SU485594A4 - Способ получени производных 4 сульфамоил-м-толуидина - Google Patents
Способ получени производных 4 сульфамоил-м-толуидинаInfo
- Publication number
- SU485594A4 SU485594A4 SU1959096A SU1959096A SU485594A4 SU 485594 A4 SU485594 A4 SU 485594A4 SU 1959096 A SU1959096 A SU 1959096A SU 1959096 A SU1959096 A SU 1959096A SU 485594 A4 SU485594 A4 SU 485594A4
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- toluidine
- sulfamoyl
- group
- general formula
- tetrazolyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1
ИЬобретение относитс к способу полуHeifflH новых производных 4-сульфамоил-м-толуидина общей формулы 1
NH-(CH2).Rl
3
2 2
гае Ц - фенил-, фурил- или тиенильный
Описываетс способ получени новых i 1 произвсцных 4-сульфамоил-м-толундина общей формулы 1, заключающийс в том, что соединение общей формулы 2
у-HNSO
10 ; чает группиршку, способную превращатьс IB карбоксильную или тетраз рл гл(-гру11п; эту группировку превращают известным способом в остаток Н2 и, если у означает ацильный остаток, его отщепл ют известным способом и целевые продукть} ; выдел ют известными приемами в виде . ; свободных соединений или их с о лей . 1 Остатки, способные превращатьс в , карбоксильную группу, вл ютс , предпочтительно этерифицированными карбоксильными группами, карбоксам до- или нитрильными группами, а также карбоксильными группами в виде их солей, образованных неорганическими или органическими основани ми . В качестве групп, способных переходить В тетразолил(5)-ост;аток, приме- н ют предпочтительно нитрил-, И1мидоэфирную или амйдиновую группы Исходные соединени обшей формулы 2 можно получить,.например, путем сульфонамидировани 2-нитро- П -толуиловой кислоты или ее производных с последующим восстановлением. Соответствующие соединени тетразолила получают путем реак ции обменного разложени нитрила азидом. Предложенный способ осуществл ют, как ; правило, при температуре 60-180 С предпочтительно с применением избыточного количества основного компонента реакционной смеси. Избыток основного компонента реа ционной смеси служит одновременно дл св зы вани кислоты, высвобождающейс в результате реакции. Однако дл этой цели можно примен тьтакже другие неорганические ИЛИ органические основани или же соединени , реагирую щие подобно щелочи, углекислые соли щелочны металлов, окись кальци , триэтиламин, димети анилин и пиридин. Реакцию взаимодействи можно проводить как без применени растворител или разбавител , так и с их применением . При этом целесообразно использовать ароматические углеводороды, этиленгликоль , монометиловый эфир этиленгликол , диметиловый эфир диэтиленгликол , диметилформамиц и диметилсульфоксид. Реакци взаимрдё1ис7тви первичных аминов формулы 2 с карбонильными соединени ми формуды 3 приводит к соответствующим основани м Шиффа, которые затем восстанавливают известным образом , (или каталитически в среде индифферентного растворител , или с помощью восстйi навливаюшего средства, такого как борiгидрид-натри . : в случае, если 1 означает сложноо : Эфирную, карбоксамидо- или нитрильную группу, их перевод т в дальнейщем, например , гидролизом (преимущественно в ще-i лочной среде) в карбоксильную группу. Если необходимо получить соединени общей формулы 1, содержащие; „- тетразолил (5)-группу, то можно соответствующие вещества, у которых R означает нитрил-, имидоэфирную или имидиновую группу, обрабатьшать азотноводородной кислотой или предпочтительно ее солью. Отщепление ацильного остатка у произ вод т путем щелочного омылени предпочтительно раствором щелочи. Сырой по степени чистоты продукт общей формулы 1 можно очистить путем растворени в растворе щелочи с последуюр щим осаждением разбавленной минеральной кислотой.( Целевой продукт можно также переводить в соответствуюатую соль известным образом (посредством обработки неорганическими или органическими основани ми). Пример 2. 4-Сульфамоил-6-карбокси-N -бензил-м-толуидин. Гидрируют раствор 3 г 4-сульфамоил-6-карбокси-м-толуидина и 3 мл бензаль- дегида в 150 мл метанола в присутстви окиси платины при комнатной температуре и нормальном давлении. После прекра- , щени поглощени водорода отфильтровывают от катализатора и упаривают раствор в вакууме досуха. Остаток перекристаллизол вьшают из этанола и получают 2,1 г бесцветных кристаллов, которые плав тс при О f f «cot- oc и. Исходный продукт получают следующим образом. Нагревают 5 г 2-бром-5-сульфа моил-rt-толуиловой кислоты с 6О мл жидкого аммиака в автоклаве 12 час при 1ОО С. После отдувки аммиака остаток поглощают метанолом, обрабатывают раствор активированным углем, фильтруют и отгон ют метанол при добавлении хлороформа. Выкристаллйзовываюигийс при этом продукт промывают .хлороформом и высушивают. Выход 3,7 г. Перекристадлизовывают из смеси метанола с водой. Вещество разлагаетс при 265-266°С. Аналогичным способом получают следующие соединени : 4-сульфамоил-6-карбокси- N -фурфурил-м-толуидин , т. пл. 226-228°С; 4-сульфомоил-6-карбокси... -тенил-м-толуидин , т. пл. 230-231 С; 4-ч ульфамоил-6-карбркси- (Ц -( ..-фен-. этил)-м-толут1дин, т. пл. 209-2li C; 4-сульфамоил-6-тетразолил(5)-; -бензил-м-толуидин , разлага етс при218-22ёс
4-cyльфaмoип-G-тeтpaзoпил(5) -тенил-м-толуидин , т. пл. 191-192 С;
4-сульфамоил-6-тетразолил {5) - N -фурфурил-м-толуидин , разлагаетс при 217218°С;
4-сульфамоил-6-карбокси- N -(2-фурилэтил )-м-толуидин, т. пл. 223-225 С; 4-сульфамоил-тетразолил(5)-М -{0 -фенилзтил )-м-толуидин, разлагаетс при i 223-225°С.
Предмет изобретени
Способ получени производных 4-сульгфамоил-м-толуидина общей формулы 1
NH-(CH Jft-R
Н NSO
)
2 2
где { - фенил-, фурип- или тиенильный остаток;
R - карбоксил-, тетразолил{5)-группа; 2
tl - число 1 или 2,
или И.Х солей, отличающийс тем, что. Соединение общей формулы 2
у-HNSO
где Ц имеет то же значение, что
О
R , или представл ет собой групйировку, способную переходить в R :,
у - водород или ацильна группа, подвергают взаимодействию, с соединением общей формулы 3
15
ОНС-ССН)где R - имеет указанное значение,
20 171- число О или 1,
с одновременным или последующим гидрированием известным способом, в том
случае, когда 1 означает группировку, о
способную превращатьс в карбоксильную
25 или тетразолил(5)-группу, эту группировку превращают известным образом в остаток R и, если у означает ацильный остаток , его отщепл ют известным способом 30 и целевые продукты выдел ют известными
приемами в виде свободных соединений
или их солей.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702034986 DE2034986A1 (de) | 1970-07-15 | 1970-07-15 | 4 Sulfamoyl m toluidin Derivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU485594A4 true SU485594A4 (ru) | 1975-09-25 |
Family
ID=5776770
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1959096A SU485594A4 (ru) | 1970-07-15 | 1971-07-14 | Способ получени производных 4 сульфамоил-м-толуидина |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
AT (2) | AT310744B (ru) |
CA (1) | CA975362A (ru) |
CH (2) | CH572903A5 (ru) |
DE (1) | DE2034986A1 (ru) |
ES (1) | ES393021A1 (ru) |
FR (1) | FR2100912B1 (ru) |
GB (1) | GB1296333A (ru) |
NL (1) | NL7109697A (ru) |
SU (1) | SU485594A4 (ru) |
ZA (1) | ZA714539B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2232457A1 (de) * | 1972-07-01 | 1974-01-10 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue 3-alkyl-4-sulfamoylanilinderivate |
DE2334973A1 (de) * | 1973-07-10 | 1975-01-23 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue biphenyl-derivate |
DE3041812A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Basisch substituierte 5-phenyltetrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als heilmittel |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1220436B (de) * | 1964-10-21 | 1966-07-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsaeuren |
DE1815922C3 (de) * | 1968-12-20 | 1979-04-26 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | 5-Phenyltetrazol-Derivate |
-
1970
- 1970-07-15 DE DE19702034986 patent/DE2034986A1/de active Pending
-
1971
- 1971-07-08 ZA ZA714539A patent/ZA714539B/xx unknown
- 1971-07-08 ES ES393021A patent/ES393021A1/es not_active Expired
- 1971-07-09 GB GB1296333D patent/GB1296333A/en not_active Expired
- 1971-07-12 CH CH1022171A patent/CH572903A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-12 CH CH480875A patent/CH568970A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-13 CA CA118,139A patent/CA975362A/en not_active Expired
- 1971-07-14 NL NL7109697A patent/NL7109697A/xx unknown
- 1971-07-14 SU SU1959096A patent/SU485594A4/ru active
- 1971-07-14 AT AT693272A patent/AT310744B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-14 AT AT613571A patent/AT310165B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-15 FR FR7125833A patent/FR2100912B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU3112271A (en) | 1973-01-18 |
CH568970A5 (ru) | 1975-11-14 |
ES393021A1 (es) | 1973-08-01 |
GB1296333A (ru) | 1972-11-15 |
FR2100912A1 (ru) | 1972-03-24 |
ZA714539B (en) | 1972-04-26 |
AT310744B (de) | 1973-10-10 |
NL7109697A (ru) | 1972-01-18 |
DE2034986A1 (de) | 1972-01-20 |
CA975362A (en) | 1975-09-30 |
FR2100912B1 (ru) | 1974-10-18 |
AT310165B (de) | 1973-09-25 |
CH572903A5 (ru) | 1976-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Copeland et al. | The preparation and reactions of 2-benzimidazolecarboxylic acid and 2-benzimidazoleacetic acid | |
DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
US3994966A (en) | Chelating agents | |
NO151797B (no) | Apparat for toemming av beholdere hvori gass er lagret opploest under trykk i et opploesningsmiddel | |
SU485594A4 (ru) | Способ получени производных 4 сульфамоил-м-толуидина | |
US2669583A (en) | X-amroo-zralkoxbbenzamdjes | |
US3168531A (en) | 1-aryl-5-(p-lower alkoxyphenyl)-pyrrole-2-propionic acid compounds | |
SU670214A3 (ru) | Способ получени производных аминокислот, их солей рацематов или оптически-активных антиподов | |
US4009206A (en) | N-(substituted phenyl and benzyl)abietamides | |
US2549685A (en) | Dioxy substituted 2-aminoindanols | |
SU520913A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина | |
SU818487A3 (ru) | Способ получени димерных 4-дезацетил-иНдОлдигидРОиНдОлОВ или иХ СОлЕй | |
SU580826A3 (ru) | Способ получени (+)-или-(-)- аллетролона | |
US2593563A (en) | Phloroglucinol derivatives | |
US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
US3641097A (en) | Preparation of phenylalanine derivatives and novel intermediates | |
CN114634422B (zh) | 一种二硝托胺的制备方法 | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
US2477148A (en) | 2-alkyl-5,5-dimethyl-delta 2-4-thiazolinecarboxylic acids and process for preparing the same | |
JPWO2004000795A1 (ja) | ビニルパーフルオロアルカンスルホン酸エステル誘導体の製造法 | |
US3079302A (en) | O[n-di-(chloroalkyl)carbamoyl] serine | |
US2481597A (en) | Substituted propionic acids and processes of preparing the same | |
US2568571A (en) | Haloacetylamidophenyl-halo-acetamidopropandiol | |
US2413833A (en) | Substituted 4,4'-diaminodiphenyl sulfones and process of making same | |
US3105088A (en) | 3-(2-isopentyl) and 3-isoamyl 4-acetoxybenzoyl chloride |