JPS59216879A - ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの製造法 - Google Patents
２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの製造法Info
- Publication number
- JPS59216879A JPS59216879A JP7196683A JP7196683A JPS59216879A JP S59216879 A JPS59216879 A JP S59216879A JP 7196683 A JP7196683 A JP 7196683A JP 7196683 A JP7196683 A JP 7196683A JP S59216879 A JPS59216879 A JP S59216879A
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- JP
- Japan
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- triazine
- water
- formula
- betaine
- alkali
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−ビニル−４，６−ジアミ／−８−トリアジ
ン（９下Ｖ、 Ｔ、という）の訓〃・υ−にΔ・するも
のであり、その目的とするところは安価にｆｆ１８しう
る方法を＆伊することにある。
ン（９下Ｖ、 Ｔ、という）の訓〃・υ−にΔ・するも
のであり、その目的とするところは安価にｆｆ１８しう
る方法を＆伊することにある。
本発明方法によって７）ｔられる什合東は、フモノマー
として不用であり、高分子和鉛にジアミノ−８−トリア
ジンを導入するとｖＸ高分子の軟化油及びガラス１．杉
点は未導入高分子よりも大幅に上昇しまたＪｔ！＜も址
太し、汁、解性も顕著に変化することが知られている。
として不用であり、高分子和鉛にジアミノ−８−トリア
ジンを導入するとｖＸ高分子の軟化油及びガラス１．杉
点は未導入高分子よりも大幅に上昇しまたＪｔ！＜も址
太し、汁、解性も顕著に変化することが知られている。
［伊・えは浴ル、加ｐ井：高分子１文集、３２ ＋ ３
０８ （１９７５） ＨＴ−Ｓ ｅ ｏ ＋Ｘ、Ａ
ｂｅ、Ｈ，）！ｏｎｍａ、Ｔ、Ｋａｋｕｒａｉ： Ｐｏ
ｌｙｍ 、Ｐｒｏｐｍ、、２０，６６１ （１９７９）
］Ｖ、Ｔ、の合成５については、ｎ′Ａに以下に述べる
殻らかの方法が知られている。ν１・ち、ビダアニドと
アクリル酊タロライドを反応させる方法（０，Ｇ、Ｑｖ
ｅｒｂｅｒｇｅｒ 荀： Ｊ、Ａ、ＯＳ、、 ８０．９
８’８ （１９５８））、ジシアンジアミドとβ−ジメ
チルアミノ−３− −プロビオニトリルを反応させる方ＪＨｏｅｃｈａｔ社
：ＩＦｒ、１，５６３，２８５ （１９６７） ）、Ｌ
２−ジ（４’ｔ ６’−ジアミノ−８−トリアジニル−
ｅ２＋’ ）−シクロブタンをツ・圧下で３２０℃に加
熱する方法［旭化＃：も公昭４６−３５０６８１．２−
β−メトキシエチル−４，６−ジアミツー８−トリアジ
ンｔ−ｔ を気流中で３５０℃に加ｐ・する方法（８ｕ
＋１４ｅｕｔｓｃｈｅ Ｋａｌｋｓｔｉａｋｓｔｏｆｆ
Ｗｅｒｋｅ Ａ、 ａ、 ：Ｇｅｒ、−０ｆｆｏｎ
、２，１３５ ＋ ８８１（１９７３）］等である。
０８ （１９７５） ＨＴ−Ｓ ｅ ｏ ＋Ｘ、Ａ
ｂｅ、Ｈ，）！ｏｎｍａ、Ｔ、Ｋａｋｕｒａｉ： Ｐｏ
ｌｙｍ 、Ｐｒｏｐｍ、、２０，６６１ （１９７９）
］Ｖ、Ｔ、の合成５については、ｎ′Ａに以下に述べる
殻らかの方法が知られている。ν１・ち、ビダアニドと
アクリル酊タロライドを反応させる方法（０，Ｇ、Ｑｖ
ｅｒｂｅｒｇｅｒ 荀： Ｊ、Ａ、ＯＳ、、 ８０．９
８’８ （１９５８））、ジシアンジアミドとβ−ジメ
チルアミノ−３− −プロビオニトリルを反応させる方ＪＨｏｅｃｈａｔ社
：ＩＦｒ、１，５６３，２８５ （１９６７） ）、Ｌ
２−ジ（４’ｔ ６’−ジアミノ−８−トリアジニル−
ｅ２＋’ ）−シクロブタンをツ・圧下で３２０℃に加
熱する方法［旭化＃：も公昭４６−３５０６８１．２−
β−メトキシエチル−４，６−ジアミツー８−トリアジ
ンｔ−ｔ を気流中で３５０℃に加ｐ・する方法（８ｕ
＋１４ｅｕｔｓｃｈｅ Ｋａｌｋｓｔｉａｋｓｔｏｆｆ
Ｗｅｒｋｅ Ａ、 ａ、 ：Ｇｅｒ、−０ｆｆｏｎ
、２，１３５ ＋ ８８１（１９７３）］等である。
しかしながら１￥１１記の各方決は、出発原料が高価で
あったり、反応操作が蝮雑であったり、またＩＩＶ率が
伊いなどいづれも工業的知枦の実施に適さない。
あったり、反応操作が蝮雑であったり、またＩＩＶ率が
伊いなどいづれも工業的知枦の実施に適さない。
次に本発明の方法について述べる。先ず出発物資は沙示
の＆発成に従って好収率下に合成される。
の＆発成に従って好収率下に合成される。
２−（ｔどシ２−タリ９ｔイミタ）ハ、シレーａＪ’）
、！グーーー先β−づ２ｒミノ−トドリア冗クン↓ １−〔β−（４′、６′−ジアミノトリアジニル−Ｑど
）〕〕エチルー２−メチルイミタゾリウムーβカルボキ
シエチル−ベタイン（Ｄ下朴当ベタインという） また上記反応式の出発４１の相当イミダゾリル−トリア
ジンはアクリＪ≧トリル、イミダゾール及びジシアンジ
アミドの３者から特公１’１ｆ１４７−３６３９１号公
翳記糎ノの方法によって如収達でえられるものである。
、！グーーー先β−づ２ｒミノ−トドリア冗クン↓ １−〔β−（４′、６′−ジアミノトリアジニル−Ｑど
）〕〕エチルー２−メチルイミタゾリウムーβカルボキ
シエチル−ベタイン（Ｄ下朴当ベタインという） また上記反応式の出発４１の相当イミダゾリル−トリア
ジンはアクリＪ≧トリル、イミダゾール及びジシアンジ
アミドの３者から特公１’１ｆ１４７−３６３９１号公
翳記糎ノの方法によって如収達でえられるものである。
５−
力ルボキシエチルイミダゾールーアルカリ塩Ｖ、Ｔ。
イミダゾールから始まって相当ベタインに至る迄の各段
階の反応の収率は良好であり、且つ相当ベタインからＶ
、 Ｔ、が生成する反応は殆んど定１的に進行しまたそ
の反応動、作は至極簡単であって本発明の反応は工業的
規砂の実計に逐すると云うことが出来る＠ 次に本反応の実施の恥様について述べる。出発物資の相
当ベタインは水に＆溶の結晶である。
階の反応の収率は良好であり、且つ相当ベタインからＶ
、 Ｔ、が生成する反応は殆んど定１的に進行しまたそ
の反応動、作は至極簡単であって本発明の反応は工業的
規砂の実計に逐すると云うことが出来る＠ 次に本反応の実施の恥様について述べる。出発物資の相
当ベタインは水に＆溶の結晶である。
欠ずこのものを室温下に最ａｆＬ：の水に熔解させ均−
水６１とする。次に巖当量のアルカリを室濤下で該水溶
液に分割投入して糸を充分アルカリ性とする。アルカリ
投入の段階で結晶が析出し始める。
水６１とする。次に巖当量のアルカリを室濤下で該水溶
液に分割投入して糸を充分アルカリ性とする。アルカリ
投入の段階で結晶が析出し始める。
ついで加温して糸の温度を１時ｒｌＪｉ５０℃罰後に仙
てば反応は完結する。
てば反応は完結する。
各ν発給・作は攪拌下で行なわれる。目的％Ｖ、Ｔ、は
７に７びアルカリ性水溶液に不溶なので、糸から容易に
枦取出釆る。枦取結晶を水洗す２．たけて比較的高純度
の粗ｖ、 ’ｒ、かえられ、用速の如何によっては、そ
のままの形で充分使用出来る。更に精製の６− 必脂があれは、水で再結を行えは目的管かえられる。ま
た笥法の源圧衡鎮法で桿艶・することも勿敲出来る。
７に７びアルカリ性水溶液に不溶なので、糸から容易に
枦取出釆る。枦取結晶を水洗す２．たけて比較的高純度
の粗ｖ、 ’ｒ、かえられ、用速の如何によっては、そ
のままの形で充分使用出来る。更に精製の６− 必脂があれは、水で再結を行えは目的管かえられる。ま
た笥法の源圧衡鎮法で桿艶・することも勿敲出来る。
反応に使用されるアルカリは、氷雨化ナトリウム、水酎
・化カリウム、軟酬゛ナトリウム人ひた。耐カリウム等
である。またアルカリのイリ・用Ｓ：は相当ベタインに
対し１〜４伍モルの簸・囲でよい。撒物すれはＰＨ１１
以上がよい。尺蛇湿ルは５０℃前払で充分であり、こと
さらそれ９上の温度を心裏“としない。本反応は辻やか
に進行するので反応時間は１時間で充分である。仕込順
序を変更し、アルカリ水溶液中に相当ベタインを分動１
８人することも出来る。また両者の水溶液を別々にシ製
し、両者を混合することも勿訃出来る。
・化カリウム、軟酬゛ナトリウム人ひた。耐カリウム等
である。またアルカリのイリ・用Ｓ：は相当ベタインに
対し１〜４伍モルの簸・囲でよい。撒物すれはＰＨ１１
以上がよい。尺蛇湿ルは５０℃前払で充分であり、こと
さらそれ９上の温度を心裏“としない。本反応は辻やか
に進行するので反応時間は１時間で充分である。仕込順
序を変更し、アルカリ水溶液中に相当ベタインを分動１
８人することも出来る。また両者の水溶液を別々にシ製
し、両者を混合することも勿訃出来る。
罰杯のｖ；ｙＪ取の貯の炉液はカルボキシエチルイミダ
ゾールアルカリ塩を金石しているｏｆ’＃に及此で使用
したアルカリと当量；の１酔を加え、カルボキシエチル
イミダゾールアルカリ珍をカルボキシエチルイミダゾー
ルに瀕えたのち、該ＰｆＰｒを減圧蒸留に付し、先ず水
分を私チし、ついで２−メ−７− チルイミダゾールを留出させて回収する（回収率８０〜
９０％）。この際、アクリル酢成分は主として１合体の
形で蒸留外となり、このものは廃棄される。
ゾールアルカリ塩を金石しているｏｆ’＃に及此で使用
したアルカリと当量；の１酔を加え、カルボキシエチル
イミダゾールアルカリ珍をカルボキシエチルイミダゾー
ルに瀕えたのち、該ＰｆＰｒを減圧蒸留に付し、先ず水
分を私チし、ついで２−メ−７− チルイミダゾールを留出させて回収する（回収率８０〜
９０％）。この際、アクリル酢成分は主として１合体の
形で蒸留外となり、このものは廃棄される。
次、にＶ、’ｒ、の性ａについて述べる。
ＴＩｌ、Ｔ）、２３９〜２４１℃（１゜蒙水に可滲。齢
メタノール、耐エタノール、熱アセトンに１溶。蛇んど
中性。熱水に濱かしアゾビスイソブチルニトリルを加え
ると熱水に不溶性の１４合体を与える。
メタノール、耐エタノール、熱アセトンに１溶。蛇んど
中性。熱水に濱かしアゾビスイソブチルニトリルを加え
ると熱水に不溶性の１４合体を与える。
Ｔｌｌ０ （アルミナ及びシリカ、ＥｔＱＨ）：す＝０
．０ ｒ４Ｙ）、１６５５（第２吸収） 、１５５０（第１吸
収） 、１４６０ （第５吸収）、１４２５ （洋３臥
収） 、１３７０．１２６５．１１３０．９８５．９６
０．８３５ （第６１１！／ＩＩｙ） ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭ８０）：δ６．７６（多１表、４１
；６．３５〜６．４５ （３訃］康、２１ ； ５゜ ５９〜５．７２ （４ｍｌ。
．０ ｒ４Ｙ）、１６５５（第２吸収） 、１５５０（第１吸
収） 、１４６０ （第５吸収）、１４２５ （洋３臥
収） 、１３７０．１２６５．１１３０．９８５．９６
０．８３５ （第６１１！／ＩＩｙ） ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭ８０）：δ６．７６（多１表、４１
；６．３５〜６．４５ （３訃］康、２１ ； ５゜ ５９〜５．７２ （４ｍｌ。
ＩＨ）
元素分析値＝Ｃ％４４．２８、Ｈ％５．０７、Ｈ％５０
．０２ 軟に実施例により実施の態様を肚明する。
．０２ 軟に実施例により実施の態様を肚明する。
実施例
相当ベタイン０．１モル（２９・１ｇ）、水酸化ナトリ
ウム０．３６モル（１４，３ｇ）及び水５８ｇ／の０１
の水で４結し、目的物Ｖ、Ｔ、１１．８ ｇ （収率８
５．９％）をえた。
ウム０．３６モル（１４，３ｇ）及び水５８ｇ／の０１
の水で４結し、目的物Ｖ、Ｔ、１１．８ ｇ （収率８
５．９％）をえた。
実施例
＊ ｍｆｌＩｉ １．の水酸化ナトリウム帆３６モル（
１４゜３ｇ）を水存化カリウム０．２６モル（１４，７
ｇ）に俳え、同じく室温を４０℃に袈える以外は全く夛
加ｆｌ’ｉ１１．の同一条件下のル発及び軒、謬りを行
ない、目的物１２．４ ｇ （肋ヰ９０．２％）をえた
。
１４゜３ｇ）を水存化カリウム０．２６モル（１４，７
ｇ）に俳え、同じく室温を４０℃に袈える以外は全く夛
加ｆｌ’ｉ１１．の同一条件下のル発及び軒、謬りを行
ない、目的物１２．４ ｇ （肋ヰ９０．２％）をえた
。
実施例３゜
実計−１１，の木酌什ナトリウム０．３６モル（１４゜
９− ３ｇ）を倹酔ナトリウム０．１３５モル（１４，３ｇ）
に多えた９列は全く実ｍｌＦ’ｉｌと同一条件下の反発
及び私製を行ない、目的＊ｔ １０．３ ｇ （ＩＩｙ
率７５％）をえた。
９− ３ｇ）を倹酔ナトリウム０．１３５モル（１４，３ｇ）
に多えた９列は全く実ｍｌＦ’ｉｌと同一条件下の反発
及び私製を行ない、目的＊ｔ １０．３ ｇ （ＩＩｙ
率７５％）をえた。
実施ｆ！Ａｌ ４゜
実施例１．の水酸化ナトリウムを炭酸カリウム０゜２モ
ル（２８，４ｇ）に倹え、また汐Ｒ・湿度を室温から８
０℃に栄えた以列は全く実施例１．と同一条件下のルＲ
及び精ｔ・を行ない、目的較１１．５ｇ（触井８４％）
をえた。
ル（２８，４ｇ）に倹え、また汐Ｒ・湿度を室温から８
０℃に栄えた以列は全く実施例１．と同一条件下のルＲ
及び精ｔ・を行ない、目的較１１．５ｇ（触井８４％）
をえた。
実施例５゜
相当ベタイン１．７２モル（５００ｇ）と水３立をＳＵ
ａ家反斃釜（２０立）に仕込み、抛押し乍ら、水溶液を
５０℃に力ｒ＋浴し、５０℃を体ち乍ら水酸化ナトリウ
ム６モル（２４０ｇ）を３０分かけて分御、仕込み、更
に５０℃を１時間併ったのち系を冷却し、析出結ｐ・２
３５ｇ （ｍ、ｐ、２３５〜２３８℃）（＠１収収井０
０％）を枦取し、枦隼結晶を４立の水で３回反移再結し
、目的ｌ＃Ｊ２００ｇ（穎、ｐ、２３９〜２４１℃）（
収等８５％）をえた。
ａ家反斃釜（２０立）に仕込み、抛押し乍ら、水溶液を
５０℃に力ｒ＋浴し、５０℃を体ち乍ら水酸化ナトリウ
ム６モル（２４０ｇ）を３０分かけて分御、仕込み、更
に５０℃を１時間併ったのち系を冷却し、析出結ｐ・２
３５ｇ （ｍ、ｐ、２３５〜２３８℃）（＠１収収井０
０％）を枦取し、枦隼結晶を４立の水で３回反移再結し
、目的ｌ＃Ｊ２００ｇ（穎、ｐ、２３９〜２４１℃）（
収等８５％）をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 σ）＆造式 で示される１−〔βｌ （４／ 、 ６／−ジアミハ
リアジニルーσ）））−エチル−２−メチルイミダゾリ
ウム−β−カルボキシエチル−ベタインを外の肴右下で
アルカリとνにさせることを十−省とする Ｎ＝Ｑ、。 Ｈ２ で示される２−ビニル−４，６−ジアミツーＳ２− 一トリアジンの塗・ｆ・法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7196683A JPS59216879A (ja) | 1983-04-23 | 1983-04-23 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7196683A JPS59216879A (ja) | 1983-04-23 | 1983-04-23 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216879A true JPS59216879A (ja) | 1984-12-06 |
| JPS629592B2 JPS629592B2 (ja) | 1987-02-28 |
Family
ID=13475718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7196683A Granted JPS59216879A (ja) | 1983-04-23 | 1983-04-23 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216879A (ja) |
-
1983
- 1983-04-23 JP JP7196683A patent/JPS59216879A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS629592B2 (ja) | 1987-02-28 |
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