JPS6281484A - 温度補整効果のあるド−ピング剤を含有する液晶相およびその用途 - Google Patents
温度補整効果のあるド−ピング剤を含有する液晶相およびその用途Info
- Publication number
- JPS6281484A JPS6281484A JP61228515A JP22851586A JPS6281484A JP S6281484 A JPS6281484 A JP S6281484A JP 61228515 A JP61228515 A JP 61228515A JP 22851586 A JP22851586 A JP 22851586A JP S6281484 A JPS6281484 A JP S6281484A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- chiral
- compound
- crystal phase
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 17
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 title description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- -1 cyclohexylbiphenyls Chemical class 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- OTVRYZXVVMZHHW-FNOPAARDSA-N (8s,9s,10r,13r,14s,17r)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound C1C=C2CC(Cl)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 OTVRYZXVVMZHHW-FNOPAARDSA-N 0.000 description 1
- SDTHIDMOBRXVOQ-UHFFFAOYSA-N 5-[bis(2-chloroethyl)amino]-6-methyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC=1NC(=O)NC(=O)C=1N(CCCl)CCCl SDTHIDMOBRXVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical class C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 230000002277 temperature effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶ディスプレーにおいて用いられる電気光学的な効果
の特徴は一般に温度で変化する。このことから、特に多
様な方式で接続作動する場合に、作動温度を不所望にも
制限し得る困難が生じ得る。種々の電気光学的な効果の
場合、対掌性化合物をネマチック液晶に添加することに
よって現れるコレステリック螺旋構造のピッチへの温度
作用によって、電気光学的な特性の温度依存性が、有利
な影響を受けることができ、例えばコレステリック−ネ
マチック相転移効果、ＴＮ“捩しれネマチック（ｔｗｉ
ｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）’−セルおよび最近に捉案
された５ｌｌｌｉ“超捩じれ複屈折効果（ｓｕｐｅｒｔ
ｗｉｓｔｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆｅ
ｃｔ）”の場合に有利な影響を受は得る。公知の対♀性
ドーピング剤（ｄｏｐａｎ Ｌ）の殆どはネマチック相
において、温度の上昇につれ−ζピッチを増加せしめ、
一方所望の温度に補整する為には多かれ少なかれピンチ
を顕著に低下さセる必要がある。
の特徴は一般に温度で変化する。このことから、特に多
様な方式で接続作動する場合に、作動温度を不所望にも
制限し得る困難が生じ得る。種々の電気光学的な効果の
場合、対掌性化合物をネマチック液晶に添加することに
よって現れるコレステリック螺旋構造のピッチへの温度
作用によって、電気光学的な特性の温度依存性が、有利
な影響を受けることができ、例えばコレステリック−ネ
マチック相転移効果、ＴＮ“捩しれネマチック（ｔｗｉ
ｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）’−セルおよび最近に捉案
された５ｌｌｌｉ“超捩じれ複屈折効果（ｓｕｐｅｒｔ
ｗｉｓｔｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆｅ
ｃｔ）”の場合に有利な影響を受は得る。公知の対♀性
ドーピング剤（ｄｏｐａｎ Ｌ）の殆どはネマチック相
において、温度の上昇につれ−ζピッチを増加せしめ、
一方所望の温度に補整する為には多かれ少なかれピンチ
を顕著に低下さセる必要がある。
ドイツ特許第２．８２７．４７１ 号明細書（−米国特
許第４，２６４，１４８号明細書）から【、［、二種類
の貢ｔ「っだ対掌性ドーピング剤をネマチック−キャリ
アー材料に添加することが公知であり、この場合、対掌
性ドーピング剤の一種類は右方向の捩じれをそしてもう
一種類【よ左方向の捩じれを発生させる。確かにか＼る
１゛−ピング刑によってピッチの減少は達成されるが、
か−る効果を達成する為に、他の物質パラメーターにマ
イナスの影響をもたらす程に比較的に高い全体濃度が必
要である。
許第４，２６４，１４８号明細書）から【、［、二種類
の貢ｔ「っだ対掌性ドーピング剤をネマチック−キャリ
アー材料に添加することが公知であり、この場合、対掌
性ドーピング剤の一種類は右方向の捩じれをそしてもう
一種類【よ左方向の捩じれを発生させる。確かにか＼る
１゛−ピング刑によってピッチの減少は達成されるが、
か−る効果を達成する為に、他の物質パラメーターにマ
イナスの影響をもたらす程に比較的に高い全体濃度が必
要である。
それ故に本発明の課題は、一方においては温度補整の最
適化を簡単にし、またもう一方では僅かな全体量のドー
ピング剤しか必要としないように、液晶のドーピングを
達成することである。
適化を簡単にし、またもう一方では僅かな全体量のドー
ピング剤しか必要としないように、液晶のドーピングを
達成することである。
本発明は、少なくとも二種類の対掌性化合物を含有する
公知の捩じれ性液晶相から出発する。
公知の捩じれ性液晶相から出発する。
本発明の液晶相は、螺旋反転のある少なくとも一種類の
対掌性化合物および高い捩じれ能力のある少なくとも一
種類の他の対掌性化合物を含有することを特徴とする。
対掌性化合物および高い捩じれ能力のある少なくとも一
種類の他の対掌性化合物を含有することを特徴とする。
“捩じれ性液晶相”なる言葉は、ネマチック相、コレス
テリック相、傾斜した（“ｔｉｌｔｅｄ”）スメクチッ
ク相、特にスメクチックＣ（Ｓｃまたは５ｌｉＣ）相を
意味している。“螺旋反転（ｔｌｅｌｉｘ−ｉｎｖｅｒ
ｓ １ｏｎ） ”のある化合物は、特定の反転温度・に
おいて捩じれの方向が変わり、その際この場＝３− 合には、この反転温度がそれぞれの液晶相の同化温度と
清澄点との間にあることに特徴がある。
テリック相、傾斜した（“ｔｉｌｔｅｄ”）スメクチッ
ク相、特にスメクチックＣ（Ｓｃまたは５ｌｉＣ）相を
意味している。“螺旋反転（ｔｌｅｌｉｘ−ｉｎｖｅｒ
ｓ １ｏｎ） ”のある化合物は、特定の反転温度・に
おいて捩じれの方向が変わり、その際この場＝３− 合には、この反転温度がそれぞれの液晶相の同化温度と
清澄点との間にあることに特徴がある。
市販の液晶相を用いる場合にはこの反転温度は特に−４
０〜＋２００℃、殊に一２０〜＋１４０℃の温度範囲を
意味する。
０〜＋２００℃、殊に一２０〜＋１４０℃の温度範囲を
意味する。
対掌性化合物の第二の群は高い捩じれ能力を有しており
、即ち、カミる化合物は捩じれ能力の逆値に相当する積
ρ・ｃ （ｐ・生じる螺旋構造のピッチ（μｍ）、Ｃ
＝対掌性ドーピング剤の濃度（重量％）〕が８より小さ
く、特に０．５〜６である。特に有利な実施形態におい
では、対Ｔ性化合物のか＼る第二の群が、温度変化のも
とて実質的に無関係のピッチを未だ有している。即ち、
−ｍにに当たＪＱ１χ〜ｌχ。の範囲にあるピンチの増
加がこの化合物の場合には特に３χ。より少ない。
、即ち、カミる化合物は捩じれ能力の逆値に相当する積
ρ・ｃ （ｐ・生じる螺旋構造のピッチ（μｍ）、Ｃ
＝対掌性ドーピング剤の濃度（重量％）〕が８より小さ
く、特に０．５〜６である。特に有利な実施形態におい
では、対Ｔ性化合物のか＼る第二の群が、温度変化のも
とて実質的に無関係のピッチを未だ有している。即ち、
−ｍにに当たＪＱ１χ〜ｌχ。の範囲にあるピンチの増
加がこの化合物の場合には特に３χ。より少ない。
対掌性ドーピング剤の本発明に従う特別な組合せによっ
て、匹敵する温度関数のもとで、（後記の実施例および
比較例からも判るように）−従来技術の標準的なドーピ
ングに匹敵する一−−少なくとも３〜４の係数（Ｆａｋ
ｔｏｒ）だけ大きい捩ｊ）れ能力が達成できる。か覧る
量的に少ないドーピングによって、基礎となる捩しれ性
液晶相のその他のパラメータ（物質特性）に僅かな程度
しか影響しないことが保証される。
て、匹敵する温度関数のもとで、（後記の実施例および
比較例からも判るように）−従来技術の標準的なドーピ
ングに匹敵する一−−少なくとも３〜４の係数（Ｆａｋ
ｔｏｒ）だけ大きい捩ｊ）れ能力が達成できる。か覧る
量的に少ないドーピングによって、基礎となる捩しれ性
液晶相のその他のパラメータ（物質特性）に僅かな程度
しか影響しないことが保証される。
本発明の捩じれ性液晶相は３〜２８、殊に３〜１５の成
分より成り、その中には本発明に従う対掌性ドーピング
剤の少なくとも一種類づつが含まれる。他の成分は、ネ
マチック相、コレステリック相および／または傾斜した
スメクチック相を生ずる公知の化合物から選択するのが
有利である。これらには例えば、シッフ塩基、ビフェニ
）Ｉ、類、９−フェニル類、フェニルシクロヘキサン類
、シクロへキシルビフェニル類、ピリミジン類、桂皮酸
エステル、コレステリンエステル、ｐ−フルキル安息香
酸の末端極性の種々の橋架は多核エステルがある。一般
に市販の液晶相は対掌性ドーピング剤を添加する以前に
既に、種々の成分の混合物として存在しており、それら
成分の少なくとも一種類はメソゲニックであリ、即ち誘
導されたイに熊またば特定の共成分との混合状態の化合
物として液晶相を生じる〔−少なくとも双変性（ｅｎａ
ｔｆｏｔｒｏｐｅｃ） （清澄点〉溶融温炭）またはモ
ノドロピンク（ＩＩ＋ｏｎｏｔｒｏｐｉｃ）なく清澄点
く溶融温度）メソ相形成が予想される〕。
分より成り、その中には本発明に従う対掌性ドーピング
剤の少なくとも一種類づつが含まれる。他の成分は、ネ
マチック相、コレステリック相および／または傾斜した
スメクチック相を生ずる公知の化合物から選択するのが
有利である。これらには例えば、シッフ塩基、ビフェニ
）Ｉ、類、９−フェニル類、フェニルシクロヘキサン類
、シクロへキシルビフェニル類、ピリミジン類、桂皮酸
エステル、コレステリンエステル、ｐ−フルキル安息香
酸の末端極性の種々の橋架は多核エステルがある。一般
に市販の液晶相は対掌性ドーピング剤を添加する以前に
既に、種々の成分の混合物として存在しており、それら
成分の少なくとも一種類はメソゲニックであリ、即ち誘
導されたイに熊またば特定の共成分との混合状態の化合
物として液晶相を生じる〔−少なくとも双変性（ｅｎａ
ｔｆｏｔｒｏｐｅｃ） （清澄点〉溶融温炭）またはモ
ノドロピンク（ＩＩ＋ｏｎｏｔｒｏｐｉｃ）なく清澄点
く溶融温度）メソ相形成が予想される〕。
螺旋反転のある対掌性Ｉ″−ピング剤は、メソゲニック
−カルボン酸と対掌性ブタンジオール−（２，３）およ
び／または対掌性ブ１１パンジオール−（２，３）より
成るジエステルを特に挙げることができ、その際炭素原
子２および３の所の対掌中心が場合によってはアルキレ
ン基（特に炭素原子数１〜４のもの）によって中断され
ていてもよい（特にドイツ特許出願公開第３．３３３，
６７７号明細書）。螺旋反転のある適する化合物の例に
は以下のものがある： ２．３−ビス−（４−（）ランス−４−ｎ−ペンチル−
シクロヘキシル）−ベンゾイルオキシラーブタン、２．
３−ビス−（４−（）ランス−４−ｎ−ヘプチル−シク
ロヘキシル）−ベンゾイルオキシラーブタン、２．３−
ビス−（４−（４−ｎ−へキシルオキシ−ヘンジイルオ
キシ）−ベンゾイルオキシラーブタン、２゜３−ビス−
（４’−トランス−ｎ−ペンチル−シクロへキシル−４
−ジフェニル−カルボニルオキシ）−ブタン、２．３−
ビス−（４’４ランス−ｎ−ペンチル−４−トランス−
ジシクロヘキシル−カルボニルオキシ）−ブタン、２，
３−ビス−Ｃ４−（４−ｎ−へキシルオキシ−ベンゾイ
ルオキシ）−ベンゾイルオキシ〕−プロパン、２，３−
ビス−（４−（トランス−４−ｎ〜へ７”−）ルーシク
ロへキシル）−ベンゾイルオキシ〕−プロパン、２．３
−ビス−（４’−）ランス−ｎ〜ベンチルー４−トラン
ス−ジシクロヘキシル−カルボニルオキシ）−プロパン
。
−カルボン酸と対掌性ブタンジオール−（２，３）およ
び／または対掌性ブ１１パンジオール−（２，３）より
成るジエステルを特に挙げることができ、その際炭素原
子２および３の所の対掌中心が場合によってはアルキレ
ン基（特に炭素原子数１〜４のもの）によって中断され
ていてもよい（特にドイツ特許出願公開第３．３３３，
６７７号明細書）。螺旋反転のある適する化合物の例に
は以下のものがある： ２．３−ビス−（４−（）ランス−４−ｎ−ペンチル−
シクロヘキシル）−ベンゾイルオキシラーブタン、２．
３−ビス−（４−（）ランス−４−ｎ−ヘプチル−シク
ロヘキシル）−ベンゾイルオキシラーブタン、２．３−
ビス−（４−（４−ｎ−へキシルオキシ−ヘンジイルオ
キシ）−ベンゾイルオキシラーブタン、２゜３−ビス−
（４’−トランス−ｎ−ペンチル−シクロへキシル−４
−ジフェニル−カルボニルオキシ）−ブタン、２．３−
ビス−（４’４ランス−ｎ−ペンチル−４−トランス−
ジシクロヘキシル−カルボニルオキシ）−ブタン、２，
３−ビス−Ｃ４−（４−ｎ−へキシルオキシ−ベンゾイ
ルオキシ）−ベンゾイルオキシ〕−プロパン、２，３−
ビス−（４−（トランス−４−ｎ〜へ７”−）ルーシク
ロへキシル）−ベンゾイルオキシ〕−プロパン、２．３
−ビス−（４’−）ランス−ｎ〜ベンチルー４−トラン
ス−ジシクロヘキシル−カルボニルオキシ）−プロパン
。
高い捩じれ能力のある対掌性化合物には、４゜４−ジフ
ェニルジカルボン酸−ジオクチルエステル、アルコキシ
ベンゾイルオキシ安息香酸オクチルエステルまたは、メ
ソゲニック−カルボン酸と１−フェニルエタンジオール
−（１，２）とのジエステルの如き既に公知の対掌性ド
ーピング剤の他に、特に“メソゲニック−カルボン酸の
対掌性エステル、その製造方法および液晶相においての
ドーピング剤としてのその用途”という名称で出願され
ている同一人による同日出願のドイツ特許第３．５３４
，７７８号明細書に記載されている、メソゲニック−モ
ノ−またはジカルボン酸および対掌性の１−アリール−
１−シクロアルキル−または−へテロアリール置換−お
よびｌ−アリール置換メタノール頻より成るエステルも
ある。か〜る後者の化合物の例には以下のものがある： １−フェニルエタノール−（１）の４−（トランス−４
−ｎ−ヘプチル−シクロヘキシル）−安息香酸エステル
、 １−フェニルエタノール−（１）の４− （４−ｎ−へ
キシルオキシ−ベンゾイルオキシ）−安息香酸エステル
、ｌ−フェニルエタノール−（１）の４’−ｎ−ペンチ
ルー４−ジフェニルカルボン酸エステル、 １− （９’−アントリル）−２，２，２−）リフルオ
ルエタノール−（１）の４−（トランス−４−ｎ−ヘプ
チル−シクロヘキシル）−安息香酸エステル、 １−（９’−アントリル）−２，２，２−）リフルオル
エタノールー（１）の４゛−ｎ−ペンチルー４−ジフェ
ニルカルボン酸エステル、 １−（９’−７ントリル）−２，２，２−トリフルオル
エタノール−（１）の４，４゛−ジフェニルジカルボン
酸ジエステル、 １−フェニル−２，２，２−）リフルオルエタノール＝
（１）の４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘ
キシル）−安息香酸エステル。
ェニルジカルボン酸−ジオクチルエステル、アルコキシ
ベンゾイルオキシ安息香酸オクチルエステルまたは、メ
ソゲニック−カルボン酸と１−フェニルエタンジオール
−（１，２）とのジエステルの如き既に公知の対掌性ド
ーピング剤の他に、特に“メソゲニック−カルボン酸の
対掌性エステル、その製造方法および液晶相においての
ドーピング剤としてのその用途”という名称で出願され
ている同一人による同日出願のドイツ特許第３．５３４
，７７８号明細書に記載されている、メソゲニック−モ
ノ−またはジカルボン酸および対掌性の１−アリール−
１−シクロアルキル−または−へテロアリール置換−お
よびｌ−アリール置換メタノール頻より成るエステルも
ある。か〜る後者の化合物の例には以下のものがある： １−フェニルエタノール−（１）の４−（トランス−４
−ｎ−ヘプチル−シクロヘキシル）−安息香酸エステル
、 １−フェニルエタノール−（１）の４− （４−ｎ−へ
キシルオキシ−ベンゾイルオキシ）−安息香酸エステル
、ｌ−フェニルエタノール−（１）の４’−ｎ−ペンチ
ルー４−ジフェニルカルボン酸エステル、 １− （９’−アントリル）−２，２，２−）リフルオ
ルエタノール−（１）の４−（トランス−４−ｎ−ヘプ
チル−シクロヘキシル）−安息香酸エステル、 １−（９’−アントリル）−２，２，２−）リフルオル
エタノールー（１）の４゛−ｎ−ペンチルー４−ジフェ
ニルカルボン酸エステル、 １−（９’−７ントリル）−２，２，２−トリフルオル
エタノール−（１）の４，４゛−ジフェニルジカルボン
酸ジエステル、 １−フェニル−２，２，２−）リフルオルエタノール＝
（１）の４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘ
キシル）−安息香酸エステル。
第二の種類の対掌性ドーピング剤に同様に適するものに
は、“メソゲニック−カルボン酸と二価のアルコールと
より成る対掌性エステル、その製造方法および液晶相に
おいてのドーピング剤としてのその用途”という名称で
出願されている同一人による同日出願のドイツ特許公開
筒３，５３４，７７９号明細書に記載されている、メソ
ゲニック−カルボン酸および１，２−ジフヱニルーエタ
ンジオール−（１，２）、例えば１．２−ビス＝ （４
−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘキシル）−
ベンゾイルオキシ）−Ｃ２−ジフェニルーエタンまたは
１．２−ビス−〔４”−ｎ−ペンチル−４−ジフェニル
カルボニルオキシ）−１，２−ジフェニル−エタンより
成るエステルまたは“メソゲニック−カルボン酸の対掌
性フェニルエステル、その製造方法および液晶相におい
てのドーピング剤としてのその用途”という名称で出願
されている同一人による同日出願のドイツ特許出願公開
筒３゜５３４．７８０号明細書に記載されている、１．
１′−ビス−２−ナフトールとメソケニソク＝カルボン
酸とのフェノールエステル、例えば４−（４〜 ｌ・ラ
ンス−４−ｎ−ヘプチル−シクロ−＼キシル）−安息香
酸または４′−〇−ベンチルー４−ジフェニルカルボン
酸の１．Ｉ゛−ビー２−ナフトールジエステルがある。
は、“メソゲニック−カルボン酸と二価のアルコールと
より成る対掌性エステル、その製造方法および液晶相に
おいてのドーピング剤としてのその用途”という名称で
出願されている同一人による同日出願のドイツ特許公開
筒３，５３４，７７９号明細書に記載されている、メソ
ゲニック−カルボン酸および１，２−ジフヱニルーエタ
ンジオール−（１，２）、例えば１．２−ビス＝ （４
−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘキシル）−
ベンゾイルオキシ）−Ｃ２−ジフェニルーエタンまたは
１．２−ビス−〔４”−ｎ−ペンチル−４−ジフェニル
カルボニルオキシ）−１，２−ジフェニル−エタンより
成るエステルまたは“メソゲニック−カルボン酸の対掌
性フェニルエステル、その製造方法および液晶相におい
てのドーピング剤としてのその用途”という名称で出願
されている同一人による同日出願のドイツ特許出願公開
筒３゜５３４．７８０号明細書に記載されている、１．
１′−ビス−２−ナフトールとメソケニソク＝カルボン
酸とのフェノールエステル、例えば４−（４〜 ｌ・ラ
ンス−４−ｎ−ヘプチル−シクロ−＼キシル）−安息香
酸または４′−〇−ベンチルー４−ジフェニルカルボン
酸の１．Ｉ゛−ビー２−ナフトールジエステルがある。
本発明に従って用いられる両方の種類の対掌性ドーピン
グ剤を液晶相は一般に０．０１〜７０重量％、殊に０．
０５〜５０重量％含有している。螺旋反転のある化合物
と高い捩じれ能力のある化合物との重量比は５０：１〜
１：５０１、殊に７：ｌ〜１：３０であるのが有利であ
る。
グ剤を液晶相は一般に０．０１〜７０重量％、殊に０．
０５〜５０重量％含有している。螺旋反転のある化合物
と高い捩じれ能力のある化合物との重量比は５０：１〜
１：５０１、殊に７：ｌ〜１：３０であるのが有利であ
る。
フ【施例、キｊ３Ｌ□び」七◆々秒１
１０４℃の清澄点を有する市販のネマチック系広範囲混
合物□ホフマンーラ・ロソヘ・アクチェンゲセルシャフ
ト（Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ ＲｏｃｈｅＡｋｔｉｅｎ
ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ） （バーゲル／スイス国）
の“ＲＯ−Ｔｌｌｌ ４０４”□に、以下の両方の対掌
性化合物の混合物を添加する： ６２°Ｃの反転温度のもとて螺旋反転する対掌性化合物
（１）が０．６重量％そして高い捩じれ能力（ｐ−ｃ・
３．６９μｍ ・重量％）および温度変化に実質的に無
関係であるピッチ（ＩＩ。／Ｋ ）を有する対掌性化合
物（ｎ）が０．４重量％、ドーピングされた液晶相中に
存在している。このドーピングされた液晶相ば２５℃の
もとて１５．５μｍ ・重量％のｐ ’ｃ積を有しそ
して全作動範囲（固化点と清澄点との間）に渡って−０
，３８χ／にのピッチ低下を示す。化合物（１）および
（ＩＩ ）−１１＝ の替わりにドイツ特許第２，８２７，４７１号明細書（
明細書の導入部参照）から公知の、０．５２重重量の対
掌性化合物（ＩＩＩ）と０．４８重量％の対掌性化合物
（ｒＶ）との混合物を添加した場合には＝ｐ ’ｃ積
は５０μｍ ・重量％にそしてピッチの低下ば−０，３
５Ｘ／ Ｋになる。適当な液晶相中において２μｍ（コ
レステリック−ネマチック相転移効果にとって一般的で
ある）の捩じれを得る為に、本発明のドーピング剤混合
物を７．８重量％必要であるが、従来技術のドーピング
剤混合物は２５重量％必要とされる。
合物□ホフマンーラ・ロソヘ・アクチェンゲセルシャフ
ト（Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ ＲｏｃｈｅＡｋｔｉｅｎ
ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ） （バーゲル／スイス国）
の“ＲＯ−Ｔｌｌｌ ４０４”□に、以下の両方の対掌
性化合物の混合物を添加する： ６２°Ｃの反転温度のもとて螺旋反転する対掌性化合物
（１）が０．６重量％そして高い捩じれ能力（ｐ−ｃ・
３．６９μｍ ・重量％）および温度変化に実質的に無
関係であるピッチ（ＩＩ。／Ｋ ）を有する対掌性化合
物（ｎ）が０．４重量％、ドーピングされた液晶相中に
存在している。このドーピングされた液晶相ば２５℃の
もとて１５．５μｍ ・重量％のｐ ’ｃ積を有しそ
して全作動範囲（固化点と清澄点との間）に渡って−０
，３８χ／にのピッチ低下を示す。化合物（１）および
（ＩＩ ）−１１＝ の替わりにドイツ特許第２，８２７，４７１号明細書（
明細書の導入部参照）から公知の、０．５２重重量の対
掌性化合物（ＩＩＩ）と０．４８重量％の対掌性化合物
（ｒＶ）との混合物を添加した場合には＝ｐ ’ｃ積
は５０μｍ ・重量％にそしてピッチの低下ば−０，３
５Ｘ／ Ｋになる。適当な液晶相中において２μｍ（コ
レステリック−ネマチック相転移効果にとって一般的で
ある）の捩じれを得る為に、本発明のドーピング剤混合
物を７．８重量％必要であるが、従来技術のドーピング
剤混合物は２５重量％必要とされる。
多様な方式で作動するＴＮセルで互いに相応する性質の
もとでは、８重量％の本発明のドーピング剤混合物が必
要とされそして従来技術より成る公知の混合物〔化合物
（ｆＩｔ）およびコレステリルクロライド〕は４重量％
必要とされる。
もとでは、８重量％の本発明のドーピング剤混合物が必
要とされそして従来技術より成る公知の混合物〔化合物
（ｆＩｔ）およびコレステリルクロライド〕は４重量％
必要とされる。
化合物（ｒ）の替わりに以下のブタン−またばピロパン
誘導体の一種類でも同様な結果が得られる（括弧内は反
転温度℃）： または化合物（ＩＩ ）の替わりに化合物（ｒＶ）また
は以下の化合物〔括弧内はそれぞれｐ”ｃ積（μｍ ・
重量％）と温度によるピンチ（χ。）の変化量である〕
：
誘導体の一種類でも同様な結果が得られる（括弧内は反
転温度℃）： または化合物（ＩＩ ）の替わりに化合物（ｒＶ）また
は以下の化合物〔括弧内はそれぞれｐ”ｃ積（μｍ ・
重量％）と温度によるピンチ（χ。）の変化量である〕
：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）少なくとも二種類の対掌性化合物を含有する捩じれ
性液晶において、螺旋反転のある少なくとも一種類の対
掌性化合物および高い捩じれ能力のある少なくとも一種
類の他の対掌性化合物を含有することを特徴とする、上
記捩じれ性液晶相。 ２）螺旋反転のある対掌性化合物として、メソゲニック
（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ）−カルボン酸と対掌性ブタンジ
オール−（２，３）および／またはプロパンジオール−
（２，３）より成るエステルを含有し、その際炭素原子
２および３の所の対掌中心が場合によってはアルキレン
基によって中断されていてもよい特許請求の範囲第１項
記載の液晶相。 ３）対掌性化合物が８μｍ・重量％より少くない積ｐ・
ｃを有する特許請求の範囲第１項または第２項記載の液
晶相。 ４）０．０１〜７０重量％の対掌化合物を含有する特許
請求の範囲第１〜３項の何れか一つに記載の液晶相。 ５）螺旋反転のある化合物と高い捩じれ能力のあるそれ
との重量比が５０：１〜１：５０である特許請求の範囲
第１〜４項の何れか一つに記載の液晶相。 ６）液晶相を含有する液晶ディスプレー構成要素におい
て少なくとも二種類の対掌性化合物を添加することによ
って温度補整する方法において、液晶相に、螺旋反転の
ある少なくとも一種類の化合物と高い捩じれ能力のある
少なくとも一種類の化合物との組合せ０．０１〜７０重
量％を添加することを特徴とする、上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3534777.5 | 1985-09-30 | ||
| DE19853534777 DE3534777A1 (de) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281484A true JPS6281484A (ja) | 1987-04-14 |
Family
ID=6282313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61228515A Pending JPS6281484A (ja) | 1985-09-30 | 1986-09-29 | 温度補整効果のあるド−ピング剤を含有する液晶相およびその用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4988458A (ja) |
| EP (1) | EP0218132B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6281484A (ja) |
| DE (2) | DE3534777A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
| JPH035722A (ja) * | 1989-06-01 | 1991-01-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 液晶電気光学装置 |
| JPH04502486A (ja) * | 1989-11-01 | 1992-05-07 | エフ ホフマン―ラ ロシュ アーゲー | 液晶パラメータの温度補償 |
| WO1997029167A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Families Citing this family (87)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780240A (en) * | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| GB8520715D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
| ATE110368T1 (de) * | 1986-02-17 | 1994-09-15 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive verbindungen. |
| US4921632A (en) * | 1987-08-26 | 1990-05-01 | Nec Corporation | Liquid crystal compounds and compositions |
| KR890010157A (ko) * | 1987-12-24 | 1989-08-07 | 미다 가쓰기게 | 광학활성 화합물, 이 화합물을 함유한 액정 조성물 및 이 조성물을 사용한 액정 광 변조장치 |
| US5167863A (en) * | 1987-12-24 | 1992-12-01 | Hitachi, Ltd. | Optically active compound, liquid crystal composition containing said compound, and liquid crystal optical modulator using said composition |
| JP2561313B2 (ja) * | 1988-04-06 | 1996-12-04 | チッソ株式会社 | ピリジルエタノール誘導体からなる光学活性化合物 |
| JPH0248555A (ja) * | 1988-08-08 | 1990-02-19 | Chisso Corp | １−フエニル−１−プロパノール誘導体 |
| US5269965A (en) * | 1988-12-28 | 1993-12-14 | Takeda Chemical Industries | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions |
| EP0376294B1 (en) * | 1988-12-28 | 1996-03-13 | Hitachi, Ltd. | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds, and liquid crystal optical modulators using said compositions |
| DE69026123T2 (de) * | 1989-01-31 | 1996-11-07 | Sharp Kk | Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung dafür |
| US5264152A (en) * | 1989-01-31 | 1993-11-23 | Sharp Kabushiki Kaisha | Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal device comprising same |
| EP0415220B1 (de) * | 1989-09-01 | 1994-02-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Chirale Dotierstoffe für Flüssigkristalle |
| US5309265A (en) * | 1989-11-01 | 1994-05-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Short pitch LC layer with a temperature independent λ0 and containing a nematic LC doped with plural chiral additives having the same twist sense |
| GB9522361D0 (en) * | 1995-11-01 | 1996-01-03 | Secr Defence | Liquid crystal polymers |
| US6034752A (en) * | 1997-03-22 | 2000-03-07 | Kent Displays Incorporated | Display device reflecting visible and infrared radiation |
| DE19834162A1 (de) | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Merck Patent Gmbh | Chirale Verbindungen |
| US6669999B2 (en) * | 2001-05-30 | 2003-12-30 | Industrial Technology Research Institute | Method for broadening bandwidth of cholesteric liquid crystal |
| US6852375B2 (en) * | 2002-03-27 | 2005-02-08 | Minolta Co., Ltd. | Preparation method of chiral nematic liquid crystal composition and liquid crystal display |
| US6699532B2 (en) * | 2002-06-25 | 2004-03-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| EP1408098B1 (en) * | 2002-10-08 | 2005-12-28 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
| DE60302973D1 (de) * | 2002-10-08 | 2006-02-02 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
| US7112290B2 (en) * | 2002-10-09 | 2006-09-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| EP1477547B1 (en) * | 2003-05-09 | 2006-06-14 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
| KR20060135001A (ko) | 2004-03-25 | 2006-12-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 화합물, 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
| EP2098584B1 (en) | 2008-03-05 | 2011-10-12 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist |
| DE102011011836A1 (de) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
| DE102011015546A1 (de) | 2010-04-26 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
| EP2399972B1 (en) | 2010-06-25 | 2015-11-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist |
| WO2012163478A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen |
| KR101986858B1 (ko) | 2011-06-01 | 2019-06-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
| JP6266513B2 (ja) | 2011-08-01 | 2018-01-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| EP2568032B1 (en) | 2011-09-06 | 2014-11-26 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| JP6386378B2 (ja) | 2011-09-06 | 2018-09-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| WO2013156113A1 (en) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| EP2708587B1 (en) | 2012-09-18 | 2015-07-15 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| US9822305B2 (en) | 2012-10-02 | 2017-11-21 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| JP6539208B2 (ja) | 2012-11-27 | 2019-07-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | レンズ素子 |
| US9809749B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-11-07 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compound, liquid-crystal medium and liquid crystal display |
| EP3090033B1 (en) | 2013-12-30 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| US20170204332A1 (en) | 2014-07-18 | 2017-07-20 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
| WO2016107670A1 (en) | 2014-12-29 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
| US10676670B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-06-09 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
| EP3124573B1 (en) | 2015-07-31 | 2018-03-28 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| JP7101619B2 (ja) | 2016-02-08 | 2022-07-15 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶媒体および該液晶媒体を含む高周波コンポーネント |
| US20190177618A1 (en) | 2016-08-24 | 2019-06-13 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
| KR102726774B1 (ko) | 2017-12-06 | 2024-11-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스위칭 소자에 사용하기 위한 액정 매질 |
| CN111433323B (zh) | 2017-12-06 | 2024-03-22 | 默克专利股份有限公司 | 用于切换元件的液晶介质 |
| EP3502210B1 (en) | 2017-12-20 | 2020-09-09 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
| EP3543314B1 (en) | 2018-03-23 | 2020-09-09 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
| EP3543313B1 (en) | 2018-03-23 | 2020-10-07 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
| EP3739020B1 (en) | 2018-05-16 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
| DE102019008592A1 (de) | 2018-12-12 | 2020-06-18 | Merck Patent Gmbh | Komponenten für die Hochfrequenztechnik und Flüssigkristallmedium |
| CN113195501A (zh) | 2018-12-13 | 2021-07-30 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| KR102837400B1 (ko) | 2018-12-19 | 2025-07-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스위칭 소자에 사용하기 위한 스위칭 층 |
| KR102803509B1 (ko) | 2019-01-25 | 2025-05-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| IL274057B2 (en) | 2019-04-30 | 2024-03-01 | Merck Patent Gmbh | Isothiocyantotoluenes |
| CN113874469B (zh) | 2019-05-15 | 2024-09-10 | 默克专利股份有限公司 | 制备基于液晶的切换元件的方法 |
| KR20220024586A (ko) | 2019-06-17 | 2022-03-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정-기반 광 밸브 |
| JP7760492B2 (ja) | 2019-08-28 | 2025-10-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 芳香族イソチオシアネート類 |
| EP4041846B1 (en) | 2019-10-10 | 2024-04-17 | Merck Patent GmbH | Fluorinated aromatic compounds |
| EP4073205B1 (en) | 2019-12-10 | 2024-06-12 | Merck Patent GmbH | Aromatic isothiocyanates |
| EP3839008B1 (en) | 2019-12-17 | 2023-07-26 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium |
| TWI876044B (zh) | 2020-05-18 | 2025-03-11 | 德商馬克專利公司 | 液晶介質 |
| JP7709473B2 (ja) | 2020-07-03 | 2025-07-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
| EP3933009B1 (en) | 2020-07-03 | 2023-08-16 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium |
| EP4176021B1 (en) | 2020-07-03 | 2025-01-01 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium |
| US12258509B2 (en) | 2020-07-08 | 2025-03-25 | Merck Patent Gmbh | Optical component |
| EP3940040B1 (en) | 2020-07-16 | 2024-10-16 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
| WO2022043376A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-03 | Merck Patent Gmbh | Aromatic isothiocyanates |
| CN114525139B (zh) | 2020-10-07 | 2025-07-25 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN116507695B (zh) | 2020-10-28 | 2025-02-25 | 默克专利股份有限公司 | 芳族异硫氰酸酯 |
| JP2023554380A (ja) | 2020-12-16 | 2023-12-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヘテロ芳香族イソチオシアネート類 |
| EP4263751B1 (en) | 2020-12-17 | 2025-08-13 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatic isothiocyanates |
| US11802243B2 (en) | 2021-02-26 | 2023-10-31 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
| US12203023B2 (en) | 2021-03-31 | 2025-01-21 | Merck Patent Gmbh | Aromatic isothiocyanates |
| US20240247190A1 (en) | 2021-04-29 | 2024-07-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
| TW202317855A (zh) | 2021-08-06 | 2023-05-01 | 德商馬克專利公司 | 用於窗元件之切換層 |
| EP4399258A1 (en) | 2021-09-08 | 2024-07-17 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
| JP2024009784A (ja) | 2022-07-11 | 2024-01-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
| EP4669720A1 (en) | 2023-02-24 | 2025-12-31 | Merck Patent GmbH | DIHYDRONAPTHALENE DERIVATIVES |
| CN121532478A (zh) | 2023-06-20 | 2026-02-13 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| WO2025061649A1 (en) | 2023-09-20 | 2025-03-27 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
| US12528988B2 (en) | 2023-11-08 | 2026-01-20 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
| WO2025196107A1 (en) | 2024-03-22 | 2025-09-25 | Merck Patent Gmbh | Indene derivatives |
| WO2025261973A1 (en) | 2024-06-19 | 2025-12-26 | Merck Patent Gmbh | Thiophene derivatives |
| WO2026052594A1 (en) | 2024-09-05 | 2026-03-12 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal-based light valve |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2827471C2 (de) * | 1978-06-22 | 1982-09-02 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Flüssigkristallzelle mit einer induzierten cholesterischen Phase |
| US4296631A (en) * | 1979-09-21 | 1981-10-27 | Becton, Dickinson And Company | Liquid crystal compositions and devices |
| JPS5714822A (en) * | 1980-07-02 | 1982-01-26 | Asahi Glass Co Ltd | Liquid crystal display device |
| DE3137058A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-03-31 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Temperaturkompensierte fluessigkristallanzeige |
| DE3333677A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
| JPS6090290A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-21 | Chisso Corp | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS6143A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-06 | Chisso Corp | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
| EP0168043B1 (de) * | 1984-07-11 | 1990-11-07 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristall-Phase |
| JPH0610170B2 (ja) * | 1984-12-26 | 1994-02-09 | チッソ株式会社 | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 |
| JPH0717904B2 (ja) * | 1985-01-29 | 1995-03-01 | 旭硝子株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| US4615586A (en) * | 1985-04-26 | 1986-10-07 | At&T Bell Laboratories | Liquid crystal devices |
| US4780240A (en) * | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| EP0217239B1 (de) * | 1985-09-30 | 1990-10-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Chirale Phenolester mesogener Carbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristal-Phasen |
-
1985
- 1985-09-30 DE DE19853534777 patent/DE3534777A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-09-18 EP EP86112902A patent/EP0218132B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-18 DE DE8686112902T patent/DE3675139D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-29 JP JP61228515A patent/JPS6281484A/ja active Pending
-
1989
- 1989-01-26 US US07/303,029 patent/US4988458A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
| JPH035722A (ja) * | 1989-06-01 | 1991-01-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 液晶電気光学装置 |
| JPH04502486A (ja) * | 1989-11-01 | 1992-05-07 | エフ ホフマン―ラ ロシュ アーゲー | 液晶パラメータの温度補償 |
| WO1997029167A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0218132A1 (de) | 1987-04-15 |
| DE3534777A1 (de) | 1987-04-02 |
| EP0218132B1 (de) | 1990-10-24 |
| US4988458A (en) | 1991-01-29 |
| DE3675139D1 (de) | 1990-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6281484A (ja) | 温度補整効果のあるド−ピング剤を含有する液晶相およびその用途 | |
| JP3579727B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6055078A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH0349959B2 (ja) | ||
| JP2660702B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP4214580B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPS59219381A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2944244B2 (ja) | キラルなナフタリンジカルボン酸エステル | |
| JP4984342B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2525153B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2514607B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP3215465B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP4934899B2 (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP4918734B2 (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| EP0393490B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP3257006B2 (ja) | 不飽和エステル類 | |
| JPH0931460A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4655317B2 (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JPH0959637A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPS6334918B2 (ja) | ||
| JP4941799B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JPS621635B2 (ja) | ||
| JP2546342B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JP4269209B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JPH0959634A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |