JPH0248555A - １−フエニル−１−プロパノール誘導体 - Google Patents

１−フエニル−１−プロパノール誘導体

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JPH0248555A
JPH0248555A JP63197620A JP19762088A JPH0248555A JP H0248555 A JPH0248555 A JP H0248555A JP 63197620 A JP63197620 A JP 63197620A JP 19762088 A JP19762088 A JP 19762088A JP H0248555 A JPH0248555 A JP H0248555A
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propyl ester
phenyl
optically active
carboxylic acid
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Masakazu Kanechika
昌和 金親
Manabu Uchida
学 内田
Naoyuki Yoshida
尚之 吉田
Kazutoshi Miyazawa
宮沢　和利
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な有機化合物及びそれを含む液晶組成物
に関し、更に詳しくは光学活性基を有する有機化合物及
びそれを含有する液晶組成物に関する。
〔従来の技術〕
液晶表示素子は、回路、駆動方式ならびにセル製造技術
の向上、そして特に素子に封入される液晶組成物の特性
改善によって急速な用途の拡大がなされてきた。しかし
ながら、液晶表示素子には後述のように改善すべき点が
まだ山積している。
たとえば、視野角の狭いこと、コントラストが悪いこと
、応答速度が遅いこと、いまだ表示容量が小さいこと、
そして周囲の温度変化による表示品質の低下などが挙げ
られる。これらのうちでも周囲の温度変化による表示品
質の低下はしきい値電圧Ｖｔｈの温度変化に起因される
。
近年普通に使われている手段として、液晶組成物に光学
活性物質を微量添加することＫよシ、液晶分子の逆ツイ
ストを抑えて液晶分子に右まわシあるいは左まわシのら
せん構造を与え、表示品質を保つ方法がある。例えばＴ
Ｎ（ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅｍａｔｉｃ）型表示素子及び
最近提案されたＳＢＥ　（ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄ　
ｂｉｒｅｆｒｉｇｅｎｃｅ　ｅｆｆｅｃｔ）型表示素子
の場合等に有利な影響を与えることができる。
しかしながら、ドーピング剤（ｄｏｐａｎｔ　）として
添加する光学活性物質の有するねじれ能力が低すぎると
必要なピッチを得るために該ドーピング剤を比較的高い
濃度で添加する必要が生じ、他の物質パラメーターに不
利な影響をおよぼすことは明白である。このため高いね
じれ能力すなわち液晶中に添加したときに同一添加量に
てよシ短いピッチを発現する能力を持つ光学活性物質が
待望されてきた。
例えば市販のＢＤＨ社製ＣＢ−１５や特開昭６２−８１
３５４号、特開昭６２−８１３５５号記載の化合物はネ
マチック液晶組成物に１重量係添加するだけで１０μｍ
前後のピッチを発現する能力を有しておシ、ある意味で
は実用可能な光学活性物質といえる。
しかしながら、−船釣な公知の光学活性物質は、前記の
化合物も含め、温度の上昇につれてその添加による液晶
物質のピッチを増加せしめ、しばしば望ましくない影響
をおよぼしている。例えば、ＳＢＥ方式においては、温
度変化によシ液晶組成物の固有ピッチＰが変化し、それ
によって表示素子のセル厚ｄと液晶組成物の固有ピッチ
Ｐの比Ｐ／ｄの値も変化する。通常Ｐ／ｄが２以下にな
っているが、これが温度変化によって２以上になると２
７０度ツイストが９０度ツイストに変わってしまう。
また、表示容量の増大のための改善という点では、表示
素子に電圧を印加していった際の透過率の変化の急峻性
の改善が必要である。Ｇ、バウアとＷ、フエーレンバッ
クは第１５回フライブルグ液晶会議（１９８５）におい
て２７０度ツイストにすると急峻性が大幅に改善される
という計算結果を報告しているが、ここでも固有ピッチ
の温度による変化をなくすことが必要となってくる。
この問題を解決するだめの方法として近年、負の温度特
性を持つ光学活性化合物、すなわち温度上昇にともない
固有ピッチが減少する物質がみい出され、これを従来の
正の温度特性を有する光学活性物質と適量混合すること
によ多温度による固有ピッチの変化のない組成物が得ら
れている（特願昭６１−１７９１９４号、江本ら）。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、このように正、負の温度特性を有する化
合物を適当量混合して固有ピッチの温度による変化をな
くすことは非常に煩雑なうえ、必要な長さのピッチを正
確に発現させるのは困難である。
これらの諸問題を解決するためには、ピッチが短かぐ、
シかも温度による固有ピッチの変化がない化合物が望ま
れている。
本発明者らは、以上述べたような好適な特性を有する液
晶組成物を実現するために必要な特性、即ち高いねじれ
能力を有し、温度による固有ピッチの変化がない光学活
性化合物を得るべく、種々探索した結果、本発明に到達
した。
〔発明の構成〕
即ち、本発明は、−形式 ％式％（１） （但し、上式に於いてＲ１、Ｒ２は炭素数１〜２０のア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を
示し、１．ｍ％ｎはそれぞれ０又は１子又はシアノ基を
示す）を示す。） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有する液晶組成物及びその液晶組成物を使用して構成
された電気光学素子である。
〔発明の作用効果〕
本発明の化合物はそれ自体では液晶性は示されない。
本発明の化合物の第一の特徴は、液晶組成物のドーピン
グ剤として用いたときに、わずかな添加量において高い
ねじれ構造を誘起することにある。
後述の実施例２に於て示すように、ねじれ構造を有しな
い液晶組成物に１重量係添加したときのピッチが２５℃
に於て３．７μｍと短かく、よシ少量の添加で最適化さ
れたねじれ構造を有した液晶組成物すなわちカイラル液
晶組成物を調整することが可能である。
このことは現在ドーピング剤として知られている光学活
性化合物、例えばＢＤＨ社製の商品名Ｃ−１５が６３ｐ
ｍ、商品名ＣＢ−１５でさえ１０μｍでしかないことを
考えると、驚くべき特性であることがわかる。
更に本発明の化合物の第二の特徴は、そのピッチの温度
による変化がきわめて平坦であることである。実施例２
に於いて示すように、温度特性δ。
はｔ＋　＝　２０℃、ｔｔ　＝　６０℃に於いて０とき
わめて平坦であシ、ピッチの温度特性がよい（温度依存
性が小さい）液晶組成物を容易に提供することが可能で
ある。
更に本発明の化合物は、その高いねじれ能力のため、最
適化されたねじれ構造る有するカイラル液晶組成物を得
るために必要な添加量がわずかでよい、そしてそのため
さまざまな種類の液晶物質と混和することが可能であシ
、その対象となシ得る液晶物質としてはシッフ塩基類、
ビフェニル類、フェニルシクロヘキサン類、フェニルピ
リジン類、フェニルピリミジン類、フエニルジオキサン
類、シクロへキシルビフェニル類、桂皮酸エステル類、
フェニルエステル類など、あるいはそれらから任意に選
択され組み合わされてなる液晶組成物があげられる。
また、本発明の化合物を添加して生じるカイラル液晶組
成物、すなわちねじれ構造を有する液晶組成物とは、カ
イラルネマチック組成物のみに限られず、スメクチック
相特にスメクチックＣ相にねじれ構造を持たせたカイラ
ルスメクチックＣ相を有する組成物をも意味している。
近年、カイラルスメクチックＣ相を利用した新しい駆動
方式についての研究が盛んに行なわれているが（クラー
クら：　Ａｐｐｌｉｄ　Ｐｈｙｓ、　１ｅｔｔ、　、　
３６　、８９９　（１９８０）　）、スメクチックＣ相
を有する化合物あるいは組成物に本発明の化合物を添加
することによりカイラルスメクチックＣ相を誘起するこ
とができる。
以上の如き本発明の化合物の優れた特性はその化学構造
の中社外骨格 Ｈ２ＣＨ３ に帰因するものと考えられ、上記骨格の両側の構造につ
いては、箭記一般式（りで表わされるようにあまシ大き
な制約を受けない。本発明の化合物の好ましいものの具
体的な化合物基を以下列挙する。
光学活性　４−メチル安息１ｉＦｉａ　　１−フェニル
−１−プロピル　エステル 光学活性　４−エチル安息香！ａ　１−フェニル−１−
プロピル　エステル 光学活性　４−プロピル安息醤！８！１−フェニル−１
−１０ピル　エステル 光学活性　４−ブチル安息香酸　１−フェニル−１−プ
ロピル　エステル 光学活性　４−ヘキシル安息香１１１１−フエニル−１
−プロピル　エステル 光学活性　４−ヘプチル安息香は　１−フェニル−１−
プロピル　エステル 光学活性　４−ノニル安息香酸　１−フェニル−１−プ
ロピル　エステル 光学活性　４−デシル安息香は　１−フェニル−１−プ
ロピル　エステル 光学活性　４−エチルオキシ安息香酸　１−フェニル−
１−プロピル　エステル 光学活性　４−ペンチルオキシ安息香酸　１−２エニル
−１−プロピル　エステル 光学活性　４−オクチルオキシ安息番数フェニル−１−
１０ピル　エステル 光学活性　４−クロロ安息ｌｌＦｍ −１−プロピル　エステル ゛光学活性　４−ブロモ安息香酸 −１−プロピル　エステル 光学活性　４−フルオロ安息費酸 ルー１−プロピル　エステル 光学活性　４−シアノ安息肴酸 −１−プロピル　エステル 光学活性　２−フルオロ安息香酸 ルー１−プロピル　エステル 光学活性　２−シアノ安息＊＊ −１−プロピル　エステル 光学活性　３−フルオロ安息香酸 ルー１−プロピル　エステル 光学活性　３−シアノ安息香酸 −１−プロピル　エステル 光学活性　４−エチル安息香酸 チルフェニル）−１−７０ピル １−（４−メ １−）二二 １−フェニ １−フ二二 エステル １−フェニル １−フェニル １−フェニル １−フェニル １−フェニル 光学活性　４−ペンチル安息香酸 ペンチルフェニル）−１−プロピル 光学活性　４−ヘプチル安息ＩＩ酸 エチルフェニル）−１−プロピル 工°ステル エステル 光学活性　４−デシル安息香酸　１−（４−１０ピルオ
キシフエニル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　４−ウンデシル安息香ＩＩ　　１−（４−ブ
チルオキシフェニル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　４−ドデシル安息香酸　１−（４−ヘキシル
オキシフェニル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　４−メチルオキシ安息香ａ　１−（４−ブチ
ルフェニル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　４−プロピルオキシ安息ｆＦは（４−ペンチ
ルフェニル）−１−プロピルエ ステル 光学活性　４−ペンチルオキシ安息香酸　１−（４−へ
キシルオキシフェニル）−１−プロピルエステル 光学活性　４−ペンチルオキシ安息＃Ｉｉ！１−（４−
フルオロ　フェニル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　４−ペンチルオキシ安、！ｌａ　　１−（４
−シアノ　フェニル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　４−フルオロ安息香＠　　１−（４−メチル
フェニル）−１−プロピル　　エステル光学活性　４−
シアノ安息香酸　１−（４−エチルフェニル）−１−プ
ロピル　　エステル光学活性　４−フルオロ安息香ａ　
　１−（４−ブチルオキシフェニル）−１−プロピル　
　エステル 光学活性　４−シアノ安息香Ｈ１−（４−ペンチルオキ
シフェニル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　４−シアノ安息香酸　１−（４−シアノ　フ
ェニル）−１−プロピル　　エステル光学活性　２−フ
ルオロ−４−ブチル安息香酸ｌ−フェニル−１−プロピ
ル　エステル光学活性　２−フルオロ−４−ヘキシル安
息香酸　１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活
性　２−シアノ−４−ペンチル安息Ｖａ１−フェニル−
１−プロピル　エステル光字活性　２−シアノ−４−オ
クチル安息香酸１−フェニル−１−プロピル　エステル
光学活性　２−フルオロ−４−プロピルオキシ安息香酸
　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　２−フルオロ−４−へブチルオキシ安息香ｉ
：２１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　２−シアノ−４−ブチルオキシ安息香酸　１
−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−シ
アノ−４−ノニルオキシ安息香酸　１−フェニル−１−
プロピル　エステル光学活性　３−フルオロ−４−エチ
ル安息香酸１−７エニルー１−プロピル　エステル光学
活性　３−フルオロ−４−ペンチル安息香酸　１−フェ
ニル−１−プロピル　エステル光学活性　３−フルオロ
−４−ヘプチル安息香ａ　１−フェニル−１−プロピル
　エステル光学活性　３−シアノ−４−プロピル安息舌
酸１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　３
−シアノ−４−ヘキシル安息′＃−酸１−フェニル−１
−プロピル　エステル光学活性　３−シアノア４−ノニ
ル安息香酸１−フェニル−１−プロピル　エステル光学
活性　３−フルオロ−４−プロピルオキシ安息ｆＦ８　
１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　３−フルオロ−４−ペンチルオキシ安息香ｉ
ａ　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　３−フルオロ−４−オクチルオキシ安、！香
酸　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　３−シアノ−４−メチルオキシ安息香酸　１
−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　３−シ
アノ−４−ペンチルオキシ安息香ｎ　１−フェニル−１
−プロピル　エステル光学活性　３−シアノ−４−デシ
ルオキシ安息番数　１−フェニル−１−プロピル　エス
テル光学活性　２−フルオロ−４−メチル安息香酸１−
（４−ペンチルフェニル）−１−プロピルエステル 光学活性　２−フルオロ−４−ブチル安息香酸１−（４
−ヘプチルフェニル）−１−プロピルエステル 光学活性　２−フルオロ−４−ヘキシル安息香ａ　　１
−（４−ノニルフェニル）−１−プロピルエステル 光学活性　２−フルオロ−４−エチルオキシ安息香１１
　１−（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−フルオロ−４−ペンチルオキシ安息香Ｈ
１−（４−ノニルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−フルオロ−４−オクチルオキシ安息香ｔ
ｌ　　１−（４−ペンチルオキシフェニル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　２−シアノ−４−ペンチル安息香酸１−（４
−エチルフェニル）−１−プロピルエステル 光学活性　２−シアノ−４−ヘキシル安息香酸１−（４
−ペンチルフェニル）−１−プロピルエステル 光学活性　２−シアノ−４−ペンチルオキシ安息香ｎ　
　１−（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−シアノ−４−へキシルオキシ安息ｆＦａ
　　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学活性　２−シアノ−４−ヘキシル安息香酸１−（４
−ペンチルオキシフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−シアノ−４−ヘキシル安息香酸１−（４
−ペンチルオキシフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−シアノ−４−へキシルオキシ安息’ＩＲ
Ｉ−（４−ペンチルオキシフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　４−メチルシクロへキシルカルボンＭｌ−フ
ェニル−１−プロピル　エステル光学活性　４−エチル
シクロへキシルカルボン酸　１−２ェニル−１−プロピ
ル　エステル光学活性　４−ブチルシクロへキシルカル
ボンは　１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活
性　４−ペンチルシクロへキシルカルボン＝　１−フェ
ニル−１−プロピル　エステル光学活性　４−オクチル
シクロへキシルカルボンは　１−フェニル−１−プロピ
ル　エステル光学活性　４−デシルシクロヘキシルカル
ボン酸　１−７エニルー１−プロピル　エステル光学活
性　４−プロピルオキシシクロヘキシルカルボン酸　１
−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　４−へキシルオキシシクロへキシルカルボン
は　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　４−へブチルオキシシクロへキシルカルボン
酸　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　４−ウンデシルオキシシクロへキシルカルボ
ン！！１１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　４−トリデシルオキシシクロへキシルカルボ
ン酸　１−２エニル−１−プロピル　エステル 光学活性　４−エチルシクロへキシルカルボンａ　　１
−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　４−ブチルシクロへキシルカルボン酸　１−
（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　４−ペンチルシクロへキシルカルボンｎ　　
１−（４−へキシルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　４−ペンチルシクロへキシルカルボンａ　　
１−（４−へキシルオキシフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　４−へキシルシクロへキシルカルボンｎ　　
１−（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　４−へキシルシクロへキシルカルボンｎ　　
１−（４−ブチルオキシフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学活性　４−オクチルシクロへキシルカルボンＨ１−
（４−ノニルフェニル）−１−７０ビル　エステル 光学活性　４−エチルオキシシクロへキシルカルボンｕ
　　１−（４−メチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　４−ブチルオキシシクロへキシルカルボンＨ
１−（４−デシ！レフエニルンー１−プロピル　エステ
ル 光学活性　４−ペンチルオキシシクロへキシルカルボン
６ｌ−（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　４−ペンチルオキシシクロへキシルカルボン
ｆｉ　　１−（４−ブチルオキシフェニル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　４−へキシルオキシシクロへキシルカルボン
ａ　　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性１−へキシルオキシシクロへキシルカルボン１
１　１−（４−ペンチルオキシフェニル）−１−プロピ
ル　エステル 光学活性　４−オクチルオキシシクロへキシルカルボン
ｎ　　１　　（４−オクチルフェニル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　４−ノニルオキシシクロへキシルカルボン６
ｌ−（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−エチルピリミジン−５−カルボン酸　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−
ブチルピリミジン−５−カルボン酸　　１−フェニル−
１−プロピル　エステル光学活性　２−ペンチルピリミ
ジン−５−カルボン酸　　１−フェニル−１−プロピル
　エステル 光学活性　２−へキシルピリミジン−５−カルボン酸　
　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学−活性　２−へキシルオキシピリミジン−５カルボ
ンａ　　１−フェニル−１−プロピルエステル 光学活性　２−へ１チルピリミジン−５−カルボンＭｌ
−フェニルー１−プロピル　エステル 光学活性　２−へブチルオキシピリミジン−５−カルボ
ン酸　　１−７エニルー１−プロピルエステル 光学活性　２−オクチルピリミジン−５−カルボン酸　
　１−フェニル−１−プロピル　エステｌし 光学活性　２−オクチルオキシピリミジン−５−カルボ
ンＨ１−フェニル−１−プロピルエステル 光学活性　２−デシルピリミジン−５−カルボンは　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−
ドデシルオキシピリミジン−５−カルボンは　　１−フ
ェニル−１−プロピルエステル 光学活性　２−メチルピリミジン−５−カルボンｆｉ　
　　１−（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　２−エチルピリミジン−５−カルボン：ａ　
　　１−　（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学活性　２−ブチルピリミジン−５−カルボンＨ１−
（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−ブチルピリミジン−５−カルボンＨ１−
（４−ブチルオキシフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−ブチルピリミジン−５−カルボン酸　　
１（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−ブチルピリミジン−５−カルボンＦｆ　
　　１（４−ペン・チルオキシフェニル１−プロピル　
エステル 光学活性　２−ペンチルピリミジン−５−カルボンＩｎ
　　　１−（４−プロピルフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　２−ペンチルピリミジン−５−カルボンＨ　
　　ｌ　−　（　４−プロピルオキシフェニル）−１−
プロピル　エステル 光学活性　２−ペンチルピリミジン−５−カルボンＨ　
　　１−（４−へキシルオキシフェニル）−１−プロピ
ル　エステル 光学活性　２−へキシルピリミジン−５−カルボンＩｆ
ｆ　　　１−（４−エチルオキシフェニル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　２−へキシルピリミジン−５−カルボンａ　
　　１−（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　２−オクチルピリミジン−５−カルボン酸　
　１−（４−エチルフェニル）−１−７０ビル　エステ
ル 光学活性　２−オクチルピリミジン−５−カルボンａｍ
　　　１−（４−プロピルオキシフェニル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　２−ノニルピリミジン−５−カルボンａ　　
　１−（４−ノニルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−デシルピリミジン−５−カルボン酸　　
１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−デシルピリミジン−５−カルボンａ　　
　１−（４−へキシルオキシフェニル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　５−メチルピリミジン−２−カルボンａ　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　５−
プロピルピリミジン−２−カルボン酸　　１−フェニル
−１−プロピル　エステル 光学活性　５−ブチルピリミジン−２−カルボン酸　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　５−
ペンチルピリミジン−２−カルボン酸　　１−フェニル
−１−プロピル　エステル 光学活性　５−へキシルピリミジン−２−カルボン酸　
　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　５−へブチルピリミジン−２−カルボン酸　
　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　５−オクチルピリミジン−２−カルボンａ　
　１−フェニル−１−プロピル　エステｌし 光学活性　５−ノニルピリミジン−２−カルボン酸　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　５−
デシルピリミジン−２−カルボンは　　１−フェニル−
１−プロピル　エステル光学活性　５−ウンデシルピリ
ミジン−２−カルボン酸　　１−フェニル−１−プロピ
ル　エステル 光学活性　５−ドデシルピリミジン−２−カルボン酸　
　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　５−エチルピリミジン−２−カルボン酸　　
１−（４−プロビルフヱニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　５−エチルピリミジン−２−カルボンＨ１−
（４−オクチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　５−プロピルピリミジン−２−カルボン酸　
　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光字；活性　５−１０ピルピリミジン−２−カルボンａ
　　　１−（４−ペンチルオキシフェニル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　５−ブチルピリミジン−２−カルボンｌｉｔ
　　　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　５−ブチルピリミジン−２−カルボンａ　　
　１−（４−ペンチルオキシフェニル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　５−ブチルオキシピリミジン−２−カルボン
Ｉ５　　１−（４−へキシルフェニル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　５−ペンチルピリミジン−２−カルボンａ　
　　１−（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　５−ペンチルピリミジン−２−カルボンｍ　
　　１−（４−ブチルオキシフェニル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　５−ペンチルオキシピリミジン−２−カルボ
ンＨ１−（４−へキシルフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学活性　５−ペンチルオキシピリミジン−２−カルボ
ン１ｉ１１　　１−（４−へ１チルオキシフエニル）−
１−プロピル　エステル 光学活性　５−へキシルピリミジン−２−カルボンａ　
　　１−（４−エチルフェニル）−１−１０ピル　エス
テル 光学活性　５−へキシルオキシピリミジン−２−カルボ
ンａ　　　１−（４−エチルオキシフェニル）−１−プ
ロピル　エステル 光学活性　５−へブチルピリミジン−２−カルボンａ　
　　１−（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　５−へ１チルオキシピリミジン−２−カルボ
ンｆｉ　　　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　５−オクチルピリミジン−２−カルボンａ　
　　１−（４−プロピルフェニル）−１＝プロピル　エ
ステル 光学活性　２−エチルピリジン−５−カルボン酸　　１
−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−エ
チルオキシピリジン−５−カルボン酸　　１−フェニル
−１−プロピル　エステル 光学活性　２−プロピルピリジン−５−カルボン酸　　
１−７エニルー１−プロピル　エステル光学活性　２−
ペンチルピリジン−５−カルボン６１−フェニル−１−
プロピル　エステル光学活性　２−ペンチルオキシピリ
ジン−５−カルボン酸　　１−フェニル−１−プロピル
　エステル 光学活性　２−へキシルピリジン−５−カルボンａ　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−
へキシルオキシピリジン−５−カルボン酸　　１−フェ
ニル−１−プロピル　エステル 光学活性　２−へブチルピリジン−５−カルボン酸　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−
へ１チルオギシビリジン−５−カルボン酸　　１−フェ
ニル−１−プロピル　エステル 光Ｔ　ｉＲ性　２−オクチルピリジン−５−カルボン１
ｌｌ−７エニルー１−プロピル　エステル光学活性　２
−デシルピリジン−５−カルボン酸　　１−フェニル−
１−７ｎビル　エステル光学活性　２〜エチルピリジン
−５−カルボンｎ　　　１−　（４−ペンチルフェニル
）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−ブチルピリジン−５−カルボンＨ１−（
４−ペンチルオキシフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−プチルオへジピリジン−５−カルボンａ
　　　１（４−へキシルフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学活性　２−ペンチルピリジン−５−カルボンａ　　
　１−（４−メチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−ベンチルオ火ジピリジンー５−カルボン
陵　　１−（４−プロピルフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　２−ペンチルオキシピリジン−５−カルボン
酸　　１（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学活性　２−へキシルピリジン−５−カルボン酸　　
１−（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−へキシルピリジン−５−カルボンＨ１−
（４−へキシルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−へ六シルオ虞ジピリジンー５−カルボン
−１−（４−ノニルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光７活性　２−へキシルオキシピリジン−５＝カルボン
酸　　１−（４−デシルフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光ｆ活性　２−へブチルピリジン−５−カルボンａ　　
　１−（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学ｉ舌住　２−へ１チルピリジン−５−カルボンＨ１
−（４−ブチルオキシフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　２−へブチルオキシピリジン−５−カルボン
Ｈ２１−（４−ベンチフレフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　２−ヘプチルオキシピリジン−５−カルボン
ａ　　　１−（４−ペンチルオキシフェニル）−１−プ
ロピル　エステル 光学活性　２−オクチルピリジン−５−カルボンｇ２　
　１−　（４−ペンチルフェニル）−１−プロ、ピル　
エステル 光学活性　２−ノニルピリジン−５−カルボンａ　　　
１−（４−エチルオキシフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学活性　５−プロピルピリジン−２−カルボン酸　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　５−
ペンチルピリジン−２−カルボンは　　１−２ェニル−
１−プロピル　エステル光学活性　５−へキシルピリジ
ン−２−カルボン酸　　１−フェニル−１−プロピル　
エステル光学活性　５−へブチルピリジン−２−カルボ
ンＨｌ−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　
５−オクチルピリジン−２−カルボン酸　　１−フェニ
ル−１−プロピル　エステル光学活性　５−ノニルピリ
ジン−２−カルボン酸　　１−７エニルー１−プロピル
　エステル光学活性　５−プロピルオキシピリジン−２
−カルボン酸　　１−７エニルー１−プロピル　エステ
ル 光学活性　５−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸
　　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　５−へキシルオキシピリジン−２−カルボン
酸　　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光？活性　５−へ１チルオキシピリジン−２−カルボン
酸　　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　５−ノニルオキシピリジン−２−カルボン酸
　　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　５−エチルピリジン−２−カルボン酸　　１
−（４−へＡシルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　５−プロピルピリジン−２−カルボンａ　　
　１−（４−へキシルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　５−プロピルオキシピリジン−２−カルボン
ａ　　　１−（４−デシルフェニル）−１プロピル　エ
ステル 光４？活性　５−ブチルピリジン−２−カルボン酸　　
１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　５−ブチルピリジン−２−カルボンｆｉ　　
　１−（４−ペンチルオキシフェニル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　５−ブチルオキシピリジン−２−カルボンｉ
ｔｌ！　　　１−（４−ノニルフェニル）−１−プロピ
ル　エステル 光学活性　５−ブチルオキシピリジン−２−力ルボン＋
４　　１−（４−デシルフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学活性　５−ペンチルピリジン−２−カルボンｉｉｌ
！’　　１−（４−オクチルフェニル）−１−７０ピル
　エステル 光学活性　５−ペンチルオキシピリジン−２＝カルボン
ｆｉ　　　１−（４−オクチルフェニル）−１−プロピ
ル　エステル 光学活性　５−へキシルピリジン−２−カルボンａ　　
　１−（４−プロピルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　５−へキシルピリジン−２−カルボンａ　　
　１−（４−へブチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　５−へキシルオキシピリジン−２−カルボン
ａ　　　１−（４−オクチルフェニル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　５−へキシルオキシピリジン−２＝カルボン
Ｈ１−（４−ノニルオキシフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　５−へ１チルピリジン−２−カルボンｆｉ　
　　１−（４−ノニルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　５−へブチルオキシピリジン−２＝力ルボン
ｍ　　　１−（４−デシルフェニル）−１−プロビル　
エステル 光学活性　５−オクチルピリジン−２−カルボン酸１　
　（４−ブチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　４−ブチル安息香酸　　１−（４−ペンチル
ー４′−ビフェニリル）−１−プロピルエステル 光学活性　４−ペンナル安息香酸　　１−（４ベンチル
ー４′−ビフェニリル）−１−プロピル　エステル 光学活性　４−ペンチル安、！、香酸　　１−（４−ペ
ンチルオキシ−４°−ビフェニリル）−１−１０ビル　
エステル 光学活性　４−ヘキシル安息香酸１−（４−ブチル−４
゛−ビフェニリル）−１−プロピルエステル 光学ン古性　４−ヘキシル安怠呑酸　　１−（４−ツニ
ルー４゛−ビフェニリル）−１−プロピルエステル 光学ン古／ｌ主　４−へＡシルオＡシ安５ｇ、呑酸　　
１−（４−ペンチルオキシ−４°−ビフェニリル）−１
−プロピル　エステル 光学活性　４−ヘプチル安息香Ｈ１（４プロ°ヒル−４
°−ビフェニリル）−１−プロピル　エステル 光学活性　４−へ１チル安Ｆ、呑酸　　１−（４ブチル
オキシ−４゛−ビフェニリル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　４−へ１チルオキシ安息ｆｆ峻　　１−（４
−へキシル−４゛−ビフェニリル）−１−１０ビル　エ
ステル 光学活性　４−オクチル安息香酸　　１−（４−ノニル
−４′−ビフェニリル）−１−プロピルエステル 光学活性　４−オクチル安息香酸　　１−（４デシル−
４°−ビフェニリル）−１−プロピルエステル 光学活性　３−フルオロ−４−ペンチル安息香ａ　　　
１（４−へキシル−４゛−ビフェニリル）−１−プロピ
ル　エステル 光学活性　３−フルオロ−４−ヘキシルオキシ安息香酸
　　１−（４−プロピル−４°−ビフェニリル）−１−
プロピル　エステル 光学活性　３−フルオロ−４−オクチル安息香ａ　　　
１−（４−ペンチル−４′−ビフェニリル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　３−シアノ−４−ブチル安、９、香峻１−（
４−−プロピル−４°−ビフェニリル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　３−シアノ−４−ブチルオキシ表層、香Ｈ１
−＜　４−ペンチルー４°−ビフェニリル）−１−７０
ビル　エステル 光学活性　３−シアノ−４−ノニル安、ｑ、香陵１−１
４−へキシルオキシ−４°−ビフェニリル）−１−７０
ビル　エステル 光学活性　３−シアノ−４−デシルオキシ安息香ｆｉ　
　　１−（４−オクチル−４′−ビフェニリル）−１−
プロピル　エステル 光学活性　２−ブチルピリミジン−５−カルボン酸　　
１−（４−ブチル−４゛−ビフェニリル）＝１−プロピ
ル　エステル 光７活件　２−ペンチルピリミジン−５−カルボンｆｉ
　　　１−（４−ノニル−４′−ビフェニリル）−１−
プロピル　エステル 光学活性　２−ペンチルオキシピリミジン−５−カルボ
ン酸　　１−（４−ペンチルー４°−ビフェニリル）−
１−７０ピル　エステル光学活性　２−へキシルピリミ
ジン−５−カルボンＫｌｌ　　　１−（４−プロピル−
４゛−ビフェニリル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−へキシルピリミジン−５−カルボンＫｍ
　　　１−（４−ペンチルオキシ−４°−ビフェニリル
）−１−プロピル　エステル光学活性　２−オクチルピ
リミジン−５−カルボンａ　　　１−（４−ノニル−４
°−ビフェニリル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−オクチルオキシピリミジン−５−カルボ
ン酸　　１−（４−デシル−４°−ビフェニリル）−１
−７０ピル　エステル 光学活性　２−ノニルピリミジン−５−カルボンａ　　
　Ｌ−（４−メチル−４°−ビフェニリル）−１−１０
ピル　エステル 光学活性　５−ペンチルピリミジン−２−カルボンｆｌ
　　　１−（４−メチル−４°−ビフェニリル）−１−
プロピル　　エステル 光学活性　５−ペンチルピリミジン−２−カルボンａ　
　　１−（４−エチル−４°−ビフェニリル）−１−プ
ロピル　　エステル 光学活性　５−ペンチルオキシピリミジン−２−カルボ
ン酸　　１−（４−プロピル−４゛−ビフェニリル）−
１−プロピル　　エステル光学活性　５−へキシルピリ
ミジン−２−カルボンａ　　　１−（４−プロピル−４
°−ビフェニリル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　５−へキシルピリミジン−２−カルボンａ　
　　１−（４−ベンチフレー４°−ビフエニリル）−１
−プロピル　　エステル 光学活性　５−へ１チルピリミジン−２７カルボンａ　
　　１−＜４−ペンチルオキシ−４゛−ビフェニリル）
−１−プロピル　　エステル光学活性　５−へ１チルピ
リミジン−２−カルボンＷｌ　　　１−（４−へキシル
−４′−ビフェニリル）−１−７０ピル　　エステル 光学活性　５−へブチルオキシピリミジン−２−カルボ
ン酸　　１−（４−ノニル−４°−ビフェニリル）−１
−プロピル　　エステル光学活性　５−オクチルピリミ
ジン−２−カルボンＨ１−（４−ノニルオキシ−４′−
ビフェニリル）−１−プロピル　　エステル光学活性　
２−ブチルピリジン−５−カルボン酸　　１−（４−ブ
チル−４°−ビフェニリル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−ペンチルピリジン−５−カルボン６　　
１−（４−ノニル−４°−ビフェニリル）−１−１０ピ
ル　エステル 光学活性　２−ペンチルオキシピリジン−５−カルボン
ａ　　　１−（４−ペンチル−４′−ビフェニリル）−
１−プロピル　エステル 光学活性　２−へキシルピリジン−５−カルボン酸　　
１−（４−プロピル−４°−と）゛エニリル）−１−プ
ロピル　エステル 光学活性　２−へキシルピリジン−５−カルボンａ　　
　１−（４−ペンチルオキシ−４９−ビフェニリル）−
１−プロピル　エステル 光学活性　２−オクチルピリジン−５−カルボン酸　　
１−（４−ノニル−４・°−ビフェニリル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　２−才クチルオキシピリジン−５−カルボン
ａ　　　１−（４−デシル−４゛−ビフェニリル）−１
−プロピル　エステル 光学活性　２−ノニルピリジン−５−カルボン酸　　１
−（４−メチル−４°−ビフェニリル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　５−ペンチルピリジン−２−カルボンａ　　
　１−（４−メチル−４°−ビフェニリル）−１−プロ
ピル　　エステル 光学活性　５−ペンチルピリジン−２−カルボン３　　
１−（４−エチル−４°−ビフェニリル）−１−プロピ
ル　　エステル 光学活性　５−ペンチルオキシピリジン−２−カルボン
酸　　１−（４−７０ピル−４°−ビフェニリル）−１
−プロピル　　エステル光学活性　５−へキシルピリジ
ン−２−カルボン酸　　１−（４−プロピル−４゛　−
ビフェニリル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　５−へキシルピリジン−２−カルボンａｌ−
＜４−ペンチル−４°−ビフェニリル）−１−プロピル
　　エステル 光学活性　５−へブチルピリジン−２−カルボンＷ’ｌ
　　　１−（４−ペンチルオキシ−４°−ビフェニリル
）−１−プロピル　　エステル光学活性　５−へブチル
ピリジン−２−カルボンｉｉ！　　　１−（４−へキシ
ル−４゛−ビフェニリル）−１−プロピル　　エステル 光学活性　５−へブチルオキシピリジン−２−カルボン
ｆｌ　　　１−（４−ノニル−４°−ビフェニリル）−
１−プロピル　　エステル 光学活性　５−才クチルピリジン−２−カルボンａ　　
　１−（４−ノニルオキシ−４゛−ビフェニリル）−１
−プロピル　　エステル 光学活性　４−ブチルシクロへキシルカルボンｆｌ　　
１−（４−プロピル−４゛−ビフェニリル）１−プロピ
ル　エステル 光学活性　４−ペンチルシクロへキシルカルボンａ　　
１−（４−プロピル−４°−ビフェニリル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　４−へキシルシクロへキシルカルボンｎ　　
１−（４−ペンチルー４°−ビフェニリル）−１−プロ
ピル　エステル 光学活性　４−へブチルシクロへキシルカルボンａ　　
１−（４−ペンチルオキシ−４°−ビフェニリル）−１
−プロピル　エステル 光学活性　４−オクチルシクロへキシルカルボン酸　１
−（４−へキシル−４°−ビフェニリル）−１−プロピ
ル　エステル 光７活性　４−ノニルシクロへキシルカルボン酸　１−
（４−へキシル−４°−ビフェニリル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　４−デシルシクロへキシルカルボン酸　１−
（４−エチル−４゛−ビフェニリル）＝１−プロピル　
エステル 光学活性　４−メチルビフェニル−４°−カルボン酸　
１−７エニルー１−プロピル　エステル光学活性　４−
エチルビフェニル−４゛−カルボン酸　１−フェニル−
１−プロピル　エステル光学活性　４−１０ビルビフェ
ニル−４゛−力ルボン陀　１−７エニルー１−プロピル
　エステル 光４？活性　４−ブチルビフェニル−４°−カルボン酸
　１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　４
−ペンチルビフェニル−４′−カルボン酸　１−フェニ
ル−１−プロピル　エステル 光学活性　４−ヘキシルビフェニル−４゛−カルボン酸
　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　４−エチルビフェニル−４′−カルボンａ　
　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　４−オクチルオキシビフェニル−４゛−カル
ボン酸　１−フェニル−１−プロピル　エステル（曳施
＠１） 光学活性　４−エチルオキシビフェニル−４゜−カルボ
ン＝ｔ−（４−ペンチルビフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　４−プロピルビフェニル−４°−力ルボンａ
　　１−＜４−ペンチルオキシフェニル）−１−プロピ
ル　エステル 光学活性　４−プロピルオキシビフェニル−４−カルボ
ンＨ１−（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　４−ペンチルビフェニル−４°−カルボンｉ
５　１　　（４−へキシルフェニル）−１プロピル　エ
ステル 光学活性　４−へキシルビフェニル−４°−力ルボンｉ
５　１−（４−へキシルオキシフェニル）−１−プロピ
ル　エステル 光学活性　４−へブチルビフェニル−４゛−カルボンＨ
１ｌ−（４−メチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　４−ヘプチルオキシシビフェニル−４°−カ
ルボンａ　　１−（４−メチルオキシフェニル）−１−
プロピル　エステル 光学活性　４−オクチルビフェニル−４°−力ルポンｌ
ｆｆ１−（４−プロピルフェニル）−】−プロピル　エ
ステル 光学活性　２−エチルピリミジン−５−カルボン酸　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−
プロピルピリミジン−５−カルボン酸 １−フェニル−１−プロピル　エステ ル 光学活性　２−ペンチルピリミジン−５−カルボン酸　
　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　２−・プロピルオキシピリミジン−５−カル
ボン酸　　１−フェニル−１−プロピルエステル 光学活性　２−ペンチルオキシピリミジン−５−カルボ
ン酸　　１−フェニル−１−プロピルエステル 光学活性　２−ノニルピリミジン−５−カルボンａ　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−
プロピルピリミジン−５−カルボンＨ１（４−メチルフ
ェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−ペンチルピリミジン−５−カルボンｍ　
　　１−（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　２−ペンチルオキシピリミジン−５−カルボ
ンＨｊ！　　　１−１４−プロピルエステル）−１−プ
ロピル　エステル 光学活性　２−へキシルピリミジン−５−カルボンＨ１
（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−へ１チルピリミジン−５−カルボン２　
　１（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−オクチルピリミジン−５−カルボン２　
　１（４−へキシルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−ノニルピリミジン−５−カルボン酸　　
１（４−ノニルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　５−エチルピリミジン−２−カルボン酸　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　５−
・プロピルピリミジン−２−カルボン酸　　１−７エニ
ルー１−プロピル　エステル 光学活性　５−ペンチルピリミジン−２−カルボンｉＸ
ｗ１−フェニルー１−プロピル　エステル 光！７活性　５−プロピルオキシピリミジン−２−カル
ボン酸　　１−フェニル−１−プロピルエステル 光学活性　５−ペンチルオキシピリミジン−２−カルボ
ン酸　　１−フェニル−１−プロピルエステル 光学活性　５−ノニルピリミジン−２−カルボン酸　　
１−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　５−
プロピルピリミジン−２−カルボンＨ１（４−メチルフ
ェニル）−１−プロピル　エステル 光ｑ活性　５−ペンチルピリミジン−２−カルボンＨ１
（４−エチルフェニル）−１−プロピル　ニスデル 光学活性　５−ペンチルオキシピリミジンー２−カルボ
ン２　　１（４−プロピルフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　５−へキシルピリミジン−２−カルボンｆｉ
　　　１−（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エ
ステル 光学２舌件　５−ヘプチルピリミジン′−２−力ｌレボ
ンａ　　　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピ
ル　エステル　光学活性　５−オクチルピリミジン−２
−カルボンａ　　　１−（４−へキシルフェニル）−１
−プロピル　エステル　光学活性　５−ノニルピリミジ
ン−２−カルボン数１−（４−ノニルフェニル）−１−
プロピル　エステル 光学活性　２−エチルビラジン−５−カルボン酸　　１
−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−プ
ロピルピリジン−５−カルボン＝　　１−フェニル−１
−プロピル　エステル光学活性　２−ペンチルピリジン
−５−カルボン酸　　１−フェニル−１−プロピル　エ
ステル光学活性　２−プロピルオキシピリジン−５＝カ
ルボン酸　　１−７エニルー１−プロピル　エステル 光学活性　２−ペンチルオキシピリジン−５−カルボン
酸　　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　２−ノニルピリジン−５−カルボン酸　　１
−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　２−プ
ロピルピリジン−５−カルボンＨ１（４−メチルフェニ
ル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−ペンチルピリジン−５−カルボンｎ　　
　１−（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−ペンチルオキシピリジン−５−カルボン
酸　　１−（４−プロピルフェニル）−１−プロピル　
エステル 光学活性　２−へキシルピリジン−５−カルボンａ　　
　１（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　２−ヘプチルピリジン−５−カルボン酸　　
１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−オクチルピリジン−５−カルボン酸　　
１−（４−へＡシルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　２−ノニルピリジン−５−カルボンｍ’１（
４−ノニルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　５−エチルピリジン−２−カルボン酸　　１
−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　５−プ
ロピルピリジン−２−カルボン酸　　１−フェニル−１
−プロピル　エステル光学；舌＜生　５−ペンチルピリ
ジン−２−力ｌレボン酸　　１−フェニル−１−プロピ
ル　エステル光学活性　５−プロピルオキシピリジン−
２−カルボン酸　　１−フ二二ルー１−プロピル　エス
テル 光学活性　５−ペンチルオキシピリジン−２−カルボン
酸　　１−フェニル−１−プロピル　エステル 光学活性　５−ノニルピリジン−２−カルボンは　　１
−フェニル−１−プロピル　エステル光学活性　５−プ
ロピルピリジン−２−カルボン３　　１−（４−メチル
フェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　５−ペンチルピリジン−２−カルボンＭ　　
　１−（４−エチルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　５−ペンチルオ式ジピリジンー２−カルボン
ｎ　　　１−（４−プロピルフェニル）−１−プロピル
　エステル 光学活性　５−へキシルピリジン−２−カルボンＨ１（
４−エチルフェニル）−１−プロピル　エステル 光学活性　５−へブチルピリジン−２−カルボンａ　　
　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロピル　エス
テル 光学活性　５−オクチルピリジン−２−カルボン酸　　
１−（４−へキシルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　５−ノニルピリジン−２−カルボンＩＪ　　
　１−（４−ノニルフェニル）−１−プロピル　エステ
ル 光学活性　１−（４−メチルフェニル）−１−１０パノ
ール 光学？Ａｆｆｌ−（４−エチルフェニル）−１−プロパ
ツール 光ｆ活性　１−（４−プロピルフェニル）−１−１０パ
ノール 光学活性　１−　（４−ブチルフェニル）−１＝プロパ
ツール 光学活性　１−（４−ペンチルフェニル）−１−プロパ
ツール 光学活性　１−（４−へキシルフェニル）−１−プロパ
ツール 光学活性　１−（４−へブチルフェニル）−１−プロパ
ツール 光学活性　１−（４−オクチルフェニル）−１−プロパ
ツール 光学活性　１−（４−ノニルフェニル）−１＝プロパツ
ール 光学活性　１−（４−デシルフェニル）−１−プロパツ
ール 光学活性　１−（４−ウンデシルフェニル）−１−１０
ノ（ノール 光学活性　１−（４−ドデシルフェニル）−１−プロパ
ツール 光学活性　１−（４−クロルフェニル）−１−プロパツ
ール 光学活性　１−（４−ブロモフェニル）−１−プロパツ
ール 光学活性　１−（４−フルオロフェニル）−１−１０パ
ノール 光学活性　１−（４−シアノフェニル）−１−プロパツ
ール 光学活性　１−（４−メチルオキシフェニル）−１−１
０パノール 光学活性　１−（４−エチルオキシフェニル）−１−１
０パノール 光学活性　１−（４−プロピルオキシフェニル）−１−
１０パノール 光学活性　１−（４−ブチルオキシフェニル）−１−プ
ロノ（ノール 光学活性　１−（４−ペンチルオキシフェニル）−１−
プロパツール 光学活性　１−（４−へキシルオキシフェニル）−１−
１０パノール 光学活性　１−（４−へ１チルオキシフエニル）−１−
プロパツール 光学活性　１−（４−オクチルオキシフェニル）−１−
１０パノール 光学活性　１−（４−ノニルオキシフェニル）−１−プ
ロパツール 光学活性　１−（４−デシルオキシフェニル）−１−プ
ロパツール 光学活性　１−（４−ウンデシルオキシフェニル）−１
−１０パノール 光学活性　１−（４−ドデシルオキシフェニル）−１−
１０パノール 光学活性　１−（４−クロルフェニル）−１−プロパツ
ール 光学活性　１−（４−ブロモフェニル）−１＝１０ノで
ノール 光学活性　１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパ
ノール 光学活性　１−（４−シアノフェニル）−１−１０パノ
ール 光学活性　１−（４−メチル−４゛−ビフェニリル）−
１−プロパツール 光学活性　１−（４−エチル−４゛−ビフェニリル）−
１−１０パノール 光学活性　１−（４−プロピル−４°−ビフェニリル）
−１−１０パノール 光学活性　１−（４−ブチル−４°−ビフェニリル）−
１−プロパツール 光学活性　１−（４−ペンチルー４°−ビフェニリル）
−１−プロパノール 光学活性　１−（４−へキシル−４°−ビフェニリル）
−１−１０パノール 光学活性　１−（４−へブチル−４°−ビフェニリル）
−１−プロパツール 光学活性　１−（４−才クチル−４゛−ビフェニリル）
−１−プロパツール 光学活性　１−（４−ノニル−４°−ビフェニリル）−
１−プロパツール 光学活性　１−（４−メチルオキシ−４゛−ビフェニリ
ル）−１−プロパツール 光学活性　１−（４−エチルオキシ−４′−ビフェニリ
ル）−１−プロパツール 光学活性　’１−（４−プロピルオキシ−４゛ビフエニ
リル）−１−プロパツール 光学活性　１−（４−ブチルオキシ−４°−ビフェニリ
ル）−１−プロパツール 光学活性　１−（４−ペンチルオキシ−４′ビフエニリ
ル）−１−プロパツール 光学活性　１−（４−へキシルオキシ−４゜ビフェニリ
ル）−１−プロパツール 光学活性　１−（４−へブチルオキシ−４゜ビフェニリ
ル）−１−プロパツール 光学活性　Ｌ−＋４−　（２−メチルピリミジ−５−イ
ル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　１−＋
４−（２−エチルピリミジ−５−イル　フェニル））−
１−プロパツール光学活性　１−　＋４−　（２−プロ
ピルピリミジ−５−イル　フェニル））−１−プロパツ
ール光学活性　１−　＋４−　（２−ブチルピリミジ−
５−イル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　
１−　＋４−　（２−ペンチルピリミジ−５−イル　フ
ェニル））＝１−プロパツール光学活性　１−　＋４−
　（２−へキシルピリミジ−５−イル　フェニル））−
１−プロパツール光学活性　１−１４−　＜２−ヘプチ
ルピリミジ−５−イル　フェニル））−１−１０パノー
ル光学活性　１−　（４−（２−オクチルピリミジ−５
−イル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　１
−　（４−（２−ノニルピリミジ−５−イル　フェニル
））−１−プロパツール光学活性　１−　＋４−　（２
−デシルピリミジ−５−イル　フェニル））−１−プロ
パツール光学活性　１−　＋４−（２−メチルオキシピ
リミジ−５−イル　フェニル））−１−プロパツル 光学活性　１−　＋４−　（２−エチルオキシピリミジ
−５−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−　（４−（２−プロピルオキシピリミジ
−５−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−　＋４−　（２−ブチルオキシピリミジ
−５−イル　フェニル））−１−１０パノール 光学活性　１−＋４−　（２−ペンチルオキシピリミジ
−５−イル　フェニル））−１−１０パノール 光学活性　１−　＋４−　（２−へキシルオキシピリミ
ジ−５−イル　フェニル））−１−プロパツル 光学活性　１−　（４−＜２−ヘプチルオキシピリミジ
−５−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−　＋４−　（２−オクチルオキシピリミ
ジ−５−イル　フェニル））−１−１０パノール 光学活性　１−　＋４−　（２−ノニルオキシピリミジ
−５−イル　フェニル））−１−１０パノール 光学活性　１　　＋４−（２−デシルオキシピリミジ−
５−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−１− ２−イル　フェニル）） 光学活性　１−１４− ２−イル　フェニル）） 光学活性　１−　＋４− −２−イル　フェニル） 光学活性　１−１４− ２−イル　フェニル）） （５−メチルピリミジ− 一１−プロパツール （５−エチルピリミジ− 一１−プロパツール （５−プロピルピリミジ ）−１−プロパツール （５−ブチルピリミジ− 一１−プロバノール 光学活性　１−　＋４−　（５−ペンチルピリミジ−２
−イル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　１
　１４−Ｃ５−へキシルピリミジ−２−イル　フェニル
）ｌ−１−７０パノール光学活性　１−　＋４−（５−
へブチルピリミジ−２−イル　フェニル））−１−プロ
パツール光学活性　１−＋４−　（５−オクチルピリミ
ジ−２−イル　フェニル））−１−プロパツール光学活
性　１−１４−　（５−ノニルピリミジ２−イル　フェ
ニル）ニー１−プロパツール光学活性　１−１４−　（
５−デシルピリミジ−２−イル　フェニル））−１−１
０パノール光学活性　１−＋４−　（５−メチルオキシ
ピリミジ−２−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１　１４−（５−エチルオキシピリミジ−２
−イル　フェニル））−１−１０パノール 光学活性　１−　＋４−　（５−プロピルオキシピリミ
ジ−２−イル　フェニル）＋−１−７０パノール 光学活性　１−　＋４−　（５−ブチルオキシピリミジ
−２−イル　フェニル））−１−１０パノール 光学活性　１−　＋４−　（５−ペンチルオキシピリミ
ジ−２−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−１４−（５−へキシルオキシピリミジ−
２−イル　フェニル）ニー１−１０パノール 光学活性　１−　＋４−　（５−へ１チルオキシピリミ
ジ−２−イル　フェニル））−１−１０パノール 光学活性　１−１−　（５−オクチルオキシピリミジ−
２−イル　フェニル））−１−１０パノーｌし 光学活性　１−＋４−（５−ノニルオキシピリミジ−２
−イル　フェニル）１−１−１０パノール 光学活性　１−　＋４−　（５−デシルオキシピリミジ
−２−イル　フェニル）ニー１−プロパツール 光学活性　１−＋４−　（２−メチルピリジ−５−イル
　フェニル））−１−１０パノール光学活性　１−１４
−　（２−エチルピリジ−５−イル　フェニル））−１
−プロパツール光学活性　１−１４−　（２−プロピル
ピリジ−５−イル　フェニル））−１−７０パノール光
学活性　１−１４−　（２−ブチルピリジ−５−イル　
フェニル））−１−１０パノール光学活性　１−１４−
　（２−ペンチルピリジ−５−イル　フェニル））−１
−プロパツール光学活性　１＝＋４−（２−ヘキシルピ
リジ−５−イル　フェニル））−１−プロパツール光学
活性　１−ｆ４−（２−へブチルピリジ５−イル　フェ
ニル））−１−プロパツール光学活性　１−　＋４−　
（２−オクチルピリジ−５−イル　フェニル））−１−
プロパツール光学活性　１−　＋４−（２−ノニルピリ
ジ−５−イル　フェニル））−１−１０パノール光学活
性　１−　ｉ−（２−デシルピリジ−５−イル　フェニ
ル））−１−１０パノール光学活性　１−１−　（２−
メチルオキシピリジ−５−イル　フェニル））−１−１
０パノール光学活性　１−　（４−（２−エチルオキシ
ピリジ−５−イル　フェニル））−１−プロパツール光
学活性　１−　（４−（２−プロピルオキシピリジ−５
−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−１４−　（２−ブチルオキシピリジ−５
−イル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　１
−　＋４−　（２−ペンチルオキシピリジ−５−イル　
フェニル））−１−プロパノー光学活性　１　　＋４　
　（２−へキシルオキシビリジ−５−イル　フェニル）
）−１−プロパツール 光学活性　１−　＋４−　（２−ヘプチルオキシビリジ
−５−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−　＋４−　（２−オクチルオキシビリジ
−５−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−１−　（２−ノニルオキシビリジ−５−
イル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　１−
　＋４−　（２−デシルオキシビリジ−５−イル　フェ
ニル））−１−１０パノール光学活性　１−　ｉ−（５
−メチルビリジ−２−イル　フェニル））−１−プロパ
ツール光学活性　１−　（４−（５−エチルビリジ−２
−イル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　１
−　＋４−　（５−プロピルビリジ−２−イル　フェニ
ル））−１−プロパツール光学活性　１−　＋４−　（
５−ブチルビリジ−２−イル　フェニル））−１−プロ
パツール光学活性　１−　＋４−　（５−ペンチルビリ
ジ−２−イル　フェニル）ｌ−１−プロパツール光学活
性　１−　＋４−　（５−ベキシルビリジ−２−イル　
フェニル））−１−プロパツール光学活性　１−　＋４
−　（５−へブチルビリジ−２−イル　フェニル））−
１−プロパツール光学活性　１−　＋４−　（５−オク
チルビリジ−２−イル　フェニル））−１−プロパツー
ル光学活性　１−　＋４−　＜５−ノニルビリジ−２−
イル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　１−
　＋４−　（５−デシルビリジ−２−イル　フェニル）
）−１−プロパツール光学活性　１−１４−　（５−メ
チルオキシビリジ−２−イル　フェニル））−１−プロ
パツール光学活性　１−　＋４−　（５−エチルオキシ
ビリジ−２−イル　フェニル））−１−１０パノール光
学活性　１ｆ４−’（５−プロピルオキシビリジ−２−
イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−＋４−　（５−ブチルオキシビリジ−２
−イル　フェニル））−１−プロパツール光学活性　１
−＋４　　（５−ペンチルオキシビリジ−２−イル　フ
ェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−１４−　（５−へキシルオキシビリジ−
２−イル　フェニル））−１−１０パノール 光学活性　１−１４−　（５−へブチルオキシビリジ−
２−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−　＋４−　（５−オクチルオキシビリジ
−２−イル　フェニル））−１−プロパツール 光学活性　１−　＋４−　（５−ノニルオキシビリジ−
２−イル　フェニル））−１−１０パノール光学活性　
１　！４−　（５−デシルオキシビリジ−２−イル　フ
ェニル））−１−プロパツール＋４−　（４−メチルシ
クロへキ ー１−１０）てノ・−ル ＋４−（４−エチルシクロへキ ー１−プロパツール ＋４−＜４−プロピルシクロへ −１−プロパツール ＋４　　（４−ブチルシクロへキ ー１−プロパツール ＋４−（４−ペンチルシクロへ −１−プロパツール ｉ−（４−へキシルシクロへ ＝１−プロパツール ＋４−（４−へブチルシクロへ ＝１−プロパツール １４−（４−オクチルシクロへ −１−プロパツール 光学活性　１− シル）フェニル） 光学活性　１− シル）フェニル） 光学活性　１− キシル）フェニル） 光学活性　１− シル）フェニル； 光学活性　１− キシル）フェニル） 光学活性　１− キシル）フェニル） 光学活性　１− キシル）フェニル） 光学活性　１− キシル）フェニル） 光学活性　１−１４−　（４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル）−１−１０パノール 光学活性　１−＋４−（４−デシルシクロヘキシル）フ
ェニル′ｌ−１−プロパツール光学活性　１−　＋４−
　（４−メチルオキシシクロヘキシル）フェニル）−１
−プロパツール光学活性　１−　＋４−　（４−エチル
オキシシクロヘキシル）フェニル）−１−プロパツール
光学活性　１−　＋４−　（４−プロピルオキシシクロ
ヘキシル）フェニル）−１−プロパツール光学活性　１
−（４−（４−ブチルオキシシクロヘキシル）フェニル
）−１−１０パノール光学活性　１−　＋４−　（４−
ペンチルオキシシクロヘキシル）フェニル）−１−プロ
パツール光学活性　１−　（４−＜４−へキシルオキシ
シクロヘキシル）フェニル；−１−プロパツール光学活
性　１−　（４−（４−へブチルオキシシクロヘキシル
）フェニル）−１−プロパツール光学活性　１−　＋４
−　（４−オクチルオキシシクロヘキシル）フェニル）
−１−プロパツール光学活性 １−　＋４−　（４−ノニルオキシシクロヘキシル）フ
ェニル） ＝１−１０パノール 光学活性 １−　＋４−　（４−デシルオキシシフ〔化合物の製法
〕 本発明の（１）式の化合物は、 り好適に製造できる。
例えば次の経路によ ・・・・・・（１） 即ち、（ｎ）式で示される、ラセミ体であ°るところの
１−置換プロパノール類を光学分割し８体及び２体を選
択的に取得する。このものに（［１１）式で表わされる
種々のカルボン酸類作用させることにょって（１）式の
化合物を得ることができる。
〔実施例〕
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
実施例１ （Ｒ−（−１４−オクチルオキシビフェニル−４′−カ
ルボン酸１−フェニルｌ−プロピルエステル（（夏）式
に於いてＲ”　＝　ＣＨｓ＋ＣＨ２＋Ｏ−Ｒ”　＝水素
原子、ｎ＝ｍ＝１、ｎ＝ｏのもの）の製造〕 （第１段）　光学活性１−フェニル−１−プロパツール
の製造 （±）−１−フェニル−１−プロパツール４０．９ｙｔ
　　）リブチリン９９．８ｇ、リパーゼＰ１５ｇの混合
物を３５℃に於いて５０２時間撹拌した。リパーゼＰを
戸別したのち、減圧蒸留を行ない、５−（−）−ｆ−フ
ェニル−１−プロパツール１９．９ｇを得た。ｂｐ７１
．８°Ｇ　　２．５　ｍｒｎＨｇ　　（α）Ａ”５１４
４゜（ｎｅａ　ｔ　）。
また、ｂｐｌ　０１．３℃２．６　ｉｎＨｇである留分
を通常の方法で加水分解反応を行ない、Ｒ−（＋）−１
−フェニル−１−７’ロバノール１ｏ、２ｇｆ得た。
〔α〕。＝＋２５．８°（ｎｅａ　ｔ　）。
（第２段）　標題化合物の製造 第１段で製造した、Ｒ−（（１）−１−フェニル−１−
プロパツール５．５Ｊｉ’、４−オクチルオキシ−４′
−カルボン酸１５Ｎ、４．４’−ジシクロへキシルカル
ボジイミド９．５ｉ４−ジメチルアミノピリジン０．６
．９　、ジクロロメタン９０ｍ１の混合物を室温に於い
て２時間撹拌したのち不溶物を戸別した。ジクロロメタ
ンを留去したのち、溶媒としてトルエンを用いてカラム
クロマトグラフィーによ（Ｃ＝１．１５、　ＣＨＣｌ５
　）。
またこのものは元素分析、ＮＭＲ−スペクトル、ＩＲ−
スペクトルによると標題化合物によく一致していること
がわかった。
実施例２　（使用例１） ネマチック液晶組成物（市販のメルク社製ＺＬＩ−１１
３２）に本発明の実施例１の化合物、即ちを１重量係添
加し、カイラルネマチック液晶組成物を調製した。この
カイラルネマチック液晶組成物を平行配向処理を施した
くさび型セルに注入しこれを偏光顕微鏡下で観察したと
ころ、らせんピッチが次表の通シに観察された。
一カルボン酸１−フェニルー１−プロピルエステルを得
た。ｍｐ５３．５〜５４．３℃、［α］　　＝−８７，
３゜ただし、上表中δｐ２０−Ｔは温度特性を表現する
パラメーターであシ次式で定義される。
１）（２０）　：　２０℃に於けるピッチ長ｐ（Ｔ）：
Ｔ’Ｃに於けるピッチ長 以上のように発現するピッチは極めて短かく、その上、
温度上昇に伴うピッチの変化が殆んどなく本発明の化合
物が優れた液晶組成物のピッチ調節剤であることが判明
した。
以上

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・（ I ） （但し、上式に於いてＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜２０
    のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原
    子を示し、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０又は１を示し、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼はそ
    れぞれ独立に、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼（Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はシ
    アノ基を示す）を示す。） で表わされる光学活性化合物。
  2. （２）請求項１記載の（ I ）式で表わされる光学活性
    化合物を少なくとも１種、成分として含有することを特
    徴とする液晶組成物。
  3. （３）請求項１記載の（ I ）式で表わされる光学活性
    化合物を少なくとも１種、成分として含有する液晶組成
    物を使用して構成された電気光学素子。
JP63197620A 1988-08-08 1988-08-08 １−フエニル−１−プロパノール誘導体 Pending JPH0248555A (ja)

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EP0354655A3 (en) 1991-05-15
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KR900003332A (ko) 1990-03-26
DE68905883T2 (de) 1993-08-19
DE68905883D1 (de) 1993-05-13

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