DE68905883T2 - 1-phenyl 1-propanol-derivate. - Google Patents

1-phenyl 1-propanol-derivate.

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DE68905883T2
DE68905883T2 DE8989306474T DE68905883T DE68905883T2 DE 68905883 T2 DE68905883 T2 DE 68905883T2 DE 8989306474 T DE8989306474 T DE 8989306474T DE 68905883 T DE68905883 T DE 68905883T DE 68905883 T2 DE68905883 T2 DE 68905883T2
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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine neuartige organische Verbindung und eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche diese enthält. Insbesondere betrifft sie eine organische Verbindung mit einer optisch aktiven Gruppe und einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche diese enthält.
  • Die Anwendungsmöglichkeiten von FLüssigkristallanzeigeelementen haben sich aufgrund von Weiterentwicklungen bezüglich Schaltkreisen, Betriebsmodus und Methoden der Zellenherstellung, und ferner besonders aufgrund von Verbesserungen der Eigenschaften der in die Elemente eingefüllten Flüssigkristallzusammensetzungen rasch erweitert. Jedoch gibt es im Zusammenhang mit Flüssigkristallanzeigeelementen noch eine Anzahl von Problemen, die einer Lösung bedürfen.
  • Diesbezüglich werden beispielsweise enger Sichtwinkel, schwacher Kontrast, niedrige Ansprechgeschwindigkeit, weiterhin geringe Anzeigekapazität, Minderung der Anzeigequalität aufgrund veränderter Umgebungstemperatur, usw. genannt. Davon wird die verminderte Anzeigequalität aufgrund veränderter Umgebungstemperatur durch eine Änderung der Schwellenspannung Vth bei einer Temperaturänderung verursacht.
  • In den letzten Jahren wurde gewöhnlich ein Verfahren zur Erhaltung der Anzeigequalität eingesetzt, bei welchem eine geringe Menge einer optisch aktiven Substanz einer Flüssigkristallzusammensetzung hinzugefügt wurde, um die Reversierung der Verdrillung von Flüssigkristallmolekülen zu hemmen und dadurch den Flüssigkristallmolekülen eine rechtsdrehende oder linksdrehende Helixstruktur zu verleihen. Beispielsweise kann dieses Verfahren im Falle von Anzeigeelementen mit TN-Modus (Twisted Nematic oder verdrillt-nematische Anordnung), Anzeigeelementen mit SBE-Modus (Supertwisted Birefringence Effect oder stark verdrillter Doppelbrechungseffekt), usw. eine vorteilhafte Wirkung aufweisen.
  • Wenn indes die Verdrillbarkeit einer als Dotierung hinzugefügten optisch aktiven Substanz zu niedrig ist, wird das Hinzufügen der Dotierung in einer verhältnismäßig hohen Konzentration erforderlich, um eine notwendige Helix-Ganghöhe zu erreichen; daraus wird offensichtlich, dar dies eine unvorteilhafte Wirkung auf andere Stoffparameter hat.
  • Daher ist eine optisch aktive Substanz mit einer hohen Verdrillbarkeit, d.h. der Fähigkeit, eine niedrigere Ganghöhe als die anderer Substanzen aufzuweisen, wenn sie Flüssigkristallen zugegeben wird, seit langem erwartet worden.
  • Wenn zum Beispiel ein von BDH Co., Ltd., hergestelltes, im Handel erhältliches CB-15, oder Verbindungen, welche in den japanischen Offenlegungsschriften der Patentanmeldungen Nr. Sho 62-81354/1987 und Sho 62-81355/1987 offenbart sind, in Mengen von nur einem Gewichtsprozent zu nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen hinzugefügt werden, weisen sie eine Ganghöhe von ungefähr 10 um auf; daher können sie in gewissem Sinne als praktisch anwendbare, optisch aktive Substanzen bezeichnet werden.
  • Wenn jedoch allgemein bekannte optisch aktive Substanzen, einschließlich der obengenannten Verbindungen, hinzugefügt werden, erhöhen sie die Ganghöhe von Flüssigkristallsubstanzen mit ansteigender Temperatur; daher beeinflussen sie oft die Flüssigkristallsubstanzen auf unerwünschte Weise. Beispielsweise ändert sich beim SBE-Modus die den Flüssigkristallzusammensetzungen eigene Ganghöhe P je nach Temperaturänderung, wodurch sich das Verhältnis (P/d) der eigenen oder intrinsischen Ganghöhe P von Flüssigkristallzusammensetzungen zu der Zelldicke d von Anzeigeelementen ebenfalls ändert. Gewöhnlich ist das P/d-Verhältnis 2 oder weniger, doch wenn es aufgrund von Temperaturänderung 2 übersteigt, ändert sich die 270º-Verdrillung zu einer 90º-Verdrillung.
  • Ferner ist es unter dem Gesichtspunkt der Verbesserung zur Steigerung der Anzeigekapazität erforderlich, die Steilheit der Änderung in der Transmission zu verbessern, wenn den Anzeigeelementen Spannung aufgeprägt wird. G. Bauer und W. Fehlenbach legten ein Berechnungsergebnis vor, welches zeigt, daß bei Änderung der Verdrillung auf 270º die Steilheit in großem Maße verbessert wird (15th Freiburg Liquid Crystal Meeting (1985)), doch auch in diesem Fall ist es daher erforderlich, daß keine Veränderungen der temperaturabhängigen Grenzviskosität (d.h. Temperaturabhängigkeit der intrinsischen Ganghöhe) auftreten.
  • Was ein Verfahren zur Lösung dieses Problems betrifft, so ist in den letzten Jahren eine optisch aktive Verbindung mit einem negativen Temperaturverhalten, d.h. eine Substanz, deren intrinsische Ganghöhe mit ansteigender Temperatur abnimmt, gefunden worden, und beim Mischen einer geeigneten Menge dieser Substanz mit einer herkömmlichen optisch aktiven Substanz, welche ein positives Temperaturverhalten aufweist, ist eine Zusammensetzung ohne Temperaturabhängigkeit der intrinsischen Ganghöhe erzielt worden (Emoto et al, japanische Patentanmeldung Nr. Sho 61-179194/1986).
  • Ein solches Verfahren, bei welchem eine Verbindung mit einem positiven Temperaturverhalten und eine Verbindung mit einem negativen Temperaturverhalten in einem geeigneten Verhältnis zur Vermeidung der Temperaturabhängigkeit der intrinsischen Ganghöhe miteinander vermischt werden, ist jedoch sehr mühsam, und ferner ist es schwierig, eine Ganghöhe zu erzielen, welche die erforderliche Höhe exakt aufweist.
  • Zur Lösung dieser Probleme wurde eine Verbindung, welche eine niedrige Ganghöhe sowie keine Temperaturabhängigkeit der intrinsischen Ganghöhe aufweist, angestrebt.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die betreffenden Erfinder haben ausgedehnte Forschungen betrieben, um eine optisch aktive Verbindung mit den Eigenschaften zu erhalten, welche zur Verwirklichung einer Flüssigkristallzusammensetzung mit den bevorzugten Eigenschaften, wie oben beschrieben, erforderlich sind, d.h. eine optisch aktive Verbindung mit einer hohen Verdrillbarkeit sowie ohne Temperaturabhängigkeit der intrinsischen Ganghöhe, und als Ergebnis haben sie die vorliegende Erfindung erzielt.
  • Die vorliegende Erfindung liegt in:
  • einer optisch aktiven Verbindung, welche durch die folgende Formel dargestellt ist
  • worin R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom oder Wasserstoffatom repräsentieren; l, m und n repräsentieren jeweils 0 oder 1;
  • und
  • jeweils unabhängig voneinander
  • repräsentieren, worin Y ein Wasserstoffatom,
  • ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe repräsentiert,
  • einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche mindestens ein Element der obigen optisch aktiven Verbindung enthält, und
  • einem elektrooptischen Element, welches unter Verwendung der obigen Flüssigkristallzusammensetzung gebildet wird.
    • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG BEVORZUGTER AUS FÜHRUNGSFORMEN
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung weist allein keine flüssig-kristalline Phase auf.
  • Ein erstes spezifisches Merkmal der Verbindung der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß im Falle ihrer Verwendung als Dotierung für Flüssigkristallzusammensetzungen das Hinzufügen einer geringen Menge dieser Verbindung eine stark verdrillte Struktur herbeiführt. Wie im später angeführten Beispiel 2 gezeigt, beträgt die resultierende Ganghöhe sogar nur 3,7 um bei 25º C, wenn die Verbindung in der Menge von 1 Gewichtsprozent einer Flüssigkristallzusammensetzung ohne Twist-Struktur zugefügt wird, so daß die Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einer optimierten Twist-Struktur möglich ist, d.h. eine chirale Flüssigkristallzusammensetzung in einer geringeren Menge der hinzugefügten Verbindung.
  • Dies wird als eine überraschende spezifische Struktur angesehen, wobei die Tatsache in Betracht gezogen wird, daß eine gegenwärtig als eine Dotierung bekannte optisch aktive Verbindung, z.B. C-15 (Handelsname eines von BDH Co., Ltd. hergestellten Produkts), eine Ganghöhe von 63 um ergibt und selbst CB-15 (Handelsname eines von der Company hergestellten Produkts) nur 10 um ergibt.
  • Ferner besteht ein zweites spezifisches Merkmal der Verbindung der vorliegenden Erfindung darin, daß temperaturabhängige Veränderung der Ganghöhe sehr gering ist. Wie in Beispiel 2 gezeigt, ist die Temperaturabhängigkeit δp so dermaßen gering, daß sie bei t&sub1; = 20º C und t&sub2; = 60º C nur 0 beträgt; daher ist es möglich, auf einfache Weise eine Flüssigkristallzusammensetzung mit gutem Temperaturverhalten (d.h. geringer Temperaturabhängigkeit) der Ganghöhe zu schaffen.
  • Da die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine hohe Verdrillbarkeit aufweist, kann ferner die für das Erhalten einer chiralen Flüssigkristallzusammensetzung mit einer optimierten Twist-Struktur erforderliche hinzuzufügende Menge davon gering sein, so daß es möglich ist, die Verbindung mit verschiedenen Arten von Flüssigkristallsubstanzen zu vermischen. Beispiele solcher Flüssigkristallsubstanzen sind Schiffsche Basen, Biphenyle, Phenylcyclohexane, Phenylpyridine, Phenylpyrimidine, Phenyldioxane, Cyclohexylbiphenyle, Zimtsäureester, Phenylester, usw., und Flüssigkristallzusammensetzungen, welche durch Kombinieren von optional aus den vorhergehenden ausgewählten Verbindungen erhalten wurden.
  • Ferner sind chirale FLüssigkristallzusammensetzungen, welche durch Hinzufügen der Verbindung der vorliegenden Erfindung erhalten wurden, d.h. Flüssigkristallzusammensetzungen mit einer verdrillten Struktur, nicht nur auf chirale nematische Zusammensetzungen beschränkt, sondern beziehen sich auch auf Zusammensetzungen mit chiraler smektischer C Phase, mit einer in der smektischen Phase, insbesondere der smektischen C Phase, vorhandenen verdrillten Struktur. In den letzten Jahren wurden ausgiebige Forschungen bezüglich eines neuartigen Betreibungsmodus unter Verwendung der chiralen smektischen C Phase durchgeführt (Clark et al: Applied Phys. lett., 36, 899 (1980)), und wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung einer Verbindung oder einer Zusammensetzung mit smektischer C Phase zugefügt wird, ist das Herbeiführen der chiralen smektischen C Phase möglich.
  • Man nimmt an, daß die überlegenen spezifischen Merkmale der Verbindung der vorliegenden Erfindung wie oben beschrieben vom zentralen Kern-Bestandteil der chemischen Struktur der Verbindung, d.h. von
  • stammen, und die spezifischen Eigenschaften werden weniger von den Strukturen auf beiden Seiten des obigen Kern-Bestandteils, wie durch die obige Formel (I) dargestellt, bestimmt.
  • Die Namen bevorzugter konkreter Verbindungen unter jenen der vorliegenden Erfindung sind im folgenden aufgeführt:
  • optisch aktiver 4-Methylbenzoesäure-1-phenyl-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Ethylbenzoesäure-1-phenyl-1-propylester
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  • optisch aktiver 5-Heptylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-(4-hexyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
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  • optisch aktiver 5-Octylpyrimidin-2-carboxylsäure-1- (4-nonyloxy-4'-biphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Butylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-butyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-nonyl- 4'-biphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentyloxypyridin-5-carboxylsäure-1- (4-pentyl-4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Hexylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-propyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Hexylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-pentyloxy- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Octylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-nonyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Octyloxypyridin-5-carboxylsäure-1-(4-decyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Nonylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-methyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-methyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-ethyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentyloxypyridin-2-carboxylsäure-1-(4-propyl-4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Hexylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-propyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Hexylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-pentyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Heptylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-pentyloxy-4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Heptylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-hexyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Heptyloxypyridin-2-carboxylsäure-1- (4-nonyl-4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Octylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-nonyloxy-4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Butylcyclohexylcarboxylsäure-1-(4-propyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Pentylcyclohexylcarboxylsäure-1-(4-propyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Hexylcyclohexylcarboxylsäure-1-(4-pentyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Heptylcyclohexylcarboxylsäure-1-(4-pentyloxy-4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Octylcyclohexylcarboxylsäure-1-(4-hexyl- 4'-biphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Nonylcyclohexylcarboxylsäure-1-(4-hexyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Decylcyclohexylcarboxylsäure-1-(4-ethyl- 4'-biphenylyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Methylbiphenylyl-4'-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 4-Ethylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 4-Propylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 4-Butylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 4-Pentylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 4-Hexylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 4-Ethylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-(4-pentylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Octyloxybiphenyl-4'-carboxylsäure-1- phenyl-1-propylester (Beispiel 1)
  • optisch aktiver 4-Ethyloxybiphenyl-4'-carboxylsäure-1- (4-pentylphenyl)-propylester
  • optisch aktiver 4-Propylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1- (4-pentyloxyphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Propyloxybiphenyl-4'-carboxylsäure-1- (4-ethylphenyl)-propylester
  • optisch aktiver 4-Pentylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-(4-hexylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Hexylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-(4-hexyloxyphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Heptylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-(4-methylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Heptyloxybiphenyl-4'-carboxylsäure-1- (4-methyloxyphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 4-Octylbiphenyl-4'-carboxylsäure-1-(4-propylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Ethylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Propylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Propyloxypyrimidin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentyloxypyrimidin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Nonylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Propylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-(4-methylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-(4-ethylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentyloxypyrimidin-5-carboxylsäure-1- (4-propylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Hexylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-(4-ethylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Heptylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-(4-pentylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Octylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-(4-hexylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Nonylpyrimidin-5-carboxylsäure-1-(4-nonylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Ethylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Propylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Propyloxypyrimidin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentyloxypyrimidin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Nonylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Propylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-(4-methylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-(4-ethylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentyloxypyrimidin-2-carboxylsäure-1- (4-propylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Hexylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-(4-ethylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Heptylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-(4-pentylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Octylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-(4-hexylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Nonylpyrimidin-2-carboxylsäure-1-(4-nonylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Ethylpyridin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Propylpyridin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentylpyridin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Propyloxypyridin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentyloxypyridin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Nonylpyridin-5-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 2-Propylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-methylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-ethylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Pentyloxypyridin-5-carboxylsäure-1- (4-propylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Hexylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-ethylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Heptylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-pentylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Octylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-hexylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 2-Nonylpyridin-5-carboxylsäure-1-(4-nonylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Ethylpyridin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Propylpyridin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentylpyridin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Propyloxypyridin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentyloxypyridin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Nonylpyridin-2-carboxylsäure-1-phenyl- 1-propylester
  • optisch aktiver 5-Propylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-methylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-ethylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Pentyloxypyridin-2-carboxylsäure-1- (4-propylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Hexylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-ethylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Heptylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-pentylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Octylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-hexylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktiver 5-Nonylpyridin-2-carboxylsäure-1-(4-nonylphenyl)-1-propylester
  • optisch aktives 1-(4-Methylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Ethylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Propylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Butylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Pentylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Hexylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Heptylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Octylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Nonylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Decylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Undecylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Dodecylphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Chlorophenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Bromophenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Fluorophenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Cyanophenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Methyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Ethyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Propyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Butyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Pentyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Hexyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Heptyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Octyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Nonyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Decyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Undecyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Dodecyloxyphenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Chlorophenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Bromophenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Fluorophenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Cyanophenyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Methyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Ethyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Propyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Butyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Pentyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Hexyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Heptyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Octyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Nonyl-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Methyloxy-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Ethyloxy-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Propyloxy-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Butyloxy-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Pentyloxy-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Hexyloxy-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-Heptyloxy-4'-biphenylyl)-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Methylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Ethylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Propylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Butylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Pentylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Hexylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Heptylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-octylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Nonylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Decylpyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Methyloxypyrimid-5-ylphenyl)]- 1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Ethyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Propyloxypyrimid-5-ylphenyl)]- 1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Butyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Pentyloxypyrimid-5-ylphenyl)]- 1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Hexyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Heptyloxypyrimid-5-ylphenyl)]- 1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Octyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Nonyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Decyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Methylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Ethylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Propylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-(4-(5-Butylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Pentylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Hexylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Heptylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Octylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Nonylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Decylpyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Methyloxypyrimid-2-ylphenyl)]- 1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Ephyloxypyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Propyloxypyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Butyloxypyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Pentyloxypyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Hexyloxypyrimid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Heptyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Octyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Nonyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Decyloxypyrimid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Methylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Ethylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Propylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Butylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Pentylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Hexylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Heptylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Octylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Nonylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Decylpyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Methyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Ethyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Propyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Butyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Pentyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Hexyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Heptyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Octyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Nonyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(2-Decyloxypyrid-5-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Methylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Ethylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Propylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
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  • optisch aktives 1-[4-(5-Pentylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Hexylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Heptylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Octylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Nonylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Decylpyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
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  • optisch aktives 1-[4-(5-Propyloxypyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Butyloxypyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Pentyloxypyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Hexyloxypyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Heptyloxypyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Octyloxypyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Nonyloxypyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(5-Decyloxypyrid-2-ylphenyl)]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Methylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Heptylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Octylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Nonylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Decylcyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Methyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Ethyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Propyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Butyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Pentyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Hexyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Heptyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Octyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Nonyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
  • optisch aktives 1-[4-(4-Decyloxycyclohexyl)phenyl]-1-propanol
    • (Herstellung der Verbindung)
  • Die Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise über die folgenden Schritte auf geeignete Weise hergestellt werden: optische Trennung
  • wobei R¹, R², l, m, n,
  • jeweils wie oben definiert sind.
  • Das heißt, ein in 1-Stellung substituiertes Propanol als ein durch die Formel (II) dargestelltes Racemat wird optisch getrennt, um selektiv die S-Form und R-Form zu erhalten, und nachfolgend wird damit eine durch die Formel (III) dargestellte Carboxylsäure zur Reaktion gebracht, um die Verbindung der Formel (I) zu erhalten.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung wird anhand von Beispielen in näheren Einzelheiten beschrieben.
    • Beispiel 1
  • Herstellung von R-(-)-4-Octyloxybiphenyl-4'-carboxylsäure-1- phenyl-1-propylester (eine Verbindung der Formel (I), worin R¹ = CH&sub3;-(CH&sub2;)&sub7;-O-, R² = Wasserstoffatom, l = m = 1 und n = 0 ist)
    • (Erster Schritt)
  • Herstellung von optisch aktivem 1-Phenyl-1-propanol:
  • Ein Gemisch aus (±)-1-Phenyl-1-propanol (40,9 g), Tributyrin (99,8 g) und Lipase P (15 g) wurde bei 35º C 502 Stunden lang geschüttelt, nachfolgend wurde die Lipase P herausgefiltert und der Rückstand einer Vakuumdestillation unterzogen, um S-(-)-1-Phenyl-1-propanol (19,9 g) zu erhalten.
  • Siedepunkt: 71,8º C/2,5 mmHg, [α]24,8D = -14,4º (rein).
  • Ferner wurde eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 101,3º C/2,6 mmHg einer Hydrolyse-Reaktion in herkömmlicher Weise unterzogen, um R-(+)-1-Phenyl-1-propanol (10,2 g) zu erhalten.
  • [α]24,7D = +25,8º (rein).
    • (Zweiter Schritt)
  • Herstellung der in der Überschrift genannten Verbindung:
  • Ein Gemisch aus in Schritt 1 hergestelltem R-(+)-1-Phenyl-1-propanol (5,5 g), 4-Octyloxy-4'-carboxylsäure (15 g), 4,4'-Dicyclohexylcarbodiimid (9,5 g), 4-Dimethylaminopyridin (0,6 g) und Dichloromethan (90 ml) wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden lang geschüttelt, gefolgt von Ausfiltern der entstandenen nichtlöslichen Substanzen, Herausdestillieren des Dichloromethans, Reinigen des Rückstands gemäß Säulenchromatographie unter Verwendung von Toluol als Lösungsmittel, und zweimaligem Rekristallisieren der entstandenen Substanz aus dem Ethanol, wobei R-(-)-4-Octyloxybiphenyl-4'-carboxylsäure-1-phenyl-1-propylester erhalten wurde.
  • Schmelzpunkt 53,5 - 54,3º C, [a]25,0D = -87,3º (C = 1,15, CHCl&sub3;).
  • Ferner wurde gemäß Elementaranalyse, magnetischer Kernresonanzspektren und Infrarot-Spektren bestätigt, daß dieses Produkt gut mit der in der Überschrift genannten Verbindung übereinstimmt.
    • Beispiel 2 (Beispiel 1 anwenden)
  • Von der Verbindung aus Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung, d.h.
  • wurde ein Gewichtsprozent einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung (ein im Handel erhältliches ZLI-1132, hergestellt von Merck) hinzugefügt um eine chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde in eine keilförmige Zelle eingefüllt, welche einer Parallel-Ausrichtungsbehandlung unterzogen wurde, und die entstandene Zelle wurde unter einem polarisierenden Mikroskop beobachtet. Als Ergebnis dessen wurden die folgenden Helix-Ganghöhen beobachtet: Temeratur T (ºC) Ganghöhe (um)
  • In der obigen Tabelle bezieht sich "δp20-T" auf einen Parameter, welcher das Temperaturverhalten darstellt und durch die folgende Gleichung definiert ist:
  • In dieser Gleichung ist p(20): Ganghöhe bei 20º C
  • p(T): Ganghöhe bei Tº C
  • Wie oben beschrieben ist die aufgewiesene Ganghöhe sehr niedrig und ferner weist die Ganghöhe mit ansteigender Temperatur fast keine Veränderung auf.
  • Damit wurde bestätigt, daß die Verbindung der vorliegenden Erfindung ein überlegenes Ganghöhen-anpassendes Agens für Flüssigkristallzusammensetzungen darstellt.

Claims (7)

1. Optisch aktive Verbindung der Formel:
worin R¹ und R² jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom sind oder eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen repräsentieren; l, m und n jeweils 0 oder 1 sind; und
unabhängig voneinander eine
-Gruppe repräsentieren (bei welcher Y Wasserstoff oder ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe bedeutet).
2. Optisch aktive Verbindung nach Anspruch 1, bei welcher m gleich 1 ist.
3. Optisch aktive Verbindung nach Anspruch 2, bei welcher l gleich 1 ist.
4. Optisch aktive Verbindung nach Anspruch 3, bei welcher n gleich 0 ist.
5. Optisch aktive Verbindung nach Anspruch 4, bei welcher und jeweils eine -Gruppe
repräsentieren
6. Flussigkristallzusammensetzung mit mindestens zwei Komponenten, wovon mindestens eine eine optisch aktive Verbindung gemäß einem der voranstehenden Ansprüche ist.
7. Elektrooptisches Element mit einer Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6.
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