JPS62146677A - ビスフェノール化合物を使用した記録材料 - Google Patents

ビスフェノール化合物を使用した記録材料

Info

Publication number
JPS62146677A
JPS62146677A JP60287068A JP28706885A JPS62146677A JP S62146677 A JPS62146677 A JP S62146677A JP 60287068 A JP60287068 A JP 60287068A JP 28706885 A JP28706885 A JP 28706885A JP S62146677 A JPS62146677 A JP S62146677A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
electron
compound
leuco dye
methyl
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60287068A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH07115542B2 (ja
Inventor
Masanobu Takashima
正伸 高島
Masato Satomura
里村 正人
Ken Iwakura
岩倉 謙
Akira Igarashi
明 五十嵐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP60287068A priority Critical patent/JPH07115542B2/ja
Priority to GB8627800A priority patent/GB2184558B/en
Priority to US06/933,514 priority patent/US4707464A/en
Publication of JPS62146677A publication Critical patent/JPS62146677A/ja
Publication of JPH07115542B2 publication Critical patent/JPH07115542B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/333Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
    • B41M5/3333Non-macromolecular compounds
    • B41M5/3335Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/155Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈発明の利用分野〉 本発明は記録材料に関するものである。
本発明に係る記録材料は電子供与性無色染料と電子受容
性化合物の発色反応を利用したものであり、特に、新規
な電子受容性化合物を用いた記録材料に関する。
本発明に係る電子受容性化合物は、特に、感圧記録材料
および感熱記録材料用の電子受容性化合物として極めて
有用な化合物であり、また通1感熱記録シート、感光性
記録シート、超音波記録シート、電子線記録シート、静
電記録シート、感光性印刷版材、捺印材料、゛タイプリ
ボン、ボールペンインキ、クレヨンなどKも応用できる
化合物である。
く従来技術〉 種々のフェノール化合物を感圧記録材料ま九は感熱記録
材料の電子受容性化合物として使用することは、特公昭
UO−タ30り号、特公昭ダj −/弘032号、特公
昭ri−λり130号等に開示されているが、これらの
フェノール化合物は、必ずしも満足できる電子受容性化
合物とはいえない。すなわち、電子供与性無色染料と組
合わせ使用したときの発色濃度が十分でなかったり、記
録後に、発色画像の濃度が経時で低下したり、いわゆる
粉吹きと呼ばれる白色粉末状物の表面集中が生じる等の
問題がある。
〈発明の目的〉 従って本発明の目的は電子供与性無色染料と組合わせ使
用し几ときの発色濃度が十分で、生及び経時での保存性
、更に耐溶剤性の改良これ友記録材料を提供することで
ある。
〈発明の構成〉 本発明の目的は電子供与性無色染料と電子受容性化合物
として下記一般式(Ilで表わ2れる化合物を使用した
記録材料により達成されt0r 式(I)においてRは水素原子、アルキル基又はアリー
ル基を表わし、%に低級アルキル基、水素原子が好まし
いがこれに限定されるものではない。
X、Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、ハロゲン原子を表わす。更にXとYは同一でも異なっ
ていてもよい。
Arは置換ないし無置換の!員又は6貝の縮合環からな
る芳香環を表わす。更に酸素原子、窒素原子、硫黄原子
等を炭素原子の他に含んでいてもよい。
置換基を有する場合にはアルキル基、ハロゲン原子、ア
ルコキシ基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、置換アミン基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ
基、スルホナト基などの一種以上があげられる。
これらの中でも、炭素原子数/J以下、好ましくはμ以
下の基が性能上すぐれている。
本発明に係る電子受容性化合物を感熱記録材料用の電子
受容性化合物として用いる時には、1000以上の融点
を有するものが好ましく、特に70°C〜λzo0cの
融点を有するものが好ましい。
本発明に係る電子受容性化合物の特徴として以下のこと
があげられる。
(1)電子供与性無色染料との組合わせにより、高濃度
の発色像を与える。
(1i)地および発色画像の保存性、耐溶剤性が良好で
ある。
(i++)  昇華性がなく安定である。
以下に合成法の一例を示す。
合成例 −−(/、  /−ビス(4C−ヒドロキシフ
ェニル)エチル〕す7タレン 20011Llのフラスコに/7.Ofのコーアセチル
ナフタレン、J7.4?のフェノール、0.Jmlのn
−オクチルメルカプタンを秤り取る。これに塩酸ガスを
通して≠!〜to0cで7時間攪拌する。反応混合物を
水、zoocのベンゼンでよく洗い結晶を得る。融点/
II〜6゜ l−〔ビス(≠−ヒドロキシフェニル)メチル〕ナフタ
レン 、2oomlのフラスコに209の7−ナフチルアルデ
ヒド、37.4tのフェノール、0.!Amlの3−メ
ルカプトプロピオン酸を秤り取る。これにコOmlの#
@酸を加えてas−taoocで5時間攪拌する。反応
混合物を水、!0°Cのベンゼンでよく洗い結晶を得る
。融点10り〜l10次に本発明の1子骨容性化合物の
具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
/)/−(/、/−ビス(≠−ヒドロキシフェニル)エ
チル〕ナフタレン u)2−[/、/−ビス(弘−ヒドロキシフェニル)エ
チル]ナフタレ/ 31/−[/、/−ビス(弘−ヒドロキシフェニル)n
−iロピル〕ナフタレン 月2−(/、  /−ヒス(≠−ヒドロキンフェニル)
n−ブチル〕ナフタレン g  l−[ビス(弘−ヒドロキシフェニル)メチル]
ナフタレン 4)2−[:ビス(≠−ヒドロキ7フェニル)メチル〕
ナフタレン 7)2−[:/、/−ビス(tA−ヒドロ千ジフェニル
)エチル]フェナントレン f)J−[/、/−ビス(弘−ヒドロキシフェニル)エ
チル〕フエナントシ/ン ?)/−[ビス(≠−ヒドロキシフェニル)メチル]ピ
レン 10)/−(/、/−ビス(≠−ヒドロキシフェニル)
エチル〕ピレン //)2−(/、/−ビス(≠−ヒドロキシフェニル)
エチル〕フルオレン 等 これらは単独もしくは混合又は他の電子受容性化合物(
側光ば、ビスフェノールA、 lA−ヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステル、 /、  /−ビス−(≠−ヒド
ロキシフェニル)シクロヘキサン、3゜!−ビスー(α
−メチルベンジル)サリチル酸亜鉛、活性白土等)と混
合して用いられる。
本発明に使用する電子供与性無色染料としては、トリア
リールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、キ
サンチン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン系
化合物などが用いられている。
これらの一部を例示すれば、トリアリールメタン系化合
物として、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
1−1−ジメチルアミノフタリド(即ちクリスタルバイ
オレットラクトン)、3゜3−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フタリド、J−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(/、3−ジメチルインドール−3−イル
)フタリド、J−(p−ジメチルアミノフェニル)−3
−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド等があ
り、ジフェニルメタン系化合物としては、+L、参′−
ビスージメチルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル
、N−へロフェニルーロイコオーラミン、N−2,4c
、  !−トリクロロフェニルロイコオーラミン等があ
り、キサンチン系化合′吻としては、ローダミン−B−
アニリノラクタム、o  f ミ7 (p−ニトロアニ
リノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)
ラクタム、コークベンジルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、λ−アニリノ−6−ジニチルアミノフルオ
ラン、λ−アニリノー3−メチル−6−ジニチルアミノ
フルオラン、−一アニリノー3−メチルー6−N−シク
ロヘキシル−N−メチルアミノフルオラン、λ−アニリ
ノー3−メチルーA−N−エチル−N−インアミルアミ
ノフルオラン、2−G−クロロアニリノ−6−ジエチル
アミノフルオラン、2−m−クロロアニリノ−4−ジエ
チルアミノフルオラン、λ−(j、4cmジクロロアニ
リノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、2−オクチル
アミノ−乙−ジエチルアミノフルオラン、λ−レジヘキ
シルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン2−m−)
ジクロロメチルアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラ
ン、2−ブチルアミノ−3−クロロ−6−ジエチルアミ
ノフルオラン、コーエトキシエチルアミノー3−クロロ
−6−ジエチルアミノフルオラン、−一アニリノー3−
クロロ−6−ジニチルアミノフルオラン、コーラフェニ
ルアミノ−t−ジエチルアミノフルオラン、λ−アニリ
ノー3−メチル−6−シフエニルアミノフルオラン、ノ
ーアニリノ−3−メチル−よ一クロロ−6−ジニチルア
ミノフルオラン、λ−アニリノー3−メチル−6−ジニ
チルアミノー7−メチルフルオラン、λ−アニリノー3
−メトキシ−6−シプチルアミノフルオラン、λ−0−
クロロ7=IJノー乙−ジブチルアミノフルオラン、2
−p−クロロアニリノ−3−エトキシ−6−ジエチルア
ミノフルオラン、コーフェニル−6−ジェチルアミノフ
ルオラン、2−G−クロロアニリノ−+−p  ’−ブ
チルアニリノフルオラン、λ−アニリノー3−ペンタデ
シル−6−ジエチルアミノフルオラン、λ−アニリノー
3−メチルー+−N−エチル−N−テトラヒドロフルフ
リルアミノフルオラン、λ−アニリノー3−メチルーA
−N−ブチル−N−テトラヒドロフル7リルアミノフル
オラン、λ−アニリノー3−メチルー4−N−エチル−
N−イソブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−
エチル−3−ジブチルアミノフルオラン、λ−アニリノ
ー3−エチルーa−H−エチル−N−イソアミルアミノ
フルオラン、λ−アニリノー3−メチルーx−N−エチ
ル−N−r−メトキシプロピルアミノフルオラン、2−
アニリノ−3−フェニル−j−ジエチルアミノフルオラ
ン、2−ジエチルアミノ−3−フェニル−6−ジエチル
アミノフルオラン等がありチアジン系化合物としては、
べンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンジル
ロイコメチレンブルー等がhす、スピロ系化合物として
は、3−メチル−スピロ−ジナフトピラン、3−エチル
ースビロージナフトビジノ、3゜3′−シクロロースピ
ロージナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピ
ラン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベンゾ)
−スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾピラ
ン等がある。これらは単独もしくは混合して用いられる
次に本発明に係る記碌材料の具体的製造法について述べ
る。
本発明に係る感圧複写紙は米国特許第2,10t、1A
70号、同J、101.lL7/号、同λ。
10!、≠♂り号、同コ、jμm、366号、同一、7
/コ、507号、同一、730.≠st号、同第2,7
30.  ≠j7号、同第3.≠itr、  210号
などの先行特許などに記載されている様に曙々の形態を
とりうる。最も一般的・ンζは本発明に係る電子供与性
無色染料および電子受容性化合物を別々に富有する少な
くとも一対の7−トから成る。即ら電子供与性無色染料
を単独又は混合して、溶媒(アルキル化ナフタレン、ア
ルキル化ジフェニル、アルキル化ジフェニルメタン、ア
ルキル化ジアリールエタン、塩素化パラフィンなどの合
成油に溶解し、これをバインダー中て分散するか、又は
マイクロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチック
シート、樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布すること
により発色剤シートを、また電子受容性化合物を単独又
は混合しであるいは他の電子受容性化合物と共に、スチ
レンブタジェンラテックス、ポリビニルアルコールの如
キバインダー中に分散させ、紙、プラスチックシート、
樹脂コーテッド紙などの支持体に崖布することにより顕
色剤シートを得る。
電子供与性無色染料および電子受容性化合物の使用量は
所望の塗布JL感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
カプセルの製造方法については、米国特許λ。
100.1437号、同、2.too、ttrr号に記
載され友親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利
用した方法、英国特許167.7り7号、同りjO,4
413号、同りrり、2A14号、同l。
Oり/、076号などに記載された界面重合法などがあ
る。
感熱記録材料は、バインダーを溶媒または分散媒に溶解
または分散し友後に、電子供与性無色染料、本発明に係
る電子受容性化合物、および必要であれば熱可融性物質
を十分に細かく粉砕混合し、さらに、カオリン、焼成カ
オリン、タルク、ろう石、ケインウ土、炭酸カルシウム
、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグ
ネシウム、酸化チタン、炭酸バリウム、尿素−ホルマリ
7フイラー、セルロースフィラー等の吸油性顔料を加え
て塗液を作用する。これに必要に応じてパラフィンワッ
クスエマルジョン、ラテックス系バインダー、感度向上
剤、金属石けん、酸化防止剤、紫外線吸収剤、画像保存
性向上剤などを添加することができる。
塗液は、中性紙、上質紙、プラスチックフィルムなどの
支持体に塗布乾燥される。塗液を調製する際、全成分を
はじめから同時に混合して粉砕してもよいし適当な組み
合わせにして別々に粉砕分数の後、混合してもよい。
また、塗布液は、支持体中に抄き込ませてもよい。
支持体は、生および経時のカブリの点から中性紙が特に
好ましい。
感熱記録材料を構成する各成分の量は、電子供与性無色
染R/−2重量部、電子受容性化合物7〜6重量部、熱
可融性物質θ〜30重量部、顔料0、/ 7重量部、バ
インダー/−/!@量部及びその他の添加剤、分散剤等
の少量からなる。。
電子供与性無色染料は一種ま友は複数混合して用いても
良い。分散媒(溶媒)として(は、水が最も望ましい。
次に本発明に用いられるパインターを例示するト、スチ
レン−ブタジェンのコポリマー、アルキッド樹脂、アク
リルアミドコポリマー、塩化ビニルー酢酸ビニルのコポ
リマー、スチレン−無水マレイン酸のコポリマー、合成
ゴム、アラビヤゴムポリビニルアルコール、ヒドロキシ
エチルセルロース等を挙げることができる。
特に分散媒(溶媒)との関係上アラビヤゴム、ポリビニ
ルアルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース等の水溶性バインダーが望ましい。
熱可融性物質としては、必要によりエルカ酸、ステアリ
ン酸、ベヘン酸、バルミチン酸、ステアリン酸アミド、
ベヘン酸アミド、ステアリン酸アニリド、ステアリン酸
トルイシド、N−ミリストイル−p−アニシジン、N−
ミリストイル−p−フェネチジン、l−メトキシカルボ
ニル−+ −N−ステアリルカルバモイルベンゼン、N
−オクタデシルウレア、N−ヘキサデシルウレア、N、
N−ジドデシルウレア、フェニルカルバモイルオキシト
チカン、p−t−プチルフェノールフエノギシアセテー
ト、p−フェニル?エノールーp−クロロフェノΦジア
セテート、μ、μ′−イソプロピリデンビスメトキシベ
ンゼン、β−フェニルエチル−p−フェニルフェニルエ
ーテル、2−p −クロロベンジルオキシナフタレン、
−一ベンジルオキシナフタレン、l−ベンジルオキシナ
フタレン、2−フェノキシアセチルオキシナフタレン、
フタル酸ジフェニルエステル、l−ヒドロキシ−2−す
7 トーc酸フェニルエステル、2−ペンツイルオキシ
ナフタレン、p−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエス
テル、ハイド9キノンアセテート、/−フェノキシ−コ
ール−エチルフェノキシエタン、/、 44−ジフェノ
キシブタン、/−フェノキシ−2−p−メトキシフェノ
キシエタン、等が用いられる。
これらの物メは、常温では勲位の目体であり、複写用加
熱温度に適する但度、即ち70〜/400C付近でシャ
ープな融点を有する物質である。
ワックス類としては、パラフィンワックス、カルナウバ
ワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレ
ンワックスの他、高級脂肪酸アミド例えば、アテアリン
酸アミド、エチレンビスステアロアミド、高級脂肪酸エ
ステル等があげられる。
金属石グンとしては、高級脂肪酸多価金属塩例えば、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリ
ン酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
画像保存性向上剤としては少なくともλま友は6位のう
ち1個以上がアルキル基で置換されたフェノールあるい
はその誘導体があげられ、その中でも2まtは6位のう
ち1個以上が分岐し友アルキル基で置換されたフェノー
ルあるいはその誘導体が好ましい。また、分子中にフェ
ノール基を複数個有するものが好ましく、特にコないし
3個のフェノール基を有するものが好ましい。これらの
化合物の具体例をあげると、 ビス−〔3,3−ビス−(μ′−ヒドロキシー3′−t
ert−ブチルフェニル)ブタノイックアシドコグリコ
ールエステル、 ビス−〔3,3−ビス−(弘′−ヒドロキシー3′≠′
−ジtert−7’チルフエニル)ブタノイックアシド
コグリコールエステル、 ビス−〔3,3−ビス−(2′−メチル−p/−ヒドロ
キシ−z ’−tart−iチルフェニル)−ブタノイ
ックアシドコグリコールエステル、/、/、J−1リス
(λ−メチルー弘−ヒドロキシーr−tert−1チル
フエニル)ブタン、≠、μ′−チオビス(3−メチル−
&−tert−ブチルフェノール)、 ≠、参′−チオビス(コーメチルーA−tert−ブチ
ルフェノール)、 2.27−チオビス(弘−メチル−1r−tert−ブ
チルフェノール)、 2、λ′−メチレンビス(弘−メチル−6−tert−
ブチルフェノール)、 λ、2′−メチレンビス(4c−エチル−6−tert
−ブチルフェノール)、 弘、μ′−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert
−ブチルフェノール)、 弘、μ′−メチレンビス(2,6−ジtert−ブチル
フェノール)、 λ−tert−ブチルー弘−tert−ブトキシフェノ
ール、 コ、2−ジメチルー≠−イソプロピル−7−tert−
ブチル−6−クロマノール、コ、2−ジメチルーA−j
−ブチル−よ−ベンゾフラノール、 弘〔〔グ、6−ビス(tartブチルチオ)−S−トリ
アジンーシーイル〕アミン〕λ、t−ジー1ert−ブ
チルフェノール等がある。
発色像の保存性、粉吹き等をさらに改良する友めには、
これらヒンダードフェノール類との併用が特に好ましい
これらの化合物の使用fは、電子受容性化合物に対して
j、200重量パーセント、好ましくは、20〜100
100tセントである。
以下実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限定
されるものではない。
実施例/ ■ 発色剤シートの調製 1に子供与件無色染料である2−アニリノ−3−メチル
−t−ジエチルアミノフルオラン/fをアルキル化ナフ
タレン30?に溶解させfc。この溶液をゼラチン6t
とアラビヤゴム≠2を溶解した水soy中に激しく攪拌
しながら加えて乳化し、直径lμ〜ioμの油滴とした
後、水−2夕opを加えた。酢酸を少量づつ加えてpH
を約μにしてコアセルベーションを生起させ、油滴のま
わりにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリ
ンを加えてからpHを2にあげ、壁を硬化した。
この様にして得られ次マイクロカプセル分散液を紙に塗
布乾燥し発色剤シートを4た。
■ 顕色剤シートの調製 電子受容性化合物である/−(/、1−ビス(≠−ヒド
ロキシフェニル)メチル〕ナフタレンコottr<ポリ
ビニルアルコール水溶液コO0tに分散し、さらにカオ
リン(ジョーシアカオリンl 209を添加してよく分
散させ、塗液とした。
得られた塗液を紙に塗布乾燥し顕色剤シートを得た。
このようにして調製した発色剤シートと顕色剤シートと
を接して圧力や衝撃を加えると瞬間的に黒色の印像が得
られた。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれて
いた。
実施例コ 1子供与性無色染料である2−アニリノ−3〜メチル−
a−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノフルオラン
!rft−に%ポリビニルアルコール(クン価度??係
、重合度1000)水溶液jO?とともにボールミルで
一昼夜分散した、一方、同様に、電子受容性化合物であ
るコー[/、l−ビス(弘−ヒドロキシフェニル)エチ
ル」ナフタレンlOfを34ポリビニルアルコ一ル水g
N10otとともにボールミルで一昼夜分赦し、他方発
色性向上のためにエーテル化合物の2−ベンジルオキシ
ナフタレンl0tf1%ポリビニルアルコール水溶液1
00fとともにボールミルで一昼夜分散し、これら3種
の分数液を混合した後カオリン(ジョーシアカオリン)
20vを添加してよく分散させ、さらにバラフィンワッ
クスエマルジ:17 j O%分子lIQ (中東油脂
セロゾール犀弘λ1)jfを加えて塗液とした。
塗液は1097m2の坪量を有する中性紙に固形分塗布
量として6.1t/m2となるように塗布し、tooc
で7分間乾燥して塗布紙を得た。
塗布紙をファクシミリにより加熱エネルギー弘OmJ/
ws2で加熱発色させると黒色の印像が得られた。発色
濃度は/、00であつto また、この塗布紙を≠0°C%90 n RH中に2≠
時間放置し次後の塗布紙の発色画像の濃度は0.26で
、非画像部の濃度はo、otであった。
更に、この塗布MKポリエチレングリコールとフタル酸
ジブチルエステルを含むサインはンで線を引い友ところ
変退色はほとんどなかつ友。
実施例3 実施例λの電子供与性無色染料の代りに電子供与性無色
染料として、2−アニリノ−3−クロロ−6−ジエチル
アミノフルオランλ、tyとλ−アニリノー3−メチル
ー4−N−メチル−N−7クロヘキシルアミノフルオラ
ンλ、!1を用い、また′電子受容性化合物の代りに、
底子受容性化介物として、/−[/、/−ビス(μmヒ
ドロキシフェニル)メチル]ナフタレン10fを用いて
、実施例2と同様にして塗布紙を得九〇 塗布紙をファクシミリにより刀ロ熱エネルギー弘OmJ
/m−で発色させると黒色の印像が得られた。
発色濃度は/、0/であった。
比較例1 実施例コの電子受容性化合物の代りに、′1子受容性化
合物として、λ、−−ビスー(μmヒドロキシフェニル
)プロパン10?を用いて実施例3と同様にして塗布紙
を得友。
塗布紙をファクシミリにより加熱エネルギー弘OmJ 
/ am2  で加熱発色させたところ発色a度00j
3であつ;to 実施列コ、3と比較例/を比較すれば、本発明の1受容
容性1ヒ合物の発色性が極めて高いことがj月らかであ
る。
比較例λ 実施例λの電子受容性化合物の代りに電子受容性化合物
として、≠−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル10
fを用いて実施例1と同様にして塗布紙を得た。実施例
1と同様に発色させ念ところ発色濃度は/、03であっ
た。
ま念この塗布紙を弘o 0cyo係RH中に2弘時間放
置し*f!tの塗布紙の発色画像の01度は0゜2tで
あつto 更に、この塗布紙に実施例で使用したのとl司じサイン
はンで線で引いたところ変退色が激しくおこつ友。
実施例2と比較例2を比較すれば、本発明のillll
客受容性化合物用した記録紙が、lI!j像保存性に優
れていることが明らかである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用する記録
    材料において、該電子受容性化合物が下記一般式で表わ
    される化合物であることを特徴とする記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中Rは水素原子、アルキル基、アリール基を、X、
    Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハ
    ロゲン原子を、Arは縮合環からなる芳香環を表わす。
JP60287068A 1985-11-22 1985-12-20 ビスフェノール化合物を使用した記録材料 Expired - Fee Related JPH07115542B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60287068A JPH07115542B2 (ja) 1985-12-20 1985-12-20 ビスフェノール化合物を使用した記録材料
GB8627800A GB2184558B (en) 1985-11-22 1986-11-20 Recording material containing a leuco dye
US06/933,514 US4707464A (en) 1985-11-22 1986-11-21 Recording material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60287068A JPH07115542B2 (ja) 1985-12-20 1985-12-20 ビスフェノール化合物を使用した記録材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62146677A true JPS62146677A (ja) 1987-06-30
JPH07115542B2 JPH07115542B2 (ja) 1995-12-13

Family

ID=17712633

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60287068A Expired - Fee Related JPH07115542B2 (ja) 1985-11-22 1985-12-20 ビスフェノール化合物を使用した記録材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH07115542B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008273450A (ja) * 2007-05-01 2008-11-13 Nansin Co Ltd 手押し台車

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5014662A (ja) * 1973-06-12 1975-02-15
JPS60124288A (ja) * 1983-12-09 1985-07-03 Sumitomo Chem Co Ltd 感熱記録材料
JPS61137157A (ja) * 1984-12-07 1986-06-24 Canon Inc 電子写真感光体
JPS62139558A (ja) * 1985-12-14 1987-06-23 Canon Inc 電子写真感光体
JPS62139559A (ja) * 1985-12-14 1987-06-23 Canon Inc 電子写真感光体
JPS62139561A (ja) * 1985-12-14 1987-06-23 Canon Inc 電子写真感光体

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5014662A (ja) * 1973-06-12 1975-02-15
JPS60124288A (ja) * 1983-12-09 1985-07-03 Sumitomo Chem Co Ltd 感熱記録材料
JPS61137157A (ja) * 1984-12-07 1986-06-24 Canon Inc 電子写真感光体
JPS62139558A (ja) * 1985-12-14 1987-06-23 Canon Inc 電子写真感光体
JPS62139559A (ja) * 1985-12-14 1987-06-23 Canon Inc 電子写真感光体
JPS62139561A (ja) * 1985-12-14 1987-06-23 Canon Inc 電子写真感光体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008273450A (ja) * 2007-05-01 2008-11-13 Nansin Co Ltd 手押し台車

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07115542B2 (ja) 1995-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS59214686A (ja) 記録材料
JPH0725196B2 (ja) 記録材料
JPS61154885A (ja) 記録材料
JPH041707B2 (ja)
JPS62170388A (ja) 感熱記録体
JPS62146677A (ja) ビスフェノール化合物を使用した記録材料
JP3164928B2 (ja) 記録材料
JPH0579518B2 (ja)
JP2794244B2 (ja) 記録材料
JPS60141587A (ja) 記録材料
JPS60112485A (ja) 記録材料
JPS62122782A (ja) ビスフェノール化合物およびそれを使用した記録材料
JPS6054883A (ja) 記録材料
JP2720231B2 (ja) 記録材料
JPS60189483A (ja) 記録材料
JPS6140186A (ja) 感熱記録材料
JPS6225086A (ja) 記録材料
JPS62111783A (ja) 記録材料
JPS60184874A (ja) 記録材料
JPS60184873A (ja) 記録材料
JPS60120090A (ja) 記録材料
JPS61154886A (ja) 記録材料
JPS6227172A (ja) 記録材料
JPS6260686A (ja) 記録材料
JPS6372590A (ja) 記録材料

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees