JPS6140186A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPS6140186A JPS6140186A JP59161236A JP16123684A JPS6140186A JP S6140186 A JPS6140186 A JP S6140186A JP 59161236 A JP59161236 A JP 59161236A JP 16123684 A JP16123684 A JP 16123684A JP S6140186 A JPS6140186 A JP S6140186A
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- JP
- Japan
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- electron
- compound
- bis
- colorless dye
- recording material
- Prior art date
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈発明の利用分野〉
本発明は記録材料に関するものである。
本発明に係る記録材料は電子供与性無色染料と電子受容
性化合物の発色反応を利用したものであり、特に、新規
な電子受容性化合物を用い比記録材料に関する。
性化合物の発色反応を利用したものであり、特に、新規
な電子受容性化合物を用い比記録材料に関する。
本発明に係る電子受容性化合物は、特に、感圧記録材料
および感熱記録材料用の電子受容性化合物として極めて
有用な化合物であり、また通電感熱記録シート、感光性
記録シート、超音波記録シート、電子線記録シート、静
電記録シート、感光性印刷版材、捺印材料、タイプリボ
ン、ボ゛−ルベンインキ、クレヨンなどにも応用できる
化合物である。
および感熱記録材料用の電子受容性化合物として極めて
有用な化合物であり、また通電感熱記録シート、感光性
記録シート、超音波記録シート、電子線記録シート、静
電記録シート、感光性印刷版材、捺印材料、タイプリボ
ン、ボ゛−ルベンインキ、クレヨンなどにも応用できる
化合物である。
〈従来技術〉
種々のフェノール化合物を感圧記録材料または感熱記録
材料の電子受容性化合物として使用することは、特公昭
≠0−2309号、特公昭uj−/4AOJり号、特公
昭j/−コタr30号等に開示されているが、これらの
フェノール化合物は、必ずしも満足できる電子受答性化
合物とはいえない。すなわち、電子供与性無色染料と組
合わせ使用したときの発色濃度が十分でなかったり、記
録後に、発色画像の濃度が経時で低下したり、いわゆる
粉吹きと呼ばれる白色粉末状物の表面集中が生じる等の
問題がある。
材料の電子受容性化合物として使用することは、特公昭
≠0−2309号、特公昭uj−/4AOJり号、特公
昭j/−コタr30号等に開示されているが、これらの
フェノール化合物は、必ずしも満足できる電子受答性化
合物とはいえない。すなわち、電子供与性無色染料と組
合わせ使用したときの発色濃度が十分でなかったり、記
録後に、発色画像の濃度が経時で低下したり、いわゆる
粉吹きと呼ばれる白色粉末状物の表面集中が生じる等の
問題がある。
〈発明の目的〉
従って本発明の目的は電子供与性無色染料と組合わせ使
用したときの発色濃度が十分で、生及び経時での保存性
の改良され次記録材料を提供することである。
用したときの発色濃度が十分で、生及び経時での保存性
の改良され次記録材料を提供することである。
〈発明の横取〉
本発明の目的は電子供与性無色染料と電子受容性化合物
として下記一般式で表わされる化合物を使用し比記録材
料により達成された。
として下記一般式で表わされる化合物を使用し比記録材
料により達成された。
上式中Rは炭素原子数コから10の2価の基を、Xおよ
びYは、同一でも異なっていてもよく、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルオキシカ
ルボニル基またはアラルキルオキシカルボニル基を表わ
す。
びYは、同一でも異なっていてもよく、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルオキシカ
ルボニル基またはアラルキルオキシカルボニル基を表わ
す。
上式中Rで表わされる炭素原子数2から10の2価の基
のうち、アルキレ/基、エーテル結合を含有するアルキ
レン基、チオエーテル結合全含有するアルキレフ基、カ
ルボニル基を含有するアルキレン基、ハロゲン原子を含
有するアルキレン基、不飽和結合を含有するアルキレン
基およびアラルキレン基が好ましく、特にアルキレン基
、エーテル結合7〜3個を含有するアルキレン基、チオ
エーテル結合7〜3個を含有するアルキレン基、ハロゲ
ン原子l〜3個を含有するアルキレン基、不飽和結合7
〜3個を含有するアルキレン基およびアラルキレン基が
好ましい。
のうち、アルキレ/基、エーテル結合を含有するアルキ
レン基、チオエーテル結合全含有するアルキレフ基、カ
ルボニル基を含有するアルキレン基、ハロゲン原子を含
有するアルキレン基、不飽和結合を含有するアルキレン
基およびアラルキレン基が好ましく、特にアルキレン基
、エーテル結合7〜3個を含有するアルキレン基、チオ
エーテル結合7〜3個を含有するアルキレン基、ハロゲ
ン原子l〜3個を含有するアルキレン基、不飽和結合7
〜3個を含有するアルキレン基およびアラルキレン基が
好ましい。
上式中XおよびYで表わされる置換基のうち炭素原子数
l−弘のアルキル基、炭素原子数/〜lのアルコキシ基
、塩素原子、臭素原子、炭素原子数λ〜tのアルキルオ
キシカルボニル基およヒ炭素原子at〜12のアラルキ
ルオキシカルボニル基が好ましく、特に炭素原子数l〜
3のアルキル基、炭素原子数l〜3のアルコキシ基、塩
素原子、炭素原子数t〜IOのアラルキルオキシカルボ
ニル基が好ましい。
l−弘のアルキル基、炭素原子数/〜lのアルコキシ基
、塩素原子、臭素原子、炭素原子数λ〜tのアルキルオ
キシカルボニル基およヒ炭素原子at〜12のアラルキ
ルオキシカルボニル基が好ましく、特に炭素原子数l〜
3のアルキル基、炭素原子数l〜3のアルコキシ基、塩
素原子、炭素原子数t〜IOのアラルキルオキシカルボ
ニル基が好ましい。
本発明に係る電子受容性化合物を感熱記録材料用の電子
受容性化合物として用いる時には、10″C以上の融点
を有するものが好ましく、特に7QoC〜/!O@Cの
融点を有するものが好ましい。
受容性化合物として用いる時には、10″C以上の融点
を有するものが好ましく、特に7QoC〜/!O@Cの
融点を有するものが好ましい。
本発明に係る電子受容性化合物の特徴として以下のこと
があげられる。
があげられる。
(1)電子供与性無色染料との組合わせにより、高濃度
の発色偉を与える。
の発色偉を与える。
(11)−地および発色画像の保存性が良好である。
(1) 昇華性がなく安定である。
OV) 合成が容易であり、高収率で高純度のものが
得られる。
得られる。
次に本発明の電子受容性化合物の具体例を示すが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
/)/、J−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)プロパ
ン 2)/、!−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)はンタ
ン J)/、II−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ブタ
ン リ、l、3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)−j
−ヘンジルオキシプロパン りビス(X−(3−ヒドロキシフェノキシ)エチル)エ
ーテル 4)/、、2−ビス(−一(3−ヒドロキシフェノキシ
)エトキシ)エタン 7)ビス−3−ヒドロキシフェノキシメチルスルフィド r) ビス(コー(3−ヒドロキシフェノキシ)エチ
ル)スルフィド タ)/、!−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)−7−
クロロメチルエタン 10)/、コービス(3−ヒドロキシフェノキシ)−3
−ブテン //)/、≠−ビス(3−とドロキシフェノキシ)−コ
ープテン lコ)/、J−ビス(3−ヒドロキシフェノキシメチル
)ベンゼン ・ /J)/、コービス(3−ヒドロキシフェノキシメ
チル)ベンゼン /#)/、J−ビス(コーメチルー3−ヒドロキシフェ
ノキシ)プロパン /り/、j−ビス(2−メチル−3−ヒドロキシプエノ
キシ)はメタン /l)/、J−ビス(コーク−ロー3−ヒドロキシフェ
ノキシ)プロパン /7)/、!−ビス(3−ヒドロキシ−!−メチルプエ
ノキシ)プロパン /I)/、!−ビス(コーエトキシカルボニルー!−ヒ
ト四キシフェノキシ)プロパン Iり)/、J−ビス(2−ベンジルオキシカルボニル−
!−ヒドロキシフェノキシ)プロパン−〇)/、!−ビ
ス(コーメチルー!−ヒドロキシフェノキシ)ゾロノ身
ン コハ 1.J−ビス(3−ヒドロキシ−ダーク四ロフェ
ノキシ)プロパン等。
ン 2)/、!−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)はンタ
ン J)/、II−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ブタ
ン リ、l、3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)−j
−ヘンジルオキシプロパン りビス(X−(3−ヒドロキシフェノキシ)エチル)エ
ーテル 4)/、、2−ビス(−一(3−ヒドロキシフェノキシ
)エトキシ)エタン 7)ビス−3−ヒドロキシフェノキシメチルスルフィド r) ビス(コー(3−ヒドロキシフェノキシ)エチ
ル)スルフィド タ)/、!−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)−7−
クロロメチルエタン 10)/、コービス(3−ヒドロキシフェノキシ)−3
−ブテン //)/、≠−ビス(3−とドロキシフェノキシ)−コ
ープテン lコ)/、J−ビス(3−ヒドロキシフェノキシメチル
)ベンゼン ・ /J)/、コービス(3−ヒドロキシフェノキシメ
チル)ベンゼン /#)/、J−ビス(コーメチルー3−ヒドロキシフェ
ノキシ)プロパン /り/、j−ビス(2−メチル−3−ヒドロキシプエノ
キシ)はメタン /l)/、J−ビス(コーク−ロー3−ヒドロキシフェ
ノキシ)プロパン /7)/、!−ビス(3−ヒドロキシ−!−メチルプエ
ノキシ)プロパン /I)/、!−ビス(コーエトキシカルボニルー!−ヒ
ト四キシフェノキシ)プロパン Iり)/、J−ビス(2−ベンジルオキシカルボニル−
!−ヒドロキシフェノキシ)プロパン−〇)/、!−ビ
ス(コーメチルー!−ヒドロキシフェノキシ)ゾロノ身
ン コハ 1.J−ビス(3−ヒドロキシ−ダーク四ロフェ
ノキシ)プロパン等。
これらは単独もしくは混合または他の電子受容性化合物
(例えば、ビスフェノールA% 4’−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル、/、 /−ビス−(参−ヒドロ
キシフェニル)シフ四ヘキサン、3、j−ビス−(α−
メチルベンジル)サリチル酸亜鉛、活性白土等)と混合
して用いられる。
(例えば、ビスフェノールA% 4’−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル、/、 /−ビス−(参−ヒドロ
キシフェニル)シフ四ヘキサン、3、j−ビス−(α−
メチルベンジル)サリチル酸亜鉛、活性白土等)と混合
して用いられる。
本発明に使用する電子供与性無色染料としては、トリア
リールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、キ
サンチン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン系
化合物などが用いられている。
リールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、キ
サンチン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン系
化合物などが用いられている。
これらの一部を例示すれば、トリアリールメタン系化合
物として、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
)−6−シメチルアミノフタリド(即チクリスタルバイ
オレットラクトン)、3゜3−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−J−(/、J−ジメチルインドール−3−イル
)フタリド、’−(p−ジメチルアミノフェニル)−3
−(,2−メチルインドール−3−イル)フタリド等が
あり、ジフェニルメタン系化合物としては、φ、参′−
ビスージメチルア2ノベンズヒト0リンベンジルエーテ
ル N + /Sロフェニルーロイコオーラtン、N−
コ14’1j−)IJジクロロェニルロイコオーラミン
等があり、キサンチン系化合物としては、ローダミン−
B−アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロアニリ
ノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)ラ
クタム、コーラベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフ
ルオラン、コーアニリノーt−ジエチルアミノフルオラ
ン、コーアニリノー3−メチルー2−ジエチルアミノフ
ルオラン、コーアニリノー3−メチル−4−N−シクロ
ヘキシル−N−メチルアミノフルオラン、コーアニリノ
ー3−メチル−A−N−エチル−N−イソアミルアミノ
フルオラン、コー〇−クロロアニリノー4−ジエチルア
ミノフルオラン、2−m−クロ四アニリノ−6−ジニチ
ルアミノフルオラン、’−(3t ≠−ジクロロアニリ
ノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、コーオクチルア
之ノー6−ジニチルアミノフルオラン、コーラヘキシル
アミノ−t−ジエチルアミノフルオラン、λ−m−トリ
クロロメチルアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、コープチルアミノ−3−クロロ−t−ジエチルアミノ
フルオラン、コーエトキシエチルアミノー3−クロロ−
4−ジエチルアミノフルオラン、コーアニリノー3−ク
ロロー4−ジエチルアミノフルオラン、λ−ジフェニル
アミノーt−ジエチルアミノフルオラン、コーアニリノ
ー3−メチル−6−シフエニルアミノフルオラン、コー
アニリノー3−メチルー!−クロ0−4−ジエチルアミ
ノフルオラン、コーアニリノー3−メチル−6−ジニチ
ルアミノー7−メチルフルオラン、λ−アニリノー3−
メトキシt−ジブチルアミノフルオラン、コー0−クロ
ロアニリノ−6−シプチルアミノフルオラン、λ−p−
り四ロアニリノー3−エトキシー1−ジエチルアンノフ
ルオラン、2−フェニル−t−ジエチルアミノフルオラ
ン、λ−0−クロロアニリノー6−p−ブチルアニリノ
フルオラン、コーアニリノー3−ペンタデシル−6−ジ
エチルアミノフルオラン、コーアニリノー3−エチルt
−ジブチルアミノフ、 ルオラン、−一7ニリノ−3−
エチル−a −N−エチル−N−イソアオルアミノフル
オラン、ノーアニリノ−3−メチル−J−N−エチル−
N−γ−メトキシゾロビルアSノフルオラン、コーアニ
リノー3−フェニル−ぶ−ジエチルアミノフルオラン、
ノージエチルアミノ−3−フェニル−j−ジエチルアミ
ノフルオラン等がありチアジン系化合物としては、ベン
ゾイルロイコメチレンブルー、p−ニド胃ベンジルロイ
コメチレンブルー等カアリ、スピロ系化合物としては、
3−メチルースビo−ジナフトピラン、3−エチル−ス
ピロ−シナ7トビラン、J、J’−シクロロースピロー
ジナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピラン
、3−メチルーナ7)−(J−メトキシ−ベンツ)−ス
ピロピラン、3−プロピル−・スヒ四−ジベンゾビラン
等がある。これらは単独もしくは混合して用いられる。
物として、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
)−6−シメチルアミノフタリド(即チクリスタルバイ
オレットラクトン)、3゜3−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−J−(/、J−ジメチルインドール−3−イル
)フタリド、’−(p−ジメチルアミノフェニル)−3
−(,2−メチルインドール−3−イル)フタリド等が
あり、ジフェニルメタン系化合物としては、φ、参′−
ビスージメチルア2ノベンズヒト0リンベンジルエーテ
ル N + /Sロフェニルーロイコオーラtン、N−
コ14’1j−)IJジクロロェニルロイコオーラミン
等があり、キサンチン系化合物としては、ローダミン−
B−アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロアニリ
ノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)ラ
クタム、コーラベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフ
ルオラン、コーアニリノーt−ジエチルアミノフルオラ
ン、コーアニリノー3−メチルー2−ジエチルアミノフ
ルオラン、コーアニリノー3−メチル−4−N−シクロ
ヘキシル−N−メチルアミノフルオラン、コーアニリノ
ー3−メチル−A−N−エチル−N−イソアミルアミノ
フルオラン、コー〇−クロロアニリノー4−ジエチルア
ミノフルオラン、2−m−クロ四アニリノ−6−ジニチ
ルアミノフルオラン、’−(3t ≠−ジクロロアニリ
ノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、コーオクチルア
之ノー6−ジニチルアミノフルオラン、コーラヘキシル
アミノ−t−ジエチルアミノフルオラン、λ−m−トリ
クロロメチルアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、コープチルアミノ−3−クロロ−t−ジエチルアミノ
フルオラン、コーエトキシエチルアミノー3−クロロ−
4−ジエチルアミノフルオラン、コーアニリノー3−ク
ロロー4−ジエチルアミノフルオラン、λ−ジフェニル
アミノーt−ジエチルアミノフルオラン、コーアニリノ
ー3−メチル−6−シフエニルアミノフルオラン、コー
アニリノー3−メチルー!−クロ0−4−ジエチルアミ
ノフルオラン、コーアニリノー3−メチル−6−ジニチ
ルアミノー7−メチルフルオラン、λ−アニリノー3−
メトキシt−ジブチルアミノフルオラン、コー0−クロ
ロアニリノ−6−シプチルアミノフルオラン、λ−p−
り四ロアニリノー3−エトキシー1−ジエチルアンノフ
ルオラン、2−フェニル−t−ジエチルアミノフルオラ
ン、λ−0−クロロアニリノー6−p−ブチルアニリノ
フルオラン、コーアニリノー3−ペンタデシル−6−ジ
エチルアミノフルオラン、コーアニリノー3−エチルt
−ジブチルアミノフ、 ルオラン、−一7ニリノ−3−
エチル−a −N−エチル−N−イソアオルアミノフル
オラン、ノーアニリノ−3−メチル−J−N−エチル−
N−γ−メトキシゾロビルアSノフルオラン、コーアニ
リノー3−フェニル−ぶ−ジエチルアミノフルオラン、
ノージエチルアミノ−3−フェニル−j−ジエチルアミ
ノフルオラン等がありチアジン系化合物としては、ベン
ゾイルロイコメチレンブルー、p−ニド胃ベンジルロイ
コメチレンブルー等カアリ、スピロ系化合物としては、
3−メチルースビo−ジナフトピラン、3−エチル−ス
ピロ−シナ7トビラン、J、J’−シクロロースピロー
ジナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピラン
、3−メチルーナ7)−(J−メトキシ−ベンツ)−ス
ピロピラン、3−プロピル−・スヒ四−ジベンゾビラン
等がある。これらは単独もしくは混合して用いられる。
次に本発明に係る記録材料の具体的製造法について述べ
る。
る。
本発明に係る感圧複写紙は米国特許第λ、10t、、4
t717号、同J、30!、 4c7/号、同、2jj
O!、弘lり号、同コ、14!1,364号、同λ、7
/2.jt07−号、同コ、730.!74号、同第2
,730.44−7号、同第j、pit、、2!O号な
どの先行特許などに記載されている様に程々の形態をと
りうる。最も一般的には本発明に係る電子供与性無色染
料および電子受容性化合物を別々に含有する少なくとも
一対のシートから成る。即ち電子供与性無色染料を単独
又は混合して、溶媒(アルキル化ナフタレン、アルキル
化ジフェニル、アルキル化ジフェニルメタン、アルキル
化ジアリールエタン、塩素化/耐ラフインなどの合成油
に溶解し、これをバインダー中に分散するか、又はマイ
クロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチックシー
ト、樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布することによ
り発色剤シートを、ま几電子受容性化合物を単独又は混
合しであるいは他の電子受容性化合物と共に、スチレン
ブタジェンラテックス、ポリビニールアル;−ルの如き
バインダー中に分散させ、紙、プラスチックシート、樹
脂コーテツド紙などの支持体に塗布することによt)M
色剤シートを得る。
t717号、同J、30!、 4c7/号、同、2jj
O!、弘lり号、同コ、14!1,364号、同λ、7
/2.jt07−号、同コ、730.!74号、同第2
,730.44−7号、同第j、pit、、2!O号な
どの先行特許などに記載されている様に程々の形態をと
りうる。最も一般的には本発明に係る電子供与性無色染
料および電子受容性化合物を別々に含有する少なくとも
一対のシートから成る。即ち電子供与性無色染料を単独
又は混合して、溶媒(アルキル化ナフタレン、アルキル
化ジフェニル、アルキル化ジフェニルメタン、アルキル
化ジアリールエタン、塩素化/耐ラフインなどの合成油
に溶解し、これをバインダー中に分散するか、又はマイ
クロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチックシー
ト、樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布することによ
り発色剤シートを、ま几電子受容性化合物を単独又は混
合しであるいは他の電子受容性化合物と共に、スチレン
ブタジェンラテックス、ポリビニールアル;−ルの如き
バインダー中に分散させ、紙、プラスチックシート、樹
脂コーテツド紙などの支持体に塗布することによt)M
色剤シートを得る。
電子供与性無色染料および電子受答性化合物の一使用量
は所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、
その他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよ
い。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
は所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、
その他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよ
い。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
カプセルの製造方法については、米国特許コ。
100、≠j7号、同コ、too、art号に記載され
た親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利用し元
方法、英国特許1t7,777号、同り10,114り
号、同りざり、2t≠号、同lOり/、074号などに
記載された界面重合法などがある。
た親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利用し元
方法、英国特許1t7,777号、同り10,114り
号、同りざり、2t≠号、同lOり/、074号などに
記載された界面重合法などがある。
感熱記録材料は、バインダーを溶媒ま7’jf1分散媒
に溶解または分散した液に、電子供与性無色染料、本発
明に係る電子受容性化合物、および必要であれば熱可融
性物質を十分に細かく粉砕混合し、さらに、カオリン、
焼成カオリン、タルク、ろう石、ケイソウ土、炭織カル
シウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭
酸マグネシウム、酸化チタン、炭酸バリウム、尿素−ホ
ルマリンフィラー、セルロースフィラー等の吸油性顔料
を加えて塗液を作用する。これに必要に応じてノ(ラフ
インワックスエマルジョン、ラテックス系バインダー、
感度向上剤、金属石けん、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
画像保存性向上剤などを添加することができる。
に溶解または分散した液に、電子供与性無色染料、本発
明に係る電子受容性化合物、および必要であれば熱可融
性物質を十分に細かく粉砕混合し、さらに、カオリン、
焼成カオリン、タルク、ろう石、ケイソウ土、炭織カル
シウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭
酸マグネシウム、酸化チタン、炭酸バリウム、尿素−ホ
ルマリンフィラー、セルロースフィラー等の吸油性顔料
を加えて塗液を作用する。これに必要に応じてノ(ラフ
インワックスエマルジョン、ラテックス系バインダー、
感度向上剤、金属石けん、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
画像保存性向上剤などを添加することができる。
塗液は、中性紙、上質紙、プラスチックフィルムなどの
支持体に塗布乾燥される。塗液を調製する際、全成分を
はじめから同時に混合して粉砕してもよいし過当な組み
あわせにして別々に粉砕分散の後、混合してもよい。
支持体に塗布乾燥される。塗液を調製する際、全成分を
はじめから同時に混合して粉砕してもよいし過当な組み
あわせにして別々に粉砕分散の後、混合してもよい。
また、塗布液は、支持体中に抄き込ませてもよい。
支持体は、生および経時のカブリの点から中性紙が特に
好ましい。
好ましい。
感熱記録材料を構成する各取分のtは、電子供与性無色
染料/−2重量部、電子受容性化合物/〜ぶ重量部、熱
可融性物質0〜30重量部、顔料o−is重量部、バイ
ンダーl〜l!重量部及びその他の添加剤、分散剤等の
少量からなる。
染料/−2重量部、電子受容性化合物/〜ぶ重量部、熱
可融性物質0〜30重量部、顔料o−is重量部、バイ
ンダーl〜l!重量部及びその他の添加剤、分散剤等の
少量からなる。
電子供与性無色染料は一種または複数混合して用いても
良い。分散媒(溶媒)としては、水が最も望ましい。、 次に本発明に用いられるバインダーを例示すると、スチ
レン−ブタジェンのコポリマー、アルキッド樹脂、アク
リルアミドコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルのコポ
リマー、スチレン−無水マレイン酸のコポリマー、台底
ゴム、アラビヤゴムポリビニルアルコール、ヒドロキシ
エチルセルロース等を挙げることができる。
良い。分散媒(溶媒)としては、水が最も望ましい。、 次に本発明に用いられるバインダーを例示すると、スチ
レン−ブタジェンのコポリマー、アルキッド樹脂、アク
リルアミドコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルのコポ
リマー、スチレン−無水マレイン酸のコポリマー、台底
ゴム、アラビヤゴムポリビニルアルコール、ヒドロキシ
エチルセルロース等を挙げることができる。
特に分散媒(溶媒)との関係上アラビヤゴム、ポリビニ
ルアルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース等の水溶性バインダーが望ましい。
ルアルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース等の水溶性バインダーが望ましい。
熱可融性物質としては、必要によりエルカ酸、ステアリ
ン酸、ベヘン酸、ノミルミチン酸、ステアリン酸アミド
、ベヘン酸アミド、ステアリン酸アニリド、ステアリン
酸トルイシド、N−ミリストイル−p−アニンジン、N
−ミリストイル−p−7エネチジン、!−メトキシカル
ボニルーp−H−ステアリルカルバモイルベンゼン、N
−オクタデシルウレア、N−ヘキサデシルウレア、N、
N−ジドデシルウレア、フェニルカルバモイルオキシド
デカン、p−1−プチルフェノールフエイキシアセテー
ト、p−フェニルフェノール−p−クロロフェノキシア
セテート、!、l−インプロヒリデンビスメトキシベン
ゼン、β−フェニルエチル−p−フェニルフェニルエー
テル、J−p−クロロベンジルオキシナフタレン、2−
ベンジルオキシナフタレン、l−ベンジルオキシナフタ
レン、λ−フェノキシアセチルオキシナフタレン、フタ
ル酸ジフェニルエステル、l−ヒドロキシーコーナフト
エ酸フェニルエステル、λ−ベンゾイルオキシナフタレ
ン、p−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、ハ
イドロキノンアセテート等が用いられる。
ン酸、ベヘン酸、ノミルミチン酸、ステアリン酸アミド
、ベヘン酸アミド、ステアリン酸アニリド、ステアリン
酸トルイシド、N−ミリストイル−p−アニンジン、N
−ミリストイル−p−7エネチジン、!−メトキシカル
ボニルーp−H−ステアリルカルバモイルベンゼン、N
−オクタデシルウレア、N−ヘキサデシルウレア、N、
N−ジドデシルウレア、フェニルカルバモイルオキシド
デカン、p−1−プチルフェノールフエイキシアセテー
ト、p−フェニルフェノール−p−クロロフェノキシア
セテート、!、l−インプロヒリデンビスメトキシベン
ゼン、β−フェニルエチル−p−フェニルフェニルエー
テル、J−p−クロロベンジルオキシナフタレン、2−
ベンジルオキシナフタレン、l−ベンジルオキシナフタ
レン、λ−フェノキシアセチルオキシナフタレン、フタ
ル酸ジフェニルエステル、l−ヒドロキシーコーナフト
エ酸フェニルエステル、λ−ベンゾイルオキシナフタレ
ン、p−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、ハ
イドロキノンアセテート等が用いられる。
これらの物質は、常温では無色の固体であり、複写用加
熱温度に適する温度、即ち70〜/400C付近でシャ
ープな融点を有する物質である。
熱温度に適する温度、即ち70〜/400C付近でシャ
ープな融点を有する物質である。
ワックス類としては、ノ9ラフインワックス、カルナウ
バワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチ
レンワックスの他、高級脂肪酸アミド例えば、アテアリ
ン酸アミド、エチレンビスステアロアミド、高級脂肪酸
エステル等があげられる。
バワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチ
レンワックスの他、高級脂肪酸アミド例えば、アテアリ
ン酸アミド、エチレンビスステアロアミド、高級脂肪酸
エステル等があげられる。
金属石ケンとしては、高級脂肪酸多価金属塩例えば、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリ
ン酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリ
ン酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
画像保存性向上剤としては少なくともコまたは1位のう
ち1個以上がアルキル基で置換されたフェノールあるい
はその誘導体があげられ、その中でも2または1位のう
ち1個以上が分岐したアルキル基で置換さn2フエノー
ルおるいはその誘導体が好ましい。ま几、分子中にフェ
ノール基を複数個有するものが好ましく、特にコないし
3個のフェノール基を有するものが好ましい。これらの
化合物の具体例をあげると、 ビス−〔3,3−ビス−(4c/ −ヒドロキシ−3′
−tert−ブチルフェニル)ブタノイックアシドコグ
リコールエステル、 ビス−〔3,3−ビス−(ダ′−ヒドロキシー3′μ′
−ジtert−7’チルフエニル)ブタノイックアシド
コグリコールエステル、 ビス−〔3,3−ビス−(−2′−メチル−φ′−ヒド
ロキシシー’ −tert −7’チルフエニル)−ブ
タノイックアシドコグリコールエステル、/、l、3−
トリス(コーメチルー≠−ヒドロキシ−!−tert−
7’チルフエニル)フタン、ダ、ダ′−チオビス(3−
メチル−a−tert−ブチルフェノール)、 ダ、μ′−チオビス(2−メチル−4−tert−プチ
ルフェノール)、 λ9,2′−チオビス(4t−メチル−4−1ert−
ブチルフェノール)、 2.2′−メチレンビス(l−メチル−を−tert−
ブチルフェノール)、 λ 2/ −メチレンビス(+−エチル−A−tert
−ブチルフェノール)、 4A、 4’/ −ブチリデンビス(3−メチル−6−
tert−ブチルフェノール)、 +、l−メチレンビス(2,6−ジtcrt−ブチルフ
ェノール)、 コーter t−ブチル−≠−tert−ブトキシフェ
ノール、 2.2−ジメチルーダーイソプロビル−7−tert−
ブチル−3−クロマノール、λ、コージメチルーJ−t
−ブチル−よ−ベンゾフラノール、 +((+、a−ビス(tertブチルチオ)−5−トリ
アジン−コーイル〕アミノ〕λ・6−シーtert−ブ
チルフェノール等がある。
ち1個以上がアルキル基で置換されたフェノールあるい
はその誘導体があげられ、その中でも2または1位のう
ち1個以上が分岐したアルキル基で置換さn2フエノー
ルおるいはその誘導体が好ましい。ま几、分子中にフェ
ノール基を複数個有するものが好ましく、特にコないし
3個のフェノール基を有するものが好ましい。これらの
化合物の具体例をあげると、 ビス−〔3,3−ビス−(4c/ −ヒドロキシ−3′
−tert−ブチルフェニル)ブタノイックアシドコグ
リコールエステル、 ビス−〔3,3−ビス−(ダ′−ヒドロキシー3′μ′
−ジtert−7’チルフエニル)ブタノイックアシド
コグリコールエステル、 ビス−〔3,3−ビス−(−2′−メチル−φ′−ヒド
ロキシシー’ −tert −7’チルフエニル)−ブ
タノイックアシドコグリコールエステル、/、l、3−
トリス(コーメチルー≠−ヒドロキシ−!−tert−
7’チルフエニル)フタン、ダ、ダ′−チオビス(3−
メチル−a−tert−ブチルフェノール)、 ダ、μ′−チオビス(2−メチル−4−tert−プチ
ルフェノール)、 λ9,2′−チオビス(4t−メチル−4−1ert−
ブチルフェノール)、 2.2′−メチレンビス(l−メチル−を−tert−
ブチルフェノール)、 λ 2/ −メチレンビス(+−エチル−A−tert
−ブチルフェノール)、 4A、 4’/ −ブチリデンビス(3−メチル−6−
tert−ブチルフェノール)、 +、l−メチレンビス(2,6−ジtcrt−ブチルフ
ェノール)、 コーter t−ブチル−≠−tert−ブトキシフェ
ノール、 2.2−ジメチルーダーイソプロビル−7−tert−
ブチル−3−クロマノール、λ、コージメチルーJ−t
−ブチル−よ−ベンゾフラノール、 +((+、a−ビス(tertブチルチオ)−5−トリ
アジン−コーイル〕アミノ〕λ・6−シーtert−ブ
チルフェノール等がある。
発色像の保存性、粉吹き等をざらに改良するためKは、
これらヒンダードフェノール類との併用が!¥fK好ま
しい。
これらヒンダードフェノール類との併用が!¥fK好ま
しい。
これらの化合物の使用量は、電子受容性化合物に対して
jA−,200重量パーセント、好ましくは2Q〜70
0重量パーセントである。
jA−,200重量パーセント、好ましくは2Q〜70
0重量パーセントである。
以下実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例1
■ 発色剤シートの調製
電子供与性無色染料であるコープ= ljソノ−−メチ
ル−4−ジエチルアミノフルオラン1gをアルキル化す
7タレン30IIK溶解させた。この溶液をゼラチンt
IとアラビヤゴムJgを溶解し念水toy中に激しく攪
拌しながら加えて乳化し、直径/μ〜/θμの油滴とし
た後、水、2 j07/を加えた。酢酸を少量づつ加え
てpHを約参にしてコアセルベーションを生起させ、油
滴のまわりにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホ
ルマリンを加えてからpHをりにあげ、壁を硬化した。
ル−4−ジエチルアミノフルオラン1gをアルキル化す
7タレン30IIK溶解させた。この溶液をゼラチンt
IとアラビヤゴムJgを溶解し念水toy中に激しく攪
拌しながら加えて乳化し、直径/μ〜/θμの油滴とし
た後、水、2 j07/を加えた。酢酸を少量づつ加え
てpHを約参にしてコアセルベーションを生起させ、油
滴のまわりにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホ
ルマリンを加えてからpHをりにあげ、壁を硬化した。
この様にして得らt′LfCマイクロカプセル分散液を
紙に塗布乾燥し発色剤シートを得た。
紙に塗布乾燥し発色剤シートを得た。
■ 顕色剤シートの調製
電子受答性化合物である/、3−ビス(3−ヒドロキシ
フェニルオキシ)プロパン2077を3%ポリビニルア
ルコール水溶液200I!に分散し、さらにカオリン(
ジョーシアカオリン)λOIを添加してよく分散させ、
塗液とした。得られた塗液を紙に塗布乾燥し顕色剤シー
トを得た。
フェニルオキシ)プロパン2077を3%ポリビニルア
ルコール水溶液200I!に分散し、さらにカオリン(
ジョーシアカオリン)λOIを添加してよく分散させ、
塗液とした。得られた塗液を紙に塗布乾燥し顕色剤シー
トを得た。
このようにして調製した発色剤シートと顕色剤シートと
を接して圧力や衝撃を加えると瞬間的に黒色の印像が得
られた。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれて
いた。
を接して圧力や衝撃を加えると瞬間的に黒色の印像が得
られた。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれて
いた。
実施例コ
電子供与性無色染料であるコーアニリノー3−メチル−
4−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノフルオラン
!if1%ポリビニルアルコール(ケン価度タタ%、重
合度tooo)水溶液!09とともにボールミルで一昼
夜分散した。一方、同様に、電子受答性化合物である/
、3−ビス(3−ヒドロキシフェニルオキシ)プロノξ
ン10Iを1%ポリビニルアルコール水溶液1oopと
ともにボールミルで一昼夜分散し、これら2種の分散液
を混合した後カオリン(ジョーシアカオリン)コOgを
添加してよく分散させ、芒らにパラフィンワックスエマ
ルジョン10%分散液(中東油脂セロゾール#1721
)19を加えて塗液とした。
4−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノフルオラン
!if1%ポリビニルアルコール(ケン価度タタ%、重
合度tooo)水溶液!09とともにボールミルで一昼
夜分散した。一方、同様に、電子受答性化合物である/
、3−ビス(3−ヒドロキシフェニルオキシ)プロノξ
ン10Iを1%ポリビニルアルコール水溶液1oopと
ともにボールミルで一昼夜分散し、これら2種の分散液
を混合した後カオリン(ジョーシアカオリン)コOgを
添加してよく分散させ、芒らにパラフィンワックスエマ
ルジョン10%分散液(中東油脂セロゾール#1721
)19を加えて塗液とした。
塗液は! 01/ / m 2の坪量を有する中性紙に
固形分塗布量としてぶy /、、 2となるように塗布
し、to0c″′c1分間乾燥して塗布紙を得た。
固形分塗布量としてぶy /、、 2となるように塗布
し、to0c″′c1分間乾燥して塗布紙を得た。
塗布紙をファクシミリにより加熱エネルギーlOm J
/■ で加熱発色させると黒色の印像が得られた。発
色濃度は/、Ooであった。
/■ で加熱発色させると黒色の印像が得られた。発
色濃度は/、Ooであった。
オた、この塗布紙を4co’c、 タO%RH中に2
弘時間放置した後の塗布紙の発色画儂の濃度はOoり3
で、非画像部の濃[は0.07であり’ft。
弘時間放置した後の塗布紙の発色画儂の濃度はOoり3
で、非画像部の濃[は0.07であり’ft。
実施例3
実施例2の電子供与性無色染料の代りに電子供与性無色
染料として、コーアニリノー3−クロロ−7−ジニチル
アミノフルオランコ、5gとコーアニリノー3−メチル
−j−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノフルオラ
ンx−、sgを用い、また電子受答性化合物の代りに、
電子受答性化合物として、t、z−ビス(3−ヒドロキ
シフエニルオキシ)ペンタン107/を用いて、実施例
コと同様にして塗布紙を得た。
染料として、コーアニリノー3−クロロ−7−ジニチル
アミノフルオランコ、5gとコーアニリノー3−メチル
−j−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノフルオラ
ンx−、sgを用い、また電子受答性化合物の代りに、
電子受答性化合物として、t、z−ビス(3−ヒドロキ
シフエニルオキシ)ペンタン107/を用いて、実施例
コと同様にして塗布紙を得た。
塗布紙をファクシミリにより加熱エネルギー参OmJ/
m2で発色させると黒色の印像が得られた。
m2で発色させると黒色の印像が得られた。
発色濃度は7.07であった。
比較例1
実施例コの電子受容性化合物の代りに、電子受容性化合
物として、λ、ココ−スー(≠−ヒドロキシフェニル)
プロノqン10gを用いて実施例3と同様にして塗布紙
を得た。
物として、λ、ココ−スー(≠−ヒドロキシフェニル)
プロノqン10gを用いて実施例3と同様にして塗布紙
を得た。
塗布紙をファクシミリにより加熱エネルギー弘OmJ/
m で加熱発色させたところ発色濃度01srであっ
た。
m で加熱発色させたところ発色濃度01srであっ
た。
実施例λ、3と比較例/を比較すれば、本発明の電子受
容性化合物の発色性が極めて高いことが明らかである。
容性化合物の発色性が極めて高いことが明らかである。
比較例コ
実施例コの電子受答性化合物の代りに電子受答性化合物
と【−て、≠−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル1
0IIを用いて実施例1と同様にして塗布紙を得た。実
施例/と同様に発色させたところ発色濃度は7.03で
あった。
と【−て、≠−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル1
0IIを用いて実施例1と同様にして塗布紙を得た。実
施例/と同様に発色させたところ発色濃度は7.03で
あった。
またこの塗布紙をao”c?0%RH中に24A時間放
置した後の塗布紙の発色画像の濃度はOo、21rであ
′つた。
置した後の塗布紙の発色画像の濃度はOo、21rであ
′つた。
実施例λと比較例コを比較すれば、本発明の電子受容性
化合物を使用した記録紙が、画像保存性に優れているこ
とが明らかである。
化合物を使用した記録紙が、画像保存性に優れているこ
とが明らかである。
実施例≠
コーアニリノー3−クロロー乙−ジエチルア之ノフルオ
ラン1077とλ−アニリノー3−メチルー1−N−エ
チル−N−イソア2ルフルオランlog’5(i o%
ポリビニルアルコール(ケン化度りr%重合度zoo)
水溶液1007/とともに300−ボールミル中で一昼
夜分散し分散液囚を得次。
ラン1077とλ−アニリノー3−メチルー1−N−エ
チル−N−イソア2ルフルオランlog’5(i o%
ポリビニルアルコール(ケン化度りr%重合度zoo)
水溶液1007/とともに300−ボールミル中で一昼
夜分散し分散液囚を得次。
同様に電子受容性化合物である/、3−ビス−(2−エ
トキシカルボニル−!−ヒト四キシフェノキシ)プロパ
ン109を10%ポリビニルアルコール水溶液/ 00
7/とともに3ooydボールミル中でl昼夜分散し分
散液(ト)を得た。同様にビス−(J、J−ビス−(≠
l−ヒドロキシー3′−ter t−ブチルフェニル)
−ブタノイックアシドフグリコールエステル201ft
10 ミル中でl昼夜分散し分散液0を得た。
トキシカルボニル−!−ヒト四キシフェノキシ)プロパ
ン109を10%ポリビニルアルコール水溶液/ 00
7/とともに3ooydボールミル中でl昼夜分散し分
散液(ト)を得た。同様にビス−(J、J−ビス−(≠
l−ヒドロキシー3′−ter t−ブチルフェニル)
−ブタノイックアシドフグリコールエステル201ft
10 ミル中でl昼夜分散し分散液0を得た。
分散液囚、分散液■及び分散液(C)f3:20:!の
重量比で混合し、さらに混合液.zoogに対し、J−
09の炭酸カルシウム微粉末を添加、十分に分散させて
塗液とした。
重量比で混合し、さらに混合液.zoogに対し、J−
09の炭酸カルシウム微粉末を添加、十分に分散させて
塗液とした。
この感熱記録紙用塗液をtop/m2の坪量を有する原
紙上に固形分でl l / ?F! 2の塗布量が得ら
れるようエアーナイフで塗布し、IO”c2分間乾燥し
、感熱記録紙を得た。
紙上に固形分でl l / ?F! 2の塗布量が得ら
れるようエアーナイフで塗布し、IO”c2分間乾燥し
、感熱記録紙を得た。
塗布紙をファクシミリにより発色させると黒色の印像が
得られた。
得られた。
また得られ九色像の保存性は極めて丁ぐれていた。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書
1、事件の表示 昭和!2年特願第#/JJ4号
2、発明の名称 記録材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人方式σ 〜七 塚。
2、発明の名称 記録材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人方式σ 〜七 塚。
4 補正の対象 明細書
5 補正の内容
明細書の浄書(内容に変更なし)を提出いたします。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用する記録
材料において、該電子受容性化合物が下記一般式で表わ
される化合物であることを特徴とする記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中Rは炭素原子数2から10の2価の基を、Xおよ
びYは同一でも異なつていてもよく、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルオキシカル
ボニル基またはアラルキルオキシカルボニル基を表わす
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59161236A JPS6140186A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59161236A JPS6140186A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6140186A true JPS6140186A (ja) | 1986-02-26 |
JPH0576437B2 JPH0576437B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=15731222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59161236A Granted JPS6140186A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6140186A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006103748A1 (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Tokyo Institute Of Technology | レゾルシノール誘導体、そのレゾルシノール誘導体を用いて合成されるクラウンエーテル樹脂 |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP59161236A patent/JPS6140186A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006103748A1 (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Tokyo Institute Of Technology | レゾルシノール誘導体、そのレゾルシノール誘導体を用いて合成されるクラウンエーテル樹脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0576437B2 (ja) | 1993-10-22 |
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