JPS62126167A - マレイミド類の移送ならびに貯蔵方法 - Google Patents
マレイミド類の移送ならびに貯蔵方法Info
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- JPS62126167A JPS62126167A JP26614685A JP26614685A JPS62126167A JP S62126167 A JPS62126167 A JP S62126167A JP 26614685 A JP26614685 A JP 26614685A JP 26614685 A JP26614685 A JP 26614685A JP S62126167 A JPS62126167 A JP S62126167A
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- acrylonitrile
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- maleimides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はマレイミド類をアクリロニトリルの溶液として
移送ないし貯蔵する方法に関するものである。
移送ないし貯蔵する方法に関するものである。
マレイミド類は樹脂、医薬、農薬などの原料として有用
な化合物であるが、本発明は取扱いが容易で安全かつ簡
単なマレイミド類の移送ならびに貯蔵方法を提供するも
のである。
な化合物であるが、本発明は取扱いが容易で安全かつ簡
単なマレイミド類の移送ならびに貯蔵方法を提供するも
のである。
［従来の技術］
従来、常温で固体のマレイミド類は粉体、フレーク、タ
ブレットなどの形状で取扱われているのが一般的である
。しかしながら、このような形態のマレイミド類中には
マレイミド類の微粉末が含まれている。
ブレットなどの形状で取扱われているのが一般的である
。しかしながら、このような形態のマレイミド類中には
マレイミド類の微粉末が含まれている。
とくにこのような固体状のマレイミド類の移送中、マレ
イミド類の粉化が進み、マレイミド類の微粉末が多母に
発生する。
イミド類の粉化が進み、マレイミド類の微粉末が多母に
発生する。
マレイミド類そのものは人体に対して刺激性があり、特
に微粉末を吸入すると鼻腔、咽喉を刺激し、咳、くしゃ
みが出、また皮膚に付着したまま放置すると炎症をおこ
すなど好ましくない性質を有している。それゆえ、この
ような微粉末を含有しているマレイミド類を取扱う場合
には、できるかぎり皮膚への接触をさけるよう厳重な注
意を払う必要がある。
に微粉末を吸入すると鼻腔、咽喉を刺激し、咳、くしゃ
みが出、また皮膚に付着したまま放置すると炎症をおこ
すなど好ましくない性質を有している。それゆえ、この
ような微粉末を含有しているマレイミド類を取扱う場合
には、できるかぎり皮膚への接触をさけるよう厳重な注
意を払う必要がある。
したがって、マレイミド類の移送に際してできるだけ微
粉末を発生しないようにしたり、また移送後のマレイミ
ド類から微粉末を除去するために多大の労力を要してい
る。
粉末を発生しないようにしたり、また移送後のマレイミ
ド類から微粉末を除去するために多大の労力を要してい
る。
さらに、固体物質の移送は、多くの場合、紙袋、ドラム
缶、コンテナなどに固体物質を充てんし移送されるが、
これらの場合どうしてもマレイミド類と人体との接触が
さけられず、人体にマレイミド類の微粉末が付着するこ
とは不可避である。
缶、コンテナなどに固体物質を充てんし移送されるが、
これらの場合どうしてもマレイミド類と人体との接触が
さけられず、人体にマレイミド類の微粉末が付着するこ
とは不可避である。
加えて、人体と接触しないようにするために固体物質の
配管による移送は基本的にむつかしく配管移送中に管内
を閉塞したりするために、これら固体物質を安定に移送
するために、固体の形、大きさ、比重などにきびしい制
約が課せられる。
配管による移送は基本的にむつかしく配管移送中に管内
を閉塞したりするために、これら固体物質を安定に移送
するために、固体の形、大きさ、比重などにきびしい制
約が課せられる。
このように、常温で固体のマレイミド類の移送方法には
数々の困難な問題があると言わざるをえない。同様のこ
とは、その貯蔵時についてもいえる。
数々の困難な問題があると言わざるをえない。同様のこ
とは、その貯蔵時についてもいえる。
［発明が解決しようとする問題点］
このように現存するマレイミド類の移送ならびに貯蔵方
法は多くの問題点を有しており、特に工業的に多量に取
扱うに際して種々の不都合を生じている。
法は多くの問題点を有しており、特に工業的に多量に取
扱うに際して種々の不都合を生じている。
そこで、本発明の目的は移送において微粉末の発生の心
配がなく、配管、タンクのバルブ、ノズル等の閉塞を起
こさないようなマレイミド類の安全かつ簡単な移送方法
ならびに貯蔵方法を提供することにある。
配がなく、配管、タンクのバルブ、ノズル等の閉塞を起
こさないようなマレイミド類の安全かつ簡単な移送方法
ならびに貯蔵方法を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］
かかる目的を達成するために、本発明者等は鋭意検討し
た結果、マレイミド類はアクリロニトリルへ溶解し易く
、かつ、溶解度が高いために、容易に高濃度の溶液を得
ることができ、加えて、溶液の過飽和領域が著るしく広
く、広い温度範囲にわたって溶液を安定に取扱えること
、さらに、予期せざることではあるが、マレイミド類は
常温より比較的高い温度でも重合禁止剤の存在下アクリ
ロニトリル中において重合せず安定であることを発見し
た。その結果、マレイミド類を７クリロニトリル溶液と
なしこの形態で移送することにより、全く微粉末の発生
もなく容易に取扱えることを見出し、本発明を完成する
にいたったものである。
た結果、マレイミド類はアクリロニトリルへ溶解し易く
、かつ、溶解度が高いために、容易に高濃度の溶液を得
ることができ、加えて、溶液の過飽和領域が著るしく広
く、広い温度範囲にわたって溶液を安定に取扱えること
、さらに、予期せざることではあるが、マレイミド類は
常温より比較的高い温度でも重合禁止剤の存在下アクリ
ロニトリル中において重合せず安定であることを発見し
た。その結果、マレイミド類を７クリロニトリル溶液と
なしこの形態で移送することにより、全く微粉末の発生
もなく容易に取扱えることを見出し、本発明を完成する
にいたったものである。
マレイミド類はＡＢＳ樹脂、ＡＡＳ８１脂、ＡＳ樹脂、
ＡＣ３樹脂などの耐熱向上剤として広く使用されており
、多くの場合アクリロニトリル、スチレンなどのモノマ
ーと共重合させることにより用いられる。
ＡＣ３樹脂などの耐熱向上剤として広く使用されており
、多くの場合アクリロニトリル、スチレンなどのモノマ
ーと共重合させることにより用いられる。
ところが、マレイミド類はスチレンには溶解しにくいば
かりでなく、スチレン中で重合禁止剤の存在下で常温に
おいてさえ、容易に重合してしまう。それに対して、ア
クリロニトリルに対するマレイミド類の高い溶解性、お
よびアクリロニトリル中でのマレイミド類の重合に対す
る安定性などを考えると、マレイミド類をアクリロニト
リルの溶液として取ｉうことによって、人体へ直接接触
することもなく、液体として取扱えることから、容易に
移送もでき、貯蔵も安全にでき、微粉末の発生もなく、
樹脂合成時にＪ３いてもアクリロニトリルがマレイミド
類以外の共重合組成の１種類であることから、重合反応
にマレイミドのアクリロニトリル溶液をそのまま用いる
ことができるなど、多くの利点が得られる。
かりでなく、スチレン中で重合禁止剤の存在下で常温に
おいてさえ、容易に重合してしまう。それに対して、ア
クリロニトリルに対するマレイミド類の高い溶解性、お
よびアクリロニトリル中でのマレイミド類の重合に対す
る安定性などを考えると、マレイミド類をアクリロニト
リルの溶液として取ｉうことによって、人体へ直接接触
することもなく、液体として取扱えることから、容易に
移送もでき、貯蔵も安全にでき、微粉末の発生もなく、
樹脂合成時にＪ３いてもアクリロニトリルがマレイミド
類以外の共重合組成の１種類であることから、重合反応
にマレイミドのアクリロニトリル溶液をそのまま用いる
ことができるなど、多くの利点が得られる。
この様に、マレイミド類を移送す、るにあたり、アクリ
ロニトリル溶液として取扱う方法はまさに理想的な方法
であると言わざるをえない。
ロニトリル溶液として取扱う方法はまさに理想的な方法
であると言わざるをえない。
すなわち、本発明はマレイミド類を重合禁止剤の存在下
アクリロニトリルに溶解させ溶液として取扱うことを特
徴とするマレイミド類の移送ならびに貯蔵方法である。
アクリロニトリルに溶解させ溶液として取扱うことを特
徴とするマレイミド類の移送ならびに貯蔵方法である。
本発明の方法により移送ならびに貯蔵できるマレイミド
類としては、例えば、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチ
ルマレイミド、Ｎ−へキシルマレイミド、Ｎ−オクチル
マレイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマ
レイミド、Ｎ−シクロへキシルマレイミド、Ｎ−フェニ
ルマレイミド、Ｎ−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−メ
トキシフェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイ
ミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミドドロキシフェ
ニルマレイミド、Ｎ−クロルフェニルマレイミド、Ｎ−
ジメチルフェニルマレイミド、Ｎ−ジクロルフェニルマ
レイミド、Ｎ−ブロムフェニルマレイミド、Ｎ−ジブロ
ムフェニルマレイミド、Ｎ−トリクロルフェニルマレイ
ミド、Ｎ−トリブロムフェニルマレイミドなどが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
類としては、例えば、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチ
ルマレイミド、Ｎ−へキシルマレイミド、Ｎ−オクチル
マレイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマ
レイミド、Ｎ−シクロへキシルマレイミド、Ｎ−フェニ
ルマレイミド、Ｎ−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−メ
トキシフェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイ
ミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミドドロキシフェ
ニルマレイミド、Ｎ−クロルフェニルマレイミド、Ｎ−
ジメチルフェニルマレイミド、Ｎ−ジクロルフェニルマ
レイミド、Ｎ−ブロムフェニルマレイミド、Ｎ−ジブロ
ムフェニルマレイミド、Ｎ−トリクロルフェニルマレイ
ミド、Ｎ−トリブロムフェニルマレイミドなどが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
また、固体状のマレイミド類をアクリロニトリルに溶解
させるに際し用いられる重合禁止剤としては例えば、メ
トキシベンゾキノン、ｐ−メトキシフェノール、フェノ
チアジン、ハイドロキノン、アルキル化ジフェニルアミ
ン類、メチレンブルー、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、
ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、ジメチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジブチ
ルジチオカルバミン エステル類、メルカプトベンズイミダゾールリフェニル
ホスファイト、アルキルフェノール類、アルキルビスフ
ェノール類などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。その使用■はマレイミド類のアクリロニト
リル溶液に対して０、０００１〜０．５重世％、好まし
くは０．００１〜０．１重量％である。尚、重合禁止剤
の種類については、製造する重合体の種類、重合の方法
、使用する開始剤などを勘案して選択される。
させるに際し用いられる重合禁止剤としては例えば、メ
トキシベンゾキノン、ｐ−メトキシフェノール、フェノ
チアジン、ハイドロキノン、アルキル化ジフェニルアミ
ン類、メチレンブルー、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、
ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、ジメチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジブチ
ルジチオカルバミン エステル類、メルカプトベンズイミダゾールリフェニル
ホスファイト、アルキルフェノール類、アルキルビスフ
ェノール類などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。その使用■はマレイミド類のアクリロニト
リル溶液に対して０、０００１〜０．５重世％、好まし
くは０．００１〜０．１重量％である。尚、重合禁止剤
の種類については、製造する重合体の種類、重合の方法
、使用する開始剤などを勘案して選択される。
マレイミド類のアクリロニトリルへ溶解させる温度は、
アクリロニトリルの沸点以下であることが好ましく、ア
クリロニトリルが高い蒸気圧を有するところから通常４
０〜６０℃で溶解が行なわれる。
アクリロニトリルの沸点以下であることが好ましく、ア
クリロニトリルが高い蒸気圧を有するところから通常４
０〜６０℃で溶解が行なわれる。
なお、溶解方法については基本的にいずれの方法も採用
できるが、マレイミド類にアクリロニトリルを投入して
もよいし、アクリロニトリル中にマレイミド類を投入す
ることもできる。 マレイミド類のアクリロニトリル溶
液の濃度は、溶液を取扱う温度によって決められるが、
通常マレイミド類の溶液が常温で取扱われることから、
５０重量％程度の濃度が好んで用いられる。
できるが、マレイミド類にアクリロニトリルを投入して
もよいし、アクリロニトリル中にマレイミド類を投入す
ることもできる。 マレイミド類のアクリロニトリル溶
液の濃度は、溶液を取扱う温度によって決められるが、
通常マレイミド類の溶液が常温で取扱われることから、
５０重量％程度の濃度が好んで用いられる。
以下、本発明を実施例によってさらに詳しく説明する。
実施例１
攪拌機と冷却管を取付けた５００１のフラスコにアクリ
ロニトリル１００ｇとｐ−メトキシフェノール１０ｍａ
を入れた。水浴温度を調整し、内温を３０℃とした。次
にＩａ１￥しながら純度９９．５重母％のＮ−フェニル
マレイミドの結晶を１００ｇ加えたところ、Ｎ−フェニ
ルマレイミドの結晶はすみやかに溶解し、完全に澄明な
黄色のアクリロニトリル溶液がえられた。
ロニトリル１００ｇとｐ−メトキシフェノール１０ｍａ
を入れた。水浴温度を調整し、内温を３０℃とした。次
にＩａ１￥しながら純度９９．５重母％のＮ−フェニル
マレイミドの結晶を１００ｇ加えたところ、Ｎ−フェニ
ルマレイミドの結晶はすみやかに溶解し、完全に澄明な
黄色のアクリロニトリル溶液がえられた。
なお、この溶液を一５℃まで冷却してもＮ−７エニルマ
レイミドの析出は見られず、安定した溶液状態で取扱え
るものであった。次に、内温を５０℃にして３０日間保
持した。３０日後も液の澄明ざは変わらず、この溶液か
らアクリロニトリルを蒸発せしめたところ、彩やかな黄
色の結晶をえた。このもののＮ−フェニルマレイミド含
有量を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、
９９、 ５ｆｆｌｆｆ１％であり、全く重合は見られな
かった。
レイミドの析出は見られず、安定した溶液状態で取扱え
るものであった。次に、内温を５０℃にして３０日間保
持した。３０日後も液の澄明ざは変わらず、この溶液か
らアクリロニトリルを蒸発せしめたところ、彩やかな黄
色の結晶をえた。このもののＮ−フェニルマレイミド含
有量を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、
９９、 ５ｆｆｌｆｆ１％であり、全く重合は見られな
かった。
実施例２
実施例１においてｐ−メトキシフェノール１０ｍｇの代
わりにｐ −ｔｅｒｔ−ブチルカテコール５０Ｉｌ１ｇ
を加えた以外は実施例１と同じ操作をし、完全に澄明な
黄色のアクリロニトリル溶液をえた。
わりにｐ −ｔｅｒｔ−ブチルカテコール５０Ｉｌ１ｇ
を加えた以外は実施例１と同じ操作をし、完全に澄明な
黄色のアクリロニトリル溶液をえた。
次に内温を５０℃にして３０日間保持した。
３０日後も液の澄明ざば全く変わらず、この溶液からア
クリロニトリルを蒸発せしめたところ、彩やかな黄色の
結晶をえた。このもののＮ−フェニルマレイミド含有量
を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、９９
．５ｉ４ｆｊｔ％であり、全く重合は見られなかった。
クリロニトリルを蒸発せしめたところ、彩やかな黄色の
結晶をえた。このもののＮ−フェニルマレイミド含有量
を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、９９
．５ｉ４ｆｊｔ％であり、全く重合は見られなかった。
比較例１
実施例１で用いたと同じフラスコにスチレン１００９を
入れ、内温を３０℃に調整した。続いて攪拌しながら純
度９９．５重量％のＮ−フェニルマレイミドの結晶と、
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール５０ｍａを加えたとこ
ろ、溶解し完全に澄明な黄色のスチレン溶液がえられた
。
入れ、内温を３０℃に調整した。続いて攪拌しながら純
度９９．５重量％のＮ−フェニルマレイミドの結晶と、
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール５０ｍａを加えたとこ
ろ、溶解し完全に澄明な黄色のスチレン溶液がえられた
。
次に、このものの内温を４０℃にして保持したところ３
日後に溶液は著しく白だくしだ。この溶液からスチレン
を減圧下で留去したところ粘着性のある黄白色の物質が
えられた。このもののＮ−フェニルマレイミド含有量を
高速液体クロマトグラフィーにて測定したところ７５．
５重量％であり、明らかに重合していることがわかった
。
日後に溶液は著しく白だくしだ。この溶液からスチレン
を減圧下で留去したところ粘着性のある黄白色の物質が
えられた。このもののＮ−フェニルマレイミド含有量を
高速液体クロマトグラフィーにて測定したところ７５．
５重量％であり、明らかに重合していることがわかった
。
比較例２
比較例１において、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールの
代わりにｐ−メトキシフェノールを用い、保持した温度
を２０℃にした以外は比較例１と同様の操作をしたとこ
ろ、７日後に溶液は白だくした。
代わりにｐ−メトキシフェノールを用い、保持した温度
を２０℃にした以外は比較例１と同様の操作をしたとこ
ろ、７日後に溶液は白だくした。
この溶液からスチレンを減圧下で留去したところ粘着性
のある黄白色の物質がえられた。このもののＮ−フェニ
ルマレイミド含有量を高速液体クロマトグラフィーにて
測定したところ９０重昂％であり、明らかに重合してい
ることがわかった。
のある黄白色の物質がえられた。このもののＮ−フェニ
ルマレイミド含有量を高速液体クロマトグラフィーにて
測定したところ９０重昂％であり、明らかに重合してい
ることがわかった。
実施例３
実施例１において、Ｎ−フェニルマレイミドの代わりに
純度９９．５重Ｍ％のＮ−（ｏ−メチルフェニル）マレ
イミドを用い、ｐ−メトキシフェノールの代わりに２．
４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１００
ｍ（］を用いた以外は同様の操作を行ない、澄明な淡黄
色のＮ−（０−メチルフェニル）マレイミドの５０重１
％のアクリロニトリル溶液をえた。
純度９９．５重Ｍ％のＮ−（ｏ−メチルフェニル）マレ
イミドを用い、ｐ−メトキシフェノールの代わりに２．
４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１００
ｍ（］を用いた以外は同様の操作を行ない、澄明な淡黄
色のＮ−（０−メチルフェニル）マレイミドの５０重１
％のアクリロニトリル溶液をえた。
この溶液の内温を５０℃にして３０日間保持した。３０
日後、アクリロニトリルを蒸発せしめたところ彩やかな
淡黄色の結晶をえた。次にこのものの中のＮ−（ｏ−メ
チルフェニル）マレイミドの含有間を高速液体りＯマド
グラフィーにて測定したところ９９．５１量％であり全
く重合による変化は見られなかった。
日後、アクリロニトリルを蒸発せしめたところ彩やかな
淡黄色の結晶をえた。次にこのものの中のＮ−（ｏ−メ
チルフェニル）マレイミドの含有間を高速液体りＯマド
グラフィーにて測定したところ９９．５１量％であり全
く重合による変化は見られなかった。
実施例４
実施例１においてＮ−フェニルマレイミドの代わりに純
度９９ 、．０重量％のＮ−（０−クロルフェニル）マ
レイミドを用い、ｐ−メトキシフェノールの間を３０ｍ
ｃ＋とじた以外は同様の操作を行ない澄明な淡黄色のＮ
−（ｏ−クロルフェニル）マレイミドの５０℃吊％の
アクリロニトリル溶液をえた。
度９９ 、．０重量％のＮ−（０−クロルフェニル）マ
レイミドを用い、ｐ−メトキシフェノールの間を３０ｍ
ｃ＋とじた以外は同様の操作を行ない澄明な淡黄色のＮ
−（ｏ−クロルフェニル）マレイミドの５０℃吊％の
アクリロニトリル溶液をえた。
この溶液の内温を５０℃にして３０日間保持した。３０
日後アクリロニトリルを蒸発せしめたところ彩やかな淡
黄色の結晶をえた。次にこのものの中のＮ−（０−クロ
ルフェニル）マレイミドの含有量を高速液体クロマトグ
ラフィーにて測定したところ９９．０１ｆｆ１％であり
、全く重合による変化は見られなかった。
日後アクリロニトリルを蒸発せしめたところ彩やかな淡
黄色の結晶をえた。次にこのものの中のＮ−（０−クロ
ルフェニル）マレイミドの含有量を高速液体クロマトグ
ラフィーにて測定したところ９９．０１ｆｆ１％であり
、全く重合による変化は見られなかった。
参考例１
Ｎ−フェニルマレイミドのアクリロニトリルに対する溶
解度を測定した。えられた溶解度曲線を第１図に示した
。
解度を測定した。えられた溶解度曲線を第１図に示した
。
第１図は参考例１でえられたＮ−フェニルマレイミドの
アクリロニトリルに対する溶解度曲線である。 特許出願人 日本触媒化学工業株式会社第１図 湛Ｌ（’ｃ）
アクリロニトリルに対する溶解度曲線である。 特許出願人 日本触媒化学工業株式会社第１図 湛Ｌ（’ｃ）
Claims (1)
- （１）マレイミド類を重合禁止剤の存在下、アクリロニ
トリル溶液の形態で取扱うことを特徴とするマレイミド
類の移送ならびに貯蔵方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26614685A JPS62126167A (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | マレイミド類の移送ならびに貯蔵方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26614685A JPS62126167A (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | マレイミド類の移送ならびに貯蔵方法 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3339117A Division JPH0791267B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | マレイミド類の移送または貯蔵用のアクリロニトリル溶液 |
| JP4291813A Division JPH0794433B2 (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | マレイミド類の貯蔵方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126167A true JPS62126167A (ja) | 1987-06-08 |
| JPH0312057B2 JPH0312057B2 (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=17426942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26614685A Granted JPS62126167A (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | マレイミド類の移送ならびに貯蔵方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62126167A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62145062A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-06-29 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の重合防止方法 |
| JPS63316767A (ja) * | 1987-06-18 | 1988-12-26 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の重合防止方法 |
| JPH01156958A (ja) * | 1987-09-02 | 1989-06-20 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
| JPH01250347A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-10-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
| JPH01250346A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-10-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
| JPH01250348A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-10-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
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