JPH01250346A - マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はマレイミド類をアクリロニトリルの溶液として
輸送ないし貯蔵する方法に関するものである。

マレイミド類は樹脂、医薬、農薬などの原料として有用
な化合物であるが、本発明は取扱いが容易で安全かつｌ
！Ｊ串なマレイミド類の輸送ならびに貯蔵方法を提供す
るものである。

〔従来の技術〕

従来、常温で固体のマレイミド類は粉体、フレーク、タ
ブレットなどの形状で取扱われているのが一般的である
。しかしながら、このような形態の７レイミド類中には
７レイミド類の微粉末が含まれている。

とくにこのような固体状のマレイミド類の移送中、７レ
イミド類の粉化が進み、マレイミド類の微粉末が多ωに
発生する。

マレイミド類そのものは人体に対して刺激性があり、特
に微粉末を吸入すると鼻腔、咽喉を刺激し、咳、くしゃ
みが出、また皮膚に付着したまま放置すると炎症をおこ
すなど好ましくない性質を有している。それゆえ、この
ような微粉末を含有しているマレイミド類を取扱う場合
には、できるかぎり皮膚への接触をさけるよう厳重な注
意を払う必要がある。

したがって、マレイミド類の輸送に際してできるだけ微
粉末を発生しないようにしたり、また移送後のマレイミ
ド類から微粉末を除去するために多大の労力を要してい
る。

さらに、固体物質の移送は、多くの場合、紙袋、ドラム
缶、コンテナなどに固体物質を充填し輸送されるが、こ
れらの場合どうしてもマレイミド類と人体との接触がさ
けられず、人体に７レイミド類の微粉末が付着すること
は不可避である。

加えて、人体と接触しないようにするために固体物質の
配管による移送は基本的にむつかしく配管移送中に管内
を閉塞したりするために、これら固体物質を安定に移送
するために、固体の形、大きさ、比重などにきびしい制
約が課せられる。

このように、常温で固体のマレイミド類の輸送または移
送方法には数々の困難な問題があると言わざるをえない
。同様のことは、その貯蔵方法についてもいえる。

一方、マレイミド類をアクリロニトリルの溶液として移
送、輸送あるいは貯蔵する方法が特開昭６２−１２６１
６７号公報に開示されている。

この方法は、マレイミド類を取扱う上で上述のような問
題点を解決できるという点ですぐれた方法といえる。

通常、マレイミド類のアクリロニトリル溶液はタンクロ
ーリ−重、バルクコンテナー、タンク貨車、あるいはタ
ンカーなどを用いて輸送される。

しかしながら、マレイミド類をかかるアクリロニトリル
溶液の形態で移送または輸送することは７レイミド類の
輸送効率が悪い、いいかえればマレイミド類単位重量当
りの輸送コストが高くついてしまうために経済的な方法
ではないという欠点があった。

そこで、輸送コストを出来るだけ安価にするために高濃
度のアクリロニトリル溶液の形で輸送することも考えら
れるが、アクリ０ニトリル溶液中の７レイミド類濃度を
上げることによって、マレイミド類はアクリロニトリル
溶液から容易に析出してしまい溶液全体がスラリー化あ
るいは固化してしまう、それゆえ輸送あるいは貯蔵上か
えって取扱いが困難になってしまう欠点も指摘されるの
である。

また、このようなマレイミド類の析出を防止するために
は、７クリロニトリル溶液の輸送あるいは貯蔵のための
槽あるいは輸送配管、バルブなどを高い温度で保温する
必要があり、そのために非常に複雑かつ高価な保温、段
端を必要とするという経済的に大きな問題もひきおこす
。

かかる問題は特に冬期あるいは寒冷地でのアクリロニト
リル溶液での輸送にとって重大かつ致命的となるのであ
る。そればかりか、アクリロニトリルの沸点が７７．３
℃（７６０ｍＨＯ）と低いこと、毒性が強くきわめて引
火性が高いということを考えるとアクリロニトリル溶液
を高い温度で保持するということは安全上問題があると
いわざるをえない。

そればかりか、通常用いられるマレイミド類のアクリロ
ニトリル溶液は金属に対する腐食性が著しく、工業用に
一般に用いられる炭素鋼、ステンレス鋼などはマレイミ
ド類−アクリロニトリル溶液と短期間接触するだけでＷ
＆食されてしまうという現象が散見される。

しかもその貯蔵中に溶液中に不溶解分が発生し、！Ｆ液
全全体黒ずんでくるという現象も起り、マレイミド類が
かなり変質し、商品価値を失ってしまうという問題も生
じている。

かくして、マレイミド類の７クリロニトリル溶液を安定
に貯蔵し輸送しうる方法が工業的に強く要望されるとこ
ろとなった。

Ｃ発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は上記問題点を解決し、金属材料を全く腐
食させないだけでなく、マレイミド類の７クリロニトリ
ル溶液の変質を防止するとともにマレイミド類をアクリ
ロニトリルから析出させにくくすることにより、高い品
質のマレイミド類の高濃度溶液を低い温度でも容易に安
全かつ安価に輸送あるいは貯蔵する方法を提供すること
にある。

Ｃ問題を解決するための手段） かかる目的を達成するために、本発明者等は鋭意検討し
た結果、アクリロニトリルそのもの、および高純度のマ
レイミド類の７クリロニトリル溶液は共に全く金属に対
して腐食性を有していないことを見出した。

さらに、マレイミド類中の腐食性不純物を種々検討した
ところ、マレイミド類中の酸成分が金腐材Ｆｌ腐食の原
因となっていることが明らかになったのである。

さらに驚くべきことに、マレイミド類のアクリロニトリ
ル溶液の安定性もマレイミド類中の酸成分の吊により著
しく変化することがわかったのである。

かくして、マレイミド類の７クリロニトリル溶液の金属
に対する腐食性および安定性の悪さの原因がマレイミド
類中の酸成分にあること、さらに、重合禁止剤の共存下
においてかかる酸分の少ないマレイミド類は極めて安定
に存在しうることが判明した。

マレイミド類がスチレン等のモノマー中において、重合
禁止剤の共存下でさえも容易に変質してしまうという事
実からすると、このような重合性の高い化合物が安定に
共存しうるということは、全り驚りべきことである。そ
ればかりか、マレイミド類のアクリロニトリル溶液から
の析出は、マレイミド類の純度が高くなればなるほど飽
和溶解度付近で容易に析出してしまうが、それに対して
マレイミド類のアクリロニトリル溶液中に１００以上、
好ましくは２００〜ｉｏｏ、ｏｏｏの平均分子量を有し
、かつマレイミド類とアクリロニトリルに対して不活性
な化合物を共存させることによってマレイミド類をアク
リロニトリル溶液から析出させにくくすることができ、
低温でも容易に取扱えるような安定な過飽和溶液を調整
できるということを見出し、本発明を完成するにいたっ
た。

ｉｎ度のマレイミド類のアクリロニトリル溶液に比較的
分子量の大きい化合物を加えることにより、マレイミド
類の結晶化を防止させることができ、過飽和溶液として
安定かつ安全に取扱えるということは全く驚くべきこと
であり、まさに当該溶液での取扱い上人ぎい進歩である
と言わざるをえない。

すなわち、本発明はマレイミド類を含有するアクリロニ
トリル溶液を、該溶液中の酸分が、含有されるマレイミ
ド類に対し０．３１　ｆｆｉ％以下となるように調整し
、さらに重合禁止剤およびマレイミド類とアクリロニト
リルに対して不活性な平均分子量が１００以上の化合物
を共存せしめて取扱うことを特徴とするマレイミド類の
輸送ならびに貯蔵方法である。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の方法により輸送ならびに貯蔵できるマレイミド
類としては、例えば、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチ
ルンレイミド、Ｎ−へヤシルマレイミド、Ｎ−オクチル
マレイミド、Ｎ−ドデシル７レイミド、Ｎ−ベンジルマ
レイミド、Ｎ−シクロへキシルマレイミド、Ｎ−７エニ
ルマレイミド、Ｎ−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−メ
トキシン１ニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイ
ミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミド、Ｎ−ヒドロ
ｒジフェニルマレイミド、Ｎ−クロルフェニルマレイミ
ド、Ｎ−ジメチルフェニルマレイミド、Ｎ−ジクロルフ
ェニル７レイミド、Ｎ−プロムク１ニルマレイミド、Ｎ
−ジブロムフェニルマレイミド、Ｎ−トリクロルフェニ
ルマレイミド、Ｎ−トリブロムフェニルマレイミドなど
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

マレイミド類中に存在する酸成分とは、マレイミド類製
造時において使用される酸触媒、たとえば硫ｍ、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、オルンリン酸
、ビロリン酸、メタリン酸、トリクロロ酢酸等の無機あ
るいは有機酸またはマレイミド類製造時に副生ずる不純
物、たとえばマレイン酸、フマル酸、マレインアミド酸
、フマルアミド酸等である。

また無水酸Ｆ１等のカルボンｍＭ水物を用いてマレイミ
ド類を脱水環化する方法によりマレイミド類を製造する
場合には、生成水との反応により副生ずる酢酸も製品の
マレイミド類の中に含まれる。

これらの酸成分は通常マレイミド類の精製法によっても
ちがうが、製品マレイミド類中通常０．０１〜５重ω％
の範囲で存在している。

マレイミド類のアクリロニトリル溶液による金腐の腐食
を防止するためには、マレイミド類中のこれら酸成分を
０．３重量％以下にしなければならない。マレイミド類
中の酸成分を減少せしめる方法としては、マレイミド類
の十分なる水洗により酸成分を除去する方法、マレイミ
ド類製造時において反応条件を選択することにより酸性
不純物のｎ１生を抑制する方法、などがある。

しかしながら、マレイミド類の製造方法としてマレイン
アミド酸を無水酢酸を用いて脱水イミド化する方法、ア
クリロニトリル中マレインアミド類を無水酢酸を用いて
脱水イミド化する方法など、これら無水酢酸を用いる方
法は、十分な水洗あるいはアルカリ洗浄を行っても製品
マレイミド類中の酸分を０．３％以下にすることはきわ
めてむつかしく、その安定な貯蔵を工業的に行うにはな
お問題がある。むしろ、有機溶媒中で酸触媒を用いて合
成せしめる方法により、製造したマレイミド類の方が酸
分の除去が容易であり好ましい。さらに好ましい実施態
様としては、このように製造したマレイミド類を水洗し
たのち、さらに蒸留することにより高純度に精製せしめ
る方法が挙げられるが、酸分の除去法としてはこれらに
限定されるものではない。

固体状のマレイミド類をアクリロニトリルに溶解させる
に際し用いられる重合禁止剤としは例えば、メトキシベ
ンゾキノン、ｐ−メトキシフェノール、フェノチアジン
、ハイドロキノン、アルキル化ジフェニルアミン類、メ
チレンブルー、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、ｔｅｒｔ
−ブチルハイドロキノン、ジメチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジブチルジチオ
カルバミンテル類、メルカプトベンズイミダゾール、ト
リフェニルホスファイト類、アルキルフェノール類、ア
ルキルビスフェノール類、ヒンダードフェノール類など
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。そ
の使用量はマレイミド類のアクリロニトリル溶液に対し
て０．　０００１〜１．０重量％、好ましくは０．　０
０１〜０．５重ｆｉ％である。尚、重合禁止剤の種類に
ついては、製造する重合体の種類、重合の方法、使用す
る開始剤などを勘案して選択される。例えば、ＡＢＳ樹
脂、Ａｓ樹脂等のスチレン系樹脂において、最終製品と
して白色度の高い重合体が望まれる場合には、重合禁止
剤としてヒンダードフェノール類が有効である。

この理由は明らかでないが、当該化合物がマレイミド類
のアクリロニトリル溶液の存在中あるいは重合中などに
おいて生成する最終製易者色性不純物の発生を効果的に
制御する作用を有しているためと考えられる。

アクリロニトリル溶液中に共存させるべき化合物は、ア
クリロニトリルあるいはマレイミド類と反応しない不活
性なもので平均分子量が１００以上、好ましくは２００
〜１００，　０００の範囲のものであればよい。

具体的な例としては、以下のものがあげられる。

（ａ）アクリロニトリル、マレイミド類、スチレン、メ
チルスチレン、エチルスチレン、ブタジェン、メタクリ
ル酸エステル類、アクリル酸エステル類からなる群から
選ばれた少なくとも１種からなるオリゴ７−および／ま
たはポリマー。

（ｂ）次式■から■で示される化合物 （ただし、式中Ｒ１、Ｒ２は水素、炭素数１〜２０のア
ルキル基、フェニル基、ベンジル基、シクロへ１シル基
、ピリジル基、キノリル基およびこれらの基にハロゲン
置換、カルボＶシ基置換、ニトロ基置換のあるものの中
から選ばれるものである。） などがあげられるが、これらに限定されるものではない
。

当該化合物の使用量はアクリロニトリル溶液中のマレイ
ミド類に対して０．０１〜２０重量％、好ましくは０．
１〜１０重ω％である。

当該化合物の効果としては、その種類および添加量によ
っても異なるが、概して当該化合物１型理％の添加量に
より約５〜４０℃にわたってアクリロニトリル溶液から
のマレイミド類の析出温度を低くすることができる。

０．０１重量％未満の添加は効果が低く、逆に２Ｃｌｆ
ｆｉ％を越える量の添加は重合時において重合反応がす
みやかに進行せず、ざらに最終の重合体の物性を損うと
いう問題がある。

また、重合禁止剤そのものが１００以上の分子量を有し
ておりかつ溶液中への天吊の添加が許容出来る場合には
、当該重合禁止剤単独の添加により目的を達成しうるこ
とは言うまでもない。

なお、当該化合物の種類および酊もアクリロニトリル溶
液を使用してなる最終重合体の種類、重合の方法、重合
条件などを勘案して選択されることももちろんである。

マレイミド類をアクリロニトリルへ溶解させる温度はア
クリロニトリルの沸点以下であることが好ましく、アク
リロニトリルが高い蒸気圧を有するところから通常４０
〜６０℃で溶解が行なわれ、しかるのち−１０〜５０”
Ｃの範囲において取扱われる。

なお、溶解方法については、基本的にいずれの方法も採
用できるが、マレイミド類と当該化合物にアクリロニト
リルを投入してもよいし、アクリロニトリル中に当該化
合物およびマレイミド類を溶解させてもよい。この時使
用するマレイミド類は固体でもよいし、液体でもよい。

さらに、好ましい実施形態においては、アクリロニトリ
ルのオリゴマーおよび／あるいはポリマーを含有するア
クリロニトリルにマレイミド類を溶解させる方法などが
考えられるが、もちろんこれらに限定されるものではな
い。

マレイミド類のアクリロニトリル溶液中の濃度は溶液を
取扱う温度、当該化合物の添加量等によりて決められる
が、通常アクリ０ニトリル溶液中ンレイミド類濃度が高
いほど輸送コストが安価になることから４０〜９０重量
％の濃度が好ましい。

〔発明の効果〕

以上本発明について説明したが、本発明によりえられる
利点は以下のとおりである。すなわち、（１）マレイミ
ド類を人体へ直接接触させることなく液体として容易に
扱え、輸送、貯蔵が簡生で安全である。

（２）高濃度の７レイミド類を低い温度で、マレイミド
類を析出させることなく安定かつ安全に取扱うことがで
きる。

（３）１１１度のマレイミド類の輸送および貯蔵が容易
にできるため輸送、貯蔵コストが安価である。

（４）高濃度のマレイミド類を安定かつ安全に取扱うこ
とができるため、当該溶液を用いてマレイミド類含有量
の高い最終重合物を得ることができる。

（５）汎用の工業材料である炭素鋼、ステンレス鋼が貯
蔵容器として使用できるため、取扱い設備の費用が安価
である。また、これら溶液の輸送に要するタンクローリ
−、タンク貨車、タンカー、バルクコンテナー等に特殊
な材質のものを必要とせず、汎用に使用されているもの
を使用できるため安価に輸送できる。

このように、本発明方法をもってすればマレイミド類を
安価にかつ安全に製造供給出来るのである。

〔実　施　例〕

以下、本発明を実施例によってさらに詳しく説明する。

実施例　１ 撹拌機と冷却管を取付けた５００ｍ１のフラスコ中に、
下記組成に調整したＮ−フェニルマレイミド２００ｇ、
アクリロニトリル１０００，１）−メトヤシフェノール
１０ｑを加えた。

Ｎ−フェニルマレイミド組成 Ｎ−フェニルマレイミド　　　９９．６　ｍ　１％２−
アニリノ−Ｎ−フェ ニルスクシンイミド　　　　　　０．３　　ＩＩ（分子
１２６６＞ Ｎ−フェニルマレインアミド　　０，１〃酸　（分子量
１９１） 全酸分量（Ｎ−フェニルマレ　　０．１〃インアミド酸
のみ） 水浴温度を調整し、内温を５０℃としたところ、すみや
かに溶解し、完全に澄明な黄色のアクリロニトリル溶液
がえられた。

この溶液の飽和溶解温度は、４５℃であるが、この溶液
を２５〜３０℃にまで冷却してもＮ−フェニルマレイミ
ドの結晶の析出は見られず、また、この温度範囲ではげ
しく撹拌しても安定であった。

さらに、水浴温度を調整し、２０１１ｍ×４０ＩＩＩＲ
×２ｓ大きさの炭素鋼テストピースを入れて内温５０℃
で３０日間保持したところ、保持後の溶液の澄明度は変
わらず、溶液中に全く異物は見られなかった。また、炭
素鋼テストピースに全く腐食は見られなかった。

続いて、この溶液から減圧下でアクリロニトリルを蒸発
留去させたところ、彩やかな黄色の結晶をえた。

このものの純度を液体クロマトグラフィーで測定したと
ころ、９９．６重量％、全く変化は見られちられなかっ
た。

比較例　１ 実施例１において下記組成のＮ−フェニルマレイミドを
用いた以外は全く同様にした。

Ｎ−７工ニルマレイミド組成 Ｎ−フェニル７レイミド　　　９９．１　ｍ吊％２−ア
ニリノ−Ｎ−フェ ニルスクシンイミド　　　　　０．０５　　〃（分子量
２６６） Ｎ−フェニルマレイミド　　　０．４ ポリマー　注） Ｎ−フェニルマレインアミ　　０．１ ド醒　（分子ｆｆ１１９１） リ　　　ン　　　酸　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．１５　　　　　〃７レイン酸　　　
　　　　　　　０．２０　　〃酸成分凹合計　　　　　
　　　０．４５　　〃この溶液を冷却していったところ
３０℃においてはじめて結晶の析出が見られた。

ちなみに、この溶液の飽和溶解温度は４５℃であった。

さらに、実施例１と同様にしてこの溶液を５０℃で３０
日問保存したところ溶液はかっ色に変化し、不溶解物が
多聞に生成し、全く澄明性を失っていた。

さらに、炭素鋼テストピースの表面は初期の金属光沢を
失っており、明らかに腐食が見られた。

次に、この溶液からアクリロニトリルを留去させたとこ
ろ、黄かつ色の固体をえた。

液体クロマトグラフィーによる分析の結果、このものの
純度は９７．３重量％であり、明らかに変質しているこ
とがわかった。

注）　　２０ＱのＮ−フェニル７レイミドの結晶を３５
０ｄのメタノールに２５℃で溶解せしめ、０．４５μｍ
の孔径を有するが紙で濾過後乾燥して測定した。

実施例　２ 実施例１において重合禁辻剤をｐ−メトキシフェノール
１０ＩＩｔｇに加えて、トリエチレングリコールビス（
３（３−ｔ−アブルー５−メチル−４−とドロ１ジフエ
ニル）プロピオネート）０．５Ｑを追加した。この溶液
を冷却していったところ、２５℃ではじめてＮ−フェニ
ルマレイミドの結晶が析出した。

なお、この溶液の飽和溶解温度は４５℃であった。さら
に、この溶液を３０℃ではげしく撹拌しても安定であり
、全く結晶の析出は見られなかった。

さらに、水浴温度を調整し、２０ａｍ＋Ｘ４０ａｗｘ２
ｍの大きさの炭素鋼テストピースを入れて内温５０℃で
９０日保持したところ、保持後の溶液の澄明度は変わら
ず、溶液中に全く異物は見られなかった。炭素鋼の腐食
も見られなかった。

続いて、この溶液から減圧下でアクリロニトリルを留去
させたてころ、彩やかな黄色の結晶をえた。

このものの純度を液体クロマトグラフィーで測定したと
ころ、９９．６重■％であり、全く変質は見られなかっ
た。

（ただし、重合禁止剤を含まない純度に換算した。） 実施例　３ 実施例１において下記組成に調整したＮ−フェニルマレ
イミドを用いた以外は全く同様にした。

Ｎ−フェニルマレイミド組成 Ｎ−フェニルマレイミド　　　９９．５　！ｌ　ＩＩ％
２−アニリノ−Ｎ−フェ ニルスクシンイミド　　　　　０．０５　　〃（分子ｆ
ｆ１２６６） Ｎ−フェニルマレイミド　　　　０．４〃ポリマー （メタノール不溶解弁） Ｎ−フェニルマレインアミ　　０．０５　　〃ド酸 耐酸分量合計 （Ｎ−フェニル７レイミド　　０．０５　　〃ミド酸） この溶液の飽和溶解温度は４５℃であるが、この溶液を
３０℃に冷却してはじめて結晶の析出が見られた。

さらに、５０℃で３０日間保持したのち、溶液からアク
リロニトリルを留出せしめ、Ｎ−フェニルマレイミド純
度を測定したところ９９．５１２１［％であり、全く変
質は見られなかった。

実施例４〜６ 下記組成に調整したＮ−フェニルマレイミドをｐ−メト
１ジフエノール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、２．４
ビス＝（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロヤシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）１．３．５−トリア
ジン各々０．０２．０．０１．０．１重間％の共存下ア
クリロニトリルに溶解せしめ、各々の濃度に磐いて６０
℃、３０日間保存し、保存後の析出温度とＮ−フェニル
マレイミドの純度を測定し得られた結果を第１表に示し
た。

Ｎ−２工ニル７レイミド組成 Ｎ−フェニルマレイミド　　　９８．５１１１％２−７
ニリノーＮ−フェ ニルスクシンイミド　　　　　　０．５〃（分子１２６
６） Ｎ−フェニルマレインアミ　　　０．１〃ドＭ（分子！
！１１９１　） 化　　　合　　　物　　（＾）＊０．９〃（分子層３６
４） 化合物　（＾） 第　　　　　１　　　　　表 注） （ｇ）　　　　　　（０）　　　　　（’Ｃ）　　　　
　（”Ｃ）　　　　（２）量％）４　　　１７０　　　
　２００　　　　３２　　　　３　　　９８．５５　　
　１００　　　　２００　　　　４５　　　２７　　　
９８．５６　　　　８０　　　　２００　　　　５０　
　　３４　　　９８．５注）　ただし、重合禁止剤を含
まない純度に換算した。

実施例７〜１６ 実施例４〜６において用いたと同じ組成に調整したＮ−
フェニルマレイミド２００ｑとｐ−メトキシフェノール
Ｏ，ＯＯ３重量％対溶液およびもう１つの重合禁止剤の
種類と量をかえて、アクリロニトリル１００Ｇに溶解せ
しめ、６０℃、３０日間保存し、保存後の析出温度とＮ
−フェニルマレイミドの純度を測定しえられた結果を第
２表に示した。

比較例２〜４ 下記組成をもつＮ−フェニルマレイミドを用いて析出温
度を測定した。結果を第３表に示す。

Ｎ−フェニルマレイミド組成 Ｎ−フェニルマレイミド　　９９．９重量％無ホマレイ
ン酸　　０．１〃 （分子量９８） 第　　　　　３　　　　　表 さらに、これら比較例２〜４の溶液を６０℃で３０日間
保存したところ、保存前澄明であったものが白濁し溶液
の粘度も上昇して明らかに重合していることがわかった
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）マレイミド類を含有するアクリロニトリル溶液を
   、該溶液中の酸分が、含有されるマレイミド類に対し０
   ．３重量％以下になるように調整し、さらに重合禁止剤
   およびマレイミド類とアクリロニトリルとに対して不活
   性な平均分子量が１００以上の化合物を共存せしめて取
   扱うことを特徴とするマレイミド類の輸送ならびに貯蔵
   方法。