JPS62273951A - N−アリ−ルマレイミド類の製造方法 - Google Patents
N−アリ−ルマレイミド類の製造方法Info
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- JPS62273951A JPS62273951A JP11477686A JP11477686A JPS62273951A JP S62273951 A JPS62273951 A JP S62273951A JP 11477686 A JP11477686 A JP 11477686A JP 11477686 A JP11477686 A JP 11477686A JP S62273951 A JPS62273951 A JP S62273951A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
(産業上の利用分野)
本発明は不純物の副生が有効に抑制されたN−アリール
マレイミド類の製造方法に関する。
マレイミド類の製造方法に関する。
(従来技術及びその問題点)
無水マレイン酸とアリールアミンとを反応させてアリー
ルマレイミドを製造する方法は従来公知である。
ルマレイミドを製造する方法は従来公知である。
然しなから、従来公知のマレイミド類の製造方法におい
ては、アリールマレイミドにアリールアミンが付加した
化合物、すなわちN−アリール−(2−アリールアミノ
)スクシンイミド等の不純物が多皺に副生するという不
都合があυ、その除去が問題となっている。
ては、アリールマレイミドにアリールアミンが付加した
化合物、すなわちN−アリール−(2−アリールアミノ
)スクシンイミド等の不純物が多皺に副生するという不
都合があυ、その除去が問題となっている。
従って本発明は、N−アリールマレイミド類の製造に際
して、不純物の副生を有効に抑制することを技術的課題
とするものである。
して、不純物の副生を有効に抑制することを技術的課題
とするものである。
(問題点を解決するための手段)
本発明は上記技術的課題を達成するために、無水マレイ
ン酸類とアリールアミン類との縮合反応に際して、各反
応物質の仕込み童を、下記式、A/ ≧ 1.05
・・・・・・(1)−C 式中、A’U、無水マレイン酸類の仕込みモル数、Bは
、アリールアミン類の仕込みモル数、Cは、酸性触媒の
仕込みモル数、 を示す、 を満足する様に縮合反応を行なうことを特徴とするもの
である。
ン酸類とアリールアミン類との縮合反応に際して、各反
応物質の仕込み童を、下記式、A/ ≧ 1.05
・・・・・・(1)−C 式中、A’U、無水マレイン酸類の仕込みモル数、Bは
、アリールアミン類の仕込みモル数、Cは、酸性触媒の
仕込みモル数、 を示す、 を満足する様に縮合反応を行なうことを特徴とするもの
である。
(作用)
本発明によれば、各反応物質の仕込み童を上記(1)式
を満足する様な条件下で縮合反応を行なうことにより、
後述する実施例に示す如く、N−アリール−(2−アリ
ールアミノ)スクシンイミド等の除去が困難な不純物の
副生が有効に抑制され、且つ目的物であるN−7リール
マレイミド類ノ収量も顕著に向上するものである。
を満足する様な条件下で縮合反応を行なうことにより、
後述する実施例に示す如く、N−アリール−(2−アリ
ールアミノ)スクシンイミド等の除去が困難な不純物の
副生が有効に抑制され、且つ目的物であるN−7リール
マレイミド類ノ収量も顕著に向上するものである。
例えば従来の製造法は、無水マレイン酸とアミンとを、
モル基準で1:1の割合で使用して縮合反応を行なうも
のである。しかし、かかる方法においては不純物の副生
が大であるとともに、該不純物にはN−アリール−(2
−アリールアミノ)スクシンイミド酸等の蒸留分離が困
難な物質が含まれているため、目的物であるN−アリー
ルマレイミド類の収量及び純度は極めて低いこととなる
。
モル基準で1:1の割合で使用して縮合反応を行なうも
のである。しかし、かかる方法においては不純物の副生
が大であるとともに、該不純物にはN−アリール−(2
−アリールアミノ)スクシンイミド酸等の蒸留分離が困
難な物質が含まれているため、目的物であるN−アリー
ルマレイミド類の収量及び純度は極めて低いこととなる
。
而して本発明によれば、前記(1)から明らかな通シ、
アリールアミンに対して無水マレイン酸類の仕込み量が
過剰となっていることから、未反応アリールアミンに由
来する蒸留分離困難な不純物の副生が有効に防止される
のである。
アリールアミンに対して無水マレイン酸類の仕込み量が
過剰となっていることから、未反応アリールアミンに由
来する蒸留分離困難な不純物の副生が有効に防止される
のである。
(作用効果)
かかる本発明の製造方法によれば、目的とするN−アリ
ールマレイミド類を95重tS以上の収率で得ることが
可能となる。
ールマレイミド類を95重tS以上の収率で得ることが
可能となる。
得られたN−アリールマレイミド類は、耐熱性熱硬化性
樹脂原料等としての用途に供せられる。
樹脂原料等としての用途に供せられる。
(発明の好適実施態様)
本発明におけるN−アリールマレイミド類の製造は、無
水マレイン酸類、アリールアミン類及び酸性触媒を所定
の溶媒中に溶解乃至分数させて、加熱還流下に縮合反応
を行ないN−アリールマレイミド類を生成することによ
)行なわれる。
水マレイン酸類、アリールアミン類及び酸性触媒を所定
の溶媒中に溶解乃至分数させて、加熱還流下に縮合反応
を行ないN−アリールマレイミド類を生成することによ
)行なわれる。
縮合反応完了後に生成したN−アリールマレイミド類は
、水洗処理に供されて残存酸性触媒が抽出除去され、次
いで蒸留分離等の手段によシ余剰の未反応マレイン酸等
が除去される。
、水洗処理に供されて残存酸性触媒が抽出除去され、次
いで蒸留分離等の手段によシ余剰の未反応マレイン酸等
が除去される。
本発明において使用する無水マレイン酸類は、下記一般
式で表わされる。
式で表わされる。
式中、R1及びR2はH又は炭素数2以下の低級アルキ
ル基を示す。
ル基を示す。
尚、上記一般式(2)において、基R1,R2カハログ
ンやNO2基等の陰性基で置換されているものは、反応
性を低下させるため不適当である。
ンやNO2基等の陰性基で置換されているものは、反応
性を低下させるため不適当である。
アリールアミン類
本発明において、上記無水マレイン酸類と縮合すべきア
リールアミン類としては、アニリン等のフェニルアミン
、ナフチルアミン及びこれらの置換アミン類等が使用さ
れる。例えば、アニリン、クロルアニリン、o−、m−
、或いはp−トルイジン、m+、或いはp−クミジ/、
vic−、sym−或いはaaym−キシリジン、α−
1或いはβ−ナフチルアミン、MAP 、 DAP等が
好適に使用される。
リールアミン類としては、アニリン等のフェニルアミン
、ナフチルアミン及びこれらの置換アミン類等が使用さ
れる。例えば、アニリン、クロルアニリン、o−、m−
、或いはp−トルイジン、m+、或いはp−クミジ/、
vic−、sym−或いはaaym−キシリジン、α−
1或いはβ−ナフチルアミン、MAP 、 DAP等が
好適に使用される。
勿論、上記以外のアリールアミン類であっても、無水マ
レイン酸類と縮合可能であれば、例えばN−置換アニリ
ン類でも使用し得る。
レイン酸類と縮合可能であれば、例えばN−置換アニリ
ン類でも使用し得る。
酸性触媒
本発明においては、無水マレイン酸類とN−アリールア
ミン類との縮合反応に際し、酸性触媒を使用する。
ミン類との縮合反応に際し、酸性触媒を使用する。
この酸性触媒としては、硫酸、リン酸、塩酸、p−トル
エンスルホン酸等の無機乃至有機酸が使用されるが、こ
れらは置換アニリン類との塩の形で使用することも可能
である。
エンスルホン酸等の無機乃至有機酸が使用されるが、こ
れらは置換アニリン類との塩の形で使用することも可能
である。
溶媒
縮合反応に際して用いる溶媒としては、沸点が120乃
至180℃の炭化水素、ハロゲン化炭素、その他の非プ
ロトン性極性溶媒を挙げることができる。
至180℃の炭化水素、ハロゲン化炭素、その他の非プ
ロトン性極性溶媒を挙げることができる。
縮合反応
本発明において、無水マレイン酸類とアリールアミン類
との縮合反応は、各反応物質の仕込み置方(、 A/B−c≧ 1.05、 人 特に、1.2> /、o ≧ 1.05(式中、A、
B及びch、それぞれ無水マレイン酸類、アリールアミ
ン類及び酸性触媒の仕込みモル蓋を表わす、) を満足する様に行なわれる。
との縮合反応は、各反応物質の仕込み置方(、 A/B−c≧ 1.05、 人 特に、1.2> /、o ≧ 1.05(式中、A、
B及びch、それぞれ無水マレイン酸類、アリールアミ
ン類及び酸性触媒の仕込みモル蓋を表わす、) を満足する様に行なわれる。
即ち、無水マレイン酸類の仕込み皿があまシに過剰とな
ると、その回収ロス等により経済的に不利となる。。
ると、その回収ロス等により経済的に不利となる。。
また、用いる酸性触媒の量は、無水マレイン酸類とアリ
ールアミン類との合計倉皇た夛0.5乃至5重iiチの
範囲にあることが好適である。触媒量が0.5重量%よ
フも少ない場合には所望の触媒効果が達成されず、また
5垂蓋チよフも多く用いたとしても一定以上の効果が得
られず、経済的に不利となるばか9か、残存触媒の除去
が困難になるという不都合を招く。
ールアミン類との合計倉皇た夛0.5乃至5重iiチの
範囲にあることが好適である。触媒量が0.5重量%よ
フも少ない場合には所望の触媒効果が達成されず、また
5垂蓋チよフも多く用いたとしても一定以上の効果が得
られず、経済的に不利となるばか9か、残存触媒の除去
が困難になるという不都合を招く。
縮合反応はそれ自体公知の手段で行ない得る。
例えば無水マレイン酸類、アリールアミン類及び酸性触
媒を所定の溶媒中に溶解乃至分iぜしめた液を加熱還流
することによって反応を行なってもよいし、或いは無水
マレイン酸類と酸性触媒とを溶媒中に溶解乃至分散させ
た液を予じめ加熱還流しておき、この系にアリールアミ
ン類を溶媒中に溶解乃至分散させた液を加えてもよい。
媒を所定の溶媒中に溶解乃至分iぜしめた液を加熱還流
することによって反応を行なってもよいし、或いは無水
マレイン酸類と酸性触媒とを溶媒中に溶解乃至分散させ
た液を予じめ加熱還流しておき、この系にアリールアミ
ン類を溶媒中に溶解乃至分散させた液を加えてもよい。
溶媒tは、一般に原料成分の合計量の2乃至10倍、特
に4乃至6倍の範囲にあることが望ましい。
に4乃至6倍の範囲にあることが望ましい。
反応条件は、温度が100乃至180″C1特に120
乃至160℃、圧力は常圧乃至減圧とすることが望まし
い。
乃至160℃、圧力は常圧乃至減圧とすることが望まし
い。
反応時間は、一般に2乃至10時間、特に5乃至6時間
の範囲にある。
の範囲にある。
縮合反応完了後、反応系は水洗処理に供せられて残存触
媒及び余剰の未反応無水マレイン酸類は抽出除去される
。次いでこれを蒸留分離操作に供することによって、目
的とするN−アリールマレイミド類が得られる。
媒及び余剰の未反応無水マレイン酸類は抽出除去される
。次いでこれを蒸留分離操作に供することによって、目
的とするN−アリールマレイミド類が得られる。
本発明によれば、分離困難なN−アリール−(2−アリ
ールアミノ)スクシンイミド等の不純物の副生が有効に
抑制されているため、85モルチ以上の高収率でN−ア
リールマレイミドが得られる。
ールアミノ)スクシンイミド等の不純物の副生が有効に
抑制されているため、85モルチ以上の高収率でN−ア
リールマレイミドが得られる。
なお、ここでN−アリールマレイミドの収率は装入され
たアリールアミンの蛍を基準として表わした値である。
たアリールアミンの蛍を基準として表わした値である。
(実施例)
実施例1
無水マレイン酸51.5.9 (0,525モル)、硫
酸2.5gおよび混合キシレン400.!i’を攪拌機
、滴下戸斗、還流冷却器、水分離器を備えた1を丸底フ
ラスコに仕込んだ。フラスコ内容物の加熱を始め、溶媒
の還流が始まった所で、滴下戸斗に別に調製したアニリ
ン46.5.9(Q、5モル)を混合キシレン100p
に溶かした溶液の滴下を開始した。
酸2.5gおよび混合キシレン400.!i’を攪拌機
、滴下戸斗、還流冷却器、水分離器を備えた1を丸底フ
ラスコに仕込んだ。フラスコ内容物の加熱を始め、溶媒
の還流が始まった所で、滴下戸斗に別に調製したアニリ
ン46.5.9(Q、5モル)を混合キシレン100p
に溶かした溶液の滴下を開始した。
約6時間かけて滴下し、滴下終了後後反応を30分間行
った。アニIJン溶液滴下の間、水分離器に反応生成水
が溜った。反応生成水のf[は9.ipであった。全反
応終了後、反応混合物に含まれる溶媒不溶物を炉別した
。得られた反応生成物溶液を2を分液F斗に移し、水5
00m/を使って抽出洗浄を行った。水相のpHが7に
なるまで抽出洗浄をくり返した。洗浄終了後の反応生成
物溶液の一部を採シ、液体クロマトグラフィ分析によっ
て、N−7エニルマレイミドの生成量を求めた。、N−
フェニルマレイミドのアニリンを基準とした収率は96
.7モルチであった。副反応生成物であるN−フェニル
−(2−7ニリノ)スクシンイミドのN−フェニルアレ
イミドに対する生成蓋は1.3 wt%であった。
った。アニIJン溶液滴下の間、水分離器に反応生成水
が溜った。反応生成水のf[は9.ipであった。全反
応終了後、反応混合物に含まれる溶媒不溶物を炉別した
。得られた反応生成物溶液を2を分液F斗に移し、水5
00m/を使って抽出洗浄を行った。水相のpHが7に
なるまで抽出洗浄をくり返した。洗浄終了後の反応生成
物溶液の一部を採シ、液体クロマトグラフィ分析によっ
て、N−7エニルマレイミドの生成量を求めた。、N−
フェニルマレイミドのアニリンを基準とした収率は96
.7モルチであった。副反応生成物であるN−フェニル
−(2−7ニリノ)スクシンイミドのN−フェニルアレ
イミドに対する生成蓋は1.3 wt%であった。
反応生成物溶液からN−7エニルマレイミh4を単離す
るため、該溶液をロータリーエバポレーターにかけ溶媒
キシレンを留去した。得られた濃縮物にエタノール16
0gを加え、加熱して完全な均−溶液とした後、該溶液
を冷却(放冷)してN−フェニルマレイミドの結晶を析
出させた。室温下、十分放置した後吸引濾過によシ生成
物結晶を集めた。減圧乾燥によって溶媒を除いた後、N
−フェニルマレイミドの黄色結晶66.7gを得た。融
点は86〜87°Cで、液体クロマトグラフィ分析によ
るN−フェニル−(2−アニリノ)スクシンイミド含f
t(絶対検電線法)t′1200ppmであった。
るため、該溶液をロータリーエバポレーターにかけ溶媒
キシレンを留去した。得られた濃縮物にエタノール16
0gを加え、加熱して完全な均−溶液とした後、該溶液
を冷却(放冷)してN−フェニルマレイミドの結晶を析
出させた。室温下、十分放置した後吸引濾過によシ生成
物結晶を集めた。減圧乾燥によって溶媒を除いた後、N
−フェニルマレイミドの黄色結晶66.7gを得た。融
点は86〜87°Cで、液体クロマトグラフィ分析によ
るN−フェニル−(2−アニリノ)スクシンイミド含f
t(絶対検電線法)t′1200ppmであった。
比較例1
原料仕込みの無水マレイン酸の量を49.0(050モ
ル)、滴下するアニリン溶液のアニリンの童を55.9
.l:0.60モル)とし次以外は実施例1と同様に行
っ友。反応終了後、溶媒不溶性の鉤生物が多量生成して
いた。濾過して分は取った該不溶物は分子量をN−フェ
ニルアレイミドと同じ圧す・ると約15モルチ収率に相
当する。不溶物を戸別し次後、水による抽出洗浄で触媒
を除いた反応生成物溶液を液体クロマトグラフィーで分
析した結果、N−7エニルマレイミドの収率は無水マレ
イン酸を基準として70モルチであっ次。また、該反応
混合物を実施例1と同様に後処理して得たN−7エニル
マレイミド結晶にはN−フェニ# −(2−アニリノ)
スクシンイミドが7.196含まれていた。
ル)、滴下するアニリン溶液のアニリンの童を55.9
.l:0.60モル)とし次以外は実施例1と同様に行
っ友。反応終了後、溶媒不溶性の鉤生物が多量生成して
いた。濾過して分は取った該不溶物は分子量をN−フェ
ニルアレイミドと同じ圧す・ると約15モルチ収率に相
当する。不溶物を戸別し次後、水による抽出洗浄で触媒
を除いた反応生成物溶液を液体クロマトグラフィーで分
析した結果、N−7エニルマレイミドの収率は無水マレ
イン酸を基準として70モルチであっ次。また、該反応
混合物を実施例1と同様に後処理して得たN−7エニル
マレイミド結晶にはN−フェニ# −(2−アニリノ)
スクシンイミドが7.196含まれていた。
実施例2
無水マレイン酸の仕込み量を53.9.lO,55モル
)、硫酸添加gx、ogとしアニリンに代えてp−クミ
ジン67.59 (0,5モル)を用いたほかは実施例
1と同様に行った。
)、硫酸添加gx、ogとしアニリンに代えてp−クミ
ジン67.59 (0,5モル)を用いたほかは実施例
1と同様に行った。
水洗終了後の反応生成物溶液に含まれるN−(p−クミ
ル)マレイミドの、p−クミジンを基準とし九収率は8
5モルチであった。さらに、該反応生成物溶液から単離
したN−(p−クミル)マレイミド結晶の純度は97.
2 %で、不純物N−(p−クミル)−(2−p−イソ
プロピルアニリノ)スクシンイミドの含量は2.5チで
あった。
ル)マレイミドの、p−クミジンを基準とし九収率は8
5モルチであった。さらに、該反応生成物溶液から単離
したN−(p−クミル)マレイミド結晶の純度は97.
2 %で、不純物N−(p−クミル)−(2−p−イソ
プロピルアニリノ)スクシンイミドの含量は2.5チで
あった。
比較例2
実施例2において無水マレイン酸の仕込み量を49、0
.9 (0,5モル)とした以外は実施例2と同様に行
った。
.9 (0,5モル)とした以外は実施例2と同様に行
った。
水洗終了後の反応生成物溶液中のN−(p−クミル)マ
レイミドの収率は75モルチで、該反応生成物溶液から
単離したN−(p−クミル)マレイミド結晶の純度は9
3%で、不純物N−(p−クミル)−(2−p−インプ
ロピルアニリノ)スクシンイミドの含量は6.2チであ
った。
レイミドの収率は75モルチで、該反応生成物溶液から
単離したN−(p−クミル)マレイミド結晶の純度は9
3%で、不純物N−(p−クミル)−(2−p−インプ
ロピルアニリノ)スクシンイミドの含量は6.2チであ
った。
Claims (1)
- (1)無水マレイン酸類とアリールアミン類とを酸性触
媒の存在下に縮合反応を行ないN−アリールマレイミド
類を製造する方法において、 原料仕込み童を、下記式、 A/B−C≧1.05 式中、Aは無水マレイン酸類の仕込みモル数、Bは、ア
リールアミン類の仕込みモル数、 Cは、酸性触媒の仕込みモル数、 を示す、 を満足する様に縮合反応を行なうことを特徴とする方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11477686A JPS62273951A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | N−アリ−ルマレイミド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11477686A JPS62273951A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | N−アリ−ルマレイミド類の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62273951A true JPS62273951A (ja) | 1987-11-28 |
Family
ID=14646399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11477686A Pending JPS62273951A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | N−アリ−ルマレイミド類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62273951A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6335560A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
JPS6383065A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
JPH01156958A (ja) * | 1987-09-02 | 1989-06-20 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
JPH01250346A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-10-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
JPH01250347A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-10-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
-
1986
- 1986-05-21 JP JP11477686A patent/JPS62273951A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6335560A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
JPH0427227B2 (ja) * | 1986-07-31 | 1992-05-11 | Nippon Shokubai Kk | |
JPS6383065A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
JPH0374658B2 (ja) * | 1986-09-25 | 1991-11-27 | ||
JPH01156958A (ja) * | 1987-09-02 | 1989-06-20 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
JPH0676374B2 (ja) * | 1987-09-02 | 1994-09-28 | 株式会社日本触媒 | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
JPH01250346A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-10-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
JPH01250347A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-10-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類のアクリロニトリル溶液の輸送ならびに貯蔵方法 |
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