JPS6185359A - N−置換マレイミド類の製造法 - Google Patents

N−置換マレイミド類の製造法

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JPS6185359A
JPS6185359A JP59206199A JP20619984A JPS6185359A JP S6185359 A JPS6185359 A JP S6185359A JP 59206199 A JP59206199 A JP 59206199A JP 20619984 A JP20619984 A JP 20619984A JP S6185359 A JPS6185359 A JP S6185359A
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土肥 俊一
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はN−置換マレイミド類の製造法に関する。さら
に具体的には0本発明は、無水マレイン酸とアミン類、
あるいはそれらから得られるマレイン酸モノアミド類を
触媒の存在下、有機溶媒中で加熱してN−置換マレイミ
ド類を製造する方法に関する。
N−置換マレイミド類は医薬、**、染料、高分子原料
、あるいはそれらの中間体としてその利用範囲は極めて
広い化合物である。
従来技術 N−置換マレイミド類の製造法としては従来から種々の
方法が知られている。
例えば、無水マレイン酸とアミン類から容易に得られる
マレイン酸モノアミド類(マレアミック酸類)を180
℃に加熱し、脱水環化を行わせてN−置換マレイミド類
を得る方法がある。(L、E。
Coleman etallJ、Org、 Ohem 
24135 (19590゜しかし。
この方法では収率が15〜50%と低く、またポリイミ
ド構造のポリマーの副生が多く実用となり得ない。
また、実験室的製法としてよく知られている方法に、触
媒の存在下、無水酢酸・2どの脱水剤を用いる方法があ
る、(Org、 5ynth、 0o11. vol 
5944(1973) )この方法は比較的高収率(7
5〜80%)でN−置換マレイド類を得ることができる
が、脱水剤として無水酢酸を化学量論的に使うため副原
料費が加わ−り製造コストが高価になるという欠点を有
し工業的製法としては不適当である。
一方、工業的製法として有利と考えられる方法は、脱水
剤を用いることなく、効率的な脱水触媒を用い、より穏
和な条件下でマレイン酸モノアミド類の脱水環化を行う
方法である。
この方法も種々試みられており、酢酸アルカリ金属塩、
水酸化ナトリウムあるいはトリエチルアミンなどの塩基
性触媒を用いる方法(4f公昭57−24024号公報
)、硫酸、スルホン酸等の酸等の酸性触媒を用いる方法
(英国特許第1041027号明細書)などが提案され
ている。
しかし、これらの触媒を用いる方法は、未だポリマー生
成等の副反応の抑制の点で必ずしも十分でない。しかも
反応生成物からの触媒の分離3回収や副生物の除去に繁
雑な工程を必要とするので。
工業的な製法として有利な方法とは言い難い。
このように触媒存在下でのマレイン酸モノアミド類の脱
水環化反応では1通常、目的生成物のはかポリマー状副
生物等の副反応生成物が比較的多量に副生するため、収
車、裏品純度などのほか。
操作上の点で問題があり、ポリマー生成等の副反応の抑
制が重要な課題となっている。
本発明の目的 本発明は従来法における問題点t−解消すべくなされた
もので、その目的は工業的に有利に実施にすることので
きるN−置換マレイミド類の製造法を提供することにあ
り、さらに具体的にはポリマー生成等の副反応を抑制す
ると共にN−置換マレイミド類を高収率で得ることので
きるy−置換マレイミド類の製造法を提供するものであ
る・本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究の結果
、イオン交換樹脂という極めて一般的な物質を触媒とし
て用い、有機溶媒中で無水マレイン酸とアミン類とを、
あるいはそれらから得られるマレイン酸モノアミド類を
加熱し、脱水環化を行なわせた場合、ポリマー状副生物
を生成することなく高収率でN−置換マレイミド類が得
られること及び触媒の分離操作が極めて容易であること
を見−今一 出し、1fc溶媒として芳香族炭化水素溶剤および非プ
ロトン性甑性溶剤を使用し、この反応を行なりと1反応
成績がさらに向上することを見出した。
本発明は、これらの知見に基いてなされたものである。
発明の構成 本発明の要旨とするところを述べると、第1の発明は、
無水マレイン酸と芳香族または脂肪族の第一アミン類と
をイオン交換樹脂の存在下、有機溶媒中で50℃〜16
0℃の温度範囲で加熱し脱水環化反応させることを特徴
とするN−置換マレイミド類の製造法である。
第2の発明は、無水マレイン酸と芳香族または脂肪族の
第一アミン類とを反応させ生成するマレイン酸モノアミ
ド類を、イオン交換樹脂の存在下。
有機溶媒中で50℃〜160℃の温度範囲で加熱し脱水
環化反応させることを特徴とするN−置換マレイミド類
の製造法である。
以下に本発明の実施態様について説明する。
本発明の出発原料である無水マレイン酸は如何なる供給
源から得られたものでもよく、市販の無水マレイン酸か
ら適当に選択されたものを用いるのが便利である。無水
マレイン酸はベンゼン、n −ブテンあるい1jn−ブ
タ/の酸化によって通常製造されている。また、マレイ
ン酸を用いても同様に反応は進行するが1反応性、経済
性などから得策とは言えない。
もう一方の原料である芳香族第一アミン類としては1例
えば、アニリン、ナフチルアミン、トルイジン、ジメチ
ルアニリン、クロロアニリン、ジクロロアニリン、ニト
ロアニリン、フェニレンジアミンなど、また脂肪族第一
アミン類としては。
例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン
、ブチルアミン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、エチレンジアミンなどをそれぞれ挙げることができ
る◇ 木兄8AKおける脱水環化反応は、有機溶媒中で。
触媒としてイオン交換樹脂の存在下に行なう。
本発明による第1の発明は、無水マレイン酸と前述した
芳香族または脂肪族の第一アミン類とを有機溶媒中で、
イオン交換樹脂の存在下に50℃〜160℃の温度範囲
で加熱することからなる。
この反応は種々の方法に従って英施することかできるが
1反応器中に所定量の無水マレイン凝、第−アミン類、
有機溶媒およびイオン交換材IBMを仕込み、所定温度
まで加熱して反応を行なう方法。
まえは反応器中に所定量の無水マレイン酸、有機溶媒お
よびイオン交換樹脂を仕込み、 rfr定11で加熱し
1次いで第一アミン類を徐々に加える方法、が操作法、
その他を考えると好ましい・本発明において用いる有機
溶媒としては無水マレイン酸、芳香族または脂肪族の第
一アミン類およびマレイン酸モノアミド類を溶解し、か
つイオン交換樹脂と反応しないものであれば何んでもよ
いが、特に好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、
エチルベンゼン、スチレン、およヒフメンなどの芳香族
炭化水素溶剤が挙げられる。
有機溶媒の使用量に特に制限はないが、操作性。
経済性を勘案すると生成物論度が10〜50%程度にな
るように用いるのが好ましい。また、有機溶媒として、
上記の芳香装炭化水嵩溶剤に非プ四トン性極性溶剤?L
−混合したものを用いると反応を一層促進することがで
きる。この場合用いられる非プロトン性極性溶剤として
は不ルムアミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド。
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド。
スルポランおよびヘキサメチルホスホトリアミドなどが
挙げられる。
非プロトン性極性溶媒の使用量は任意であるが。
通常、全溶媒量の2〜3o%程度が好ましい。
本発明において融媒として用いるイオン交換材11は制
限されるものでなく1強酸性1弱酸性1強埴基性2弱塩
基性のイオン交換樹脂が用いられる。
イオン交換樹脂の活性および熱安定性の点を埼慮すると
強酸性イオン交換樹脂1弱酸性イオン焚換樹脂および弱
塩基性イオン交換樹脂が特に好ましい。強酸性イオン交
換樹脂としてはスルポン酸基を有する重合体からなるも
の、カルボン酸基ヲ有するフルオロカーボン重合体から
なるものなどが打電しい◎通常は、スチレンとジビニル
ベンゼンなどの架橋性モノT−を共重合して得られる樹
脂をスルホン化したもの、およびフェノールスルホン酸
をホルムアルデヒドで縮合した樹脂のゲル状もしくは多
孔質のVり讐ポーラス状のものなどの市販の強酸性イオ
ン交換樹脂を用いるのがよい。
市販品の例としては、アンバーライトIR−120B。
アンバーライト2000.アンバーリスト15゜レバチ
ット8100.レバチット8P 120.  ドウオラ
イド020.ドウオライドc26.などを挙げることが
できる。
弱酸性イオン交換樹脂としては、カルd?キシル基ある
いはホスホン酸基を有する重合体からなるものを用いる
のが好ましい@この樹脂はメタアクリル酸エステルまた
はアクリル酸エステルとジビニルベンゼンの共重合体を
加水分解することによって通常製造されでいる。市販の
ものとしては。
アンバーライトIRQ50.ダウエックスaCn−2な
どが挙げられる。
強塩基性イオン交換樹脂とし°Cは2M4級アンモニウ
ム基を有する重合体からなるものを用いるのが好ましい
。この樹脂はスチレンとジビニルベンゼンの共重合体を
クロルメチル化したのち、第3級アミンで4級化するこ
とによって通常製造されている。市販のものとしては、
アンバーリストA−26,アンバーライトIRA−40
0などが挙げられる。
弱塩基性イオン交換tsnIiとしては、第3級以下の
アミノ基を有する重合体からなるものを用いるのが好ま
しい。この樹脂はスチレンとジビニルベンゼンの共重合
体をりμルメチル化したのち、第2級アミンでアミノ化
することによって、あるいは(メタ)アクリル酸エステ
ルとジビニルベンゼンの共重合体をN、N−ジメチルア
ミノプロピルアミンのようなポリアミンと反応させるこ
とによって通常製造されている。市販のものとしては。
アンバーリスト人−21,アンバーライ) IR−45
゜ダウエックスMWAなどが挙げられる。
イオン交換4M詣の使用tri、特に制限はされないが
1通常1反応液に対して1重−it%〜40重葉%の範
囲、好ましくは2重量%〜25重t%の範囲で用いるの
がよい。
反応温度は、触媒としてのイオン交換樹脂の活性および
熱安定性を考慮すれば、50℃〜160℃の範囲、特に
70℃〜140℃の範囲が好ましい。
反応圧力は、特に制限されるものではなく、常圧、加圧
、減圧に亘って広く採用される0反応時間は、原料の濃
度、触媒量、溶剤1反応温度などの条件により異なるが
1通常、α5時間から24時間程度が適当である。
このようにして生成したN−R換マレイはドは反応混合
物からイオン交換樹脂をロ別分離後、溶剤を留去するこ
とKよって容易に分ms得することができる。更Ka製
が必要な場合には公知の方法に従って蒸留あるいは再結
晶などを行なうことができる〇 本発明方法において触媒として使用し走イオン交換樹脂
は9反復再使用することが可能であり。
触媒活性の持続または再生するための処理をする一1イ
ー こともできる0その処理としては酸性型のイオン交換樹
脂の場合は、希酸、有機溶剤による洗浄処理、塩基性型
のイオン交換樹脂の場合は、希アルカリ、有機溶剤によ
る洗浄処理を行なうのが好ましい。
本発明による第2の発明においては、前述の無水マレイ
ン酸と芳香族または脂肪族の第一アミン類とを反応させ
、生成するマレイン酸モノアミド類について脱水環化処
理を行なうものであり、その脱水環化反応工程は第1の
発見の場合と同様に実施される。この場合、生成するマ
レイン酸モノアミド類は反応生成物から単離することな
く脱水環化処理することができる。
このマレイン散モノアミド類の合成反応は有機溶媒中で
行なうのが好ましい0有磯溶媒としては前述のものが用
いられる。この反応は特に触媒を用いることなく、約1
50℃以下の反応温度で容易に進行する。反応温度とし
ては室温から100℃までが適当である。反応時間は反
応温度、溶媒々どにより異なるが0.5時間から24時
間までが適嶺である。
本発明の方法によれば、ポリマー状副生物を生成するこ
となくN−置換マレイミド類が高収率で得られる。ま九
1本発明は次のような利点も有するものである・ 1)ポリマー状副反応生成物の副生がないため。
製造工程の操作性が著しく向上する。
l)副生物が少ないため精製が容易である。
11)  収率が向上する。
+V)  生成物からの触媒の分離が極めて容易である
■)触媒の再使用が可能である。
Vl)  反応温度の低下1反応時間の短縮がけかれる
このように1本発明の方法は単に従来文献に未記載の新
製法であるばかりでなく、従来法の主要問題点をほとん
ど解決する工業上きわめて有用な11−置換マレイミド
の製法である0 以下、実施例により本発明の臂成および効果をさらに具
体的に説明するが1本発明はこれら実施例に何ら限定さ
れるものでない。
実施例1 水分分離器を付した還流冷却器、温度計、攪拌機および
滴下ロートを付し7’cII!の反応器に無水マレイン
酸6a62とキシレン500s/i仕込み攪拌する。次
いで滴下ロートよりアニリン65.2fとキシレン15
0−の混合物を約1時間かけて滴下する。滴下終了後、
60℃で2時間熟成反応を行なった。次いで1強酸性イ
オン交換樹脂アンバリスト15を20F加え、加熱還流
下(156〜140℃)で16時間反応させる。この時
、水分離器によ、すIZ5Fの水が分離された。反応終
了後、触媒のイオン交換樹脂を日別し1次いで減圧下で
溶媒を留去した所、109.5Fの黄色結晶が得られた
。このものはIRスペク)ル、NMRスペクトル、マス
スペクトルによりN−7エニルマレイミドと確認された
。融点86〜88℃、収率は90.3%であった。なお
1本製造反応中ポリマー状副生物の生成は全くなかった
比較例1 触媒を98%硫酸!h6fK代えたほかは実施例1と同
様に反応を行ない、還流下(136〜140℃)で4時
間反応させた。この時、水分離器により11.7Fの水
が分離された。
反応終了後、ポリマー状副生物を日別し1次いで減圧下
で溶媒分留去した。残分を熱時(80℃)K、2I!の
希炭酸ソーダ溶液中に激しく攪拌しながら滴下し、再沈
澱させる。これを日別し、乾燥させた所、85.7Fの
黄色固体を得た。このものはIRスペクトルは実施例1
と同一であり、N−フェニルマレイミドと同定された。
融点83〜86℃、収率は7[L7%であった。なお、
ポリマー状副生物の生成量は2118f(収率換算2工
8%〕であった。
15一 実施例2 実施例1と同様の反応装置に無水マレイン酸6 a6F
とキシレン250−およびジメチルホルムアミド50−
を仕込み攪拌し溶解させる。滴下o−)よりアニリン6
5.2 fとキシレン15〇−の混合物を1時間かけて
滴下する・滴下終了後。
強酸性イオン交換樹脂アンバーリスト15を202加え
、加熱還流下(136〜140℃)で3時間反応させる
。反応終了彼、触媒のイオン交換樹脂を日別し1次いで
減圧下で溶媒を留去した所。
1141Fの黄色結晶が得られた。このものの。
IRスペクトルは実施例1と同一でありN−フェニルマ
レイミドと同定された。融点85〜88℃。
収率は94.1%であった。なお、ポリマー状副生物の
生成は全く見られなかった。
比較例2 触媒を98%硫酸五6fに代えたほかは実施例2と同様
に反応を行ない、還流下(134〜136℃)で2時間
反応させた。反応終了後、ポリマー状副生物を日別し1
次いで減圧下で溶媒を留去した。
残分をキシレン400−に再溶痔し、不溶物を日別する
@次いで、IN−水酸化ナトリウム溶液100−で洗浄
し、触媒の硫酸を中和除去する。
更に水200@tで2回洗浄を繰り返した後、溶剤キシ
レンを留去した所、66.8fの黄色固体を得た。この
もののIRスペクトルは実施例1と同一であり、N−フ
ェニルマレイミドと同定された。
融点85〜88℃、収率は55.1%であった@なお、
ボIJ−v−状副生物の生成量は34.8 ? (収率
換算2&7%)であった。
実施例3〜5 アミン類としてm−)ルイジン(75,1F)。
P−クロルアニリン(89,3t )あるいHP−7ミ
ノフエノール(744F)を用いた以外は実施例1と同
様の方法で反応を行ない表1の結果を得た。
表 1 −19 一 実施例9〜11 実施例6〜8 アミン類としてm−)ルイジン(75,1F)。
3.5−ジクロルアニリン(11A4り)あるいは6−
ニトロアニリン(9&7r)を用いた以外は実施例2と
IIV1様の方法で反応2行ない1表2の結果を得た。
表2 20一 実施例12〜15 イオン交換樹脂として強酸性イオン交換樹脂ダウエック
ス50WX8(20F)、弱酸性イオン交換樹脂アンバ
ーライトIRO−50(20f)。
あるいは弱塩基性イオン交換樹脂アンバーライト人−2
1(20F)を用いた以外は実施例2と同様の方法で反
応を行ない1表4の結果を得た。
表4 イオン交換樹Eliとして強酸性イオン交換樹脂アンバ
ーライ)rR−120B(20f)、9るいは強塩基性
イオン交換41脂アンバー2イトエRA−400(20
F)を用い、1香族炭化水素溶剤としてトルエンを用い
た以外は実施例2と同様の方法で反応を行ない1表5の
結果を得た。
表5 !j11!施例14〜15 非プロトン性極性溶剤としてジメチルアセトアミド(5
0F)、あるいはジメチルスルホキシド(50F)を用
いた以外は実施例2と同様の方法で反応を:nない1表
6の結果を得几。
表6

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)無水マレイン酸と芳香族または脂肪族の第一アミ
    ン類とをイオン交換樹脂の存在下、有機溶媒中で50℃
    〜160℃の温度範囲で加熱し脱水環化反応させること
    を特徴とするN−置換マレイミド類の製造法。
  2. (2)イオン交換樹脂が強酸性イオン交換樹脂、弱酸性
    イオン交換樹脂または弱塩基性イオン交換樹脂である特
    許請求の範囲第1項記載の製造法。
  3. (3)有機溶媒が、芳香族炭化水素溶剤である特許請求
    の範囲第1項又は第2項記載の製造法。
  4. (4)有機溶媒が、芳香族炭化水素溶剤と非プロトン性
    極性溶剤を混合したものである特許請求の範囲第1項又
    は第2項記載の製造法。
  5. (5)無水マレイン酸と芳香族または脂肪族の第一アミ
    ン類とを反応させ生成するマレイン酸モノアミド類を、
    イオン交換樹脂の存在下、有機溶媒中で50℃〜160
    ℃の温度範囲で加熱し脱水環化反応させることを特徴と
    するN−置換マレイミド類の製造法。
  6. (6)イオン交換樹脂が強酸性イオン交換樹脂、弱酸性
    イオン交換樹脂または弱塩基性イオン交換樹脂である特
    許請求の範囲第5項記載の製造法。
  7. (7)有機溶媒が、芳香族炭化水素溶剤である特許請求
    の範囲第5項又は第6項記載の製造法。
  8. (8)有機溶媒が、芳香族炭化水素溶剤と非プロトン性
    極性溶剤を混合したものである特許請求の範囲第5項又
    は第6項記載の製造法。
JP59206199A 1984-10-03 1984-10-03 N−置換マレイミド類の製造法 Granted JPS6185359A (ja)

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