CN103664732A - 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，以马来酐为原料，芳烃为溶剂，加入固体酸催化剂和阻聚剂，在芳烃回流状态下，滴加苯胺，滴加时间为0.5-1小时，回流脱水0.5-2.5小时，过滤，碱洗，分出有机相，蒸干回收溶剂，直接制得产品，收率90～92%，纯度>98.5%。本发明成本低，周期短，操作简便，收率提高，产品质量稳定，适于工业化生产。

Description

一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法
技术领域
本发明涉及一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法。
背景技术
N-苯基马来酰亚胺是一种重要有机物，广泛应用于防污涂料和耐热塑料。在ABS树脂的应用中可以使ABS树脂耐热温度达到125～130℃，还可制造出其他性能保持不变的超耐热ABS树脂，应用上可部分替代工程塑料，因此是目前树脂生产中常用的一种耐热改性剂。
其结构式如下：
Figure BDA0000446818530000011
山东化工2000年29卷第三期13-14页《N-苯基马来酰亚胺的制备研究》报道了二步醋酐法合成N-苯基马来酰亚胺，反应路线图如下所示：
Figure BDA0000446818530000012
此方法第一步反应为马来酸酐和苯胺先制得中间体N-苯基马来酰胺酸，分离出中间体后，第二步经醋酐和醋酸钠反应脱水得到最终产品。然而，此法操作步骤长，收率较低为82.32%。由于采用醋酐作为脱水剂，其用量非常大，后处理会造成大量废水。造成相应的成本高，和环保费用增加。因此不适合进行大规模生产。
现代塑料加工应用2003年15卷04期13-16页《合成N-苯基马来酰亚胺的研究》报道了二步一锅法制备N-苯基马来酰亚胺，反应路线图如下所示：
Figure BDA0000446818530000021
此方法采用马来酸酐和苯胺在甲苯和DMF溶剂以及阻聚剂的存在下，制得中间体N-苯基马来酰胺酸，中间体不经过分离提纯，直接加入催化剂对甲苯磺酸和硫酸铜进行脱水反应4小时得到产品，后处理采用碱洗，收率85%。然而，此法中间体酰胺酸为固体，脱水反应为液固相反应，脱水反应时间长，4小时，收率较低，仅为85%。使用对甲苯磺酸催化剂，不能回收，造成相应的能耗增加，使得成本高，不利于工业化生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，可提高N-苯基马来酰亚胺的收率，缩短反应周期，降低能耗，简化后处理和环保费用，进一步降低成本，更适合工业生产的应用。
为达到上述目的，本发明主要采用如下技术方案：
一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，包括如下步骤：
1)以马来酸酐为原料，芳烃为溶剂，加入固体酸催化剂和阻聚剂；
2)在芳烃回流状态下，滴加苯胺，滴加时间为0.5-1小时，回流脱水0.5-2.5小时；
3)过滤，碱洗，分出含芳烃溶剂的溶液，减压蒸干回收芳烃溶剂，得到所述N-苯基马来酰亚胺。
反应路线图如下所示：
Figure BDA0000446818530000022
进一步地，所述马来酸酐和苯胺的摩尔比为1-1.4：1mol/mol。
又，所述芳烃和苯胺的体积质量比为2-2.5：1ml/g。所述芳烃选自如下物质中的一种或多种：苯、甲苯、二甲苯、氯苯或溴苯。
再，所述固体酸催化剂选自如下物质中的一种或多种：D001大孔磺酸树脂、全氟磺酸树脂或强酸性阳离子树脂。所述固体酸催化剂与苯胺质量比为0.06-0.2：1g/g。
且，所述阻聚剂选自如下物质中的一种或多种：2，6-二叔丁基对甲酚、对苯二酚或邻苯二酚。所述阻聚剂与苯胺质量比为0.002-0.005：1g/g。
另，步骤3）中碱洗所使用的碱选自如下物质中的一种或多种：碳酸钠、碳酸氢钠或氢氧化钠，所使用的碱洗碱液为所述碱的水溶液，质量浓度为8%，碱液与苯胺质量比为2-3：1g/g。
而且，芳烃回流状态下温度为80-160℃；碱洗温度在50-80℃之间，优选60℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
a)采用一锅均相合成法制备N-苯基马来酰亚胺，一锅法节省了操作步骤，无需分离中间体N-苯基马来酰胺酸，反应过程中存在微量N-苯基马来酰胺酸固体，属于均相反应，均相反应可有效提高反应速度，反应时间3小时，与文献报道的6小时左右明显缩短，节省了反应时间；
b)采用易得固体酸催化剂替代传统的无机酸和有机酸催化剂，不仅减少了三废的处理，固体酸催化剂能重复回收利用，降低了成本；
c)简化了操作，缩短工艺周期，能耗降低，该反应适合进行工业化操作，对进一步放大生产非常有利；
d)用本发明制备方法得到的N-苯基马来酰亚胺纯度达到98.5%以上，收率为90-92%。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步说明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例1
在装有温度计、分水器、回流冷凝管和机械搅拌装置的500ml四口烧瓶中加入58.8g（0.6mol）马来酸酐，200ml二甲苯和0.2g2,6-二叔丁基对甲酚，以及D001大孔磺酸树脂催化剂8g。加热回流，温度为140℃。46.5g（0.5mol）苯胺置于滴液漏斗中，在回流情况下滴加，1小时滴完，继续反应2小时，分出水9ml。冷却至60℃，过滤固体酸后，缓慢加入8%碳酸钠溶液100g，搅拌5分钟，静置，分出含二甲苯的溶液，减压蒸干回收二甲苯，回收二甲苯174ml，得到黄色固体即为所述N-苯基马来酰亚胺77.9g，收率90%。熔点：88.6-90.1℃。纯度：98.7%（HPLC）。
实施例2
在装有温度计、分水器、回流冷凝管和机械搅拌装置的500ml四口烧瓶中加入58.8g（0.6mol）马来酸酐，200ml甲苯和0.2g2,6-二叔丁基对甲酚，以及全氟磺酸树脂催化剂6g。加热回流，温度为110℃。46.5g（0.5mol）苯胺置于滴液漏斗中，在回流情况下滴加，1小时滴完，继续反应1.5小时，分出水9ml。冷却至60℃，过滤固体酸后，缓慢加入8%碳酸钠溶液100g，搅拌5分钟，静置，分出含甲苯的溶液，减压蒸干回收甲苯162ml，得到黄色固体即为所述N-苯基马来酰亚胺79.2g，收率91.5%。熔点：89.2-90.5℃。纯度：99.0%（HPLC）。
实施例3
在装有温度计、分水器、回流冷凝管和机械搅拌装置的500ml四口烧瓶中加入58.8g（0.6mol）马来酸酐，200ml甲苯和0.2g对苯二酚，以及全氟磺酸树脂催化剂4.5g。加热回流，温度为110℃。46.5g（0.5mol）苯胺置于滴液漏斗中。在回流情况下滴加，1小时滴完，继续反应2小时，分出水9ml。冷却至60℃，过滤固体酸后，缓慢加入8%碳酸钠溶液100g，搅拌5分钟，静置，分出含甲苯的溶液，减压蒸干回收甲苯164ml，得到黄色固体即为所述N-苯基马来酰亚胺79.5g，收率92%。熔点：88.7-91.1℃。纯度：98.9%（HPLC）。
实施例4
在装有温度计、分水器、回流冷凝管和机械搅拌装置的500ml四口烧瓶中加入58.8g（0.6mol）马来酸酐，200ml甲苯和0.2g对苯二酚，以及混合固体酸催化剂，全氟磺酸树脂催化剂4g、D001大孔磺酸树脂4g。加热回流，温度为110℃。46.5g（0.5mol）苯胺置于滴液漏斗中。在回流情况下滴加，0.5小时滴完，继续反应2小时，分出水9ml。冷却至60℃，过滤固体酸后，缓慢加入8%碳酸钠溶液100g，搅拌5分钟，静置，分出含甲苯的溶液，减压蒸干回收甲苯168ml，得到黄色固体即为所述N-苯基马来酰亚胺78.8g，收率91.1%。熔点：89.7-91.6℃。纯度：99%（HPLC）。
实施例5
在装有温度计、分水器、回流冷凝管和机械搅拌装置的500ml四口烧瓶中加入58.8g（0.6mol）马来酸酐，200ml混合溶剂其中40ml甲苯、160ml二甲苯，0.1g2，6-二叔丁基对甲酚，以及混合催化剂全氟磺酸树脂催化剂3g和D001树脂4.3g。加热回流，温度为130℃。46.5g（0.5mol）苯胺置于滴液漏斗中。在回流情况下滴加，0.5小时滴完，继续反应2.5小时，分出水9ml。冷却至60℃，过滤固体酸后，缓慢加入8%碳酸钠溶液100g，搅拌5分钟，静置，分出含甲苯、二甲苯的溶液，减压蒸干回收甲苯、二甲苯160ml，得到黄色固体即为所述N-苯基马来酰亚胺79.8g，收率92.3%。熔点：88.5-91.7℃。纯度：99.1%（HPLC）。
需要说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制。尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围内。

Claims (10)

1.一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)以马来酸酐为原料，芳烃为溶剂，加入固体酸催化剂和阻聚剂；
2)在芳烃回流状态下，滴加苯胺，滴加时间为0.5-1小时，回流脱水0.5-2.5小时；
3)过滤，碱洗，分出含芳烃溶剂的溶液，减压蒸干回收芳烃溶剂，得
到所述N-苯基马来酰亚胺。
2.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，所述马来酸酐和苯胺的摩尔比为1-1.4：1mol/mol。
3.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，所述芳烃和苯胺的体积质量比为2-2.5：1ml/g。
4.根据权利要求1或3所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，所述芳烃选自如下物质中的一种或多种：苯、甲苯、二甲苯、氯苯或溴苯。
5.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，所述固体酸催化剂选自如下物质中的一种或多种：D001大孔磺酸树脂、全氟磺酸树脂或强酸性阳离子树脂。
6.根据权利要求1或5所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，所述固体酸催化剂与苯胺质量比为0.06-0.2：1g/g。
7.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，所述阻聚剂选自如下物质中的一种或多种：2，6-二叔丁基对甲酚、对苯二酚或邻苯二酚。
8.根据权利要求1或7所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，所述阻聚剂与苯胺质量比为0.002-0.005：1g/g。
9.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，步骤3）中碱洗所使用的碱选自如下物质中的一种或多种：碳酸钠、碳酸氢钠或氢氧化钠，所使用的碱洗碱液为所述碱的水溶液，质量浓度为8%，碱液与苯胺质量比为2-3：1g/g。
10.根据权利要求1所述的一种N-苯基马来酰亚胺的合成方法，其特征在于，芳烃回流状态下温度为80-160℃；碱洗温度在50-80℃之间。
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