CN108530422A - 一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法 - Google Patents

一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法 Download PDF

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CN108530422A CN201810795253.0A CN201810795253A CN108530422A CN 108530422 A CN108530422 A CN 108530422A CN 201810795253 A CN201810795253 A CN 201810795253A CN 108530422 A CN108530422 A CN 108530422A
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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种2‑取代‑1,3‑二噻烷衍生物的制备方法。该方法包括如下步骤：将底物醛、1,3‑丙二硫醇和催化量Eosin Y加入适量乙腈中，不断搅拌，在室温开放体系下，用蓝色LED照射3小时，反应结束后通过旋蒸除去有机溶剂，再通过重结晶和层析的方法获得产物。该方法产物的产率较高，底物转化率高，反应操作条件温和、绿色环保，不需要苛刻的除水除氧操作及装置，反应室温即可进行。

Description

一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法。
背景技术
2位单取代的1,3-二噻烷作为合成砌块广泛地应用于具有良好生理活性的天然产物及药物分子的合成中，是合成化学和药物化学工作者构建羰基化合物优先考虑采用的起始物。传统制备二噻烷的方法是利用路易斯酸或质子酸的活化，使醛或酮化合物的羰基与1,3-丙二硫醇发生脱水缩合反应。这一传统制备方法因为要加入大量的酸性物质，并且大多需要加热回流，从而使得底物耐受度不好，反应后处理和产物纯化繁琐，制约了其被广泛应用。
鉴于此，合成化学家近年来发展了一些新的方法来制备2-取代-1,3-二噻烷衍生物。如2003年，刘群等人报道了一种新型的无挥发性、无臭味的硫杂叶立德作为硫醇的等价物，可用于将羰基转为相应的二噻烷。2014年，Jung和等人报道了利用硫杂叶立德负载在树脂上与醛或酮的二硫缩醛化反应。同年，唐寿初等人报道了利用无臭无味的2-氯-1,3-二噻烷试剂在铁催化剂的作用下与醛反应来制备1,3-二噻烷。以上方法都是通过采用1,3-丙二硫醇的等价物来实现，反应过程中仍然需要加入酸性物质来活化醛化合物。目前尚未发现有报道利用可见光活化来制备2-取代-1,3-二噻烷衍生物。
发明内容
针对上述问题和现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的新的制备方法。
一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)将有机溶剂、1,3-丙二硫醇、醛类化合物、光敏剂Eosin Y依次投入反应瓶中，在室温下搅拌，并用灯照射3h；
(2)反应结束后分离得2-取代-1,3-二噻烷衍生物产物；
具体反应式如下。
进一步地，上述的有机溶剂为乙腈。
进一步地，上述的反应室温为30℃。
进一步地，上述的1,3-丙二硫醇、醛类化合物和Eosin Y的摩尔比为1.1:1:0.03。
进一步地，上述的灯为3W蓝色LED灯。
进一步地，上述醛类化合物为不同取代基的芳香醛和不同碳链的脂肪醛，所述的不同取代基的芳香醛包括苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-氰基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-甲硫基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-三氟甲基苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-碘苯甲醛、4-苯氧基苯甲醛、3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛、4-对羟基苯甲醛、3-羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛、3-溴-2-呋喃甲醛、5-碘香兰素、4-溴-2-噻吩甲醛、2-溴苯甲醛、2-甲基苯甲醛和吲哚-3-甲醛，所述不同碳链的脂肪醛包括环丙烷甲醛。
进一步地，上述步骤(2)中的产物分离方法为首先通过旋蒸的方式除去有机溶剂，再通过重结晶或者层析的方法分离得到2-取代-1,3-二噻烷衍生物产物。
本发明的有益效果在于：
(1)操作简单、反应条件温和，不需要苛刻的除水除氧操作及装置，反应室温即可进行，反应过程绿色环保；
(2)产率较高，底物转化率高，后处理简单易行，产物易获得，产物只需重结晶或简单的柱层析操作即可得到。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分，而不是发明的全部。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
2-苯基取代-1,3-二噻烷的合成方法包括以下步骤：
(1)往10mL无色透明玻璃试管中加入0.55mmol的1,3-丙二硫醇、0.5mmol苯甲醛和0.015mmol的Eosin Y,并加入1.5mL MeCN溶解，室温30℃下敞口体系搅拌，用3w蓝色LED灯照射3h。
(2)反应结束后，减压旋蒸除去MeCN所得混合物经过硅胶柱层析分离得到产物。
具体的合成反应式为：
经检测，所得2-苯基取代-1,3-二噻烷的表征结果为：收率98％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53–7.41(m,2H),7.40–7.28(m,3H),5.17(s,1H),3.16–2.98(m,2H),3.00–2.83(m,2H),2.27–2.08(m,1H),2.05–1.82(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ139.0,128.7,128.4,127.7,51.4,32.1,25.0。
实施例2
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率99％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33(d,J＝8.0Hz,2H),7.13(d,J＝8.0Hz,2H),5.13(s,1H),3.05–2.98(m,2H),2.88–2.83(m,2H),2.31(s,3H),2.14–2.09(m,1H),1.86–1.82(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ138.1,136.0,129.2,127.4,51.0,32.0,24.9,21.1。
实施例3
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率74％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47(d,J＝8.4Hz,2H),7.35(d,J＝8.4Hz,2H),5.11(s,1H),3.15–2.97(m,2H),2.93–2.88(m,2H),2.20–2.14(m,1H),1.96–1.87(m,1H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ138.0,131.9,129.5,122.3,50.6,31.9,24.9。
实施例4
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率51％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39(d,J＝8.8Hz,2H),6.86(d,J＝8.8Hz,2H),5.13(s,1H),3.79(s,3H),3.13–2.98(m,2H),2.96–2.84(m,2H),2.21–2.10(m,1H),2.01–1.83(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.5,131.2,128.9,114.0,55.3,50.7,32.2,25.0。
实施例5
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率56％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝8.4Hz,2H),7.58(d,J＝8.4Hz,2H),5.17(s,1H),3.14–3.00(m,2H),2.98–2.86(m,2H),2.26–2.12(m,1H),2.04–1.84(m,1H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ144.1,132.5,128.7,118.5,112.1,50.7,31.7,24.8。
实施例6
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率99％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48–7.40(m,2H),7.07–6.97(m,2H),5.14(s,1H),3.13–2.98(m,2H),2.95–2.84(m,2H),2.23–2.09(m,1H),2.01–1.82(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.4(d,J＝245.0Hz),134.9(d,J＝3.0Hz),129.4(d,J＝8.0Hz),115.6(d,J＝22.0Hz),50.4,32.0,24.9；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-113.2(s)。
实施例7
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率90％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38(d,J＝8.3Hz,2H),7.20(d,J＝8.3Hz,2H),5.13(s,1H),3.10–2.98(m,2H),2.95–2.83(m,2H),2.46(s,3H),2.21–2.09(m,1H),1.98–1.82(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ138.8,135.6,128.1,126.4,50.8,32.0,24.9,15.5。
实施例8
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率58％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38(d,J＝8.1Hz,2H),7.20(d,J＝8.1Hz,2H),5.15(s,1H),3.13–3.00(m,2H),2.97–2.83(m,3H),2.24–2.10(m,1H),2.05–1.84(m,1H),1.23(d,J＝6.9Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.1,136.3,127.6,126.8,51.2,33.8,32.1,25.1,23.9。
实施例9
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率95％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60(s,4H),5.20(s,1H),3.13–3.01(m,2H),2.98–2.88(m,2H),2.24–2.14(m,1H),2.04–1.85(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.9,130.5(q,J＝32.0Hz),128.2,125.7(q,J＝3.0Hz),123.9(q,J＝270.1Hz),50.7,31.9,24.9；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.6(s)。
实施例10
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率90％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(d,J＝8.5Hz,2H),7.31(d,J＝8.5Hz,2H),5.13(s,1H),3.17–3.00(m,2H),2.99–2.84(m,2H),2.27–2.11(m,1H),2.04–1.84(m,1H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ137.5,134.1,129.1,128.9,50.5,32.0,24.9。
实施例11
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率65％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.67(d,J＝8.4Hz,2H),7.22(d,J＝8.4Hz,2H),5.10(s,1H),3.11–2.98(m,2H),2.94–2.85(m,2H),2.22–2.09(m,1H),1.98–1.83(m,1H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ138.7,137.8,129.6,94.0,50.7,31.9,24.9。
实施例12
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率63％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43(d,J＝8.8Hz,2H),7.34(t,J＝7.2Hz,2H),7.12(t,J＝7.2Hz,1H),7.02(d,J＝8.8Hz,2H),6.96(t,J＝8.4Hz,2H),5.16(s,1H),3.13–3.00(m,2H),2.96–2.87(m,2H),2.24–2.11(m,1H),2.00–1.85(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ157.4,156.7,133.7,129.8,129.2,123.5,119.2,118.6,50.7,32.1,25.0。
实施例13
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率86％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.46(d,J＝7.0Hz,2H),7.37(t,J＝7.2Hz,2H),7.35–7.28(m,1H),7.03(dd,J＝24.6,16.4Hz,2H),6.84(d,J＝8.2Hz,1H),5.14(s,2H),5.09(s,1H),3.86(s,3H),3.04(t,J＝12.6Hz,2H),2.98–2.81(m,2H),2.16(d,J＝13.8Hz,1H),1.91(dd,J＝26.0,12.8Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.7,148.2,136.8,131.5,128.5,127.9,127.6,120.6,113.3,111.7,71.0,56.0,51.0,32.1,25.0。
实施例14
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率72％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33(d,J＝8.5Hz,2H),6.77(d,J＝8.5Hz,2H),5.12(s,1H),5.09(s,1H),3.12–2.98(m,2H),2.95–2.84(m,2H),2.22–2.10(m,1H),1.98–1.83(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.5,131.3,129.1,115.5,50.7,32.2,25.0。
实施例15
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率72％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.20(t,J＝8.0Hz,1H),7.03(d,J＝7.6Hz,1H),6.96(s,1H),6.77(d,J＝8.0Hz,1H),5.33(s,1H),5.11(s,1H),3.12–2.98(m,2H),2.96–2.85(m,2H),2.21–2.11(m,1H),2.01–1.76(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.7,140.5,130.0,120.1,115.6,114.7,51.1,32.0,25.0。
实施例16
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率99％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),7.21(td,J＝8.0,1.6Hz,1H),6.92–6.85(m,2H),6.39(s,1H),5.41(s,1H),3.14–3.00(m,2H),2.97–2.87(m,2H),2.25–2.13(m,1H),2.01–1.85(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.4,130.1,129.1,123.5,120.8,117.3,47.3,31.6,24.8。
实施例17
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率73％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.36(s,1H),6.39(s,1H),5.30(s,1H),3.12–2.91(m,4H),2.22–1.92(m,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.4,142.8,113.8,96.9,39.4,30.4,25.0。
实施例18
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率61％,无色液体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.38(d,J＝9.9Hz,1H),2.91–2.72(m,4H),2.16–2.03(m,1H),1.93–1.75(m,1H),1.11–0.96(m,1H),0.73–0.61(m,2H),0.51–0.35(m,2H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ52.2,30.7,25.8,15.8,5.7。
实施例19
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率94％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39(d,J＝1.8Hz,1H),6.97(d,J＝1.9Hz,1H),6.13(s,1H),5.04(s,1H),3.91(d,J＝4.0Hz,3H),3.14–2.98(m,2H),2.97–2.85(m,2H),2.26–2.10(m,1H),1.99–1.80(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ145.9,145.7,132.6,129.7,110.2,80.9,56.3,50.4,32.1,24.9。
实施例20
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率69％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.67(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.55(dd,J＝8.0,0.9Hz,1H),7.33(dd,J＝11.0,4.2Hz,1H),7.15(td,J＝7.8,1.6Hz,1H),5.60(s,1H),3.26–3.03(m,2H),3.01–2.85(m,J＝7.2,3.9Hz,2H),2.30–2.11(m,1H),2.08–1.81(m,1H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ138.2,132.9,129.7,128.1,123.0,50.7,50.7,32.3,25.1。
实施例21
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率34％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(dd,J＝8.4,6.4Hz,1H),7.28–7.15(m,3H),5.35(s,1H),3.21–3.05(m,2H),3.02–2.89(m,2H),2.47(s,3H),2.28–2.15(m,1H),2.05–1.87(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ137.1,135.0,130.4,128.2,127.8,126.6,48.2,32.4,25.2,19.1。
实施例22
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率93％,黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.14(s,1H),7.88(d,J＝7.8Hz,1H),7.34(dd,J＝7.2,5.2Hz,2H),7.19(dtd,J＝16.0,7.1,1.1Hz,2H),5.59(s,1H),3.21–3.07(m,2H),2.94(dt,J＝7.4,4.2Hz,2H),2.21(dtt,J＝14.0,4.6,2.5Hz,1H),2.10–1.89(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ135.9,125.5,122.8,122.5,119.8,119.6,114.3,111.3,42.8,32.2,25.4。
实施例23
产物如上所示，反应条件及步骤同实施例1。经检测，所得产物的表征结果为：收率38％,白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.88–2.72(m,4H),2.05–1.87(m,6H),1.68–1.54(m,4H),1.51–1.35(m,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ50.3,37.8,26.1,25.8,25.8,21.9。

Claims (7)

1.一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的方法包括以下步骤：
(1)将有机溶剂、1,3-丙二硫醇、醛类化合物、光敏剂Eosin Y依次投入反应瓶中，在室温下搅拌，并用灯照射3h；
(2)反应结束后分离得2-取代-1,3-二噻烷衍生物产物；
具体反应式如下。
2.如权利要求1所述的一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙腈。
3.如权利要求1所述的一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的反应室温为30℃。
4.如权利要求1所述的一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的1,3-丙二硫醇、醛类化合物和Eosin Y的摩尔比为1.1:1:0.03。
5.如权利要求1所述的一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的灯为3W蓝色LED灯。
6.如权利要求1所述的一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的醛类化合物为不同取代基的芳香醛和不同碳链的脂肪醛，所述的不同取代基的芳香醛包括苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-氰基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-甲硫基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-三氟甲基苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-碘苯甲醛、4-苯氧基苯甲醛、3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛、4-对羟基苯甲醛、3-羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛、3-溴-2-呋喃甲醛、5-碘香兰素、4-溴-2-噻吩甲醛、2-溴苯甲醛、2-甲基苯甲醛和吲哚-3-甲醛，所述不同碳链的脂肪醛包括环丙烷甲醛。
7.如权利要求1所述的一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的产物分离方法为首先通过旋蒸的方式除去有机溶剂，再通过重结晶或者层析的方法分离得到2-取代-1,3-二噻烷衍生物产物。
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