CN102850253A - N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法。该方法是向N-苯基马来酰亚胺待精制料液中添加稳定剂，通过精馏工艺精制，精馏馏分制成片状或颗粒状固体而成型。此方法产品收率95.2%，含量99.8wt%（HPLC），成型产品便于包装储存。采用本发明的方法生产N-苯基马来酰亚胺环境友好，工艺简单，成本低。便于实现大规模化工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法。
背景技术
N-苯基马来酰亚胺（N-Phenylmaleimide） 是一种重要的有机化工原料，应用范围十分广泛。作为ABS（丙烯腈、丁二烯和苯乙烯三元共聚物)、PVC(聚氯乙烯)、PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)、PPO(聚苯醚)等树脂的耐热改性剂，可制造出不同种类的超耐热树脂。应用于防污涂料、耐热塑料、粘接剂、感光树脂、橡胶硫化促进剂、绝缘漆、医药、农药杀菌剂和防霉剂等。
N-苯基马来酰亚胺的合成方法主要有一步法、醋酐法、共沸法以及酯化法等。目前国内外生产工业化主要采用共沸法，该方法以顺丁烯二酸酐和苯胺为原料，反应生成N-苯基马来酰胺酸，在催化剂作用下脱水成环生成N-苯基马来酰亚胺。脱水成环反应催化剂主要有两大类，一类是强酸催化剂，另一类是锌或锡及其化合物作为催化剂。
N-苯基马来酰亚胺的品质决定其应用和推广，市场对其品质的要求很高，不仅仅含量上有严格要求，产品色泽也是一个重要指标。目前国内工业生产产品品质不高，或是精制成本高等，限制了N-苯基马来酰亚胺的大规模商业化的发展。因此N-苯基马来酰亚胺的精制显得尤为重要。
N-苯基马来酰亚胺反应完毕经水洗，直接蒸除溶剂得到产品，杂质多、含量低、颜色深、稳定性差。而经过重结晶得到精品，要使用有机溶剂，工艺繁琐，安全环保得不到保障，溶剂损耗大，收率低，在产品干燥过程中产品升华挥发严重，对人体伤害较大，重结晶产品为细小粉末状，蓬松，易飘散，包装和使用不便。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一种环境友好、收率高、品质好、产品稳定、便于包装储存的N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法。
本发明的技术方案：
一种N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法，将稳定剂加入N-苯基马来酰亚胺待精制料液中，减压精馏精制，精馏馏分成型，制成片状或造粒状固体，所述的N-苯基马来酰亚胺待精制料液为含溶剂的料液、蒸除溶剂后料液或其它形式的待精制料液。
按照本发明，所述的稳定剂为对苯二酚、邻苯二酚、对甲氧基苯酚、叔丁基邻苯二酚、甲氧基苯醌中的一种。
按照本发明，所述的稳定剂加入量为N-苯基马来酰亚胺质量的0.01%-0.4%。
按照本发明，所述的减压精馏精制，其真空控制在1-15mmHg，料温控制90-200℃，采取釜式精馏、分子蒸馏或其他形式的减压精馏。
按照本发明所述的精馏馏分成型制成片状固体，其片状大小为每片1mg-10mg（0.001-0.01g）厚度为0.2-1mm。制成片状方法为切片方法或类似切片方法。
按照本发明，所述的精馏馏分成型，制成类似圆球形、椭圆球形或液滴型颗粒状固体，颗粒大小为每粒10mg-50mg。
用本发明方法生产，收率95.2%，含量99.8%（HPLC），产品为均匀片状或颗粒状固体，成品为亮黄色，满足客户需求。
本发明与直接蒸除溶剂得到产物方法，或是通过重结晶精致的方法相比，环境友好，收率高，色泽好，含量高，成本低，适合于大规模化生产。
具体实施方式
以下，通过实施例对本发明作进一步说明，但本发明的范围并不限定于这些实施例。
实施例1
向装有温度计、冷凝管、滴液漏斗、回流分水器的反应瓶中加入1000mL甲苯，215.73g（2.2mol）顺丁烯二酸酐，开动搅拌。向反应瓶中均匀滴加186.26g（2.0mol）苯胺，于1-2小时滴加完毕，滴加完毕后加入3g抗氧剂对苯二酚、混合催化剂（10g对甲苯磺酸、2g浓硫酸），加热回流至反应完成，降温碱洗至中性，得到含N-苯基马来酰亚胺的料液有机相。
所得有机相料液，加入0.70g对苯二酚，搅拌0.5h，减压脱除溶剂，回收溶剂890mL，重组分料液减压精馏，控制真空为10mmHg，料温控制180℃，收集馏分329.72g，收率95.2%，含量99.8wt%（HPLC），精馏锅底10.1g（占理论量2.9wt%）。馏分为亮黄色固体。
实施例2
用与实施例1相同的方法进行实验，不同的是改变稳定剂对苯二酚的加入量，分别加入0g、0.1g、0.35g、0.7g、1.0g、1.4g，实验结果见表1。
表1
| 稳定剂加入量 g | 0 | 0.10 | 0.35 | 0.70 | 1.0 | 1.4 |
| 收率 % | 89.5 | 92.1 | 93.5 | 95.2 | 95.1 | 95.2 |
| 含量wt% | 98.5 | 98.9 | 99.4 | 99.8 | 99.8 | 99.7 |
| 锅底wt % | 10.2 | 6.3 | 5.0 | 2.9 | 3.1 | 2.8 |
| 颜色 | 深黄 | 黄色 | 亮黄 | 亮黄 | 亮黄 | 亮黄 |
实施例3
用与实施例1相同的方法进行实验，不同的是改变加入不同的稳定剂，加入量为0.7g，分别以邻苯二酚、对甲氧基苯酚、叔丁基邻苯二酚、甲氧基苯醌替代对苯二酚进行实验，实验结果见表2。
表2
| 稳定剂 | 邻苯二酚 | 对甲氧基苯酚 | 叔丁基邻苯二酚 | 甲氧基苯醌 |
| 收率 % | 94.5 | 93.4 | 93.8 | 92.1 |
| 含量wt% | 99.6 | 99.2 | 99.5 | 99.0 |
| 锅底wt% | 3.9 | 5.1 | 4.1 | 6.1 |
| 颜色 | 亮黄 | 亮黄 | 亮黄 | 亮黄 |
实施例4
2000L带回流冷凝系统、搅拌、温度计的搪瓷反应釜中加入1000L甲苯，215.73kg（2.2kmol）顺丁烯二酸酐，搅拌。向反应瓶中均匀滴加186.26kg（2.0kmol）苯胺，于1-2小时滴加完毕，滴加完毕后加入3kg抗氧剂对苯二酚、混合催化剂（10kg对甲苯磺酸、2kg浓硫酸），加热回流至反应完成，降温碱洗至中性，得到含N-苯基马来酰亚胺的料液有机相。
有机相料液中加入0.70kg对苯二酚，搅拌0.5h，减压脱除溶剂，重组分料液转入500L精馏釜中，减压精馏，真空控制10mmHg，料温控制180℃，收集馏分，精馏馏分通过切片机切片，所得片状产物厚度0.5mm，每片重量为0.005-0.007g（5-7mg）片状产物为亮黄色固体。
实施例5
用与实施例4相同的方法进行实验，不同的是成型方式不同。精馏馏分采用造粒机造粒，所得颗粒大小均匀，造粒颗粒大小为每粒0.01-0.02g（10-20mg），颗粒产物为亮黄色固体。
说明书中通过具体例子对本发明进行了详细说明，但本领域的技术人员在本发明的范围以及技术思想范围内，可对本发明进行各种变形以及变更，这些变形以及变更也属于本发明的权利要求范围之内。
Claims (6)
1.一种N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法，其特征在于：将稳定剂加入N-苯基马来酰亚胺待精制料液中，减压精馏精制，精馏馏分成型，制成片状或造粒状固体，所述的N-苯基马来酰亚胺待精制料液为含溶剂的料液、蒸除溶剂后料液或其它形式的待精制料液。
2.根据权利要求1所述的N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法，其特征在于，所述的稳定剂为对苯二酚、邻苯二酚、对甲氧基苯酚、叔丁基邻苯二酚、甲氧基苯醌中的一种。
3.根据权利要求2所述的N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法，其特征在于，所述的稳定剂加入量为N-苯基马来酰亚胺质量的0.01%-0.4%。
4.根据权利要求1所述的N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法，其特征在于，所述的减压精馏精制，其真空控制在1-15mmHg，料温控制90-200℃，采取釜式精馏、分子蒸馏或其他形式的减压精馏。
5.根据权利要求1所述的N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法，其特征在于，所述的精馏馏分成型制成片状固体，其片状大小为每片1mg-10mg，厚度为0.2-1mm。
6.根据权利要求1所述的N-苯基马来酰亚胺的精制及成型方法，其特征在于，所述的精馏馏分成型，制成类似圆球形、椭圆球形或液滴型颗粒状固体，颗粒大小为每粒10mg-50mg。
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Denomination of invention: Purification and molding methods of N-phenylmaleimide Granted publication date: 20150325 Pledgee: Yunongshang Financial Leasing Co.,Ltd. Pledgor: HAISO TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2024980030801 |
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