JPS6011465A - １ｈ−ピロ−ル−２，５−ジオン類の製造方法 - Google Patents
１ｈ−ピロ−ル−２，５−ジオン類の製造方法Info
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- JPS6011465A JPS6011465A JP11675684A JP11675684A JPS6011465A JP S6011465 A JPS6011465 A JP S6011465A JP 11675684 A JP11675684 A JP 11675684A JP 11675684 A JP11675684 A JP 11675684A JP S6011465 A JPS6011465 A JP S6011465A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
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- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、第一級アミンを水−非混和性の不活性有機溶
媒および／または希釈剤の存在下で高温において環式無
水物類と反応させることによるＩＨ−ピロール−２，５
−ジオン類の製造方法に関するものである。
媒および／または希釈剤の存在下で高温において環式無
水物類と反応させることによるＩＨ−ピロール−２，５
−ジオン類の製造方法に関するものである。
米国特許明細書２，２６２，２６２から、例えば等モル
駿の塩化チオニルを加えることによりジクロロベンゼン
の存在下でマレイン酸ヲ７−’Ｊ ７と反応させてＮ−
フェニルマレイミドを製造する方法は公知である。この
方法によるとＮ−フェニルマレイミドは理論値の４７％
の収率でしか得られない（米国特許明細書２，２６２，
２６２の実施例１参照）。
駿の塩化チオニルを加えることによりジクロロベンゼン
の存在下でマレイン酸ヲ７−’Ｊ ７と反応させてＮ−
フェニルマレイミドを製造する方法は公知である。この
方法によるとＮ−フェニルマレイミドは理論値の４７％
の収率でしか得られない（米国特許明細書２，２６２，
２６２の実施例１参照）。
マレイン酸半一アニリドを最初に単離し、そしてマレイ
ン酸半一アニリドを過剰量の無水酢酸および酢酸ナトリ
ウムの存在下で次に環化して対応するマレイミドを与え
ることによりＮ−フェニルマレイミドを２段階合成法で
製造することも知られている（米国特許明細書２，４４
４，５３６参゛照）。
ン酸半一アニリドを過剰量の無水酢酸および酢酸ナトリ
ウムの存在下で次に環化して対応するマレイミドを与え
ることによりＮ−フェニルマレイミドを２段階合成法で
製造することも知られている（米国特許明細書２，４４
４，５３６参゛照）。
さらに最初にマレイン酸半一アニリドを不活性溶媒中で
沈澱させそして次に触媒としての酸を添加してそれを環
化させてマレイミドを与えることによりＮ−アリールマ
レイミド類を二段階で製造することもできる（英国特許
１，５３３．０６８参照）。
沈澱させそして次に触媒としての酸を添加してそれを環
化させてマレイミドを与えることによりＮ−アリールマ
レイミド類を二段階で製造することもできる（英国特許
１，５３３．０６８参照）。
式
％式％（）
［式中、
Ｒ３は任意に置換されていてもよい脂肪族、脂環式また
は芳香族基を表わす］ の第一・級アミンを、水−非混和性の不活性有機溶媒お
よび／または希釈剤の存在下で高温において、式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異っており、そし
て水素、ハロゲンまたは任意に置換されていてもよい低
級アルキルもしくはアリール基を表わす］ の環式無水物と反応させることによる、式［式中、 Ｈｌ、Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する］のＩＨ−
ピロール−２，５−ジオン類の製造方法において、反応
を一段階で酸類の存在下で実施し、そして反応中に生成
した水を反応混合物から蒸留により除去することを特徴
とする方法を今見出した。
は芳香族基を表わす］ の第一・級アミンを、水−非混和性の不活性有機溶媒お
よび／または希釈剤の存在下で高温において、式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異っており、そし
て水素、ハロゲンまたは任意に置換されていてもよい低
級アルキルもしくはアリール基を表わす］ の環式無水物と反応させることによる、式［式中、 Ｈｌ、Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する］のＩＨ−
ピロール−２，５−ジオン類の製造方法において、反応
を一段階で酸類の存在下で実施し、そして反応中に生成
した水を反応混合物から蒸留により除去することを特徴
とする方法を今見出した。
本発明に従う方法で使用される酸類はｐＫａ値が≦４、
好適には２≦、そして特に≦１、を有する有機および／
または無機化合物類であることができる。この型の化合
物類の例は無機および有機酸類である。下記のものが本
発明に従う方法で使用できる無１！酸類として挙げられ
る：亜燐酸、燐酸、ピロ燐酸、ポリ燐酸、硫酸、亜硫酸
、臭化水素酪、ヨウ化水素酩、フルオロスルホン酸およ
び／または酸イオン交換体類。
好適には２≦、そして特に≦１、を有する有機および／
または無機化合物類であることができる。この型の化合
物類の例は無機および有機酸類である。下記のものが本
発明に従う方法で使用できる無１！酸類として挙げられ
る：亜燐酸、燐酸、ピロ燐酸、ポリ燐酸、硫酸、亜硫酸
、臭化水素酪、ヨウ化水素酩、フルオロスルホン酸およ
び／または酸イオン交換体類。
下記の崩槻酸類を使用できる：クロロ酢酸、ジクロロ酢
酸、トリクロロ酢酸、フルオロ酢酸、ジフルオロ酢酪、
トリフルオロ酢酸、ブロモ酢酸、シュウ酸および／また
はスルホン酸類、例えばメタンスルホン酸、エチルスル
ホン酸、オクチルスルホン酸、デカンスルホン酸、トチ
カンスルホン酸、テトラデカンスルホン酸、ヘキサデカ
ンスルホン酸、ペルフルオロメチルスルホン酸、ペルフ
ルオロブタンスルホン酸、ペルフルオロオクタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸
、メチルベンゼンスルホン酸およびドデシルベンゼンス
ルホン酸。
酸、トリクロロ酢酸、フルオロ酢酸、ジフルオロ酢酪、
トリフルオロ酢酸、ブロモ酢酸、シュウ酸および／また
はスルホン酸類、例えばメタンスルホン酸、エチルスル
ホン酸、オクチルスルホン酸、デカンスルホン酸、トチ
カンスルホン酸、テトラデカンスルホン酸、ヘキサデカ
ンスルホン酸、ペルフルオロメチルスルホン酸、ペルフ
ルオロブタンスルホン酸、ペルフルオロオクタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸
、メチルベンゼンスルホン酸およびドデシルベンゼンス
ルホン酸。
容易に入手できしかも低価格である有機および７′また
は無機酸類が本発明に従う方法で好適に使用される。
は無機酸類が本発明に従う方法で好適に使用される。
これに関しては特に燐酸および硫酸を挙げるべきである
。燐酸は本発明に従う方法において約１０〜ＸＯＯ俄漬
％強度燐酸として、好適には約６０〜９０正量％強度燐
酸として、そして特に好適には約８５〜８９重量％強度
燐酸として、普通使用される。一般的に使用される硫酸
は約１０〜１００、好適には８０〜ｉｏｏ、重量％強度
硫酸または約６０〜９０正量噺％のＳＯ，、好適には７
０〜９０重噛％のＳＯ３，を含有している濃硫酸である
。
。燐酸は本発明に従う方法において約１０〜ＸＯＯ俄漬
％強度燐酸として、好適には約６０〜９０正量％強度燐
酸として、そして特に好適には約８５〜８９重量％強度
燐酸として、普通使用される。一般的に使用される硫酸
は約１０〜１００、好適には８０〜ｉｏｏ、重量％強度
硫酸または約６０〜９０正量噺％のＳＯ，、好適には７
０〜９０重噛％のＳＯ３，を含有している濃硫酸である
。
酸類の使用量は、使用される環式無水物に関して、一般
に約０．０１〜２０重量％、好適にはＯ８１〜１０屯量
％、そして特に好適には０．３〜７重景％である。特に
使用される特定の反応物類に依存している酸類の最適使
用量は予備試験により容易に決定できる。酸類中に存在
しているかもしれない水は反応中に反応混合物から反応
水と共に蒸留により除去されるため、それは本発明に従
う反応にとっては厳密なものではない。
に約０．０１〜２０重量％、好適にはＯ８１〜１０屯量
％、そして特に好適には０．３〜７重景％である。特に
使用される特定の反応物類に依存している酸類の最適使
用量は予備試験により容易に決定できる。酸類中に存在
しているかもしれない水は反応中に反応混合物から反応
水と共に蒸留により除去されるため、それは本発明に従
う反応にとっては厳密なものではない。
本発明に従う方法で使用できる第一級脂肪族アミン類一
般式（ＴＩ ） Ｒ３ＮＨ２（ＩＩ） ［式中、 Ｒ３は任意に置換されていてもよい脂肪族、脂環式また
は芳香族基を表わす］ のちのである。
般式（ＴＩ ） Ｒ３ＮＨ２（ＩＩ） ［式中、 Ｒ３は任意に置換されていてもよい脂肪族、脂環式また
は芳香族基を表わす］ のちのである。
可能な脂肪族基は炭素数が１〜３０のもの、好適には炭
素数が１〜２０のもの、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシル、オ
クチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシルま
たはオレイル基である。
素数が１〜２０のもの、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシル、オ
クチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシルま
たはオレイル基である。
可能な脂環式基は、炭素数が４〜１２、好ましくは５〜
１０のもので、例えばシクロペンチル。
１０のもので、例えばシクロペンチル。
シクロヘキシル好ましくはシクロヘキシルである。
可能な芳香族基は炭素数が６〜１２のもの、好適には炭
素数が６〜１０のもの、例えばフェニル、キシリル、ト
リルまたはナフチル基である。
素数が６〜１０のもの、例えばフェニル、キシリル、ト
リルまたはナフチル基である。
アミン類中の適当な置換基類は、本発明に従う方法の条
件下で望ましくない方法で反応しないもの、すなわち不
活性であるもの、である。下記のものが脂肪族、脂環式
および芳香族アミン類の例として挙げられる：ハロゲン
類、例えば弗素、臭素、塩素またはヨウ素、炭素数が１
〜４の低級アルキル、アルコキシおよびアルキルメルカ
プト基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、セカンダリーーブチル、ターシャリーーブ
チル、メトキシ、ニドキシ、プロポキシ、ブトキシ、メ
チルメルカプト、エチルメルカプト ト）Ａ、およびアリール基、例えばフェニル。
件下で望ましくない方法で反応しないもの、すなわち不
活性であるもの、である。下記のものが脂肪族、脂環式
および芳香族アミン類の例として挙げられる：ハロゲン
類、例えば弗素、臭素、塩素またはヨウ素、炭素数が１
〜４の低級アルキル、アルコキシおよびアルキルメルカ
プト基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、セカンダリーーブチル、ターシャリーーブ
チル、メトキシ、ニドキシ、プロポキシ、ブトキシ、メ
チルメルカプト、エチルメルカプト ト）Ａ、およびアリール基、例えばフェニル。
式（ ＩＩ ）の第一級アミン類は上記の置換基類によ
りモノ置換またはポリ置換されていてもよい。
りモノ置換またはポリ置換されていてもよい。
の脂環式アミン類および式（Ｖ）
（Ｒ４）
ηｔ
［式中、
Ｒ４はハロゲン、炭素数が１〜４の低級アルキル、アル
コキシもしくはアルキルメルカプト基またはアリール基
を表わし、そしてｍは数Ｏ、工、２、３，４または５の
うちの１種を示し、 ｍ＝２．３、４または５である場合には、基Ｒ４は異っ
ていてもよい］ の芳香族アミン類が、本発明に従う方法で特に好適に使
用される。
コキシもしくはアルキルメルカプト基またはアリール基
を表わし、そしてｍは数Ｏ、工、２、３，４または５の
うちの１種を示し、 ｍ＝２．３、４または５である場合には、基Ｒ４は異っ
ていてもよい］ の芳香族アミン類が、本発明に従う方法で特に好適に使
用される。
Ｒ４が水素、塩素、メチルまたはエチルを示しそしてｍ
が数Ｏ、１または２を示す脂環式または芳香族アミン類
が、本発明に従う方法で特に非常に好適に使用される。
が数Ｏ、１または２を示す脂環式または芳香族アミン類
が、本発明に従う方法で特に非常に好適に使用される。
本発明に従う方法で使用できる脂肪族、脂環式または芳
香族アミン類の代表例として下記のものが挙げられるニ
ブチルアミン、イソブチルアミン、ヘキシルアミン、オ
クチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシ
ルアミン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン、オ
レイルアミン、シクロヘキシルアミン、メチルシクロヘ
キシルアミン、クロロシクロヘキシルアミン、アニリン
、０−、ｍ−およびｐ−クロロアニリン、０−、ｍ−お
よびＰ−ブロモアニリン、０−、ｍ−およびｐ−）ルイ
ジン、キシリジン、０−、ｍ−およびｐ−エチルアニリ
ン、０−。
香族アミン類の代表例として下記のものが挙げられるニ
ブチルアミン、イソブチルアミン、ヘキシルアミン、オ
クチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシ
ルアミン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン、オ
レイルアミン、シクロヘキシルアミン、メチルシクロヘ
キシルアミン、クロロシクロヘキシルアミン、アニリン
、０−、ｍ−およびｐ−クロロアニリン、０−、ｍ−お
よびＰ−ブロモアニリン、０−、ｍ−およびｐ−）ルイ
ジン、キシリジン、０−、ｍ−およびｐ−エチルアニリ
ン、０−。
ｍ−およびｐ−アニシジン、Ｏ．ｍｔ’３Ｊ：びｐ−チ
オメチルアニリンまたはフェニルアニリン類。ブチルア
ミン、シクロヘキシルアミン、エチルヘキシルアミン、
アニリン、０−、ｍ−およびｐ−クロロアニリン、並び
に０−、ｍ−およびｐ−ｈルイジンが特に好適に使用さ
れる。
オメチルアニリンまたはフェニルアニリン類。ブチルア
ミン、シクロヘキシルアミン、エチルヘキシルアミン、
アニリン、０−、ｍ−およびｐ−クロロアニリン、並び
に０−、ｍ−およびｐ−ｈルイジンが特に好適に使用さ
れる。
本発明に従う方法で使用できる環式無水物類は、一般式
（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異っており、そし
て水素、ハロゲンまたは任意に置換されていてもよい低
級アルキルもしくはアリール基を表わす］ のちのである。
（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異っており、そし
て水素、ハロゲンまたは任意に置換されていてもよい低
級アルキルもしくはアリール基を表わす］ のちのである。
ハロゲンとして挙げられるものは、弗素、臭素、塩素ま
たはヨウ素、好適には臭素および塩素であり、低級アル
キル基として挙げられるものは炭素数が１〜４、好適に
は１〜３、のちの、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチルウまたはイソブチル、好
適にはメチルおよびエチル、であり、アリール基として
挙げられるものは炭素数が６〜１２のもの、好適には炭
素数が６〜１０のもの、例えばフェニル、トリル、キシ
リルおよびナフチル、好適にはフェニルおよびトリル、
である。
たはヨウ素、好適には臭素および塩素であり、低級アル
キル基として挙げられるものは炭素数が１〜４、好適に
は１〜３、のちの、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチルウまたはイソブチル、好
適にはメチルおよびエチル、であり、アリール基として
挙げられるものは炭素数が６〜１２のもの、好適には炭
素数が６〜１０のもの、例えばフェニル、トリル、キシ
リルおよびナフチル、好適にはフェニルおよびトリル、
である。
アルキルまたはアリール基はハロゲンおよび／またはア
ルコキンにより、好適には臭素、塩素およびメトキシに
より、置換されていてもよい。
ルコキンにより、好適には臭素、塩素およびメトキシに
より、置換されていてもよい。
本発明に従う方法においては、第一級アミン類および環
式無水物類は一般に等モル量で反応する。しかしながら
、過剰量の環式無水物を使用することもできる。この場
合、過剰の未反応の環式無水物を希望により反応後に回
収しそして反応において再使用することもできる。第一
級アミン類および環式無水物類は本発明に従う方法では
好適には０．５〜２：１、好適には０．８〜１．０５＝
１（第一級アミン：環式無水物）のモル比で使用される
。
式無水物類は一般に等モル量で反応する。しかしながら
、過剰量の環式無水物を使用することもできる。この場
合、過剰の未反応の環式無水物を希望により反応後に回
収しそして反応において再使用することもできる。第一
級アミン類および環式無水物類は本発明に従う方法では
好適には０．５〜２：１、好適には０．８〜１．０５＝
１（第一級アミン：環式無水物）のモル比で使用される
。
本発明に従う方法における反応温度は汀通約７５〜３０
０℃の、好適には８０〜２５０℃の、そして特に１００
〜２００℃の、範囲内である。
０℃の、好適には８０〜２５０℃の、そして特に１００
〜２００℃の、範囲内である。
本発明に従う方法で使用できる有機溶媒類および／また
は希釈剤類は、水と非混和性でありそして反応条件下で
不活性なものである。約７５〜３ｏｏ’ｃの、好適には
８０〜２５０℃の、そして特に好適には１００〜２００
°Ｃの、沸点を有する溶媒類および／または希釈剤類が
好適である。溶媒類および／または希釈剤類は単独でま
たは互いの混合物状で使用できる。
は希釈剤類は、水と非混和性でありそして反応条件下で
不活性なものである。約７５〜３ｏｏ’ｃの、好適には
８０〜２５０℃の、そして特に好適には１００〜２００
°Ｃの、沸点を有する溶媒類および／または希釈剤類が
好適である。溶媒類および／または希釈剤類は単独でま
たは互いの混合物状で使用できる。
一般に、溶媒類および／または希釈剤類は反応物類の全
重量の少なくとも約２５重量％の量で使用され、反応物
類の全重量に関して３０重量％以上の量を使用すること
が好ましい。溶媒および／または希釈剤の最適量は予備
試験により容易に決定できる。
重量の少なくとも約２５重量％の量で使用され、反応物
類の全重量に関して３０重量％以上の量を使用すること
が好ましい。溶媒および／または希釈剤の最適量は予備
試験により容易に決定できる。
下記の有機溶媒類および／または希釈剤類が挙げられる
：脂肪族または芳香族炭化水素類、例えばｎ−へブタン
、イソオクタン、メチルシクロヘキサン、２，５−ジメ
チルヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、デカン、ト
ランス／シス−デカリン、トルエン、エチルベンゼン、
ｏ−、ｍ−もＬ ＜ ハル−キシレン、クメン、ｎ−プ
ロピルベンゼン、メシチレン、ｐ−シメン、ｎ−ブチル
ベンセンおよびデュレン、好適にはｎ−へブタン、イソ
オクタン、トルエン、〇−１ｍ−もしくはｐ−キシレン
、デュレンおよびエチルベンゼン、および／またはそれ
らの塩素化生成物類、例えば塩化ｎ−ブチル、塩化ｎ−
アミル、塩化ｎ−ヘキシル、塩化シクロヘキシル、塩化
ｎ−ヘプチル、塩化ｎ−オクチル、ジクロロエタン、テ
トラクロロエチレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン
、クロロトルエン、ブロモトル王ンおよびジクロロベン
ゼン、好適にはジクロロエタン、クロロベンゼンおよび
ジクロロベンゼン；エステル類、例えばエチルブチレー
ト、メチルブチレート、酢酸ブチル、アミルもしくはｎ
−ヘキシル、または炭酸ジエチル、好適にはエチルブチ
レート、酢酸ブチルおよび炭酸ジエチル；並びにエーテ
ル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、アニソールおよびフェネトー
ル、好適にはジブチルエーテルおよびアニソール。
：脂肪族または芳香族炭化水素類、例えばｎ−へブタン
、イソオクタン、メチルシクロヘキサン、２，５−ジメ
チルヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、デカン、ト
ランス／シス−デカリン、トルエン、エチルベンゼン、
ｏ−、ｍ−もＬ ＜ ハル−キシレン、クメン、ｎ−プ
ロピルベンゼン、メシチレン、ｐ−シメン、ｎ−ブチル
ベンセンおよびデュレン、好適にはｎ−へブタン、イソ
オクタン、トルエン、〇−１ｍ−もしくはｐ−キシレン
、デュレンおよびエチルベンゼン、および／またはそれ
らの塩素化生成物類、例えば塩化ｎ−ブチル、塩化ｎ−
アミル、塩化ｎ−ヘキシル、塩化シクロヘキシル、塩化
ｎ−ヘプチル、塩化ｎ−オクチル、ジクロロエタン、テ
トラクロロエチレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン
、クロロトルエン、ブロモトル王ンおよびジクロロベン
ゼン、好適にはジクロロエタン、クロロベンゼンおよび
ジクロロベンゼン；エステル類、例えばエチルブチレー
ト、メチルブチレート、酢酸ブチル、アミルもしくはｎ
−ヘキシル、または炭酸ジエチル、好適にはエチルブチ
レート、酢酸ブチルおよび炭酸ジエチル；並びにエーテ
ル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、アニソールおよびフェネトー
ル、好適にはジブチルエーテルおよびアニソール。
本発明に従う方法は例えばアニリンと無水マレイン酸の
反応を使用する下記の反応式により説明できる： 本発明に従う方法は普通、酸類を連続的にまたは少量ず
つ長期間にわたって不活性有機溶媒および／または希釈
剤に室温または高温において加え、次にこの混合物に環
式無水物を加え、そして第一級アミンを溶媒の沸点にお
いて滴々添加することにより実施される。一般に、反応
は不活性有機溶媒および／または希釈剤の沸点において
実施され、生成する反応水は反応混合物から適当な装置
を用いる蒸留により連続的に除去され、そして溶媒は反
応混合物に再循環される。理論値から予測される量の反
応水が生成したときに反応が完了する。反応時間は種々
の要素、例えば触媒の量および性質、使用する有機溶媒
および／または希釈剤の量および性質、並びに反応物類
の反応性、に依存している。
反応を使用する下記の反応式により説明できる： 本発明に従う方法は普通、酸類を連続的にまたは少量ず
つ長期間にわたって不活性有機溶媒および／または希釈
剤に室温または高温において加え、次にこの混合物に環
式無水物を加え、そして第一級アミンを溶媒の沸点にお
いて滴々添加することにより実施される。一般に、反応
は不活性有機溶媒および／または希釈剤の沸点において
実施され、生成する反応水は反応混合物から適当な装置
を用いる蒸留により連続的に除去され、そして溶媒は反
応混合物に再循環される。理論値から予測される量の反
応水が生成したときに反応が完了する。反応時間は種々
の要素、例えば触媒の量および性質、使用する有機溶媒
および／または希釈剤の量および性質、並びに反応物類
の反応性、に依存している。
当技術の現状と比べて、本発明に従う方法はそれらを攪
拌可能な状態に保つためには大量の不活性溶媒を必要と
するような取扱いが難しい懸濁液を生成せずに、ＩＨ−
ピロール−２，５−ジオン類が一段階方法により特に良
好な収率で得られるという利点を有する。反応中の容量
の節約の他に、大量の溶媒を蒸留により除去するための
エネルギーも節約される。さらに、本発明に従う方法の
反応時間は相当短かくなる。
拌可能な状態に保つためには大量の不活性溶媒を必要と
するような取扱いが難しい懸濁液を生成せずに、ＩＨ−
ピロール−２，５−ジオン類が一段階方法により特に良
好な収率で得られるという利点を有する。反応中の容量
の節約の他に、大量の溶媒を蒸留により除去するための
エネルギーも節約される。さらに、本発明に従う方法の
反応時間は相当短かくなる。
公知１７）ＩＨ−ピロールジオン類は溶液中の酸反応条
件下では容易に分解しそして重合する傾向があることが
知られているため、本発明に従う方法で得られる良好な
収率は特別驚異的なことである。この理由のために、こ
れまで酸条件下での一段階方法では不満足な収率しか得
られなかった（米国特許明細書２．２６２．２６２、実
施例１参照）。
件下では容易に分解しそして重合する傾向があることが
知られているため、本発明に従う方法で得られる良好な
収率は特別驚異的なことである。この理由のために、こ
れまで酸条件下での一段階方法では不満足な収率しか得
られなかった（米国特許明細書２．２６２．２６２、実
施例１参照）。
本発明に従う方法により製造できるＩＨ−ピロール−２
，５−ジオン類ｔ４例えばアルケン類の重合における価
値ある共単量体類である（例えばドイツ公開明細書３，
１４８，９６５およびドイツ公開明細書２，７１２，１
７１参照）。
，５−ジオン類ｔ４例えばアルケン類の重合における価
値ある共単量体類である（例えばドイツ公開明細書３，
１４８，９６５およびドイツ公開明細書２，７１２，１
７１参照）。
下記の実施例は本発明に従う方法を説明するためのもの
であるが、これらの実施例に限定しようとするものでは
ない。
であるが、これらの実施例に限定しようとするものでは
ない。
支凰丞Ｉ
表１に示されている実施例１〜１４は下記の一般的方法
により実施された： 溶媒、触媒および９８ｇ （１モル）の無水マレインｍ
（ＭＡ）をスタラー、カラム、還流コンデンサーおよ
び水分離器を備えた丸底フラスコ中に加えた。次に１モ
ル（９３ｇ）のアニリンを還流条件下で水を分離しなか
ら滴々添加した。反応を完了させるための３０分の時間
後に、混合物を１ＺｍｍＨｇ下での蒸留により処理し、
そして沸点１６６〜１６８℃／ ｌ ２ ｍ ｍの黄色
溜分を別個に集めた。ガスクロマトグラフィによる分析
は９９．０〜９９，７％の含有量のＮ−フェニルマレイ
ミドを示した。
により実施された： 溶媒、触媒および９８ｇ （１モル）の無水マレインｍ
（ＭＡ）をスタラー、カラム、還流コンデンサーおよ
び水分離器を備えた丸底フラスコ中に加えた。次に１モ
ル（９３ｇ）のアニリンを還流条件下で水を分離しなか
ら滴々添加した。反応を完了させるための３０分の時間
後に、混合物を１ＺｍｍＨｇ下での蒸留により処理し、
そして沸点１６６〜１６８℃／ ｌ ２ ｍ ｍの黄色
溜分を別個に集めた。ガスクロマトグラフィによる分析
は９９．０〜９９，７％の含有量のＮ−フェニルマレイ
ミドを示した。
記されている収率は無水マレイン酸に関する理論的に可
能な収率に対するパーセンテージである。
能な収率に対するパーセンテージである。
実膚超引上ｊ
２ｇの８５％強度燐酸を実施例１に記されている如き反
応容器中に含まれている９８ｇ（１モル）のＭＡの３０
０ｍ１の０−ジクロロベンゼン中溶液に加え、そして９
３ｇ（１モル）のアニリンを攪拌しなから１５５°Ｃに
おいて１時間滴々添加した。反応を完了させるために要
した１時間の後に、理論量の水が蒸留されていた。溶液
を減圧下で蒸発させ、燐酸を水で抽出し、モして残渣を
蒸留させると、９４％収率のｎ−フェニルマレイミド、
融点８９℃、が得られた。
応容器中に含まれている９８ｇ（１モル）のＭＡの３０
０ｍ１の０−ジクロロベンゼン中溶液に加え、そして９
３ｇ（１モル）のアニリンを攪拌しなから１５５°Ｃに
おいて１時間滴々添加した。反応を完了させるために要
した１時間の後に、理論量の水が蒸留されていた。溶液
を減圧下で蒸発させ、燐酸を水で抽出し、モして残渣を
蒸留させると、９４％収率のｎ−フェニルマレイミド、
融点８９℃、が得られた。
Ｘ厳±」Ｊ
９８ｇ（１モル）のＭＡおよび９９ｇ（１モル）のシク
ロヘキシルアミンを実施例１５中に記されている如くし
て反応させた。Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの収率：
理論値の８０％；融点８７℃；文献値８８〜８９℃。
ロヘキシルアミンを実施例１５中に記されている如くし
て反応させた。Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの収率：
理論値の８０％；融点８７℃；文献値８８〜８９℃。
Ｘ凰廻１１
９８ｇ （１モル）のＭＡおよび１２７．５ｇ（１モル
）のｐ−ｃ ｌ−アニリンを実施例１５中に記されてい
る如くして反応させた。Ｎ−（ｐ−グロロフェニル）マ
レイミドの収率：理論値の８５％；融点１０９〜１１０
℃：文献値１１０℃。
）のｐ−ｃ ｌ−アニリンを実施例１５中に記されてい
る如くして反応させた。Ｎ−（ｐ−グロロフェニル）マ
レイミドの収率：理論値の８５％；融点１０９〜１１０
℃：文献値１１０℃。
Ｘ惠廻」Ａ
９８ｇ（１モル）のＭＡおよび１０７ｇ（１モル）のｐ
−１ルイジンを実施例１５中に５己されている如くして
反応させた。Ｎ−（ｐ−トリル）マレイミドの収率：理
論値の８６％；融点１４６〜１４７°Ｃ；文献値１５０
°Ｃ９ Ｘ巌Ａユ」 ９８ｇ （１モル）のＭＡおよび７３ｇ（１モル〕のｎ
−ブチルアミンを実施例１５中に記されている如くして
反応させた。Ｎ−（ｎ−ブチル）マレイミドの収率；理
論値の８０％；融点９２℃／９ｍｍ；ｎ甘＝１．４７８
９゜ 爽鳳亘ヱＪ ３１．２ｇ（０，３６モル）の無水シトラコン酸の１５
０ｍ１のメシチレン中溶液を水分離器を備えた２５０ｍ
１丸底フラスコ中に最初にいれ、そして２６ｇのアニリ
ンをそれに４０℃において１時間にわたって滴々添加し
た。０．５ｇのＨａ Ｐ Ｏａ （８５％強度）を〜加
えた後に、混合物を還流温度において水を分離しながら
１時間反応させ、そして溶液を減圧下で濃縮した。残渣
を蒸留すると、４９ｇのＮ−フェニルシトラコンイミド
−理論値の７３％が得られた。融点９７°Ｃ１文献値９
８°Ｃ。
−１ルイジンを実施例１５中に５己されている如くして
反応させた。Ｎ−（ｐ−トリル）マレイミドの収率：理
論値の８６％；融点１４６〜１４７°Ｃ；文献値１５０
°Ｃ９ Ｘ巌Ａユ」 ９８ｇ （１モル）のＭＡおよび７３ｇ（１モル〕のｎ
−ブチルアミンを実施例１５中に記されている如くして
反応させた。Ｎ−（ｎ−ブチル）マレイミドの収率；理
論値の８０％；融点９２℃／９ｍｍ；ｎ甘＝１．４７８
９゜ 爽鳳亘ヱＪ ３１．２ｇ（０，３６モル）の無水シトラコン酸の１５
０ｍ１のメシチレン中溶液を水分離器を備えた２５０ｍ
１丸底フラスコ中に最初にいれ、そして２６ｇのアニリ
ンをそれに４０℃において１時間にわたって滴々添加し
た。０．５ｇのＨａ Ｐ Ｏａ （８５％強度）を〜加
えた後に、混合物を還流温度において水を分離しながら
１時間反応させ、そして溶液を減圧下で濃縮した。残渣
を蒸留すると、４９ｇのＮ−フェニルシトラコンイミド
−理論値の７３％が得られた。融点９７°Ｃ１文献値９
８°Ｃ。
丈為到ヱ」
３０．５ｇ（０，２４モル）の無水ジメチルゴレイン酸
および２２．５ｇのアニリンを実施例２０中に記されて
いる如くして反応させた。Ｎ−フェニルジメチルマレイ
ミドの収率：理論値の７５％：融点９２°Ｃ；文献値９
６°Ｃ０特許出願人 バイエル争アクチェンゲゼルシャ
第１２頁の続き ＠Ｒ明 者 アルミン・ヒュブナー ドイツ連邦共和国デー４１５０クレ ーフェルト・デルパーホーフシ ュトラーセ１４ ０発 明 者 ヨアヒム・シュナイダードイツ連邦共和
国デー４１５０クレ ーフェルト・、ハイエンバラムシ ュトラーセ８６アー
および２２．５ｇのアニリンを実施例２０中に記されて
いる如くして反応させた。Ｎ−フェニルジメチルマレイ
ミドの収率：理論値の７５％：融点９２°Ｃ；文献値９
６°Ｃ０特許出願人 バイエル争アクチェンゲゼルシャ
第１２頁の続き ＠Ｒ明 者 アルミン・ヒュブナー ドイツ連邦共和国デー４１５０クレ ーフェルト・デルパーホーフシ ュトラーセ１４ ０発 明 者 ヨアヒム・シュナイダードイツ連邦共和
国デー４１５０クレ ーフェルト・、ハイエンバラムシ ュトラーセ８６アー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ％式％ ［式中、 Ｒ３は任意に置換されていてもよい脂肪族、脂環式また
は芳香族基を表わす］ の第一・級アミンを、水−非混和性の不活性有機溶媒お
よび／または希釈剤の存在下で高温において、式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異っており、そし
て水素、ハロゲンまたは任意に置換されていてもよい低
級アルキルもしくはアリール基を表わす］ の環式無水物と反応させることによる、式υ ［式中、 Ｒ”、Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する］のｌＨ−
ビロール−２，５−ジオン類の製造方法において、反応
を−・段階で酸類の存在下で実施し、そして反応中に生
成した水を反応混合物から蒸留により除去することを特
徴とする方法。 ２）ｐＫａ値≦４を有する有機および／または無機酸類
を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３）ｐＫａ値≦２を有する有機および／または無機酸類
を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１又は２
項に記載の方法。 ４）使用する酸類が燐酸および／または硫酸であること
を特徴とする特許請求の範囲第１〜３項の何れかに記載
の方法。 ５）１０〜１００重量％強度の燐酸を使用することを特
徴とする特許請求の”範囲第４項記載の方法。 ６）１０−１００重量％強度の硫酸を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第４項記載の方法。 ７）６０〜１００重量％のＳ０３を含有している濃硫酸
を使用する特許請求の範囲第４項記載の方法。 ８）酸類を、使用する環式無水物に関して０．０１〜２
０重量％の量で、使用する特許請求の範囲第１〜７項の
何れかに記載の方法。 ８）酸類を、使用する環式無水物に関して０１１〜１０
重量％の量で、使用する特許請求の範囲第１〜８項の何
れかに記載の方法。 ９）酸類を、使用する環式無水物に関して０．３〜７重
量％の橡で、使用する特許請求の範囲第１〜９項の何れ
かに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33211574 | 1983-06-11 | ||
| DE19833321157 DE3321157A1 (de) | 1983-06-11 | 1983-06-11 | Verfahren zur herstellung von 1h-pyrrol-2,5-dionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011465A true JPS6011465A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=6201250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11675684A Pending JPS6011465A (ja) | 1983-06-11 | 1984-06-08 | １ｈ−ピロ−ル−２，５−ジオン類の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0129125A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6011465A (ja) |
| DE (1) | DE3321157A1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62273952A (ja) * | 1986-05-21 | 1987-11-28 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Ｎ−フエニルマレイミドの製造方法 |
| JPH01283264A (ja) * | 1988-05-10 | 1989-11-14 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Ｎ−置換マレイミド類の製造方法 |
| US5068357A (en) * | 1989-06-16 | 1991-11-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of n-substituted maleimides by use of tin catalysts |
| US5175309A (en) * | 1988-12-09 | 1992-12-29 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Preparation process of n-substituted maleimides |
| EP0812824A1 (en) | 1996-06-10 | 1997-12-17 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for preparing N-substituted maleimides |
| JP2011176102A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Tomiyama Pure Chemical Industries Ltd | アルミニウム電解コンデンサの駆動用電解液 |
| CN103664732A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-03-26 | 上海华谊（集团）公司 | 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0165574B1 (en) * | 1984-06-18 | 1992-08-19 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Method for production of maleimides |
| JPS615066A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-10 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
| DE3776464D1 (de) * | 1986-07-31 | 1992-03-12 | Nippon Catalytic Chem Ind | Verfahren zur herstellung von maleimiden. |
| JPH0639461B2 (ja) * | 1988-03-25 | 1994-05-25 | 株式会社日本触媒 | マレイミド類の製造方法 |
| GB9012453D0 (en) * | 1990-06-05 | 1990-07-25 | Ucb Sa | Process for the manufacture of n-phenylmaleimide |
| SG11201907242TA (en) | 2017-02-10 | 2019-09-27 | Eutilex Co Ltd | IFN-γ-INDUCIBLE REGULATORY T CELL CONVERTIBLE ANTI-CANCER (IRTCA) ANTIBODY AND USES THEREOF |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2262262A (en) * | 1939-08-19 | 1941-11-11 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Process of making maleanils |
| US2444536A (en) * | 1946-05-14 | 1948-07-06 | Du Pont | Synthesis of nu-aryl-maleimides |
| US3397210A (en) * | 1966-01-17 | 1968-08-13 | Koppers Co Inc | Process for preparing maleimides using a solid phase acidic alumina-containing catalyst |
| US4107174A (en) * | 1975-06-18 | 1978-08-15 | Ciba-Geigy Corporation | Imidyl compounds |
| JPS6017764B2 (ja) * | 1976-07-10 | 1985-05-07 | イハラケミカル工業株式会社 | 水中生物忌避剤 |
| FR2444667A2 (fr) * | 1978-12-19 | 1980-07-18 | Rhone Poulenc Ind | Preparation d'oligoimides |
| US4217282A (en) * | 1979-02-21 | 1980-08-12 | Abbott Laboratories | Process for making N-(2-methyl-1-naphthyl)-maleimide |
-
1983
- 1983-06-11 DE DE19833321157 patent/DE3321157A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-06-01 EP EP84106291A patent/EP0129125A1/de not_active Withdrawn
- 1984-06-08 JP JP11675684A patent/JPS6011465A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62273952A (ja) * | 1986-05-21 | 1987-11-28 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Ｎ−フエニルマレイミドの製造方法 |
| JPH01283264A (ja) * | 1988-05-10 | 1989-11-14 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Ｎ−置換マレイミド類の製造方法 |
| JPH0780845B2 (ja) * | 1988-05-10 | 1995-08-30 | 日東化学工業株式会社 | Ｎ−置換マレイミド類の製造方法 |
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| US5068357A (en) * | 1989-06-16 | 1991-11-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of n-substituted maleimides by use of tin catalysts |
| EP0812824A1 (en) | 1996-06-10 | 1997-12-17 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for preparing N-substituted maleimides |
| US5741913A (en) * | 1996-06-10 | 1998-04-21 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for preparing N-substituted maleimides |
| JP2011176102A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Tomiyama Pure Chemical Industries Ltd | アルミニウム電解コンデンサの駆動用電解液 |
| CN103664732A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-03-26 | 上海华谊（集团）公司 | 一种n-苯基马来酰亚胺的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0129125A1 (de) | 1984-12-27 |
| DE3321157A1 (de) | 1984-12-13 |
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