JPH0637465B2 - ビスマレイミド化合物の製造方法 - Google Patents
ビスマレイミド化合物の製造方法Info
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- JPH0637465B2 JPH0637465B2 JP61177833A JP17783386A JPH0637465B2 JP H0637465 B2 JPH0637465 B2 JP H0637465B2 JP 61177833 A JP61177833 A JP 61177833A JP 17783386 A JP17783386 A JP 17783386A JP H0637465 B2 JPH0637465 B2 JP H0637465B2
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- Japan
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- reaction
- solvent
- maleic anhydride
- bismaleimide compound
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はビスマレイミド化合物の新規な製造方法に関す
る。
る。
（従来技術及び問題点） Ｎ−Ｎ′−（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレ
イミドの様な化合物は、特にポリイミド樹脂原料として
従来から知られている。
イミドの様な化合物は、特にポリイミド樹脂原料として
従来から知られている。
然しながらこの様なビスマレイミド化合物を用いてポリ
イミド樹脂を形成した場合、該ポリマー構造中に占める
官能基結合部分の割合が大きいために、該樹脂は固く締
ったものとなり、硬いが脆いという欠点を有している。
イミド樹脂を形成した場合、該ポリマー構造中に占める
官能基結合部分の割合が大きいために、該樹脂は固く締
ったものとなり、硬いが脆いという欠点を有している。
本発明は、ポリイミド樹脂の有する耐熱性を損なうこと
なく適度な柔軟性を与え、強靱性を有するポリイミド樹
脂を得る為の原料となるビスマレイミド化合物の新規な
製造方法を提供することを目的とする。
なく適度な柔軟性を与え、強靱性を有するポリイミド樹
脂を得る為の原料となるビスマレイミド化合物の新規な
製造方法を提供することを目的とする。
（発明の構成） 本発明によれば、 一般式 （式中、R1乃至R4及びR1′乃至R4′は、水素原子、ハロ
ゲン原子或いは炭素原子１乃至４のアルキル基を表わ
す。） で表わされるジアミン化合物と無水マレイン酸とを、酸
性触媒の存在下に、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、
芳香族炭化水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハ
ロゲン化物、含酸素、含窒素又は含硫黄極性溶媒を溶媒
とし、あるいはこれらの混合物を溶媒として加熱還流下
に、反応で生成する水を系外に除去しながら反応を行う
ことを特徴とする、下記一般式 （式中、R1乃至R4及びR1′乃至R4′は、水素原子、ハロ
ゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を表わ
す。） で表わされるビスマレイド化合物の製造方法が提供され
る。
ゲン原子或いは炭素原子１乃至４のアルキル基を表わ
す。） で表わされるジアミン化合物と無水マレイン酸とを、酸
性触媒の存在下に、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、
芳香族炭化水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハ
ロゲン化物、含酸素、含窒素又は含硫黄極性溶媒を溶媒
とし、あるいはこれらの混合物を溶媒として加熱還流下
に、反応で生成する水を系外に除去しながら反応を行う
ことを特徴とする、下記一般式 （式中、R1乃至R4及びR1′乃至R4′は、水素原子、ハロ
ゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を表わ
す。） で表わされるビスマレイド化合物の製造方法が提供され
る。
（作用） 本発明の方法においては、下記一般式 式中、R1乃至R4及びR1′乃至R4′は、水素原子、ハロゲ
ン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を表わす。
ン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を表わす。
或いは 式中、R1乃至R4及びR1′乃至R4′は、前述した意味を表
わす。
わす。
で表されるビスマレイミド化合物を製造するに際し、上
記一般式（１）或いは（２）で表される分子構造に対応
するジアミン成分たとえば、1,3-ビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン等のジアミン成分と無水マレイン酸とを出
発原料とし、これらを酸性触媒と共に特定溶媒すなわ
ち、脂肪族、脂環族乃至芳香族炭化水素、ハロゲン化炭
化水素、含酸素、含窒素、乃至含硫黄極性化合物或るい
はこれらの混合溶剤等の溶媒中に溶解乃至分散させ加熱
還流下に反応させ、反応中に生成する水を系外に排出さ
せながら該ジアミンと無水マレイン酸を縮合させてビス
マレイミド化合物を高収率で得る点が特徴である。
記一般式（１）或いは（２）で表される分子構造に対応
するジアミン成分たとえば、1,3-ビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン等のジアミン成分と無水マレイン酸とを出
発原料とし、これらを酸性触媒と共に特定溶媒すなわ
ち、脂肪族、脂環族乃至芳香族炭化水素、ハロゲン化炭
化水素、含酸素、含窒素、乃至含硫黄極性化合物或るい
はこれらの混合溶剤等の溶媒中に溶解乃至分散させ加熱
還流下に反応させ、反応中に生成する水を系外に排出さ
せながら該ジアミンと無水マレイン酸を縮合させてビス
マレイミド化合物を高収率で得る点が特徴である。
（発明の好適実施態様） 本発明の方法において出発原料として使用するジアミン
成分としては、1,3-ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン
乃至はそのハロゲン若しくはアルキル置換体、1,4-ビス
（ｐ−アミノクミル）ベンゼン乃至はそのハロゲン若し
くはアルキル置換体が使用される。
成分としては、1,3-ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン
乃至はそのハロゲン若しくはアルキル置換体、1,4-ビス
（ｐ−アミノクミル）ベンゼン乃至はそのハロゲン若し
くはアルキル置換体が使用される。
脱水縮合反応は、上記のジアミン、無水マレイン酸及び
酸性触媒を所定の溶媒中に溶解乃至分散させて、加熱還
流することにより行なわれる。
酸性触媒を所定の溶媒中に溶解乃至分散させて、加熱還
流することにより行なわれる。
酸性触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、リン
タングステン酸、リンモリブデン酸等のヘテロポリ酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機ス
ルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオル酢酸等のハロ
ゲン化カルボン酸、シリカアルミナ等の固体酸、カチオ
ン交換型イオン交換樹脂等が使用され、特に硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸が好適である。またこれら
の酸は、ジアミンとの塩の形となっていてもよい。
タングステン酸、リンモリブデン酸等のヘテロポリ酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機ス
ルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオル酢酸等のハロ
ゲン化カルボン酸、シリカアルミナ等の固体酸、カチオ
ン交換型イオン交換樹脂等が使用され、特に硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸が好適である。またこれら
の酸は、ジアミンとの塩の形となっていてもよい。
これらの酸性触媒は、その種類によっても異なるが、一
般に無水マレイン酸と前記ジアミンとの合計量当たり0.
1乃至１０重量％の量で使用することが望ましい。
般に無水マレイン酸と前記ジアミンとの合計量当たり0.
1乃至１０重量％の量で使用することが望ましい。
触媒量が0.1重量％よりも少ない場合には所望の触媒効
果が達成されず、また１０重量％より多く用いたとして
も一定以上の効果が得られず、経済的に不利となるばか
りか、残存触媒の除去が困難となる。
果が達成されず、また１０重量％より多く用いたとして
も一定以上の効果が得られず、経済的に不利となるばか
りか、残存触媒の除去が困難となる。
縮合反応に際して用いる溶媒としては、ヘキサン、ヘプ
タン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族乃至脂環族炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲン化
物、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ア
セトニトリル、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、アニソール、ｎ−ブチルエーテル
の含酸素、含窒素乃至は含硫黄極性溶媒、及びこれらの
混合溶媒が使用される。
タン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族乃至脂環族炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハロゲン化
物、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ア
セトニトリル、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、アニソール、ｎ−ブチルエーテル
の含酸素、含窒素乃至は含硫黄極性溶媒、及びこれらの
混合溶媒が使用される。
溶媒量は、一般に前記ジアミン成分及び無水マレイン酸
との合計量の１乃至２０倍、特に３乃至１０倍の範囲に
あることが好適である。
との合計量の１乃至２０倍、特に３乃至１０倍の範囲に
あることが好適である。
加熱還流下における反応温度は、用いる溶媒等によって
も若干異なるが、一般に８０乃至１９０℃、特に１２０
℃乃至１６０℃の範囲が好適である。圧力は加圧、常
圧、減圧の何れでもよく、用いる溶媒と反応温度とに応
じて適宜選択される。
も若干異なるが、一般に８０乃至１９０℃、特に１２０
℃乃至１６０℃の範囲が好適である。圧力は加圧、常
圧、減圧の何れでもよく、用いる溶媒と反応温度とに応
じて適宜選択される。
反応時間は一般に２乃至１０時間、特に５乃至６時間の
範囲にある。
範囲にある。
尚、無水マレイン酸とジアミン成分の仕込み量は、ジア
ミン成分に対して無水マレイン酸量を若干過剰とするこ
とが好適である。一般には、モル基準で、無水マレイン
酸／ジアミン成分＝2.05乃至3.0とする様に仕込めばよ
い。
ミン成分に対して無水マレイン酸量を若干過剰とするこ
とが好適である。一般には、モル基準で、無水マレイン
酸／ジアミン成分＝2.05乃至3.0とする様に仕込めばよ
い。
縮合反応完了後、反応混合物を水洗して、残存触媒、未
反応無水マレイン酸を除去した後、溶媒を留去して濃縮
物を得る。この濃縮物にアルコールを加えて攪拌すると
結晶粉末が得られる。ここで得られた粗結晶は再結晶法
によって精製することが好ましい。
反応無水マレイン酸を除去した後、溶媒を留去して濃縮
物を得る。この濃縮物にアルコールを加えて攪拌すると
結晶粉末が得られる。ここで得られた粗結晶は再結晶法
によって精製することが好ましい。
この再結晶品を、赤外吸収ズペクトル、核磁気共鳴スペ
クトル、質量分析及び元素分析により同定することによ
り、前記一般式(1)で表わされるビスマレイミド化合物
であることが確認された。
クトル、質量分析及び元素分析により同定することによ
り、前記一般式(1)で表わされるビスマレイミド化合物
であることが確認された。
ビスマレイミド化合物 以下に本発明のビスマレイミド化合物の物性等を示す。
（ｉ） Ｎ，Ｎ′−（１，３−フエニレン−ジ−（２，２−プロ
ピリデン）−ジ−ｐ−フエニレン）ビスマレイミド 結晶形態：淡黄色粉末 融点：１１２〜１１３℃ (ii) Ｎ，Ｎ′−（１，４−フェニレン−ジ−（２，２−プロ
ピリデン）−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド 結晶形態：淡黄色粉末 融点：２３５〜２３７℃ （用途） 本発明方法により製造されたビスマレイミド化合物は、
これを原料としてポリイミド樹脂を製造した場合、強靱
性に富んだものが得られる。従って、ポリイミド樹脂原
料として極めて有用である。
ピリデン）−ジ−ｐ−フエニレン）ビスマレイミド 結晶形態：淡黄色粉末 融点：１１２〜１１３℃ (ii) Ｎ，Ｎ′−（１，４−フェニレン−ジ−（２，２−プロ
ピリデン）−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド 結晶形態：淡黄色粉末 融点：２３５〜２３７℃ （用途） 本発明方法により製造されたビスマレイミド化合物は、
これを原料としてポリイミド樹脂を製造した場合、強靱
性に富んだものが得られる。従って、ポリイミド樹脂原
料として極めて有用である。
（実施例） 実施例１ 温度計鞘、還流冷却器、滴下斗、及び攪拌器を備えた
１４口フラスコに、無水マレイン酸20.6g(0.21モ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物1.56g(0.008モ
ル）を混合キシレン３００mlとともに仕込んだ。
１４口フラスコに、無水マレイン酸20.6g(0.21モ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物1.56g(0.008モ
ル）を混合キシレン３００mlとともに仕込んだ。
このフラスコを油浴に浸し、フラスコ内容物を１４０℃
まで昇温せしめた。
まで昇温せしめた。
一方、滴下斗の中に、１，３−ビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン34.4g(0.1モル）を混合キシレン１５０ml
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５mlとを混合した混
合溶媒に溶かした溶液を調製した。
ル）ベンゼン34.4g(0.1モル）を混合キシレン１５０ml
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５mlとを混合した混
合溶媒に溶かした溶液を調製した。
フラスコ内温度が所定の温度に達し、混合キシレンの還
流が始まったところで滴下斗内の前記溶液の滴下を開
始した。
流が始まったところで滴下斗内の前記溶液の滴下を開
始した。
滴下斗内溶液の全量を５時間かけて滴下し、滴下終了
後、更に後反応を１時間行なった。
後、更に後反応を１時間行なった。
上記反応において、１，３−ビス（ｐ−アミノクミル）
ベンゼンの滴下を開始すると同時に、反応生成水とキシ
レンの共沸が始まった。
ベンゼンの滴下を開始すると同時に、反応生成水とキシ
レンの共沸が始まった。
反応生成水は、還流冷却器と反応フラスコの間に取り付
けた水抜き取り器に全量集めた。
けた水抜き取り器に全量集めた。
反応終了後、フラスコ内の反応混合物をロータリーエバ
ポレータに移し、８０℃、１２５mmHgの条件下で濃縮を
行ない、濃縮物99.2gを得た。
ポレータに移し、８０℃、１２５mmHgの条件下で濃縮を
行ない、濃縮物99.2gを得た。
この濃縮物全量をエタノール９００mlの中に投入し、加
熱しながら混合物の攪拌を行ない、反応生成物を固形化
させた。
熱しながら混合物の攪拌を行ない、反応生成物を固形化
させた。
次いでこの生成物のスラリーを冷却後、卓上小型遠心分
離機を用いて固−液分離を行なった。
離機を用いて固−液分離を行なった。
分離された固形物を減圧下に乾燥し、結晶42.5gを得
た。該結晶の一部を取り、エタノールを溶媒として再結
晶を行なった。
た。該結晶の一部を取り、エタノールを溶媒として再結
晶を行なった。
この再結晶品の融点は、１１２乃至１１３℃であった。
この再結晶品について、赤外吸収スペクトル、核磁気共
鳴吸収スペクトル、質量スペクトルを測定した。各スペ
クトルをそれぞれ第１図乃至第３図に示す。
鳴吸収スペクトル、質量スペクトルを測定した。各スペ
クトルをそれぞれ第１図乃至第３図に示す。
第１図の赤外吸収スペクトルから明らかな通り、カルボ
ニル基（＞Ｃ＝Ｏ）の存在（1710cm-1の吸収ピーク）及
びイミド基（−Ｎ＜）の存在（1780cm-1の吸収ピーク）
が明らかである。
ニル基（＞Ｃ＝Ｏ）の存在（1710cm-1の吸収ピーク）及
びイミド基（−Ｎ＜）の存在（1780cm-1の吸収ピーク）
が明らかである。
また第２図の核磁気共鳴吸収スペクトルの結果から、1.
65ppm,6.93ppm及び7.10ppm,7.19ppm,7.20ppmのピークか
ら、−CH3基、−CH＝CH−基、 の存在が認められる。られる。
65ppm,6.93ppm及び7.10ppm,7.19ppm,7.20ppmのピークか
ら、−CH3基、−CH＝CH−基、 の存在が認められる。られる。
また、第３図の質量スペクトルより、ｍ／ｅ＝５０４の
位置に親ピークが認められる。
位置に親ピークが認められる。
更に、この結晶体について元素分析を行なった結果、次
の通りであった。
の通りであった。
以上の結果から、上記結晶は、下記構造、 を有するＮ，Ｎ′−（１，３−フエニレン−ジ−（２，
２−プロピリデン）−ジ−ｐ−フエニレン）ビスマレイ
ミドであるものと認められる。
２−プロピリデン）−ジ−ｐ−フエニレン）ビスマレイ
ミドであるものと認められる。
実施例２ 実施例１に用いたと同じ反応装置、反応条件により１，
４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼンと無水マレイン
酸の縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を実施
例１と同様に後処理した結果、目的物の結晶43.0gを得
た。アセトンを溶媒として再結晶を行なって得られたこ
の再結晶品は、２３５℃〜２３７℃の融点を持つ化合物
であった。かくして得られた結晶を赤外吸収スペクト
ル、核磁気共鳴吸収スペクトル、質量分析および元素分
析で調べた結果、下記構造を有する、Ｎ，Ｎ′−（１，
４−フエニレン−ジ−（２，２−プロピリデン）−ジ−
ｐ−フエニレン）ビスマレイミドであることを認識し
た。
４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼンと無水マレイン
酸の縮合反応を行った。反応終了後、反応混合物を実施
例１と同様に後処理した結果、目的物の結晶43.0gを得
た。アセトンを溶媒として再結晶を行なって得られたこ
の再結晶品は、２３５℃〜２３７℃の融点を持つ化合物
であった。かくして得られた結晶を赤外吸収スペクト
ル、核磁気共鳴吸収スペクトル、質量分析および元素分
析で調べた結果、下記構造を有する、Ｎ，Ｎ′−（１，
４−フエニレン−ジ−（２，２−プロピリデン）−ジ−
ｐ−フエニレン）ビスマレイミドであることを認識し
た。
尚、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、マス
スペクトルをそれぞれ第４図、第５図及び第６図に示
す。
スペクトルをそれぞれ第４図、第５図及び第６図に示
す。
各々の分析結果は次の通りであった。
赤外吸収スペクトル グループ 吸収位置 ＞Ｃ＝Ｏ 1710cm-1 −Ｎ＜ 1770cm-1 核磁気共鳴スペクトル グループ 帰属（δppm） −ＣＨ３ 1.67 質量スペクトル 親ピーク ｍ／ｅ ５０４ 元素分析
第１図、第２図及び第３図は、実施例１の合成物の赤外
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、質量スペクト
ルをそれぞれ示し、 第４図、第５図及び第６図は、実施例２の合成物の赤外
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、質量スペクト
ルをそれぞれ示す。
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、質量スペクト
ルをそれぞれ示し、 第４図、第５図及び第６図は、実施例２の合成物の赤外
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、質量スペクト
ルをそれぞれ示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ１′乃至Ｒ４′は、水素原
子、ハロゲン原子或いは炭素原子１乃至４のアルキル基
を表わす。） で表わされるジアミン化合物と無水マレイン酸とを、酸
性触媒の存在下に、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、
芳香族炭化水素、これら脂肪族又は芳香族炭化水素のハ
ロゲン化物、含酸素、含窒素又は含硫黄極性溶媒を溶媒
とし、あるいはこれらの混合物を溶媒として加熱還流下
に、反応で生成する水を系外に除去しながら反応を行う
ことを特徴とする、下記一般式 （式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ１′乃至Ｒ４′は、水素原
子、ハロゲン原子或いは炭素数１乃至４のアルキル基を
示す、） で表わされるビスマレイミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177833A JPH0637465B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ビスマレイミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177833A JPH0637465B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ビスマレイミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335561A JPS6335561A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH0637465B2 true JPH0637465B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=16037910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61177833A Expired - Fee Related JPH0637465B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ビスマレイミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637465B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399715A (en) * | 1991-12-27 | 1995-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyamino oligomers and polymaleimide compounds |
| WO2020054526A1 (ja) * | 2018-09-12 | 2020-03-19 | 日本化薬株式会社 | マレイミド樹脂、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
| CN115210293A (zh) * | 2020-03-11 | 2022-10-18 | 日本化药株式会社 | 顺丁烯二酰亚胺树脂及其制造方法、顺丁烯二酰亚胺溶液、以及可硬化性树脂组合物及其硬化物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822003B2 (ja) * | 1976-06-03 | 1983-05-06 | イハラケミカル工業株式会社 | 水中生物忌避剤およびその製造法 |
| JPS57159764A (en) * | 1981-03-28 | 1982-10-01 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of bismaleimide compound |
| JPH0643391B2 (ja) * | 1984-06-08 | 1994-06-08 | 三菱油化株式会社 | ポリイミドの製造方法 |
-
1986
- 1986-07-30 JP JP61177833A patent/JPH0637465B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335561A (ja) | 1988-02-16 |
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