JPH01265073A - N−フェニルマレイミドの輸送および貯蔵方法 - Google Patents
N−フェニルマレイミドの輸送および貯蔵方法Info
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- JPH01265073A JPH01265073A JP63090312A JP9031288A JPH01265073A JP H01265073 A JPH01265073 A JP H01265073A JP 63090312 A JP63090312 A JP 63090312A JP 9031288 A JP9031288 A JP 9031288A JP H01265073 A JPH01265073 A JP H01265073A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はN−フェニルマレイミドを無水マレイン酸との
混合物として液体の形で輸送ないし貯蔵する方法に関す
るものである。
混合物として液体の形で輸送ないし貯蔵する方法に関す
るものである。
N−フェニルマレイミドは樹脂、医薬、農薬などの原料
として有用な化合物であるが、本発明は取扱いが容易で
安全かつ簡単なN−フェニルマレイミドの輸送または貯
蔵方法を提供するものである。
として有用な化合物であるが、本発明は取扱いが容易で
安全かつ簡単なN−フェニルマレイミドの輸送または貯
蔵方法を提供するものである。
(従来の技術)
従来、N−7エニルマレイミドは粉体、フレーク、タブ
レットなどの形状で取扱われているのが一般的である。
レットなどの形状で取扱われているのが一般的である。
しかしながら、このような形態のN−フェニルマレイミ
ドにはマレイミドの微粉末が含まれている。
ドにはマレイミドの微粉末が含まれている。
とくにこのような固体状のN−フェニルマレイミドの輸
送中、N−フェニルマレイミドの粉化が進み、N−フェ
ニルマレイミドの微粉末が多量に発生する。
送中、N−フェニルマレイミドの粉化が進み、N−フェ
ニルマレイミドの微粉末が多量に発生する。
N−フェニルマレイミドそのものは人体に対して刺激性
があり、特に微粉末を吸入すると鼻腔、咽喉を刺激し、
咳、くしゃみが出、また支店に付着したまま放置すると
炎症をおこすなど好ましくない性質を有している。それ
ゆえ、このような微粉末を含有しているN−フェニル7
レイミドを取扱う場合には、できるかぎり皮膚への接触
をさけるよう厳重な注意を払う必要がある。
があり、特に微粉末を吸入すると鼻腔、咽喉を刺激し、
咳、くしゃみが出、また支店に付着したまま放置すると
炎症をおこすなど好ましくない性質を有している。それ
ゆえ、このような微粉末を含有しているN−フェニル7
レイミドを取扱う場合には、できるかぎり皮膚への接触
をさけるよう厳重な注意を払う必要がある。
したがって、N−フェニルマレイミドの輸送に際してで
きるだけ微粉末を発生しないようにしたり、また輸送後
のN−フェニルマレイミドから微粉末を除去するために
多大の労力を要している。
きるだけ微粉末を発生しないようにしたり、また輸送後
のN−フェニルマレイミドから微粉末を除去するために
多大の労力を要している。
さらに、固体物質の輸送は、多くの場合、紙袋、ドラム
缶、コンテナなどに固体物質を充填し輸送されるが、こ
れらの場合どうしてもN−フェニルマレイミドと人体と
の接触がさけられず、人体にN−フェニルマレイミドの
微粉末が付着することは不可避である。
缶、コンテナなどに固体物質を充填し輸送されるが、こ
れらの場合どうしてもN−フェニルマレイミドと人体と
の接触がさけられず、人体にN−フェニルマレイミドの
微粉末が付着することは不可避である。
加えて、人体と接触しないようにするために固体物質の
配管による移送は基本的にむつかしく配管輸送中に管内
を閉塞したりするために、これら固体物質を安定に移送
するために、固体の形、大きさ、比重などにきびしい制
約が課せられる。
配管による移送は基本的にむつかしく配管輸送中に管内
を閉塞したりするために、これら固体物質を安定に移送
するために、固体の形、大きさ、比重などにきびしい制
約が課せられる。
このように、常温で固体のN−フェニルマレイミドの輸
送または移送方法には数々の困難な問題があると言わざ
るをえない。同様のことは、その貯蔵方法についてもい
える。
送または移送方法には数々の困難な問題があると言わざ
るをえない。同様のことは、その貯蔵方法についてもい
える。
(弁明が解決しようとする問題点)
このように現存するN−7エニルマレイミドの輸送なら
びに貯蔵方法は多くの問題点を右してJ3す、特に工業
的に多聞に取扱うに際して種々の不都合を生じている。
びに貯蔵方法は多くの問題点を右してJ3す、特に工業
的に多聞に取扱うに際して種々の不都合を生じている。
そこで、本発明の目的は輸送において微粉末の発生の心
配がなく、配管、タンクのバルブ、ノズル等の閉塞を起
こさないようなN−フェニルマレイミドの安全かつ簡単
な輸送方法または貯蔵方法を提供することにある。
配がなく、配管、タンクのバルブ、ノズル等の閉塞を起
こさないようなN−フェニルマレイミドの安全かつ簡単
な輸送方法または貯蔵方法を提供することにある。
(問題点を解決するための手段)
かかる目的を達成するために、本発明者等は鋭意検討し
た結果、N−フェニルマレイミドは無水マレイン酸と混
合することによって大変低い融点を右する混合物となり
、したがって、比較的低い温度で容易に液体状で取扱え
ることがわかった。
た結果、N−フェニルマレイミドは無水マレイン酸と混
合することによって大変低い融点を右する混合物となり
、したがって、比較的低い温度で容易に液体状で取扱え
ることがわかった。
さらに、予期せざることではあるが、N−フェニルマレ
イミドは重合禁止剤の存在下であればN−フェニルマレ
イミドと無水マレイン酸との混合液中では重合Uずに安
定であることが判明したのである。
イミドは重合禁止剤の存在下であればN−フェニルマレ
イミドと無水マレイン酸との混合液中では重合Uずに安
定であることが判明したのである。
その結果、N−フェニルマレイミドを無水マレイン酸と
の混合液となし、この形態で輸送することにより、全く
微粉末の発生もなく容易に取扱えることを見出し、本発
明を完成するにいたったものである。
の混合液となし、この形態で輸送することにより、全く
微粉末の発生もなく容易に取扱えることを見出し、本発
明を完成するにいたったものである。
N−フェニルマレイミドはマレイン酸スブレン共千合体
、マレイン酸変性ポリA゛レフインなど無水マレイン酸
との共重合物の耐熱性向上剤として用いられている。
、マレイン酸変性ポリA゛レフインなど無水マレイン酸
との共重合物の耐熱性向上剤として用いられている。
具体的には、これら無水マレイン酸のうち一部をN−フ
ェニルマレイミドに置きかえることにより重合体の耐熱
性向上がはかられる。
ェニルマレイミドに置きかえることにより重合体の耐熱
性向上がはかられる。
N−フェニルマレイミドを無水マレイン酸との混合物と
することによって容易に液体状で取扱えることから人体
へ直接接触することもなく簡単に輸送または移送でき、
貯蔵も安全にでき、微粉末の発生もなく、樹脂合成時に
おいても無水マレイン酸がN−フェニルマレイミド以外
の共小台組成の1種類であることから、重合反応にN−
フェニルマレイミドの無水マレイン酸混合物をそのまま
用いることができるなど、多くの利点が得られる。
することによって容易に液体状で取扱えることから人体
へ直接接触することもなく簡単に輸送または移送でき、
貯蔵も安全にでき、微粉末の発生もなく、樹脂合成時に
おいても無水マレイン酸がN−フェニルマレイミド以外
の共小台組成の1種類であることから、重合反応にN−
フェニルマレイミドの無水マレイン酸混合物をそのまま
用いることができるなど、多くの利点が得られる。
この様に、N−フェニルマレイミドを移送するにあたり
、無水マレイン酸との混合物として取扱う方法はまさに
理想的な方法であると言わざるをえない。
、無水マレイン酸との混合物として取扱う方法はまさに
理想的な方法であると言わざるをえない。
すなわち、本発明はN−7エニルマレイミドを重合禁止
剤の存在下無水マレイン酸との混合物として取扱うこと
を特徴とするマレイミド類の輸送または貯蔵方法である
。
剤の存在下無水マレイン酸との混合物として取扱うこと
を特徴とするマレイミド類の輸送または貯蔵方法である
。
また、N−フェニルマレイミドを無水マレイン酸との混
合物として取扱うに際し、用いられる重合禁止剤として
例えば、メトキシベンゾキノン、p−メト4ニジフエノ
ール、フェノチアジン、ハイドロキノン、アルキル化ジ
フェニルアミン類、メチレンブルー、tert−ブチル
カテコール、tart −ブチルハイドロキノン、ジメ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメナノレジチオカルバ
ミン酸銅、ジブチルジチオカルバミンナノ、サルデル酸
銅、ヂオシフロピオン酸ニスデル類、メルカブトベンズ
イミタソール、トリフェニルホスファイト、アル1゜シ
フエノール類、アルキルビスフェノール類、ヒンダード
フェノール類などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。その使用量はN−フェニルマレイミドの
無水マレイン酸との混合物に対して0.0001〜0.
5重量%、好ましくは0.001〜0.1重ω%である
。尚、重合禁止剤の種類については、製造する重合体の
種類、重合の方法、使用する開始剤などを勘案して選択
される。
合物として取扱うに際し、用いられる重合禁止剤として
例えば、メトキシベンゾキノン、p−メト4ニジフエノ
ール、フェノチアジン、ハイドロキノン、アルキル化ジ
フェニルアミン類、メチレンブルー、tert−ブチル
カテコール、tart −ブチルハイドロキノン、ジメ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメナノレジチオカルバ
ミン酸銅、ジブチルジチオカルバミンナノ、サルデル酸
銅、ヂオシフロピオン酸ニスデル類、メルカブトベンズ
イミタソール、トリフェニルホスファイト、アル1゜シ
フエノール類、アルキルビスフェノール類、ヒンダード
フェノール類などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。その使用量はN−フェニルマレイミドの
無水マレイン酸との混合物に対して0.0001〜0.
5重量%、好ましくは0.001〜0.1重ω%である
。尚、重合禁止剤の種類については、製造する重合体の
種類、重合の方法、使用する開始剤などを勘案して選択
される。
N−フェニルマレイミドと無水マレイン酸との混合させ
る温度は、無水マレイン酸の融点以上であることが好ま
しく、60〜100℃で溶解が行なわれる。
る温度は、無水マレイン酸の融点以上であることが好ま
しく、60〜100℃で溶解が行なわれる。
なお、溶解方法については基本的にいずれの方法も採用
できるが、N−フェニルマレイミドに無水マレイン酸を
投入してもよいが、無水マレイン酸中にN−フェニルマ
レイミドを投入する方が望ましい。
できるが、N−フェニルマレイミドに無水マレイン酸を
投入してもよいが、無水マレイン酸中にN−フェニルマ
レイミドを投入する方が望ましい。
N−フェニルマレイミドの無水マレイン酸混合物の′a
度は、液体を取扱う温度によって決められるが、通常N
−フェニルマレイミドの無水マレイン酸混合物の液体が
常温近くで取扱われることから、20〜70重邑%程度
の濃度が好Iυで用いられる。
度は、液体を取扱う温度によって決められるが、通常N
−フェニルマレイミドの無水マレイン酸混合物の液体が
常温近くで取扱われることから、20〜70重邑%程度
の濃度が好Iυで用いられる。
以下、本発明を実施例によってさらに詳しく説明する。
実施例 1
撹拌機と冷却管を取付けた500mのフラスコに無水マ
レイン酸100gとp−メトキシフェノール10IIt
gを入れた。水浴温度を調整し、内温を50℃とした。
レイン酸100gとp−メトキシフェノール10IIt
gを入れた。水浴温度を調整し、内温を50℃とした。
次に撹拌しながら純度99.5重量%のN−フェニルマ
レイミドの結晶を1000加えたところ、N−フェニル
マレイミドの結晶はすみやかに溶解し、完全に澄明な黄
色の無水マレインlS!混合液がえられた。
レイミドの結晶を1000加えたところ、N−フェニル
マレイミドの結晶はすみやかに溶解し、完全に澄明な黄
色の無水マレインlS!混合液がえられた。
次に、内温を50℃のまま30日間保持した。
30日後も液の澄明さは変わらず、この溶液中のN−フ
ェニルマレイミド含有量を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、50重ω%であり、全く重合は見ら
れなかった。
ェニルマレイミド含有量を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、50重ω%であり、全く重合は見ら
れなかった。
実施例 2
実施例1においてp−メトキシフェノール10mgの変
わりにI) −tert−ブチルカテコールを加えた以
外は実施例1と同じ操作をし、完全に澄明な黄色の無水
マレイン酸混合液をえた。
わりにI) −tert−ブチルカテコールを加えた以
外は実施例1と同じ操作をし、完全に澄明な黄色の無水
マレイン酸混合液をえた。
次に内湯を50℃にして30日間保持した。
30日後も液の澄明さは全く変わらず、この溶液のN−
フェニルマレイミド含有量を高速液体クロマトグラフィ
ーで測定したところ、50重量%であり、全く重合は見
られなかった。
フェニルマレイミド含有量を高速液体クロマトグラフィ
ーで測定したところ、50重量%であり、全く重合は見
られなかった。
比較例 1
実施例1においてp−メトキシフェノールを用いなかっ
たほかは全く同様の操作を行ない、50’030日間保
持したところ、混合液体は赤かつ色の粘稠な液体に変化
していた。
たほかは全く同様の操作を行ない、50’030日間保
持したところ、混合液体は赤かつ色の粘稠な液体に変化
していた。
このもののN−フェニルマレイミド含有量を高速液体り
1コマトゲラフイーにて測定したところ32重間%であ
り、明らかに変質していることがわかった。
1コマトゲラフイーにて測定したところ32重間%であ
り、明らかに変質していることがわかった。
実施例3〜魚
実施例1で用いたと同じ装置を用いて無水マレインas
oaとN−フェニルマレイミドの結晶120(]とを混
合し、添加する重合禁止剤の種類をそれぞれ変化させて
50℃で30日間保持した。
oaとN−フェニルマレイミドの結晶120(]とを混
合し、添加する重合禁止剤の種類をそれぞれ変化させて
50℃で30日間保持した。
その混合液中のN−フェニルマレイミドの含有量を高速
液体クロマトグラフィーで測定し、N−フェニルマレイ
ミドの残存率を測定し下記の結宋を得た。
液体クロマトグラフィーで測定し、N−フェニルマレイ
ミドの残存率を測定し下記の結宋を得た。
実施例 重合禁止剤 ffiN−フェ
ニルマレ(rItg) イミド残存率(X)3
2、4−ジメチル−6−tert 100
1 0Gブチルフエノール 4 2、5−ジーtartーブチル 105
tert−ブチル メタフレ 302.2′−ヂ
Aビス(4−メ ロ デルーe−tert−ブチルフエ 200ノー
ル) 7 ジステアリル−3,3′ −チ 50(註) TGBP: トリエチレングリコール−ビス[3−(3
−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネートJBOI−IT:2.4−ビス(
n−オクチルチ;t) −6−(4−tニトロキシ−
3,5−ジーtert−ブチルアニリノ)1,3.5−
1へリアジン参考例 1
ニルマレ(rItg) イミド残存率(X)3
2、4−ジメチル−6−tert 100
1 0Gブチルフエノール 4 2、5−ジーtartーブチル 105
tert−ブチル メタフレ 302.2′−ヂ
Aビス(4−メ ロ デルーe−tert−ブチルフエ 200ノー
ル) 7 ジステアリル−3,3′ −チ 50(註) TGBP: トリエチレングリコール−ビス[3−(3
−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネートJBOI−IT:2.4−ビス(
n−オクチルチ;t) −6−(4−tニトロキシ−
3,5−ジーtert−ブチルアニリノ)1,3.5−
1へリアジン参考例 1
Claims (1)
- (1)N−フェニルマレイミドを重合禁止剤の存在下、
無水マレイン酸との混合物の形で取扱うことを特徴とす
るN−フェニルマレイミドの輸送または貯蔵方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63090312A JPH0611756B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | N−フェニルマレイミドの輸送および貯蔵方法 |
US07/392,482 US4962205A (en) | 1988-04-14 | 1989-08-11 | Method for transportation and storage of N-phenyl maleimide in molten form |
EP89308655A EP0413864B1 (en) | 1988-04-14 | 1989-08-25 | Method for transportation and storage of N-phenyl maleimide |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63090312A JPH0611756B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | N−フェニルマレイミドの輸送および貯蔵方法 |
US07/392,482 US4962205A (en) | 1988-04-14 | 1989-08-11 | Method for transportation and storage of N-phenyl maleimide in molten form |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01265073A true JPH01265073A (ja) | 1989-10-23 |
JPH0611756B2 JPH0611756B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=39967179
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63090312A Expired - Lifetime JPH0611756B2 (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | N−フェニルマレイミドの輸送および貯蔵方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4962205A (ja) |
EP (1) | EP0413864B1 (ja) |
JP (1) | JPH0611756B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03209363A (ja) * | 1990-01-10 | 1991-09-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の輸送ないし貯蔵方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5128484A (en) * | 1987-12-28 | 1992-07-07 | Sokubai Kagaku Kogyo, Co., Ltd. | Acrylonitrile maleimides solution composition of improved shelf life and method for production thereof |
CN109574900A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一步合成n-苯基马来酰亚胺的方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1894969A (en) * | 1931-10-16 | 1933-01-24 | Cyrus B Wood | Disinfectant of water |
NL130979C (ja) * | 1963-10-25 | |||
US4500719A (en) * | 1979-03-28 | 1985-02-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for the preparation of N-alkenylphenylmaleimides and N,N'-[alkenylenephenylene]bismalemides |
US4493920A (en) * | 1983-12-27 | 1985-01-15 | Atlantic Richfield Company | Polymer compositions |
EP0165574B1 (en) * | 1984-06-18 | 1992-08-19 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Method for production of maleimides |
JPS6225791A (ja) * | 1985-07-26 | 1987-02-03 | カシオ計算機株式会社 | エンベロ−プ信号発生装置 |
DE3684774D1 (de) * | 1985-12-19 | 1992-05-14 | Nippon Catalytic Chem Ind | Verfahren zur hemmung der polymerisierung von maleimiden. |
JPH02132854A (ja) * | 1988-11-14 | 1990-05-22 | Fujitsu Ltd | エミッタカップルドロジック回路 |
-
1988
- 1988-04-14 JP JP63090312A patent/JPH0611756B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-08-11 US US07/392,482 patent/US4962205A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-25 EP EP89308655A patent/EP0413864B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03209363A (ja) * | 1990-01-10 | 1991-09-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の輸送ないし貯蔵方法 |
JPH0764810B2 (ja) * | 1990-01-10 | 1995-07-12 | 株式会社日本触媒 | マレイミド類の輸送ないし貯蔵方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0611756B2 (ja) | 1994-02-16 |
EP0413864B1 (en) | 1994-07-20 |
US4962205A (en) | 1990-10-09 |
EP0413864A1 (en) | 1991-02-27 |
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