JPH01265073A - Ｎ−フェニルマレイミドの輸送および貯蔵方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はＮ−フェニルマレイミドを無水マレイン酸との
混合物として液体の形で輸送ないし貯蔵する方法に関す
るものである。

Ｎ−フェニルマレイミドは樹脂、医薬、農薬などの原料
として有用な化合物であるが、本発明は取扱いが容易で
安全かつ簡単なＮ−フェニルマレイミドの輸送または貯
蔵方法を提供するものである。

（従来の技術） 従来、Ｎ−７エニルマレイミドは粉体、フレーク、タブ
レットなどの形状で取扱われているのが一般的である。

しかしながら、このような形態のＮ−フェニルマレイミ
ドにはマレイミドの微粉末が含まれている。

とくにこのような固体状のＮ−フェニルマレイミドの輸
送中、Ｎ−フェニルマレイミドの粉化が進み、Ｎ−フェ
ニルマレイミドの微粉末が多量に発生する。

Ｎ−フェニルマレイミドそのものは人体に対して刺激性
があり、特に微粉末を吸入すると鼻腔、咽喉を刺激し、
咳、くしゃみが出、また支店に付着したまま放置すると
炎症をおこすなど好ましくない性質を有している。それ
ゆえ、このような微粉末を含有しているＮ−フェニル７
レイミドを取扱う場合には、できるかぎり皮膚への接触
をさけるよう厳重な注意を払う必要がある。

したがって、Ｎ−フェニルマレイミドの輸送に際してで
きるだけ微粉末を発生しないようにしたり、また輸送後
のＮ−フェニルマレイミドから微粉末を除去するために
多大の労力を要している。

さらに、固体物質の輸送は、多くの場合、紙袋、ドラム
缶、コンテナなどに固体物質を充填し輸送されるが、こ
れらの場合どうしてもＮ−フェニルマレイミドと人体と
の接触がさけられず、人体にＮ−フェニルマレイミドの
微粉末が付着することは不可避である。

加えて、人体と接触しないようにするために固体物質の
配管による移送は基本的にむつかしく配管輸送中に管内
を閉塞したりするために、これら固体物質を安定に移送
するために、固体の形、大きさ、比重などにきびしい制
約が課せられる。

このように、常温で固体のＮ−フェニルマレイミドの輸
送または移送方法には数々の困難な問題があると言わざ
るをえない。同様のことは、その貯蔵方法についてもい
える。

（弁明が解決しようとする問題点） このように現存するＮ−７エニルマレイミドの輸送なら
びに貯蔵方法は多くの問題点を右してＪ３す、特に工業
的に多聞に取扱うに際して種々の不都合を生じている。

そこで、本発明の目的は輸送において微粉末の発生の心
配がなく、配管、タンクのバルブ、ノズル等の閉塞を起
こさないようなＮ−フェニルマレイミドの安全かつ簡単
な輸送方法または貯蔵方法を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） かかる目的を達成するために、本発明者等は鋭意検討し
た結果、Ｎ−フェニルマレイミドは無水マレイン酸と混
合することによって大変低い融点を右する混合物となり
、したがって、比較的低い温度で容易に液体状で取扱え
ることがわかった。

さらに、予期せざることではあるが、Ｎ−フェニルマレ
イミドは重合禁止剤の存在下であればＮ−フェニルマレ
イミドと無水マレイン酸との混合液中では重合Ｕずに安
定であることが判明したのである。

その結果、Ｎ−フェニルマレイミドを無水マレイン酸と
の混合液となし、この形態で輸送することにより、全く
微粉末の発生もなく容易に取扱えることを見出し、本発
明を完成するにいたったものである。

Ｎ−フェニルマレイミドはマレイン酸スブレン共千合体
、マレイン酸変性ポリＡ゛レフインなど無水マレイン酸
との共重合物の耐熱性向上剤として用いられている。

具体的には、これら無水マレイン酸のうち一部をＮ−フ
ェニルマレイミドに置きかえることにより重合体の耐熱
性向上がはかられる。

Ｎ−フェニルマレイミドを無水マレイン酸との混合物と
することによって容易に液体状で取扱えることから人体
へ直接接触することもなく簡単に輸送または移送でき、
貯蔵も安全にでき、微粉末の発生もなく、樹脂合成時に
おいても無水マレイン酸がＮ−フェニルマレイミド以外
の共小台組成の１種類であることから、重合反応にＮ−
フェニルマレイミドの無水マレイン酸混合物をそのまま
用いることができるなど、多くの利点が得られる。

この様に、Ｎ−フェニルマレイミドを移送するにあたり
、無水マレイン酸との混合物として取扱う方法はまさに
理想的な方法であると言わざるをえない。

すなわち、本発明はＮ−７エニルマレイミドを重合禁止
剤の存在下無水マレイン酸との混合物として取扱うこと
を特徴とするマレイミド類の輸送または貯蔵方法である
。

また、Ｎ−フェニルマレイミドを無水マレイン酸との混
合物として取扱うに際し、用いられる重合禁止剤として
例えば、メトキシベンゾキノン、ｐ−メト４ニジフエノ
ール、フェノチアジン、ハイドロキノン、アルキル化ジ
フェニルアミン類、メチレンブルー、ｔｅｒｔ−ブチル
カテコール、ｔａｒｔ　−ブチルハイドロキノン、ジメ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメナノレジチオカルバ
ミン酸銅、ジブチルジチオカルバミンナノ、サルデル酸
銅、ヂオシフロピオン酸ニスデル類、メルカブトベンズ
イミタソール、トリフェニルホスファイト、アル１゜シ
フエノール類、アルキルビスフェノール類、ヒンダード
フェノール類などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。その使用量はＮ−フェニルマレイミドの
無水マレイン酸との混合物に対して０．０００１〜０．
５重量％、好ましくは０．００１〜０．１重ω％である
。尚、重合禁止剤の種類については、製造する重合体の
種類、重合の方法、使用する開始剤などを勘案して選択
される。

Ｎ−フェニルマレイミドと無水マレイン酸との混合させ
る温度は、無水マレイン酸の融点以上であることが好ま
しく、６０〜１００℃で溶解が行なわれる。

なお、溶解方法については基本的にいずれの方法も採用
できるが、Ｎ−フェニルマレイミドに無水マレイン酸を
投入してもよいが、無水マレイン酸中にＮ−フェニルマ
レイミドを投入する方が望ましい。

Ｎ−フェニルマレイミドの無水マレイン酸混合物の′ａ
度は、液体を取扱う温度によって決められるが、通常Ｎ
−フェニルマレイミドの無水マレイン酸混合物の液体が
常温近くで取扱われることから、２０〜７０重邑％程度
の濃度が好Ｉυで用いられる。

以下、本発明を実施例によってさらに詳しく説明する。

実施例　１ 撹拌機と冷却管を取付けた５００ｍのフラスコに無水マ
レイン酸１００ｇとｐ−メトキシフェノール１０ＩＩｔ
ｇを入れた。水浴温度を調整し、内温を５０℃とした。

次に撹拌しながら純度９９．５重量％のＮ−フェニルマ
レイミドの結晶を１０００加えたところ、Ｎ−フェニル
マレイミドの結晶はすみやかに溶解し、完全に澄明な黄
色の無水マレインｌＳ！混合液がえられた。

次に、内温を５０℃のまま３０日間保持した。

３０日後も液の澄明さは変わらず、この溶液中のＮ−フ
ェニルマレイミド含有量を高速液体クロマトグラフィー
で測定したところ、５０重ω％であり、全く重合は見ら
れなかった。

実施例　２ 実施例１においてｐ−メトキシフェノール１０ｍｇの変
わりにＩ）　−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを加えた以
外は実施例１と同じ操作をし、完全に澄明な黄色の無水
マレイン酸混合液をえた。

次に内湯を５０℃にして３０日間保持した。

３０日後も液の澄明さは全く変わらず、この溶液のＮ−
フェニルマレイミド含有量を高速液体クロマトグラフィ
ーで測定したところ、５０重量％であり、全く重合は見
られなかった。

比較例　１ 実施例１においてｐ−メトキシフェノールを用いなかっ
たほかは全く同様の操作を行ない、５０’０３０日間保
持したところ、混合液体は赤かつ色の粘稠な液体に変化
していた。

このもののＮ−フェニルマレイミド含有量を高速液体り
１コマトゲラフイーにて測定したところ３２重間％であ
り、明らかに変質していることがわかった。

実施例３〜魚 実施例１で用いたと同じ装置を用いて無水マレインａｓ
ｏａとＮ−フェニルマレイミドの結晶１２０（］とを混
合し、添加する重合禁止剤の種類をそれぞれ変化させて
５０℃で３０日間保持した。

その混合液中のＮ−フェニルマレイミドの含有量を高速
液体クロマトグラフィーで測定し、Ｎ−フェニルマレイ
ミドの残存率を測定し下記の結宋を得た。

実施例　　　重合禁止剤　　　　　　　ｆｆｉＮ−フェ
ニルマレ（ｒＩｔｇ）　　　　　イミド残存率（Ｘ）３
２、４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ　　　　１００　　　
　　　　１　０Ｇブチルフエノール ４　　２、５−ジーｔａｒｔーブチル　　　１０５　　
　ｔｅｒｔ−ブチル　メタフレ　　　３０２．２′−ヂ
Ａビス（４−メ ロ　　デルーｅ−ｔｅｒｔ−ブチルフエ　　２００ノー
ル） ７　　ジステアリル−３，３′　−チ　　　５０（註） ＴＧＢＰ：　トリエチレングリコール−ビス［３−（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートＪＢＯＩ−ＩＴ：２．４−ビス（
ｎ−オクチルチ；ｔ）　　−６−（４−ｔニトロキシ−
３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）１，３．５−
１へリアジン参考例　１

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ−フェニルマレイミドを重合禁止剤の存在下、
   無水マレイン酸との混合物の形で取扱うことを特徴とす
   るＮ−フェニルマレイミドの輸送または貯蔵方法。