JPS61212297A - 分枝状シクロデキストリンの製造方法 - Google Patents
分枝状シクロデキストリンの製造方法Info
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- JPS61212297A JPS61212297A JP5336085A JP5336085A JPS61212297A JP S61212297 A JPS61212297 A JP S61212297A JP 5336085 A JP5336085 A JP 5336085A JP 5336085 A JP5336085 A JP 5336085A JP S61212297 A JPS61212297 A JP S61212297A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は分枝を有するシクロデキストリンの新規な製造
方法に関する。詳しくは、シクロデキストリンと還元性
末端の炭素原子にフッ素原子を結合して有する単糖又は
オリゴ糖とを反応させる単糖又はオリゴ糖を分枝状に結
合したシクロデキストリンの製造方法である。
方法に関する。詳しくは、シクロデキストリンと還元性
末端の炭素原子にフッ素原子を結合して有する単糖又は
オリゴ糖とを反応させる単糖又はオリゴ糖を分枝状に結
合したシクロデキストリンの製造方法である。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕シクロ
デキストリンは食品添加物、医農薬の安定化剤、化粧品
添加剤等に使用される公知の化学物質で種々の種類のも
のが知られている。しかし、これらのシクロデキストリ
ンはその種類によりン容解度が異なり、しかも水に対す
る溶解度が小さい欠点を有するため工業的な用途に制約
がある。例えば、グルコースを６個環状に結合したα−
シクロデキストリンは水への溶解度が約１５％、同じく
７個環状に結合したβ−シクロデキストリンは同じく２
％及び８個のグルコースを環状に結合したＴ−シクロデ
キストリンは約２３％と報告されている。
デキストリンは食品添加物、医農薬の安定化剤、化粧品
添加剤等に使用される公知の化学物質で種々の種類のも
のが知られている。しかし、これらのシクロデキストリ
ンはその種類によりン容解度が異なり、しかも水に対す
る溶解度が小さい欠点を有するため工業的な用途に制約
がある。例えば、グルコースを６個環状に結合したα−
シクロデキストリンは水への溶解度が約１５％、同じく
７個環状に結合したβ−シクロデキストリンは同じく２
％及び８個のグルコースを環状に結合したＴ−シクロデ
キストリンは約２３％と報告されている。
そのために上記シクロデキストリンの溶解度を改良する
技術は種々状みられ、既に提案されている。例えばその
うちの１つにシクロデキストリンに分枝状にグルコース
又はオリゴ糖を結合し、これらの分枝した基の働きで溶
解度を改善する方法がある（澱粉科学、第３０巻第２号
（１９８３）２３６頁）。この技術は確かにすぐれてい
るが該分枝状にグルコース又はオリゴ糖を結合したシク
ロデキストリンを製造する方法として工業的に満足でき
る技術の確立をみていない。また、α−シクロデキスト
リンとマルトースとをプルラナーゼの存在下に反応させ
、反応生成物からマルトースを分枝状に結合したα−シ
クロデキストリンを抽出精製して得る方法が知られてい
る（日本農芸化学会、５９年度大会講演要旨集、１７５
頁）。しかし、この方法で得られる分枝状にマルトース
を結合したα−シクロデキストリンは数日の反応にもか
かわらず２〜３％の収率でしか製造することができない
。
技術は種々状みられ、既に提案されている。例えばその
うちの１つにシクロデキストリンに分枝状にグルコース
又はオリゴ糖を結合し、これらの分枝した基の働きで溶
解度を改善する方法がある（澱粉科学、第３０巻第２号
（１９８３）２３６頁）。この技術は確かにすぐれてい
るが該分枝状にグルコース又はオリゴ糖を結合したシク
ロデキストリンを製造する方法として工業的に満足でき
る技術の確立をみていない。また、α−シクロデキスト
リンとマルトースとをプルラナーゼの存在下に反応させ
、反応生成物からマルトースを分枝状に結合したα−シ
クロデキストリンを抽出精製して得る方法が知られてい
る（日本農芸化学会、５９年度大会講演要旨集、１７５
頁）。しかし、この方法で得られる分枝状にマルトース
を結合したα−シクロデキストリンは数日の反応にもか
かわらず２〜３％の収率でしか製造することができない
。
本発明者等は単糖又はオリゴ糖を分枝状に結合したシク
ロデキストリンの製造につき鋭意研究を重ねてきた結果
、反応原料として還元性末端の炭素原子にフッ素原子を
結合して有する単糖又はオリゴ糖を使用することにより
、著しく反応速度及び収率を改良できる知見を得て、本
発明を完成し、ここに提案するに至った。
ロデキストリンの製造につき鋭意研究を重ねてきた結果
、反応原料として還元性末端の炭素原子にフッ素原子を
結合して有する単糖又はオリゴ糖を使用することにより
、著しく反応速度及び収率を改良できる知見を得て、本
発明を完成し、ここに提案するに至った。
即ち、本発明は、シクロデキストリンと還元性末端の炭
素原子にフッ素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糊
とを反応させる、単糖又はオリゴ糖を分枝状に結合した
シクロデキストリンの製造方法である。尚本発明に於い
て分枝状シクロデキストリンとは単糖又はオリゴ糖を１
つ又は複数個分枝状に結合したシクロデキストリンの略
記である。
素原子にフッ素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糊
とを反応させる、単糖又はオリゴ糖を分枝状に結合した
シクロデキストリンの製造方法である。尚本発明に於い
て分枝状シクロデキストリンとは単糖又はオリゴ糖を１
つ又は複数個分枝状に結合したシクロデキストリンの略
記である。
シクロデキストリンはグルコース分子がα−１，４結合
で環状に結合した非還元性のマルトオリゴ糖である。本
発明で使用するシクロデキストリンは特に限定されず公
知のものが原料として使用できる。一般には、特に、グ
ルコース単位が６個で構成される、所謂α−シクロデキ
ストリン、グルコース単位が７個で構成されるβ−シク
ロデキストリン、グルコース単位が８個で構成されるＴ
−シクロデキストリン等が好適に使用される。
で環状に結合した非還元性のマルトオリゴ糖である。本
発明で使用するシクロデキストリンは特に限定されず公
知のものが原料として使用できる。一般には、特に、グ
ルコース単位が６個で構成される、所謂α−シクロデキ
ストリン、グルコース単位が７個で構成されるβ−シク
ロデキストリン、グルコース単位が８個で構成されるＴ
−シクロデキストリン等が好適に使用される。
シクロデキストリンは上記の他にグルコース単位が９〜
１２個で構成されるようなものが公知であるが、本発明
にあってはこれらのシクロデキストリンの使用も必要に
応じて選びうる。また既に分枝状に単糖又はオリゴ糖が
結合されているシクロデキストリンに更に多くの分枝状
の単糖又はオリゴ糖単位を結合させる場合にも本発明を
応用することができ、しばしば好ましい本発明の態様と
なりうる。
１２個で構成されるようなものが公知であるが、本発明
にあってはこれらのシクロデキストリンの使用も必要に
応じて選びうる。また既に分枝状に単糖又はオリゴ糖が
結合されているシクロデキストリンに更に多くの分枝状
の単糖又はオリゴ糖単位を結合させる場合にも本発明を
応用することができ、しばしば好ましい本発明の態様と
なりうる。
また本発明の他の原料は還元性末端の炭素原子にフッ素
原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖である。該フッ
素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖は公知の物質
である。該フッ素原子の結合は例えば下記構造式のよう
に還元性末端炭素原子の１の位置（以下単にＣ−１位と
略記する場合もある。）に結合されるものが好適に用い
られる。
原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖である。該フッ
素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖は公知の物質
である。該フッ素原子の結合は例えば下記構造式のよう
に還元性末端炭素原子の１の位置（以下単にＣ−１位と
略記する場合もある。）に結合されるものが好適に用い
られる。
０ ＾
フッ素原子が結合する炭素原子Ｃ−１位のアノマー型ば
α又はβ型のいずれもが本発明の原料となりうる。
α又はβ型のいずれもが本発明の原料となりうる。
上記単糖としては一般にα−Ｄ−グルコシルフルオライ
ドが最も好適に使用されるが、α−Ｄ−キシロシルフル
オライドやα−Ｄ−ガラクトシルフルオライド等を使用
することもできる。
ドが最も好適に使用されるが、α−Ｄ−キシロシルフル
オライドやα−Ｄ−ガラクトシルフルオライド等を使用
することもできる。
上記オリゴ糖ば上記構造式で示されるものに特に限定さ
れずα−セロビオシルフルオライド等も使用できるが、
一般にばα−マルトシルフルオライド、α−マルトトリ
オシルフルオライド、α−マルトテトラオシルフルオラ
イド等が特に好適である。
れずα−セロビオシルフルオライド等も使用できるが、
一般にばα−マルトシルフルオライド、α−マルトトリ
オシルフルオライド、α−マルトテトラオシルフルオラ
イド等が特に好適である。
本発明の最大の特徴は前記分岐状シクロデキストリンを
製造する原料としてシクロデキストリンと還元性末端の
炭素原子にフッ素原子を結合している単糖又はオリゴ糖
とを原料として使用する点である。該単糖又はオリゴ糖
の分子内に結合されたフッ素原子が上記反応に如何なる
反応機構で関与しているのか現在なお明確ではないが、
本発明者等は両原料が脱フッ化水素の反応によって結合
されていると推測している。そのために従来公知の脱水
反応による分校状シクロデキストリンの製造とは本質的
に反応機構が異なり、反応速度及び収率の向上に関連し
ていると考えている。
製造する原料としてシクロデキストリンと還元性末端の
炭素原子にフッ素原子を結合している単糖又はオリゴ糖
とを原料として使用する点である。該単糖又はオリゴ糖
の分子内に結合されたフッ素原子が上記反応に如何なる
反応機構で関与しているのか現在なお明確ではないが、
本発明者等は両原料が脱フッ化水素の反応によって結合
されていると推測している。そのために従来公知の脱水
反応による分校状シクロデキストリンの製造とは本質的
に反応機構が異なり、反応速度及び収率の向上に関連し
ていると考えている。
上記反応の条件は特に限定されず、原料及び反応生成物
が分解しない限り、如何なる方法を採用してもよい。一
般に工業的に好適に採用される条件を例示すれば次の通
りである。
が分解しない限り、如何なる方法を採用してもよい。一
般に工業的に好適に採用される条件を例示すれば次の通
りである。
上記反応は一般に酵素の存在下に実施されるのが好まし
い。該酵素は特に限定されるものではないが一般にはプ
ルラナーゼ、シクロデキストリナーゼ、アミロ−１，６
−グルコシダーゼ、グルコデキストラナーゼ、グルコア
ミラーゼ等が好適に使用される。上記反応で使用される
酵素量は任意に設定されるが、通常は反応液１ｍｆ当り
０．１〜５０単位の範囲である。（ここでいう１単位と
は３０℃で基質１分子を１分間に１μｍｏｌｅだけ分解
するかあるいは１μｍｏｌｅのグルコースに相当する還
元糖を生成するのに必要な酵素量である。プルラナーゼ
の基質にはプルランを、シクロデキストリナーゼの基質
にはβ−シクロデキストリンを、アミロ−１，６−グル
コシダーゼの基質にはグルコシル−α−シクロデキスト
リンを、グルコデキストラナーゼの基質にはデキストラ
ンをまたグルコアミラーゼの基質にはデンプンを用いて
酵素活性を測定する。） また前記反応における反応温度は使用する酵素の耐熱範
囲内で高い方が好ましいが通常３０〜６５℃で行なわれ
る。更に反応溶液は一般に水溶液が使用され、反応溶液
のｐｉｆは使用する酵素の至適作用ｐＨ付近に設定され
、通常ｐｅ＋４〜７の範囲が好適である。
い。該酵素は特に限定されるものではないが一般にはプ
ルラナーゼ、シクロデキストリナーゼ、アミロ−１，６
−グルコシダーゼ、グルコデキストラナーゼ、グルコア
ミラーゼ等が好適に使用される。上記反応で使用される
酵素量は任意に設定されるが、通常は反応液１ｍｆ当り
０．１〜５０単位の範囲である。（ここでいう１単位と
は３０℃で基質１分子を１分間に１μｍｏｌｅだけ分解
するかあるいは１μｍｏｌｅのグルコースに相当する還
元糖を生成するのに必要な酵素量である。プルラナーゼ
の基質にはプルランを、シクロデキストリナーゼの基質
にはβ−シクロデキストリンを、アミロ−１，６−グル
コシダーゼの基質にはグルコシル−α−シクロデキスト
リンを、グルコデキストラナーゼの基質にはデキストラ
ンをまたグルコアミラーゼの基質にはデンプンを用いて
酵素活性を測定する。） また前記反応における反応温度は使用する酵素の耐熱範
囲内で高い方が好ましいが通常３０〜６５℃で行なわれ
る。更に反応溶液は一般に水溶液が使用され、反応溶液
のｐｉｆは使用する酵素の至適作用ｐＨ付近に設定され
、通常ｐｅ＋４〜７の範囲が好適である。
また前記反応の時間は特に限定されず予じめ他の反応条
件に応じて決定しておけばよいが、一般には３０分〜２
４時間、好ましくは３０分〜５時間の範囲から選べば好
適である。
件に応じて決定しておけばよいが、一般には３０分〜２
４時間、好ましくは３０分〜５時間の範囲から選べば好
適である。
更にまた反応に用いられるシクロデキストリンの濃度は
任意に設定されるが、生成物収量が多いという意味で高
濃度である程よい。場合によっては飽和濃度以上即ち懸
濁状態でも反応が行なわれる。同様に還元性末端の炭素
原子にフッ素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖の
濃度も生成物収量が多いという意味で高濃度であること
が好ましく、通常は１０〜２００ｍＭの濃度で使用する
と好適である。
任意に設定されるが、生成物収量が多いという意味で高
濃度である程よい。場合によっては飽和濃度以上即ち懸
濁状態でも反応が行なわれる。同様に還元性末端の炭素
原子にフッ素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖の
濃度も生成物収量が多いという意味で高濃度であること
が好ましく、通常は１０〜２００ｍＭの濃度で使用する
と好適である。
上記反応によって得られる単糖又はオリゴ糖を分岐状に
結合したシクロデキストリンは反応系から分離し、必要
に応じて精製すればよい。上記反応によって得られる分
枝状デキストリンは原料の種類即ちシクロデキストリン
の種類によって反応生成物の種類が異なる。例えば、α
−シクロデキストリンとα−マルトシルフルオライドと
を原料とし、プルラナーゼを酵素として使用する場合に
は唯一の分岐を有するα−シクロデキストリンと２つの
分岐を有するα−シクロデキストリンが得られる。また
、β−シクロデキストリンを原料として使用する場合に
は得られるβ−シクロデキストリンに結合される分岐の
数は１．２、又は３個となる。
結合したシクロデキストリンは反応系から分離し、必要
に応じて精製すればよい。上記反応によって得られる分
枝状デキストリンは原料の種類即ちシクロデキストリン
の種類によって反応生成物の種類が異なる。例えば、α
−シクロデキストリンとα−マルトシルフルオライドと
を原料とし、プルラナーゼを酵素として使用する場合に
は唯一の分岐を有するα−シクロデキストリンと２つの
分岐を有するα−シクロデキストリンが得られる。また
、β−シクロデキストリンを原料として使用する場合に
は得られるβ−シクロデキストリンに結合される分岐の
数は１．２、又は３個となる。
本発明は前記説明したように、東糖又はオリゴ抛を分枝
状に結合したシクロデキストリンを高反応速度で高収率
で得ることができる。また該シフロブキスｉ・リンに結
合した分枝状物の数も必要に応じて制御できる利点を有
する。本発明の完成により、工業的に分枝状デキストリ
ンを製造できるようになり、低コストのシクロデキスト
リンの供給とあいまってその利用分野がますます広がり
うる。
状に結合したシクロデキストリンを高反応速度で高収率
で得ることができる。また該シフロブキスｉ・リンに結
合した分枝状物の数も必要に応じて制御できる利点を有
する。本発明の完成により、工業的に分枝状デキストリ
ンを製造できるようになり、低コストのシクロデキスト
リンの供給とあいまってその利用分野がますます広がり
うる。
以下本発明を具体的に説明するため実施例を挙げて説明
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
〔実施例１〕
α−シクロデキストリン９０ｍＭ、α−マルトシルフル
オライド４０ｍＭを含む１００ｍＭ＃酸緩衝液（ｐＨ５
，０）にプルラナーゼを３単位／ ｍ １となたるよう
に加え、４０℃で１６時間反応させた。分枝状シクロデ
キストリンを含む反応液を高速液体クロマトグラフィー
により分離し、分枝状シクロデキストリンを含む２百分
を分取した。それぞれの両分を濃縮後、プルラナーゼを
８単位／ｍｌとなるように加え、１００ｍＭ＃酸緩衝液
（ｐＨ５，０）中で４０°Ｃ１２時間反応させた。加水
分解反応により生成したα−シクロデキストリンを高速
液体クロマトグラフィーで定量することにより、分枝状
シクロデキストリンの濃度を求めた。
オライド４０ｍＭを含む１００ｍＭ＃酸緩衝液（ｐＨ５
，０）にプルラナーゼを３単位／ ｍ １となたるよう
に加え、４０℃で１６時間反応させた。分枝状シクロデ
キストリンを含む反応液を高速液体クロマトグラフィー
により分離し、分枝状シクロデキストリンを含む２百分
を分取した。それぞれの両分を濃縮後、プルラナーゼを
８単位／ｍｌとなるように加え、１００ｍＭ＃酸緩衝液
（ｐＨ５，０）中で４０°Ｃ１２時間反応させた。加水
分解反応により生成したα−シクロデキストリンを高速
液体クロマトグラフィーで定量することにより、分枝状
シクロデキストリンの濃度を求めた。
生成した分枝状シクロデキストリンはモノマルトシル−
α−シクロデキストリンとフマルトシル−α−シクロデ
キストリンで濃度はそれぞれ７．８ｍＭ、０．４ｍＭで
あった。
α−シクロデキストリンとフマルトシル−α−シクロデ
キストリンで濃度はそれぞれ７．８ｍＭ、０．４ｍＭで
あった。
〔比較例１〕
α−マルトシルフルオライドをα−マルトースに代えた
以外は実施例１と同様の条件で反応させたところ０．４
ｍ Ｍのマルトシル−α−シクロデキストリンを生成
した。この濃度はα−マルトシルフルオライドの場合（
実施例１）の約１八。であった。また、フマルトシル−
α−シクロデキストリンは検出限界以下であった。
以外は実施例１と同様の条件で反応させたところ０．４
ｍ Ｍのマルトシル−α−シクロデキストリンを生成
した。この濃度はα−マルトシルフルオライドの場合（
実施例１）の約１八。であった。また、フマルトシル−
α−シクロデキストリンは検出限界以下であった。
〔実施例２〕
α−シクロデキストリン９０ｍＭをβ−クシクロデキス
ト９フ１００ 例１と同様の条件で反応させた。生成した分校状シクロ
デキストリンは、モノマルトシル−β−シクロデキスト
リン２． ９ ｍ Ｍ、ジマルトシルーβーシクロデキ
ストリン１．５ｍＭ、及びトリマルトシル−β−シクロ
デキストリン０．２ｍＭであった。
ト９フ１００ 例１と同様の条件で反応させた。生成した分校状シクロ
デキストリンは、モノマルトシル−β−シクロデキスト
リン２． ９ ｍ Ｍ、ジマルトシルーβーシクロデキ
ストリン１．５ｍＭ、及びトリマルトシル−β−シクロ
デキストリン０．２ｍＭであった。
〔実施例３〕
α−シクロデキストリンをγーシクロデキストリンに代
えた以外は実施例１と同様の条件で反応させたところ、
モノマルトシル−Ｔ−シクロデキストリン８．０ｍＭ，
ジマルトシルーγーシクロデキストリン４．１ｍＭ、ト
リマルトシル−Ｔ−シクロデキストリン０． ４ ｍ
Ｍを生成した。
えた以外は実施例１と同様の条件で反応させたところ、
モノマルトシル−Ｔ−シクロデキストリン８．０ｍＭ，
ジマルトシルーγーシクロデキストリン４．１ｍＭ、ト
リマルトシル−Ｔ−シクロデキストリン０． ４ ｍ
Ｍを生成した。
〔実施例４〕
α−シクロデキストリン１００ｍＭ，α−マルトトリオ
シルフルオライド３０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液
（ｐＨ５．０）にプルラナーゼを５単位７ｍｌとなるよ
に加え、４０℃で５時間反応させた。生成した分岐状シ
クロデキストリン画分をＨＰＬＣで分取し、濃縮後プル
ラナーゼ消化し、生成するα−シクロデキストリン濃度
よた求めたマルトトリオシル−α−シクロデキストリン
の濃度は５．１ｍＭであった。
シルフルオライド３０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液
（ｐＨ５．０）にプルラナーゼを５単位７ｍｌとなるよ
に加え、４０℃で５時間反応させた。生成した分岐状シ
クロデキストリン画分をＨＰＬＣで分取し、濃縮後プル
ラナーゼ消化し、生成するα−シクロデキストリン濃度
よた求めたマルトトリオシル−α−シクロデキストリン
の濃度は５．１ｍＭであった。
〔実施例５〕
α−シクロデキストリン８０ｍＭ，αーＤーグルコシル
フルオライド４０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐ
Ｈ ５． ０ ）にグルコアミラーゼを５単位／ｍｌと
なるように加え、４０℃で１５時間反応させた。生成し
たモノグルコシル−α−シクロデキストリンを高速液体
クロマトグラフィーで定量したところ２．７ｍＭであっ
た。
フルオライド４０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐ
Ｈ ５． ０ ）にグルコアミラーゼを５単位／ｍｌと
なるように加え、４０℃で１５時間反応させた。生成し
たモノグルコシル−α−シクロデキストリンを高速液体
クロマトグラフィーで定量したところ２．７ｍＭであっ
た。
〔実施例６〕
プルラナーゼ３単位／ ｍ ｌをシクロデキストリナー
ゼ５単位／ ｍ １に代えた以外は実施例１と同様の条
件で２時間反応させたところモノマルトシル−α−シク
ロデキストリン４． ０ ｍ Ｍとジマルトシルーαー
シクロデキス［・リン０． ２ ｍ Ｍを生成した。
ゼ５単位／ ｍ １に代えた以外は実施例１と同様の条
件で２時間反応させたところモノマルトシル−α−シク
ロデキストリン４． ０ ｍ Ｍとジマルトシルーαー
シクロデキス［・リン０． ２ ｍ Ｍを生成した。
〔実施例７〕
モノマルトシル−α−シクロデキストリン５０ｍＭ、α
−マルトシルフルオライド２０ｍＭを含む１００ｍＭ酢
酸緩衝液（ｐＨ５，０）に、プルラナーゼを５単位／
ｍ １となるように加え、４０℃で５時間反応させたと
ころフマルトシル−α−シクロデキストリン４．１ ｍ
Ｍを生成した。
−マルトシルフルオライド２０ｍＭを含む１００ｍＭ酢
酸緩衝液（ｐＨ５，０）に、プルラナーゼを５単位／
ｍ １となるように加え、４０℃で５時間反応させたと
ころフマルトシル−α−シクロデキストリン４．１ ｍ
Ｍを生成した。
Claims (4)
- （１）シクロデキストリンと還元性末端の炭素原子にフ
ッ素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖とを反応さ
せることを特徴とする単糖又はオリゴ糖を分枝状に結合
したシクロデキストリンの製造方法。 - （２）シクロデキストリンがα−、β−、又はγ−シク
ロデキストリンである特許請求の範囲（１）記載の製造
方法。 - （３）オリゴ糖が２〜４の糖単位で構成されている特許
請求の範囲（１）記載の製造方法。 - （４）反応が酵素の存在下に行なわれている特許請求の
範囲（１）記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5336085A JPS61212297A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5336085A JPS61212297A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212297A true JPS61212297A (ja) | 1986-09-20 |
| JPH0440997B2 JPH0440997B2 (ja) | 1992-07-06 |
Family
ID=12940634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5336085A Granted JPS61212297A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61212297A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61236802A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-22 | Nikken Kagaku Kk | 新規な分岐γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61236801A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-22 | Nikken Kagaku Kk | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61287902A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | Nikken Kagaku Kk | 新規分岐β―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61287901A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | Nikken Kagaku Kk | 新規分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS6336793A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Nikken Kagaku Kk | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
| US4859590A (en) * | 1986-08-02 | 1989-08-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Enzymatic synthesis of cyclodextrins using α-glucosyl fluoride as substrate for cyclodextrin α(1→4)glucosyltransferase |
| EP0590736A1 (en) * | 1992-10-02 | 1994-04-06 | Coöperatieve Verkoop- en Productievereniging van Aardappelmeel en Derivaten 'AVEBE' B.A. | Process for preparing chain-extended starch |
-
1985
- 1985-03-19 JP JP5336085A patent/JPS61212297A/ja active Granted
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61236802A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-22 | Nikken Kagaku Kk | 新規な分岐γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61236801A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-22 | Nikken Kagaku Kk | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPH044874B2 (ja) * | 1985-04-13 | 1992-01-29 | ||
| JPH044875B2 (ja) * | 1985-04-13 | 1992-01-29 | ||
| JPS61287902A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | Nikken Kagaku Kk | 新規分岐β―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61287901A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | Nikken Kagaku Kk | 新規分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPH044876B2 (ja) * | 1985-06-17 | 1992-01-29 | ||
| JPH044877B2 (ja) * | 1985-06-17 | 1992-01-29 | ||
| JPS6336793A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Nikken Kagaku Kk | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPH0436679B2 (ja) * | 1986-07-31 | 1992-06-16 | Nikken Chemicals Co Ltd | |
| US4859590A (en) * | 1986-08-02 | 1989-08-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Enzymatic synthesis of cyclodextrins using α-glucosyl fluoride as substrate for cyclodextrin α(1→4)glucosyltransferase |
| EP0590736A1 (en) * | 1992-10-02 | 1994-04-06 | Coöperatieve Verkoop- en Productievereniging van Aardappelmeel en Derivaten 'AVEBE' B.A. | Process for preparing chain-extended starch |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0440997B2 (ja) | 1992-07-06 |
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