JPH0440997B2 - - Google Patents
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- JPH0440997B2 JPH0440997B2 JP5336085A JP5336085A JPH0440997B2 JP H0440997 B2 JPH0440997 B2 JP H0440997B2 JP 5336085 A JP5336085 A JP 5336085A JP 5336085 A JP5336085 A JP 5336085A JP H0440997 B2 JPH0440997 B2 JP H0440997B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は分枝を有するシクロデキストリンの新
規な製造方法に関する。詳しくは、シクロデキス
トリンと還元性未端の炭素原子にフツ素原子を結
合して有する単糖又はオリゴ糖とを反応させる単
糖又はオリゴ糖を分枝状に結合したシクロデキス
トリンの製造方法である。
規な製造方法に関する。詳しくは、シクロデキス
トリンと還元性未端の炭素原子にフツ素原子を結
合して有する単糖又はオリゴ糖とを反応させる単
糖又はオリゴ糖を分枝状に結合したシクロデキス
トリンの製造方法である。
シクロデキストリンは食品添加物、医農薬の安
定化剤、化粧品添加剤等に使用される公知の化学
物質で種々の種類のものが知られている。しか
し、これらのシクロデキストリンはその種類によ
り溶解度が異なり、しかも水に対する溶解度が小
さい欠点を有するため工業的な用途に制約があ
る。例えば、グルコースを６個環状に結合したα
−シクロデキストリンは水への溶解度が約15％、
同じく７個環状に結合したβ−シクロデキストリ
ンは同じく２％及び８個のグルコースを環状に結
合したγ−シクロデキストリンは約23％と報告さ
れている。
定化剤、化粧品添加剤等に使用される公知の化学
物質で種々の種類のものが知られている。しか
し、これらのシクロデキストリンはその種類によ
り溶解度が異なり、しかも水に対する溶解度が小
さい欠点を有するため工業的な用途に制約があ
る。例えば、グルコースを６個環状に結合したα
−シクロデキストリンは水への溶解度が約15％、
同じく７個環状に結合したβ−シクロデキストリ
ンは同じく２％及び８個のグルコースを環状に結
合したγ−シクロデキストリンは約23％と報告さ
れている。
そのために上記シクロデキストリンの溶解度を
改良する技術は種々試みられ、既に提案されてい
る。例えばそのうちの１つにシクロデキストリン
に分枝状にグルコース又はオリゴ糖を結合し、こ
れらの分枝した基の働きで溶解度を改善する方法
がある（澱粉科学、第30巻第２号（1983）236
頁）。この技術は確かにすぐれているが該分枝状
にグルコース又はオリゴ糖を結合したシクロデキ
ストリンを製造する方法として工業的に満足でき
る技術の確立をみていない。また、α−シクロデ
キストリンとマルトースとをプルラナーゼの存在
下に反応させ、反応生成物からマルトースを分枝
状に結合したα−シクロデキストリンを抽出精製
して得る方法が知られている（日本農芸化学会、
59年度大会講演要旨集、175頁）。しかし、この方
法で得られる分枝状にマルトースを結合したα−
シクロデキストリンは数日の反応にもかかわらず
２〜３％の収率でしか製造することができない。
改良する技術は種々試みられ、既に提案されてい
る。例えばそのうちの１つにシクロデキストリン
に分枝状にグルコース又はオリゴ糖を結合し、こ
れらの分枝した基の働きで溶解度を改善する方法
がある（澱粉科学、第30巻第２号（1983）236
頁）。この技術は確かにすぐれているが該分枝状
にグルコース又はオリゴ糖を結合したシクロデキ
ストリンを製造する方法として工業的に満足でき
る技術の確立をみていない。また、α−シクロデ
キストリンとマルトースとをプルラナーゼの存在
下に反応させ、反応生成物からマルトースを分枝
状に結合したα−シクロデキストリンを抽出精製
して得る方法が知られている（日本農芸化学会、
59年度大会講演要旨集、175頁）。しかし、この方
法で得られる分枝状にマルトースを結合したα−
シクロデキストリンは数日の反応にもかかわらず
２〜３％の収率でしか製造することができない。
本発明者等は単糖又はオリゴ糖を分枝状に結合
したシクロデキストリンの製造につき鋭意研究を
重ねてきた結果、反応原料として還元性末端の炭
素原子にフツ素原子を結合して有する単糖又はオ
リゴ糖を使用することにより、著しく反応速度及
び収率を改良できる知見を得て、本発明を完成
し、ここに提案するに至つた。
したシクロデキストリンの製造につき鋭意研究を
重ねてきた結果、反応原料として還元性末端の炭
素原子にフツ素原子を結合して有する単糖又はオ
リゴ糖を使用することにより、著しく反応速度及
び収率を改良できる知見を得て、本発明を完成
し、ここに提案するに至つた。
即ち、本発明は、シクロデキストリンと還元性
末端の炭素原子にフツ素原子を結合して有する単
糖又はオリゴ糖とを、単糖又はオリゴ糖のフツ素
原子を結合した箇所を加水分解する能力を有する
酵素の存在下に、反応させることを特徴とする単
糖又はオリゴ糖を分枝状に結合したシクロデキス
トリンの製造方法である。尚本発明に於いてシク
ロデキストリンとは単糖又はオリゴ糖を１つ又は
複数個分枝状に結合したシクロデキストリンの略
記である。
末端の炭素原子にフツ素原子を結合して有する単
糖又はオリゴ糖とを、単糖又はオリゴ糖のフツ素
原子を結合した箇所を加水分解する能力を有する
酵素の存在下に、反応させることを特徴とする単
糖又はオリゴ糖を分枝状に結合したシクロデキス
トリンの製造方法である。尚本発明に於いてシク
ロデキストリンとは単糖又はオリゴ糖を１つ又は
複数個分枝状に結合したシクロデキストリンの略
記である。
シクロデキストリンはグルコース分子がα−
１，４結合で環状に結合した非還元性のマルトオ
リゴ糖である。本発明で使用するシクロデキスト
リンは特に限定されず公知のものが原料として使
用できる。一般には、特に、グルコース単位が６
個で構成される、所謂α−シクロデキストリン、
グルコース単位が７個で構成されるβ−シクロデ
キストリン、グルコース単位が８個で構成される
γ−シクロデキストリン等が好適に使用される。
シクロデキストリンは上記の他にグルコース単位
が９〜12個で構成されるようなものが公知である
が、本発明にあつてはこれらのシクロデキストリ
ンの使用も必要に応じて選びうる。また既に分枝
状に単糖又はオリゴ糖が結合されているシクロデ
キストリンに更に多くの分枝状の単糖又はオリゴ
糖単位を結合させる場合にも本発明を応用するこ
とができ、しばしば好ましい本発明の態様となり
うる。
１，４結合で環状に結合した非還元性のマルトオ
リゴ糖である。本発明で使用するシクロデキスト
リンは特に限定されず公知のものが原料として使
用できる。一般には、特に、グルコース単位が６
個で構成される、所謂α−シクロデキストリン、
グルコース単位が７個で構成されるβ−シクロデ
キストリン、グルコース単位が８個で構成される
γ−シクロデキストリン等が好適に使用される。
シクロデキストリンは上記の他にグルコース単位
が９〜12個で構成されるようなものが公知である
が、本発明にあつてはこれらのシクロデキストリ
ンの使用も必要に応じて選びうる。また既に分枝
状に単糖又はオリゴ糖が結合されているシクロデ
キストリンに更に多くの分枝状の単糖又はオリゴ
糖単位を結合させる場合にも本発明を応用するこ
とができ、しばしば好ましい本発明の態様となり
うる。
また本発明の他の原料は還元性未端の炭素原子
にフツ素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖
である。該フツ素原子を結合して有する単糖又は
オリゴ糖は公知の物質である。該フツ素原子の結
合は例えば下記構造式のように還元性未端炭素原
子の１の位置（以下単にＣ−１位と略記する場合
もある。）に結合されるものが好適に用いられる。
にフツ素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖
である。該フツ素原子を結合して有する単糖又は
オリゴ糖は公知の物質である。該フツ素原子の結
合は例えば下記構造式のように還元性未端炭素原
子の１の位置（以下単にＣ−１位と略記する場合
もある。）に結合されるものが好適に用いられる。
フツ素原子が結合する炭素原子Ｃ−１位のアノ
マー型はα又はβ型のいずれもが本発明の原料と
なりうる。
マー型はα又はβ型のいずれもが本発明の原料と
なりうる。
上記単糖しては一般にα−Ｄ−グルコシルフル
オライドが最も好適に使用されるが、α−Ｄ−キ
シロシルフルオライドやα−Ｄ−ガラクトシルフ
ルオライド等を使用することもできる。
オライドが最も好適に使用されるが、α−Ｄ−キ
シロシルフルオライドやα−Ｄ−ガラクトシルフ
ルオライド等を使用することもできる。
上記オリゴ糖は上記構造式で示されるものに特
に限定されずα−セロビオシルフルオライド等も
使用できるが、一般にはα−マルトシルフルオラ
イド、α−マルトトリオシルフルオライド、α−
マルトテトラオシルフルオライド等が特に好適で
ある。
に限定されずα−セロビオシルフルオライド等も
使用できるが、一般にはα−マルトシルフルオラ
イド、α−マルトトリオシルフルオライド、α−
マルトテトラオシルフルオライド等が特に好適で
ある。
本発明の最大の特徴は前記分枝状シクロデキス
トリンを精造する原料としてシクロデキストリン
と還元性未端の炭素原子にフツ素原子を結合して
いる単糖又はオリゴ糖とを原料として使用する点
である。該単糖又はオリゴ糖の分子内に結合され
たフツ素原子が上記反応に如何なる反応機構で関
与しているのか現在なお明確ではないが、本発明
者等は両原料が脱フツ化水素の反応によつて結合
されていると推測している。そのために従来公知
の脱水反応による分枝状シクロデキストリンの製
造とは本質的に反応機構が異なり、反応速度及び
収率の向上に関連していると考えている。
トリンを精造する原料としてシクロデキストリン
と還元性未端の炭素原子にフツ素原子を結合して
いる単糖又はオリゴ糖とを原料として使用する点
である。該単糖又はオリゴ糖の分子内に結合され
たフツ素原子が上記反応に如何なる反応機構で関
与しているのか現在なお明確ではないが、本発明
者等は両原料が脱フツ化水素の反応によつて結合
されていると推測している。そのために従来公知
の脱水反応による分枝状シクロデキストリンの製
造とは本質的に反応機構が異なり、反応速度及び
収率の向上に関連していると考えている。
上記反応の条件は特に限定される、原料及び反
応生成物が分解しない限り、如何なる方法を採用
してもよい。一般に工業的に好適に採用される条
件を例示すれば次の通りである。
応生成物が分解しない限り、如何なる方法を採用
してもよい。一般に工業的に好適に採用される条
件を例示すれば次の通りである。
上記反応は一般に酵素の存在下に実施されるの
が好ましい。該酵素は前記単糖又はオリゴ糖のフ
ツ素原子を結合した箇所を加水分解する能力を有
するものであれば特に限定されるものではないが
一般にはプルラナーゼ、シクロデキストリナー
ゼ、アミロ−１，６−グルコシダーゼ、グルコデ
キストラーゼ、グルコアミラーゼ等が好適に使用
される。上記反応で使用される酵素量は任意に設
定されるが、通常は反応液１ml当り0.1〜50単位
の範囲である。（ここでいう１単位とは30℃で基
質１分子を１分間に1μmoleだけ分解するかある
いは1μmoleのグルコースに相当する還元糖を生
成するのに必要な酵素量である。プルラナーゼの
基質にはプルランを、シクロデキストリナーゼの
基質にはβ−シクロデキストリンを、アミロ−
１，６−グルコシダーゼの基質にはグルコシル−
α−シクロデキストリンを、グルコデキストラー
ゼの基質にはデキストランをまたグルコアミラー
ゼの基質にはデンプンを用いて酵素活性を測定す
る。） また前記反応における反応温度は使用する酵素
の耐熱範囲内で高い方が好ましいが通常30〜65℃
で行なわれる。更に反応溶液は一般に水溶液が使
用され、反応溶液のPHは使用する酵素の至適作用
PH付近に設定され、通常PH４〜７の範囲が好適で
ある。
が好ましい。該酵素は前記単糖又はオリゴ糖のフ
ツ素原子を結合した箇所を加水分解する能力を有
するものであれば特に限定されるものではないが
一般にはプルラナーゼ、シクロデキストリナー
ゼ、アミロ−１，６−グルコシダーゼ、グルコデ
キストラーゼ、グルコアミラーゼ等が好適に使用
される。上記反応で使用される酵素量は任意に設
定されるが、通常は反応液１ml当り0.1〜50単位
の範囲である。（ここでいう１単位とは30℃で基
質１分子を１分間に1μmoleだけ分解するかある
いは1μmoleのグルコースに相当する還元糖を生
成するのに必要な酵素量である。プルラナーゼの
基質にはプルランを、シクロデキストリナーゼの
基質にはβ−シクロデキストリンを、アミロ−
１，６−グルコシダーゼの基質にはグルコシル−
α−シクロデキストリンを、グルコデキストラー
ゼの基質にはデキストランをまたグルコアミラー
ゼの基質にはデンプンを用いて酵素活性を測定す
る。） また前記反応における反応温度は使用する酵素
の耐熱範囲内で高い方が好ましいが通常30〜65℃
で行なわれる。更に反応溶液は一般に水溶液が使
用され、反応溶液のPHは使用する酵素の至適作用
PH付近に設定され、通常PH４〜７の範囲が好適で
ある。
また前記反応の時間は特に限定されず予じめ他
の反応条件に応じて決定しておけばよいが、一般
には30分〜24時間、好ましくは30分〜５時間の範
囲から選べば好適である。
の反応条件に応じて決定しておけばよいが、一般
には30分〜24時間、好ましくは30分〜５時間の範
囲から選べば好適である。
更にまた反応に用いられるシクロデキストリン
の濃度は任意に設定されるが、生成物収量が多い
という意味で高濃度である程よい。場合によつて
飽和濃度以上即ち懸濁状態でも反応が行なわれ
る。同様に還元性未端の炭素原子にフツ素原子を
結合して有する単糖又はオリゴ糖の濃度も生成物
収量が多いという意味で高濃度であることが好ま
しく、通常は10〜200ｍＭの濃度で使用すると好
適である。
の濃度は任意に設定されるが、生成物収量が多い
という意味で高濃度である程よい。場合によつて
飽和濃度以上即ち懸濁状態でも反応が行なわれ
る。同様に還元性未端の炭素原子にフツ素原子を
結合して有する単糖又はオリゴ糖の濃度も生成物
収量が多いという意味で高濃度であることが好ま
しく、通常は10〜200ｍＭの濃度で使用すると好
適である。
上記反応によつて得られる単糖又はオリゴ糖を
分枝状に結合したシクロデキストリンは反応系か
ら分離し、必要に応じて精製すればよい。上記反
応によつて得られる分枝状デキストリンは原料の
種類即ちシクロデキストリンの種類によつて反応
生成物の種類が異なる。例えば、α−シクロデキ
ストリンとα−マルトシルフルオライドとを原料
とし、プルラナーゼを酵素として使用する場合に
は唯一の分枝を有するα−シクロデキストリンと
２つの分枝を有するα−シクロデキストリンが得
られる。また、β−シクロデキストリンを原料と
して使用する場合には得られるβ−シクロデキス
トリンに結合される分枝の数は１，２，又は３個
となる。
分枝状に結合したシクロデキストリンは反応系か
ら分離し、必要に応じて精製すればよい。上記反
応によつて得られる分枝状デキストリンは原料の
種類即ちシクロデキストリンの種類によつて反応
生成物の種類が異なる。例えば、α−シクロデキ
ストリンとα−マルトシルフルオライドとを原料
とし、プルラナーゼを酵素として使用する場合に
は唯一の分枝を有するα−シクロデキストリンと
２つの分枝を有するα−シクロデキストリンが得
られる。また、β−シクロデキストリンを原料と
して使用する場合には得られるβ−シクロデキス
トリンに結合される分枝の数は１，２，又は３個
となる。
本発明は前記説明したように、単糖又はオリゴ
糖を分枝状に結合したシクロデキストリンを高反
応速度で高収率で得ることができる。また該シク
ロデキストリンに結合した分枝状物の数も必要に
応じて制御できる利点を有する。本発明の完成に
より、工業的に分枝状デキストリンを製造できる
ようになり、低コストのシクロデキストリンの供
給とあいまつてその利用分野がますます広がりう
る。
糖を分枝状に結合したシクロデキストリンを高反
応速度で高収率で得ることができる。また該シク
ロデキストリンに結合した分枝状物の数も必要に
応じて制御できる利点を有する。本発明の完成に
より、工業的に分枝状デキストリンを製造できる
ようになり、低コストのシクロデキストリンの供
給とあいまつてその利用分野がますます広がりう
る。
以下本発明を具体的に説明するため実施例を挙
げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
〔実施例 １〕
α−シクロデキストリン90ｍＭ、α−マルトシ
ルフルオライド40ｍＭを含む100ｍＭ酢酸緩衝液
（PH5.0）にプルラナーゼを３単位／mlとなるよう
に加え、40℃で16時間反応させた。分枝状シクロ
デキストリンを含む反応液を高速液体クロマトグ
ラフイーにより分離し、分枝状シクロデキストリ
ンを含む２画分を分取した。それぞれの画分を濃
縮後、プルラナーゼを８単位／mlとなるように加
え、100ｍＭ酢酸緩衝液（PH5.0）中で40℃、２時
間反応させた。加水分解反応により生成したα−
シクロデキストリンを高速液体クロマトグラフイ
ーで定量することにより、分枝状シクロデキスト
リンの濃度を求めた。
ルフルオライド40ｍＭを含む100ｍＭ酢酸緩衝液
（PH5.0）にプルラナーゼを３単位／mlとなるよう
に加え、40℃で16時間反応させた。分枝状シクロ
デキストリンを含む反応液を高速液体クロマトグ
ラフイーにより分離し、分枝状シクロデキストリ
ンを含む２画分を分取した。それぞれの画分を濃
縮後、プルラナーゼを８単位／mlとなるように加
え、100ｍＭ酢酸緩衝液（PH5.0）中で40℃、２時
間反応させた。加水分解反応により生成したα−
シクロデキストリンを高速液体クロマトグラフイ
ーで定量することにより、分枝状シクロデキスト
リンの濃度を求めた。
生成した分枝状シクロデキストリンはモノマル
トシル−α−シクロデキストリンとジマルトシル
−α−シクロデキストリンで濃度はそれぞれ7.8
ｍＭ、0.4ｍＭであつた。
トシル−α−シクロデキストリンとジマルトシル
−α−シクロデキストリンで濃度はそれぞれ7.8
ｍＭ、0.4ｍＭであつた。
〔比較例 １〕
α−マルトシルフルオライドをα−マルトース
に代えた以外は実施例１と同様の条件で反応させ
たところ0.4ｍＭのマルトシル−α−シクロデキ
ストリンを生成した。この濃度はα−マルトシル
フルオライドの場合（実施例１）の約1/20であつ
た。また、ジマルトシル−α−シクロデキストリ
ンは検出限界以下であつた。
に代えた以外は実施例１と同様の条件で反応させ
たところ0.4ｍＭのマルトシル−α−シクロデキ
ストリンを生成した。この濃度はα−マルトシル
フルオライドの場合（実施例１）の約1/20であつ
た。また、ジマルトシル−α−シクロデキストリ
ンは検出限界以下であつた。
〔実施例 ２〕
α−シクロデキストリン90ｍＭをβ−シクロデ
キストリン100mg／mlに代えた以外は実施例１と
同様の条件で反応させた。生成した分枝状シクロ
デキストリンは、モノマルトシル−β−シクロデ
キストリン2.9ｍＭ、ジマルトシル−β−シクロ
デキストリン1.5ｍＭ、及びトリマルトシル−β
−シクロデキストリン0.2ｍＭであつた。
キストリン100mg／mlに代えた以外は実施例１と
同様の条件で反応させた。生成した分枝状シクロ
デキストリンは、モノマルトシル−β−シクロデ
キストリン2.9ｍＭ、ジマルトシル−β−シクロ
デキストリン1.5ｍＭ、及びトリマルトシル−β
−シクロデキストリン0.2ｍＭであつた。
〔実施例 ３〕
α−シクロデキストリンをγ−シクロデキスト
リンに代えた以外は実施例１と同様の条件で反応
させたところ、モノマルトシル−γ−シクロデキ
ストリン8.0ｍＭ、ジマルトシル−γ−シクロデ
キストリン4.1ｍＭ、トリマルトシル−γ−シク
ロデキストリン0.4ｍＭを生成した。
リンに代えた以外は実施例１と同様の条件で反応
させたところ、モノマルトシル−γ−シクロデキ
ストリン8.0ｍＭ、ジマルトシル−γ−シクロデ
キストリン4.1ｍＭ、トリマルトシル−γ−シク
ロデキストリン0.4ｍＭを生成した。
〔実施例 ４〕
α−シクロデキストリン100ｍＭ、α−マルト
トリオシルフルオライド30ｍＭを含む100ｍＭ酢
酸緩衝液（PH5.0）にプルラナーゼを５単位／ml
となるよに加え、40℃で５時間反応させた。生成
した分枝状シクロデキストリン画分をHPLCで分
取し、濃縮後プルラナーゼを消化し、生成するα
−シクロデキストリン濃度よた求めたマルトトリ
オシル−α−シクロデキストリンの濃度は5.1ｍ
Ｍであつた。
トリオシルフルオライド30ｍＭを含む100ｍＭ酢
酸緩衝液（PH5.0）にプルラナーゼを５単位／ml
となるよに加え、40℃で５時間反応させた。生成
した分枝状シクロデキストリン画分をHPLCで分
取し、濃縮後プルラナーゼを消化し、生成するα
−シクロデキストリン濃度よた求めたマルトトリ
オシル−α−シクロデキストリンの濃度は5.1ｍ
Ｍであつた。
〔実施例 ５〕
α−シクロデキストリン80ｍＭ、α−Ｄ−グル
コシルフルオライド40ｍＭを含む100ｍＭ酢酸緩
衝液（PH5.0）にグルコアミラーゼを５単位／ml
となるように加え、40℃で15時間反応させた。生
成したモノグリコシル−α−シクロデキストリン
を高速液体クロマトグラフイーで定量したところ
2.7ｍＭであつた。
コシルフルオライド40ｍＭを含む100ｍＭ酢酸緩
衝液（PH5.0）にグルコアミラーゼを５単位／ml
となるように加え、40℃で15時間反応させた。生
成したモノグリコシル−α−シクロデキストリン
を高速液体クロマトグラフイーで定量したところ
2.7ｍＭであつた。
〔実施例 ６〕
プルラナーゼ３単位／mlをシクロデキストラー
ゼ単位／mlに代えた以外は実施例１と同様の条件
で２時間反応させたところモノマルトシル−α−
シクロデキストリン4.0ｍＭとジマルトシル−α
−シクロデキストリン0.2ｍＭを生成した。
ゼ単位／mlに代えた以外は実施例１と同様の条件
で２時間反応させたところモノマルトシル−α−
シクロデキストリン4.0ｍＭとジマルトシル−α
−シクロデキストリン0.2ｍＭを生成した。
〔実施例 ７〕
モノマルトシル−α−シクロデキストリン50ｍ
Ｍ、α−マルトシルフルオライド20ｍＭを含む
100ｍＭ酢酸緩衝液（PH5.0）に、プルラナーゼを
５単位／mlとなるように加え、40℃で５時間反応
させたところジマルトシル−α−シクロデキスト
リン4.1ｍＭを生成した。
Ｍ、α−マルトシルフルオライド20ｍＭを含む
100ｍＭ酢酸緩衝液（PH5.0）に、プルラナーゼを
５単位／mlとなるように加え、40℃で５時間反応
させたところジマルトシル−α−シクロデキスト
リン4.1ｍＭを生成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シクロデキストリンと還元性末端の炭素原子
にフツ素原子を結合して有する単糖又はオリゴ糖
とを、単糖又はオリゴ糖のフツ素原子を結合した
箇所を加水分解する能力を有する酵素の存在下に
反応させることを特徴とする単糖又はオリゴ糖を
分枝状に結合したシクロデキストリンの製造方
法。 ２ シクロデキストリンがα−，β−又はγ−シ
クロデキストリンである特許請求の範囲１記載の
製造方法。 ３ オリゴ糖が２〜４の糖単位で構成されている
特許請求の範囲１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5336085A JPS61212297A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5336085A JPS61212297A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212297A JPS61212297A (ja) | 1986-09-20 |
| JPH0440997B2 true JPH0440997B2 (ja) | 1992-07-06 |
Family
ID=12940634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5336085A Granted JPS61212297A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61212297A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61236801A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-22 | Nikken Kagaku Kk | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61236802A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-22 | Nikken Kagaku Kk | 新規な分岐γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61287902A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | Nikken Kagaku Kk | 新規分岐β―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61287901A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | Nikken Kagaku Kk | 新規分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS6336793A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Nikken Kagaku Kk | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
| DE3626213A1 (de) * | 1986-08-02 | 1988-02-04 | Hoechst Ag | Enzymatische synthese von cyclodextrinen mit (alpha)-glucosylfluorid als substrat fuer cyclodextrin-(alpha)(1->4)glucosyltransferase |
| NL9201711A (nl) * | 1992-10-02 | 1994-05-02 | Avebe Coop Verkoop Prod | Werkwijze voor de bereiding van ketenverlengd zetmeel. |
-
1985
- 1985-03-19 JP JP5336085A patent/JPS61212297A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61212297A (ja) | 1986-09-20 |
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