JPH0441998B2 - - Google Patents
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- JPH0441998B2 JPH0441998B2 JP59084101A JP8410184A JPH0441998B2 JP H0441998 B2 JPH0441998 B2 JP H0441998B2 JP 59084101 A JP59084101 A JP 59084101A JP 8410184 A JP8410184 A JP 8410184A JP H0441998 B2 JPH0441998 B2 JP H0441998B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、γ−サイクロデキストリンの製造方
法に関し、更に詳しくは、サイクロデキストリン
へ変換可能な澱粉類にサイクロデキストリングリ
コシルトランスフエラーゼを作用せしめてサイク
ロデキストリンを製造するに際し、反応液に4環
式又は5環式テルペノイド類を共存させ、該反応
液からγ−サイクロデキストリンを採取すること
を特徴とするγ−サイクロデキストリンの製造方
法に関する。
法に関し、更に詳しくは、サイクロデキストリン
へ変換可能な澱粉類にサイクロデキストリングリ
コシルトランスフエラーゼを作用せしめてサイク
ロデキストリンを製造するに際し、反応液に4環
式又は5環式テルペノイド類を共存させ、該反応
液からγ−サイクロデキストリンを採取すること
を特徴とするγ−サイクロデキストリンの製造方
法に関する。
サイクロデキストリンは、ブドウ糖分子がα−
1,4−結合で環状に結合した非還元性の糖であ
り、グルコース残基がそれぞれ6個、7個、8個
のα−、β−、γ−サイクロデキストリンが一般
によく知られている。これらの中、殊中γ−サイ
クロデキストリンは、α−又はβサイクロデキス
トリンに比した水に対する溶解性が高く、さらに
生体内α−アミラーゼによる分解度が優れている
点や、かつ分子サイズの大きなゲスト分子を包接
せしめ得る見地より特に食品、医薬品の製剤分野
への広汎な応用が考えられ、その効率よい製造方
法の開発が望まれていた。
1,4−結合で環状に結合した非還元性の糖であ
り、グルコース残基がそれぞれ6個、7個、8個
のα−、β−、γ−サイクロデキストリンが一般
によく知られている。これらの中、殊中γ−サイ
クロデキストリンは、α−又はβサイクロデキス
トリンに比した水に対する溶解性が高く、さらに
生体内α−アミラーゼによる分解度が優れている
点や、かつ分子サイズの大きなゲスト分子を包接
せしめ得る見地より特に食品、医薬品の製剤分野
への広汎な応用が考えられ、その効率よい製造方
法の開発が望まれていた。
しかしながら、現在までのところ、γ−サイク
ロデキストリンを選択的に製造し得るサイクロデ
キストリングリコシルトランスフエラーゼ(以下
「CD生成酵素」という)は見い出されていず、ま
た、γ−サイクロデキストリンの製造は澱粉溶液
にそれ自体公知のCD生成酵素を作用させて得ら
れるα−、β−及びγ−サイクロデキストリンを
包含する反応液からゲル過剤を用いて分画採取
する方法等が知られているにすぎない(例えば、
特開昭57−146600号公報参照)。しかも、従来の
CD生成酵素を用いる、γ−サイクロデキストリ
ンの製造方法においては、全サイクロデキストリ
ン中のγ−サイクロデキストリンの含有量が少な
いことより、上記製造方法はγ−サイクロデキス
トリンの選択的製造法としては欠点がある。
ロデキストリンを選択的に製造し得るサイクロデ
キストリングリコシルトランスフエラーゼ(以下
「CD生成酵素」という)は見い出されていず、ま
た、γ−サイクロデキストリンの製造は澱粉溶液
にそれ自体公知のCD生成酵素を作用させて得ら
れるα−、β−及びγ−サイクロデキストリンを
包含する反応液からゲル過剤を用いて分画採取
する方法等が知られているにすぎない(例えば、
特開昭57−146600号公報参照)。しかも、従来の
CD生成酵素を用いる、γ−サイクロデキストリ
ンの製造方法においては、全サイクロデキストリ
ン中のγ−サイクロデキストリンの含有量が少な
いことより、上記製造方法はγ−サイクロデキス
トリンの選択的製造法としては欠点がある。
そこで、本発明者等は、選択的なγ−サイクロ
デキストリンの製造方法を開発すべく検討を重ね
た結果、サイクロデキストリンへ変換可能な澱粉
類にそれ自体公知のCD生成酵素を作用させるに
際し、4環式又は5環式のテルペノイド類を共存
させることにより生成される全サイクロデキスト
リン中のγ−サイクロデキストリンの含有量を飛
躍的に増大させることに成功し本発明を完成し
た。
デキストリンの製造方法を開発すべく検討を重ね
た結果、サイクロデキストリンへ変換可能な澱粉
類にそれ自体公知のCD生成酵素を作用させるに
際し、4環式又は5環式のテルペノイド類を共存
させることにより生成される全サイクロデキスト
リン中のγ−サイクロデキストリンの含有量を飛
躍的に増大させることに成功し本発明を完成し
た。
本発明にいう、サイクロデキストリンへ変換可
能な澱粉類とは、それ自体公知のCD生成酵素を
作用させてサイクロデキストリン類(α−、β
−、γ−のいずれであつてもよい)を生成し得る
ものであれば、その種類、起源を問わないが、一
般に馬れいしよ、甘しよ、トウモロコシ、モチト
ウモロコシ、大麦、小麦、タピオカなどの任意の
原料から得られる澱粉や、その分解反応生成物を
挙げることができる。ここに、澱粉分解反応生成
物としては、白色デキストリン、黄色デキストリ
ン、ブリテツシユガムなどの焙焼デキストリン;
酸化澱粉、低粘性変性澱粉などの化工澱粉;リン
酸澱粉、酢酸澱粉などで代表される澱粉エーテ
ル、澱粉エステルなどの澱粉誘導体;放射線や中
性子線を照射したり、高周波処理若しくは湿熱処
理した澱粉などの物理的処理澱粉等を挙げること
ができる。
能な澱粉類とは、それ自体公知のCD生成酵素を
作用させてサイクロデキストリン類(α−、β
−、γ−のいずれであつてもよい)を生成し得る
ものであれば、その種類、起源を問わないが、一
般に馬れいしよ、甘しよ、トウモロコシ、モチト
ウモロコシ、大麦、小麦、タピオカなどの任意の
原料から得られる澱粉や、その分解反応生成物を
挙げることができる。ここに、澱粉分解反応生成
物としては、白色デキストリン、黄色デキストリ
ン、ブリテツシユガムなどの焙焼デキストリン;
酸化澱粉、低粘性変性澱粉などの化工澱粉;リン
酸澱粉、酢酸澱粉などで代表される澱粉エーテ
ル、澱粉エステルなどの澱粉誘導体;放射線や中
性子線を照射したり、高周波処理若しくは湿熱処
理した澱粉などの物理的処理澱粉等を挙げること
ができる。
CD生成酵素としては、それ自体公知のCD生成
酵素(EC.2.4.1.19)であれば、α−サイクロデキ
ストリン、β−サイクロデキストリン及び/又
は、γ−サイクロデキストリンのいずれかを生成
する酵素であつても用いることができる。例え
ば、バチリス・マセランス(Bacillus
macerans)、バチリス・オーベンシス(B.
ohbensis)、バチリス・サーキユランス(B.
circulans)、バチリス・メガテリユウム(B.
megaterium)、バチリスス・テアロサーモフイ
ラス(B.stearothermophilus)、クレブジーラ・
ニユウモニア(Klebsiella pneumoniae)、アル
カリバチリス(Alkari Bacillus)、ミクロコツカ
ス・バリアンス(Micrococcus varians)、ミク
ロコツカス・ルテウス(M.luteus)等及びそれ
らの類縁菌が生産するものが挙げられる(例え
ば、フレグランスジヤーナルNo.63(1983)、特開昭
55−138390号、特公昭52−31949号公報参照)。こ
れらのうち、特に好適なものとしては、バチリ
ス・オーベンシス、バチリス・サーキユランス、
バチリス・メガテリユウム等由来のβ−サイクロ
デキストリンを優先的に生産するタイプのCD生
成酵素が挙られる。
酵素(EC.2.4.1.19)であれば、α−サイクロデキ
ストリン、β−サイクロデキストリン及び/又
は、γ−サイクロデキストリンのいずれかを生成
する酵素であつても用いることができる。例え
ば、バチリス・マセランス(Bacillus
macerans)、バチリス・オーベンシス(B.
ohbensis)、バチリス・サーキユランス(B.
circulans)、バチリス・メガテリユウム(B.
megaterium)、バチリスス・テアロサーモフイ
ラス(B.stearothermophilus)、クレブジーラ・
ニユウモニア(Klebsiella pneumoniae)、アル
カリバチリス(Alkari Bacillus)、ミクロコツカ
ス・バリアンス(Micrococcus varians)、ミク
ロコツカス・ルテウス(M.luteus)等及びそれ
らの類縁菌が生産するものが挙げられる(例え
ば、フレグランスジヤーナルNo.63(1983)、特開昭
55−138390号、特公昭52−31949号公報参照)。こ
れらのうち、特に好適なものとしては、バチリ
ス・オーベンシス、バチリス・サーキユランス、
バチリス・メガテリユウム等由来のβ−サイクロ
デキストリンを優先的に生産するタイプのCD生
成酵素が挙られる。
4環式又は5環式テルペノイド類としては、植
物界に広く遊離基として、また糖と結合した配糖
体、酸と結合したエステル体として分布する化合
物又はそれらから化学的処理によつて得られる誘
導体をも包含する。これらのテルペノイド類のう
ち、γ−CDの食品又は医薬品の製剤分野への用
途という観点からすれば、それ自体食品添加物と
して使用可能なものが好ましく、その具体的なも
のとしては、グリチルリチン、ペリアンドリン若
しくはステビオシドと総称される甘味成分若しく
はそれらに由来するアグリコン(遊離基)部若し
くは、該配糖体の各種グリコシル誘導体(例え
ば、特公昭57−18779号公報参照)、又は、これら
を適当な二官能性架橋剤でゲル化せしめた誘導体
若しくは、適当な高分子基体に総合せしめた誘導
体などが挙げられる。
物界に広く遊離基として、また糖と結合した配糖
体、酸と結合したエステル体として分布する化合
物又はそれらから化学的処理によつて得られる誘
導体をも包含する。これらのテルペノイド類のう
ち、γ−CDの食品又は医薬品の製剤分野への用
途という観点からすれば、それ自体食品添加物と
して使用可能なものが好ましく、その具体的なも
のとしては、グリチルリチン、ペリアンドリン若
しくはステビオシドと総称される甘味成分若しく
はそれらに由来するアグリコン(遊離基)部若し
くは、該配糖体の各種グリコシル誘導体(例え
ば、特公昭57−18779号公報参照)、又は、これら
を適当な二官能性架橋剤でゲル化せしめた誘導体
若しくは、適当な高分子基体に総合せしめた誘導
体などが挙げられる。
また、本発明にいう、澱粉類とCD生成酵素の
反応は、澱粉類の水性懸濁溶液または水溶液に
CD生成酵素を添加するそれ自体公知の方法をい
い、例えば、澱粉類の水溶液濃度2〜40重量パー
セント、好ましくは、5〜20重量パーセントの水
溶液若しくは水性懸濁液に、1〜20units/g
(澱粉)、好ましくは、5〜10units/g(澱粉)
のCD生成酵素を添加し、静置又は撹拌下に反応
せしめる方法であつて、その反応温度は、用いる
CD生成酵素によつて、最適温度が選択されるべ
きであつて、臨界的でないが、一般に40〜70℃、
好ましくは50〜60℃において実施される。そし
て、かかる反応液に4環式又は5環式テルペノイ
ド類を共存せしめる方法は、反応初期より共存せ
しめるか、又は、反応の途中から共存せしめても
よいが、通常反応初期より共存せしめるのがよ
い。共存せしめる該テルペノイド類の量は、その
種類によつて相違し、特に、その誘導体を用いる
場合は、特定が困難であるが、一般に澱粉類に対
して、0.05〜2.0重量部好ましくは、0.1〜1重量
部を用いるのがよい。また、該テルペノイド類を
共存せしめた反応液は、懸濁液(不均一系)であ
るか、溶液状(均一系)であるかを問わず、本発
明の効果を奏することができる。
反応は、澱粉類の水性懸濁溶液または水溶液に
CD生成酵素を添加するそれ自体公知の方法をい
い、例えば、澱粉類の水溶液濃度2〜40重量パー
セント、好ましくは、5〜20重量パーセントの水
溶液若しくは水性懸濁液に、1〜20units/g
(澱粉)、好ましくは、5〜10units/g(澱粉)
のCD生成酵素を添加し、静置又は撹拌下に反応
せしめる方法であつて、その反応温度は、用いる
CD生成酵素によつて、最適温度が選択されるべ
きであつて、臨界的でないが、一般に40〜70℃、
好ましくは50〜60℃において実施される。そし
て、かかる反応液に4環式又は5環式テルペノイ
ド類を共存せしめる方法は、反応初期より共存せ
しめるか、又は、反応の途中から共存せしめても
よいが、通常反応初期より共存せしめるのがよ
い。共存せしめる該テルペノイド類の量は、その
種類によつて相違し、特に、その誘導体を用いる
場合は、特定が困難であるが、一般に澱粉類に対
して、0.05〜2.0重量部好ましくは、0.1〜1重量
部を用いるのがよい。また、該テルペノイド類を
共存せしめた反応液は、懸濁液(不均一系)であ
るか、溶液状(均一系)であるかを問わず、本発
明の効果を奏することができる。
該テルペノイド類を共存せしめた後の反応は、
上記の温度で、5〜72時間、好ましくは、16〜48
時間継続することによつて実施することができ
る。
上記の温度で、5〜72時間、好ましくは、16〜48
時間継続することによつて実施することができ
る。
かくして、反応液中には、該テルペノイド類を
包接するか、あるいは何らかの相互作用によつて
テルペノイド類と付加した、γ−サイクロデキス
トリンが選択的に高収率で得られる。さらに本発
明の効果は、単にα−又はβ−サイクロデキスト
リンに比し、γ−サイクロデキストリンの生成比
を高め得るのみでなく、対糖からのγ−サイクロ
デキストリンへの転換率をも向上し得る点で従来
法より著しく優れているといえる。
包接するか、あるいは何らかの相互作用によつて
テルペノイド類と付加した、γ−サイクロデキス
トリンが選択的に高収率で得られる。さらに本発
明の効果は、単にα−又はβ−サイクロデキスト
リンに比し、γ−サイクロデキストリンの生成比
を高め得るのみでなく、対糖からのγ−サイクロ
デキストリンへの転換率をも向上し得る点で従来
法より著しく優れているといえる。
この反応液からγ−サイクロデキストリンを単
離採集するには、通常α−、β−、γ−サイクロ
デキストリンが混在する糖液からγ−サイクロデ
キストリンを分離回収するそれ自体公知の方法
(例えば、前出の特開昭57−146600号公報)に準
じて実施することができる。
離採集するには、通常α−、β−、γ−サイクロ
デキストリンが混在する糖液からγ−サイクロデ
キストリンを分離回収するそれ自体公知の方法
(例えば、前出の特開昭57−146600号公報)に準
じて実施することができる。
例えば、上記反応液を多孔性ポリマーから成る
疎水性の合成吸着樹脂、イオン交換樹脂及び/又
はゲル過用樹脂を用いて処理するか、適当なソ
ルベントを用いることにより、γ−サイクロデキ
ストリンを単品として得ることが出来る。
疎水性の合成吸着樹脂、イオン交換樹脂及び/又
はゲル過用樹脂を用いて処理するか、適当なソ
ルベントを用いることにより、γ−サイクロデキ
ストリンを単品として得ることが出来る。
なお、本発明によれば、上記単離操作は、γ−
サイクロデキストリンの含有量が飛躍的に増大し
ていることによつて、極めて容易に実施できる。
サイクロデキストリンの含有量が飛躍的に増大し
ていることによつて、極めて容易に実施できる。
以下、本発明を実施例によつて、更に詳細に説
明するが、本発明の技術的範囲はこれに限定され
るものではない。
明するが、本発明の技術的範囲はこれに限定され
るものではない。
実施例 1
馬鈴薯澱粉50gを800mlの水によく懸濁してお
き、澱粉液化酵素ネオスピターゼ(長瀬産業(株)
製)を0.03g添加し、撹拌下加温し、80℃10分間
保持することにより、液化澱粉液とした後、120
℃で10分間処理後、50℃まで冷却した。この液化
澱粉液に市販グリチルリチン(グリチノンA最
純、(株)常磐植物化学研究所製)25g及びBacillus
ohbensis由来のCG Tase(特開昭49−124285号公
報参照)を500単位添加し、全量を1000mlとした。
この時反応液のPHは7.0に希重曹液にて調整した。
き、澱粉液化酵素ネオスピターゼ(長瀬産業(株)
製)を0.03g添加し、撹拌下加温し、80℃10分間
保持することにより、液化澱粉液とした後、120
℃で10分間処理後、50℃まで冷却した。この液化
澱粉液に市販グリチルリチン(グリチノンA最
純、(株)常磐植物化学研究所製)25g及びBacillus
ohbensis由来のCG Tase(特開昭49−124285号公
報参照)を500単位添加し、全量を1000mlとした。
この時反応液のPHは7.0に希重曹液にて調整した。
酵素反応を50℃で65時間行つたところ、反応液
中の各サイクロデキストリン量は、高速液体クロ
マトグラフイーによる分析の結果γ−サイクロデ
キストリンが20g、β−サイクロデキストリンが
1.4g生成されていた。γ−サイクロデキストリ
ン生成量は仕込み澱粉重量当り、40%の高転換率
であり、この時α−サイクロデキストリンはほと
んど生成されなかつた。
中の各サイクロデキストリン量は、高速液体クロ
マトグラフイーによる分析の結果γ−サイクロデ
キストリンが20g、β−サイクロデキストリンが
1.4g生成されていた。γ−サイクロデキストリ
ン生成量は仕込み澱粉重量当り、40%の高転換率
であり、この時α−サイクロデキストリンはほと
んど生成されなかつた。
上記反応液を100℃5分間熱処理後45℃まで冷
却し、2のダイヤイオンHP−20(三菱化成工
業(株)製)を充填したカラムに通液後、SV=2.0で
45℃の温水にて溶出したところ、最初に未反応の
澱粉及びデキストリンが溶出され次にサイクロデ
キストリン類が溶出された。サイクロデキストリ
ン類の溶出画分の高速液体クロマトグラフイー分
析の結果固形分当りのγ−サイクロデキストリン
含量は93.5%であつた。更にこのサイクロデキス
トリン類画分を固形分含量30%まで濃縮したとこ
ろ常温にて0.5gのβ−サイクロデキストリンが
晶析された。β−サイクロデキストリンを別後
母液を5℃まで冷却し、一夜放置したところ針状
のγ−サイクロデキストリンが得られ、別後、
減圧乾燥により結晶γ−サイクロデキストリンが
10.2g得られた。本結晶の純度は高速液体クロマ
トグラフイーで検定したところ、99.5%であつ
た。結晶母液は再度常温にて放置してβ−サイク
ロデキストリンを晶析せしめ、次いで5℃に冷却
することにより、純度99.2%のγ−サイクロデキ
ストリン結晶が4.6g得られ、全体で14.8gのγ
−サイクロデキストリンが得られた。対澱粉収率
は29.6%であつた。
却し、2のダイヤイオンHP−20(三菱化成工
業(株)製)を充填したカラムに通液後、SV=2.0で
45℃の温水にて溶出したところ、最初に未反応の
澱粉及びデキストリンが溶出され次にサイクロデ
キストリン類が溶出された。サイクロデキストリ
ン類の溶出画分の高速液体クロマトグラフイー分
析の結果固形分当りのγ−サイクロデキストリン
含量は93.5%であつた。更にこのサイクロデキス
トリン類画分を固形分含量30%まで濃縮したとこ
ろ常温にて0.5gのβ−サイクロデキストリンが
晶析された。β−サイクロデキストリンを別後
母液を5℃まで冷却し、一夜放置したところ針状
のγ−サイクロデキストリンが得られ、別後、
減圧乾燥により結晶γ−サイクロデキストリンが
10.2g得られた。本結晶の純度は高速液体クロマ
トグラフイーで検定したところ、99.5%であつ
た。結晶母液は再度常温にて放置してβ−サイク
ロデキストリンを晶析せしめ、次いで5℃に冷却
することにより、純度99.2%のγ−サイクロデキ
ストリン結晶が4.6g得られ、全体で14.8gのγ
−サイクロデキストリンが得られた。対澱粉収率
は29.6%であつた。
添加したグリチルリチンは反応液を通したHP
−20のカラムより更に80%エタノール液で溶出す
ることにより完全に回収出来た。回収したグリチ
ルリチンは溶媒を減圧濃縮により除去し、再び反
応に用いることが出来た。
−20のカラムより更に80%エタノール液で溶出す
ることにより完全に回収出来た。回収したグリチ
ルリチンは溶媒を減圧濃縮により除去し、再び反
応に用いることが出来た。
実施例 2
馬鈴薯澱粉50gを実施例1と同様に800mlの液
化澱粉液とした後120℃10分間処理後、50℃まで
冷却した。この液化澱粉液に市販ステビオサイド
(STEVIX−80、タマ生化学(株)製)10g及びB.
ohbensis由来のCG Tase(実施例1と同じ)を
500単位添加し、全量を1000mlとした。この時反
応液のPHは6.5であつた。
化澱粉液とした後120℃10分間処理後、50℃まで
冷却した。この液化澱粉液に市販ステビオサイド
(STEVIX−80、タマ生化学(株)製)10g及びB.
ohbensis由来のCG Tase(実施例1と同じ)を
500単位添加し、全量を1000mlとした。この時反
応液のPHは6.5であつた。
酵素反応を50℃で68時間行なつたところ、反応
液の高速液体クロマトグラフイーによる分析の結
果、γ−サイクロデキストリンが12g、β−サイ
クロデキストリンが11.5g生成されていた。又α
−サイクロデキストリンはほとんど生成されなか
つた。γ−サイクロデキストリン生成量は仕込み
澱粉重量当り、24%の高転換率であつた。
液の高速液体クロマトグラフイーによる分析の結
果、γ−サイクロデキストリンが12g、β−サイ
クロデキストリンが11.5g生成されていた。又α
−サイクロデキストリンはほとんど生成されなか
つた。γ−サイクロデキストリン生成量は仕込み
澱粉重量当り、24%の高転換率であつた。
上記反応液は100℃5分間の熱処理後、固形分
濃度40%まで濃縮後5℃で一夜放置したところ、
β−サイクロデキストリンが晶析したので、別
したところ、10.2gの結晶β−サイクロデキスト
リンが得られた。晶析母液を実施例1と同様にし
て精製したところ、純度99.5%のγ−サイクロデ
キストリン8.4gが結晶として得られた。対澱粉
収率は16.8%であつた。
濃度40%まで濃縮後5℃で一夜放置したところ、
β−サイクロデキストリンが晶析したので、別
したところ、10.2gの結晶β−サイクロデキスト
リンが得られた。晶析母液を実施例1と同様にし
て精製したところ、純度99.5%のγ−サイクロデ
キストリン8.4gが結晶として得られた。対澱粉
収率は16.8%であつた。
又反応に用いたステビオサイドは実施例1と同
様に回収し、再び反応に使用出来た。
様に回収し、再び反応に使用出来た。
実施例 3
馬鈴薯澱粉50gを実施例1と同様に800mlの液
化澱粉液とした後、120℃10分間処理後50℃まで
冷却した。この液化澱粉液に市販グリチルレチン
酸(アグリチノン、(株)常磐植物化学研究所製)5
g及びB.ohbensis由来のCGTase(実施例1と同
じ)を500単位添加し、全量を1000mlとした。こ
の時反応液のPHは希重曹液にて7.0に調整した。
化澱粉液とした後、120℃10分間処理後50℃まで
冷却した。この液化澱粉液に市販グリチルレチン
酸(アグリチノン、(株)常磐植物化学研究所製)5
g及びB.ohbensis由来のCGTase(実施例1と同
じ)を500単位添加し、全量を1000mlとした。こ
の時反応液のPHは希重曹液にて7.0に調整した。
酵素反応を50℃でスターラーにより常時撹拌し
ながら65時間行なつたところ、高速液体クロマト
グラフイーによる分析の結果、γ−サイクロデキ
ストリンが8.2g及びβ−サイクロデキストリン
が12.25g生成されていた。
ながら65時間行なつたところ、高速液体クロマト
グラフイーによる分析の結果、γ−サイクロデキ
ストリンが8.2g及びβ−サイクロデキストリン
が12.25g生成されていた。
上記反応液を実施例2と同様の操作により精製
したところ、純度99.3%のγ−サイクロデキスト
リンが5.8g及び純度99.0%のβ−サイクロデキ
ストリンが9.8g得られた。
したところ、純度99.3%のγ−サイクロデキスト
リンが5.8g及び純度99.0%のβ−サイクロデキ
ストリンが9.8g得られた。
反応に使用したグリチルレチン酸は実施例1と
同様に回収し、再び反応に使用出来た。
同様に回収し、再び反応に使用出来た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 サイクロデキストリンへ変換可能な澱粉類に
サイクロデキストリングリコシルトランスフエラ
ーゼを作用せしめてサイクロデキストリンを製造
するに際し、反応液に4環式又は5環式テルペノ
イド類を共存させ、該反応液からγ−サイクロデ
キストリンを採取することを特徴とするγ−サイ
クロデキストリンの製造方法。 2 4環式又は5環式テルペノイド類がグリチル
リチン、ペリアンドリン又はステビオシドと総称
される天然産物又はそれらの誘導体である特許請
求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59084101A JPS60227693A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59084101A JPS60227693A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60227693A JPS60227693A (ja) | 1985-11-12 |
JPH0441998B2 true JPH0441998B2 (ja) | 1992-07-10 |
Family
ID=13821123
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59084101A Granted JPS60227693A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60227693A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3716181A1 (de) * | 1987-05-14 | 1988-12-08 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur herstellung von cyclooctaamylose |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5699498A (en) * | 1980-03-11 | 1981-08-10 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Rreparation of alpha-glycosyl steviol glycoside |
JPS58870A (ja) * | 1981-06-20 | 1983-01-06 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 飲食物及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-04-27 JP JP59084101A patent/JPS60227693A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5699498A (en) * | 1980-03-11 | 1981-08-10 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Rreparation of alpha-glycosyl steviol glycoside |
JPS58870A (ja) * | 1981-06-20 | 1983-01-06 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 飲食物及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60227693A (ja) | 1985-11-12 |
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