JPS6342697A - シクロデキストリンの酵素的合成 - Google Patents
シクロデキストリンの酵素的合成Info
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- JPS6342697A JPS6342697A JP62190544A JP19054487A JPS6342697A JP S6342697 A JPS6342697 A JP S6342697A JP 62190544 A JP62190544 A JP 62190544A JP 19054487 A JP19054487 A JP 19054487A JP S6342697 A JPS6342697 A JP S6342697A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
シクロデキストリンはデンプンとバチルス・マセランス
(Bacillus macerans)からのシク
ロデキストリンα(、1−= 4 ’)グルコシルトラ
ンスフェラーゼ(E、C,2,4,1,19)との反応
生成物としてよく知られている。最近T、 Ogawa
氏およびY、 Takahashi氏(rcarboh
ydr、 Res、 J 138. C3(1985)
参照)はα−シクロデキストリンに関する最初で複雑な
化学合成に成功した。シクロデキストリンは多数の生理
学的に活性な物質と包接複合体を形成することができ、
それ故に医薬の研究において特に興味がもたれている(
M、L、Bender氏およびM、 Komiyam
a氏によるrcyclodextrin Chemis
tryJベルリン市SpringerVerlag社発
行、1978を参照)。シクロデキストリングルコシル
トランスフェラーゼ(CGT)によって触媒作用がなさ
れる以下の反応が今までに知られている( H,Ben
der氏によるrcarbohydr。
(Bacillus macerans)からのシク
ロデキストリンα(、1−= 4 ’)グルコシルトラ
ンスフェラーゼ(E、C,2,4,1,19)との反応
生成物としてよく知られている。最近T、 Ogawa
氏およびY、 Takahashi氏(rcarboh
ydr、 Res、 J 138. C3(1985)
参照)はα−シクロデキストリンに関する最初で複雑な
化学合成に成功した。シクロデキストリンは多数の生理
学的に活性な物質と包接複合体を形成することができ、
それ故に医薬の研究において特に興味がもたれている(
M、L、Bender氏およびM、 Komiyam
a氏によるrcyclodextrin Chemis
tryJベルリン市SpringerVerlag社発
行、1978を参照)。シクロデキストリングルコシル
トランスフェラーゼ(CGT)によって触媒作用がなさ
れる以下の反応が今までに知られている( H,Ben
der氏によるrcarbohydr。
Res、J 78,133(1980) ; K、 1
ltallenfels氏等によるrCarbohyd
r、 Res、J61,359(1978) ; H,
Bender氏によるrcarbohydr、 Res
、J 78.147(1980)を参照〕: α−1β−1γ−シクロデキストリン(n=1.2.3
)CGT 3、不均化: G、、、 + GnG−−−+an
−xいくつかの研究では、炭水化物化学におけるある種
の酵素がグルコシルフルオライドをそれらの反応のため
の基質として受は入れることを示すのは可能であったC
P、J、 Card氏およびW、D。
ltallenfels氏等によるrCarbohyd
r、 Res、J61,359(1978) ; H,
Bender氏によるrcarbohydr、 Res
、J 78.147(1980)を参照〕: α−1β−1γ−シクロデキストリン(n=1.2.3
)CGT 3、不均化: G、、、 + GnG−−−+an
−xいくつかの研究では、炭水化物化学におけるある種
の酵素がグルコシルフルオライドをそれらの反応のため
の基質として受は入れることを示すのは可能であったC
P、J、 Card氏およびW、D。
Hitz氏によるrJ、 Am、 Chem、 Soc
、J 106.534g(1984) ; D、G、
Drueckhammer氏およびC,−H,long
氏によるrJ、 Org、 Chem、 J 50.5
912 (1985) ; A。
、J 106.534g(1984) ; D、G、
Drueckhammer氏およびC,−H,long
氏によるrJ、 Org、 Chem、 J 50.5
912 (1985) ; A。
M、 Gold氏およびM、P、 0sber氏による
rBiochem。
rBiochem。
Biophys、 Res、 Commun、J
42. 469 (1971)を参照〕。
42. 469 (1971)を参照〕。
驚くべきことに、本発明によれば酵素シクロデキストリ
ングルコシルトランスフェラーゼ((1→4)−α−D
−グルカン:〔(I→4)−α−D−グルコピラノシル
〕トランスフェラーゼ(環化)、 E、C,2,4,1
,19,CGT)はα−グルコピラノシルフルオライド
をシクロデキストリンとマルトオリゴマーとの混合物に
変換しうる。
ングルコシルトランスフェラーゼ((1→4)−α−D
−グルカン:〔(I→4)−α−D−グルコピラノシル
〕トランスフェラーゼ(環化)、 E、C,2,4,1
,19,CGT)はα−グルコピラノシルフルオライド
をシクロデキストリンとマルトオリゴマーとの混合物に
変換しうる。
u
(m−1または2)
従って本発明はα−グルコピラノシルフルオライドをシ
クロデキストリンα−(1−4)グルコシルトランスフ
ェラーゼと反応させることを特徴とする、α−およびβ
−シクロデキストリンの製造方法に関する。
クロデキストリンα−(1−4)グルコシルトランスフ
ェラーゼと反応させることを特徴とする、α−およびβ
−シクロデキストリンの製造方法に関する。
本発明は以下に詳記し、特許請求の範囲に定義するとお
りである。
りである。
驚くべきことに、シクロデキストリンα−(1−4)グ
ルコシルトランスフェラーゼはα−グルコピラノシルフ
ルオライドを基質として受は入れる。この酵素は遊離形
態および固定化された形態の両方で用いることができる
。より優れた空/時収量のために固定化された形態の方
が好ましい。このためにこの酵素は一般的にはスペーサ
ーを用いるかまたは用いないで支持体に吸着的にまたは
共有的に結合されている。有機支持体例えばポリアクリ
ロニトリル、または無機支持体例えばシリカゲルが適当
である。スペーサー特にグルタルジアルデヒドを介して
の該酵素の支持体への共有結合が特に好ましい。
ルコシルトランスフェラーゼはα−グルコピラノシルフ
ルオライドを基質として受は入れる。この酵素は遊離形
態および固定化された形態の両方で用いることができる
。より優れた空/時収量のために固定化された形態の方
が好ましい。このためにこの酵素は一般的にはスペーサ
ーを用いるかまたは用いないで支持体に吸着的にまたは
共有的に結合されている。有機支持体例えばポリアクリ
ロニトリル、または無機支持体例えばシリカゲルが適当
である。スペーサー特にグルタルジアルデヒドを介して
の該酵素の支持体への共有結合が特に好ましい。
α−グルコシルフルオライドとの反応は、水溶液中また
は水性/有機混合物中で実施され、その際水溶液対有機
溶媒の比は2;1〜l:2好適には1:1である。適当
な溶媒混合物としては例えば水/(C3〜C4)アルカ
ノール、水/アセトニトリルまたは水/アセトンがある
。この反応は一般に20〜60℃特に40〜50℃の温
度および5〜8のpH,好適にはpH6で実施される。
は水性/有機混合物中で実施され、その際水溶液対有機
溶媒の比は2;1〜l:2好適には1:1である。適当
な溶媒混合物としては例えば水/(C3〜C4)アルカ
ノール、水/アセトニトリルまたは水/アセトンがある
。この反応は一般に20〜60℃特に40〜50℃の温
度および5〜8のpH,好適にはpH6で実施される。
遊離されるハロゲン化水素のために、反応中そのpnを
チエツクしそして緩衝液系例えば酢酸塩緩衝液を用いる
かもしくは石灰例えば水酸化ナトリウム溶液を加えるか
のいずれかによってそのpHを所望の範囲に保持するか
または一定の値に調整することが重要である。反応時間
は該反応に関して選択する温度に左右される。
チエツクしそして緩衝液系例えば酢酸塩緩衝液を用いる
かもしくは石灰例えば水酸化ナトリウム溶液を加えるか
のいずれかによってそのpHを所望の範囲に保持するか
または一定の値に調整することが重要である。反応時間
は該反応に関して選択する温度に左右される。
より好ましい温度範囲では10〜60分の反応時間が予
想されうる。
想されうる。
以下に本発明を実施例によりさらに詳細に記載する。
実施例
1、酵素の固定化
シクロデキストリンα(1→4)グルコシルトランスフ
ェラーゼ(500屑9−約9000単位)を0.05M
酢酸ナトリウム緩衝液(pH6,0) 10 靜中に溶
解しついで5gのグルタルジアルデヒドで官能化された
シリカゲル支持体(Grace 332250A)とと
もに振盪するC H,H,Weeta11氏によるrM
eth。
ェラーゼ(500屑9−約9000単位)を0.05M
酢酸ナトリウム緩衝液(pH6,0) 10 靜中に溶
解しついで5gのグルタルジアルデヒドで官能化された
シリカゲル支持体(Grace 332250A)とと
もに振盪するC H,H,Weeta11氏によるrM
eth。
Enzymol、j 44.134 (1976)参照
〕。その後、このゲルを2回蒸留の水100綬、IN
NaCQ 200綬そして再び2回蒸留の水200
ytrQで洗浄する。ここでこの固定化された酵素は
直接、反応のために用いることができる。このゲルは活
性を失うことなく4℃で4週間以上貯蔵されうる。
〕。その後、このゲルを2回蒸留の水100綬、IN
NaCQ 200綬そして再び2回蒸留の水200
ytrQで洗浄する。ここでこの固定化された酵素は
直接、反応のために用いることができる。このゲルは活
性を失うことなく4℃で4週間以上貯蔵されうる。
2、シクロデキストリンおよびマルトオリゴマーの合成
1.09のα−グルコシルフルオライド(5,5ミリモ
ル)を251RQの酢酸ナトリウム緩衝液pH6,0中
に溶解し、前記の固定化酵素(1靜のゲル、約1000
単位)を加える。この反応は、そのpHを0.5M N
a01lでの自動滴定により一定に保ちながら穏和な振
盪下、45℃において実施される。反応は20分後に完
了し、ゲルは枦去されうる。この反応を追跡するにはシ
リカゲルホイル上でのTLC(プロパツール/エタノー
ル/水−5:3:2.v:v・■)が適当であることが
判明した(K。
ル)を251RQの酢酸ナトリウム緩衝液pH6,0中
に溶解し、前記の固定化酵素(1靜のゲル、約1000
単位)を加える。この反応は、そのpHを0.5M N
a01lでの自動滴定により一定に保ちながら穏和な振
盪下、45℃において実施される。反応は20分後に完
了し、ゲルは枦去されうる。この反応を追跡するにはシ
リカゲルホイル上でのTLC(プロパツール/エタノー
ル/水−5:3:2.v:v・■)が適当であることが
判明した(K。
Koizumi氏等によるN、 Chromatogr
、J 321.145(1985)を参照〕。
、J 321.145(1985)を参照〕。
収量:α−シクロデキストリン+3001R9(30%
)β−シクロデキストリン:380i9(38%)マル
トオリゴマー(グルコ−スルマルトノナオース)=32
0■(32%) RF値: a −Glc−F : 0.78 ; Gl
c : 0.68 ; a−シクロデキストリン二0.
57 、β−シクロデキストリン: 0.54 。
)β−シクロデキストリン:380i9(38%)マル
トオリゴマー(グルコ−スルマルトノナオース)=32
0■(32%) RF値: a −Glc−F : 0.78 ; Gl
c : 0.68 ; a−シクロデキストリン二0.
57 、β−シクロデキストリン: 0.54 。
〔γ−シクロデキストリン: 0.51)3、分析方法
前記反応混合物はRP−18HPLCカラムCO,8X
50cx、7μ、メルク社製)を用いてその成分に分離
されうる( G、D、 McGinnis氏等による「
J。
50cx、7μ、メルク社製)を用いてその成分に分離
されうる( G、D、 McGinnis氏等による「
J。
Carbohydr、 Cheml 5.83(198
B)を参照〕。溶離剤として水を用いて3顧/分の溶離
速度で処理すると、モノ−ノナサツカライドからの線状
マルトオリゴマーを最初に独占的に得ることができる。
B)を参照〕。溶離剤として水を用いて3顧/分の溶離
速度で処理すると、モノ−ノナサツカライドからの線状
マルトオリゴマーを最初に独占的に得ることができる。
この間シクロデキストリンは強い相互作用によってカラ
ム上に残留する。これに対比して、もし水/エタノール
(9:1 ; v :v)を用いて溶離を行う場合には
α−およびβ−シクロデキストリンの前に線状マルトオ
リゴマーが未分離フラクションとして溶出されるが、こ
れは今では非常によく分離されうる。
ム上に残留する。これに対比して、もし水/エタノール
(9:1 ; v :v)を用いて溶離を行う場合には
α−およびβ−シクロデキストリンの前に線状マルトオ
リゴマーが未分離フラクションとして溶出されるが、こ
れは今では非常によく分離されうる。
特許出願人 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト外
2名
2名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)α−グルコピラノシルフルオライドをシクロデキス
トリンα−(1→4)グルコシルトランスフェラーゼと
反応させることを特徴とする、α−およびβ−シクロデ
キストリンの製造方法。 2)シクロデキストリンα−(1→4)グルコシルトラ
ンスフェラーゼを固定化した形態で用いることを特徴と
する、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3)酵素を無機支持体に結合させて用いることを特徴と
する、特許請求の範囲第2項記載の方法。 4)酵素をシリカゲルに結合させて用いることを特徴と
する、特許請求の範囲第3項記載の方法。 5)反応を20〜60℃の温度および5〜8のpHで行
うことを特徴とする、特許請求の範囲第1〜4項のうち
の1項またはそれ以上の項に記載の方法。 6)反応を40〜50℃の温度およびpH6で行うこと
を特徴とする、特許請求の範囲第5項記載の方法。
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