JPS60188088A - サイクロデキストリンの製法 - Google Patents
サイクロデキストリンの製法Info
- Publication number
- JPS60188088A JPS60188088A JP4407184A JP4407184A JPS60188088A JP S60188088 A JPS60188088 A JP S60188088A JP 4407184 A JP4407184 A JP 4407184A JP 4407184 A JP4407184 A JP 4407184A JP S60188088 A JPS60188088 A JP S60188088A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- starch
- cyclodextrin
- butyric acid
- producing
- butyrate
- Prior art date
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- Granted
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はサイクロデキストリンの製法に関する。
更に詳しくは、でんぷんやその分解反応生成物などに酪
酸および／または酪酸塩の存在下でサイクロデキストリ
ン生産酵素を作用させ、α−１β−１γ−サイクロデキ
ストリンのうちα−サイクロデキストリンを選択的に増
収するサイクロデキストリンの製造方法に関する。
酸および／または酪酸塩の存在下でサイクロデキストリ
ン生産酵素を作用させ、α−１β−１γ−サイクロデキ
ストリンのうちα−サイクロデキストリンを選択的に増
収するサイクロデキストリンの製造方法に関する。
従来法によるサイクロデキストリンの製法には各種の方
法があり、たとえば馬れいしょでんぷん。
法があり、たとえば馬れいしょでんぷん。
甘しょでんぷん、トウモロコシでんぷん、モチトウモロ
コシでんぷん、大麦でんぷんにサイクロデキストリング
ルカノトランスフェラーゼを作用せしめる方法がある。
コシでんぷん、大麦でんぷんにサイクロデキストリング
ルカノトランスフェラーゼを作用せしめる方法がある。
この方法で得られるサイクロデキストリンはグルコース
６個からなるα−サイクロデキストリン、７個のβ−サ
イクロデキストリン、８個のγ−サイクロデキストリン
の混合物よりなり、これらサイクロデキストリンの成分
比率は、サイクロデキストリングルカノトランスフェラ
ーゼ産生菌の種類によって必然的に異なる。
６個からなるα−サイクロデキストリン、７個のβ−サ
イクロデキストリン、８個のγ−サイクロデキストリン
の混合物よりなり、これらサイクロデキストリンの成分
比率は、サイクロデキストリングルカノトランスフェラ
ーゼ産生菌の種類によって必然的に異なる。
たとえばバチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓｍ
ｅｇａＬｅｒｉｕｍ） ＋バチルス属の菌（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｓｐ。
ｅｇａＬｅｒｉｕｍ） ＋バチルス属の菌（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｓｐ。
アルカリ生育菌）、バチルス・サーキュランス（旦、
ｃｉｒｃｕｌａｎｓ ）などはβ−サイクロデキストリ
ンをバチルス・マセランス（Ｂ 、 ｍａｃｅｒａｎｓ
）はα〜サイクロデキストリンを主に生成する酵素を産
生ずる。バルチス・マセランスの産生ずる酵素を利用す
る場合においても、基質でんぷん濃度が高くなるにつれ
てβ−サイクロデキストリンの生酸比率が増加し、αリ
ッチのサイクロデキストリン製品を経済的に得られない
のが現状テある。
ｃｉｒｃｕｌａｎｓ ）などはβ−サイクロデキストリ
ンをバチルス・マセランス（Ｂ 、 ｍａｃｅｒａｎｓ
）はα〜サイクロデキストリンを主に生成する酵素を産
生ずる。バルチス・マセランスの産生ずる酵素を利用す
る場合においても、基質でんぷん濃度が高くなるにつれ
てβ−サイクロデキストリンの生酸比率が増加し、αリ
ッチのサイクロデキストリン製品を経済的に得られない
のが現状テある。
サイクロデキストリンは種々のゲスト物質を分子内に取
り込み、いわいる包接化合物を形成するため、食品、医
薬を問わず用途開発が広く行なわれているが、これら各
種の用途に応じるためにも、あるいは必要に応じサイク
ロデキストリン単品を分別採取する場合においても、成
分比率をコントロールできれば非常に好都合である。い
ずれのサイクロデキストリン生産酵素を用いてもβ−サ
イクロデキストリンは比較的生成し易すく、また単品分
離の場合でも共沈もなく簡単に沈澱９分離。
り込み、いわいる包接化合物を形成するため、食品、医
薬を問わず用途開発が広く行なわれているが、これら各
種の用途に応じるためにも、あるいは必要に応じサイク
ロデキストリン単品を分別採取する場合においても、成
分比率をコントロールできれば非常に好都合である。い
ずれのサイクロデキストリン生産酵素を用いてもβ−サ
イクロデキストリンは比較的生成し易すく、また単品分
離の場合でも共沈もなく簡単に沈澱９分離。
採取できるが、α−サイクロデキストリンは分離、採取
が困難である。この事実がα−サイクロデキストリンの
価格をβ−サイクロデキストリンのそれの数十倍に高め
ている。
が困難である。この事実がα−サイクロデキストリンの
価格をβ−サイクロデキストリンのそれの数十倍に高め
ている。
α−サイクロデキストリンの含量をβ−サイクロデキス
トリンのそれの二倍程度に高めることによって上記問題
の解決につながることがら、本発明者らは酵素反応の際
に各種の有機酸および有機酸塩を用い、α−サイクロデ
キストリン・リンチの反応生成物を得る方法について鋭
意研究を重ねた。その結果、酪酸および／または酪酸塩
を使用することが有効であることを見出し、本発明を完
成するに至ったのである。
トリンのそれの二倍程度に高めることによって上記問題
の解決につながることがら、本発明者らは酵素反応の際
に各種の有機酸および有機酸塩を用い、α−サイクロデ
キストリン・リンチの反応生成物を得る方法について鋭
意研究を重ねた。その結果、酪酸および／または酪酸塩
を使用することが有効であることを見出し、本発明を完
成するに至ったのである。
本発明はでんぷんまたはその組成画分、焙焼デキストリ
ン、化工でんぷん、でんぷん誘導体、物理的処理でんぷ
んおよびα−でんぷんよりなる群から選ばれた１種もし
くは２種以上の物質に、酪酸および／または酪酸塩の存
在下でサイクロデキストリン生産酵素を作用させること
を特徴とするサイクロデキストリンの製法である。
ン、化工でんぷん、でんぷん誘導体、物理的処理でんぷ
んおよびα−でんぷんよりなる群から選ばれた１種もし
くは２種以上の物質に、酪酸および／または酪酸塩の存
在下でサイクロデキストリン生産酵素を作用させること
を特徴とするサイクロデキストリンの製法である。
すでにアルコール類等の有機溶剤を添加してサイクロデ
キストリンの増収をはかることが提案されているが、こ
の方法ではアルコール類等の回収再使用が簡単でなく、
製造コストが高くなるのが欠点である。これに対して酪
酸および／または酪酸塩を用いる場合は、各種の方法で
醋酸等を容易に分離再使用することができる。
キストリンの増収をはかることが提案されているが、こ
の方法ではアルコール類等の回収再使用が簡単でなく、
製造コストが高くなるのが欠点である。これに対して酪
酸および／または酪酸塩を用いる場合は、各種の方法で
醋酸等を容易に分離再使用することができる。
本発明の方法に用いるでんぷんは、馬れいしょでんぷん
、甘しょでんぷん、トウモロコシでんぷんなど各種のも
のがあり、特定のでんぷんに限定されないが、より高収
率のα−サイクロデキストリンをめる場合には馬れいし
ょでんぷんが好ましい。また、でんぷんの組成画分とし
ては、たとえばアミロース、アミロペクチンなどがあり
、焙焼デキストリンとしては白色デキストリン、黄色デ
キストリン、プリティッシュガムなどがある。
、甘しょでんぷん、トウモロコシでんぷんなど各種のも
のがあり、特定のでんぷんに限定されないが、より高収
率のα−サイクロデキストリンをめる場合には馬れいし
ょでんぷんが好ましい。また、でんぷんの組成画分とし
ては、たとえばアミロース、アミロペクチンなどがあり
、焙焼デキストリンとしては白色デキストリン、黄色デ
キストリン、プリティッシュガムなどがある。
化工でんぷんとしては酸化でんぷん、低粘性変性（酵素
、酸１機械高速攪拌等の処理による）でんぷん等がある
。さらにでんぷん誘導体としては、たとえばリン酸でん
ぷん、酢酸でんぷんなどのでんぷんエーテルやでんぷん
エステルなどがあり、物理的処理でんぷんとしては、た
とえば放射線や中性子線を照射したり高周波処理あるい
は温熱処理したでんぷんなどがある。本発明に用いるで
んぷん類は単独で用いてもよく、２種以上を組合せて用
いてもよい。でんぷん濃度は５〜３０％の範囲で任意の
濃度を選択でき、酪酸等の添加率５〜２０％（対でんぷ
ん重量、酪酸換算、以下同じ。）好ましくは５〜１０％
でα−サイクロデキストリンの収率を向上さセることが
できるが、α−号イクロデキストリン含ｔを最も高め、
かつ総すイクロデキストリン含■を最も高める条件はで
んぷん濃度１５％、酪酸および／または酪酸塩の添加率
１０％〜１５％のときである。醋酸等の添加時期は転移
反応開始直後が最も好ましいが、反応開始後２時間まで
効果が認めれる。なお酪酸塩としては酪酸ナトリウム、
醋酸カルシウム等が好ましいものである。
、酸１機械高速攪拌等の処理による）でんぷん等がある
。さらにでんぷん誘導体としては、たとえばリン酸でん
ぷん、酢酸でんぷんなどのでんぷんエーテルやでんぷん
エステルなどがあり、物理的処理でんぷんとしては、た
とえば放射線や中性子線を照射したり高周波処理あるい
は温熱処理したでんぷんなどがある。本発明に用いるで
んぷん類は単独で用いてもよく、２種以上を組合せて用
いてもよい。でんぷん濃度は５〜３０％の範囲で任意の
濃度を選択でき、酪酸等の添加率５〜２０％（対でんぷ
ん重量、酪酸換算、以下同じ。）好ましくは５〜１０％
でα−サイクロデキストリンの収率を向上さセることが
できるが、α−号イクロデキストリン含ｔを最も高め、
かつ総すイクロデキストリン含■を最も高める条件はで
んぷん濃度１５％、酪酸および／または酪酸塩の添加率
１０％〜１５％のときである。醋酸等の添加時期は転移
反応開始直後が最も好ましいが、反応開始後２時間まで
効果が認めれる。なお酪酸塩としては酪酸ナトリウム、
醋酸カルシウム等が好ましいものである。
酪酸と酪酸塩以外の有機酸および有機酸塩の添加効果に
ついても検討した。その結果プロピオン酸ナトリウムは
醋酸に比べてα−サイクロデキストリン、総−サイクロ
デキストリン生成量は少ないが、α／β比率の改善効果
が認められた。また、乳酸、乳酸ナトリウム、プロピオ
ン酸、酢酸、酢酸ナトリウムも添加条件によっては一部
効果が認められるので、サイクロデキストリンの製造に
利用することは可能であるが、酪酸等の著しい効果には
今一つ及ばない。
ついても検討した。その結果プロピオン酸ナトリウムは
醋酸に比べてα−サイクロデキストリン、総−サイクロ
デキストリン生成量は少ないが、α／β比率の改善効果
が認められた。また、乳酸、乳酸ナトリウム、プロピオ
ン酸、酢酸、酢酸ナトリウムも添加条件によっては一部
効果が認められるので、サイクロデキストリンの製造に
利用することは可能であるが、酪酸等の著しい効果には
今一つ及ばない。
次に本発明を実施例によって詳しく説明する。
実施例１
馬れいしょでんぷん（水分含量１８％）を水で５゜１０
、１５．２０％の各濃度に調製し、マセランス酵素をで
んぷんｇ当たり５ＴＨＵ （チルデンーハドソン単位）
加え、６５℃で２時間攪拌しながら反応させたのぢ、液
温を９５℃に上げ３０分間保った。しかるのち液温を５
０℃に下げ、酪酸をでんぷん重量あたり０． ５．１０
．１５．２０．３０％加え、水酸化ナトリウムでｐＨを
６．０に調製したのちに再度マセランス酵素をでんぷん
ｇ当たりｌ０ＴＨＵ加え、５０℃で２４時間攪拌しなが
ら反応させた。反応で得られたサイクロデキストリン成
分を高速液体クロマトグラフィーで定量分析した。分析
結果を表−１に表−１から明らかなように、でんぷん濃
度１５％。
、１５．２０％の各濃度に調製し、マセランス酵素をで
んぷんｇ当たり５ＴＨＵ （チルデンーハドソン単位）
加え、６５℃で２時間攪拌しながら反応させたのぢ、液
温を９５℃に上げ３０分間保った。しかるのち液温を５
０℃に下げ、酪酸をでんぷん重量あたり０． ５．１０
．１５．２０．３０％加え、水酸化ナトリウムでｐＨを
６．０に調製したのちに再度マセランス酵素をでんぷん
ｇ当たりｌ０ＴＨＵ加え、５０℃で２４時間攪拌しなが
ら反応させた。反応で得られたサイクロデキストリン成
分を高速液体クロマトグラフィーで定量分析した。分析
結果を表−１に表−１から明らかなように、でんぷん濃
度１５％。
酪酸添加率１０％のときにα−サイクロデキストリン収
率は３０．２％と最高に近づき、かつ総サイクロデキス
トリン収率も５１．９％と最高になる。他のでんぷん濃
度においても醋酸添加率５〜１５％でα−サイクロデキ
ストリンの収率は無添加に比べて約１．５〜２倍に向上
する。醋酸添加率が１５％以上になると、でんぷん濃度
などにもよるが、逆にサイクロデキストリンの生成は阻
害される傾向にあり、α−サイクロデキストリン、総サ
イクロデキストリン収率も低下してくる。
率は３０．２％と最高に近づき、かつ総サイクロデキス
トリン収率も５１．９％と最高になる。他のでんぷん濃
度においても醋酸添加率５〜１５％でα−サイクロデキ
ストリンの収率は無添加に比べて約１．５〜２倍に向上
する。醋酸添加率が１５％以上になると、でんぷん濃度
などにもよるが、逆にサイクロデキストリンの生成は阻
害される傾向にあり、α−サイクロデキストリン、総サ
イクロデキストリン収率も低下してくる。
実施例２
トウモロコシでんぷん６４ｇを３００ｍＡの水に懸濁し
、１５％のでんぷん乳を調製した。このでんぷん乳を１
２０℃、 ３０分間オートクレーブした。ついで、これ
を７０〜８０℃に冷却し、醋酸を９．６ｇ添加し水酸化
ナトリウムでｐＨを６．０に調製したのち再度マセラン
ス酵素をでんぷんｇ当たりｌ０ＴＨＵ−加え、５０℃で
２４時間反応させた。反応生成物を定量分析した結果を
表−２に示す。
、１５％のでんぷん乳を調製した。このでんぷん乳を１
２０℃、 ３０分間オートクレーブした。ついで、これ
を７０〜８０℃に冷却し、醋酸を９．６ｇ添加し水酸化
ナトリウムでｐＨを６．０に調製したのち再度マセラン
ス酵素をでんぷんｇ当たりｌ０ＴＨＵ−加え、５０℃で
２４時間反応させた。反応生成物を定量分析した結果を
表−２に示す。
表−２
表−２から明らかなように、基質にトウモロコシでんぷ
んを用いてもサイクロデキストリンの収率、とりわけα
−サイクロデキストリンの収率が大幅に向上する。なお
、馬れいしょでんぷんに比較し若干収率は低くなるが、
これはマセランス酵素の作用特性とでんぷん構造の違い
によるものと思われる。
んを用いてもサイクロデキストリンの収率、とりわけα
−サイクロデキストリンの収率が大幅に向上する。なお
、馬れいしょでんぷんに比較し若干収率は低くなるが、
これはマセランス酵素の作用特性とでんぷん構造の違い
によるものと思われる。
Claims (1)
- でんぷんまたはその組成画分、焙焼デキストリン、化工
でんぷん、でんぷん誘導体、物理的処理でんぷんおよび
α−でんぷんよりなる群から選ばれた１種もしくは２種
以上の物質に、酪酸および／または酪酸塩の存在下でサ
イクロデキストリン生産酵素を作用させることを特徴と
するサイクロデキストリンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4407184A JPS60188088A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | サイクロデキストリンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4407184A JPS60188088A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | サイクロデキストリンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188088A true JPS60188088A (ja) | 1985-09-25 |
| JPH0253038B2 JPH0253038B2 (ja) | 1990-11-15 |
Family
ID=12681392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4407184A Granted JPS60188088A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | サイクロデキストリンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188088A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5571821A (en) * | 1993-05-20 | 1996-11-05 | Texas Biotechnology Corporation | Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US5591761A (en) * | 1993-05-20 | 1997-01-07 | Texas Biotechnology Corporation | Thiophenyl-, furyl-and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US5594021A (en) * | 1993-05-20 | 1997-01-14 | Texas Biotechnology Corporation | Thienyl-, furyl- and pyrrolyl sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US6013655A (en) * | 1996-04-15 | 2000-01-11 | Texas Biotechnology Corporation | Thieno-pyridine sulfonamides derivatives thereof and related compounds that modulate the activity of endothelin |
| US6030991A (en) * | 1993-05-20 | 2000-02-29 | Texas Biotechnology Corp. | Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin |
| US6235505B1 (en) * | 1998-08-11 | 2001-05-22 | Südzucker Aktiengesellschaft | Process for the production of cyclodextrin |
-
1984
- 1984-03-09 JP JP4407184A patent/JPS60188088A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5571821A (en) * | 1993-05-20 | 1996-11-05 | Texas Biotechnology Corporation | Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US5591761A (en) * | 1993-05-20 | 1997-01-07 | Texas Biotechnology Corporation | Thiophenyl-, furyl-and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US5594021A (en) * | 1993-05-20 | 1997-01-14 | Texas Biotechnology Corporation | Thienyl-, furyl- and pyrrolyl sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US6030991A (en) * | 1993-05-20 | 2000-02-29 | Texas Biotechnology Corp. | Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin |
| US6013655A (en) * | 1996-04-15 | 2000-01-11 | Texas Biotechnology Corporation | Thieno-pyridine sulfonamides derivatives thereof and related compounds that modulate the activity of endothelin |
| US6235505B1 (en) * | 1998-08-11 | 2001-05-22 | Südzucker Aktiengesellschaft | Process for the production of cyclodextrin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253038B2 (ja) | 1990-11-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |