JPS623795A - 分枝状シクロデキストリンの製造方法 - Google Patents
分枝状シクロデキストリンの製造方法Info
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- JPS623795A JPS623795A JP14045885A JP14045885A JPS623795A JP S623795 A JPS623795 A JP S623795A JP 14045885 A JP14045885 A JP 14045885A JP 14045885 A JP14045885 A JP 14045885A JP S623795 A JPS623795 A JP S623795A
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- Japan
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- cyclodextrin
- glucose
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は分校を有するシクロデキストリンの新規な製造
方法に関する。詳しくは、シクロデキストリンと還元性
末端の炭素原子にフッ素原子を結合して有するグルコー
ス又はマルトオリゴ糖とをイソアミラーゼの存在下に反
応させるグルコース又はマルトオリゴ糖を分枝状に結合
したシクロデキストリンの製造方法である。
方法に関する。詳しくは、シクロデキストリンと還元性
末端の炭素原子にフッ素原子を結合して有するグルコー
ス又はマルトオリゴ糖とをイソアミラーゼの存在下に反
応させるグルコース又はマルトオリゴ糖を分枝状に結合
したシクロデキストリンの製造方法である。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕シクロ
デキストリンは食品添加物、医農薬の安定化剤、化粧品
添加剤等に使用される公知の化学物質で種々の種類のも
のが知られている。しかし、これらのシクロデキストリ
ンはその種類により溶解度が異なり、しかも水に対する
溶解度が小さい欠点を有するため工業的な用途に制約が
ある。例えば、グルコースを６個環状に結合したα−シ
クロデキストリンは水への溶解度が約１５％、同じく７
個環状に結合したβ−シクロデキストリンは同じく２％
及び８個のグルコースを環状に結合したγ−シクロデキ
ストリンは約２３％と報告されている。
デキストリンは食品添加物、医農薬の安定化剤、化粧品
添加剤等に使用される公知の化学物質で種々の種類のも
のが知られている。しかし、これらのシクロデキストリ
ンはその種類により溶解度が異なり、しかも水に対する
溶解度が小さい欠点を有するため工業的な用途に制約が
ある。例えば、グルコースを６個環状に結合したα−シ
クロデキストリンは水への溶解度が約１５％、同じく７
個環状に結合したβ−シクロデキストリンは同じく２％
及び８個のグルコースを環状に結合したγ−シクロデキ
ストリンは約２３％と報告されている。
そのために上記シクロデキストリンの溶解度を改良する
技術は種々状みられ、既に提案されている。例えばその
うちの１つにシクロデキストリンに分枝状にグルコース
又はオリゴ糖を結合し、これらの分枝した基の働きで溶
解度を改善する方法がある（：Ｒ粉科学、第３０巻第２
号（１９８３）２３６頁）。この技術は確かにすぐれて
いるが該分枝状にグルコース又はオリゴ糖を結合したシ
クロデキストリンを製造する方法として工業的に満足で
きる技術の確立をみていない。また、α−シクロデキス
トリンとマルトースとをプルラナーゼの存在下に反応さ
せ、反応生成物からマルトースを分枝状に結合したα−
シクロデキスＩ・リンを抽出精製して得る方法が知られ
ている（日本農芸化学会、５９年度大会講演要旨集、１
７５頁）。しかし、この方法で得られる分枝状にマルト
ースを結合したα−シクロデキストリンは数日の反応に
もかかわらず２〜３％の収率でしか製造することができ
ない。
技術は種々状みられ、既に提案されている。例えばその
うちの１つにシクロデキストリンに分枝状にグルコース
又はオリゴ糖を結合し、これらの分枝した基の働きで溶
解度を改善する方法がある（：Ｒ粉科学、第３０巻第２
号（１９８３）２３６頁）。この技術は確かにすぐれて
いるが該分枝状にグルコース又はオリゴ糖を結合したシ
クロデキストリンを製造する方法として工業的に満足で
きる技術の確立をみていない。また、α−シクロデキス
トリンとマルトースとをプルラナーゼの存在下に反応さ
せ、反応生成物からマルトースを分枝状に結合したα−
シクロデキスＩ・リンを抽出精製して得る方法が知られ
ている（日本農芸化学会、５９年度大会講演要旨集、１
７５頁）。しかし、この方法で得られる分枝状にマルト
ースを結合したα−シクロデキストリンは数日の反応に
もかかわらず２〜３％の収率でしか製造することができ
ない。
本発明者等は単糖又はオリゴ糖を分枝状に結合したシク
ロデキストリンの製造につき鋭意研究を重ねてきた結果
、反応原料として還元性末端の炭素原子にフッ素原子を
結合して有するグルコース又はマルトオリゴ糖を使用し
イソアミラーゼの存在下に反応させるこ些により、著し
く反応速度及び収率を改良できる知見を得て、本発明を
完成し、ここに提案するに至った。
ロデキストリンの製造につき鋭意研究を重ねてきた結果
、反応原料として還元性末端の炭素原子にフッ素原子を
結合して有するグルコース又はマルトオリゴ糖を使用し
イソアミラーゼの存在下に反応させるこ些により、著し
く反応速度及び収率を改良できる知見を得て、本発明を
完成し、ここに提案するに至った。
即ち、本発明は、シクロデキストリンと還元性末端の炭
素原子にフッ素原子を結合して有するグルコース又はマ
ルトオリゴ糖とをイソアミラーゼの存在下に反応させる
、グルコース又はマルトオリゴ糖を分枝状に結合したシ
クロデキストリンの′製造方法である。尚本発明に於い
て分枝状シクロデキストリンとはグルコース又はマルト
オリゴ糖を１つ又は複数個分枝状に結合したシクロデキ
ストリンの略記である。
素原子にフッ素原子を結合して有するグルコース又はマ
ルトオリゴ糖とをイソアミラーゼの存在下に反応させる
、グルコース又はマルトオリゴ糖を分枝状に結合したシ
クロデキストリンの′製造方法である。尚本発明に於い
て分枝状シクロデキストリンとはグルコース又はマルト
オリゴ糖を１つ又は複数個分枝状に結合したシクロデキ
ストリンの略記である。
シクロデキストリンはグルコース分子がα−１，４結合
で環状に結合した非還元性のマルトオリゴ糖である。本
発明で使用するシクロデキストリンは特に限定されず公
知のものが原料として使用できる。一般には、特に、グ
ルコース単位が６個で構成される、所謂α−シクロデキ
ストリン、グルコース単位が７個で構成されるβ−シク
ロデキストリン、グルコース単位が８個で構成されるγ
−シクロデキストリン等が好適に使用される。シクロデ
キストリンは上記の他にグルコース単位が９〜１２個で
構成されるようなものが公知であるが、本発明にあって
はこれらのシクロデキストリンの使用も必要に応じて選
びうる。また既に分枝状に単糖又はオリゴ糖が結合され
ているシクロデキストリンに更に多（の分枝状のグルコ
ース又はマルトオリゴ糖単位を結合させる場合にも本発
明を応用することができ、しばしば好ましい本発明の態
様となりうる。
で環状に結合した非還元性のマルトオリゴ糖である。本
発明で使用するシクロデキストリンは特に限定されず公
知のものが原料として使用できる。一般には、特に、グ
ルコース単位が６個で構成される、所謂α−シクロデキ
ストリン、グルコース単位が７個で構成されるβ−シク
ロデキストリン、グルコース単位が８個で構成されるγ
−シクロデキストリン等が好適に使用される。シクロデ
キストリンは上記の他にグルコース単位が９〜１２個で
構成されるようなものが公知であるが、本発明にあって
はこれらのシクロデキストリンの使用も必要に応じて選
びうる。また既に分枝状に単糖又はオリゴ糖が結合され
ているシクロデキストリンに更に多（の分枝状のグルコ
ース又はマルトオリゴ糖単位を結合させる場合にも本発
明を応用することができ、しばしば好ましい本発明の態
様となりうる。
また本発明の他の原料は還元性末端の炭素原子にフッ素
原子を結合して有するグルコース又はマルトオリゴ糖で
ある。該フッ素原子を結合して有するグルコース又はマ
ルトオリゴ糖は公知の物質である。該フッ素原子の結合
は例えば下記構造式のように還元性末端炭素原子の１の
位置（以下単にＣ−１位と略記する場合もある。〉に結
合されるものが好適に用いられる。
原子を結合して有するグルコース又はマルトオリゴ糖で
ある。該フッ素原子を結合して有するグルコース又はマ
ルトオリゴ糖は公知の物質である。該フッ素原子の結合
は例えば下記構造式のように還元性末端炭素原子の１の
位置（以下単にＣ−１位と略記する場合もある。〉に結
合されるものが好適に用いられる。
（ｎ＝１〜３の整数である）
フッ素原子が結合する炭素原子Ｃ−１位のアノマー型は
α又はβ型のいずれもが本発明の原料となりうる。
α又はβ型のいずれもが本発明の原料となりうる。
上記グルコースとしては一般にα−Ｄ−グルコシルフル
オライドが最も好適に使用される。
オライドが最も好適に使用される。
本発明の最大の特徴は前記分枝状シクロデキストリンを
製造する原料としてシクロデキストリンと還元性末端の
炭素原子にフッ素原子を結合しているグルコース又はマ
ルトオリゴ糖とを原料として使用する点と反応に際しイ
ソアミラーゼを用いる点である。該グルコース又はマル
トオリゴ糖の分子内に結合されたフッ素原子が上記反応
に如何なる反応機構で関与しているのか現在なお明確で
ンのグルコース又はマルトオリゴ糖の転移効率を上昇さ
せているものと推測している。そのために従来公知の脱
水反応による分子状シクロデキストリンの製造とは本質
的に反応機構が異なり、反応速度及び収率の向上に関連
していると考えている。
製造する原料としてシクロデキストリンと還元性末端の
炭素原子にフッ素原子を結合しているグルコース又はマ
ルトオリゴ糖とを原料として使用する点と反応に際しイ
ソアミラーゼを用いる点である。該グルコース又はマル
トオリゴ糖の分子内に結合されたフッ素原子が上記反応
に如何なる反応機構で関与しているのか現在なお明確で
ンのグルコース又はマルトオリゴ糖の転移効率を上昇さ
せているものと推測している。そのために従来公知の脱
水反応による分子状シクロデキストリンの製造とは本質
的に反応機構が異なり、反応速度及び収率の向上に関連
していると考えている。
上記酵素反応の条件は特に限定されず、原料、反応生成
物及びアミラーゼが分解或いは失活しない限り、如何な
る方法を採用してもよい。一般に工業的に好適に採用さ
れる条件を例示すれば次の通りである。
物及びアミラーゼが分解或いは失活しない限り、如何な
る方法を採用してもよい。一般に工業的に好適に採用さ
れる条件を例示すれば次の通りである。
本発明で用いるイソアミラーゼは特に限定されず、酵素
の生産性、安定性、価格等を考慮して適宜選択して使用
すればよい。一般には微生物起源の酵素が好適に使用さ
れ、例えばシュードモナス・アミロデルモーサ由来のイ
ソアミラーゼが好適である。
の生産性、安定性、価格等を考慮して適宜選択して使用
すればよい。一般には微生物起源の酵素が好適に使用さ
れ、例えばシュードモナス・アミロデルモーサ由来のイ
ソアミラーゼが好適である。
上記反応で使用される酵素量は任意に設定されるが、通
常は反応液Ｌｍｌ”４す０．１〜５０単位の範囲である
。（ここでいう１単位とは３０’Ｃでアミロペクチンを
加水分解し１分間に１μｍｏｌｅのグルコースに相当す
る還元糖を生成するのに必要な酵素量である。） また前記反応における反応温度は使用する酵素の耐熱範
囲内で高い方が好ましいが通常３０〜６５℃で行なわれ
る。更に反応溶液は一般に水溶液が使用され、反応溶液
のｐｎは使用する酵素の至適作用ｐＨ付近に設定され、
通常ｐＨ３〜７の範囲が好適である。
常は反応液Ｌｍｌ”４す０．１〜５０単位の範囲である
。（ここでいう１単位とは３０’Ｃでアミロペクチンを
加水分解し１分間に１μｍｏｌｅのグルコースに相当す
る還元糖を生成するのに必要な酵素量である。） また前記反応における反応温度は使用する酵素の耐熱範
囲内で高い方が好ましいが通常３０〜６５℃で行なわれ
る。更に反応溶液は一般に水溶液が使用され、反応溶液
のｐｎは使用する酵素の至適作用ｐＨ付近に設定され、
通常ｐＨ３〜７の範囲が好適である。
また前記反応の時間は特に限定されず予じめ他の反応条
件に応じて決定しておけばよいが、一般には３０分〜２
４時間、好ましくは３０分〜５時間の範囲から選べば好
適である。
件に応じて決定しておけばよいが、一般には３０分〜２
４時間、好ましくは３０分〜５時間の範囲から選べば好
適である。
更にまた反応に用いられるシクロデキストリンの濃度は
任意に設定されるが、生成物収量が多いという意味で高
濃度である程よい。場合によっては飽和濃度以上即ち懸
濁状態でも反応が行なわれる。同様に還元性末端の炭素
原子にフッ素原子を結合して有するグルコース又はマル
トオリゴ糖の濃度も生成物収量が多いという意味でｉＫ
’１Ｍｉ度であることが好ましく、通常は１０〜２００
ｍＭの濃度で使用すると好適である。
任意に設定されるが、生成物収量が多いという意味で高
濃度である程よい。場合によっては飽和濃度以上即ち懸
濁状態でも反応が行なわれる。同様に還元性末端の炭素
原子にフッ素原子を結合して有するグルコース又はマル
トオリゴ糖の濃度も生成物収量が多いという意味でｉＫ
’１Ｍｉ度であることが好ましく、通常は１０〜２００
ｍＭの濃度で使用すると好適である。
上記反応によって得られるグルコース又はマルトオリゴ
糖を分枝状に結合したシクロデキストリンは反応系から
分離し、必要に応じて活性炭カラムクロマトグラフィー
やゲル濾過法の公知の分離技術を用い精製すればよい。
糖を分枝状に結合したシクロデキストリンは反応系から
分離し、必要に応じて活性炭カラムクロマトグラフィー
やゲル濾過法の公知の分離技術を用い精製すればよい。
上記反応によって得・られる分枝状デキストリンは原料
の種類即ちシクロデキストリンの種類によって反応生成
物の種類が異なる。例えば、α−シクロデキストリンと
α−マルトシルフルオライドとを原料として使用する場
合には、唯一の分枝を有するα−シクロデキストリンと
２つの分枝を有するα−シクロデキストリンが得られる
。また、β−シクロデキストリンを原料として使用する
場合には得られるβ−シクロデキストリンに結合される
分枝の数は１．２又は３個となる。
の種類即ちシクロデキストリンの種類によって反応生成
物の種類が異なる。例えば、α−シクロデキストリンと
α−マルトシルフルオライドとを原料として使用する場
合には、唯一の分枝を有するα−シクロデキストリンと
２つの分枝を有するα−シクロデキストリンが得られる
。また、β−シクロデキストリンを原料として使用する
場合には得られるβ−シクロデキストリンに結合される
分枝の数は１．２又は３個となる。
本発明は前記説明したように、グルコース又はマルトオ
リゴ糖を分枝状に結合したシクロデキストリンを高反応
速度で高収率で得ることができる。
リゴ糖を分枝状に結合したシクロデキストリンを高反応
速度で高収率で得ることができる。
また該シクロデキストリンに結合した分枝状物の数も必
要に応じて制御できる利点を存する。本発明の完成によ
り、工業的に分枝状デキストリンを製造できるようにな
り、低コストのシクロデキストリンの供給とあいまって
その利用分野がますます広がりうる。
要に応じて制御できる利点を存する。本発明の完成によ
り、工業的に分枝状デキストリンを製造できるようにな
り、低コストのシクロデキストリンの供給とあいまって
その利用分野がますます広がりうる。
以下本発明を具体的に説明するため実施例を挙げて説明
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
〔実施例−１〕
α−シクロデキストリン９０ｍＭ、α−マルトシルフル
オライド４０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ４
，０） ５ ｍ （２にシュードモナス・アミロデル
モーサ由来のイソアミラーゼを３単位／ｍｌとなるよう
に加え、４０℃で１時間反応させた。分枝状シクロデキ
ストリンを含む反応液にＩＮ−水酸化ナトリウム０．５
ｍβを加え１００℃で３０分間熱処理した後、０．５Ｎ
−塩酸で中和した。約５０ｍ１に希釈しイオン交換樹脂
を用いて脱色、脱塩した。約４ ｍｌに濃縮後、トヨバ
ールＨＷ４０ Ｓによるゲル濾過を行い、モノマルトシ
ル−α−シクロデキストリン及びフマルトシル−α−シ
クロデキストリンの両分を得た。それぞれの分枝状シク
ロデキストリン画分を濃縮後、凍結乾燥してクロマト的
に単一な標品を得た。収量はモノマルトシル−α−シク
ロデキストリン１２８■、フマルトシル−α−シクロデ
キストリン１４■であった。
オライド４０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ４
，０） ５ ｍ （２にシュードモナス・アミロデル
モーサ由来のイソアミラーゼを３単位／ｍｌとなるよう
に加え、４０℃で１時間反応させた。分枝状シクロデキ
ストリンを含む反応液にＩＮ−水酸化ナトリウム０．５
ｍβを加え１００℃で３０分間熱処理した後、０．５Ｎ
−塩酸で中和した。約５０ｍ１に希釈しイオン交換樹脂
を用いて脱色、脱塩した。約４ ｍｌに濃縮後、トヨバ
ールＨＷ４０ Ｓによるゲル濾過を行い、モノマルトシ
ル−α−シクロデキストリン及びフマルトシル−α−シ
クロデキストリンの両分を得た。それぞれの分枝状シク
ロデキストリン画分を濃縮後、凍結乾燥してクロマト的
に単一な標品を得た。収量はモノマルトシル−α−シク
ロデキストリン１２８■、フマルトシル−α−シクロデ
キストリン１４■であった。
〔比較例−１〕
α−シクロデキストリン９０ｍＭ、α−マルトース４０
１ＴＩＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５，０）に
プルラナーゼを３単位となるように加え、４０℃で１時
間反応させた。実施例−１で得られた分岐状シクロデキ
ストリンを標準物質として、反応液を高速液体クロマト
グラフィーで分析したところ生成したモノマルトシル−
α−シクロデキストリンは０．３ｎ＋Ｍであった。この
濃度は実施例−１に比較して約１１５０である。またフ
マルトシル−α−シクロデキストリンは検出限界以下で
あった。
１ＴＩＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５，０）に
プルラナーゼを３単位となるように加え、４０℃で１時
間反応させた。実施例−１で得られた分岐状シクロデキ
ストリンを標準物質として、反応液を高速液体クロマト
グラフィーで分析したところ生成したモノマルトシル−
α−シクロデキストリンは０．３ｎ＋Ｍであった。この
濃度は実施例−１に比較して約１１５０である。またフ
マルトシル−α−シクロデキストリンは検出限界以下で
あった。
〔実施例−２〕
ｄ−シクロデキストリン９０ｍＭをβ−シクロデキスト
リン１００■／ｍβに代えた以外は実施例−１と同様の
条件で反応させた。反応液を高速液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ生成した分岐状シクロデキストリン
はモノマルトシル−β−シクロデキストリン３．２ ｍ
Ｍ、ジマルトシルーβ−シクロデキストリン１．７ ｍ
Ｍ及びトリマルトシル−β−シクロデキストリン０．２
ｍＭであった。
リン１００■／ｍβに代えた以外は実施例−１と同様の
条件で反応させた。反応液を高速液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ生成した分岐状シクロデキストリン
はモノマルトシル−β−シクロデキストリン３．２ ｍ
Ｍ、ジマルトシルーβ−シクロデキストリン１．７ ｍ
Ｍ及びトリマルトシル−β−シクロデキストリン０．２
ｍＭであった。
〔実施例−３〕
α−シクロデキストリンをγ−シクロデキストリンに代
えた以外は実施例−１と同様の条件で反応させたところ
、モノマルトシル−Ｔ−シクロデキストリン１３．６ｍ
Ｍ、ジマルトシルーＴ−シクロデキストリン３．１ｍＭ
、）リマルトシルーＴ−シクロデキストリン０．３ｍＭ
を生成した。
えた以外は実施例−１と同様の条件で反応させたところ
、モノマルトシル−Ｔ−シクロデキストリン１３．６ｍ
Ｍ、ジマルトシルーＴ−シクロデキストリン３．１ｍＭ
、）リマルトシルーＴ−シクロデキストリン０．３ｍＭ
を生成した。
〔実施例−４〕
α−シクロデキストリン８０ｍＭ、α−グルコシルフル
オライド３０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐｔｌ
４．０ ）にイソアミラーゼを５単位／ｍ１となるよ
うに加え、４０℃で３時間反応させた。標準のグルコシ
ル−α−シクロデキストリンを用いて高速液体クロマト
グラフィー分析を行ったところ、生成したモノグルコシ
ル−α−シクロデキス） ＩＪンは２．１ ｍＭであっ
た。
オライド３０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐｔｌ
４．０ ）にイソアミラーゼを５単位／ｍ１となるよ
うに加え、４０℃で３時間反応させた。標準のグルコシ
ル−α−シクロデキストリンを用いて高速液体クロマト
グラフィー分析を行ったところ、生成したモノグルコシ
ル−α−シクロデキス） ＩＪンは２．１ ｍＭであっ
た。
〔実施例−５〕
モノマルトシル−α−シクロデキストリン４０ｍＭ、α
−マルトシルフルオライド２０ｍＭを含む１００ｍＭ酢
酸緩衝液（ｐＨ４，０）にイソアミラーゼを５単位／ｍ
ｌとなるように加え、４０℃で２時 −間反応
させたところ、フマルトシル−α−シクロデキストリン
７．６ｍＭを生成した。
−マルトシルフルオライド２０ｍＭを含む１００ｍＭ酢
酸緩衝液（ｐＨ４，０）にイソアミラーゼを５単位／ｍ
ｌとなるように加え、４０℃で２時 −間反応
させたところ、フマルトシル−α−シクロデキストリン
７．６ｍＭを生成した。
Claims (3)
- （１）シクロデキストリンと還元性末端の炭素原子にフ
ッ素原子を結合して有するグルコース又はマルトオリゴ
糖とをイソアミラーゼの存在下に反応させることを特徴
とするグルコース又はマルトオリゴ糖を分枝状に結合し
たシクロデキストリンの製造方法。 - （２）シクロデキストリンがα−、β−、又はγ−シク
ロデキストリンである特許請求の範囲（１）記載の製造
方法。 - （３）マルトオリゴ糖が２〜４のグルコース単位で構成
されている特許請求の範囲（１）記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14045885A JPS623795A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14045885A JPS623795A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS623795A true JPS623795A (ja) | 1987-01-09 |
| JPH0430276B2 JPH0430276B2 (ja) | 1992-05-21 |
Family
ID=15269072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14045885A Granted JPS623795A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS623795A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6336793A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Nikken Kagaku Kk | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
| US5017566A (en) * | 1987-12-30 | 1991-05-21 | University Of Florida | Redox systems for brain-targeted drug delivery |
| US5024998A (en) * | 1987-12-30 | 1991-06-18 | University Of Florida | Pharmaceutical formulations for parenteral use |
| US5332582A (en) * | 1990-06-12 | 1994-07-26 | Insite Vision Incorporated | Stabilization of aminosteroids for topical ophthalmic and other applications |
| KR100407043B1 (ko) * | 1996-07-11 | 2004-05-31 | 엔스이코 세이토 가부시키가이샤 | 분지 사이클로 덱스트린 및 그 제조방법 |
-
1985
- 1985-06-28 JP JP14045885A patent/JPS623795A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0430276B2 (ja) | 1992-05-21 |
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