JPS626696A - 分枝状シクロデキストリンの製造方法 - Google Patents
分枝状シクロデキストリンの製造方法Info
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- JPS626696A JPS626696A JP60143953A JP14395385A JPS626696A JP S626696 A JPS626696 A JP S626696A JP 60143953 A JP60143953 A JP 60143953A JP 14395385 A JP14395385 A JP 14395385A JP S626696 A JPS626696 A JP S626696A
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- cyclodextrin
- glucose
- pullulanase
- maltooligosaccharide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は分枝を有するシクロデキストリンの新規な製造
方法に関する。詳しくは、シクロデキストリンと還元性
末端の炭素原子にフッ素原子を結合して有するグルコー
ス又はマルトオリゴ糖とをイソアミラーゼの存在下に反
応させるグルコース又はマルトオリゴ糖を分枝状に結合
したシクロデキストリンの製造方法である。
方法に関する。詳しくは、シクロデキストリンと還元性
末端の炭素原子にフッ素原子を結合して有するグルコー
ス又はマルトオリゴ糖とをイソアミラーゼの存在下に反
応させるグルコース又はマルトオリゴ糖を分枝状に結合
したシクロデキストリンの製造方法である。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕シクロ
デキストリンは食品添加物、医農薬の安定化剤、化粧品
添加剤等に使用される公知の化学物質で種々の種類のも
のが知られている。しかし、これらのシクロデキストリ
ンはその種類により溶解度が異なり、しかも水に対する
溶解度が小さい欠点を有するため工業的な用途に制約が
ある。例えば、グルコースを６個環状に結合したα−シ
クロデキストリンは水への溶解度が約１５％、同じく７
個環状に結合したβ−シクロデキストリンは同じく２％
及び８個のグルコースを環状に結合したＴ−シクロデキ
ストリンは約２３％と報告されている。
デキストリンは食品添加物、医農薬の安定化剤、化粧品
添加剤等に使用される公知の化学物質で種々の種類のも
のが知られている。しかし、これらのシクロデキストリ
ンはその種類により溶解度が異なり、しかも水に対する
溶解度が小さい欠点を有するため工業的な用途に制約が
ある。例えば、グルコースを６個環状に結合したα−シ
クロデキストリンは水への溶解度が約１５％、同じく７
個環状に結合したβ−シクロデキストリンは同じく２％
及び８個のグルコースを環状に結合したＴ−シクロデキ
ストリンは約２３％と報告されている。
そのために上記シクロデキストリンの溶解度を改良する
技術は種々状みられ、既に提案されている。例えばその
うちの１つにシクロデキストリンに分枝状にグルコース
又はオリゴ糖を結合し、これらの分枝した基の働きで溶
解度を改善する方法がある（澱粉科学、第３０巻第２号
（１９８３）２３６頁）。この技術は確かにすぐれてい
るが該分枝状にグルコース又はオリゴ糖を結合したシク
ロデキストリンを製造する方法として工業的に満足でき
る技術の確立をみていない。また、α−シクロデキスト
リンとマルトースとをプルラナーゼの存在下に反応させ
、反応生成物からマルトースを分枝状に結合したα−シ
クロデキストリンを抽出精製して得る方法が知られてい
る（日本農芸化学会、５９年度大会講演要旨集、１７５
頁）。しかし、この方法で得られる分枝状にマルトース
を結合したα−シクロデキストリンは数日の反応にもか
かわらず２〜３％の収率でしか製造することができない
。
技術は種々状みられ、既に提案されている。例えばその
うちの１つにシクロデキストリンに分枝状にグルコース
又はオリゴ糖を結合し、これらの分枝した基の働きで溶
解度を改善する方法がある（澱粉科学、第３０巻第２号
（１９８３）２３６頁）。この技術は確かにすぐれてい
るが該分枝状にグルコース又はオリゴ糖を結合したシク
ロデキストリンを製造する方法として工業的に満足でき
る技術の確立をみていない。また、α−シクロデキスト
リンとマルトースとをプルラナーゼの存在下に反応させ
、反応生成物からマルトースを分枝状に結合したα−シ
クロデキストリンを抽出精製して得る方法が知られてい
る（日本農芸化学会、５９年度大会講演要旨集、１７５
頁）。しかし、この方法で得られる分枝状にマルトース
を結合したα−シクロデキストリンは数日の反応にもか
かわらず２〜３％の収率でしか製造することができない
。
本発明者等は単糖又はオリゴ糖を分枝状に結合したシク
ロデキストリンの製造につき鋭意研究を重ねてきた結果
、反応原料として還元性末端の炭素原子にフッ素原子を
結合して有するグルコース又はマルトオリゴ糖を、特定
の性状を有するプルラナーゼの存在下に反応させること
により、著しく反応速度及び収率を改良できる知見を得
て、本発明を完成し、ここに提案するに至った。
ロデキストリンの製造につき鋭意研究を重ねてきた結果
、反応原料として還元性末端の炭素原子にフッ素原子を
結合して有するグルコース又はマルトオリゴ糖を、特定
の性状を有するプルラナーゼの存在下に反応させること
により、著しく反応速度及び収率を改良できる知見を得
て、本発明を完成し、ここに提案するに至った。
即ち、本発明は、シクロデキストリンと還元性末端の炭
素原子にフッ素原子を結合して有するグルコース又はマ
ルトオリゴ糖とを下記性質を有するプルラナーゼの存在
下に反応させる、グルコース又はマルトオリゴ糖を分枝
状に結合したシクロデキストリンの製造方法である。
素原子にフッ素原子を結合して有するグルコース又はマ
ルトオリゴ糖とを下記性質を有するプルラナーゼの存在
下に反応させる、グルコース又はマルトオリゴ糖を分枝
状に結合したシクロデキストリンの製造方法である。
プルラナーゼ性質；
（ｉ）エアロバクター・エアロゲネスによって細胞外に
生産される。
生産される。
（ｉｉ ）至適ｐＦｌが６．０〜６．５であり、安定範
囲がｐＨ５，０〜１１．５である。
囲がｐＨ５，０〜１１．５である。
（ｉｉｉ ）至適作用温度が５０℃であり、熱安定性が
５０℃までである。
５０℃までである。
（ｉｖ） Ｍｎ”、 Ａｇ＋で阻害されず、ＳＨ試薬に
よる阻害が小さい。
よる阻害が小さい。
（ｖ）Ｃａ２＋により活性化される。
（ｖｉ）分子量が約７０．０００でシスティンを含まな
い。
い。
尚本発明に於いて分枝状シクロデキストリンとはグルコ
ース又はマルトオリゴ糖を１つ又は複数個分枝状に結合
したシクロデキストリンの略記である。
ース又はマルトオリゴ糖を１つ又は複数個分枝状に結合
したシクロデキストリンの略記である。
シクロデキストリンはグルコース分子がα−１，４結合
で環状に結合した非還元性のマルトオリゴ糖。
で環状に結合した非還元性のマルトオリゴ糖。
である。本発明で使用するシクロデキストリンは特に限
定されず公知のものが原料として使用できる。一般には
、特に、グルコース単位が６個で構成される、所謂α−
シクロデキストリン、グルコース単位が７個で構成され
るβ−シクロデキストリン、グルコース単位が８個で構
成されるＴ−シクロデキストリン等が好適に使用される
。シクロデキストリンは上記の他にグルコース単位が９
〜１２個で構成されるようなものが公知であるが、本発
明にあってはこれらのシクロデキストリンの使用も必要
に応じて選びうる。また既に分枝状に単糖又はオリゴ糖
が結合されているシクロデキストリンに更に多くの分枝
状のグルコース又はマルトオリゴ糖単位を結合させる場
合にも本発明を応用することができ、しばしば好ましい
本発明の態様となりうる。
定されず公知のものが原料として使用できる。一般には
、特に、グルコース単位が６個で構成される、所謂α−
シクロデキストリン、グルコース単位が７個で構成され
るβ−シクロデキストリン、グルコース単位が８個で構
成されるＴ−シクロデキストリン等が好適に使用される
。シクロデキストリンは上記の他にグルコース単位が９
〜１２個で構成されるようなものが公知であるが、本発
明にあってはこれらのシクロデキストリンの使用も必要
に応じて選びうる。また既に分枝状に単糖又はオリゴ糖
が結合されているシクロデキストリンに更に多くの分枝
状のグルコース又はマルトオリゴ糖単位を結合させる場
合にも本発明を応用することができ、しばしば好ましい
本発明の態様となりうる。
また本発明の他の原料は還元性末端の炭素原子にフッ素
原子を結合して有するグルコース又はマルトオリゴ糖で
ある。該フン素原子を結合して有するグルコース又はマ
ルトオリゴ糖は公知の物質である。該フッ素原子の結合
は例えば下記構造式のように還元性末端炭素原子の１の
位置（以下単にＣ−１位と略記する場合もある。）に結
合されるものが好適に用いられる。
原子を結合して有するグルコース又はマルトオリゴ糖で
ある。該フン素原子を結合して有するグルコース又はマ
ルトオリゴ糖は公知の物質である。該フッ素原子の結合
は例えば下記構造式のように還元性末端炭素原子の１の
位置（以下単にＣ−１位と略記する場合もある。）に結
合されるものが好適に用いられる。
（ｎ＝１〜３の整数である）
フッ素原子が結合する炭素原子Ｃ−１位のアノマー型は
α又はβ型のいずれもが本発明の原料となりうる。
α又はβ型のいずれもが本発明の原料となりうる。
上記グルコースとしては一般にα−Ｄ−グルコシルフル
オライドが最も好適に使用される。
オライドが最も好適に使用される。
本発明の最大の特徴は前記分枝状シクロデキストリンを
製造する原料としてシクロデキストリンと還元性末端の
炭素原子にフッ素原子を結合しているグルコース又はマ
ルトオリゴ糖とを原料として使用する点と反応に際し特
定の性質のプルラナーゼを用いる点である。該グルコー
ス又はマルトオリゴ糖の分子内に結合されたフッ素原子
が上記反応に如何なる反応機構で関与しているのか現在
なお明確ではないが、本発明者等は特定のプルラナーゼ
が両原料から脱フン化水素の反応によってシクロデキス
トリンのグルコース又はマルトオリゴ糖の転移効率を上
昇させているものと推測している。そのために従来公知
の脱水反応による分子状シクロデキストリンの製造とは
本質的に反応機構が異なり、反応速度及び収率の向上に
関連していると考えている。
製造する原料としてシクロデキストリンと還元性末端の
炭素原子にフッ素原子を結合しているグルコース又はマ
ルトオリゴ糖とを原料として使用する点と反応に際し特
定の性質のプルラナーゼを用いる点である。該グルコー
ス又はマルトオリゴ糖の分子内に結合されたフッ素原子
が上記反応に如何なる反応機構で関与しているのか現在
なお明確ではないが、本発明者等は特定のプルラナーゼ
が両原料から脱フン化水素の反応によってシクロデキス
トリンのグルコース又はマルトオリゴ糖の転移効率を上
昇させているものと推測している。そのために従来公知
の脱水反応による分子状シクロデキストリンの製造とは
本質的に反応機構が異なり、反応速度及び収率の向上に
関連していると考えている。
上記酵素反応の条件は特に限定されず、原料、反応生成
物及びアミラーゼが分解或いは失活しない限り、如何な
る方法を採用してもよい。一般に工業的に好適に採用さ
れる条件を例示すれば次の通りである。
物及びアミラーゼが分解或いは失活しない限り、如何な
る方法を採用してもよい。一般に工業的に好適に採用さ
れる条件を例示すれば次の通りである。
本発明において使用されるプルラナーゼはエアロバクタ
ー・エアロゲネスが細胞外に生産するプルラナーゼであ
ることが必須である。プルラナーゼは種々の起源を異に
するものが知られている。
ー・エアロゲネスが細胞外に生産するプルラナーゼであ
ることが必須である。プルラナーゼは種々の起源を異に
するものが知られている。
本発明で使用する上記特定のプルラナーゼが起源を異に
するプルラナーゼに比べて後述する実施例で示すように
特に顕著な効果を発揮するのかその機構は不明であるが
極めて特異な現象である。前記エアロバクター・エアロ
ゲネスが細胞外に生産するプルラナーゼの性質は前記し
た通りであるが更に詳細に該性質を他のプルラナーゼの
代表的なものであるバチルス・アシドプルリティカス由
来のプルラナーゼと対比して示せば第１表の通りである
。
するプルラナーゼに比べて後述する実施例で示すように
特に顕著な効果を発揮するのかその機構は不明であるが
極めて特異な現象である。前記エアロバクター・エアロ
ゲネスが細胞外に生産するプルラナーゼの性質は前記し
た通りであるが更に詳細に該性質を他のプルラナーゼの
代表的なものであるバチルス・アシドプルリティカス由
来のプルラナーゼと対比して示せば第１表の通りである
。
第 １ 表
第 １ 表（つづき）
第 １ 表（つづき）
第 １ 表（つづき）
上記反応で使用される酵素量は任意に設定され。
るが、通常は反応液１ ｍ１２当り０．１〜５０単位の
範囲である。（ここでいう１単位とは３０℃でプラ ルチンを加水分解し１分間に１μｍｏｌｅのグルコース
に相当する還元糖を生成するのに必要な酵素量である。
範囲である。（ここでいう１単位とは３０℃でプラ ルチンを加水分解し１分間に１μｍｏｌｅのグルコース
に相当する還元糖を生成するのに必要な酵素量である。
）
また前記反応における反応温度は使用する酵素の耐熱範
囲内で高い方が好ましいが通常３０〜６５℃で行なわれ
る。更に反応溶液は一般に水溶液が使用され、反応溶液
のｐＨは使用する酵素の至適作用ｐＨ付近に設定され、
通常ｐ１１５〜７の範囲が好適である。
囲内で高い方が好ましいが通常３０〜６５℃で行なわれ
る。更に反応溶液は一般に水溶液が使用され、反応溶液
のｐＨは使用する酵素の至適作用ｐＨ付近に設定され、
通常ｐ１１５〜７の範囲が好適である。
また前記反応の時間は特に限定されず予じめ他の反応条
件に応じて決定しておけばよいが、一般には３０分〜２
４時間、好ましくは３０分〜５時間の範囲から選べば好
適である。
件に応じて決定しておけばよいが、一般には３０分〜２
４時間、好ましくは３０分〜５時間の範囲から選べば好
適である。
更にまた反応に用いられるシクロデキストリンの濃度は
任意に設定されるが、生成物収量が多いという意味で高
濃度である程よい。場合によっては飽和濃度以上即ち懸
濁状態でも反応が行なわれる。同様に還元性末端の炭素
原子にフッ素原子を結合して有するグルコース又はマル
トオリゴ糖の濃度も生成物収量が多いという意味で高濃
度であることが好ましく、通常は１０〜２００ｍＭの濃
度で使用すると好適である。
任意に設定されるが、生成物収量が多いという意味で高
濃度である程よい。場合によっては飽和濃度以上即ち懸
濁状態でも反応が行なわれる。同様に還元性末端の炭素
原子にフッ素原子を結合して有するグルコース又はマル
トオリゴ糖の濃度も生成物収量が多いという意味で高濃
度であることが好ましく、通常は１０〜２００ｍＭの濃
度で使用すると好適である。
上記反応によって得られるグルコース又はマルトオリゴ
糖を分枝状に結合したシクロデキストリンは反応系から
分離し、必要に応じて活性炭カラムクロマトグラフィー
やゲル濾過法の公知の分離技術を用い精製すればよい。
糖を分枝状に結合したシクロデキストリンは反応系から
分離し、必要に応じて活性炭カラムクロマトグラフィー
やゲル濾過法の公知の分離技術を用い精製すればよい。
上記反応によって得られる分校状デキストリンは原料の
種類即ちシクロデキストリンの種類によって反応生成物
の種類が異なる。例えば、α−シクロデキストリンとα
−マルトシルフルオライドとを原料として使用する場合
には唯一の分校を有するα−シクロデキストリンと２つ
の分校を有するα−シクロデキストリンが得られる。ま
た、β−シクロデキストリンを原料として使用する場合
には得られるβ−シクロデキストリンに結合される分枝
の数は１．２又は３個となる。
種類即ちシクロデキストリンの種類によって反応生成物
の種類が異なる。例えば、α−シクロデキストリンとα
−マルトシルフルオライドとを原料として使用する場合
には唯一の分校を有するα−シクロデキストリンと２つ
の分校を有するα−シクロデキストリンが得られる。ま
た、β−シクロデキストリンを原料として使用する場合
には得られるβ−シクロデキストリンに結合される分枝
の数は１．２又は３個となる。
本発明は前記説明したように、グルコース又はマルトオ
リゴ糖を分校状に結合したシクロデキストリンを高反応
速度で高収率で得ることができる。
リゴ糖を分校状に結合したシクロデキストリンを高反応
速度で高収率で得ることができる。
また該シクロデキストリンに結合した分枝状物の数も必
要に応じて制御できる利点を有する。本発明の完成によ
、す、工業的に分校状デキストリンを製造できるように
なり、低コストのシクロデキストリンの供給とあいまっ
てその利用分野がますます広がりうる。
要に応じて制御できる利点を有する。本発明の完成によ
、す、工業的に分校状デキストリンを製造できるように
なり、低コストのシクロデキストリンの供給とあいまっ
てその利用分野がますます広がりうる。
以下本発明を具体的に説明するため実施例を挙げて説明
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
するが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
〔実施例１〕
α−シクロデキストリン９０＋ａＭ、α−マルトシルフ
ルオライド４０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ
５，７）にエアロバクター由来のプルラナーゼを３単位
／ｌｌ１１となるように加え、４０℃で１時間反応させ
た。分枝状シクロデキストリンを含む反応液を高速液体
クロマトグラフィーにより分離し、分校状シクロデキス
トリンを含む２両分を分取した。それぞれの両分を濃縮
後、エアロバクター・エアロゲネスが細胞外に生産する
プルラナーゼ（その性質は前記第１表に示す通りである
）を８単位／ｒａ１となるように加え、１００ｍＭ酢酸
緩衝液（ｐＨ５，，７）中で４０℃、２時間反応させた
。
ルオライド４０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ
５，７）にエアロバクター由来のプルラナーゼを３単位
／ｌｌ１１となるように加え、４０℃で１時間反応させ
た。分枝状シクロデキストリンを含む反応液を高速液体
クロマトグラフィーにより分離し、分校状シクロデキス
トリンを含む２両分を分取した。それぞれの両分を濃縮
後、エアロバクター・エアロゲネスが細胞外に生産する
プルラナーゼ（その性質は前記第１表に示す通りである
）を８単位／ｒａ１となるように加え、１００ｍＭ酢酸
緩衝液（ｐＨ５，，７）中で４０℃、２時間反応させた
。
加水分解反応により生成したα−シクロデキストリンを
高速液体クロマトグラフィーで定量することにより、分
枝状シクロデキストリンの濃度を求めた。
高速液体クロマトグラフィーで定量することにより、分
枝状シクロデキストリンの濃度を求めた。
生成した分枝状シクロデキストリンはモノマルトシル−
α−シクロデキストリンとフマルトシル−α−シクロデ
キストリンで濃度はそれぞれ２５．０ｍＭ、４．５ｍＭ
であった。
α−シクロデキストリンとフマルトシル−α−シクロデ
キストリンで濃度はそれぞれ２５．０ｍＭ、４．５ｍＭ
であった。
〔比較例１〕
α−マルトシルフルオライドをα−マルトースに代えた
以外は実施例１と同様の条件で反応させたところ０．４
ｍＭのモノマルトシル−α−シクロデキストリンを生成
した。この濃度はα−マルトシルフルオライドの場合（
実施例１）の約１／６０であった。また、フマルトシル
−α−シクロデキストリンは検出限界以外であった。
以外は実施例１と同様の条件で反応させたところ０．４
ｍＭのモノマルトシル−α−シクロデキストリンを生成
した。この濃度はα−マルトシルフルオライドの場合（
実施例１）の約１／６０であった。また、フマルトシル
−α−シクロデキストリンは検出限界以外であった。
〔比較例２〕
実施例１で用いたプルラナーゼをバチルス・アシドプル
リティカス由来のプルラナーゼ（その性質は前記第１表
に示す通りである）に代えた以外は実施例１と同様の条
件で反応させたところ、生成した分枝状シクロデキスト
リンはモノマルトシル−α−シクロデキストリン９．４
ｍＭとフマルトシル−α−シクロデキストリン１．０ｍ
Ｍであった。この濃度は実施例１の場合の２以下であっ
た。
リティカス由来のプルラナーゼ（その性質は前記第１表
に示す通りである）に代えた以外は実施例１と同様の条
件で反応させたところ、生成した分枝状シクロデキスト
リンはモノマルトシル−α−シクロデキストリン９．４
ｍＭとフマルトシル−α−シクロデキストリン１．０ｍ
Ｍであった。この濃度は実施例１の場合の２以下であっ
た。
〔実施例２〕
α−シクロデキストリン９０ｍＭをβ−シクロデキスト
リン１００■７ｍｌに代えた以外は実施例１と同様の条
件で反応させた。生成した分校状シクロデキストリンは
、モノマルトシル−β−シクロデキストリン２．６ｍＭ
、フマルトシル−β−シクロデキストリン１．５ ｍＭ
、及びトリマルトシル−β−シクロデキストリン０．２
ｍＭであった。
リン１００■７ｍｌに代えた以外は実施例１と同様の条
件で反応させた。生成した分校状シクロデキストリンは
、モノマルトシル−β−シクロデキストリン２．６ｍＭ
、フマルトシル−β−シクロデキストリン１．５ ｍＭ
、及びトリマルトシル−β−シクロデキストリン０．２
ｍＭであった。
〔実施例３〕
α−シクロデキストリンをＴ−シクロデキストリンに代
えた以外は実施例１と同様の条件で反応させたところ、
モノマルトシル−Ｔ−シクロデキストリン８．４ｍＭ、
ジマルトシルーγ−シクロデキストリン２．９ｍＭ、ト
リマルトシル−γ−シクロデキストリン０．４ｍＭを生
成した。
えた以外は実施例１と同様の条件で反応させたところ、
モノマルトシル−Ｔ−シクロデキストリン８．４ｍＭ、
ジマルトシルーγ−シクロデキストリン２．９ｍＭ、ト
リマルトシル−γ−シクロデキストリン０．４ｍＭを生
成した。
〔実施例４〕
α−シクロデキストリン１００ｍＭ、α−マルトトリオ
シルフルオライド３０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液
（ｐ）ｌ ５．７ ）に実施例１で使用したものと同じ
プルラナーゼを５単位／ｍｌｌとなるように加え、４０
℃で１時間反応させた。生成した分枝状シクロデキスト
リン画分をＨＰＬＣで分取し、濃縮後プルラナーゼ消化
し、生成する“α−シクロデキストリン濃度より求めた
マルトトリオシル−α−シクロデキストリンの濃度は６
．７ｍＭであった。
シルフルオライド３０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸緩衝液
（ｐ）ｌ ５．７ ）に実施例１で使用したものと同じ
プルラナーゼを５単位／ｍｌｌとなるように加え、４０
℃で１時間反応させた。生成した分枝状シクロデキスト
リン画分をＨＰＬＣで分取し、濃縮後プルラナーゼ消化
し、生成する“α−シクロデキストリン濃度より求めた
マルトトリオシル−α−シクロデキストリンの濃度は６
．７ｍＭであった。
〔実施例５〕
モノマルトシル−α−シクロデキストリン５０１、α−
マルトシルフルオライド２０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸
緩衝液（ｐＨ５，７）に実施例１で使用したものと同じ
プルラナーゼを５単位／ｍｌとなるように加え、４０℃
で２時間反応させたところジマルトシルーα−シクロデ
キストリン５．９ ｍＭを生成した。
マルトシルフルオライド２０ｍＭを含む１００ｍＭ酢酸
緩衝液（ｐＨ５，７）に実施例１で使用したものと同じ
プルラナーゼを５単位／ｍｌとなるように加え、４０℃
で２時間反応させたところジマルトシルーα−シクロデ
キストリン５．９ ｍＭを生成した。
〔実施例６〕
α−シクロデキストリン８０ｍＭ、α−グルコシルフル
オライド４０ｍＭを含む１００ｎ＋Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ
５，７）に実施例１で用いたものと同じプルラナーゼを
６単位／ｍｌｌとなるように加え、４０℃で４時間反応
させた。生成したモノグルコシル−α−シクロデキスト
リンを高速液体クロマトグラフィーで定量したところ３
．１ ｍＭであった。
オライド４０ｍＭを含む１００ｎ＋Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ
５，７）に実施例１で用いたものと同じプルラナーゼを
６単位／ｍｌｌとなるように加え、４０℃で４時間反応
させた。生成したモノグルコシル−α−シクロデキスト
リンを高速液体クロマトグラフィーで定量したところ３
．１ ｍＭであった。
Claims (3)
- （１）シクロデキストリンと還元性末端の炭素原子にフ
ッ素原子を結合して有するグルコース又はマルトオリゴ
糖とを下記性質を有するプルラナーゼの存在下に反応さ
せることを特徴とするグルコース又はマルトオリゴ糖を
分枝状に結合したシクロデキストリンの製造方法。 プルラナーゼ性質； （ｉ）エアロバクター・エアロゲネスによって細胞外に
生産される。 （ｉｉ）至適ｐＨが６．０〜６．５であり、安定範囲が
ｐＨ５．０〜１１．５である。 （ｉｉｉ）至適作用温度が５０℃であり、熱安定性が５
０℃までである。 （ｉｖ）Ｍｎ＾２＾＋、Ａｇ＾＋で阻害されず、ＳＨ試
薬による阻害が小さい。 （ｖ）Ｃａ＾２＾＋により活性化される。 （ｖｉ）分子量が約７０，０００でシステインを含まな
い。 - （２）シクロデキストリンがα−、β−、又はγ−シク
ロデキストリンである特許請求の範囲（１）記載の製造
方法。 - （３）マルトオリゴ糖が２〜４のグルコース単位で構成
されている特許請求の範囲（１）記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60143953A JPS626696A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60143953A JPS626696A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS626696A true JPS626696A (ja) | 1987-01-13 |
| JPH0430277B2 JPH0430277B2 (ja) | 1992-05-21 |
Family
ID=15350888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60143953A Granted JPS626696A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS626696A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6336793A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Nikken Kagaku Kk | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
-
1985
- 1985-07-02 JP JP60143953A patent/JPS626696A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6336793A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Nikken Kagaku Kk | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPH0436679B2 (ja) * | 1986-07-31 | 1992-06-16 | Nikken Chemicals Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0430277B2 (ja) | 1992-05-21 |
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