JPS6346201A - 重分岐サイクロデキストリン、及びその製法 - Google Patents
重分岐サイクロデキストリン、及びその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、分岐サイクロデキストリンの枝部分が分岐マ
ルトオリゴ糖である重分岐すイクロデキトリンおよびそ
の製法に関する。
ルトオリゴ糖である重分岐すイクロデキトリンおよびそ
の製法に関する。
［従来の技術］
分岐サイクロデキストリンについては、高溶解性など優
れた物性のために、その製法、さらに利用開発が急速に
進められ、これまでに枝部分がグルコース、マルトース
などα−１，４グルカンである分岐サイクロデキストリ
ンが知られている。
れた物性のために、その製法、さらに利用開発が急速に
進められ、これまでに枝部分がグルコース、マルトース
などα−１，４グルカンである分岐サイクロデキストリ
ンが知られている。
これらは分岐サイクロデキストリン合成酵素を作用させ
るか、マルトース、マルトテトオースなどのα−１，４
グルカンとサイクロデキストリンを混合して枝切り酵素
に作用させて製造されている。
るか、マルトース、マルトテトオースなどのα−１，４
グルカンとサイクロデキストリンを混合して枝切り酵素
に作用させて製造されている。
また分岐サイクロデキストリンの枝部分がマルトシル基
以上のものではグルコアミラーゼ、α−アミラーゼの作
用を受は易く、かかる酵素の存在下でグルコシルサイク
ロデキストリンに変化ず“る性質があった。そこで、こ
れらの酵素に作用され難い分岐部分をもつ、分岐サイク
ロデキストリンがのぞまれていた。
以上のものではグルコアミラーゼ、α−アミラーゼの作
用を受は易く、かかる酵素の存在下でグルコシルサイク
ロデキストリンに変化ず“る性質があった。そこで、こ
れらの酵素に作用され難い分岐部分をもつ、分岐サイク
ロデキストリンがのぞまれていた。
最近特に安定な金属錯体の調製にパノースが有効である
ことが知ら１れ、亜鉛、カルシュラム、その他の金属ま
たは金属イオンがパノースのような分岐デキストリンと
サイクロデキストリンの共同作用によりさらに安定な錯
体を形成することが期待され、これらを混合して利用す
る方法も考えられるが、パノースなどの分岐デキストリ
ンとサイクロデキストリンが結合した重分岐サイクロデ
キストリンの要求も高まってきた。
ことが知ら１れ、亜鉛、カルシュラム、その他の金属ま
たは金属イオンがパノースのような分岐デキストリンと
サイクロデキストリンの共同作用によりさらに安定な錯
体を形成することが期待され、これらを混合して利用す
る方法も考えられるが、パノースなどの分岐デキストリ
ンとサイクロデキストリンが結合した重分岐サイクロデ
キストリンの要求も高まってきた。
しかし、これまで、このようなサイクロデキストリンは
知られておらず、ましてやその製法は全くなかった。
知られておらず、ましてやその製法は全くなかった。
［発明が解決しようとする問題点コ
従来、プルラナーゼなどの枝切り酵素の逆反応を用いて
マルトース、マルトトリオースなどとサイクロデキスト
リンからマルトシル−およびマルトトリオシル−サイ、
クロデキストリンなどが生成トリジとサイクロデキスト
リンから枝切り酵素の逆反応により重分岐サイクロデキ
ストリンが生成することは知られていなかった。
マルトース、マルトトリオースなどとサイクロデキスト
リンからマルトシル−およびマルトトリオシル−サイ、
クロデキストリンなどが生成トリジとサイクロデキスト
リンから枝切り酵素の逆反応により重分岐サイクロデキ
ストリンが生成することは知られていなかった。
本発明では、本反応が進行し、重分岐サイクロデキスト
リンが生成することを確認し、当該物質を新規なサイク
ロデキストリンとして得ることを目的とする。
リンが生成することを確認し、当該物質を新規なサイク
ロデキストリンとして得ることを目的とする。
［問題点を解決するための手段］
そこで本発明者らは、パノニス、α−アミラーゼ限界デ
キストリンなどの分岐デキストリンとサイクロデキスト
リンを混合し、枝切り酵素を作用させることにより分岐
デキストリンを枝にもつ重分岐サイクロデキストリンが
生成することを見い出し、本発明を完成上た。
キストリンなどの分岐デキストリンとサイクロデキスト
リンを混合し、枝切り酵素を作用させることにより分岐
デキストリンを枝にもつ重分岐サイクロデキストリンが
生成することを見い出し、本発明を完成上た。
本発明を以下に示す。
１）分岐サイクロデキストリンの枝部分が、分岐マルト
オリゴ糖である重分岐サイクロデキストリン。
オリゴ糖である重分岐サイクロデキストリン。
２）分岐マルトオリゴ糖または分岐マルトオリゴ糖を含
む糖混合物とサイクロデキストリンを混合して枝切り酵
素を作用させることを特徴とする重分岐サイクロデキス
トリンの製法。
む糖混合物とサイクロデキストリンを混合して枝切り酵
素を作用させることを特徴とする重分岐サイクロデキス
トリンの製法。
重分岐サイクロデキストリンとは枝部分が分岐マルトオ
リゴ糖である特殊な分岐サイクロデキストリンのことで
あり、パノース（６２−α−グルコシルマルトース）、
６３−α−グルコシルマルトトリオースなどの分岐マル
トオリゴ糖とサイクロデキストリンを混合して、枝切り
酵素と作用させたところ、分岐マルトオリゴ糖がサイク
ロデキストリンに１分子骨いたも・のが生成した。
リゴ糖である特殊な分岐サイクロデキストリンのことで
あり、パノース（６２−α−グルコシルマルトース）、
６３−α−グルコシルマルトトリオースなどの分岐マル
トオリゴ糖とサイクロデキストリンを混合して、枝切り
酵素と作用させたところ、分岐マルトオリゴ糖がサイク
ロデキストリンに１分子骨いたも・のが生成した。
枝部分としては例えば６２−α−°グルコシルマルトー
ス、６２−α−イソマルトシルマルトース、６３−α−
グルコシルマルトトリオース、６ｍ−α−グルコシルマ
ルトテトラオース及び６−α−グルコシルマルトテトラ
オースなどがある。
ス、６２−α−イソマルトシルマルトース、６３−α−
グルコシルマルトトリオース、６ｍ−α−グルコシルマ
ルトテトラオース及び６−α−グルコシルマルトテトラ
オースなどがある。
反応条件は重分岐サイクロデキストリンの収率が最高に
なるように選択すべきであるが、例えばを基質総ｆｆ１
ｇ当り８０ＩＵを加え３〜７日間の反応により２０〜４
０％の重分岐サイクロデキストリンが得られた。得られ
た重分岐、サイクロデキストリンの構造については、当
該物質を５％以下の低濃度で枝切り酵素に作用させ、そ
の生成物を高速液クロ、ペーパークロマトにより検討し
た。その結果サイクロデキストリンと分岐マルトオリゴ
糖の組成比は１：１であり、重分岐サイクロデキストリ
ンの構造は１個のサイクロデキストリン環に１分子の分
岐マルトオリゴ糖がα−１，６結合したものであること
が判明した。
なるように選択すべきであるが、例えばを基質総ｆｆ１
ｇ当り８０ＩＵを加え３〜７日間の反応により２０〜４
０％の重分岐サイクロデキストリンが得られた。得られ
た重分岐、サイクロデキストリンの構造については、当
該物質を５％以下の低濃度で枝切り酵素に作用させ、そ
の生成物を高速液クロ、ペーパークロマトにより検討し
た。その結果サイクロデキストリンと分岐マルトオリゴ
糖の組成比は１：１であり、重分岐サイクロデキストリ
ンの構造は１個のサイクロデキストリン環に１分子の分
岐マルトオリゴ糖がα−１，６結合したものであること
が判明した。
この他、枝切り酵素の種類によっては、分岐デキストリ
ンを枝部分を２分子もつｉｌ１分岐分岐サイクロデキス
トリン成される可能性がある。
ンを枝部分を２分子もつｉｌ１分岐分岐サイクロデキス
トリン成される可能性がある。
枝切り酵素によって桟付は作用を受ける分岐オリゴ糖の
構造は、その糖幹にマルトシル以上のα−１，４グルカ
ン鎖と、枝が還元末端以外のグルコース残基に付いてい
ることが必要であり、この他については同等制約を受け
ない。すなわち、パノシルパノース、６１−α−マルト
シルマルトースも、枝切り酵素の分解作用は受けるもの
の、一部はサイクロデキストリン環に桟付けされる（分
岐マルトオリゴ糖部分にα−１，６結合が２個以上ある
サイクロデキストリンは多重分岐サイクロデキストリン
と呼び、重分岐サイクロデキストリンに含める）。以上
のことから、一般に桟付は作用を受ける糖の構造は −
−−−−Ｑ−＠ （０＝グルコース残基、 の＝還元末
端、−＝ａ−１，４結合）であり、点線部分については
、その糖組成、結合様式には同等制限はなく、ざらにヒ
ドロキシエチル、カルボキシメチル、リン酸、アセチル
基などまたはこれらが付いた糖であってもよいと予想さ
れる。すなわち、本発明の方法で分岐サイクロデキスト
リン誘導体の製造も可能である。
構造は、その糖幹にマルトシル以上のα−１，４グルカ
ン鎖と、枝が還元末端以外のグルコース残基に付いてい
ることが必要であり、この他については同等制約を受け
ない。すなわち、パノシルパノース、６１−α−マルト
シルマルトースも、枝切り酵素の分解作用は受けるもの
の、一部はサイクロデキストリン環に桟付けされる（分
岐マルトオリゴ糖部分にα−１，６結合が２個以上ある
サイクロデキストリンは多重分岐サイクロデキストリン
と呼び、重分岐サイクロデキストリンに含める）。以上
のことから、一般に桟付は作用を受ける糖の構造は −
−−−−Ｑ−＠ （０＝グルコース残基、 の＝還元末
端、−＝ａ−１，４結合）であり、点線部分については
、その糖組成、結合様式には同等制限はなく、ざらにヒ
ドロキシエチル、カルボキシメチル、リン酸、アセチル
基などまたはこれらが付いた糖であってもよいと予想さ
れる。すなわち、本発明の方法で分岐サイクロデキスト
リン誘導体の製造も可能である。
枝切り酵素としては各種微生物起源のプルラナーゼ、イ
ソアミラーゼなどがあり、桟付けしたい分岐マルトオリ
ゴ糖の糖幹の長さにより選択すればよい。一般に短い糖
幹の分岐マルトオリゴ糖の桟付けにはプルラナーゼ、長
い糖幹の分岐マルトオリゴ糖の桟付けにはプルラナーゼ
、イソアミラーゼが利用できる。
ソアミラーゼなどがあり、桟付けしたい分岐マルトオリ
ゴ糖の糖幹の長さにより選択すればよい。一般に短い糖
幹の分岐マルトオリゴ糖の桟付けにはプルラナーゼ、長
い糖幹の分岐マルトオリゴ糖の桟付けにはプルラナーゼ
、イソアミラーゼが利用できる。
分岐マルトオリゴ糖の給源としては、パノースが有利で
あり、高濃度マルトースにグルコアミーゼまたはトラン
スグルコシダー°ゼを作用させた時反応初期に得られる
パノースが効率的に利用さ眠る。プルランにプルラナー
ゼとグルコアミラーゼ゛。
あり、高濃度マルトースにグルコアミーゼまたはトラン
スグルコシダー°ゼを作用させた時反応初期に得られる
パノースが効率的に利用さ眠る。プルランにプルラナー
ゼとグルコアミラーゼ゛。
の混合酵素を作用させれば６３−α−グルコシルマルト
トリオースが大量に得られ、またモチトウモロコシ澱粉
にα−アミラーゼを強い反応条件下で作用させればその
限界デキストリンとして６３−α−グルコシルマルトト
リオース、６−α−グルコシルマルトテトラオースが得
られる。さらにイソマルトースとグルコース、マルＩ・
−スまたはマルトトリオースを混合して、イソプルラナ
ーゼを作用させれば、その逆反応により各種の分岐マル
トオリゴ糖が得られると予想される。
トリオースが大量に得られ、またモチトウモロコシ澱粉
にα−アミラーゼを強い反応条件下で作用させればその
限界デキストリンとして６３−α−グルコシルマルトト
リオース、６−α−グルコシルマルトテトラオースが得
られる。さらにイソマルトースとグルコース、マルＩ・
−スまたはマルトトリオースを混合して、イソプルラナ
ーゼを作用させれば、その逆反応により各種の分岐マル
トオリゴ糖が得られると予想される。
パノースを高濃度でプルラナーゼに作用させると、例え
ばパノシルパノースが生成され、パノ゛シルパノースは
イソプルラナーゼの作用を受けてイソマルトースとイソ
マルトシルマルトースに分解される可能性がある。
ばパノシルパノースが生成され、パノ゛シルパノースは
イソプルラナーゼの作用を受けてイソマルトースとイソ
マルトシルマルトースに分解される可能性がある。
６−α−イソマルトシルマルトースはマルトースとパノ
ースとからプルラナーゼの適合成反応により得られるマ
ルトシルパノースをグルコアミラーゼで処理してグルコ
ースのテトラマ一部分として得られる。
ースとからプルラナーゼの適合成反応により得られるマ
ルトシルパノースをグルコアミラーゼで処理してグルコ
ースのテトラマ一部分として得られる。
重分岐サイクロデキストリン製造用原料は上記のように
調製され、精製した分岐デキストリンから、グルコース
、マルトースなどを含む反応混合液まで各種精製段階で
のものが用いられる。
調製され、精製した分岐デキストリンから、グルコース
、マルトースなどを含む反応混合液まで各種精製段階で
のものが用いられる。
サイクロデキストリン原料としてはα、β、γ−サイク
ロデキストリンの混合物または単品、グルコース、マル
トースなどのオリゴ糖との混合物が考えられ、マルトー
ス以上の長鎖オリゴ糖またζよ厖びデキストリンが混在
する場合は、β−アミラーゼを添加して桟付は反応すれ
ばよい。
ロデキストリンの混合物または単品、グルコース、マル
トースなどのオリゴ糖との混合物が考えられ、マルトー
ス以上の長鎖オリゴ糖またζよ厖びデキストリンが混在
する場合は、β−アミラーゼを添加して桟付は反応すれ
ばよい。
このように各種原料から重分岐すイクロデキスンが得ら
れるが、その含有率は用いる原料によっても異なり、グ
ルコース、イソマルトース以外のマルトオリゴ糖の含量
によって分岐サイクロデキストリンの生成率が異なる。
れるが、その含有率は用いる原料によっても異なり、グ
ルコース、イソマルトース以外のマルトオリゴ糖の含量
によって分岐サイクロデキストリンの生成率が異なる。
したがって重分岐サイクロデキストリンを高収率で得る
には、目的の分岐デキストリンをより多く含有する糖液
を用いる方が有利である。例えば、アセトン、エタノー
ルなどの有機溶媒により３糖類以上の部分を沈澱させて
濃縮する、酵母によりグルコース、２糖類を資化除去す
る、カラムクロマトグラフィーで分岐デキストリンを分
離する、などの方法により、分岐デキストリン含量を高
めた糖液の使用が望ましい。
には、目的の分岐デキストリンをより多く含有する糖液
を用いる方が有利である。例えば、アセトン、エタノー
ルなどの有機溶媒により３糖類以上の部分を沈澱させて
濃縮する、酵母によりグルコース、２糖類を資化除去す
る、カラムクロマトグラフィーで分岐デキストリンを分
離する、などの方法により、分岐デキストリン含量を高
めた糖液の使用が望ましい。
［発明の効果コ
本発明によれば、新規な各種正分岐サイクロデキストリ
ンが効率的に得られ、これらのサイクロデキストリンの
枝部分はα−アミラーゼ、グルコアミラーゼの作用を受
けないか、受は難いので医薬基材として有利である。さ
らに枝部分とサイクロデキストリンの空洞の共同作用に
より包接効果の増大が期待されるので食品、化粧品その
他の工業分野でも巾広く利用できる新素材である。
ンが効率的に得られ、これらのサイクロデキストリンの
枝部分はα−アミラーゼ、グルコアミラーゼの作用を受
けないか、受は難いので医薬基材として有利である。さ
らに枝部分とサイクロデキストリンの空洞の共同作用に
より包接効果の増大が期待されるので食品、化粧品その
他の工業分野でも巾広く利用できる新素材である。
特に、重分岐サイクロデキストリンは従来のサイクロデ
キストリンに比較してさらに難消化性となり、ビフィダ
ス菌増殖因子、肥満防止など健康食品、特殊食品への用
途が期待される。さらに盃分岐サイクロデキストリンの
特殊構造から、それ自体生理活性をもつことも考えられ
、金属または金属イオンの包接により強い生理活性を示
すことが期待され名。
キストリンに比較してさらに難消化性となり、ビフィダ
ス菌増殖因子、肥満防止など健康食品、特殊食品への用
途が期待される。さらに盃分岐サイクロデキストリンの
特殊構造から、それ自体生理活性をもつことも考えられ
、金属または金属イオンの包接により強い生理活性を示
すことが期待され名。
また製法により重分岐サイクロデキストリンを各種濃度
で含む製品が得られ、これらには原料として用いたサイ
クロデキリン、分岐デキストリン及びグルコース、マル
トースなどが含まれる。
で含む製品が得られ、これらには原料として用いたサイ
クロデキリン、分岐デキストリン及びグルコース、マル
トースなどが含まれる。
高純度の重分岐サイクロデキストリンは反応混合物をカ
ラムクロマトグラ・フィー、溶媒沈澱などの通常の精製
法で処理すれば得られる。
ラムクロマトグラ・フィー、溶媒沈澱などの通常の精製
法で処理すれば得られる。
［実施例］
次に本発明の実施例を示す。
実施例１
本発明者らが調製したパノース２．８ｇとα−サイクロ
デキストリン０．７ｇを４ｍｌの水に溶解し、市販プル
ラナーゼ（Ｎ ｏ ｖ ｏ社製、２００ｐｕｎ／ｇ）１
ｍｌを加えてｐＨ５，０，６０°Ｃで７日間反応し、パ
ッジルーα−サイクロデキストリンの生成率４２％を得
た。
デキストリン０．７ｇを４ｍｌの水に溶解し、市販プル
ラナーゼ（Ｎ ｏ ｖ ｏ社製、２００ｐｕｎ／ｇ）１
ｍｌを加えてｐＨ５，０，６０°Ｃで７日間反応し、パ
ッジルーα−サイクロデキストリンの生成率４２％を得
た。
なお、分析は高速液体クロマトグラフィーを用い、溶出
液６０％アセトニトリル、流速１ ｍ ｌ ／ｍｉｎ、
カラム：ユニシル−Ｎ Ｈ：Ｌ ５ ｕ、注入量：反応
液３μｌの条件で行った。
液６０％アセトニトリル、流速１ ｍ ｌ ／ｍｉｎ、
カラム：ユニシル−Ｎ Ｈ：Ｌ ５ ｕ、注入量：反応
液３μｌの条件で行った。
実施例２
α−サイクロデキストリ°ンをβ−サイクロデキストリ
ンに替えた以外は実施例１と同様にし、パッジルーβ−
サイクロデキストリンの生成率３７％を得た。
ンに替えた以外は実施例１と同様にし、パッジルーβ−
サイクロデキストリンの生成率３７％を得た。
実施例３
α−サイクロデキストリンをγ−サイクロデキストリン
に替えた以外は実施例１と同様にしパッジルーα−サイ
クロデキストリンの生成率４８％を得た。
に替えた以外は実施例１と同様にしパッジルーα−サイ
クロデキストリンの生成率４８％を得た。
実施例４
マルトースに市販トランスグルコシダーゼを作用させ、
グルコース２６％、マルトース２８％、イソマルトース
７％、パノース３３％、マルトトリオース４％、イソマ
ルトトリオース２％を含む糖液を得た後、本糖液を８０
％濃度に調整し、本うナーゼを加えて実施例１と同様に
反応し、α−サイクロデキストリンのパノシノし一α−
サイクロテストリンへの変換率１３％を得た。
グルコース２６％、マルトース２８％、イソマルトース
７％、パノース３３％、マルトトリオース４％、イソマ
ルトトリオース２％を含む糖液を得た後、本糖液を８０
％濃度に調整し、本うナーゼを加えて実施例１と同様に
反応し、α−サイクロデキストリンのパノシノし一α−
サイクロテストリンへの変換率１３％を得た。
本反応液はこのままでも製品化することができる。
実施例５
モチトウモロコシ澱粉をクライスターゼ（耐熱性α−ア
ミラーゼ、大和化成製、３０００ 〜４０００１ｔＪ／
ｇ、３７℃）で液化し、糖濃度を７５％にした後、新た
にクライスターゼを基質１ｇ当たり４００ｍｇ加え“、
基質終濃度１０％、ｐＨ５，０，６０℃て７日間反応し
限界デキストリンを１２．８％の収率で得た。
ミラーゼ、大和化成製、３０００ 〜４０００１ｔＪ／
ｇ、３７℃）で液化し、糖濃度を７５％にした後、新た
にクライスターゼを基質１ｇ当たり４００ｍｇ加え“、
基質終濃度１０％、ｐＨ５，０，６０℃て７日間反応し
限界デキストリンを１２．８％の収率で得た。
本反応液にアセトンを３．５倍量加え、その沈澱物とし
てグルコース、マルトース、マルトトリオース、６−α
−グルコシルマルトトリオース、その他の分岐デキスト
リンをおの、おの１１．２９．５．３１．２５％含む糖
混合液を得た。
てグルコース、マルトース、マルトトリオース、６−α
−グルコシルマルトトリオース、その他の分岐デキスト
リンをおの、おの１１．２９．５．３１．２５％含む糖
混合液を得た。
本糖液に総糖量の４分の１のα−サイクロデキストリン
を加え、糖濃度７０％とし、総糖ｆｆ１１ｇ当り１００
ＩＵの市販プルラナーゼを加えて実施例１と同様に反応
し、α−サイクロデキストリンの６−α−グルコシルマ
ルトトリオシル−α−ザイクロデキストリンへの変換率
１０％を得た。
を加え、糖濃度７０％とし、総糖ｆｆ１１ｇ当り１００
ＩＵの市販プルラナーゼを加えて実施例１と同様に反応
し、α−サイクロデキストリンの６−α−グルコシルマ
ルトトリオシル−α−ザイクロデキストリンへの変換率
１０％を得た。
実施例６
実施例６と同様の基質を用（−１総糖ｆｆ１１ｇ当り１
０００ＩＵの市販イソアミラ゛−ゼを加え、Ｉ）Ｈ３，
８，４０°Ｃ１２日間反応して、６３−α−グルコシル
マルトトリオース及びこれより大分子の分岐デキストリ
ンの枝をもつ重分岐サイクロデキストリンを得た。
０００ＩＵの市販イソアミラ゛−ゼを加え、Ｉ）Ｈ３，
８，４０°Ｃ１２日間反応して、６３−α−グルコシル
マルトトリオース及びこれより大分子の分岐デキストリ
ンの枝をもつ重分岐サイクロデキストリンを得た。
第１図は主たる重分岐サイクロデキストリンの構造を示
し、丸印はグルコース残基、二重丸印はサイクロデキス
トリン、横棒はα−１，４結合、亭シルーサイクロデキ
ストリン、Ｉｌｌは６−α−グルコシルマルトトリオシ
ル−サイクロデキストリンである。 第２図はパノースとα−サイクロデキストリンから生成
したパッジルーα−サイクロデキストリンの溶出曲線を
示す。 第 １ 口 第 ２１２１ 溶出時間（分） 手続主甫正書（自発） 昭和６２年９月１８日
し、丸印はグルコース残基、二重丸印はサイクロデキス
トリン、横棒はα−１，４結合、亭シルーサイクロデキ
ストリン、Ｉｌｌは６−α−グルコシルマルトトリオシ
ル−サイクロデキストリンである。 第２図はパノースとα−サイクロデキストリンから生成
したパッジルーα−サイクロデキストリンの溶出曲線を
示す。 第 １ 口 第 ２１２１ 溶出時間（分） 手続主甫正書（自発） 昭和６２年９月１８日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、分岐サイクロデキストリンの枝部分が分岐マルトオ
リゴ糖である重分岐サイクロデキストリン。 ２、分岐サイクロデキストリンの枝部分が６＾２−α−
グルコシルマルトース、６＾２−α−イソマルトシルマ
ルトース、６＾３−α−グルコシルマルトトリオース、
６＾３−α−グルコシルマルトテトラオース、及び６＾
４−α−グルコシルマルトテトラオースのうちから選ば
れたものである特許請求の範囲第１項に記載の重分岐サ
イクロデキストリン。 ３、環部分がα、β、γ−サイクロデキストリンである
特許請求の範囲第１項に記載の重分岐サイクロデキスト
リン。 ４、分岐マルトオリゴ糖または分岐マルトオリゴ糖を含
む糖混合物とサイクロデキストリンを混合して枝切り酵
素を作用させることを特徴とする重分岐サイクロデキス
トリンの製法。 ５、分岐サイクロデキストリンの枝部分が分岐マルトオ
リゴ糖である特許請求の範囲第４項の製法。 ６、環部分がα、β、γ−サイクロデキストリンである
特許請求の範囲第４項に記載の製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188641A JPS6346201A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 重分岐サイクロデキストリン、及びその製法 |
| US06/946,697 US4910137A (en) | 1986-08-13 | 1986-12-24 | Twig branched cyclodextrin |
| GB8700821A GB2193963B (en) | 1986-08-13 | 1987-01-15 | Branched cyclodextrins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188641A JPS6346201A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 重分岐サイクロデキストリン、及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6346201A true JPS6346201A (ja) | 1988-02-27 |
| JPH0320121B2 JPH0320121B2 (ja) | 1991-03-18 |
Family
ID=16227268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61188641A Granted JPS6346201A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 重分岐サイクロデキストリン、及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910137A (ja) |
| JP (1) | JPS6346201A (ja) |
| GB (1) | GB2193963B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5686132A (en) * | 1994-04-01 | 1997-11-11 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Glucans having a cycle structure, and processes for preparing the same |
| US6248566B1 (en) | 1994-09-13 | 2001-06-19 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Glucan having cyclic structure and method for producing the same |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5118354A (en) * | 1988-08-15 | 1992-06-02 | Robert Ammeraal | Method for making branched cyclodextrins and product produced thereby |
| US5032182A (en) * | 1988-08-15 | 1991-07-16 | American Maize-Products Company | Branched cyclodextrins |
| JP3122203B2 (ja) * | 1991-11-13 | 2001-01-09 | 塩水港精糖株式会社 | 新規ヘテロ分岐シクロデキストリンおよびその製造方法 |
| JPH0614789A (ja) * | 1992-04-08 | 1994-01-25 | Ensuiko Sugar Refining Co Ltd | 分岐シクロデキストリンの製造方法 |
| JP3078923B2 (ja) * | 1992-04-08 | 2000-08-21 | 塩水港精糖株式会社 | 新規分岐シクロデキストリンおよびその製造方法 |
| DE4325057C2 (de) * | 1993-07-26 | 1996-10-17 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Cyclodextrinen |
| WO2006004574A2 (en) * | 2004-02-19 | 2006-01-12 | Abbott Laboratories | Method for using gamma cyclodextrin to control blood glucose and insulin secretion |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6026482B2 (ja) * | 1980-07-31 | 1985-06-24 | 日本食品化工株式会社 | サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS6192592A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-10 | Norin Suisansyo Shokuhin Sogo Kenkyusho | 分岐サイクロデキストリンの製造方法 |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61188641A patent/JPS6346201A/ja active Granted
- 1986-12-24 US US06/946,697 patent/US4910137A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-15 GB GB8700821A patent/GB2193963B/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5686132A (en) * | 1994-04-01 | 1997-11-11 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Glucans having a cycle structure, and processes for preparing the same |
| US6248566B1 (en) | 1994-09-13 | 2001-06-19 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Glucan having cyclic structure and method for producing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4910137A (en) | 1990-03-20 |
| GB2193963B (en) | 1989-12-20 |
| GB2193963A (en) | 1988-02-24 |
| JPH0320121B2 (ja) | 1991-03-18 |
| GB8700821D0 (en) | 1987-02-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |