JP2001204490A - 構成糖に１，５−ｄ−アンヒドロフルクトースを含有する糖鎖 - Google Patents
構成糖に１，５−ｄ−アンヒドロフルクトースを含有する糖鎖Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノ基を持つ化合物に対し糖供与体として
使用することのできる新規糖鎖およびその製造法を提供
すること。 【解決手段】 多糖類と１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースとを糖鎖転移触媒の存在下に接触をせしめて、多
糖類を構成する単糖単位もしくは部分糖鎖単位を１,５
−Ｄ−アンヒドロフルクトースへ転移せしめて構成単位
として１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含有する
糖鎖を製造する。
使用することのできる新規糖鎖およびその製造法を提供
すること。 【解決手段】 多糖類と１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースとを糖鎖転移触媒の存在下に接触をせしめて、多
糖類を構成する単糖単位もしくは部分糖鎖単位を１,５
−Ｄ−アンヒドロフルクトースへ転移せしめて構成単位
として１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含有する
糖鎖を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は構成糖に１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースを含有する新規な糖鎖および
その製造方法に関する。
−アンヒドロフルクトースを含有する新規な糖鎖および
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】糖鎖は単糖が２個以上脱水縮合した構造
を持つ化合物である。これまでに、澱粉をはじめとする
各種糖のポリマーを化学的、酵素学的処理により分解す
る方法、単糖同士を化学的、酵素学的処理により重合す
る方法、あるいは、一つの糖鎖からもう一つの糖鎖へ糖
を転移する方法を用いて合成されており、いくつかにつ
いては工業化がなされている。これら糖鎖の多くはグル
コース、キシロースあるいはそれらのエピマーや誘導体
で構成されており、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトー
ス等のアンヒドロ糖が構成糖として含まれる糖鎖に関す
る報告はない。
を持つ化合物である。これまでに、澱粉をはじめとする
各種糖のポリマーを化学的、酵素学的処理により分解す
る方法、単糖同士を化学的、酵素学的処理により重合す
る方法、あるいは、一つの糖鎖からもう一つの糖鎖へ糖
を転移する方法を用いて合成されており、いくつかにつ
いては工業化がなされている。これら糖鎖の多くはグル
コース、キシロースあるいはそれらのエピマーや誘導体
で構成されており、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトー
ス等のアンヒドロ糖が構成糖として含まれる糖鎖に関す
る報告はない。
【０００３】１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースは、
担子菌などの微生物あるいは紅藻などの植物組織に存在
する酵素であるα−１,４グルカンリアーゼの作用によ
り澱粉あるいは澱粉分解物を基質として生産することが
できる。１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースはグルコ
ースが脱水した興味ある特異な構造をしている。これま
での解析の結果から、グルコース等の他の単糖類に比較
して還元力が高いこと、抗菌活性を有しているなど特徴
的な性質を持つことが明らかとなっている。
担子菌などの微生物あるいは紅藻などの植物組織に存在
する酵素であるα−１,４グルカンリアーゼの作用によ
り澱粉あるいは澱粉分解物を基質として生産することが
できる。１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースはグルコ
ースが脱水した興味ある特異な構造をしている。これま
での解析の結果から、グルコース等の他の単糖類に比較
して還元力が高いこと、抗菌活性を有しているなど特徴
的な性質を持つことが明らかとなっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、１,
５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを構成糖として含む新
規糖鎖を提供することにある。
５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを構成糖として含む新
規糖鎖を提供することにある。
【０００５】本発明の他の目的は、１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフルクトースを構成糖として含む新規糖鎖の製造方
法を提供することにある。
ドロフルクトースを構成糖として含む新規糖鎖の製造方
法を提供することにある。
【０００６】本発明のさらに他の目的および利点は、以
下の説明から明らかになろう。
下の説明から明らかになろう。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、第１に、構成糖に１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースを含有することを特徴とする
糖鎖によって達成される。
の上記目的および利点は、第１に、構成糖に１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースを含有することを特徴とする
糖鎖によって達成される。
【０００８】また、本発明の上記目的および利点は、第
２に、多糖類と１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースと
を糖鎖転移触媒の存在下に接触をせしめて、多糖類を構
成する単糖単位もしくは部分糖鎖単位を１,５−Ｄ−ア
ンヒドロフルクトースへ転移せしめることを特徴とす
る、構成単位として１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトー
スを含有する糖鎖を製造する方法によって達成される。
２に、多糖類と１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースと
を糖鎖転移触媒の存在下に接触をせしめて、多糖類を構
成する単糖単位もしくは部分糖鎖単位を１,５−Ｄ−ア
ンヒドロフルクトースへ転移せしめることを特徴とす
る、構成単位として１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトー
スを含有する糖鎖を製造する方法によって達成される。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、まず本発明の製造方法につ
いて説明する。
いて説明する。
【００１０】原料である１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースは澱粉やグリコーゲンをα−１,４−グルカンリ
アーゼで分解して得られる。
トースは澱粉やグリコーゲンをα−１,４−グルカンリ
アーゼで分解して得られる。
【００１１】α−１,４−グルカンリアーゼは海藻やき
のこに含まれることが報告されている。本発明者らは海
藻オゴノリよりα−１,４−グルカンリアーゼを精製
し、この酵素を澱粉（例えばワキシーコーンスターチ）
に作用させ１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを合成
した。この１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを精製
し糖鎖合成に用いた。
のこに含まれることが報告されている。本発明者らは海
藻オゴノリよりα−１,４−グルカンリアーゼを精製
し、この酵素を澱粉（例えばワキシーコーンスターチ）
に作用させ１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを合成
した。この１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを精製
し糖鎖合成に用いた。
【００１２】また、もう一方の原料である多糖類として
は、例えばグルカン類が好ましく用いられる。これらの
うち、シクロデキストリン、澱粉、可溶性澱粉、マルト
デキストリンの如きα−１,４−グルカン鎖を持つ糖類
およびその誘導体がさらに好ましい。
は、例えばグルカン類が好ましく用いられる。これらの
うち、シクロデキストリン、澱粉、可溶性澱粉、マルト
デキストリンの如きα−１,４−グルカン鎖を持つ糖類
およびその誘導体がさらに好ましい。
【００１３】これらの原料は糖鎖転移触媒の存在下に接
触せしめられる。糖鎖転移触媒としては、例えばシクロ
デキストリン合成酵素、α−グリコシダーゼ等の糖鎖転
移活性を有する酵素を挙げることができる。
触せしめられる。糖鎖転移触媒としては、例えばシクロ
デキストリン合成酵素、α−グリコシダーゼ等の糖鎖転
移活性を有する酵素を挙げることができる。
【００１４】例えば糖鎖合成の酵素反応は１,５−Ｄ−
アンヒドロフルクトースと澱粉などのα−１,４−グル
カンにシクロデキストリン合成酵素を作用させることに
よって行うことができる。シクロデキストリン合成酵素
はシクロデキストリン合成の他に糖鎖の転移反応を触媒
する。従って、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースと
α−１,４−グルカン共存下にこの酵素を作用させる
と、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースの非還元末端
に種々の重合度の糖を転移し１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースを構成糖に持つ糖鎖を合成することができ
る。
アンヒドロフルクトースと澱粉などのα−１,４−グル
カンにシクロデキストリン合成酵素を作用させることに
よって行うことができる。シクロデキストリン合成酵素
はシクロデキストリン合成の他に糖鎖の転移反応を触媒
する。従って、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースと
α−１,４−グルカン共存下にこの酵素を作用させる
と、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースの非還元末端
に種々の重合度の糖を転移し１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースを構成糖に持つ糖鎖を合成することができ
る。
【００１５】上記の糖鎖合成反応は、好ましくは、水性
媒体中で実施される。水性媒体としては、水あるいは場
合により水と水混和性有機媒体例えばアルコールからな
る混合媒体が用いられる。反応温度およびｐＨは使用す
る糖鎖転移触媒の種類により至適値が異なるが、例えば
１０〜６５℃および３〜８のｐＨの範囲で実施すること
ができる。
媒体中で実施される。水性媒体としては、水あるいは場
合により水と水混和性有機媒体例えばアルコールからな
る混合媒体が用いられる。反応温度およびｐＨは使用す
る糖鎖転移触媒の種類により至適値が異なるが、例えば
１０〜６５℃および３〜８のｐＨの範囲で実施すること
ができる。
【００１６】また、原料である基質の濃度は、例えば１
〜４０ｇ／１００ｍｌであることができる。反応終了
後、通常、使用した酵素を失活させたのち、あるいは、
酵素を担体に固定化して反応を行った場合は、反応液が
酵素との接触を終了した後、常法に従い、生成物を分離
することができる。かくして、本発明によれば、構成糖
に１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含有する糖鎖
（糖分子鎖）が製造され且つ提供される。
〜４０ｇ／１００ｍｌであることができる。反応終了
後、通常、使用した酵素を失活させたのち、あるいは、
酵素を担体に固定化して反応を行った場合は、反応液が
酵素との接触を終了した後、常法に従い、生成物を分離
することができる。かくして、本発明によれば、構成糖
に１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含有する糖鎖
（糖分子鎖）が製造され且つ提供される。
【００１７】構成糖に１,５−Ｄ−アンヒドロフルクト
ースを含有する本発明の糖鎖は、１,５−Ｄ−アンヒド
ロフルクトース以外の部分がマルトデキストリン糖鎖で
あるのが好ましく、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトー
スを糖鎖の還元末端に有するのがさらに好ましい。
ースを含有する本発明の糖鎖は、１,５−Ｄ−アンヒド
ロフルクトース以外の部分がマルトデキストリン糖鎖で
あるのが好ましく、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトー
スを糖鎖の還元末端に有するのがさらに好ましい。
【００１８】本発明によれば、特に下記式 Ｇ−（Ｇ）n−ＡＦ ここで、Ｇはグルコース骨格であり、ＡＦは１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトース骨格であり、そしてｎは０〜
２０の数である、但し、上記グルコース骨格には側鎖と
して他のグルコース単位がグリコシド結合していてもよ
い。で表わされる糖鎖が好ましく提供される。
−アンヒドロフルクトース骨格であり、そしてｎは０〜
２０の数である、但し、上記グルコース骨格には側鎖と
して他のグルコース単位がグリコシド結合していてもよ
い。で表わされる糖鎖が好ましく提供される。
【００１９】本発明の新規糖鎖は、アミノ基を持つ種々
の化合物、例えば蛋白質のアミノ基と反応し、アミノ基
に糖鎖を結合させる糖鎖供与体として使用することがで
きる。
の化合物、例えば蛋白質のアミノ基と反応し、アミノ基
に糖鎖を結合させる糖鎖供与体として使用することがで
きる。
【００２０】以下、実施例により本発明をさらに詳述す
る。
る。
【００２１】
【実施例】実施例１ ２０ｍｇ／ｍｌの１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトース
１００ｍｌと５０ｍｇ／ｍｌのβ−シクロデキストリン
１００ｍｌを混合しｐＨを５に調製した後、その混合液
にシクロデキストリン合成酵素５０Ｕを添加し３５℃で
４８時間反応させた。反応終了後、反応液を９５℃まで
加温し酵素を失活させた。その反応液をＨＰＬＣ（ＴＯ
ＳＯ ＮＨ２−６０）で分析した結果、図１に示すよう
に重合度２から１１の糖鎖が合成されていることが明ら
かとなった。
１００ｍｌと５０ｍｇ／ｍｌのβ−シクロデキストリン
１００ｍｌを混合しｐＨを５に調製した後、その混合液
にシクロデキストリン合成酵素５０Ｕを添加し３５℃で
４８時間反応させた。反応終了後、反応液を９５℃まで
加温し酵素を失活させた。その反応液をＨＰＬＣ（ＴＯ
ＳＯ ＮＨ２−６０）で分析した結果、図１に示すよう
に重合度２から１１の糖鎖が合成されていることが明ら
かとなった。
【００２２】次に、これらの糖鎖が１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフルクトースを含有することを確認するための実験
を行った。まず、上記の反応生成物をゲルろ過クロマト
グラフィーにより各重合度の糖鎖を分取した。分取した
各重合度の糖鎖を最終濃度が０．５Ｎになるように塩酸
を加え、沸騰浴中で３０分加熱し塩酸加水分解し構成糖
を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で解析し
た。重合度が２の糖鎖ではグルコースと１,５−Ｄ−ア
ンヒドロフルクトースの標準サンプルと同じ保持時間の
位置に量比が１対１である２つのピークが検出された
（図２）。重合度３の糖鎖では、それぞれの標準サンプ
ルと同じ保持時間にグルコース対１,５−Ｄ−アンヒド
ロフルクトースが２：１の量比となる２つのピークが検
出された（図３）。さらに、重合度４、５、６以上の糖
鎖（重合度ｎ）も同様に調べた結果、同様に、それぞれ
の標準サンプルと同じ保持時間の位置にグルコース対
１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースが（ｎ−１）：１
の量比となる２つのピークが検出された。以上の結果
は、反応生成物が１分子あたり１個の１,５−Ｄ−アン
ヒドロフルクトース残基を含むことを示している。次
に、シクロデキストリン合成酵素反応生成物である各重
合度の糖鎖の混合物にグルコアミラーゼを作用させた。
その結果、図4に示す通り、グルコースと重合度２の糖
とを得た。グルコアミラーゼはグリコシド結合したグル
コース鎖の非還元末端から１グルコース残基ずつ分解す
ることを特徴とする酵素である。従って、これらの糖鎖
は重合度２の糖以外の部分はグルコースからなること、
さらに、重合度２の糖の非還元末端はグルコースである
ことを示している。次に、この重合度２の糖の加水分解
物をＨＰＬＣで分析した。その結果、グルコースと１,
５−Ｄ−アンヒドロフルクトースの標準サンプルと同じ
保持時間の位置に前者対後者の量比が１対１となる２つ
のピークが検出された。さらに、それぞれのピーク位置
の溶液を分取して解析を行った。グルコースの保持時間
と同位置に検出された物質を、グルコースを定量する際
に一般的に用いられるグルコースオキシダーゼ法で定量
したところ、ピーク面積から推定される量と同量のグル
コースが検出された。グルコースオキシダーゼは極めて
グルコースに特異性の高い酵素であることから、この結
果は、グルコースの保持時間と同位置に検出された物質
がグルコースであることを示している。一方、１,５−
Ｄ−アンヒドロフルクトースの保持時間と同位置に検出
された物質に対して、NMRによる解析を行ったところ、
図５に示す純度９９％の１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースの標準サンプルのパターン（１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフラクトースを重水に１０％になるよう溶解し、Ｊ
ＥＯＬ ＧＳＸ−５００スペクロメーターで測定した。
ケミカルシフトはテトラメチルシランを基準物質として
ｐｐｍで表した。外部標準物質として１,４−ジオキサ
ン（６７.４０ｐｐｍ）をコントロールに用いた。）と
同一のパターンを示した。従って、１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフルクトースの保持時間と同位置に検出された物質
が１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースであることを示
している。以上の結果を総合すると、合成された糖鎖
は、還元末端が１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースか
らなり、それにグルコースがグリコシド結合したもので
あると結論される。
ドロフルクトースを含有することを確認するための実験
を行った。まず、上記の反応生成物をゲルろ過クロマト
グラフィーにより各重合度の糖鎖を分取した。分取した
各重合度の糖鎖を最終濃度が０．５Ｎになるように塩酸
を加え、沸騰浴中で３０分加熱し塩酸加水分解し構成糖
を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で解析し
た。重合度が２の糖鎖ではグルコースと１,５−Ｄ−ア
ンヒドロフルクトースの標準サンプルと同じ保持時間の
位置に量比が１対１である２つのピークが検出された
（図２）。重合度３の糖鎖では、それぞれの標準サンプ
ルと同じ保持時間にグルコース対１,５−Ｄ−アンヒド
ロフルクトースが２：１の量比となる２つのピークが検
出された（図３）。さらに、重合度４、５、６以上の糖
鎖（重合度ｎ）も同様に調べた結果、同様に、それぞれ
の標準サンプルと同じ保持時間の位置にグルコース対
１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースが（ｎ−１）：１
の量比となる２つのピークが検出された。以上の結果
は、反応生成物が１分子あたり１個の１,５−Ｄ−アン
ヒドロフルクトース残基を含むことを示している。次
に、シクロデキストリン合成酵素反応生成物である各重
合度の糖鎖の混合物にグルコアミラーゼを作用させた。
その結果、図4に示す通り、グルコースと重合度２の糖
とを得た。グルコアミラーゼはグリコシド結合したグル
コース鎖の非還元末端から１グルコース残基ずつ分解す
ることを特徴とする酵素である。従って、これらの糖鎖
は重合度２の糖以外の部分はグルコースからなること、
さらに、重合度２の糖の非還元末端はグルコースである
ことを示している。次に、この重合度２の糖の加水分解
物をＨＰＬＣで分析した。その結果、グルコースと１,
５−Ｄ−アンヒドロフルクトースの標準サンプルと同じ
保持時間の位置に前者対後者の量比が１対１となる２つ
のピークが検出された。さらに、それぞれのピーク位置
の溶液を分取して解析を行った。グルコースの保持時間
と同位置に検出された物質を、グルコースを定量する際
に一般的に用いられるグルコースオキシダーゼ法で定量
したところ、ピーク面積から推定される量と同量のグル
コースが検出された。グルコースオキシダーゼは極めて
グルコースに特異性の高い酵素であることから、この結
果は、グルコースの保持時間と同位置に検出された物質
がグルコースであることを示している。一方、１,５−
Ｄ−アンヒドロフルクトースの保持時間と同位置に検出
された物質に対して、NMRによる解析を行ったところ、
図５に示す純度９９％の１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースの標準サンプルのパターン（１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフラクトースを重水に１０％になるよう溶解し、Ｊ
ＥＯＬ ＧＳＸ−５００スペクロメーターで測定した。
ケミカルシフトはテトラメチルシランを基準物質として
ｐｐｍで表した。外部標準物質として１,４−ジオキサ
ン（６７.４０ｐｐｍ）をコントロールに用いた。）と
同一のパターンを示した。従って、１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフルクトースの保持時間と同位置に検出された物質
が１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースであることを示
している。以上の結果を総合すると、合成された糖鎖
は、還元末端が１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースか
らなり、それにグルコースがグリコシド結合したもので
あると結論される。
【００２３】１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含
有する糖鎖の合成原料としてはβ−シクロデキストリン
の代わりにα−シクロデキストリン、γ−シクロデキス
トリン等の環状オリゴ糖、澱粉、可溶性澱粉などα−
１,４グルカンを含む糖類あるいはそれらの誘導体を用
いることができる。例えば、１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースと可溶性澱粉を１対２の比で混合しシクロデ
キストリン合成酵素を可溶性澱粉１ｇあたり１０Ｕ加
え、温度３５℃で４８時間反応させると１,５−Ｄ−ア
ンヒドロフルクトースの約５０％が糖鎖へと変換した。
有する糖鎖の合成原料としてはβ−シクロデキストリン
の代わりにα−シクロデキストリン、γ−シクロデキス
トリン等の環状オリゴ糖、澱粉、可溶性澱粉などα−
１,４グルカンを含む糖類あるいはそれらの誘導体を用
いることができる。例えば、１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースと可溶性澱粉を１対２の比で混合しシクロデ
キストリン合成酵素を可溶性澱粉１ｇあたり１０Ｕ加
え、温度３５℃で４８時間反応させると１,５−Ｄ−ア
ンヒドロフルクトースの約５０％が糖鎖へと変換した。
【００２４】実施例２ １,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースと可溶性澱粉を１
対２の比で混合しシクロデキストリン合成酵素を可溶性
澱粉１ｇあたり１０Ｕ加え、温度３５℃で４８時間反応
させると１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースの約５０
％が糖鎖へと変換した。このオリゴ糖を実施例１と同様
に構成糖を調べた結果、還元末端に１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフルクトースを含む重合度２〜１０の糖鎖であっ
た。
対２の比で混合しシクロデキストリン合成酵素を可溶性
澱粉１ｇあたり１０Ｕ加え、温度３５℃で４８時間反応
させると１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースの約５０
％が糖鎖へと変換した。このオリゴ糖を実施例１と同様
に構成糖を調べた結果、還元末端に１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフルクトースを含む重合度２〜１０の糖鎖であっ
た。
【図１】シクロデキストリン合成酵素による酵素反応終
了後のＨＰＬＣチャート（ＴＯＳＯ ＮＨ２−６０）。
了後のＨＰＬＣチャート（ＴＯＳＯ ＮＨ２−６０）。
【図２】重合度２のオリゴ糖を塩酸加水分解して得られ
た加水分解生成物のＨＰＬＣチャート（三菱化成 ＣＫ
０８Ｓ）。
た加水分解生成物のＨＰＬＣチャート（三菱化成 ＣＫ
０８Ｓ）。
【図３】重合度３のオリゴ糖を塩酸加水分解して得られ
た加水分解生成物のＨＰＬＣチャート（三菱化成 ＣＫ
０８Ｓ）。
た加水分解生成物のＨＰＬＣチャート（三菱化成 ＣＫ
０８Ｓ）。
【図４】重合度３の糖鎖をグルコアミラーゼ処理した反
応液のＨＰＬＣチャート（三菱化成 ＣＫ０８Ｓ）。
応液のＨＰＬＣチャート（三菱化成 ＣＫ０８Ｓ）。
【図５】純度９９％以上の１,５‐Ｄ‐アンヒドロフラ
クトースのＮＭＲチャート。
クトースのＮＭＲチャート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１２Ｎ 9/26 Ｃ１２Ｎ 9/26 (72)発明者 竹田 靖史 鹿児島県日置郡松元町春山1685−19 (72)発明者 安部 淳一 鹿児島県鹿児島市錦江台１丁目24−22 (72)発明者 室屋 賢康 鹿児島県鹿児島市南栄３−20 日本澱粉工 業株式会社内 (72)発明者 吉永 一浩 鹿児島県鹿児島市南栄３−20 日本澱粉工 業株式会社内 (72)発明者 藤末 真実 鹿児島県鹿児島市南栄３−20 日本澱粉工 業株式会社内 (72)発明者 石場 秀人 鹿児島県鹿児島市南栄３−20 日本澱粉工 業株式会社内 Ｆターム(参考） 4B050 LL02 4B064 AF03 AF04 AF12 CA21 CB30 DA10 4C057 AA03 BB01 BB03 BB04 BB07 4C090 AA02 AA05 BB02 BB03 BB12 BB26 BB52 CA42
Claims (6)
- 【請求項１】 構成糖に１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースを含有することを特徴とする糖鎖。 - 【請求項２】 １,５−Ｄ−アンヒドロフルクトース以
外の部分がマルトデキストリン糖鎖である請求項１の糖
鎖。 - 【請求項３】 還元末端に１,５−Ｄ−アンヒドロフル
クトースを含有する請求項１または２の糖鎖。 - 【請求項４】 下記式 Ｇ−（Ｇ）n−ＡＦ ここで、Ｇはグルコース骨格であり、ＡＦは１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトース骨格であり、そしてｎは０〜
２０の数である、但し、上記グルコース骨格には側鎖と
して他のグルコース単位がグリコシド結合していてもよ
い、で表わされる請求項１〜３のいずれかの糖類。 - 【請求項５】 オリゴ糖、環状オリゴ糖あるいは多糖類
と１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースとを糖鎖転移触
媒の存在下に接触をせしめて、多糖類を構成する単糖単
位もしくは部分糖鎖単位を１,５−Ｄ−アンヒドロフル
クトースへ転移せしめることを特徴とする、構成単位と
して１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含有する糖
鎖を製造する方法。 - 【請求項６】 シクロデキストリンと１,５−Ｄ−アン
ヒドロフルクトースとを糖鎖転移触媒としてのシクロデ
キストリン合成酵素の存在下に接触をせしめて、多糖類
を構成する単糖単位もしくは部分糖鎖単位を１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースへ転移せしめることを特徴と
する、構成単位として１,５−Ｄ−アンヒドロフルクト
ースを含有する糖鎖を製造する方法。
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| JP2000017183A JP4550202B2 (ja) | 2000-01-26 | 2000-01-26 | 構成糖に１，５−ｄ−アンヒドロフルクトースを含有する糖鎖 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2001213891A (ja) * | 2000-02-02 | 2001-08-07 | 進 ▲桧▼作 | １，５−ｄ−アンヒドロフルクトースの糖供与体としての用途 |
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Citations (1)
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| JPH09505988A (ja) * | 1993-10-15 | 1997-06-17 | ダニスコ エイ／エス | １，５−Ｄ−アンヒドロフルクトース調製のためのα−１，４−グルカンリアーゼの使用 |
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| JPN7010000850, Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｇｌｙｃｏｓｃｉ．，Ｖｏｌ．４６，Ｎｏ．３（１９９９）ｐ．３４０ * |
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