JP2002058477A - １，５−ｄ−アンヒドロフルクトースまたはそれを構成糖として含有する糖鎖で修飾されたリゾチームおよび抗菌剤 - Google Patents
１，５−ｄ−アンヒドロフルクトースまたはそれを構成糖として含有する糖鎖で修飾されたリゾチームおよび抗菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ｐＨ６付近に抗菌活性の最適ｐＨを持つリゾ
チームおよびその抗菌剤としての使用を提供すること。 【解決手段】 １,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースま
たは、それを構成糖として含有する糖鎖でアミノ基が修
飾されたリゾチームおよびそれらの抗菌剤としての使
用。
チームおよびその抗菌剤としての使用を提供すること。 【解決手段】 １,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースま
たは、それを構成糖として含有する糖鎖でアミノ基が修
飾されたリゾチームおよびそれらの抗菌剤としての使
用。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１,５−Ｄ−アン
ヒドロフルクトースまたは、１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースを構成糖として含有する糖鎖でアミノ基が修
飾されたリゾチームおよびその抗菌剤としての利用に関
する。
ヒドロフルクトースまたは、１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースを構成糖として含有する糖鎖でアミノ基が修
飾されたリゾチームおよびその抗菌剤としての利用に関
する。
【０００２】
【従来の技術】リゾチームは溶菌酵素とも呼ばれ、細菌
の細胞壁成分のＮ−アセチルムラミン酸とＮ−アセチル
グルコサミンの間のβ（１−４）結合を加水分解する酵
素である。
の細胞壁成分のＮ−アセチルムラミン酸とＮ−アセチル
グルコサミンの間のβ（１−４）結合を加水分解する酵
素である。
【０００３】リゾチームは哺乳類の涙、唾液、乳、鳥類
の卵白、微生物など自然界の中に広く分布していること
が知られている。その中でも鶏卵卵白由来のリゾチーム
が最も研究されており、その構造解析や機能解析が盛ん
に行われている。また、鶏卵卵白由来リゾチームは大量
調製が可能であるため、工業的にも生産されており、食
品、飼料、化粧品、医薬品などに添加する抗菌剤として
幅広く利用されている。リゾチームの触媒活性は、基質
として非極性であるグリコールキチンを用いるとｐＨ５
付近が最大であるにもかかわらず、抗菌活性はｐＨ７−
８付近が最大である。これは、酸性領域では、微生物の
菌体表面が正電荷を帯びており、また、リゾチーム自体
も正電荷を帯びているため、両者に電気的な反発が生
じ、リゾチームと菌体との結合が妨げられるためと考え
られる。一方、アルカリ側ではリゾチームが負に帯電
し、微生物との電気的反発が少なくなり、容易に菌体と
リゾチームが結合するため溶菌活性が高くなるものと考
えられる。
の卵白、微生物など自然界の中に広く分布していること
が知られている。その中でも鶏卵卵白由来のリゾチーム
が最も研究されており、その構造解析や機能解析が盛ん
に行われている。また、鶏卵卵白由来リゾチームは大量
調製が可能であるため、工業的にも生産されており、食
品、飼料、化粧品、医薬品などに添加する抗菌剤として
幅広く利用されている。リゾチームの触媒活性は、基質
として非極性であるグリコールキチンを用いるとｐＨ５
付近が最大であるにもかかわらず、抗菌活性はｐＨ７−
８付近が最大である。これは、酸性領域では、微生物の
菌体表面が正電荷を帯びており、また、リゾチーム自体
も正電荷を帯びているため、両者に電気的な反発が生
じ、リゾチームと菌体との結合が妨げられるためと考え
られる。一方、アルカリ側ではリゾチームが負に帯電
し、微生物との電気的反発が少なくなり、容易に菌体と
リゾチームが結合するため溶菌活性が高くなるものと考
えられる。
【０００４】１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースは澱
粉から酵素により合成される糖質で、抗菌活性、特にグ
ラム陽性菌に対して効果的であり、食品の日持ち向上剤
として利用しうることまた、この糖はアミノカルボニル
反応性が非常に高く、食品の着色剤としての利用や、ア
ミノ基を持つ物質、例えば蛋白質などと容易に結合する
ことから、アミノ化合物の修飾剤として利用しうること
が既に提案された。
粉から酵素により合成される糖質で、抗菌活性、特にグ
ラム陽性菌に対して効果的であり、食品の日持ち向上剤
として利用しうることまた、この糖はアミノカルボニル
反応性が非常に高く、食品の着色剤としての利用や、ア
ミノ基を持つ物質、例えば蛋白質などと容易に結合する
ことから、アミノ化合物の修飾剤として利用しうること
が既に提案された。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ｐＨ
６付近に抗菌活性の最適ｐＨを持つリゾチームを提供す
ることにある。本発明の他の目的は、本発明の上記リゾ
チームを抗菌剤として利用することを提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明か
ら明らかになろう。
６付近に抗菌活性の最適ｐＨを持つリゾチームを提供す
ることにある。本発明の他の目的は、本発明の上記リゾ
チームを抗菌剤として利用することを提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明か
ら明らかになろう。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は弱酸性側で有効
に抗菌活性を示すリゾチームについて、検討した結果、
リゾチームのアミノ基を１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースで修飾すると、ｐＨ６付近の領域での活性が高ま
ることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
によれば、本発明の上記目的および利点は、第１に、
１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースまたは、１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースを構成糖として含有する糖鎖
でアミノ基が修飾されたリゾチームによって達成され
る。また、本発明によれば、本発明の上記目的および利
点は、第２に、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースま
たは、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを構成糖と
して含有する糖鎖でアミノ基が修飾されたリゾチームの
抗菌剤としての利用によって達成される。
に抗菌活性を示すリゾチームについて、検討した結果、
リゾチームのアミノ基を１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースで修飾すると、ｐＨ６付近の領域での活性が高ま
ることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
によれば、本発明の上記目的および利点は、第１に、
１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースまたは、１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースを構成糖として含有する糖鎖
でアミノ基が修飾されたリゾチームによって達成され
る。また、本発明によれば、本発明の上記目的および利
点は、第２に、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースま
たは、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを構成糖と
して含有する糖鎖でアミノ基が修飾されたリゾチームの
抗菌剤としての利用によって達成される。
【０００７】本発明において用いられるリゾチームは、
Ｎ−アセチルムラミン酸とＮ−アセチルグルコサミン間
のβ−１,４結合を加水分解する酵素のことであり、鶏
卵卵白由来、微生物由来等、またこれらの微生物より遺
伝子をクローニングし他の宿主で発現させたリゾチーム
等であることができる。本発明で用いられる１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースは澱粉やグリコーゲンをα−
１,４−グルカンリアーゼで分解して得られる。
Ｎ−アセチルムラミン酸とＮ−アセチルグルコサミン間
のβ−１,４結合を加水分解する酵素のことであり、鶏
卵卵白由来、微生物由来等、またこれらの微生物より遺
伝子をクローニングし他の宿主で発現させたリゾチーム
等であることができる。本発明で用いられる１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースは澱粉やグリコーゲンをα−
１,４−グルカンリアーゼで分解して得られる。
【０００８】α−１,４グルカンリアーゼは海藻やきの
こに含まれることが報告されている。本発明者らは海藻
オゴノリよりα−１,４−グルカンリアーゼを精製し、
この酵素を澱粉（例えば、ワキシーコーンスターチ）に
作用させ１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを合成し
た。この１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを精製し
純度９９％以上の１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトース
として用いた。一方、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクト
ースを構成糖として含む糖鎖は、オリゴ糖あるいは多糖
類等と１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースとを糖転移
触媒の存在下に接触をせしめて、多糖類を構成する単糖
単位もしくは部分糖鎖単位を１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースへ転移せしめることによって製造することが
できる。
こに含まれることが報告されている。本発明者らは海藻
オゴノリよりα−１,４−グルカンリアーゼを精製し、
この酵素を澱粉（例えば、ワキシーコーンスターチ）に
作用させ１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを合成し
た。この１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを精製し
純度９９％以上の１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトース
として用いた。一方、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクト
ースを構成糖として含む糖鎖は、オリゴ糖あるいは多糖
類等と１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースとを糖転移
触媒の存在下に接触をせしめて、多糖類を構成する単糖
単位もしくは部分糖鎖単位を１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースへ転移せしめることによって製造することが
できる。
【０００９】多糖類としては、例えばグルカン類が好ま
しく用いられる。これらのうち、シクロデキストリン、
澱粉、可溶性澱粉、マルトデキストリンの如きα−１,
４−グルカン鎖、α−１,６−グルカン鎖を持つ糖類お
よびその誘導体がさらに好ましい。これらの原料は糖転
移触媒の存在下に接触せしめられる。糖転移触媒として
は、例えばシクロデキストリン合成酵素、α−グルコシ
ダーゼ等糖転移活性を有する酵素を挙げることができ
る。
しく用いられる。これらのうち、シクロデキストリン、
澱粉、可溶性澱粉、マルトデキストリンの如きα−１,
４−グルカン鎖、α−１,６−グルカン鎖を持つ糖類お
よびその誘導体がさらに好ましい。これらの原料は糖転
移触媒の存在下に接触せしめられる。糖転移触媒として
は、例えばシクロデキストリン合成酵素、α−グルコシ
ダーゼ等糖転移活性を有する酵素を挙げることができ
る。
【００１０】例えば糖鎖合成の酵素反応は１,５−Ｄ−
アンヒドロフルクトースと澱粉あるいはシクロデキスト
リン等のα−１,４−グルカンにシクロデキストリン合
成酵素を作用させることによって行うことができる。シ
クロデキストリン合成酵素はシクロデキストリン合成の
他に糖転移反応を触媒する。従って、１,５−Ｄ−アン
ヒドロフルクトースとα−１,４−グルカンの基質にこ
の酵素を作用させると、１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースに種々の重合度の糖を転移し１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフルクトースを構成糖に持つ糖鎖を合成することが
できる。
アンヒドロフルクトースと澱粉あるいはシクロデキスト
リン等のα−１,４−グルカンにシクロデキストリン合
成酵素を作用させることによって行うことができる。シ
クロデキストリン合成酵素はシクロデキストリン合成の
他に糖転移反応を触媒する。従って、１,５−Ｄ−アン
ヒドロフルクトースとα−１,４−グルカンの基質にこ
の酵素を作用させると、１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トースに種々の重合度の糖を転移し１,５−Ｄ−アンヒ
ドロフルクトースを構成糖に持つ糖鎖を合成することが
できる。
【００１１】上記の糖鎖合成反応は、好ましくは、水性
媒体中で実施される。水性媒体としては、水あるいは場
合により水と水混和性有機媒体例えばアルコールからな
る混合媒体が用いられる。反応温度およびｐＨは使用す
る糖転移触媒の種類により至適値が異なるが、例えば１
０〜６５℃および２〜８のｐＨの範囲で実施することが
できる。また、原料である基質の濃度は、例えば１〜４
０ｇ／１００ｍｌであることができる。反応終了後、通
常、使用した酵素を失活させたのち、あるいは、酵素を
担体に固定化して反応を行った場合は、反応液が酵素と
の接触を終了した後、常法に従い、生成物を分離するこ
とができる。かくして、構成糖に１,５−Ｄ−アンヒド
ロフルクトースを含有する糖鎖（糖分子鎖）が製造され
る。
媒体中で実施される。水性媒体としては、水あるいは場
合により水と水混和性有機媒体例えばアルコールからな
る混合媒体が用いられる。反応温度およびｐＨは使用す
る糖転移触媒の種類により至適値が異なるが、例えば１
０〜６５℃および２〜８のｐＨの範囲で実施することが
できる。また、原料である基質の濃度は、例えば１〜４
０ｇ／１００ｍｌであることができる。反応終了後、通
常、使用した酵素を失活させたのち、あるいは、酵素を
担体に固定化して反応を行った場合は、反応液が酵素と
の接触を終了した後、常法に従い、生成物を分離するこ
とができる。かくして、構成糖に１,５−Ｄ−アンヒド
ロフルクトースを含有する糖鎖（糖分子鎖）が製造され
る。
【００１２】構成糖に１,５−Ｄ−アンヒドロフルクト
ースを含有する糖鎖としては、１,５−Ｄ−アンヒドロ
フルクトース以外の部分がマルトデキストリン糖鎖であ
ることが好ましく、糖鎖の中で１,５−Ｄ−アンヒドロ
フルクトースが還元末端に位置するのがさらに好まし
い。特に下記式 Ｇ−（Ｇ）n−ＡＦ ここで、Ｇはグルコース骨格であり、ＡＦは１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトース骨格であり、そしてｎは０〜
２０の数であり、さらに、上記式に示すいずれのグルコ
ースにも側鎖としてグルコースがグリコシド結合してい
てもよい、で表わされる糖鎖が好ましく提供される。
ースを含有する糖鎖としては、１,５−Ｄ−アンヒドロ
フルクトース以外の部分がマルトデキストリン糖鎖であ
ることが好ましく、糖鎖の中で１,５−Ｄ−アンヒドロ
フルクトースが還元末端に位置するのがさらに好まし
い。特に下記式 Ｇ−（Ｇ）n−ＡＦ ここで、Ｇはグルコース骨格であり、ＡＦは１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトース骨格であり、そしてｎは０〜
２０の数であり、さらに、上記式に示すいずれのグルコ
ースにも側鎖としてグルコースがグリコシド結合してい
てもよい、で表わされる糖鎖が好ましく提供される。
【００１３】１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースまた
は１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含む糖鎖が結
合したリゾチームの合成は１,５−Ｄ−アンヒドロフル
クトースまたは１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを
構成糖として含む糖鎖とリゾチームを水溶液とし、次い
でそれを凍結乾燥することにより得られる。
は１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含む糖鎖が結
合したリゾチームの合成は１,５−Ｄ−アンヒドロフル
クトースまたは１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを
構成糖として含む糖鎖とリゾチームを水溶液とし、次い
でそれを凍結乾燥することにより得られる。
【００１４】例えば、１０ｍｇ／ｍｌの卵白リゾチーム
２ｍｌと５ｍｇ／ｍｌの１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トース２ｍｌ、５００ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ ７.
５）１ｍｌを混合し、凍結乾燥し、そして３０℃で４８
時間放置した。卵白リゾチーム中の修飾された遊離のア
ミノ基の割合はトリニトロベンゼンスルホン酸法により
定量した。その結果、対照実験である１,５−Ｄ−アン
ヒドロフルクトースを含まない系はアミノ基が全く修飾
されていないのに対して、１,５−Ｄ−アンヒドロフル
クトース添加系は遊離のアミノ基の４５％が１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースで修飾されており、卵白リゾ
チームが１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースで修飾さ
れていることが明かとなった。その卵白リゾチームの分
子量を飛行時間型質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ）で調べ
た。その結果、未処理の卵白リゾチームの分子量が１
４,２６５であるのに対して、１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースを導入した卵白リゾチームは、ピークの頂点
が分子量１４,９６０付近であり、ピーク幅は未処理と
比較して幅が広くなっていた。これは修飾された卵白リ
ゾチームには、導入された１,５−Ｄ−アンヒドロフル
クトースの数が異なる、複数の分子量の卵白リゾチーム
が存在することを示している。この卵白リゾチームの活
性の最適ｐＨをミクロコッカスリゾディクティクスの菌
体を用いて測定した。活性測定はｐＨ６.３に調製した
ミクロコッカスリゾディクティクスの懸濁液を基質と
し、２５℃で３０分リゾチームを反応させ、分光光度計
を用いて、４５０ｎｍの吸収の減少を測定した。その結
果、図１に示す。図１に示されているように対照の卵白
リゾチームがｐＨ８で最適であるのに対し、１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトース修飾卵白リゾチームは、ｐＨ
６付近が最適ｐＨであった。
２ｍｌと５ｍｇ／ｍｌの１,５−Ｄ−アンヒドロフルク
トース２ｍｌ、５００ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ ７.
５）１ｍｌを混合し、凍結乾燥し、そして３０℃で４８
時間放置した。卵白リゾチーム中の修飾された遊離のア
ミノ基の割合はトリニトロベンゼンスルホン酸法により
定量した。その結果、対照実験である１,５−Ｄ−アン
ヒドロフルクトースを含まない系はアミノ基が全く修飾
されていないのに対して、１,５−Ｄ−アンヒドロフル
クトース添加系は遊離のアミノ基の４５％が１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースで修飾されており、卵白リゾ
チームが１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースで修飾さ
れていることが明かとなった。その卵白リゾチームの分
子量を飛行時間型質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ）で調べ
た。その結果、未処理の卵白リゾチームの分子量が１
４,２６５であるのに対して、１,５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトースを導入した卵白リゾチームは、ピークの頂点
が分子量１４,９６０付近であり、ピーク幅は未処理と
比較して幅が広くなっていた。これは修飾された卵白リ
ゾチームには、導入された１,５−Ｄ−アンヒドロフル
クトースの数が異なる、複数の分子量の卵白リゾチーム
が存在することを示している。この卵白リゾチームの活
性の最適ｐＨをミクロコッカスリゾディクティクスの菌
体を用いて測定した。活性測定はｐＨ６.３に調製した
ミクロコッカスリゾディクティクスの懸濁液を基質と
し、２５℃で３０分リゾチームを反応させ、分光光度計
を用いて、４５０ｎｍの吸収の減少を測定した。その結
果、図１に示す。図１に示されているように対照の卵白
リゾチームがｐＨ８で最適であるのに対し、１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトース修飾卵白リゾチームは、ｐＨ
６付近が最適ｐＨであった。
【００１５】以上の結果から、リゾチームを１,５−Ｄ
−アンヒドロフルクトースで修飾することにより、リゾ
チームの抗菌活性およびそのｐＨ依頼性を変化させるこ
とが出来ることが明らかとなった。以下、実施例により
本発明をさらに詳述する。
−アンヒドロフルクトースで修飾することにより、リゾ
チームの抗菌活性およびそのｐＨ依頼性を変化させるこ
とが出来ることが明らかとなった。以下、実施例により
本発明をさらに詳述する。
【００１６】
【実施例】実施例１ １０ｍｇ／ｍｌ卵白リゾチーム２ｍｌと１０ｍｇ／ｍｌ
の１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースとグルコースか
ら成る重合度２の糖鎖２ｍｌ、５００ｍＭのリン酸緩衝
液（ｐＨ ７.５）１ｍｌを混合し、凍結乾燥した後、
３０℃で２４時間放置すると、卵白リゾチームの遊離ア
ミノ基の１５％に１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトース
含有糖鎖が導入された。この卵白リゾチームの抗菌活性
の最適ｐＨを測定すると、ｐＨ６付近の活性が最大であ
った。
の１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースとグルコースか
ら成る重合度２の糖鎖２ｍｌ、５００ｍＭのリン酸緩衝
液（ｐＨ ７.５）１ｍｌを混合し、凍結乾燥した後、
３０℃で２４時間放置すると、卵白リゾチームの遊離ア
ミノ基の１５％に１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトース
含有糖鎖が導入された。この卵白リゾチームの抗菌活性
の最適ｐＨを測定すると、ｐＨ６付近の活性が最大であ
った。
【００１７】実施例２ １０ｍｇ／ｍｌ卵白リゾチーム２ｍｌと５ｍｇ／ｍｌの
１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトース２ｍｌ、５００ｍ
Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ ７.５）１ｍｌを混合し凍結
乾燥した後、３０℃で１４０時間放置することで、アミ
ノ基が５０％修飾された卵白リゾチームを調製した。
１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトース２ｍｌ、５００ｍ
Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ ７.５）１ｍｌを混合し凍結
乾燥した後、３０℃で１４０時間放置することで、アミ
ノ基が５０％修飾された卵白リゾチームを調製した。
【００１８】実施例３ １０ｍｇ／ｍｌ卵白リゾチーム２ｍｌと５ｍｇ／ｍｌの
１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースとグルコースから
なる重合度２−９の糖鎖の混合液２ｍｌおよび５００ｍ
Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ ７.５）１ｍｌを混合し凍結
乾燥した後、３０℃で１４０時間放置することで、アミ
ノ基が２０％修飾された卵白リゾチームを調製した。そ
の卵白リゾチームの抗菌活性の最適ｐＨを測定すると、
ｐＨ６付近の活性が最大であった。
１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースとグルコースから
なる重合度２−９の糖鎖の混合液２ｍｌおよび５００ｍ
Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ ７.５）１ｍｌを混合し凍結
乾燥した後、３０℃で１４０時間放置することで、アミ
ノ基が２０％修飾された卵白リゾチームを調製した。そ
の卵白リゾチームの抗菌活性の最適ｐＨを測定すると、
ｐＨ６付近の活性が最大であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、ｐＨ６付近の弱酸性に
おいて最大の抗菌活性を示す修飾リゾチームおよびその
抗菌剤としての使用が提供される。
おいて最大の抗菌活性を示す修飾リゾチームおよびその
抗菌剤としての使用が提供される。
【図１】発明の修飾リゾチームの一具体例とリゾチーム
（対照）の抗菌活性のｐＨ依存性を示す。
（対照）の抗菌活性のｐＨ依存性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安部 淳一 鹿児島県鹿児島市錦江台１丁目24−22 (72)発明者 室屋 賢康 鹿児島県鹿児島市南栄３−20 日本澱粉工 業株式会社内 (72)発明者 吉永 一浩 鹿児島県鹿児島市南栄３−20 日本澱粉工 業株式会社内 Ｆターム(参考） 4B021 MC01 MK07 4B050 CC02 GG01 LL02 4C084 AA02 BA34 CA59 DC22 NA05 ZB352
Claims (2)
- 【請求項１】 １,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースま
たは、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを構成糖と
して含有する糖鎖でアミノ基が修飾されたリゾチーム。 - 【請求項２】 １,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースま
たは、１,５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを構成糖と
して含有する糖鎖でアミノ基が修飾されたリゾチームの
抗菌剤としての利用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000249604A JP2002058477A (ja) | 2000-08-21 | 2000-08-21 | １，５−ｄ−アンヒドロフルクトースまたはそれを構成糖として含有する糖鎖で修飾されたリゾチームおよび抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000249604A JP2002058477A (ja) | 2000-08-21 | 2000-08-21 | １，５−ｄ−アンヒドロフルクトースまたはそれを構成糖として含有する糖鎖で修飾されたリゾチームおよび抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002058477A true JP2002058477A (ja) | 2002-02-26 |
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ID=18739326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000249604A Pending JP2002058477A (ja) | 2000-08-21 | 2000-08-21 | １，５−ｄ−アンヒドロフルクトースまたはそれを構成糖として含有する糖鎖で修飾されたリゾチームおよび抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002058477A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6372696A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | １，５−アンヒドロ−ｄ−フルクト−ス及びその水和物の製造法 |
| JPH069430A (ja) * | 1992-06-25 | 1994-01-18 | Lion Corp | 安定なリゾチーム配合点眼剤 |
-
2000
- 2000-08-21 JP JP2000249604A patent/JP2002058477A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6372696A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | １，５−アンヒドロ−ｄ−フルクト−ス及びその水和物の製造法 |
| JPH069430A (ja) * | 1992-06-25 | 1994-01-18 | Lion Corp | 安定なリゾチーム配合点眼剤 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| JPN6010006083, 平成９年度 地域糖質資源の高機能化と環境調和型利用システムの基盤研究, 1998, ｐ．１２５−１３６, （財）鹿児島県新産業育成財団 * |
| JPN6010038056, "化学と生物", １９９６， Ｖｏｌ．３４， Ｎｏ．１０， ｐｐ．６９５−７０１ * |
| JPN6010038057, "食品工業", ２０００．５．３０， Ｖｏｌ．４３， Ｎｏ．１０， ｐｐ．２５−２９ * |
| JPN6010038058, "Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ", ２０００， Ｖｏｌ．４８， ｐｐ．２７６６−２７７４ * |
| JPN6010038060, "Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ", １９９４， Ｖｏｌ．２６９， Ｎｏ．１０， ｐｐ．７０７０−７０７５ * |
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