JPH066064B2 - ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法 - Google Patents
ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法Info
- Publication number
- JPH066064B2 JPH066064B2 JP63114777A JP11477788A JPH066064B2 JP H066064 B2 JPH066064 B2 JP H066064B2 JP 63114777 A JP63114777 A JP 63114777A JP 11477788 A JP11477788 A JP 11477788A JP H066064 B2 JPH066064 B2 JP H066064B2
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- Japan
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- immobilized
- synthase
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- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、イヌリン及び／またはイヌリン含有植物抽出
液より固定化酵素を利用してジフルクトース・ジアンヒ
ドリドを連続的に効率よく、かつ高収率で製造する方法
に関するものである。尚、ここでいうジフルクトース・
ジアンヒドリドとはジフルクトース・ジアンヒドリドＩ
（以下ＤＦＡＩという）及びジフルクトース・ジアンヒ
ドリドIII（以下、ＤＦＡIIIという）を含む。
液より固定化酵素を利用してジフルクトース・ジアンヒ
ドリドを連続的に効率よく、かつ高収率で製造する方法
に関するものである。尚、ここでいうジフルクトース・
ジアンヒドリドとはジフルクトース・ジアンヒドリドＩ
（以下ＤＦＡＩという）及びジフルクトース・ジアンヒ
ドリドIII（以下、ＤＦＡIIIという）を含む。
ＤＦＡＩはフラクトース２分子が１，２′及び２，１′
の２箇所で結合している非還元性の２糖類、ＤＦＡIII
は１，２′；２，３′で結合している２糖類である。こ
れらは水に易容で、蔗糖の約半分の甘味を有している
が、これは低甘味を要求する最近の市場動向を満足する
ものである。また分子構造に起因した性質として、非還
元性で人体へは消化、吸収されにくく低カロリーである
こと、かつ熱に対して安定で分解されにくい糖である。
それとともに本発明者らは、ＤＦＡＩ及びＤＦＡIIIに
う蝕予防効果、脹内ビフィズス菌増殖効果があることを
見い出した。
の２箇所で結合している非還元性の２糖類、ＤＦＡIII
は１，２′；２，３′で結合している２糖類である。こ
れらは水に易容で、蔗糖の約半分の甘味を有している
が、これは低甘味を要求する最近の市場動向を満足する
ものである。また分子構造に起因した性質として、非還
元性で人体へは消化、吸収されにくく低カロリーである
こと、かつ熱に対して安定で分解されにくい糖である。
それとともに本発明者らは、ＤＦＡＩ及びＤＦＡIIIに
う蝕予防効果、脹内ビフィズス菌増殖効果があることを
見い出した。
先に、本発明者らは、イヌリン及び／またはイヌリン含
有植物抽出液にアースロバクター・グロビフォルミスに
属する細菌及び／またはその生産する酵素、イヌリンフ
ラクトトランスフェラーゼを利用してＤＦＡＩ及び／ま
たはＤＦＡIIIを製造する方法を確立した。（特願昭６
１−１１９０８７、同６１−１１９０８８） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、イヌリン及び／またはイヌリン含有植物抽出液
に菌体、もしくはその産生する酵素を作用させる回分式
の製造方法では、酵素の安定性などの制約により反応時
のpH、温度等の範囲が限定され、また反応終了後酵素を
回収し再利用することが困難であることなど工業的にみ
て非常に不経済である。また反応終了後の精製工程に時
間的損失を生じるという問題がある。
有植物抽出液にアースロバクター・グロビフォルミスに
属する細菌及び／またはその生産する酵素、イヌリンフ
ラクトトランスフェラーゼを利用してＤＦＡＩ及び／ま
たはＤＦＡIIIを製造する方法を確立した。（特願昭６
１−１１９０８７、同６１−１１９０８８） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、イヌリン及び／またはイヌリン含有植物抽出液
に菌体、もしくはその産生する酵素を作用させる回分式
の製造方法では、酵素の安定性などの制約により反応時
のpH、温度等の範囲が限定され、また反応終了後酵素を
回収し再利用することが困難であることなど工業的にみ
て非常に不経済である。また反応終了後の精製工程に時
間的損失を生じるという問題がある。
そこで本発明者らは、イヌリンフラクトトランスフェラ
ーゼ、ＤＦＡＩ合成タイプ（以下、ＤＦＡＩ合成酵素と
いう）及び／またはイヌリンフラクトトランスフェラー
ゼ、ＤＦＡIII合成タイプ（以下、ＤＦＡIII合成酵素と
いう）おのおのをキトサンビーズ、またはアルキル化Ｃ
ＰＧを用いて固定化した後、カラムに充填し一定量でイ
ヌリン溶液及び／またはイヌリン含有植物抽出液を通液
することで連続的にかつ高収率でＤＦＡＩ及び／または
ＤＦＡIIIを生産することを見い出した。
ーゼ、ＤＦＡＩ合成タイプ（以下、ＤＦＡＩ合成酵素と
いう）及び／またはイヌリンフラクトトランスフェラー
ゼ、ＤＦＡIII合成タイプ（以下、ＤＦＡIII合成酵素と
いう）おのおのをキトサンビーズ、またはアルキル化Ｃ
ＰＧを用いて固定化した後、カラムに充填し一定量でイ
ヌリン溶液及び／またはイヌリン含有植物抽出液を通液
することで連続的にかつ高収率でＤＦＡＩ及び／または
ＤＦＡIIIを生産することを見い出した。
本発明を以下に示す。
１）固定化素材としてキトサン、シリカ系担体を用い固
定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼをイヌリ
ン及び／またはイヌリン含有植物抽出液に作用させるこ
とを特徴とするジフルクトース・ジアンヒドリドの製造
方法。
定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼをイヌリ
ン及び／またはイヌリン含有植物抽出液に作用させるこ
とを特徴とするジフルクトース・ジアンヒドリドの製造
方法。
２）架橋剤としてグルタルアルデヒド、ゲニピンを用い
て固定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼを用
いるジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法。
て固定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼを用
いるジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法。
キトサンは、グルコサミンがβ−１，４結合しているセ
ルロース類似の分子構造を持った多糖類で、その分子内
にアミノ基を有している為、グルタルアルデヒド等の架
橋剤を用いて容易に酵素などの蛋白質を固定化すること
が可能である。最近、キトサンをビーズ状に成形した製
品や、キトサンに種々の架橋処理を行い物理的強度や耐
酸性を高めたビーズ状の製品が市販されている。
ルロース類似の分子構造を持った多糖類で、その分子内
にアミノ基を有している為、グルタルアルデヒド等の架
橋剤を用いて容易に酵素などの蛋白質を固定化すること
が可能である。最近、キトサンをビーズ状に成形した製
品や、キトサンに種々の架橋処理を行い物理的強度や耐
酸性を高めたビーズ状の製品が市販されている。
アルキル化ＣＰＧは、ＣＰＧ（コントロールドボアグラ
ス エレクトロヌクレオニクス社製）をγ−アミノプロ
ピルトリエソキシシランでシラン化したものである。
ス エレクトロヌクレオニクス社製）をγ−アミノプロ
ピルトリエソキシシランでシラン化したものである。
これら担体をグルタルアルデヒド及び／またはゲニピン
（クチナシ由来の天然架橋剤 サントリー社製）を用い
て酵素との架橋を行った。
（クチナシ由来の天然架橋剤 サントリー社製）を用い
て酵素との架橋を行った。
以下に固定化方法を述べる。
尚、固定化方法は以下にのべることに限ったものではな
く、担体としてはアミノ基を持つものであれば、本発明
の方法に利用できる。
く、担体としてはアミノ基を持つものであれば、本発明
の方法に利用できる。
固定化担体としてキトサンビーズ（キトパールＢＣＷ３
５０７、富士紡績社製、スペーサーとして芳香族ジイソ
シアナート架橋処理がなされている粒径７mmの製品）を
用いた場合は以下のように固定化する。ＤＦＡＩ合成酵
素を産生する菌株、アースロバクター・グロビフォルミ
ス、Ｓ１４−３及び／またはＤＦＡIII合成酵素を産生
する菌株、アースロバクター・グロビフォルミス、Ｃ１
１−１を３０℃で１４〜１６時間培養し、遠心分離等の
除菌処理して得られた培養上澄を硫安塩折により濃縮し
て固定化用粗酵素液とした。キトビーズに２．５％（Ｗ
／Ｖ）グルタルアルデヒドを加え、室温で１時間架橋反
応を行った後、未反応のグルタルアルデヒドを洗浄除去
し、粗酵素液を加え、室温で２時間、酵素と担体との結
合反応を行った。その後、未反応の酵素を洗し固定化Ｄ
ＦＡＩ合成酵素及び／または固定化ＤＦＡIII合成酵素
が得られた。固定化酵素量は架橋反応条件により異なる
が、通常２１０国際単位であるベッドボリュウムは３．
５ｍｇ担体である。得られたキトサンビーズ固定化ＤＦ
ＡＩ合成酵素及び／またはキトサンビーズ固定化ＤＦＡ
III合成酵素をカラムに充填し、極低速から１時間当り
固定化酵素量の２０倍量迄の範囲でイヌリン及び／また
はイヌリン合有植物抽出液を通液とすると、イヌリンは
ほぼ完全に分解され、反応液としてオリゴ糖や単糖類を
含んだＤＦＡＩおよび／またはＤＦＡIII溶液が連続的
に得られた。通液は昇流、あるいは降流のいずれでもよ
い。
５０７、富士紡績社製、スペーサーとして芳香族ジイソ
シアナート架橋処理がなされている粒径７mmの製品）を
用いた場合は以下のように固定化する。ＤＦＡＩ合成酵
素を産生する菌株、アースロバクター・グロビフォルミ
ス、Ｓ１４−３及び／またはＤＦＡIII合成酵素を産生
する菌株、アースロバクター・グロビフォルミス、Ｃ１
１−１を３０℃で１４〜１６時間培養し、遠心分離等の
除菌処理して得られた培養上澄を硫安塩折により濃縮し
て固定化用粗酵素液とした。キトビーズに２．５％（Ｗ
／Ｖ）グルタルアルデヒドを加え、室温で１時間架橋反
応を行った後、未反応のグルタルアルデヒドを洗浄除去
し、粗酵素液を加え、室温で２時間、酵素と担体との結
合反応を行った。その後、未反応の酵素を洗し固定化Ｄ
ＦＡＩ合成酵素及び／または固定化ＤＦＡIII合成酵素
が得られた。固定化酵素量は架橋反応条件により異なる
が、通常２１０国際単位であるベッドボリュウムは３．
５ｍｇ担体である。得られたキトサンビーズ固定化ＤＦ
ＡＩ合成酵素及び／またはキトサンビーズ固定化ＤＦＡ
III合成酵素をカラムに充填し、極低速から１時間当り
固定化酵素量の２０倍量迄の範囲でイヌリン及び／また
はイヌリン合有植物抽出液を通液とすると、イヌリンは
ほぼ完全に分解され、反応液としてオリゴ糖や単糖類を
含んだＤＦＡＩおよび／またはＤＦＡIII溶液が連続的
に得られた。通液は昇流、あるいは降流のいずれでもよ
い。
また、１０％（Ｗ／Ｖ）のイヌリン溶液を１ケ月間固定
化ＤＦＡＩ合成酵素及び／または固定化ＤＦＡIII合成
酵素を充填したカラムに昇流式で１時間当り固定化酵素
量の５倍の流速で通液した結果、いずれの固定化酵素も
活性の低下は殆んど見られず、充分実用に耐え得ること
が判明した。
化ＤＦＡＩ合成酵素及び／または固定化ＤＦＡIII合成
酵素を充填したカラムに昇流式で１時間当り固定化酵素
量の５倍の流速で通液した結果、いずれの固定化酵素も
活性の低下は殆んど見られず、充分実用に耐え得ること
が判明した。
ＣＰＧの場合も、１０％（Ｗ／Ｖ）γ−アミノプロピル
トリエソキシシランでシラン化しアミノ基を導入した
後、上述と同様の操作を行い固定化酵素が得られ、カラ
ムに充填しイヌリン溶液を通液することができる。
トリエソキシシランでシラン化しアミノ基を導入した
後、上述と同様の操作を行い固定化酵素が得られ、カラ
ムに充填しイヌリン溶液を通液することができる。
ゲニピンを架橋剤として用いる場合は、ゲニピンを１％
（Ｗ／Ｖ）となし、担体とＤＦＡＩ及び／またはＤＦＡ
III合成酵素との架橋反応は４０℃で一夜行った。
（Ｗ／Ｖ）となし、担体とＤＦＡＩ及び／またはＤＦＡ
III合成酵素との架橋反応は４０℃で一夜行った。
この他の共有結合法、イオン結合法、物理的吸着法、架
橋法、包括法など各種の固定化法による固定化ＤＦＡ合
成酵素でも本発明の方法を適用できる。
橋法、包括法など各種の固定化法による固定化ＤＦＡ合
成酵素でも本発明の方法を適用できる。
イヌリン原料としては、キクイモ、ダリア、チコリー、
ゴボウなどのイヌリン含有植物の抽出液が考えられるが
濾過、脱色等の部分精製したものを直接、固定化ＤＦＡ
Ｉ合成酵素及び／または固定化ＤＦＡIII合成酵素を充
填したカラムに通液することができる。この他にも微生
物起源のフラクトースポリマー、例えばバチルス・ヴル
ガタスのレバンなども原料として考えられる。
ゴボウなどのイヌリン含有植物の抽出液が考えられるが
濾過、脱色等の部分精製したものを直接、固定化ＤＦＡ
Ｉ合成酵素及び／または固定化ＤＦＡIII合成酵素を充
填したカラムに通液することができる。この他にも微生
物起源のフラクトースポリマー、例えばバチルス・ヴル
ガタスのレバンなども原料として考えられる。
植物からのイヌリン抽出液には、色素とペクチン様物質
も含まれるが陰イオン交換樹脂カラムにより容易に除去
でき、無色透明とすることができる。また、ペクチン様
物質はカラムにアルカリ溶液を通すことにより回収でき
る。
も含まれるが陰イオン交換樹脂カラムにより容易に除去
でき、無色透明とすることができる。また、ペクチン様
物質はカラムにアルカリ溶液を通すことにより回収でき
る。
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する
が、これらに限定されるものではない。
が、これらに限定されるものではない。
実施例１． 市販イヌリンを熱水中に溶解し１０％（Ｗ／Ｖ）とな
し、pH５．５に調整後、本発明のキトサンビーズ（商品
名、キトパールＢＣＷ３５０７、富士紡績社製）にゲニ
ピンを架橋剤として固定化したＤＦＡＩ合成酵素充填カ
ラムに昇流式でＳＶ４（１時間当りカラム体積の４倍の
流量）で、かつ５０℃の温度をかけて反応を行った。
し、pH５．５に調整後、本発明のキトサンビーズ（商品
名、キトパールＢＣＷ３５０７、富士紡績社製）にゲニ
ピンを架橋剤として固定化したＤＦＡＩ合成酵素充填カ
ラムに昇流式でＳＶ４（１時間当りカラム体積の４倍の
流量）で、かつ５０℃の温度をかけて反応を行った。
反応液をカラムに充填したイオン交換樹脂で連続的に脱
塩後、処理液中の糖組成を高速液体クロマトグラフィー
で分析したところ、DFAI:87.9%、フラクトオリゴ糖：1
1.1%、その他：1.0%であった。
塩後、処理液中の糖組成を高速液体クロマトグラフィー
で分析したところ、DFAI:87.9%、フラクトオリゴ糖：1
1.1%、その他：1.0%であった。
実施例２ 市販イヌリンを原料として用い、pH５でキトサンビーズ
にグルタルアルデヒドを架橋剤として固定化したＤＦＡ
III合成酵素充填カラムに昇流式でＳＶ６の流速で、か
つ６０℃の温度をかけて連続的に反応を行った。
にグルタルアルデヒドを架橋剤として固定化したＤＦＡ
III合成酵素充填カラムに昇流式でＳＶ６の流速で、か
つ６０℃の温度をかけて連続的に反応を行った。
反応液を実施例１と同様にして分析したところＤＦＡII
I：88.2%、フラクトオリゴ糖：10.8%、その他：1.0%で
あった。
I：88.2%、フラクトオリゴ糖：10.8%、その他：1.0%で
あった。
実施例３ 市販イヌリンを原料として用い、pH５．５でアルキル化
ＣＰＧにグルタルアルデヒドを架橋剤として固定化した
ＤＦＡＩ合成酵素充填カラムにＳＶ４の流速で、かつ５
０℃の温度をかけて連続的に反応を行った。
ＣＰＧにグルタルアルデヒドを架橋剤として固定化した
ＤＦＡＩ合成酵素充填カラムにＳＶ４の流速で、かつ５
０℃の温度をかけて連続的に反応を行った。
反応液を実施例１と同様にして分析したところＤＦＡ
Ｉ：86.9%、フラクトオリゴ糖：12.0%、その他：1.5%で
あった。
Ｉ：86.9%、フラクトオリゴ糖：12.0%、その他：1.5%で
あった。
実施例４ キクイモ５００ｇに水２５０mlを加え、ホームミキサー
で磨砕した後、ガーゼで濾過し、濾液を得た。これを遠
心分離し、その上澄に２０ｇのセライトを加え濾過した
後、得られた濾液に１５ｇの活性炭を加え７０℃で脱
色、濾過を行い濾液を得た。この濾液３１０mlはpH５．
９糖濃度7.9%であった。
で磨砕した後、ガーゼで濾過し、濾液を得た。これを遠
心分離し、その上澄に２０ｇのセライトを加え濾過した
後、得られた濾液に１５ｇの活性炭を加え７０℃で脱
色、濾過を行い濾液を得た。この濾液３１０mlはpH５．
９糖濃度7.9%であった。
この部分精製を行った原液を本発明のキトサンビーズ固
定化ＤＦＡIII合成酵素を充填したカラムに昇流式で、
１時間当りビーズ量の５倍の流速で、かつ６０℃の温度
をかけて通液し、連続的に反応を行った。このようにし
て得られた反応液をイオン交換樹脂、ＩＲ１２０Ｂ、Ｉ
ＲＡ９３、ＭＢ３をそれぞれ充填したカラムに順時通液
し、脱塩、脱色操作を行った。これを濃縮して水分２５
％のＤＦＡIII含有シロップ２８．１ｇを得た。
定化ＤＦＡIII合成酵素を充填したカラムに昇流式で、
１時間当りビーズ量の５倍の流速で、かつ６０℃の温度
をかけて通液し、連続的に反応を行った。このようにし
て得られた反応液をイオン交換樹脂、ＩＲ１２０Ｂ、Ｉ
ＲＡ９３、ＭＢ３をそれぞれ充填したカラムに順時通液
し、脱塩、脱色操作を行った。これを濃縮して水分２５
％のＤＦＡIII含有シロップ２８．１ｇを得た。
液体クロマトグラフィーにより糖組成を求めたところＤ
ＦＡIII：46.2%、フラクトオリゴ糖：46.1%、シューク
ロース：6.2%、グルコース：0.8%、フラクトース：0.7%
であった。
ＦＡIII：46.2%、フラクトオリゴ糖：46.1%、シューク
ロース：6.2%、グルコース：0.8%、フラクトース：0.7%
であった。
実施例５ キクイモ５００ｇを実施例３と同様の部分精製を行い原
料液を得た。
料液を得た。
これを本発明のキトサンビーズ固定化ＤＦＡＩ合成酵素
充填カラムに昇流式で、ＳＶ４の流速で、かつ５５℃の
温度をかけて通液し、連続的に反応を行った。このよう
にして得られた反応液を実施例３と同様にして、脱塩、
脱色操作を行った。これを濃縮して水分２５％のＤＦＡ
Ｉ含有シロップ２５．３ｇを得た。
充填カラムに昇流式で、ＳＶ４の流速で、かつ５５℃の
温度をかけて通液し、連続的に反応を行った。このよう
にして得られた反応液を実施例３と同様にして、脱塩、
脱色操作を行った。これを濃縮して水分２５％のＤＦＡ
Ｉ含有シロップ２５．３ｇを得た。
液体クロマトグラフィーで求めた糖組成は、ＤＦＡＩ：
46.1%、フラクトオリゴ糖：46.0%、シュークロース：6.
3%、フラクトース：0.8%、グルコース：0.8%であった。
46.1%、フラクトオリゴ糖：46.0%、シュークロース：6.
3%、フラクトース：0.8%、グルコース：0.8%であった。
ＤＦＡ合成酵素を固定化することで酵素の繰り返し利用
ができ、経済性が著しく高まるとともに、pH、熱に対す
る安定性が増すことにより広範囲の条件で反応が行える
ようになった。また反応至適温度が５℃程上昇し、より
高温で反応がおこなえるようになったことは微生物汚染
防止効果もあり、サニタリーの面でも向上したといえ
る。
ができ、経済性が著しく高まるとともに、pH、熱に対す
る安定性が増すことにより広範囲の条件で反応が行える
ようになった。また反応至適温度が５℃程上昇し、より
高温で反応がおこなえるようになったことは微生物汚染
防止効果もあり、サニタリーの面でも向上したといえ
る。
固定化酵素カラムにより得られた反応液は通常の脱塩、
脱色工程、例えば陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹
脂等のカラムに通液することで連続的に精製することが
できる。
脱色工程、例えば陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹
脂等のカラムに通液することで連続的に精製することが
できる。
したがって、固定化ＤＦＡ合成酵素を用いた反応工程
と、その後の精製工程とを連続的に、時間的損失なくし
て運転することができる。
と、その後の精製工程とを連続的に、時間的損失なくし
て運転することができる。
本発明の方法によれば、イヌリン含有植物抽出液からＤ
ＦＡＩ及び／またはＤＦＡIIIにオリゴ糖や、単糖類を
含んだ製品が得られるが、さらにＤＦＡＩ及び／または
ＤＦＡIIIの純度を高めるには、固定化酵素反応工程
と、市販のゲル濾過剤やイオン交換樹脂、活性炭等のカ
ラムクロマトグラフィー、または種々の膜を用いた膜分
離濃縮などと組み合わせることも考えられる。カラムク
ロマトグラフィー、または膜分離等で得られたフラクト
オリゴ糖等は、副産物として既存の利用を行うこともで
きる。
ＦＡＩ及び／またはＤＦＡIIIにオリゴ糖や、単糖類を
含んだ製品が得られるが、さらにＤＦＡＩ及び／または
ＤＦＡIIIの純度を高めるには、固定化酵素反応工程
と、市販のゲル濾過剤やイオン交換樹脂、活性炭等のカ
ラムクロマトグラフィー、または種々の膜を用いた膜分
離濃縮などと組み合わせることも考えられる。カラムク
ロマトグラフィー、または膜分離等で得られたフラクト
オリゴ糖等は、副産物として既存の利用を行うこともで
きる。
フロントページの続き (72)発明者 門間 充 茨城県つくば市吾妻２丁目1506番地809― 307 (72)発明者 高野 敏弥 茨城県つくば市竹園３丁目643番地111― 202 (72)発明者 永田 一志 鹿児島県鹿児島市中山町3129番地53 日澱 中山社宅西の１ (72)発明者 本坊 慶吉 鹿児島県鹿児島市薬師１丁目７番33号 (56)参考文献 特開 昭62−275693（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−275694（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】固定化素材としてキトサン、シリカ系担体
を用い固定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼ
をイヌリン及び／またはイヌリン含有植物抽出液に作用
させることを特徴とするジフルクトース・ジアンヒドリ
ドの製造方法。 - 【請求項２】固定化架橋剤としてグルタルアルデヒド、
ゲニピンを用いる請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63114777A JPH066064B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63114777A JPH066064B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01285195A JPH01285195A (ja) | 1989-11-16 |
| JPH066064B2 true JPH066064B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=14646425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63114777A Expired - Fee Related JPH066064B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066064B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10142433A1 (de) * | 2001-08-31 | 2003-04-03 | Nordzucker Ag | Getränk mit lagerstabilem Ballaststoffzusatz |
| EP2450044A1 (en) * | 2002-04-26 | 2012-05-09 | Fancl Corporation | Difructose anhydride-containing composition for use in inhibiting dental caries |
| EP1612274A4 (en) * | 2003-03-05 | 2011-05-11 | Nippon Beet Sugar Mfg | PROCESS FOR PURIFYING DIFRUCTOSE-DIANHYDRIDE III |
| DK1776956T3 (en) | 2004-08-13 | 2016-06-06 | Nippon Beet Sugar Mfg | An agent for the prevention and / or treatment of calcium deficiency |
| KR101102803B1 (ko) | 2004-12-28 | 2012-01-05 | 니혼 텐사이 세이토 가부시키가이샤 | 디프룩토스 ２무수물 ⅲ 결정 제조 방법 |
| JP5748661B2 (ja) * | 2009-06-15 | 2015-07-15 | フジ日本精糖株式会社 | ジフルクトース・ジアンヒドリドｉｉｉ合成酵素 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH072116B2 (ja) * | 1986-05-26 | 1995-01-18 | 農林水産省食品総合研究所長 | ジフルクト−ス、ジアンヒドリド▲ｉｉｉ▼の製造法 |
| JPH0632628B2 (ja) * | 1986-05-26 | 1994-05-02 | 農林水産省食品総合研究所長 | ジフルクト−スジアンヒドリド▲ｉ▼の製造法 |
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1988
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