JPH01285195A - ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法 - Google Patents
ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法Info
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- JPH01285195A JPH01285195A JP11477788A JP11477788A JPH01285195A JP H01285195 A JPH01285195 A JP H01285195A JP 11477788 A JP11477788 A JP 11477788A JP 11477788 A JP11477788 A JP 11477788A JP H01285195 A JPH01285195 A JP H01285195A
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- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、イヌリン及び/またはイヌリン含有植物抽出
液より固定化酵素を利用してジフルクトース・ジアンヒ
ドリドを連続的に効率よく、かっ高収率で製造する方法
に間するものである。尚、ここでいうジフルクトース・
ジアンヒドリドとはジフルクトース・ジアンヒドリド!
(以下、DFAtという)及びジフルクトース・ジアン
ヒドリド■(以下、DFAmという)を含む。
液より固定化酵素を利用してジフルクトース・ジアンヒ
ドリドを連続的に効率よく、かっ高収率で製造する方法
に間するものである。尚、ここでいうジフルクトース・
ジアンヒドリドとはジフルクトース・ジアンヒドリド!
(以下、DFAtという)及びジフルクトース・ジアン
ヒドリド■(以下、DFAmという)を含む。
DFAIはフラクトース2分子が1.2’及び2.1′
の2tIi所で結合している非還元性の2糖類、DFA
mは1. 2’; 2. 3’″r!結合しテいる2
糖類である。これらは水に5容で、蔗糖の約半分の甘味
を有しているが、これは低甘味を要求する最近の市場動
向を満足するものである。また分子構造に起因した性質
として、非還元性で人体へは消化、吸収されにくく低カ
ロリーであること、かつ熱に対して安定で分解されにく
い糖である。
の2tIi所で結合している非還元性の2糖類、DFA
mは1. 2’; 2. 3’″r!結合しテいる2
糖類である。これらは水に5容で、蔗糖の約半分の甘味
を有しているが、これは低甘味を要求する最近の市場動
向を満足するものである。また分子構造に起因した性質
として、非還元性で人体へは消化、吸収されにくく低カ
ロリーであること、かつ熱に対して安定で分解されにく
い糖である。
それとともに本発明者らは、DFAI及びDFAmにう
蝕予防効果、腸内ビフィズス菌増殖効果があることを見
い出した。
蝕予防効果、腸内ビフィズス菌増殖効果があることを見
い出した。
先に、本発明者らは、 イヌリン及び/またはイヌリン
含有植物抽出液にアースロバフタ−・グロビフtルミス
に属する細菌及び/またはその生産する酵素、イヌリン
フラクトトランスフェラーゼを利用してDFAI及び/
またはDFA■を製造する方法を確立した。 (特願昭
61−11908τ。
含有植物抽出液にアースロバフタ−・グロビフtルミス
に属する細菌及び/またはその生産する酵素、イヌリン
フラクトトランスフェラーゼを利用してDFAI及び/
またはDFA■を製造する方法を確立した。 (特願昭
61−11908τ。
→ 同6l−119088) ’〔発
明が解決しようとする課題〕 しかし、イヌリン及び/またはイヌリン含有植物油出i
αに菌体、もしくはその産生ずる酵素を作用させる回分
式の製造方法では、酵素の安定性などの制約により反応
時のp H,温度等の範囲が限定され、また反応終了後
酵素を回収し再利用することが困難であることなど工業
的にみて非常に不経済である。また反応終了後の精製工
程に時間的損失を生じるという間屈がある。
明が解決しようとする課題〕 しかし、イヌリン及び/またはイヌリン含有植物油出i
αに菌体、もしくはその産生ずる酵素を作用させる回分
式の製造方法では、酵素の安定性などの制約により反応
時のp H,温度等の範囲が限定され、また反応終了後
酵素を回収し再利用することが困難であることなど工業
的にみて非常に不経済である。また反応終了後の精製工
程に時間的損失を生じるという間屈がある。
そこで本発明者らは、イヌリンフラクトトランスフェラ
ーゼ、DFAI合成タイプ(以下、DFA1合成酵素と
いう)及び/またはイヌリンフラクトトランスフェラー
ゼ、DFAm合成タイプ(以下、DFAm合成酵素とい
う)おのおのをキトサンビーズ、またはアルキル化CP
Gを用いて固定化した後、カラムに充填し一定流量でイ
ヌリン溶液及び/またはイヌリン含有植物抽出液を通液
することで連続的にかつ高収率でDFA I及び/また
はDFAI[Iを生産することを見い出した。
ーゼ、DFAI合成タイプ(以下、DFA1合成酵素と
いう)及び/またはイヌリンフラクトトランスフェラー
ゼ、DFAm合成タイプ(以下、DFAm合成酵素とい
う)おのおのをキトサンビーズ、またはアルキル化CP
Gを用いて固定化した後、カラムに充填し一定流量でイ
ヌリン溶液及び/またはイヌリン含有植物抽出液を通液
することで連続的にかつ高収率でDFA I及び/また
はDFAI[Iを生産することを見い出した。
本発明を以下に示す。
1)固定化素材としてキトサン、シリカ系担体を用い固
定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼをイヌリ
ン及び/またはイヌリン含有植物抽出液に作用させるこ
とを特徴とするジフルクトース・ジアンヒドリドの製造
方法。
定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼをイヌリ
ン及び/またはイヌリン含有植物抽出液に作用させるこ
とを特徴とするジフルクトース・ジアンヒドリドの製造
方法。
2)架橋剤としてグルタルアルデヒド、ゲニビンを用い
て固定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼを用
いるジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法。
て固定化したイヌリンフラクトトランスフェラーゼを用
いるジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法。
キトサンは、グルコサミンがβ−1,4結合しているセ
ルロース類似の分子構造を持った多糖類で、その分子内
にアミノ基を有している為、グルタルアルデヒド等の架
橋剤を用いて容易に酵素などの蛋白買を固定化すること
が可能である。最近、キトサンをビーズ状に成形した製
品や、キトサンに種々の架橋処理を行い物理的強度や耐
酸性を高めたビーズ状の製品が市販されている。
ルロース類似の分子構造を持った多糖類で、その分子内
にアミノ基を有している為、グルタルアルデヒド等の架
橋剤を用いて容易に酵素などの蛋白買を固定化すること
が可能である。最近、キトサンをビーズ状に成形した製
品や、キトサンに種々の架橋処理を行い物理的強度や耐
酸性を高めたビーズ状の製品が市販されている。
アルキル化CPGは、CPG(コントロールトポアグラ
ス エレクトロヌクレオニクス社1りをγ−アミノプロ
ピルトリエソキシシランでシラン化したものである。
ス エレクトロヌクレオニクス社1りをγ−アミノプロ
ピルトリエソキシシランでシラン化したものである。
これら担体をグルタルアルデヒド及び/またはゲニビン
(クチナシ由来の天然架橋剤 サントリー社製)を用い
て酵素との架橋を行った。
(クチナシ由来の天然架橋剤 サントリー社製)を用い
て酵素との架橋を行った。
以下に固定化方法を述べる。
尚、固定化方法は以下にのべることに限ったものではな
く、担体としてはアミノ基を持つものであれば、本発明
の方法に利用できる。
く、担体としてはアミノ基を持つものであれば、本発明
の方法に利用できる。
固定化担体としてキトサンビーズ(キトバールBCW3
507、富士紡績社製、スペーサーとして芳香族ジイソ
シアナート架橋処理がなされている粒経7−の製品)を
用いた場合は以下のように固定化する。DFAI合成酵
素を産生ずる菌株、アースロバフタ−・グロビフォルミ
ス、514−3及び/またはDFAm合成酵素を産生ず
る菌株、アースロバフタ−・グロビフォルミス、CI
1−1を30℃で14〜16時閏培養し、遠心分離等の
除菌処理して得られた培養上澄を硫安塩析により濃縮し
て固定化用粗酵素液とした。キトビーズに2.5% (
W/V)グルタルアルデヒドを加え、室温で1時閉架橋
反応を行った後、未反応のグルタルアルデヒドを洗浄除
去し、粗酵素液を加え、室温で2時閏、酵素と担体との
結合反応を行った。
507、富士紡績社製、スペーサーとして芳香族ジイソ
シアナート架橋処理がなされている粒経7−の製品)を
用いた場合は以下のように固定化する。DFAI合成酵
素を産生ずる菌株、アースロバフタ−・グロビフォルミ
ス、514−3及び/またはDFAm合成酵素を産生ず
る菌株、アースロバフタ−・グロビフォルミス、CI
1−1を30℃で14〜16時閏培養し、遠心分離等の
除菌処理して得られた培養上澄を硫安塩析により濃縮し
て固定化用粗酵素液とした。キトビーズに2.5% (
W/V)グルタルアルデヒドを加え、室温で1時閉架橋
反応を行った後、未反応のグルタルアルデヒドを洗浄除
去し、粗酵素液を加え、室温で2時閏、酵素と担体との
結合反応を行った。
その後、未反応の酵素を洗い流し固定化DFAI合成酵
素及び/または固定化DFAI[I合成酵素が得られた
。固定化酵素量は架橋反応条件により異なるが、通常2
10国際単位であるベツドボリュウムは3.5mg担体
である。得られたキトサンビーズ固定化DFAI合成酵
素及び/またはキトサンビーズ固定化DFAII[合成
酵素をカラムに充填し、極低速から1時間当り固定化酵
素量の20倍量迄の範囲でイヌリン及び/またはイヌリ
ン含有植物抽出液を通液すると、イヌリンはほぼ完全に
分解され、反応液としてオリゴ糖や単糖類を含んだDF
AIおよび/またはDFAm溶液が連続的に得られた0
通液は昇流、あるいは降流のいずれでもよい。
素及び/または固定化DFAI[I合成酵素が得られた
。固定化酵素量は架橋反応条件により異なるが、通常2
10国際単位であるベツドボリュウムは3.5mg担体
である。得られたキトサンビーズ固定化DFAI合成酵
素及び/またはキトサンビーズ固定化DFAII[合成
酵素をカラムに充填し、極低速から1時間当り固定化酵
素量の20倍量迄の範囲でイヌリン及び/またはイヌリ
ン含有植物抽出液を通液すると、イヌリンはほぼ完全に
分解され、反応液としてオリゴ糖や単糖類を含んだDF
AIおよび/またはDFAm溶液が連続的に得られた0
通液は昇流、あるいは降流のいずれでもよい。
また、 10%(W/V)のイヌリン溶液を1ケ月間固
定化DFAI合成酵素及び/または固定化DFAm合成
酵素を充填したカラムに昇流式で1時間当り固定化酵素
量の5倍の流速で通液した結果、いずれの固定化酵素も
活性の低下は殆んど見られず、充分実用に耐え得ること
が判明した。
定化DFAI合成酵素及び/または固定化DFAm合成
酵素を充填したカラムに昇流式で1時間当り固定化酵素
量の5倍の流速で通液した結果、いずれの固定化酵素も
活性の低下は殆んど見られず、充分実用に耐え得ること
が判明した。
CPG(7)場合も、10%(W/V)r−7ミ)プロ
ピルトリエソキシシランでシラン化しアミノ基を導入し
た後、上述と同様の操作を行い固定化酵素が得られ、カ
ラムに充填しイヌリン溶液を通液することができる。
ピルトリエソキシシランでシラン化しアミノ基を導入し
た後、上述と同様の操作を行い固定化酵素が得られ、カ
ラムに充填しイヌリン溶液を通液することができる。
ゲニビンを架橋剤として用いる場合は、ゲニビンを1%
(W / V )となし、担体とDFAI及び/または
DFAIII合成酵素との架橋反応は40℃で一夜行っ
た。
(W / V )となし、担体とDFAI及び/または
DFAIII合成酵素との架橋反応は40℃で一夜行っ
た。
この他の共有結合法、イオン結合法、物理的吸着法、架
橋法、包括法など各種の固定化法による固定化DFA合
成酵素でも本発明の方法を適用でき る。
橋法、包括法など各種の固定化法による固定化DFA合
成酵素でも本発明の方法を適用でき る。
イヌリン原料としては、キクイモ、ダリア、チコリ−、
ゴボウなどのイヌリン含有植物の抽出液が考えられるが
、濾過、脱色等の部分精製したものを直接、固定化DF
A I合成酵素及び/または固定化DFAfl1合成酵
素を充填したカラムに通液することができる。この他に
も微生物起源のフラクトースポリマー、例えばバチルス
・ヴルガタスのレバンなとも原料として考えられる。
ゴボウなどのイヌリン含有植物の抽出液が考えられるが
、濾過、脱色等の部分精製したものを直接、固定化DF
A I合成酵素及び/または固定化DFAfl1合成酵
素を充填したカラムに通液することができる。この他に
も微生物起源のフラクトースポリマー、例えばバチルス
・ヴルガタスのレバンなとも原料として考えられる。
植物からのイヌリン抽出液には、色素とペクチン機物質
も含まれるが陰イオン交換樹脂カラムにより容易に除去
でき、無色透明とすることができる。また、ペクチン様
物貢はカラムにアルカリ溶iαを通すことにより回収で
きる。
も含まれるが陰イオン交換樹脂カラムにより容易に除去
でき、無色透明とすることができる。また、ペクチン様
物貢はカラムにアルカリ溶iαを通すことにより回収で
きる。
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが
、これらに限定されるものではない。
、これらに限定されるものではない。
(実施例〕
実施例1゜
市販イヌリンを熱水中に溶解し10%(W/V)トナシ
、pH5,5に調梵後、本発明のキトサンビーズ(商品
名、キトバールBCW3507、富士紡績社1りにゲニ
ビンを架橋剤として固定化したDFAI合成酵素充填カ
ラムに昇流式でSV4 (1時間当リカラム体積の4倍
の流量)で、かつ50℃の温度をかけて反応を行フた。
、pH5,5に調梵後、本発明のキトサンビーズ(商品
名、キトバールBCW3507、富士紡績社1りにゲニ
ビンを架橋剤として固定化したDFAI合成酵素充填カ
ラムに昇流式でSV4 (1時間当リカラム体積の4倍
の流量)で、かつ50℃の温度をかけて反応を行フた。
反応液をカラムに充填したイオン交換樹脂で連続的に脱
塩後、処理液中の糖組成を高速液体りaマドグラフィー
で分析したところ、0FAI :87.9χ、フラクト
オリゴ糖: Il、IL その他: 1.OKで
あった。
塩後、処理液中の糖組成を高速液体りaマドグラフィー
で分析したところ、0FAI :87.9χ、フラクト
オリゴ糖: Il、IL その他: 1.OKで
あった。
実施例2
市販イヌリンを原料として用い、pH5でキトサンビー
ズにグルタルアルデヒドを架橋剤として固定化したDF
Am合成酵素充填カラムに昇流式でSV6の流速で、か
つ60℃の温度をかけて連続的に反応を行った。
ズにグルタルアルデヒドを架橋剤として固定化したDF
Am合成酵素充填カラムに昇流式でSV6の流速で、か
つ60℃の温度をかけて連続的に反応を行った。
反応液を実施例1と同優にして分析したところD F
A m: 88.2K、フラクトオリゴ糖: 10
.8K、その他: 1.Ofであった。
A m: 88.2K、フラクトオリゴ糖: 10
.8K、その他: 1.Ofであった。
実施例3
市販イヌリンを原料として用い、pH5,5でアルキル
化CPGにグルタルアルデヒドを架橋剤として固定化し
たDFAI合成酵素充填カラムにSv4の流速で、かつ
60℃の温度をかけて連続的に反応を行った。
化CPGにグルタルアルデヒドを架橋剤として固定化し
たDFAI合成酵素充填カラムにSv4の流速で、かつ
60℃の温度をかけて連続的に反応を行った。
反応液を実施例1と同様にして分析したところDFAI
:86.π、フラクトオリゴ糖: 12.0χ、その
ti: t、sxであった。
:86.π、フラクトオリゴ糖: 12.0χ、その
ti: t、sxであった。
実施例4
キクイモ500gに水250m1を加え、ホームミキサ
ーで磨砕した後、ガーゼで濾過し、濾液を得た。これを
遠心分離し、その上清に20gのセライトを加え濾過し
た後、得られた濾液に15gの活性炭を加え70℃で脱
色、濾過を行い濾液を得た。このm液310m1はpH
5,91[1度7.9%であった。
ーで磨砕した後、ガーゼで濾過し、濾液を得た。これを
遠心分離し、その上清に20gのセライトを加え濾過し
た後、得られた濾液に15gの活性炭を加え70℃で脱
色、濾過を行い濾液を得た。このm液310m1はpH
5,91[1度7.9%であった。
この部分精製を行った原液を本発明のキトサンビーズ固
定化DFAm合成酵素を充填したカラムに昇流式で、
1時間当りビーズ量の5倍の流速で、かつ60℃の温度
をかけて通潰し、連続的に反応を行った。このようにし
て得られた反応液をイオン交換樹脂、 lR120B、
IRA93、MB3をそれぞれ充填したカラムに順
時通液し、脱塩、脱色操作を行った。これを濃縮して水
分25%のDFAm含有シロップ28.1gを得た。
定化DFAm合成酵素を充填したカラムに昇流式で、
1時間当りビーズ量の5倍の流速で、かつ60℃の温度
をかけて通潰し、連続的に反応を行った。このようにし
て得られた反応液をイオン交換樹脂、 lR120B、
IRA93、MB3をそれぞれ充填したカラムに順
時通液し、脱塩、脱色操作を行った。これを濃縮して水
分25%のDFAm含有シロップ28.1gを得た。
液体クロマトグラフィーにより糖組成を求めたところD
FAI[[:46.2X、7ラクトtリコ糖: 46
.I!、シュークロース:6、π、グルコ−ス: 0
.8K、フラクトース: 0.7!であった。
FAI[[:46.2X、7ラクトtリコ糖: 46
.I!、シュークロース:6、π、グルコ−ス: 0
.8K、フラクトース: 0.7!であった。
実施例5
キクイモ500gを実施例3と同様の部分精製を行い原
料液を得た。
料液を得た。
これを本発明のキトサンビーズ固定化DFAI合成酵素
充填カラムに昇流式で、SV4の流速で、かつ55℃の
温度をかけて通液し、連続的に反応を行った。このよう
にして得られた反応液を実施例3と同様にして、脱塩、
脱色操作を行った。これを濃縮して水分25%のDFA
I含有シロップ25.3gを得た。
充填カラムに昇流式で、SV4の流速で、かつ55℃の
温度をかけて通液し、連続的に反応を行った。このよう
にして得られた反応液を実施例3と同様にして、脱塩、
脱色操作を行った。これを濃縮して水分25%のDFA
I含有シロップ25.3gを得た。
液体クロマトグラフィーで求めた糖組成は、DF A
I: 46.I!、フラクトオリゴ糖: 46.O
!、シュークロース: 6.3Lフラクトース二〇、
α、グルコース: 0.8!であった 〔発明の効果〕 DFA合成酵素を固定化することで酵素の繰り返し利用
ができ、経済性が著しく高まるとともに、pH1熱に対
する安定性が増すことにより広範囲の条件で反応が行え
るようになった。また反応至適温度が5℃程上昇し、よ
り高温で反応がおこなえるようになったことは微生物汚
染防止効果もあり、サニタリーの面でも向上したといえ
る。
I: 46.I!、フラクトオリゴ糖: 46.O
!、シュークロース: 6.3Lフラクトース二〇、
α、グルコース: 0.8!であった 〔発明の効果〕 DFA合成酵素を固定化することで酵素の繰り返し利用
ができ、経済性が著しく高まるとともに、pH1熱に対
する安定性が増すことにより広範囲の条件で反応が行え
るようになった。また反応至適温度が5℃程上昇し、よ
り高温で反応がおこなえるようになったことは微生物汚
染防止効果もあり、サニタリーの面でも向上したといえ
る。
固定化防禦カラムにより得られた反応液は通常の脱塩、
脱色工程、例えば陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹
脂等のカラムに通液することで連続的に精製することが
できる。
脱色工程、例えば陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹
脂等のカラムに通液することで連続的に精製することが
できる。
したがって、固定化DFA合成酵素を用いた反応工程と
、その後の精製工程とを連続的に、時間的損失なくして
運転することができる。
、その後の精製工程とを連続的に、時間的損失なくして
運転することができる。
本発明の方法によれば、イヌリン含有植物抽出液からD
FAI及び/またはDFADIにオリゴ糖や、単糖類を
含んだ製品が得られるが、さらにDFAI及び/または
DFAmの純度を高めるには、固定化酵素反応工程と、
市販のゲル濾過剤やイオン交換樹脂、活性炭等のカラム
クロマトグラフィー、または種々の膜を用いた膜分離濃
縮などと組み合わせることも考えられる。カラムクロマ
トグラフィー、または膜分離等で得られたフラクトオリ
ゴ糖等は、副産物として既存の利用を行うこともできる
。
FAI及び/またはDFADIにオリゴ糖や、単糖類を
含んだ製品が得られるが、さらにDFAI及び/または
DFAmの純度を高めるには、固定化酵素反応工程と、
市販のゲル濾過剤やイオン交換樹脂、活性炭等のカラム
クロマトグラフィー、または種々の膜を用いた膜分離濃
縮などと組み合わせることも考えられる。カラムクロマ
トグラフィー、または膜分離等で得られたフラクトオリ
ゴ糖等は、副産物として既存の利用を行うこともできる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)固定化素材としてキトサン、シリカ系担体を用い固
定化したイヌリンフラクトトランスフエラーゼをイヌリ
ン及び/またはイヌリン含有植物抽出液に作用させるこ
とを特徴とするジフルクトース・ジアンヒドリドの製造
方法。 2)固定化架橋剤としてグルタルアルデヒド、ゲニビン
を用いる請求項1記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63114777A JPH066064B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63114777A JPH066064B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01285195A true JPH01285195A (ja) | 1989-11-16 |
JPH066064B2 JPH066064B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=14646425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63114777A Expired - Fee Related JPH066064B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | ジフルクトース・ジアンヒドリドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH066064B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003090759A1 (fr) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Fancl Corporation | Composition contenant du difructose anhydride et utilisation de celle-ci |
WO2004078989A1 (ja) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Nippon Beet Sugar Mfg. Co., Ltd. | ジフルクトース・ジアンヒドリドiiiの精製方法 |
WO2006070483A1 (ja) | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Nippon Beet Sugar Manufacturing Co., Ltd. | ジフラクトース ジアンヒドリドiii結晶の製造方法 |
WO2003020054A3 (de) * | 2001-08-31 | 2007-11-29 | Nordzucker Ag | Getränk mit lagerstabilem ballaststoffzusatz |
US8048866B2 (en) | 2004-08-13 | 2011-11-01 | Nippon Beet Sugar Mfg., Co., Ltd. | Preventive and/or therapeutic agent for calcipenia |
JP5748661B2 (ja) * | 2009-06-15 | 2015-07-15 | フジ日本精糖株式会社 | ジフルクトース・ジアンヒドリドiii合成酵素 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62275694A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-11-30 | Natl Food Res Inst | ジフルクト−ス、ジアンヒドリド▲iii▼の製造法 |
JPS62275693A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-11-30 | Natl Food Res Inst | ジフルクト−スジアンヒドリド1の製造法 |
-
1988
- 1988-05-13 JP JP63114777A patent/JPH066064B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62275694A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-11-30 | Natl Food Res Inst | ジフルクト−ス、ジアンヒドリド▲iii▼の製造法 |
JPS62275693A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-11-30 | Natl Food Res Inst | ジフルクト−スジアンヒドリド1の製造法 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003020054A3 (de) * | 2001-08-31 | 2007-11-29 | Nordzucker Ag | Getränk mit lagerstabilem ballaststoffzusatz |
EP2450044A1 (en) * | 2002-04-26 | 2012-05-09 | Fancl Corporation | Difructose anhydride-containing composition for use in inhibiting dental caries |
US7754701B2 (en) | 2002-04-26 | 2010-07-13 | Fancl Corporation | Difructose anhydride-containing composition and use thereof |
US7964581B2 (en) | 2002-04-26 | 2011-06-21 | Fancl Corporation | Use of difructose anhydride-containing composition |
WO2003090759A1 (fr) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Fancl Corporation | Composition contenant du difructose anhydride et utilisation de celle-ci |
US8492363B2 (en) | 2002-04-26 | 2013-07-23 | Fancl Corporation | Use of difructose anhydride-containing composition |
WO2004078989A1 (ja) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Nippon Beet Sugar Mfg. Co., Ltd. | ジフルクトース・ジアンヒドリドiiiの精製方法 |
US7998710B2 (en) | 2003-03-05 | 2011-08-16 | Nippon Beet Sugar Mfg., Co., Ltd. | Process for purifying difructose dianhydride III |
EP2450452A1 (en) | 2003-03-05 | 2012-05-09 | Nippon Beet Sugar Mfg., Co., Ltd. | Process for purifying difructose-dianhydride III |
US8048866B2 (en) | 2004-08-13 | 2011-11-01 | Nippon Beet Sugar Mfg., Co., Ltd. | Preventive and/or therapeutic agent for calcipenia |
WO2006070483A1 (ja) | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Nippon Beet Sugar Manufacturing Co., Ltd. | ジフラクトース ジアンヒドリドiii結晶の製造方法 |
US8039615B2 (en) | 2004-12-28 | 2011-10-18 | Nippon Beet Sugar Manufacturing Co., Ltd. | Process for producing difructose dianhydride III crystals |
US8304534B2 (en) | 2004-12-28 | 2012-11-06 | Nippon Beet Sugar Manufacturing Co., Ltd. | Process for producing difructose dianhydride III crystals |
JP5748661B2 (ja) * | 2009-06-15 | 2015-07-15 | フジ日本精糖株式会社 | ジフルクトース・ジアンヒドリドiii合成酵素 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH066064B2 (ja) | 1994-01-26 |
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---|---|---|---|
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