KR100407043B1 - 분지 사이클로 덱스트린 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

사이클로 덱스트린의 수산기에 β결합으로 특정한 치환기를 결합시킨 신규의 분지 사이클로 덱스트린과 그 효과적인 제조방법을 제공한다.
사이클로 덱스트린의 수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사밀기, 글루코사미닐기, N-아세틸 갈락토사미닐기 및 갈락토사미닐기의 어느것인가가 결합하고 있는 분지 사이클로 덱스트린 및 그 염과, 사이클로 덱스트린과 N-아세틸 글루코사민 또는 N-아세틸 갈락토사민을 함유하는 용액에 N-아세틸 헥소사미니다제를 작용시켜서, 필요에 따라서 탈아세틸화하는 것을 특징으로 하는 사이클로 덱스트린의 제조방법.

Description

분지 사이클로 덱스트린 및 그 제조방법
본 발명은 분지 사이클로 덱스트린 및 그 제조방법에 관한 것이며, 구체적으로는, 사이클로 덱스트린(이하에 CD라고 칭함)의 수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기를 결합시킨 N-아세틸 글루코사미닐-CD, CD의 수산기에 β결합으로 글루코사미닐기를 결합시킨 글루코사미닐-CD 및 그 염(salts), CD의 수산기에 β결합으로 N-아세틸 갈락토사미닐기를 결합시킨 N-아세틸 갈락토사미닐-CD 및 수산기에 β결합으로 갈락토사미닐기를 결합시킨 갈락토사미닐-CD와 그 염 및 효소반응을 이용한 이들 분지 CD의 제조방법에 관한 것이다.
CD는 클루코스가 α-1.4결합으로 연결된 환상 덱스트린(cyclic dextrin)으로서, 글루코스 6, 7, 8개로 구성되는 각각 α-, β- 및 γ-CD가 잘 알려져 있다.
최근에는 CD의 용해도를 개선하기위해서, 이들 CD에 α-1, 6결합으로 글루코실기나 말토실기 등의 치환기를 결합시킨 분지 CD가 합성되어있다.
이들 CD 및 분지CD에는 분자내부에 공동(cavity)이 있으며, 더욱이 이 공동 내부가 소수성으로 되어있기 때문에 포접작용(包接作用)이 있어서, 각종 유성물질을 받아드리는 성질을 갖고 있다.
CD 및 분지CD는 이와같은 성질을 갖고 있기 때문에 식품공업, 화장품공업,의약품공업 등의 광범위한 분야에서 널리 사용되고 있다.
특히, 의약품공업분야에서는 난용성약제(poorly soluble drug)를 분지CD에 포접시키므로서 용해도를 상승시켜 그 결과로서 약제의 생체적용성(bioavailability)이 증가한다는데 주목하고 있다.
또, 약제의 부작용을 감소시키기 위해, 당질의 세포인식성에 착안하여 이것을 약제델리버리시스템(drug delivery system)의 약제운반체의 표지세포의 센서로서 이용하는 연구가 활발히 진행되고 있다.
특히 갈락토스는 간장조직에, 맨노스(mannose)는 간장실질세포, 간장비실질세포, 매크로파제(macrophage)에 강한 친화성을 나타낸다는 것이 잘 알려져 있다.
우리는 이미 효소의 당전이반응 또는 축합반응을 이용하여 CD의 글루코실기에 갈락토실기 또는 맨노실기가 결합하고있는 갈락토실-CD, 맨노실-CD의 개발에 성공하였다.
또 분지CD의 곁사슬의 글루코실기에 갈락토실기 또는 맨노실기가 결합하고 있는 갈락토실-분지CD, 맨노실-분지CD의 개발에 성공하였다.
한편, N-아세틸 글루코사민 및 그 탈 아세틸화물인 글루코사민은 게, 큰새우의 주요한 외각성분인 키틴(chitin)의 구성당인 바, 세포인식에 중요한 역할을 나타내는 당사슬(glycochain)의 기본적인 구성당이기도 하다.
마찬가지로, N-아세틸 글루코사민의 아날로그(analog)인 N-아세틸 갤락트사민도 세포인식에 중요한 역할을 나타내는 당사슬의 기본적인 구성당이다.
본원 발명자들은 CD가 갖는 포접작용과 N-아세틸 글루코사민 및 글루코사민의 상기와 같은 특질을 이용하여 약제 델리버리 시스템에 응용하는것과, 난용성약제의 가용화에 응용하는 것을 목적으로하여 N-아세틸 글루코사미닐기를 CD에 결합시킨 N-아세틸 글루코사미닐-CD의 합성을 시도하였다.
본 발명자들은, 이전에 리소자임(lysozyme)을 비롯한 N-아세틸 글루코사미닐기 전이효소가 N-아세틸-키토올리고당 화합물에서 분지CD의 분지곁사슬의 수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루사미닐기를 전이 결합시킨 N-아세틸 글루코사미닐 분지CD를 효율좋게 합성하는 것을 발견한바 있다(일본국 특개평 8-325304호 참조).
그러나, 상기한 합성방법은 당의 공여체로서 사용하는 N-아세틸 키토올리고당이 고가라는 문제가 있다.
또 리소자임을 비롯한 N-아세틸 글루코사미닐기 전이효소는 분지CD를 수용체로하고, 분지 곁사슬부분에 N-아세틸 글루코사미닐기를 결합하는 것은 가능하였지만, 분지 곁사슬을 갖지 않은 α-, β- 및 γ-CD에는 직접 N-아세틸 글루코사미닐기를 결합시키는 일은 할 수 없었다.
도 1은 실시예 1의 반응액의 아미드계 컬럼을 사용한 고성능액체 크로마토
그래프.
도 2는 실시예 1의 반응액의 역상계(逆相系) 컬럼을 사용한 고성능액체
크로마토그래프.
도 3은 실시예 1의 반응생성물 A의 FAB-MS스펙트럼.
도 4는 실시예 1의 반응생성물 A의13C-NMR스펙트럼.
도 5는 실시예 2의 반응액의 아미드계 컬럼을 사용한 고성능액체
크로마토그래프.
도 6은 실시예 3의 반응액의 아미드계 컬럼을 사용한 고성능액체
크로마토그래프.
도 7은 실시예 4의 반응액의 아미드계 컬럼을 사용한 고성능액체
크로마토그래프.
도 8은 실시예 4의 반응액의 역상계(reversed phase type)컬럼을 사용한
고성능액체 크로마토그래프.
도 9는 실시예 4의 반응생성물G의13C-NMR스펙트럼.
그래서, 본 발명자들은 이의 해결을 위한 노력을 계속한 결과, N-아세틸 헥소사미니다제가 N-아세틸 글루코사민 혹은 N-아세틸 갈락토사민과 CD의 혼합액으로부터 N-아세틸 글루코사미닐-CD 또는 N-아세틸 갈락토사키닐-CD를 효율좋게 합성하는 것을 발견하여, 이 지견을 기초로하여 본발명을 완성하는데 이르렀다.
즉, 본 발명은 CD의 수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기, 글루코사미닐기, N-아세틸 갈락토사미닐기 및 갈락토사미닐기의 어느것인가가 결합하고 있는 분지CD 및 그 염에 관한 것이며, 또한, CD와 N-아세틸 글루코사민 또는 N-아세틸 갈락토사민을 함유하는 용액에 N-아세틸 헥소사미니다제를 작용시켜 필요에 따라서 탈아세틸화하는 것을 특징으로 하는 상기한 분지 CD의 제조방법에 관한 것이다.
다음에 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 분지CD는 어느것이나 신규의 물질이며, 그 구체적 예를 들면, 6-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-α-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-β-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-γ-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-α-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-β-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-γ-CD, 6-O-β-D-글루코사미닐-α-CD, 6-O-β-D-글루코사미닐-β-CD, 6-O-β-D-글루코사미닐-γ-CD, 6-O-β-D-갈락토사미닐-α-CD, 6-O-β-D-갈락토사미닐-β-CD, 6-O-β-D-갈락토사미닐-γ-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-α-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-β-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-γ-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-α-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-β-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-γ-CD, 3-O-β-D-글루코사미닐-α-CD, 3-O-β-D-글루코사미닐-β-CD, 3-O-β-D-글루코사미닐-γ-CD, 3-O-β-D-갈락토사미닐-α-CD, 3-O-β-D-갈락토사미닐-β-CD, 3-O-β-D-갈락토사미닐-γ-CD, 2-O-β-D-N-아세틸글루코사미닐-α-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-β-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-γ-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-α-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-β-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-γ-CD, 2-O-β-D-글루코사미닐-α-CD, 2-O-β-D-글루코사미닐-β-CD, 2-O-β-D-글루코사미닐-γ-CD, 2-O-β-D-갈락토사미닐-α-CD, 2-O-β-D-갈락토사미닐-β-CD, 2-O-β-D-갈락토사미닐-γ-CD 등을 들 수 있다.
이들 중 대표적인 화합물의 구조식(구조식 1∼12)를 아래에 나타낸다.
식중의 n은 5∼7을 나타낸다.
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
본 발명의 분지CD는, CD와 N-아세틸 글루코사민 또는 N-아세틸 갈락토사민을 함유하는 용액에, N-아세틸 헥소사미니다제를 작용시켜, 필요에 따라서 탈아세틸화 하는 것으로서 얻어진다.
여기서 탈아세틸화하는 방법으로서는 예를 들면, 알칼리용액을 작용시키는 방법(Sannan,T.,K.Kurita, Y.Iwakura ; Makromol Chem., 177, 3589-3600(1976)), 이온교환수지를 사용하는 방법을 적용할 수가 있다.
본 발명에 있어서, CD로서는 α-CD, β-CD 및 γ-CD가 주로 사용되는데, 이들 CD의 수산기에 α-1, 6결합으로 글루코실-CD, 말토실-CD, 매노실-CD, 갈락토실-CD 등의 치환기가 결합한 분지 곁사슬을 갖는 것이라도 좋다.
또, 이들의 혼합물이라도 좋다.
본 발명에서 사용하는 N-아세틸 글루코사민 및 N-아세틸 갈락토사민은 순도가 높은 것을 사용하는 것이 바람직하지만, 올리고당을 함유한 것도 사용할 수가 있다.
다음에, 본 발명에 사용하는 효소로서는, N-아세틸 헥소사미니다제, N-아세틸 글루코사미니다제, N-아세틸 갈락토사미니다제를 비롯하여 N-아세틸 글루코사민 혹은 N-아세틸 갈락토사민과 CD를 함유하는 용액에 작용시켰을때의 축합반응, 즉, 가수분해반응의 역반응에 의해서 그 N-아세틸 글루코사미닐기 또는 N-아세틸 갈락토사미닐기를 CD에 β결합으로 결합시켜, N-아세틸 글루코사미닐-CD혹은 N-아세틸 갈락토사미닐-CD를 합성하는 것이면 어느 효소도 사용이 가능하다.
본 발명에 사용하는 효소는 자연계에 널리 분포하고 있는 것이다.
예를 들면, N-아세틸 헥소사미니다제는 잭콩(jackbean)(Canavalia ensiformis) 등의 식물에 함유되어있는 식물 유래의 효소가 있으며, N-아세틸 글루코사미니다제로서는 소의 신장에 함유되는 동물 유래의 것이나, 애스퍼질라스·니거(Aspergillus niger)가 생산하는 미생물 유래의 것 등이 있다.
N-아세틸 갈락토사미니다제는 소라고둥에 함유되는 동물 유래, 아크레모니움(Acremonium)에 함유되는 미생물 유래의 것 등이 있다.
본 발명의 반응계에 있어서, CD와 N-아세틸 글루코사민 또는 N-아세틸 갈락토사민을 함유하는 용액(수용액 또는 현탁액)은, CD의 농도가 약 1-40%(w/w), N-아세틸 글루코사민 또는 N-아세틸 갈락토사민의 농도가 약 5∼50%(w/w)인 것이 바람직하고, 또한 CD에 대한 N-아세틸 글루코사민 또는 N-아세틸 갈락토사민의 비율(중량)은, 0.1∼50배의 범위, 바람직하게는 1∼5배의 범위로 하는 것이 적당하다.
반응액의 pH는 3∼10, 바람직하게는 4∼7, 온도는 20∼70℃, 바람직하게는 40∼60℃로 조정하여 반응시키는 것이 적당하다.
사용하는 효소량은 반응시간과 밀접한 관계가 있으므로, 통상적으로는 반응이 5∼200시간, 바람직하게는 10∼50시간으로 종료하도록하는 효소량으로하면 되지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 탈아세틸화 반응은 상기한 바와같은 통상적 방법으로 하면 되고, 예를 들면, 상기의 방법으로 조제한 N-아세틸 글루코사미닐-CD 또는 N-아세틸 갈락토사미닐-CD를 알칼리용액으로 처리하면 된다.
이때의 처리조건은, 공지의 방법에 의하면 된다.
예를 들면, 탈아세틸화의 반응계는 N-아세틸 글루코사미닐-CD 또는 N-아세틸 갈락토사미닐-CD의 농도를 0.1∼50%(w/v), 바람직하게는 5∼10%(w/v)의 범위가 적당하다.
탈아세틸화 반응에 사용하는 알칼리 용액은, 수산화나트륨용액이 적당한 것이기는 하지만, 탈아세틸화반응이 진행하는것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
또, 반응온도, 농도, 알칼리용액의 종류 등은 상호 밀접하게 영향을 받는것이므로, 통상적으로는 수산화나트륨용액 농도 0.1∼50%(w/v), 온도 10∼100℃, 반응시간 0.1∼120시간의 범위가 적당하지만 이에 한정되는 것은 아니다.
탈아세틸화반응 종료 후에는, 산을 적하(滴下)하여 중화, 탈염한 다음 필요에 따라서 정제하여 목적물로 하면 된다.
이상과 같은 방법으로 반응시켜서 얻어진 반응물을 컬럼 크로마토그래피 및 고성능액체 크로마토그래피에 걸어서 생성물을 분획, 분리채취한 다음, FAB-MS에 의한 분자량 측정 및 핵자기 공명법(NMR)에 의해서 구조해석을 한 결과 상기한 구조식 1∼12로 대표되는 분지CD인 것이 확인되었다.
(실시예)
다음에, 실시예에 의해서 본발명을 구체적으로 설명하는바, 본 발명은 이 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
(1)축합반응(Condensation)
N-아세틸 글루코사민 1.11g, α-CD 1.22g을 함유하는 20mM시트르산(구연산)완충액(pH5.0)5ml에, 잭콩에서 유래한 N-아세틸 헥소사미니다제 50U를 가하여, 45℃에서 72시간 반응시켰다.
반응액의 일부를 아미드계 컬럼(일본 토소(주)사제, Amide-80) 및 역상컬럼(YMC(주)사제, ODS-AQ303)을 사용한 고성능액체 크로마토그래피로 분석하였다.
그 결과를 도 1 및 2에 나타낸다.
반응종료후, 효소를 열실화시킨 용액을 역상컬럼을 사용한 고성능액체 크로마토그래피에 걸어서 주생성물 A를 100mg, 생성물 B를 5mg분류채취하였다.
(2) 구조해석(Structure Analysis)
상기한 (1)에서 분리된 주생성물 A는 도 3에 나타내는 바와같이 FAB-MS분석에 의해서, 분자량은 1175인 것을 알았다.
또,13C-NMR해석으로, 이 물질은 도 4에 나타내는 바와같이 α-CD의 6위의 1차수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기가 결합한 화합물 6-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-α-CD(상기 구조식 1의 화합물 ; n=5)인 것이 확인되었다.
한편, 생성물 B는 FAB-MS분석에의해 분자량이 1175인 것을 알았다.
또, 소량의 생성물 B를 20mM시트르산(구연산)완충액(pH5.0)에 용해하여 N-아세틸 헥소사미니다제 처리를 한 후, HPLC분석을 하였다.
그 결과, N-아세틸 글루코사민과 α-CD이 1/1의 몰비(molar ratio)로 분해되었다.
이것으로서, 전이생성물 B는 α-CD의 2차수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사밀기가 결합한 화합물(상기 구조식 5 또는 9의 화합물 ; n=5)이라는 것이 판명되었다.
실시예 2
(1) 축합반응
N-아세틸 글루코사민 1.11g와 β-CD 0.567g을 함유하는 20mM시트르산(구연산)완충액(pH5.0)5ml에 실시예 1에서 사용한 N-아세틸 헥소사미니다제 50U를 가하여 45℃에서 72시간 반응시켰다.
반응액의 일부를 아미드계 컬럼을 사용한 고성능액체 크로마토그래피로 분석한 결과를 도 5에 도시하였다.
반응 종료후, 효소를 열실활시킨 용액을 역상 컬럼을 사용한 고성능액체 크로마토그래피에 걸어서 주생성물 C를 40mg과 생성물 D를 3mg 분류채취 하였다.
(2)구조해석
상기 (1)에서 단리된 주생성물 C는, FAB-MS분석에 의해서, 분자량인 1337인 것을 알게 되었다.
따라서, 실시예(1)의 결과도 근거로 하여, 이 생성물 C는 β-CD의 6위치의 1차수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기가 결합한 화합물(상기 구조식 1의 화합물 ; n=6)인 것이 확인되었다.
한편, 생성물 D는, FAB-MS분석에 의해서 분자량이 1337인 것을 알게 되었다.
또, 소량의 생성물 D를 20mM시트르산(구연산)완충액(pH5.0)에 용해하여 N-아세틸 헥소사미니다제 처리를 한후, HPLC분석을 하였다.
그 결과, N-아세틸 글루코사민과 β-CD이 1/1의 몰비(molar ratio)로 분해되었다.
이것으로서 실시예 1의 결과도 근거로하여, 생성물 D는 β-CD의 2차수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기가 결합한 화합물(구조식 5 또는 9의 화합물 ; n=6)인 것으로 추정되었다.
실시예 3
(1)축합반응
N-아세틸 글루코사민 1.11g과 γ-CD 1.62g을 함유하는 20mM시트르산(구연산)완충액(pH5.0)5ml에 실시예 1에서 사용한 N-아세틸 헥소사미니다제 50U를 가하여, 45℃에서 72시간 반응시켰다.
반응액의 일부를 아미드계 컬럼을 사용한 고성능액체 크로마토그래피에 의해서 분석한 결과를 도 6에 도시한다.
반응 종료후, 효소를 열실활시킨 용액을 고성능액체 크로마토그래피에 걸어서 주생성물 E를 200mg, 생성물 F를 6mg 분류채취하였다.
(2)구조해석
상기 (1)에서 단리된 주생성물 E는, FAB-MS분석에 의해서 분자량이 1499인 것을 알았다.
따라서, 실시예 1의 결과도 근거로하여, 이 생성물 E는 γ-CD의 6위치의 1차수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기가 결합한 화합물(상기 구조식 1의 화합물 ; n=7)인 것이 확인되었다.
한편, 생성물 F는, FAB-MS분석에 의해서 분자량이 1499인 것을 알았다.
또, 소량의 생성물 F를 20mM시트르산(구연산) 완충액(pH5.0)에 용해하여 N-아세틸 헥소사미니다제 처리를 한 다음, HPLC분석을 한 결과, N-아세틸 글루코사민과 γ-CD이 1/1의 몰비(molar ratio)로 분해되었다.
이것으로서 실시예 1의 결과도 근거로하여 생성물 F는 γ-CD의 2차수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기가 결합한 화합물(상기 구조식 5 또는 9의 화합물 ; n=7)이라는 것으로 추정되었다.
실시예 4
(1) 축합반응
N-아세틸 갈락토사민 1.11g과 α-CD 1.22g을 함유하는 20mM시트르산(구연산)완충액(pH5.0) 5ml에 실시예 1에서 사용한 N-아세틸 헥소사미니다제 50U를 가하여, 45℃에서 72시간 반응시켰다.
반응액의 일부를 아미드계 컬럼 및 역상 컬럼을 사용한 고성능액체 크로마토 그래피에 의해서 분석한 결과를 도 7 및 도 8에 도시한다.
반응 종료후 효소를 열실활시킨 용액을 역상 컬럼을 사용한 고성능액체 크로마토그래피에 걸어서 주생성물 G를 83mg, 생성물 H를 5mg 분류채취하였다.
(2)구조해석
상기(1)에서 단리된 주성분 G는 FAB-MS분석에 의해 분자량이 1175인 것을 알았다.
또, 이 물질은13C-NMR해석에 의해서, 도 9에 도시하는 바와같이 α-CD의 6위치의 1차수산기에 β결합으로 N-아세틸 갈락토사미닐기가 결합한 화합물 6-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-α-CD(상기 구조식 2의 화합물 ; n=5)인 것이 확인되었다.
한편, 생성물 H는 FAB-MS분석에 의해 분자량이 1175인 것을 알았다.
또, 소량의 생성물 H를 20mM시트르산(구연산)완충액(pH5.0)에 용해하여 N-아세틸 헥소사미니다제 처리를 한다음, HPLC분석을 한 결과, N-아세틸 갈락토사민- α-CD이 1/1의 몰비(molar ratio)로 분해되었다.
이것으로서, 생성물 H는 α-CD의 2차수산기에 β결합으로 N-아세틸 갈락토사미닐기가 결합한 화합물(구조식 6 또는 10의 화합물 ; n=5)인 것을 알았다.
실시예 5
실시예 1에서 얻어진 N-아세틸 글루코사미닐-α-CD(상기 구조식 1의 화합물 ; n=5) 25mg을 농도 1%가 되도록 20% 수산화나트륨 용액을 조제하여 80℃로 3시간 반응을 행하였다.
반응 종료후, 농축염산을 적하하여 반응물을 중화하였다.
탈염장치(일본국, 아사히가세이(주)사제, 마이크로 어시라이저-G1)을 사용하여 반응액에서 염을 제거하고 탈아세틸화물, 즉 α-CD의 6위치의 수산기에 β결합으로 글루코사미닐기가 결합한 화합물(상기 구조식 3의 화합물 ; n=5)을 20mg얻었다.
실시예 6
실시예 4에서 얻어진 N-아세틸 갈락토사미닐-α-CD(상기 구조식 2의 화합물 ; n=5)25mg을 농도 1%가 되도록 20% 수산화나트륨 용액을 조제하여 80℃로 3시간 반응시켰다.
반응 종료후 농축염산을 적하하여 반응물을 중화하였다.
탈염장치(일본국, 아사히가세이(주)사제, 마이크로어시라이저-G1)을 사용하여 반응액으로부터 염을 제거하여 탈아세틸화물, 즉 α-CD의 6위치의 수산기에 β결합으로 갈락토사미닐기가 결합한 화합물(상기 구조식 4의 화합물 ; n=5)를 20mg얻었다.
이상 실시예에 의해서 상세히 설명한 바와같이, 본 발명에 의하면, 효소의 축합반응을 이용하여 CD분자중의 수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기 또는 N-아세틸 갈락토사미닐기가 결합하고 있는 신규의 분지CD를 효율이 좋게 수득할 수 있다.
또, 이들을 탈 아세틸화 처리하므로서, CD분자중의 수산기에 β결합으로 글루코사미닐기 또는 갈락토사미닐기가 결합하고 있는 신규의 분지CD를 효율좋게 수득할 수가 있다.
본 발명의 신규분지CD는 의약품분야 뿐만아니라 식품분야, 화장품분야 등에 있어서 광범위한 이용이 기대된다.

Claims (4)

  1. 분지 사이클로 덱스트린의 수산기에 β결합으로 N-아세틸 글루코사미닐기, 글루코사미닐기, N-아세틸 갈락토사미닐기 및 갈락토사미닐기의 임의의것과 결합하고 있는 분지 사이클로 덱스트린 및 그 염.
  2. 제1항에 있어서,
    사이클로 덱스트린고리가 α-, β- 및 γ- 사이클로 덱스트린의 임의 것 또는 β-1, 6결합으로 사이클로 덱스트린고리의 수산기에 결합된 치환기를 갖는 치환된 α-, β- 및 γ- 사이클로 덱스트린의 임의 것인 분지 사이클로 덱스트린 및 그 염.
  3. 제1항에 있어서,
    6-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-α-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-β-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-γ-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-α-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-β-CD, 6-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-γ-CD, 6-O-β-D-글루코사미닐-α-CD, 6-O-β-D-글루코사미닐-β-CD, 6-O-β-D-글루코사미닐-γ-CD, 6-O-β-D-갈락토사미닐-α-CD, 6-O-β-D-갈락토사미닐-β-CD, 6-O-β-D-갈락토사미닐-γ-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-α-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-β-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-γ-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-α-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-β-CD, 3-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-γ-CD, 3-O-β-D-글루코사미닐-α-CD, 3-O-β-D-글루코사미닐-β-CD, 3-O-β-D-글루코사미닐-γ-CD, 3-O-β-D-갈락토사미닐-α-CD, 3-O-β-D-갈락토사미닐-β-CD, 3-O-β-D-갈락토사미닐-γ-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-α-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-β-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 글루코사미닐-γ-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-α-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-β-CD, 2-O-β-D-N-아세틸 갈락토사미닐-γ-CD, 2-O-β-D-글루코사미닐-α-CD, 2-O-β-D-글루코사미닐-β-CD, 2-O-β-D-글루코사미닐-γ-CD, 2-O-β-D-갈락토사미닐-α-CD, 2-O-β-D-갈락토사미닐-β-CD, 2-O-β-D-갈락토사미닐-γ-CD로 구성된 기로부터 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 분지 사이클로 덱스트린 및 그 염.
  4. 제1항의 사이클로 덱스트린과 N-아세틸 글루코사민 또는 N-아세틸 갈락토사민을 함유하는 용액에 N-아세틸 헥소사미니다제를 작용시켜 필요에 따라서 탈아세틸화하는 것을 특징으로하는 분지 사이클로 덱스트린의 제조방법.
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