JPH0320122B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/16—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an alpha-1, 6-glucosidase, e.g. amylose, debranched amylopectin
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、分岐サイクロデキストリンの枝部分
がグルコースとマルトオリゴ糖の複分岐である複
合分岐サイクロデキストリンおよびその製法に関
する。
がグルコースとマルトオリゴ糖の複分岐である複
合分岐サイクロデキストリンおよびその製法に関
する。
［従来の技術］
分岐サイクロデキストリンについては、高溶解
性など優れた物性のために、その製法、さらに利
用開発が急速に進められ、これまでに、グルコー
ス、マルトースなどのα−１、４グルカン、パノ
ースなどの分岐デキストリンがサイクロデキスト
リン環に１個付いた単分岐サイクロデキストリ
ン、グルコース、マルトース、マルトトリオース
などのマルトオリゴ糖の同種糖の枝が２個以上付
いた複分岐サイクロデキストリン、例えばグルコ
ースが２個、同一サイクロデキストリン環に付い
たジグルコシル−サイクロデキストリン、マルト
ースが２個、同一サイクロデキストリン環に付い
たジマルトシル−サイクロデキストリンなどが知
られている。
性など優れた物性のために、その製法、さらに利
用開発が急速に進められ、これまでに、グルコー
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などのマルトオリゴ糖の同種糖の枝が２個以上付
いた複分岐サイクロデキストリン、例えばグルコ
ースが２個、同一サイクロデキストリン環に付い
たジグルコシル−サイクロデキストリン、マルト
ースが２個、同一サイクロデキストリン環に付い
たジマルトシル−サイクロデキストリンなどが知
られている。
これらは、分岐デキストリンにサイクロデキス
トリン合成酵素を作用させるか、マルトース、マ
ルトトリオースなどのα−１、４グルカン、パノ
ースなどの分岐デキストリンとサイクロデキスト
リンを混合して、枝切り酵素に作用させて製造さ
れている。
トリン合成酵素を作用させるか、マルトース、マ
ルトトリオースなどのα−１、４グルカン、パノ
ースなどの分岐デキストリンとサイクロデキスト
リンを混合して、枝切り酵素に作用させて製造さ
れている。
枝を１個もつ単分岐サイクロデキストリンの溶
解性は元のサイクロデキストリンに比較すれば著
しく高いが、環の種類によつては溶解性が十分に
上がらないものもあるので、各種糖が各様にい付
いた分岐サイクロデキストリンの開発と、その性
質の検討が望まれてきた。
解性は元のサイクロデキストリンに比較すれば著
しく高いが、環の種類によつては溶解性が十分に
上がらないものもあるので、各種糖が各様にい付
いた分岐サイクロデキストリンの開発と、その性
質の検討が望まれてきた。
さらに、枝が１個の場合、例えば単分岐β−サ
イクロデキストリンは、アスペルギルス・オリゼ
の澱粉分解酵素（タカアミラーゼ）の作用を受け
るので、これらの酵素に対して抵抗性の高いサイ
クロデキストリンへの要求も高まつてきた。
イクロデキストリンは、アスペルギルス・オリゼ
の澱粉分解酵素（タカアミラーゼ）の作用を受け
るので、これらの酵素に対して抵抗性の高いサイ
クロデキストリンへの要求も高まつてきた。
しかし、これまで、グルコース、マルトースの
ような異種の枝を２個以上、同一サイクロデキス
トリン環にもつ複分岐サイクロデキストリンは知
られておらず、ましてやその製法については全く
予想だにされていなかつた。
ような異種の枝を２個以上、同一サイクロデキス
トリン環にもつ複分岐サイクロデキストリンは知
られておらず、ましてやその製法については全く
予想だにされていなかつた。
［発明が解決しようとする問題点］
従来、プルラナーゼなどの枝切り酵素の逆反応
を用いてマルトース、マルトトリオース、パノー
スなどとサイクロデキストリンからマルトシル
−、マルトトリオシル−およびパノシル−サイク
ロデキストリン、ジマルトシル−サイクロデキス
トリンなどが生成することが知られ、本知見によ
り、単分岐サイクロデキストリンの製法は確立さ
れているがマルトオリゴ糖とグルコシル−サイク
ロデキストリンから枝切り酵素の逆反応により複
合分岐サイクロデキストリンが生成することは知
られていなかつた。
を用いてマルトース、マルトトリオース、パノー
スなどとサイクロデキストリンからマルトシル
−、マルトトリオシル−およびパノシル−サイク
ロデキストリン、ジマルトシル−サイクロデキス
トリンなどが生成することが知られ、本知見によ
り、単分岐サイクロデキストリンの製法は確立さ
れているがマルトオリゴ糖とグルコシル−サイク
ロデキストリンから枝切り酵素の逆反応により複
合分岐サイクロデキストリンが生成することは知
られていなかつた。
本発明では、本反応が進行し、複合分岐サイク
ロデキストリンが生成することを確認し、当該物
質を新規なサイクロデキストリンとして得ること
を目的とする。
ロデキストリンが生成することを確認し、当該物
質を新規なサイクロデキストリンとして得ること
を目的とする。
［問題点を解決するための手段］
そこで本発明者らはマルトース、マルトトリオ
ース、マルトテトラオース、マルトペンタオー
ス、マルトヘキサオース、パノース、グルコシル
−マルトトリオースなどのマルトオリゴ糖とグル
コシル−サイクロデキストリンを混合し、枝切り
酵素を作用させることによりグルコースとマルト
オリゴ糖の枝を同一サイクロデキストリン環にも
つ複合分岐サイクロデキストリンが生成すること
を見い出し、本発明を完成した。
ース、マルトテトラオース、マルトペンタオー
ス、マルトヘキサオース、パノース、グルコシル
−マルトトリオースなどのマルトオリゴ糖とグル
コシル−サイクロデキストリンを混合し、枝切り
酵素を作用させることによりグルコースとマルト
オリゴ糖の枝を同一サイクロデキストリン環にも
つ複合分岐サイクロデキストリンが生成すること
を見い出し、本発明を完成した。
尚、本発明で云うマルトオリゴ糖には、マルト
ース、マルトトリオースなどの直鎖型α−１、４
グルカン、パノースなどのα−１、６の枝をもつ
分岐マルトオリゴ糖も含むものとする。
ース、マルトトリオースなどの直鎖型α−１、４
グルカン、パノースなどのα−１、６の枝をもつ
分岐マルトオリゴ糖も含むものとする。
本発明を以下に示す。
(1) 分岐サイクロデキストリンの枝部分がグルコ
ースとマルトオリゴ糖の複分岐である複合分岐
サイクロデキストリン。
ースとマルトオリゴ糖の複分岐である複合分岐
サイクロデキストリン。
(2) マルトオリゴ糖またはそれらを含む糖混合物
とグルコシル−サイクロデキストリンを混合し
て枝切り酵素を作用させることを特徴とする分
岐サイクロデキストリンの枝部分がグルコース
とマルトオリゴ糖の複分岐である複合分岐サイ
クロデキストリンの製法。
とグルコシル−サイクロデキストリンを混合し
て枝切り酵素を作用させることを特徴とする分
岐サイクロデキストリンの枝部分がグルコース
とマルトオリゴ糖の複分岐である複合分岐サイ
クロデキストリンの製法。
複合分岐サイクロデキストリンとは二種類以上
の異なる枝をもつ特殊な分岐サイクロデキストリ
ンのことであり、マルトース、マルトトリオー
ス、マルトテトラオース、マルトペンタオース、
マルトヘキサオース、パノース、、グルコシル−
マルトトリオースなどのマルトオリゴ糖の少なく
とも一種とグルコシル−サイクロデキストリンを
混合して、枝切り酵素に作用させたところ、マル
トオリゴ糖がグルコシル−サイクロデキストリン
に１分子付いたものが生成した。
の異なる枝をもつ特殊な分岐サイクロデキストリ
ンのことであり、マルトース、マルトトリオー
ス、マルトテトラオース、マルトペンタオース、
マルトヘキサオース、パノース、、グルコシル−
マルトトリオースなどのマルトオリゴ糖の少なく
とも一種とグルコシル−サイクロデキストリンを
混合して、枝切り酵素に作用させたところ、マル
トオリゴ糖がグルコシル−サイクロデキストリン
に１分子付いたものが生成した。
本発明の物質の環部分は、α−、β−及びγ−
サイクロデキストリンのいずれかである。
サイクロデキストリンのいずれかである。
枝部分としてはグルコース；マルトース、マル
トトリオース、マルトテトラオース、マルトペン
タオース、マルトヘキサオース、パノース、グル
コシル−マルトトリオースなどのマルトオリゴ糖
の中の二種類以上であるが、本発明ではグルコー
スとマルトオリゴ糖の枝をもつ複分岐サイクロデ
キストリンが主体である。尚、従来の、同種枝を
２分子以上もつサイクロデキストリンはホモ複分
岐サイクロデキストリン、本発明の複合分岐サイ
クロデキストリンすなわち異種枝を２分子以上も
つサイクロデキストリンはヘテロ複分岐サイクロ
デキストリンとも呼称される。
トトリオース、マルトテトラオース、マルトペン
タオース、マルトヘキサオース、パノース、グル
コシル−マルトトリオースなどのマルトオリゴ糖
の中の二種類以上であるが、本発明ではグルコー
スとマルトオリゴ糖の枝をもつ複分岐サイクロデ
キストリンが主体である。尚、従来の、同種枝を
２分子以上もつサイクロデキストリンはホモ複分
岐サイクロデキストリン、本発明の複合分岐サイ
クロデキストリンすなわち異種枝を２分子以上も
つサイクロデキストリンはヘテロ複分岐サイクロ
デキストリンとも呼称される。
枝切り酵素としては、各種微生物起源のプルラ
ーゼ、イソアミラーゼなどがある。
ーゼ、イソアミラーゼなどがある。
反応条件は複合分岐サイクロデキストリンの収
率が最高になるように選択すべきであるが、例え
ばマルトースおよびグルコシル−β−サイクロデ
キストリンを、おのおの終濃度50％、10％とし、
これに市販プルラナーゼを、基質総量ｇ当り30〜
100IUを加え２〜７日間の反応により10〜30％の
複合分岐サイクロデキストリンが得られた。
率が最高になるように選択すべきであるが、例え
ばマルトースおよびグルコシル−β−サイクロデ
キストリンを、おのおの終濃度50％、10％とし、
これに市販プルラナーゼを、基質総量ｇ当り30〜
100IUを加え２〜７日間の反応により10〜30％の
複合分岐サイクロデキストリンが得られた。
得られた複合分岐サイクロデキストリンの構造
については、当該物質を５％以下の低濃度で枝切
り酵素に作用させ、その生成物を高速液体クロマ
トグラフイー、ペーパークロマトグラフイー、赤
外分光分析、化学分析、SIMSによる分子量分析
等により検討した。その結果グルコシル−サイク
ロデキストリンとマルトオリゴ糖の組成比は１：
１であり、複合分岐サイクロデキストリンの構造
は１個のサイクロデキストリン環に各１分子のグ
ルコースとマルトオリゴ糖がα−１、６結合した
ものであることが判明した。
については、当該物質を５％以下の低濃度で枝切
り酵素に作用させ、その生成物を高速液体クロマ
トグラフイー、ペーパークロマトグラフイー、赤
外分光分析、化学分析、SIMSによる分子量分析
等により検討した。その結果グルコシル−サイク
ロデキストリンとマルトオリゴ糖の組成比は１：
１であり、複合分岐サイクロデキストリンの構造
は１個のサイクロデキストリン環に各１分子のグ
ルコースとマルトオリゴ糖がα−１、６結合した
ものであることが判明した。
この他、枝切り酵素の種類によつては、枝部分
を３分子もつ複合分岐サイクロデキストリンも生
成される可能性がある。
を３分子もつ複合分岐サイクロデキストリンも生
成される可能性がある。
枝切り酵素によつて枝付け作用を受けるマルト
オリゴ糖の構造は、その還元末端側にマルトシル
以上のα−１、４グルカン鎖を必要とし、枝およ
び修飾基が還元末端以外のグルコース残基に付い
ていてもよい。
オリゴ糖の構造は、その還元末端側にマルトシル
以上のα−１、４グルカン鎖を必要とし、枝およ
び修飾基が還元末端以外のグルコース残基に付い
ていてもよい。
さらにグルコシル−サイクロデキストリンの替
りにメチル化サイクロデキストリン、ヒドロキシ
エチル−サイクロデキストリンなどのサイクロデ
キストリン誘導体にも枝付け作用が起こり、例え
ばマルトシル、メチル−サイクロデキストリンが
得られる。
りにメチル化サイクロデキストリン、ヒドロキシ
エチル−サイクロデキストリンなどのサイクロデ
キストリン誘導体にも枝付け作用が起こり、例え
ばマルトシル、メチル−サイクロデキストリンが
得られる。
また、マルトオリゴ糖の中の任意の二成分以上
を任意の配合比で混合し、枝切り酵素を作用させ
ることにより各種の複合分岐サイクロデキストリ
ンと生産も可能であろう。例えば、マルトースと
マルトトリオースの混合物を用いることにより、
マルトースとマルトトリオースの枝をもつ複合分
岐サイクロデキストリンが生成されることが予想
される。
を任意の配合比で混合し、枝切り酵素を作用させ
ることにより各種の複合分岐サイクロデキストリ
ンと生産も可能であろう。例えば、マルトースと
マルトトリオースの混合物を用いることにより、
マルトースとマルトトリオースの枝をもつ複合分
岐サイクロデキストリンが生成されることが予想
される。
さらに、還元性末端の炭素原子にフツ素原子が
結合しているグルコース及びマルトオリゴ糖（グ
リコシル−フロライド）の中の二種以上を任意に
混合するか、グリコシル−フロライドと通常のマ
ルトオリゴ糖を任意に混合して枝切り酵素に作用
させる、複合分岐サイクロデキストリンの製法も
考えることができる。
結合しているグルコース及びマルトオリゴ糖（グ
リコシル−フロライド）の中の二種以上を任意に
混合するか、グリコシル−フロライドと通常のマ
ルトオリゴ糖を任意に混合して枝切り酵素に作用
させる、複合分岐サイクロデキストリンの製法も
考えることができる。
グルコシル−サイクロデキストリンはサイクロ
デキストリンとマルトースの混合物にプルラナー
ゼを作用させた反応液をODSなどの逆相カラム
にかけ、マルトース、未反応サイクロデキストリ
ン、マルトシル−サイクロデキストリン、ジマル
トシル−サイクロデキストリンを分離した後、マ
ルトシル−サイクロデキストリンにグルコアミラ
ーゼを作用させて得る。生成したグルコースは
ODSカラムまたは酵母処理により除去できるが、
グルコースを含んだままでも原料として用いるこ
とができる。
デキストリンとマルトースの混合物にプルラナー
ゼを作用させた反応液をODSなどの逆相カラム
にかけ、マルトース、未反応サイクロデキストリ
ン、マルトシル−サイクロデキストリン、ジマル
トシル−サイクロデキストリンを分離した後、マ
ルトシル−サイクロデキストリンにグルコアミラ
ーゼを作用させて得る。生成したグルコースは
ODSカラムまたは酵母処理により除去できるが、
グルコースを含んだままでも原料として用いるこ
とができる。
枝切り酵素としては各種微生物起源のプルラナ
ーゼ、イソアミラーゼなどがあり、枝付けしたい
マルトオリゴ糖鎖の長さにより選択すればよい。
ーゼ、イソアミラーゼなどがあり、枝付けしたい
マルトオリゴ糖鎖の長さにより選択すればよい。
一般に短い糖鎖のマルトオリゴ糖の枝付けには
プルラナーゼ、長い糖鎖のマルトオリゴ糖の枝付
けにはプルラナーゼ、イソアミラーゼが利用でき
る。
プルラナーゼ、長い糖鎖のマルトオリゴ糖の枝付
けにはプルラナーゼ、イソアミラーゼが利用でき
る。
このように各種原料から複合分岐サイクロデキ
ストリンが得られるが、その含有率は用いる原料
によつても異なる。すなわち、グルコシル−サイ
クロデキストリン、枝付けしたいマルトオリゴ糖
の含量によつて複合分岐サイクロデキストリンの
生成率が異なる。したがつて複合分岐サイクロデ
キストリンを高収率で得るには、目的の糖をより
多く含有する糖液を用いる方が有利である。例え
ば、アセトン、エタノールなどの有機溶媒により
沈澱させて濃縮する。酵母によりグルコース、２
糖類を資化除去する、カラムクロマトグラフイー
で分離する、などの方法により、目的の糖含量を
高めた糖液の使用が望ましい。
ストリンが得られるが、その含有率は用いる原料
によつても異なる。すなわち、グルコシル−サイ
クロデキストリン、枝付けしたいマルトオリゴ糖
の含量によつて複合分岐サイクロデキストリンの
生成率が異なる。したがつて複合分岐サイクロデ
キストリンを高収率で得るには、目的の糖をより
多く含有する糖液を用いる方が有利である。例え
ば、アセトン、エタノールなどの有機溶媒により
沈澱させて濃縮する。酵母によりグルコース、２
糖類を資化除去する、カラムクロマトグラフイー
で分離する、などの方法により、目的の糖含量を
高めた糖液の使用が望ましい。
［実施例］
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
本発明者らが調製したグルコシル−β−サイク
ロデキストリン100mgとマルトース500mgに0.1M
酢酸緩衝液100μ、プルラナーゼ溶液（Novo社
製市販プルラナーゼを50ｍＭ酢酸緩衝液中で一夜
透析したもの、100u／ml）200μと水を加えて
反応液総量を１mlに合わせ、PH5.0、55℃で３日
間反応しグルコシル、マルトシル−β−サイクロ
デキストリンの生成率23％を得た。
ロデキストリン100mgとマルトース500mgに0.1M
酢酸緩衝液100μ、プルラナーゼ溶液（Novo社
製市販プルラナーゼを50ｍＭ酢酸緩衝液中で一夜
透析したもの、100u／ml）200μと水を加えて
反応液総量を１mlに合わせ、PH5.0、55℃で３日
間反応しグルコシル、マルトシル−β−サイクロ
デキストリンの生成率23％を得た。
なお、分析は高速液体クロマトグラフイーを用
い、溶出液50％アセトニトリル、流速0.8ml／
min、カラム：リクロカート−NH2、5μｍ、注
入量：反応液1μの条件で行つた。
い、溶出液50％アセトニトリル、流速0.8ml／
min、カラム：リクロカート−NH2、5μｍ、注
入量：反応液1μの条件で行つた。
生成率は用いたグルコシル−サイクロデキスト
リンに対する割合で示した。本物質の赤外線吸収
スペクトルを第３図に示す。
リンに対する割合で示した。本物質の赤外線吸収
スペクトルを第３図に示す。
実施例 ２
グルコシル−β−サイクロデキストリンをグル
コシル−α−サイクロデキストリンに替えた以外
は実施例１と同様にし、グルコシル、マルトシル
−α−サイクロデキストリンの生成率12％を得
た。
コシル−α−サイクロデキストリンに替えた以外
は実施例１と同様にし、グルコシル、マルトシル
−α−サイクロデキストリンの生成率12％を得
た。
実施例 ３
グルコシル−β−サイクロデキストリンをグル
コシル−γ−サイクロデキストリンに替えた以外
は実施例１と同様にし、グルコシル、マルトシル
−γ−サイクロデキストリンの生成率32％を得
た。
コシル−γ−サイクロデキストリンに替えた以外
は実施例１と同様にし、グルコシル、マルトシル
−γ−サイクロデキストリンの生成率32％を得
た。
実施例 ４
マルトースをパノースに替えた以外は実施例１
と同様にし、グルコシル、パノシル−β−サイク
ロデキストリンの生成率15％を得た。
と同様にし、グルコシル、パノシル−β−サイク
ロデキストリンの生成率15％を得た。
［発明の効果］
本発明によれば、新規な各種複合分岐サイクロ
デキストリンが効率的に得られ、これらのサイク
ロデキストリンの中で、複合分岐β−サイクロデ
キストリン、複合分岐γ−サイクロデキストリン
は、従来タカアミラーゼなどの澱粉分解酵素の作
用を受け易かつたサイクロデキストリン環が安定
化され、α−アミラーゼの作用を受けないか、受
け難くなるので医薬基材として有利である。さら
に枝部分とサイクロデキストリンの空筒の共同作
用により包接効果の増大が期待されるので食品、
化粧品その他の工業分野でも巾広く利用できる新
素材である。
デキストリンが効率的に得られ、これらのサイク
ロデキストリンの中で、複合分岐β−サイクロデ
キストリン、複合分岐γ−サイクロデキストリン
は、従来タカアミラーゼなどの澱粉分解酵素の作
用を受け易かつたサイクロデキストリン環が安定
化され、α−アミラーゼの作用を受けないか、受
け難くなるので医薬基材として有利である。さら
に枝部分とサイクロデキストリンの空筒の共同作
用により包接効果の増大が期待されるので食品、
化粧品その他の工業分野でも巾広く利用できる新
素材である。
特に、複合分岐サイクロデキストリンは従来の
サイクロデキストリンに比較してさらに難消化性
となり、ビフイダス菌増殖因子、肥満防止などの
健康食品、特殊食品への用途が期待される。
サイクロデキストリンに比較してさらに難消化性
となり、ビフイダス菌増殖因子、肥満防止などの
健康食品、特殊食品への用途が期待される。
また製法により複合分岐サイクロデキストリン
を各種濃度で含む製品が得られ、これらは原料と
して用いたグルコシル−サイクロデキストリン、
マルトオリゴ糖及びグルコース、サイクロデキス
トリンなどが含まれる。
を各種濃度で含む製品が得られ、これらは原料と
して用いたグルコシル−サイクロデキストリン、
マルトオリゴ糖及びグルコース、サイクロデキス
トリンなどが含まれる。
高純度の複合分岐サイクロデキストリンは反応
混合物をODSなどの逆相カラムクロマトグラフ
イー、溶媒沈澱などの通常の精製法で処理すれば
得られる。
混合物をODSなどの逆相カラムクロマトグラフ
イー、溶媒沈澱などの通常の精製法で処理すれば
得られる。
タカアミラーゼ単独またはグルコアミラーゼを
混合して用いれば、複合分岐β、γ−サイクロデ
キストリンの反応液からジグルコシル−β、γ−
サイクロデキストリンを効率的に生成、分離する
こともできる。
混合して用いれば、複合分岐β、γ−サイクロデ
キストリンの反応液からジグルコシル−β、γ−
サイクロデキストリンを効率的に生成、分離する
こともできる。
第１図は主たる複合分岐サイクロデキストリン
の構造を示し、丸印はグルコース残基、二重丸印
はサイクロデキストリン、横棒はα−１、４結合
矢印付縦棒はα−１、６結合を示す。Ｉはグルコ
シル、マルトシル−サイクロデキストリン、は
グルコシル、マルトトオシル−サイクロデキスト
リン、はグルコシル、パノシル−サイクロデキ
ストリンである。第２図はマルトースとグルコシ
ル−β、α−サイクロデキストリンから各々生成
したグルコシル、マルトシル−β、α−サイクロ
デキストリンの高速液体クロマト溶出曲線を示
す。第３図はグルコシル、マルトシル−β−サイ
クロデキストリンの赤外線吸収スペクトルを示
す。
の構造を示し、丸印はグルコース残基、二重丸印
はサイクロデキストリン、横棒はα−１、４結合
矢印付縦棒はα−１、６結合を示す。Ｉはグルコ
シル、マルトシル−サイクロデキストリン、は
グルコシル、マルトトオシル−サイクロデキスト
リン、はグルコシル、パノシル−サイクロデキ
ストリンである。第２図はマルトースとグルコシ
ル−β、α−サイクロデキストリンから各々生成
したグルコシル、マルトシル−β、α−サイクロ
デキストリンの高速液体クロマト溶出曲線を示
す。第３図はグルコシル、マルトシル−β−サイ
クロデキストリンの赤外線吸収スペクトルを示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分岐サイクロデキストリンの枝部分がグルコ
ースとマルトオリゴ糖の複分岐である複合分岐サ
イクロデキストリン。 ２ マルトオリゴ糖がマルトース、マルトトリオ
ース、マルトテトラオース、マルトペンタオー
ス、マルトヘキサオース、パノース、グルコシル
−マルトトリオースのうちから選ばれた少くとも
１種のものである特許請求の範囲第１項に記載の
複合分岐サイクロデキストリン。 ３ 環部分がα−、β−及びγ−サイクロデキス
トリンのいずれかである特許請求の範囲第１項に
記載の複合分岐サイクロデキストリン。 ４ マルトオリゴ糖、またはそれらを含む糖混合
物とグルコシル−サイクロデキストリンを混合し
て枝切り酵素を作用させることを特徴とする分岐
サイクロデキストリンの枝部分がグルコースとマ
ルトオリゴ糖の複分岐である複合分岐サイクロデ
キストリンの製法。 ５ マルトオリゴ糖がマルトース、マルトトリオ
ース、マルトテトラオース、マルトペンタオー
ス、マルトヘキサオース、パノース、グルコシル
−マルトトリオースのうちから選ばれた少くとも
１種のものである特許請求の範囲第４項に記載の
方法。 ６ 環部分がα−、β−及びγ−サイクロデキス
トリンのいずれかである特許請求の範囲第４項に
記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62231073A JPS6474997A (en) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | Complex branched cyclodextrin and production thereof |
| US07/151,805 US4871840A (en) | 1987-09-17 | 1988-02-03 | Heterogeneous multiple-branched cyclodextrin and method for the preparation thereof |
| DE3886484T DE3886484T2 (de) | 1987-09-17 | 1988-02-04 | Heterogen vielfältig verzweigte Cyclodextrine und Verfahren zu deren Herstellung. |
| EP88101581A EP0307534B1 (en) | 1987-09-17 | 1988-02-04 | A heterogeneous multiple-branched cyclodextrin and method for the preparation thereof |
| DK198800735A DK172744B1 (da) | 1987-09-17 | 1988-02-12 | Heterogene multiforgrenede cyclodextriner og fremgangsmåde til fremstilling heraf |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62231073A JPS6474997A (en) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | Complex branched cyclodextrin and production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6474997A JPS6474997A (en) | 1989-03-20 |
| JPH0320122B2 true JPH0320122B2 (ja) | 1991-03-18 |
Family
ID=16917862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62231073A Granted JPS6474997A (en) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | Complex branched cyclodextrin and production thereof |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871840A (ja) |
| EP (1) | EP0307534B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6474997A (ja) |
| DE (1) | DE3886484T2 (ja) |
| DK (1) | DK172744B1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0698012B2 (ja) * | 1988-05-13 | 1994-12-07 | 農林水産省食品総合研究所長 | 複分岐グルコシルーサイクロデキストリンの製法 |
| US5118354A (en) * | 1988-08-15 | 1992-06-02 | Robert Ammeraal | Method for making branched cyclodextrins and product produced thereby |
| US5032182A (en) * | 1988-08-15 | 1991-07-16 | American Maize-Products Company | Branched cyclodextrins |
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