JPS6011416A - アントシアニジンを有効成分とする医薬 - Google Patents
アントシアニジンを有効成分とする医薬Info
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- JPS6011416A JPS6011416A JP59102785A JP10278584A JPS6011416A JP S6011416 A JPS6011416 A JP S6011416A JP 59102785 A JP59102785 A JP 59102785A JP 10278584 A JP10278584 A JP 10278584A JP S6011416 A JPS6011416 A JP S6011416A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬に関し、特に脂肪代謝又は毛細管透過性の
障害に起因する不全の処置剤に関する。
障害に起因する不全の処置剤に関する。
アントシアニジンは、既知の多価フェノール性物質の1
群である。これらの生成物は、全化学合成により製造可
能であると共に、自然界に広く分布されているそれらの
グリコシドの加水分解によって得ることができる。これ
らのグリコシド、特にグルコシドは、アンドシアニン類
として知られ、コケモモ、ブドウ、ニワトコ、アカスグ
リ、キイチゴ及びラズベリーの果実中に存在する。
群である。これらの生成物は、全化学合成により製造可
能であると共に、自然界に広く分布されているそれらの
グリコシドの加水分解によって得ることができる。これ
らのグリコシド、特にグルコシドは、アンドシアニン類
として知られ、コケモモ、ブドウ、ニワトコ、アカスグ
リ、キイチゴ及びラズベリーの果実中に存在する。
本発明者等はアントシアニジン類が脂肪代謝及び/又は
毛細管透過性の障害に起因する不全に対し有効な処置剤
であることを見出した。
毛細管透過性の障害に起因する不全に対し有効な処置剤
であることを見出した。
アントシアニジン及びそれらの金属コンプレックスは、
著しく低い毒性を有することが多く、それにより長期の
処置に特に有用である。
著しく低い毒性を有することが多く、それにより長期の
処置に特に有用である。
臨床的には、これらの物質は、単独でも又は互の混合物
の形態でも、純粋な状態でも又は粗製又は部分精製抽出
物、例えばアントシアニン類の天然の混合物の加水分解
によシ得られる粗生成物の抽出物の形態でも投与するこ
とができる。好適にはアンドシアニジン類以外の抽出さ
れたものの少なくとも一部分が抽出物から除かれる。
の形態でも、純粋な状態でも又は粗製又は部分精製抽出
物、例えばアントシアニン類の天然の混合物の加水分解
によシ得られる粗生成物の抽出物の形態でも投与するこ
とができる。好適にはアンドシアニジン類以外の抽出さ
れたものの少なくとも一部分が抽出物から除かれる。
好適には、普通の果実中に含まれるグリコシドの加水分
解によって容易に得られるので、又著しい医薬としての
作用を有しているために、本発明の医薬用組成物中に含
まれる活性成分は、シアニジン、ペオニジン、デルフィ
ニジン、ペツニジン又はマルビジン又はそれらの金属陽
イオンとの医薬として使用可能なコンプレックスが特に
有効である。
解によって容易に得られるので、又著しい医薬としての
作用を有しているために、本発明の医薬用組成物中に含
まれる活性成分は、シアニジン、ペオニジン、デルフィ
ニジン、ペツニジン又はマルビジン又はそれらの金属陽
イオンとの医薬として使用可能なコンプレックスが特に
有効である。
これらのアンドシアニジン類は、任意の医薬として使用
可能な陰イオン(例えば塩化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸
塩、ヒドロキシル等を伴なっていてよく、次の式によシ
表わすことができる: OH (但し、R’=R”=−OHそしてR3=H(シアニジ
ン)R1=−OMe、R”=−OHそしてR3=H(ペ
オニジン) R1: R2=R3=OH(デルフイニジン)R1=O
MeそしてR2=R3=OH(ペッニジン)R”=FL
3=−OMeそしてR”=−OH(マルビジン)R”=
−OH及びa” =R3=I((ベラゴニジン)本発明
の組成物の特定の生薬形態は、意図する投与径路及び処
置されるべき状況によって定まシ、このような形態は無
定形であっても又は有形の投与量単位であってもよい。
可能な陰イオン(例えば塩化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸
塩、ヒドロキシル等を伴なっていてよく、次の式によシ
表わすことができる: OH (但し、R’=R”=−OHそしてR3=H(シアニジ
ン)R1=−OMe、R”=−OHそしてR3=H(ペ
オニジン) R1: R2=R3=OH(デルフイニジン)R1=O
MeそしてR2=R3=OH(ペッニジン)R”=FL
3=−OMeそしてR”=−OH(マルビジン)R”=
−OH及びa” =R3=I((ベラゴニジン)本発明
の組成物の特定の生薬形態は、意図する投与径路及び処
置されるべき状況によって定まシ、このような形態は無
定形であっても又は有形の投与量単位であってもよい。
例は、非経口投与に適当な無菌の液、経口投与に適当な
形態(例えば錠、カプセル、溶液又は懸濁液):体腔に
挿入するのに適当な形態(例えば肛門又は膣坐斉0;局
所投与に適当な形態(例えば軟膏、クリーム、ゲル及び
水溶液又は懸濁液)及び歯磨を包含する。
形態(例えば錠、カプセル、溶液又は懸濁液):体腔に
挿入するのに適当な形態(例えば肛門又は膣坐斉0;局
所投与に適当な形態(例えば軟膏、クリーム、ゲル及び
水溶液又は懸濁液)及び歯磨を包含する。
本発明による処置剤の製剤に当っては、広範囲の賦形剤
を使用することができ、それらの種類は当然組成物の意
図される適用様態によって定まる。例は、保存剤及び緩
衝、シツクニング、懸濁、安定、湿潤、乳化、着色及び
芳香剤、特にカルボキシビニル重合体、プロピレングリ
コール、エチルアルコール、水、セチルアルコール、飽
和植物トリグリセリド、脂肪酸エステル又はプロピレン
グリコール、トリエタノールアミン、グリセロール、殿
粉、ソルビトール、ベントナイト、カルボキシメチルセ
ルロース、う’)’)ルミ酸、燐酸シカルシウム、粉末
シリカ、レシチン等を包含する。
を使用することができ、それらの種類は当然組成物の意
図される適用様態によって定まる。例は、保存剤及び緩
衝、シツクニング、懸濁、安定、湿潤、乳化、着色及び
芳香剤、特にカルボキシビニル重合体、プロピレングリ
コール、エチルアルコール、水、セチルアルコール、飽
和植物トリグリセリド、脂肪酸エステル又はプロピレン
グリコール、トリエタノールアミン、グリセロール、殿
粉、ソルビトール、ベントナイト、カルボキシメチルセ
ルロース、う’)’)ルミ酸、燐酸シカルシウム、粉末
シリカ、レシチン等を包含する。
1alよシ多い希釈剤又は担体を使用するのが有利なこ
とが多い。
とが多い。
本発明の処置剤は血管系の病理状態及び脂肪と糖の代謝
障害に起因する不全の処置に竹に有効だが、他に傷、胃
及び十二指腸項部、口及び胸の炎症等に対しても有効で
ある。
障害に起因する不全の処置に竹に有効だが、他に傷、胃
及び十二指腸項部、口及び胸の炎症等に対しても有効で
ある。
本発明で用いるアントシアニジンの好ましい製法は、植
物組織力らアントシアニンを抽出し、このアンドシアニ
ンを加水分解してアントシアニジンを生成させ、このア
ントシアニジンを精製し、遊離の形態又は医薬として使
用可能な塩の形態の精製したアントシアニジンを医薬と
して使用可能な賦形剤と混合することよりなる。
物組織力らアントシアニンを抽出し、このアンドシアニ
ンを加水分解してアントシアニジンを生成させ、このア
ントシアニジンを精製し、遊離の形態又は医薬として使
用可能な塩の形態の精製したアントシアニジンを医薬と
して使用可能な賦形剤と混合することよりなる。
本発明の処置剤は、通常重量で少なくとも0.2%、好
適には少なくとも0.5%のアントシアニジン類を含有
する。
適には少なくとも0.5%のアントシアニジン類を含有
する。
体内(即ち腸又は非経口)投与に対しては比較的濃度の
高い組成物、特に重量で少なくとも1チ、更に特定すれ
ば少なくとも5%のアントシアニジン類を含有するもの
が好適である。これらの組成物は、アンドシアニジン類
1〜10゜η/Kq、好適には5〜50■/Kyの1日
量率で投与することができる。
高い組成物、特に重量で少なくとも1チ、更に特定すれ
ば少なくとも5%のアントシアニジン類を含有するもの
が好適である。これらの組成物は、アンドシアニジン類
1〜10゜η/Kq、好適には5〜50■/Kyの1日
量率で投与することができる。
次の実験データはアントシアニジン類の急性毒性(LD
5o)をマウスを用いてしらべだ結果である。
5o)をマウスを用いてしらべだ結果である。
ベラゴニジン:
腹腔内経路3000■/Kp以上
経口 3000り/Kg以上
シアニジン:
腹腔内経路3000■/Ky以上
経口 6000■/にり以上
デルフイニジン:
腹腔内経路415(345〜447)り/y4経口 5
000〜/Ks+以上 次の実験データは、アンドシアニジン類の薬理学的性質
を例示する: 166時間前させた平均体重1651の錐スプラグード
ーレーラットにオリーブ油を経口投与することによって
高脂血症が誘導された。オリーブ油の投与は、2 m1
7Kgの用量で経口的に、と殺の前3時間前に行なった
。
000〜/Ks+以上 次の実験データは、アンドシアニジン類の薬理学的性質
を例示する: 166時間前させた平均体重1651の錐スプラグード
ーレーラットにオリーブ油を経口投与することによって
高脂血症が誘導された。オリーブ油の投与は、2 m1
7Kgの用量で経口的に、と殺の前3時間前に行なった
。
コケモモのアントシアニジン類及びニワトコ果実から得
られたシアニジンを、等力価用量のオリーブ油を投与す
る1時間前に0.51nl/Kpの生理液に溶解して腹
腔内投与した。
られたシアニジンを、等力価用量のオリーブ油を投与す
る1時間前に0.51nl/Kpの生理液に溶解して腹
腔内投与した。
第1表は、コケモモのアントシアニジン類が対照に比較
して遊離脂肪酸及びトリグリセリドを夫々36.6o及
び86%有意に低下させること、又ニワトコから得られ
たシアニジンが再び対照に比較して遊離脂肪酸及びトリ
グリセリドを夫々32.70及び67.90%減少させ
ることを示す。
して遊離脂肪酸及びトリグリセリドを夫々36.6o及
び86%有意に低下させること、又ニワトコから得られ
たシアニジンが再び対照に比較して遊離脂肪酸及びトリ
グリセリドを夫々32.70及び67.90%減少させ
ることを示す。
2)トライトンWl 339誘導高脂血症24時間絶食
させた平均体重21o2の雄スプラグードーレーラット
に、と殺前8時間目に、生理液に溶解したトライトンW
R1339を225q/Kg、0−5m1/Kg靜肘内
投与することによって高脂血症が誘導された。
させた平均体重21o2の雄スプラグードーレーラット
に、と殺前8時間目に、生理液に溶解したトライトンW
R1339を225q/Kg、0−5m1/Kg靜肘内
投与することによって高脂血症が誘導された。
被験物質を2回腹腔内注射した: 0.5 ml/Ky
の生理溶液に溶解した等力価用量で、第1回投与はトラ
イトンと同時、第2回は4時間後。
の生理溶液に溶解した等力価用量で、第1回投与はトラ
イトンと同時、第2回は4時間後。
第2表から、スケモモアントシアニジン類が対照と比較
して夫々29.56及び16.03%血清グリセリド及
びコレステロールを有意に減少させること、又ニワトコ
シアニジンが、再び対照に比較して、これらの脂質を夫
々23.65及び16.67%減少させることが見られ
る。
して夫々29.56及び16.03%血清グリセリド及
びコレステロールを有意に減少させること、又ニワトコ
シアニジンが、再び対照に比較して、これらの脂質を夫
々23.65及び16.67%減少させることが見られ
る。
■0毛細管透過性に対する作用
毛細管透過性に対する作用を、アンキア及びウェスト;
Bri t、 J、 Phartnacol、 33.
304.1968の方法によシ実験前18時間絶食させ
た平均体重2202のスプラグードーレーラットについ
て研究した。第3表から、9.18及び36η/に9の
用量で腹腔内径路により実験的に投与されたコケモモの
アントシアニジン類が対照に比較して夫々12;25.
2及び55.4%だけ毛細管透過性の有意な減少を示す
ことが見られる。
Bri t、 J、 Phartnacol、 33.
304.1968の方法によシ実験前18時間絶食させ
た平均体重2202のスプラグードーレーラットについ
て研究した。第3表から、9.18及び36η/に9の
用量で腹腔内径路により実験的に投与されたコケモモの
アントシアニジン類が対照に比較して夫々12;25.
2及び55.4%だけ毛細管透過性の有意な減少を示す
ことが見られる。
第4表は、コケモモのアントシアニジンの経口処置によ
って得られる実験データを示す。2種の用量、特定すれ
ば36及び72■/KLiの用量で生成物を実験的に投
与し、対照に比較して24.6及び44.4%の毛細管
透過性の有意の減少を得た。
って得られる実験データを示す。2種の用量、特定すれ
ば36及び72■/KLiの用量で生成物を実験的に投
与し、対照に比較して24.6及び44.4%の毛細管
透過性の有意の減少を得た。
第3表 ラットにおけるブラジキニン誘導毛細管透過性
注:ブラジキニン2μ’ / O−1meを各ラットの
脱毛腹部の3点に皮肉注射 ブラジキニンの前30分に被検物質で処置ブラジキニン
後30分にと殺 Oスチューデンの“t1テストにより対照について得ら
れた平均から有意差(p<0.01) 第4表 ラットにおけるブラジキニン誘導毛細管透過性
注:ブラジキニン2μf / 0.1 mlを各ラット
の脱毛した腹部の3点に皮肉注射 ブラジキニンの前60分に被検物質で処置ブラジキニン
の後30分にと殺 0 スチューデントの“t′″テストにより対照につい
て得られた平均から有意差(p<0.01)シャリxf
i、ら; Arch、 Intern、 Physio
l。
注:ブラジキニン2μ’ / O−1meを各ラットの
脱毛腹部の3点に皮肉注射 ブラジキニンの前30分に被検物質で処置ブラジキニン
後30分にと殺 Oスチューデンの“t1テストにより対照について得ら
れた平均から有意差(p<0.01) 第4表 ラットにおけるブラジキニン誘導毛細管透過性
注:ブラジキニン2μf / 0.1 mlを各ラット
の脱毛した腹部の3点に皮肉注射 ブラジキニンの前60分に被検物質で処置ブラジキニン
の後30分にと殺 0 スチューデントの“t′″テストにより対照につい
て得られた平均から有意差(p<0.01)シャリxf
i、ら; Arch、 Intern、 Physio
l。
B i ochern、の方法によシ欠乏食を与えたラ
ットにおいて毛細管抵抗を研究した。
ットにおいて毛細管抵抗を研究した。
第5表は、経口径路によ92種の用量で実験的に使用し
たコケモモのアントシアニジン類が、時間と共に又有意
に毛細管抵抗を増大させたことを示す。
たコケモモのアントシアニジン類が、時間と共に又有意
に毛細管抵抗を増大させたことを示す。
本発明による処置剤の製造に適当なアントシアニジン類
は、植物抽出物中に含まれるアンドシアニン類の加水分
解により、又は合成法により得ることができる。一般に
、アントシアニン類を含有する植物は、アントシアニン
核のピラン形を安定化させる少量の鉱酸を含有するアル
コール様溶媒(特に1〜4個の炭素原子を含有する低級
アルカノール類)によって抽出される。
は、植物抽出物中に含まれるアンドシアニン類の加水分
解により、又は合成法により得ることができる。一般に
、アントシアニン類を含有する植物は、アントシアニン
核のピラン形を安定化させる少量の鉱酸を含有するアル
コール様溶媒(特に1〜4個の炭素原子を含有する低級
アルカノール類)によって抽出される。
抽出′吻の酸との加温は、アントシアニン類のグリコシ
ド残基の加水分解を惹起し、かくしてアントシアニジン
類が生成し、これらを混合物としてか又はカラムクロマ
トグラフィーを使用して純生成物として単離して後本発
明の組成物中に配合することができる。
ド残基の加水分解を惹起し、かくしてアントシアニジン
類が生成し、これらを混合物としてか又はカラムクロマ
トグラフィーを使用して純生成物として単離して後本発
明の組成物中に配合することができる。
下の実施例1及び2は、ニワトコの果実からのアントシ
アニジン及ヒコケモモの果実のメタノール抽出物からの
5種のアントシアニジン類(マルビジン、デルフイニジ
ン、シアニジン、ペオニジン及びペッニジン)の混合物
の製造を説明する。
アニジン及ヒコケモモの果実のメタノール抽出物からの
5種のアントシアニジン類(マルビジン、デルフイニジ
ン、シアニジン、ペオニジン及びペッニジン)の混合物
の製造を説明する。
合成法によりフラボン類(L、バウアー、Chern
andInd、433.1954及びH,G、 C,キ
ング、J、 ChemSOC−901,1957)、カ
テキン#4<、r、ザボラリー、Compt、 Ren
d、 217. 86.1943及びH,アプルJ、
Chem、 Soc、 426.1935)及びカテキ
ン類のオリゴマー(T、A、ガイスマン及びn、 F、
’に、ティットマー、Phytochernistry
4.359.1965)をアントシアニジン類に転換
する仁とができる。
andInd、433.1954及びH,G、 C,キ
ング、J、 ChemSOC−901,1957)、カ
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その外、R,ロビンソンの方法(A、ロビンソン及びR
。
。
ロビンソン、J、 Chern、 5oc−1526,
1928A、ロビンソン、R,ロビンソン及びJ、スギ
ウラ、J、 Chem。
1928A、ロビンソン、R,ロビンソン及びJ、スギ
ウラ、J、 Chem。
Soc・1533.1928S、ムラカミ及びR,ロビ
ンソf、J、Chem、Soc、1537.1928W
、ブラッドレ−及びR,0ビンンンJ、 −r:hem
、 Soc、 1541.1928)に従って2.4.
6−ドリーヒトロキシベンズアルデヒド2−0−ベンゾ
エートと芳香族核中適当に置換されたオメガ−アセトキ
シアセトフェノンとを縮合させることによってアントシ
アニジン類を得ることが可能である。例3は塩化ベラゴ
ニジンの合成を説明する。
ンソf、J、Chem、Soc、1537.1928W
、ブラッドレ−及びR,0ビンンンJ、 −r:hem
、 Soc、 1541.1928)に従って2.4.
6−ドリーヒトロキシベンズアルデヒド2−0−ベンゾ
エートと芳香族核中適当に置換されたオメガ−アセトキ
シアセトフェノンとを縮合させることによってアントシ
アニジン類を得ることが可能である。例3は塩化ベラゴ
ニジンの合成を説明する。
ジン類の製造
(A)ニワトコからの抽出
新鮮成熟ニワトコ果実13.5Kgを、塩酸1%を含有
する無水メタノールで室温において抽出した。抽出液を
真空濃縮して歩容とし、中性酢酸鉛の30%の水溶液を
攪拌下に添加した。大量の沈殿が得られ、それを濾過し
水洗した。
する無水メタノールで室温において抽出した。抽出液を
真空濃縮して歩容とし、中性酢酸鉛の30%の水溶液を
攪拌下に添加した。大量の沈殿が得られ、それを濾過し
水洗した。
粗鉛塩2002が得られ、それを次に攪拌下塩酸を含有
する無水メタノール600−に懸濁し、室温において攪
拌し、不溶物を濾過によシ除いた。
する無水メタノール600−に懸濁し、室温において攪
拌し、不溶物を濾過によシ除いた。
次にこのメタノール清液を室温において真空濃縮して歩
容とし、次に攪拌下エーテル中に注いだ。沈殿を濾過し
、室温において真空乾燥した。グルコサイド類30%が
得られ、15%のシアニジンに相当した。
容とし、次に攪拌下エーテル中に注いだ。沈殿を濾過し
、室温において真空乾燥した。グルコサイド類30%が
得られ、15%のシアニジンに相当した。
15%のシアニジンに相当するグルコシド301を、8
:2の比でメタノールと濃塩酸とからなる混合物に溶解
した。3時間還流加熱を行なった。次にこの溶液を水で
希釈し、メタノールが完全に除かれるまで真空濃縮した
。沈殿が得られ、それを濾過し、水洗した。乾燥後、2
0%のシアニジンを含有する粗水博物61を得た。
:2の比でメタノールと濃塩酸とからなる混合物に溶解
した。3時間還流加熱を行なった。次にこの溶液を水で
希釈し、メタノールが完全に除かれるまで真空濃縮した
。沈殿が得られ、それを濾過し、水洗した。乾燥後、2
0%のシアニジンを含有する粗水博物61を得た。
(C)粗シアニジンの精製
この粗20%シアニジンを、セファデックスLH20上
クロマトグラフィー、濃塩酸1%を含有する95%によ
る溶離によって精製した。
クロマトグラフィー、濃塩酸1%を含有する95%によ
る溶離によって精製した。
本発明による処置剤中に配合するだめのアンドシアニジ
ン類は、例えば上述したように、果実シアニン類(アン
トシアノラド類)の加水分解によって製造するのが最も
好都合であるが、ケル七ケン及びその誘導体又はルチン
の還元によって合成で得ることもできる(L、バウヮー
、Chem。
ン類は、例えば上述したように、果実シアニン類(アン
トシアノラド類)の加水分解によって製造するのが最も
好都合であるが、ケル七ケン及びその誘導体又はルチン
の還元によって合成で得ることもできる(L、バウヮー
、Chem。
and、 Ind、1954%433〜4 ;HoG、
C,キング、J、 Chern、 SOC,1957,
3901−3)。文献中報告されている他の方法により
、シアニジンを五酢酸エビカテキンから(p、、 K、
ガングリらProc、 Indian Aca、 Sc
i、。
C,キング、J、 Chern、 SOC,1957,
3901−3)。文献中報告されている他の方法により
、シアニジンを五酢酸エビカテキンから(p、、 K、
ガングリらProc、 Indian Aca、 Sc
i、。
46A、25〜8.1957)又カテキン及びその誘導
体から(J、ラボラリ、Cornpt、 Rend、
217.26〜8.1943;H,アップルJ、che
m、Soc、1935.426〜9)得ることもできる
。
体から(J、ラボラリ、Cornpt、 Rend、
217.26〜8.1943;H,アップルJ、che
m、Soc、1935.426〜9)得ることもできる
。
更にシアニジンは、オリゴマー(低分子量の重合体、一
般に二量体)、カテキン類の酸加水分解によって得るこ
とができる(T、A、ガイスマン及びH,F、 K、デ
イットマーPhytochemtstry、1965.
4巻、359−368頁)。
般に二量体)、カテキン類の酸加水分解によって得るこ
とができる(T、A、ガイスマン及びH,F、 K、デ
イットマーPhytochemtstry、1965.
4巻、359−368頁)。
例1中使用された操作を使用して、全アントシアニジン
類(マルビジン、デルフイニジン、シアニジン、ペオニ
ジン及ヒヘツニジン)25%以上に相当するアントシア
ノラド類に富む抽出液が得られた。
類(マルビジン、デルフイニジン、シアニジン、ペオニ
ジン及ヒヘツニジン)25%以上に相当するアントシア
ノラド類に富む抽出液が得られた。
次に抽出液を加水分解し、次の操作によってアントシア
ニジン類を精製した: 8:2の比のメタノールと濃塩酸との混合物にアントシ
アノラド類を溶解し、3時間還流煮沸することによって
加水分解した。生成した沈殿を冷却し濾過した。この液
を次に真空濃縮してすべてのメタノールを除き、濃縮液
について4回イソアミルアルコール抽出を行なった。イ
ソアミル抽出液を再び合し、真空濃縮し、攪拌下エチル
エーテル中沈殿させた。濾過及び乾燥後、50〜60パ
ーセントでアントシアニジン類が得られた。
ニジン類を精製した: 8:2の比のメタノールと濃塩酸との混合物にアントシ
アノラド類を溶解し、3時間還流煮沸することによって
加水分解した。生成した沈殿を冷却し濾過した。この液
を次に真空濃縮してすべてのメタノールを除き、濃縮液
について4回イソアミルアルコール抽出を行なった。イ
ソアミル抽出液を再び合し、真空濃縮し、攪拌下エチル
エーテル中沈殿させた。濾過及び乾燥後、50〜60パ
ーセントでアントシアニジン類が得られた。
2.4.6−ドリヒドロキシベンズアルデヒド2−0−
ベンゾエートを、加温により酢酸エチル500+++t
に溶解し、p−ヒドロキシアセトキシアセトフェノン2
0fを添加した。
ベンゾエートを、加温により酢酸エチル500+++t
に溶解し、p−ヒドロキシアセトキシアセトフェノン2
0fを添加した。
飽和するまでガス状塩酸を導入し、混合物を室温に一夜
放置した。次に得られた固体をメタノール3リツトルに
溶解し、製水性HCl150−を添加し、混合物を6時
間還流煮沸した。次に生成物を真空蒸発して250ゴと
し、4℃において結晶化させた。
放置した。次に得られた固体をメタノール3リツトルに
溶解し、製水性HCl150−を添加し、混合物を6時
間還流煮沸した。次に生成物を真空蒸発して250ゴと
し、4℃において結晶化させた。
収量塩化ベラゴニジン14f。
本発明による処置剤を次の処方に従って製造した:凍結
乾燥注射液 コケモモアンドシアニジン類 25〜 (50重量%) 賦形剤(マンニット、塩化ナトリウム、エチレンジアミ
ノテトラ酢酸ナトリウム 125■ム、チオ尿素)全部
で 溶媒二二重蒸留水(パイロジエン 3mlフリー) カプセル ブドウアントシアニジンM 1ooq (25重量%) 賦形剤(マンニット、クエン酸、 塩化ナトリウム、チオ尿素、エチレン ジアミノテトラ酢酸ナトリウム、 200キ乳糖、メチ
ルセルロース、ステアリン 酸マグネシウム)全部で カプセル ニワトコアントシアニジン類 125■(20チシアニ
ジ/含有) 11it形剤(マンニット、クエン酸、酸マグネシウム
)全部で シアニジン 1511v ウム、チオ尿素)全部で 錠剤 ブドウアントシアニジン類 35■ (60重量%) ゴム、炭酸マグネシウム)全部で 軟膏 コケモモアントシアニジン類0.5ft(50重量%) 賦形剤(セチルアルコール、飽和 植物トリグリセライド、ポリエチ レングリコール2000の脂肪酸 C12〜C14とのエステル、ツイ−1002ン80、
パラオキシ安息香酸ニス テル、ソルビトール、カルボキシ ビニル重合体、亜硫酸ナトリウム、 トリエタノールアミン、レシチン、 精製水、酪酸)全部で 軟膏 ニワトコアントシアニジン類12 (20%シアニジン含有) 賦形剤(セチルアルコール、飽和 植物トリグリセリド、ポリエチル ングリコール2000の脂肪酸 C12〜C14とのエステル、ツイ−10(1ン80、
パラオキシ安息香酸ニス テル、ソルビトール、カルボキシ ビニル重合体、亜硫酸ナトリウム、 トリエタノールアミン、レシチン、 精製水、酪酸)全部で 歯磨ゲル コケモモアントシアニジンM O,5f(35重量%) 賦形剤(カルボキシビニル重合体、 ソルビトール、フロピレンクリコ ール、亜硫酸ナトリウム、エチル 1002アルコール
、パラオキシ安息香酸 エステル、ラウリル硫酸ナトリウム) 全部で 歯磨ペースト ブドウアンドシアニジン類0.5f (60重量%) 賦形剤(クエン酸、重亜硫酸ナト リウム、クリシルリジン酸アンモ ニウム、トウモロコシ殿粉、グリ セリン、パラオキシ安息香酸ニス 100vチル、二酸
化チタン、燐酸カルシ ラム、ラウリル硫酸ナトリウム、 香料、精製水)全部で 147−
乾燥注射液 コケモモアンドシアニジン類 25〜 (50重量%) 賦形剤(マンニット、塩化ナトリウム、エチレンジアミ
ノテトラ酢酸ナトリウム 125■ム、チオ尿素)全部
で 溶媒二二重蒸留水(パイロジエン 3mlフリー) カプセル ブドウアントシアニジンM 1ooq (25重量%) 賦形剤(マンニット、クエン酸、 塩化ナトリウム、チオ尿素、エチレン ジアミノテトラ酢酸ナトリウム、 200キ乳糖、メチ
ルセルロース、ステアリン 酸マグネシウム)全部で カプセル ニワトコアントシアニジン類 125■(20チシアニ
ジ/含有) 11it形剤(マンニット、クエン酸、酸マグネシウム
)全部で シアニジン 1511v ウム、チオ尿素)全部で 錠剤 ブドウアントシアニジン類 35■ (60重量%) ゴム、炭酸マグネシウム)全部で 軟膏 コケモモアントシアニジン類0.5ft(50重量%) 賦形剤(セチルアルコール、飽和 植物トリグリセライド、ポリエチ レングリコール2000の脂肪酸 C12〜C14とのエステル、ツイ−1002ン80、
パラオキシ安息香酸ニス テル、ソルビトール、カルボキシ ビニル重合体、亜硫酸ナトリウム、 トリエタノールアミン、レシチン、 精製水、酪酸)全部で 軟膏 ニワトコアントシアニジン類12 (20%シアニジン含有) 賦形剤(セチルアルコール、飽和 植物トリグリセリド、ポリエチル ングリコール2000の脂肪酸 C12〜C14とのエステル、ツイ−10(1ン80、
パラオキシ安息香酸ニス テル、ソルビトール、カルボキシ ビニル重合体、亜硫酸ナトリウム、 トリエタノールアミン、レシチン、 精製水、酪酸)全部で 歯磨ゲル コケモモアントシアニジンM O,5f(35重量%) 賦形剤(カルボキシビニル重合体、 ソルビトール、フロピレンクリコ ール、亜硫酸ナトリウム、エチル 1002アルコール
、パラオキシ安息香酸 エステル、ラウリル硫酸ナトリウム) 全部で 歯磨ペースト ブドウアンドシアニジン類0.5f (60重量%) 賦形剤(クエン酸、重亜硫酸ナト リウム、クリシルリジン酸アンモ ニウム、トウモロコシ殿粉、グリ セリン、パラオキシ安息香酸ニス 100vチル、二酸
化チタン、燐酸カルシ ラム、ラウリル硫酸ナトリウム、 香料、精製水)全部で 147−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アントシアニジン又はその医薬として使用可能な塩
を有効成分とする脂肪代謝及び/又は毛細管透過性の障
害に起因する不全の処置剤。 2、アントシアニジンがシアニジン、ペオニジン、デル
フイニシン、ベラゴニジン、ペツニジン及ヒマルヒニシ
ンカら選択されたものである特許請求の範囲第1項記載
の処置剤。 3、賦型剤、保存剤又は緩衝剤、シツクニング剤、懸濁
剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、着色剤又は芳香剤を含有
する特許請求の範囲第1項記載の処置剤。 4、カルボキシビニル重合体、プロピレングリコール、
エテルアルコール、水、セチルアルコール、 飽和4i
物) IJ /グセリド類、脂肪酸エステル類、プロピ
レングリコール、トリエタノールアミン、グリセロール
、 殿粉、ソルビトール、ベントナイト、カルボキシメ
チルセルロース、ラウリル硫酸、燐酸シカルシウム、粉
末シリカ及びレシチンから選択される賦形剤を含有する
特許請求の範囲第1項記載の処置剤。 5、血管保護用処置剤である特許請求の範囲第1項記載
の処置剤。 6、脂肪低下、コレステロール低下又は血糖降下用処置
剤である特許請求の範囲第1項記載の処置剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB37252/76 | 1976-09-08 | ||
GB37252/76A GB1589294A (en) | 1976-09-08 | 1976-09-08 | Pharmaceutical compositions containing anthocyanidines |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6011416A true JPS6011416A (ja) | 1985-01-21 |
JPH0314286B2 JPH0314286B2 (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=10394985
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52106879A Expired JPS5953883B2 (ja) | 1976-09-08 | 1977-09-07 | 「はん」痕形成剤 |
JP59102785A Granted JPS6011416A (ja) | 1976-09-08 | 1984-05-23 | アントシアニジンを有効成分とする医薬 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52106879A Expired JPS5953883B2 (ja) | 1976-09-08 | 1977-09-07 | 「はん」痕形成剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4258055A (ja) |
JP (2) | JPS5953883B2 (ja) |
BE (1) | BE858522A (ja) |
ES (1) | ES462175A1 (ja) |
FR (1) | FR2364030A1 (ja) |
GB (1) | GB1589294A (ja) |
GR (1) | GR61176B (ja) |
PT (1) | PT67009B (ja) |
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- 1977-09-07 ES ES462175A patent/ES462175A1/es not_active Expired
- 1977-09-07 JP JP52106879A patent/JPS5953883B2/ja not_active Expired
- 1977-09-07 PT PT67009A patent/PT67009B/pt unknown
- 1977-09-08 FR FR7727196A patent/FR2364030A1/fr active Granted
- 1977-09-08 BE BE180771A patent/BE858522A/xx not_active IP Right Cessation
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