JPS5953883B2 - 「はん」痕形成剤 - Google Patents
「はん」痕形成剤Info
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- JPS5953883B2 JPS5953883B2 JP52106879A JP10687977A JPS5953883B2 JP S5953883 B2 JPS5953883 B2 JP S5953883B2 JP 52106879 A JP52106879 A JP 52106879A JP 10687977 A JP10687977 A JP 10687977A JP S5953883 B2 JPS5953883 B2 JP S5953883B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、搬痕形成剤及びその製法に関する。
アントシアニジンは、既知の多価フェノール性物質の1
群である。これらの生成物は、全化学合成により製造可
能であると共に、自然界に広く分布されているそれらの
グリコシドの加水分解によつて得ることができる。これ
らのグリコシド、特にグリコシドは、アントンアニン類
として知られ、コケモモ、ブドウ、ニワトコ、アカスグ
リ、キイチゴ及びラズベリーの果実中に存在する。本発
明者らは、アントシアニジン類が著しい癩痕化及び上皮
再生性を備え、それにより皮膚の傷、トーヒド潰瘍(t
orpidsores)、並びに外部及び内部の潰瘍(
utcers)の処置に特に有用であることを見出した
。
群である。これらの生成物は、全化学合成により製造可
能であると共に、自然界に広く分布されているそれらの
グリコシドの加水分解によつて得ることができる。これ
らのグリコシド、特にグリコシドは、アントンアニン類
として知られ、コケモモ、ブドウ、ニワトコ、アカスグ
リ、キイチゴ及びラズベリーの果実中に存在する。本発
明者らは、アントシアニジン類が著しい癩痕化及び上皮
再生性を備え、それにより皮膚の傷、トーヒド潰瘍(t
orpidsores)、並びに外部及び内部の潰瘍(
utcers)の処置に特に有用であることを見出した
。
従つて本発明はアントシアニジン(又はその医薬として
使用可能な塩)を有効成分とする廠痕形成剤を提供する
ものである。アントシアニジン類は又、明確な抗炎症、
血管保護、脂肪低下、コレステロール低下及び血糖降下
作用を有していることが見出された。従つてこれらにつ
いても説明する。アントシアニジン及びそれらの金属コ
ンプレックスは、著しく低い毒性を有することが多く、
それにより長期の処置に特に有用である。
使用可能な塩)を有効成分とする廠痕形成剤を提供する
ものである。アントシアニジン類は又、明確な抗炎症、
血管保護、脂肪低下、コレステロール低下及び血糖降下
作用を有していることが見出された。従つてこれらにつ
いても説明する。アントシアニジン及びそれらの金属コ
ンプレックスは、著しく低い毒性を有することが多く、
それにより長期の処置に特に有用である。
臨床的には、これらの物質は、単独でも又は互の混合物
の形態でも、純粋な状態でも又は粗製又は部分精製抽出
物、例えばアントンアニン類の天然の混合物の加水分解
によ)得られる粗生成物の形態でも投与することができ
る。
の形態でも、純粋な状態でも又は粗製又は部分精製抽出
物、例えばアントンアニン類の天然の混合物の加水分解
によ)得られる粗生成物の形態でも投与することができ
る。
好適にはアントシアニジン類以外の抽出されたものの少
なくとも一部分が抽出物から除かれる。好適には、普通
の果実中に含まれるグリコシドの加水分解によつて容易
に得られるので、又著しい医薬としての作用を有してい
るために、本発明の医薬用組成物中に含まれる活性成分
は、シアニジン、ペオニジン、デルフイニジン、ペツニ
ジン又はマルビジン又はそれらの金属陽イオンとの医薬
として使用可能なコンプレツクスである。
なくとも一部分が抽出物から除かれる。好適には、普通
の果実中に含まれるグリコシドの加水分解によつて容易
に得られるので、又著しい医薬としての作用を有してい
るために、本発明の医薬用組成物中に含まれる活性成分
は、シアニジン、ペオニジン、デルフイニジン、ペツニ
ジン又はマルビジン又はそれらの金属陽イオンとの医薬
として使用可能なコンプレツクスである。
これらのアントシアニジン類は、任意の医薬として使用
可能な陰イオン(例えば塩化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸
塩、ヒドロキシル等を伴なつていてよく、次の式により
表わすことができる:本発明の組成物の特定の生薬形態
は、意図する投与径路及び処置されるべき状況によつて
定まシ、このような形態は無定形であつても又は有形の
投与量単位であつてもよい。
可能な陰イオン(例えば塩化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸
塩、ヒドロキシル等を伴なつていてよく、次の式により
表わすことができる:本発明の組成物の特定の生薬形態
は、意図する投与径路及び処置されるべき状況によつて
定まシ、このような形態は無定形であつても又は有形の
投与量単位であつてもよい。
例は、非経口投与に適当な無菌の液、経口投与に適当な
形態(例えば錠、カプセル、溶液又は懸濁液);体腔に
挿入するのに適当な形態(例えば肛門又は腔坐剤);局
所投与に適当な形態(例えば軟膏、クリーム、ゲル及び
水溶液又は懸濁液)及び歯磨を包含する。本発明による
組成物の製剤に当つては、広範囲の賦形剤を使用するこ
とができ、それらの種類は当然組成物の意図される適用
様態によつて定まる。例は、保存剤及び緩衝、シツクニ
ング、懸濁、安定、湿潤、乳化、着色及び芳香剤、特に
カルポキシビニル重合体、プロピレングリコール、エチ
ルアルコール、水、セチルアルコール、飽和植物トリグ
リセリド、脂肪酸エステル又はプロピレングリコール、
トリエタノールアミン、グリセロール、澱粉、ソルピト
ール、ベントナイト、カルボキシメチルセルロース、ラ
ウリル硫酸、燐酸ジカルシウム、粉末シリカ、レシチン
等を包含する。1種より多い希釈剤又は担体を使用する
のが有利なことが多い。
形態(例えば錠、カプセル、溶液又は懸濁液);体腔に
挿入するのに適当な形態(例えば肛門又は腔坐剤);局
所投与に適当な形態(例えば軟膏、クリーム、ゲル及び
水溶液又は懸濁液)及び歯磨を包含する。本発明による
組成物の製剤に当つては、広範囲の賦形剤を使用するこ
とができ、それらの種類は当然組成物の意図される適用
様態によつて定まる。例は、保存剤及び緩衝、シツクニ
ング、懸濁、安定、湿潤、乳化、着色及び芳香剤、特に
カルポキシビニル重合体、プロピレングリコール、エチ
ルアルコール、水、セチルアルコール、飽和植物トリグ
リセリド、脂肪酸エステル又はプロピレングリコール、
トリエタノールアミン、グリセロール、澱粉、ソルピト
ール、ベントナイト、カルボキシメチルセルロース、ラ
ウリル硫酸、燐酸ジカルシウム、粉末シリカ、レシチン
等を包含する。1種より多い希釈剤又は担体を使用する
のが有利なことが多い。
アンドシアニンは、傷、胃及び−[ヮw腸潰瘍.口及び胸
の炎症状態、血管系の病理状態及び脂肪と糖の代謝障害
に起因する不全の処置扛特に有用であることが見出され
た。
の炎症状態、血管系の病理状態及び脂肪と糖の代謝障害
に起因する不全の処置扛特に有用であることが見出され
た。
本発明は又、上に定義した組成物の製法を包含し、この
方法は、例えばアントシアニジン又はそれの金属陽イオ
ンとの医薬として使用可能なコンプレツクスを1種又は
それ以上の賦形剤と混和しそして(又は)上述した生薬
形態の1種に変換することによつて、この活性成分を医
薬として投与するのに適当な形態にすることよシなる。
方法は、例えばアントシアニジン又はそれの金属陽イオ
ンとの医薬として使用可能なコンプレツクスを1種又は
それ以上の賦形剤と混和しそして(又は)上述した生薬
形態の1種に変換することによつて、この活性成分を医
薬として投与するのに適当な形態にすることよシなる。
本発明による医薬用組成物の好適な製法は、植物組織か
らアンドシアニンを抽出し、このアンドシアニンを加水
分解してアントシアニジンを生成させ、このアントシア
ニジンを精製し、遊離の形態又は医薬として使用可能な
賦形剤と混合することよりなる。
らアンドシアニンを抽出し、このアンドシアニンを加水
分解してアントシアニジンを生成させ、このアントシア
ニジンを精製し、遊離の形態又は医薬として使用可能な
賦形剤と混合することよりなる。
本発明による組成物は、重量で少なくとも0.2%、好
適には少なくとも0.5%のアントシアニジン類を含有
する。
適には少なくとも0.5%のアントシアニジン類を含有
する。
体内(即ち腸又は非経口)投与に対しては比較的濃度の
高い組成物、特に重量で少なくとも1%、更に特定すれ
ば少なくとも5%のアントシアニジン類を含有するもの
が好適である。これらの組成物は、アントシアニジン類
1〜100119/Kfll好適には5〜50η/Kg
の1日量率で投与することができる。次の実験データは
アントシアニジン類の急性毒性(LD5O)をマウスを
用いてしらべた結果である。
高い組成物、特に重量で少なくとも1%、更に特定すれ
ば少なくとも5%のアントシアニジン類を含有するもの
が好適である。これらの組成物は、アントシアニジン類
1〜100119/Kfll好適には5〜50η/Kg
の1日量率で投与することができる。次の実験データは
アントシアニジン類の急性毒性(LD5O)をマウスを
用いてしらべた結果である。
ベラゴニジン:上記のと訃りアントシアニジンは医薬と
して実用しうる低毒性である。
して実用しうる低毒性である。
次の実験データは、アン・トシアニジン類の薬理学的性
質を例示する。
質を例示する。
I抗潰瘍作用一ラツトに}けるシエイの潰瘍ラツトのシ
エイ潰瘍においては、幽門結紮の前48,33,22及
び9時間及び手術後1時間目に、5回25及び50〜/
Kgの用量のコケモモアントシアニジン類の経口投与は
、対照について観察された潰瘍指数を夫々28及び39
パーセント減少させることが見出された。
エイ潰瘍においては、幽門結紮の前48,33,22及
び9時間及び手術後1時間目に、5回25及び50〜/
Kgの用量のコケモモアントシアニジン類の経口投与は
、対照について観察された潰瘍指数を夫々28及び39
パーセント減少させることが見出された。
(第1表参照)。脂肪代謝に対する作用1)オリーブ油
誘導高脂血症 16時間絶食させた平均体重1659の錐スプごラグー
ドーレーラツトにオリーブ油を経口投与することによつ
て高脂血症が誘導された。
誘導高脂血症 16時間絶食させた平均体重1659の錐スプごラグー
ドーレーラツトにオリーブ油を経口投与することによつ
て高脂血症が誘導された。
オリーブ油の投与は、2m1/Kgの用量で経口的に、
と殺の前3時間前に行なつた。コケモモのアントシアニ
ジン類及びニワトコ実から得られたシアニジンを、等力
価用量のオリーブ油を投与する1時間前に0.5a/K
gの生理液に溶解して腹腔内投与した。
と殺の前3時間前に行なつた。コケモモのアントシアニ
ジン類及びニワトコ実から得られたシアニジンを、等力
価用量のオリーブ油を投与する1時間前に0.5a/K
gの生理液に溶解して腹腔内投与した。
第2表は、コケモモのアントシアニジン類が対照に比較
して遊離脂肪酸及びトリグリセリドを夫々36,60及
び86%有意に低下させること、又ニワトコから得られ
たシアニジンが再び対照に比較して遊離脂肪酸及びトリ
グリセリドを夫々32.70及び67.90%減少させ
ることを示す。2)トリイトンWl339誘導高脂血症 24時間絶食させた平均体重2109の雄スプラグード
ーレーラツトに、と殺前8時間目に、生理液に溶解した
トライトンWRl339を225η/kl!、0.5a
/Kg静豚内投与することによつて高脂血症が誘導され
た。
して遊離脂肪酸及びトリグリセリドを夫々36,60及
び86%有意に低下させること、又ニワトコから得られ
たシアニジンが再び対照に比較して遊離脂肪酸及びトリ
グリセリドを夫々32.70及び67.90%減少させ
ることを示す。2)トリイトンWl339誘導高脂血症 24時間絶食させた平均体重2109の雄スプラグード
ーレーラツトに、と殺前8時間目に、生理液に溶解した
トライトンWRl339を225η/kl!、0.5a
/Kg静豚内投与することによつて高脂血症が誘導され
た。
被験物質を2回腹腔内注射した:0.5d/Kf!の生
理溶液に溶解した等力価用量で、第1回投与はトライト
ンと同時、第2回は4時間後。
理溶液に溶解した等力価用量で、第1回投与はトライト
ンと同時、第2回は4時間後。
第3表から、スケモモアントシアニジン類が対照と比較
して夫々29.56及び16.03(fl)血清グリセ
リド及びコレステロールを有意に減少させること、又ニ
ワトコシアニジンが、再び対照に比較して、これらの脂
質を夫々23.65及び16.67%減少させることが
見られる。
して夫々29.56及び16.03(fl)血清グリセ
リド及びコレステロールを有意に減少させること、又ニ
ワトコシアニジンが、再び対照に比較して、これらの脂
質を夫々23.65及び16.67%減少させることが
見られる。
毛細管透過性に対する作用
毛細管透過性に対する作用を、アンギア及びウニスト;
Brit●JIPharmacOl●33リ30L19
68の方法によ7!)嚢験前18時間絶食させた平均体
重2209のスプラグードーレーラツトについて研究し
た。
Brit●JIPharmacOl●33リ30L19
68の方法によ7!)嚢験前18時間絶食させた平均体
重2209のスプラグードーレーラツトについて研究し
た。
第4表から、9,18及び36即/Kgの用量で腹腔内
径路により実験的に投与されたコケモモのアントシアニ
ジン類が対照に比較第4表ラツトにおけるブラシキニン
誘導毛泉して夫々12;25.2及び55.4%だけ毛
細管透過性の有意な減少を示すことが見られる。第5表
は、コケモモのアントシアニジンの経口処置によつて得
られる実験データを示す。
径路により実験的に投与されたコケモモのアントシアニ
ジン類が対照に比較第4表ラツトにおけるブラシキニン
誘導毛泉して夫々12;25.2及び55.4%だけ毛
細管透過性の有意な減少を示すことが見られる。第5表
は、コケモモのアントシアニジンの経口処置によつて得
られる実験データを示す。
2種の用量、特定すれば36及び72η/Kflの用量
で生成物を実験的に投与し、対照に比較して24.6及
び44.4%の毛細管透過性の有意の減少を得た。
で生成物を実験的に投与し、対照に比較して24.6及
び44.4%の毛細管透過性の有意の減少を得た。
注:ブラジキニン2μ9 / 0.1m1を各ラツトの
脱毛腹部の3点に皮内注射プラジキニンの前30分に被
検物質で処置ブラジキニン後30分にと殺 ゜スチユーデンの゛t”テストにより対照について得ら
れた平均から有意差(p<0.01)第5表 ラツトに
おけるブラジキニン誘導毛細管透過性注:ブラジキニン
2μθ/ 0.1m1を各ラツトの脱毛した腹部の3点
に皮内注射ブラジキニンの前60分に被検物質で処理ブ
ラジキニンの後30分にと殺 ゜スチユーデンの゛t”テストにより対照について得ら
れた平均から有意差(p<0.01)毛細管抵抗に対す
る作用 シャリエR.ら;ArchIntern−PhysiO
l・BiOchem.の方法により欠乏食を与えたラツ
トにおいて毛細管抵抗を研究した。
脱毛腹部の3点に皮内注射プラジキニンの前30分に被
検物質で処置ブラジキニン後30分にと殺 ゜スチユーデンの゛t”テストにより対照について得ら
れた平均から有意差(p<0.01)第5表 ラツトに
おけるブラジキニン誘導毛細管透過性注:ブラジキニン
2μθ/ 0.1m1を各ラツトの脱毛した腹部の3点
に皮内注射ブラジキニンの前60分に被検物質で処理ブ
ラジキニンの後30分にと殺 ゜スチユーデンの゛t”テストにより対照について得ら
れた平均から有意差(p<0.01)毛細管抵抗に対す
る作用 シャリエR.ら;ArchIntern−PhysiO
l・BiOchem.の方法により欠乏食を与えたラツ
トにおいて毛細管抵抗を研究した。
第6表は、経口径路によl!)2種の用量で実験的に使
用したコケモモのアントシアニジン類が、時間と共に又
有意に毛細管抵抗を増大させたことを示す。
用したコケモモのアントシアニジン類が、時間と共に又
有意に毛細管抵抗を増大させたことを示す。
本発明による抗潰瘍剤の製造に適当なアントシアニジン
類は、植物抽出物中に含まれるアンドシアニン類の加水
分解によ)、又は合成法により得ることができる。
類は、植物抽出物中に含まれるアンドシアニン類の加水
分解によ)、又は合成法により得ることができる。
一般に、アンドシアニン類を含有する植物は、アンドシ
アニン核のピラン形を安定化させる少量の鉱酸を含有す
るアルコール様溶媒(特に1〜4個の炭素原子を含有す
る低級アルカノール類)によつて抽出される。抽出物の
酸との加温は、アンドシアニン類のグリコシド残基の加
水分解を惹起し、かくしてアントシアニジン類が生成し
、これらを混合物としてか又はカラムクロマトグラフイ
一を使用して純生成物として単離して後本発明の組成物
中に配合することができる。
アニン核のピラン形を安定化させる少量の鉱酸を含有す
るアルコール様溶媒(特に1〜4個の炭素原子を含有す
る低級アルカノール類)によつて抽出される。抽出物の
酸との加温は、アンドシアニン類のグリコシド残基の加
水分解を惹起し、かくしてアントシアニジン類が生成し
、これらを混合物としてか又はカラムクロマトグラフイ
一を使用して純生成物として単離して後本発明の組成物
中に配合することができる。
下の実施例1及び2は、ニワトコの果実からのアントシ
アニジン及びコケモモの果実のメタノール抽出物からの
5種のアントシアニジン類(マルビジン、デルフイニジ
ン、シアニジン、ペオニジン及びベツニジン)の混合物
の製造を説明する。
アニジン及びコケモモの果実のメタノール抽出物からの
5種のアントシアニジン類(マルビジン、デルフイニジ
ン、シアニジン、ペオニジン及びベツニジン)の混合物
の製造を説明する。
合成法によシフラポン類(L.バウア一、Cheman
dInd.433,l954及びH,G,C.キング、
J.ChemSOc.9Ol,l957)、カテキン類
(J.サボラリ一、COmpt.Rend.2l7,8
6l943及びH.アプルJ.Chem.SOc.42
6l935)及びカテキン類のオリゴマ一(T.A゛カ
イスマン及びH.F.K.デイツトマ一、PhytOc
hemistry4,859,l965)をアントシア
ニジン類に転換することができる。その外、R.ロピン
ソンの方法(A.ロピンソン及びR.ロピンソン、J.
Chem.SOc.l526,l928A.ロピンソン
、R.ロピンソン及びJ.スギウラ、J.Chem.S
Oc.l533,l928S.ムラカミ及びR.ロピン
ソン、J.Chem.SOc.l537,l・928W
ブラツドレ一及びR.ロピンソン J.Chem.SO
c.l54l,l928)に従つて2,4,6−トリ−
ヒドロキシベンズアルデヒド2−0−ベンゾエートと芳
香族核中適当に置換されたオメガーアセトキシアセトフ
エノンとを縮合させることによつてアントシアニジン類
を得ることが可能である。例3は塩化ベラゴニジンの合
成を説明する。例 1 ニワトコアントシアニン類から
のアントシアニジン類の製造(4)ニワトコからの抽出 新鮮成熟ニワトコ果実13.5kgを、塩酸1%を含有
する無水メタノールで室温において抽出した。
dInd.433,l954及びH,G,C.キング、
J.ChemSOc.9Ol,l957)、カテキン類
(J.サボラリ一、COmpt.Rend.2l7,8
6l943及びH.アプルJ.Chem.SOc.42
6l935)及びカテキン類のオリゴマ一(T.A゛カ
イスマン及びH.F.K.デイツトマ一、PhytOc
hemistry4,859,l965)をアントシア
ニジン類に転換することができる。その外、R.ロピン
ソンの方法(A.ロピンソン及びR.ロピンソン、J.
Chem.SOc.l526,l928A.ロピンソン
、R.ロピンソン及びJ.スギウラ、J.Chem.S
Oc.l533,l928S.ムラカミ及びR.ロピン
ソン、J.Chem.SOc.l537,l・928W
ブラツドレ一及びR.ロピンソン J.Chem.SO
c.l54l,l928)に従つて2,4,6−トリ−
ヒドロキシベンズアルデヒド2−0−ベンゾエートと芳
香族核中適当に置換されたオメガーアセトキシアセトフ
エノンとを縮合させることによつてアントシアニジン類
を得ることが可能である。例3は塩化ベラゴニジンの合
成を説明する。例 1 ニワトコアントシアニン類から
のアントシアニジン類の製造(4)ニワトコからの抽出 新鮮成熟ニワトコ果実13.5kgを、塩酸1%を含有
する無水メタノールで室温において抽出した。
抽出液を真空濃縮して少容とし、中性酢酸鉛の30%の
水溶液を撹拌下に添加した。大量の沈殿が得られ、それ
を▲過し水洗した。粗鉛塩2009が得られ、それを次
に攪拌下塩酸を含有する無水メタノール600dに懸濁
し、室温において攪拌し、不溶物を▲過によう除いた。
次にこのメタノール溶液を室温において真空濃縮して少
容とし、次に攪拌下エーテル中に注いだ。
水溶液を撹拌下に添加した。大量の沈殿が得られ、それ
を▲過し水洗した。粗鉛塩2009が得られ、それを次
に攪拌下塩酸を含有する無水メタノール600dに懸濁
し、室温において攪拌し、不溶物を▲過によう除いた。
次にこのメタノール溶液を室温において真空濃縮して少
容とし、次に攪拌下エーテル中に注いだ。
沈殿をP過し、室温において真空乾燥した。グルコサイ
ド類30%が得られ、15%のシアニジンに相当した。
(自)粗シアニジンの生成 15%のシアニジンに相当するグルコシド309を、8
:2の比でメタノールと濃塩酸とからなる混合物に溶解
した。
ド類30%が得られ、15%のシアニジンに相当した。
(自)粗シアニジンの生成 15%のシアニジンに相当するグルコシド309を、8
:2の比でメタノールと濃塩酸とからなる混合物に溶解
した。
3時間還流加熱を行なつた。
次にこの溶液を水で希釈し、メタノールが完全に除かれ
るまで真空濃縮した。沈殿が得られ、それを沢過し、水
洗した。乾燥後、20%のシアニジンを含有する粗水解
物6f!を得た。(C)粗シアニジンの精製 この粗20%シアニジンを、セフアデツクスLH2O上
クロマトグラフイ一、濃塩酸1%を含有する95%によ
る溶離によつて精製した。
るまで真空濃縮した。沈殿が得られ、それを沢過し、水
洗した。乾燥後、20%のシアニジンを含有する粗水解
物6f!を得た。(C)粗シアニジンの精製 この粗20%シアニジンを、セフアデツクスLH2O上
クロマトグラフイ一、濃塩酸1%を含有する95%によ
る溶離によつて精製した。
本発明による医薬用組成物中に配合するためのアントシ
アニジン類は、例えば上述したように、果実シアニン類
(アントシアノシド類)の加水分解によつて製造するの
が最も好都合であるが、ケルセケン及びその誘導体又は
ルチンの還元によつて合成で得ることもできる(L.バ
ウワ一Chem.and.Ind.l954,433〜
4;H,G,Cキング、J.Chem.SOc.l95
7,39Ol〜3)。
アニジン類は、例えば上述したように、果実シアニン類
(アントシアノシド類)の加水分解によつて製造するの
が最も好都合であるが、ケルセケン及びその誘導体又は
ルチンの還元によつて合成で得ることもできる(L.バ
ウワ一Chem.and.Ind.l954,433〜
4;H,G,Cキング、J.Chem.SOc.l95
7,39Ol〜3)。
文献中報告されている他の方法によう、シアニジンを五
酢酸エピカテキンから(A.K.ガングリらPrOc.
IndianAca.Sci.46A,25〜8195
7)又カテキン及びその誘導体から(J.ラポラリ、C
Ompt.Rend.2l7,26〜8,1943;H
.アツプルJ。Chem.SOc.l935,426〜
9)得ることもできる。更にシアニジンは、オリゴマ一
(低分子量の重合体、一般に二量体)、カテキン類の酸
加水分解によつて得ることができる(T.A.ガイスマ
ン及びH.K.デイツトマ一PhytOchemist
ry・1965,4巻、359−368頁)。例 2
コケモモからアントシアニジン類の製造例1中使用され
た操作を使用して、全アントシアニジン類(マルビジン
、デルフイニジン、シアニジン、ペオニジン及びペツニ
ジン)25%以上に相当するアントシアノシド類に富む
抽出液が得られた。
酢酸エピカテキンから(A.K.ガングリらPrOc.
IndianAca.Sci.46A,25〜8195
7)又カテキン及びその誘導体から(J.ラポラリ、C
Ompt.Rend.2l7,26〜8,1943;H
.アツプルJ。Chem.SOc.l935,426〜
9)得ることもできる。更にシアニジンは、オリゴマ一
(低分子量の重合体、一般に二量体)、カテキン類の酸
加水分解によつて得ることができる(T.A.ガイスマ
ン及びH.K.デイツトマ一PhytOchemist
ry・1965,4巻、359−368頁)。例 2
コケモモからアントシアニジン類の製造例1中使用され
た操作を使用して、全アントシアニジン類(マルビジン
、デルフイニジン、シアニジン、ペオニジン及びペツニ
ジン)25%以上に相当するアントシアノシド類に富む
抽出液が得られた。
次に抽出液を加水分解し、次の操作によつてアントシア
ニジン類を精製した:8:2の比のメタノールと濃塩酸
との混合物にアントシアノシド類を溶解し、3時間還流
煮沸することによつて加水分解した。
ニジン類を精製した:8:2の比のメタノールと濃塩酸
との混合物にアントシアノシド類を溶解し、3時間還流
煮沸することによつて加水分解した。
生成した沈殿を冷却しf過した。この液を次に真空濃縮
してすべてのメタノールを除き、濃縮液について4回イ
ソアミルアルコール抽出を行なつた。イソアミル抽出液
を再び合し、真空濃縮し、攪拌下エチルエーテル中沈殿
させた。P過及び乾燥後、50〜60パーセントでアン
トシアニジン類が得られた。例 3 塩化ペラゴニジン
の合成2,4,6−トリヒドロキシベンズアルデヒド2
−0−ベンゾエートを、加温によう酢酸エチル500m
1に溶解し、p−ヒドロキシアセトキシアセトフエノン
209を添加した。
してすべてのメタノールを除き、濃縮液について4回イ
ソアミルアルコール抽出を行なつた。イソアミル抽出液
を再び合し、真空濃縮し、攪拌下エチルエーテル中沈殿
させた。P過及び乾燥後、50〜60パーセントでアン
トシアニジン類が得られた。例 3 塩化ペラゴニジン
の合成2,4,6−トリヒドロキシベンズアルデヒド2
−0−ベンゾエートを、加温によう酢酸エチル500m
1に溶解し、p−ヒドロキシアセトキシアセトフエノン
209を添加した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 アントシアニジン又はその医薬として使用可能な塩
を有効成分とする瘢痕形成剤。 2 アントシアニジンがシアニジン、ペオニジン、デル
フイニジン、ペラゴニジン、ペツニジン及びマルビニジ
ンから選択される特許請求の範囲第1項記載の剤。 3 賦型剤、保存剤又は緩衝剤、シツクニング剤、懸濁
剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、着色剤又は芳香剤を含有
する特許請求の範囲第1項記載の剤。 4 カルボキシビニル重合体、プロピレングリコール、
エチルアルコール、水、セチルアルコール、飽和植物ト
リグリセリド類、脂肪酸エステル類、プロピレングリコ
ール、トリエタノールアミン、グリセロール、澱粉、ソ
ルピトール、ペントナイト、カルボキシメチルセルロー
ス、ラウリル硫酸、燐酸ジカルシウム、粉末シリカ及び
レシチンから選択される賦形剤を含有する特許請求の範
囲第1項又は第2項記載の剤。 5 少なくとも2種の賦形剤を含有する特許請求の範囲
記載の第1項から第3項のいずれかの剤。 6 植物組織からアントシアニンを抽出し、このアント
シアニンを加水分解してアントシアニジンを生成させ、
このアントシアニジンを精製し、遊離の形態又は医薬と
して使用可能な塩の形態のアントシアニジンを医薬とし
て使用可能な賦形剤と混和することを特徴とする瘢痕形
成剤の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB37252/76A GB1589294A (en) | 1976-09-08 | 1976-09-08 | Pharmaceutical compositions containing anthocyanidines |
GB000037252/76 | 1976-09-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5362838A JPS5362838A (en) | 1978-06-05 |
JPS5953883B2 true JPS5953883B2 (ja) | 1984-12-27 |
Family
ID=10394985
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52106879A Expired JPS5953883B2 (ja) | 1976-09-08 | 1977-09-07 | 「はん」痕形成剤 |
JP59102785A Granted JPS6011416A (ja) | 1976-09-08 | 1984-05-23 | アントシアニジンを有効成分とする医薬 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59102785A Granted JPS6011416A (ja) | 1976-09-08 | 1984-05-23 | アントシアニジンを有効成分とする医薬 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4258055A (ja) |
JP (2) | JPS5953883B2 (ja) |
BE (1) | BE858522A (ja) |
ES (1) | ES462175A1 (ja) |
FR (1) | FR2364030A1 (ja) |
GB (1) | GB1589294A (ja) |
GR (1) | GR61176B (ja) |
PT (1) | PT67009B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005042555A1 (ja) | 2003-10-30 | 2005-05-12 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | チロシナーゼ活性阻害剤及び顔面血流改善剤 |
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GB8518289D0 (en) * | 1985-07-19 | 1985-08-29 | Inverni Della Beffa Spa | Obtaining proanthocyanidine a2 |
GB8917323D0 (en) * | 1989-07-28 | 1989-09-13 | Inverni Della Beffa Spa | Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of ophthalmic diseases |
IT1231725B (it) * | 1989-08-11 | 1991-12-21 | Inverni Della Beffa Spa | Procedimento per la preparazione di estratti ad alto contenuto in antocianosidi. |
US5093142A (en) * | 1989-09-19 | 1992-03-03 | Nabisco Brands, Inc. | Alcohol amine esters as low calorie fat mimetics |
RU2093154C1 (ru) * | 1990-08-20 | 1997-10-20 | Оленшлегер Герхард | Фармкомпозиция для профилактики и лечения заболеваний, связанных с нарушением обмена веществ |
US5925620A (en) * | 1990-08-20 | 1999-07-20 | Ohlenschlaeger; Gerhard | Therapeutically active mixture of glutathione and anthocyanin compounds |
IT1255029B (it) * | 1992-05-11 | 1995-10-13 | Paolo Morazzoni | Formulazioni farmaceutiche orali contenenti antocianosidi |
HU219914B (hu) * | 1992-09-21 | 2001-09-28 | BIOGAL Gyógyszergyár Rt. | Eljárás flavíliumszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására |
IT1270999B (it) * | 1994-07-26 | 1997-05-26 | Indena Spa | Formulazioni a base di cumarine e loro uso in campo farmaceutico e cosmetico |
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US6194469B1 (en) | 1998-12-11 | 2001-02-27 | Board Of Trustees Operating Michigan State Univeristy | Method for inhibiting cyclooxygenase and inflammation using cherry bioflavonoids |
CN1269421C (zh) * | 1998-12-11 | 2006-08-16 | 密执安州大学 | 生产源于浆果的产物的方法和组合物 |
KR100499293B1 (ko) * | 1998-12-11 | 2005-07-07 | 미시간 스테이트 유니버시티 | 체리 바이오플라보노이드를 이용한 사이클로옥시게나제와염증의 저해방법 |
US6093404A (en) * | 1999-06-29 | 2000-07-25 | Kattan; Maha | Therapeutic composition |
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FR2809003B1 (fr) * | 2000-05-18 | 2003-01-24 | Oreal | Compositions anti-pollution a base d'anthocyanes |
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US6783754B2 (en) | 2001-06-11 | 2004-08-31 | Roy J. Mankovitz | Plant-based non-toxic sunscreen products |
US8337914B2 (en) * | 2002-02-27 | 2012-12-25 | Access Business Group International Llc | Dietary food supplement containing natural cyclooxygenase inhibitors and methods for inhibiting pain and inflammation |
ITMI20032287A1 (it) | 2003-11-24 | 2005-05-25 | Indena Spa | Composizioni per il trattamento delle affezioni del cavo orale e delle prime vie respiratorie |
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ITMI20111671A1 (it) | 2011-09-16 | 2013-03-17 | Indena Spa | Composizioni per il trattamento di ulcere periferiche di varia origine |
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US10123991B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-11-13 | Global Biolife Inc. | Electrophilically enhanced phenolic compounds for treating inflammatory related diseases and disorders |
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1976
- 1976-09-08 GB GB37252/76A patent/GB1589294A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-09-06 GR GR54305A patent/GR61176B/el unknown
- 1977-09-07 ES ES462175A patent/ES462175A1/es not_active Expired
- 1977-09-07 PT PT67009A patent/PT67009B/pt unknown
- 1977-09-07 JP JP52106879A patent/JPS5953883B2/ja not_active Expired
- 1977-09-08 FR FR7727196A patent/FR2364030A1/fr active Granted
- 1977-09-08 BE BE180771A patent/BE858522A/xx not_active IP Right Cessation
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1979
- 1979-07-20 US US06/059,183 patent/US4258055A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-11-29 US US06/445,075 patent/US4413004A/en not_active Expired - Lifetime
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1984
- 1984-05-23 JP JP59102785A patent/JPS6011416A/ja active Granted
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US4413004A (en) | 1983-11-01 |
PT67009B (en) | 1979-02-13 |
BE858522A (fr) | 1978-01-02 |
GB1589294A (en) | 1981-05-13 |
ES462175A1 (es) | 1978-11-01 |
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GR61176B (en) | 1978-10-03 |
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PT67009A (en) | 1977-10-01 |
JPS6011416A (ja) | 1985-01-21 |
US4258055A (en) | 1981-03-24 |
FR2364030B1 (ja) | 1981-05-22 |
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