JPS6010059B2 - メタフエニレンジアミン化合物 - Google Patents

メタフエニレンジアミン化合物

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JPS6010059B2
JPS6010059B2 JP57025271A JP2527182A JPS6010059B2 JP S6010059 B2 JPS6010059 B2 JP S6010059B2 JP 57025271 A JP57025271 A JP 57025271A JP 2527182 A JP2527182 A JP 2527182A JP S6010059 B2 JPS6010059 B2 JP S6010059B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ケラチン質繊維、毛髪および毛皮の染色分野においてｍ
−フェニレンジアミン化合物が重要な役割を演じている
ことは古くから知られている。
この化合物は現在、発色剤と呼ばれる化合物の部類に含
まれている。この発色剤化合物は、酸化ベースと呼ばれ
るｐ−フェニレンジアミンまたはｐーアミノフェノール
と一緒になって、アルカリ性の酸化ふん図気中で着色さ
れたィンダミン、インドアニリンまたはインドフェノー
ルを生じる。ｍーフエニレンジアミンはｐーフエニレン
ジアミンと共に酸化性のアルカリ性ふん囲気中でそして
特に過酸化水素の存在下でィンダミンを生成し、これは
ケラチソ質繊維に非常に強い青色を与えることができる
。さらにｍ−フエニレンジアミンはｐーフエニレンジア
ミンと共に酸化性のアルカリ性ふん囲気中でインドアニ
リンを生じ、これはケラチン質繊維に多かれ少かれ紫赤
色の着色を与える。
ｍ−フェニレンジアミンはこのように発色剤として考え
たときに、毛髪染色（ｃａｐｉｌｌａひｄｙｅｉｎｇ）
において二重の役割を演じている。
青色と赤色とを与えることである。これはすなわち黒色
と灰色ばかりでなくこげ茶色や銅栗色を得るのに欠かせ
ない２つの基本色を与えることを意味する。その重要な
役割にもかかわらず、この部類に属する発色剤の種類は
現在実際に非常に少数の化合物だけに限定されている。
このように過度に限定されているという事実は次の点か
ら説明される。すなわち毛髪染色用としては一方におい
て無害性の点で有利な化合物でなければならず、他方で
は良好な品質すなわち時間の経過に伴って変質せず、ま
た特に光の下でもまたきびしい気候の下でも変質しない
良品質の染色を与える化合物だけが適しているという事
実による。こうしてｍ−トルィレンジアミンは無害性で
ないという理由で退けられている。そして１ーメチル−
２ーメチルアミノ−４ーアミノベンゼン、２ーメチルア
ミノー４−アミノアニソール、２ーアミノー４−メチル
アミノーアニソール、２−（８−ヒドロキシエチル）ー
アミノー４ーアミノアニソール、１−メチル−２一（Ｂ
−ヒドロキシエチル）ーアミノー４−アミノベンゼンか
らは暗い所でも光の下でも時間経過に対して不安定な色
調が得られる。この不安定性は主として酸化染色の間に
その場でできるインドアミンまたはインドアニリンがア
ジン分子に容易に環化してしまうことによる。そしてこ
のとき生成するアジンは光線の下では速かに光化学的劣
化を受ける。従って本発明の目的は毛髪の染色用組成物
に有用なｍーフェニレンジァミン発色剤を構成すること
ができる新規化合物を開示することである。
本発明による化合物は発色剤として良好な染色性と非常
に無害性であるという２つの性質を兼ね備えているので
、この化合物は毛髪染色において特に有用である。本発
明による新規化合物は一般式 （式中のＲは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基
およびヒドロキシアルキル基から成る群から選んだ基で
あり、そしてＺはヒドロキシアルキル基、ァルコキシ基
部分の炭素原子数１〜２のァルコキシアルキル基、メシ
ルアミノアルキル基、アセチルアミノアルキル基、ウレ
ィドアルキル基およびカルボェトキシアミノアルキル基
から成る群から選んだ基であってＺを構成するアルキル
基部分の炭素原子数は２〜３であるものとするが、ここ
でＲが水素原子である場合はＺはヒドロキシェチル基以
外の上記の基であるものとする）で表わされる化合物ま
たは相当する酸の塩である。
本発明による前記の新規化合物はケラチン質繊維特に毛
髪の染色用組成物として有利に利用される。
この組成物は発色剤として式（１）の化合物少くとも１
種を含むことを特徴とする、少くとも１種の酸化ベース
を水溶液中に含有するものである。アルカリ性酸化煤質
中で式（１）の化合物は、大部分を占めるｐーフェニレ
ンジアミンといつしよに毛髪に強い青色の着色を与える
。
それは多少緑色または紫色がかっているが光線、悪天候
および洗髪に抵抗性をもつものである。本発明による前
記式（１）の化合物を含む染色用組成物においては一般
的方法で酸化ベースとして一般式（式中のＲ，、Ｒ２お
よびＲ３は同じかまたは異るものであり、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子１〜２個をもつアルキル基または
炭素原子１〜２個をもつアルコキシ基であり、そしてＲ
４とＲ５とは同じかまたは異り水素原子、アルキル基、
ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基部分が１〜２個の
炭素原子をもつアルコキシアルキル基、カルバミルアル
キル基、メシルアミノアルキル基、アセチルアミノアル
キル基、ウレイドアルキル基、カルボェトキシアミノア
ルキル基であってＲ４とＲ５中のァルキル基は炭素原子
１〜３個をもつものとし、そしてＲ４とＲ５とが水素原
子でないときはＲ，またはＲ３は水素原子であるものと
する） Ｚで表わされるｐーフエニレンジア
ミンまたはその相当する酸塩を使うことができる。
しかしベンゼン環に塩素原子またはふつ素原子をもった
ｐ−フェニレンジアミンは式（１）の化合物といつしよ
に紫の着色を生じるが、それは光Ｚに当ると急速に色彩
性を失うことを注意すべきである。
このことは例えば３−クロル−４−（８ーヒドロキシエ
チル）ーアミノーアニリンまたは３−フルオル−４一（
６ーヒドロキシエチル）ーアミノーアニリンを併用する
場合も同様である。 ２本発明を説明するために、式（
１）の化合物のうちの以下に示すものについてその製造
方法および使用例を実施例として記載してあるが、これ
は本発明を限定するものではない。１（２−アミノー４
ーメチルアミノーフエノキ２シーェタノールの２塩酸塩
、２（２・４ージアミノ）ーフエニル−８ーメトキシェ
チルェーテルの２塩酸塩、３（２・４一ジアミノ）ーフ
エニルー６ーメシルアミノェチルエーテルの２塩酸塩、
３４〔４一（Ｂーヒドロキシヱチル）ーアミノ
ー２ーアミノーフェノキシ〕ーェタノールの２塩酸塩、
５（２・４一ジアミノーフエノキシ）ーブロパノールの
２塩酸塩、 ３６（２・４ー
ジアミノ）ーフエニル−８ーヒドロキシプロピルエーテ
ルの２塩酸塩、７（２・４ージアミ／）−フエニル−８
ーアセチルアミノーェチルェーテルの２塩酸塩、８（２
．４−ジアミノ）−フエニルーＢ−ウレチィドェチルェ
ーテルの２塩酸塩、９（２・４ージアミノ）ーフエニル
ー３ーカルボキシアミノェチルェーテルの２塩酸塩。
これら９種の化合物は、特に下記の酸化ベースによって
非常に安定性のよい青色の着色を与える。
ｐーフエニレンジアミン、ｐ−トルイレンジアミン、２
ーメチルー５ーメトキシ−ｐ−フエニレンジアミン、２
・６ージメチルー３−メトキシーｐ−フエニレンジアミ
ン、２・６−ジメチルーｐーフエニレンジアミン、４一
（Ｂーメトキシエチル）−アミノーアニリン、４−（Ｎ
−エチル一Ｎーカルバミルメチル）−アミノーアニリン
および４ージー（３ーヒドロキシエチル）ーアミノーア
ニリン。
式（１）の化合物のある種のものはそれらがｐーアミノ
フエノール、２−メチル一４ーアミノフエノールまたは
４−メチルアミノフエノールといつしよにすると安定な
赤色をも与えることができるという、染色上の他の利点
をもっている。
この例としては前記９種の化合物のうちの最初の化合物
を挙げることができる。これらの化合物を含む染色用組
成物は同時にｐーフェニレンジアミン類とｐーアミノフ
ェノール類を含有することができる。このような他の利
点を与えない他の式（１）の化合物に対しては、毛髪染
色用組成物の処方に必要な赤色や紫色を作るためには、
それらの化合物を含む染色用組成物に式（０）のｐ−フ
ヱニレンジアミン化合物に加えてさらにてィー次のよう
なインドアニリンまたはインドフェノールのロィコ誘導
体を加えることができる。
４・４′ージヒドロキシ−２ーアミノ−５−メチル−ジ
フエニレンジアミン、４・４′−ジヒドロキシ−２一（
３ーヒドロキシエチル）ーアミノー５ーメチルー２−ク
ロルジフエニルアミン、２・４′−ジアミノー４ーヒド
ロキシ−５ーメチルジフヱニルアミン。
または｛ロー次のような直接染料を加えることもできる
：３−ニトロ一４一（Ｂ−ヒドロキシエチル）ーアミノ
ーアニソール、（３ーニトロー４ーアミノーフエノキシ
）ーエタノール、３ーニトロー４−（８−ヒドロキシエ
チル）ーアミノーフエノール、２−（８−ヒドロキシエ
チル）ーアミノー５ーニトロアニソール。
本発明による前記式（１）の化合物を含んで成る染色用
組成物は式（１）の発色剤および酸化ベースに加えてそ
れらといつしよに次の製品を単独または細合せて含有す
ることができる。
１ 他の公知の発色剤例えばレゾルシン、ｍーアミノフ
ヱノール、２ーメチルー５ーアミノーフエノール、２ー
メチル−５一（Ｂーヒドロキシエチル）−アミノーフエ
ノール、６−ヒドロキシベンゾモルホリン、２・６−ジ
メチルー５ーアセチルアミノフエノール、２−メチル−
５ーカルボエトキシアミノフエノール、２ーメトキＺシ
ー５ーカルボエトキシアミノフエノール、２ーメチル−
５ーウレイドフエノール、１−フエニル−３ーメタルピ
ラゾロン。
２ ポリアミ／フェノール、モノアミノジフエノール、
ジアミノジフエノール、ポリフエノールＺ例えば１・２
・４ートリヒドロキシベンゼソ。
３ インドアニリンまたはインドフェノールのロィコ誘
導体。
４ 直接染料例えば２一（ｙーアミノプロピル）ーアミ
ノーアントラキノンまたはＮ−（４ーヒドロキシフエニ
ル）−２ーメチル−５一アミノベンゾキノンそして好ま
しくはベンゼン系のニトロ染料例えば１−ジー（８ーヒ
ドロキシェチル）ーアミノ−３−ニトロ−４ーメチルア
ミノ−ベンゼン、１一〔ＮーメチルーＮ−（Ｂーヒドロ
キシエチル）〕−アミノ−３−ニトロ一４−（３−ヒド
ロキシエチル）−アミノ−ベンゼン、１一〔Ｎーメチル
−Ｎ−（Ｂーヒドロキシエチル）〕−アミノー３ーニト
ロ−４ーメチルアミノーベンゼン、３ーニトｏ−４一（
８−ヒドロキシエチル）−アミノーアニソール、３ーニ
トロ−４−（８−ヒドロキシエチル）−アミノーフエノ
ール、（３−ニトロ一４ーアミノ−フエノキシ）ーエタ
ノール、（３ーニトロ−４−メチルアミノーフエノキシ
）ーエタノール、２−（８−ヒドロキシエチル）ーアミ
ノ−５−ニトロアニソール、２ーニトロー５ージエチル
アミノーフエノール、（２ーアミノ−４−ニトローフエ
ノキシ）ーエタノール。
５ 種種の通常使用される添加物例えば浸透剤、発泡剤
、糊剤、酸化防止剤、アルカリ化剤、香料、イオン封鎖
剤およびフィルム形成性製品。
前記の染色用組成物のｐＨは塩基性のｐＨで例えば８〜
１１．５である。そして９〜１０のｐＨが好ましい。使
用できるアルカリ化剤としてはアンモニア、アルキルア
ミン例えばエチルアミンまたはトリェチルアミン、アル
カノールアミン例えばモノー、ジーおよびトリーェタノ
ールアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウム等を
あげることができる。前記組成物に水溶性のアニオン性
、カチオン性、非イオン性または両性の界面活性剤を加
えることもできる。
特に有用な界面活性剤をあげれば、アルキルベンゼソス
ルホネート、アルキルナフタリンスルホネート、脂肪族
アルコールのスルフエート、エーテルスルフエートおよ
びスルホネート、第４級アンモニウム塩例えばトリメチ
ルセチルアンモニウムブロミド、セチルピリジニウムブ
ロミド、脂肪酸ジェタノールアミド、ポリオキシヱチレ
ン化された酸およびアルコール、ポリオキシヱチレン化
アルキルフエノールおよびポリグリセロール化されたア
ルコールである。これら界面活性剤は前記の組成物中に
０．５〜３の重量％ことに４〜２５重量％存在すること
が好ましい。水に充分可溶性でない化合物を可溶化する
ように、前記の組成物に有機溶媒を加えることもできる
。有利に使用できる溶媒としては例えばエタノール、イ
ソプロパノール、グリセリン、グリコール類例えばジヱ
チレングリコールのモノェチルェーテルまたはモノメチ
ルエーテル、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、プチルグリコール（２ーブトキシェタノール）およ
びこれらの類似物を挙げることができる。このような溶
媒は有利には１〜４血重量％ことに５〜３の重量％存在
するのが好ましい。前記の組成物に加えることができる
糊料製品はアルギン酸ナトリウム、アラビャゴム、セル
ロース誘導体例えばメチルセルロース、ヒドロキシェチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
力ルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、およびア
クリル酸のポリマーから成る群から選ぶのが有利である
。
またペントナィトのような無機糊剤を使うこともできる
。これら糊剤は全組成物に対し、０．５〜５重量％こと
に３〜５重量％存在させるのが好ましい。前記の組成物
に加えることができる酸化防止剤は亜硫酸ナトリウム、
チオグリコール酸、亜硫酸水素ナトリウム、アスコルビ
ン酸およびヒドロキノンから成る群から選ぶことができ
る。
この酸化防止剤は前記組成物の全重量に対し０．０３〜
１重量％の割合で前記組成物中に存在させることができ
る。前記の組成物に加えることができる金属イオン封鎖
剤はエチレンジアミン四酢酸である。
前記の組成物は酸化剤例えば過酸化水素、過酸化尿素あ
るいは過硫酸アンモニウムのような過駿塩を含有するこ
とができる。
本発明による式（１）の化合物は普通、染色用組成物全
重量に対して０．００１〜２．５重量％で組成物中に存
在する。
前記の染色用組成物は液状溶液、ペースト、クリームま
たはゲル状あるいはケラチン質繊維の染色を生じるに適
したどんな他の形であってもよい。
＊ 本発明による式（１）の化合物はフランス特許第２
２９０１８６号（１９７４年１１月５日出願）および第
２３４９３２５号（１９７６軍４月３０日出願）の各明
細書中に記載の化合物から容易に作ることができる。
アミノ基に対するメタ位置がニトロ化されたベンゼン化
合物から出発してニトロ基をアミノ基に変えるように還
元を起せば足りる。そして出発化合物がアセチル化され
たァミノ官能基を含んでいる場合には酸加水分解が有効
になる。本発明を更に詳細に説明するために、本発明に
とる式（１）の化合物の代表例についてその製造例およ
び染色用組成物への使用例を以下に述べるが、これらは
本発明の範囲を限定するものではない。
製造例 １ （２ーアミノー４ーメチルアミノーフエノキシ）−エタ
ノール２塩酸塩の製造出発化合物はフランス特許第２２
９０１８６号明細書の実施例５に記載されている。
比重１．１９（７５ｏ０）の塩酸６０Ｍ中に（２−ニト
ロ ．−４−メチルアミノーフエノキシ）ーエタノール
０．０５モル（１０．６夕）とすず粉末１４．３夕とを
かきまぜながら少しずつ同時に加える。
加え終ったら１５分間９０００でかきまぜを続ける。反
応混合物を熱る遇し、ろ液を真空下で蒸発乾燥する。残
さを水３００叫中に溶かし、すずは硫化水素ガスを通す
ことによって硫化物の形で沈でんさせる。ろ過してこの
ろ液を真空下で１５の‘に濃縮する。濃縮溶液を−１０
００に冷やすと、目的生成物の２塩酸塩が結晶する。そ
れをろ過しごく少量の氷水で洗ってから真空乾燥する。
それは２２５００で分解しながら融解する。生成物の分
析結果を次表に示す。製造例 ２ （２．４ージアミノ）ーフエニルー８ーメトキシェチル
ェーテル２塩酸塩の製造第１工程： （２ーアセチルアミノ−４−アミ／）−フエニルー８−
メトキシェーテルの製造酢酸４Ｍを加え９０００に熱し
てある水１００の‘に、鉄粉１３夕を加え、そして（２
−アセチルアミノー４ーニトロ）ーフエニルーＢ−〆ト
キシエチルエーテル（これはフランス特許第２３４９３
２５号明細書の実施例８の第１工程に記載された生成物
である）０．０７８モル（２０夕）を少しずつかきまぜ
ながら加える。
添加が終ったら反応混合物を３０分間沸騰湯浴中に保ち
、それから熱る過する。ろ液にＮａＣＩを添加すると、
目的生成物が塩析して沈でんする。これをろ過し極く少
量の氷水で洗う。融点は１３０００である。
※※第２工程：（２．４ージアミ
ノ）−フエニル−８ーメトキシヱチルェーテル２塩酸塩
の製造（２−アセチルアミノ−４−アミノ）ーフエニル
−３ーメトキシエチルエーテル０．０６７モル（１５夕
）を３６％ＨＣ１３０地中に入れ、それを沸騰湯浴中で
３０分間加熱する。
冷やすと目的生成物の２塩酸塩が結晶する。それをろ過
しアルコール中で再結晶し真空下で乾燥する。生成物は
２１６０で分析を伴って溶融する。分析結果を次表に示
す。
製造例 ３ （２．４−ジアミノ）ーフエニル−メシルアミノェチル
ェーテルの２塩酸塩の製造第１工程： （２・４ージアセチルアミノ）−フエニルーメシルアミ
ノェチルェーテルの製造酢酸２肌を加えた水２０の‘を
９０００に加熱し、それに鉄粉３．５夕を加え、そして
（４ーニトロ−６−アミノ）ーフエニルーメシルアミノ
エチルエーナル（これはフランス特許第２３４９３２５
号明細書の実施例１２に記載された生成物である）０．
０２モル（５．５夕）をかきまぜながら少しずつ加える
。
かきまぜながら３０分間還流加熱する。沸騰している間
にろ過し、沈でんを沸騰水で洗う。ろ液に無水酢酸６の
‘を加えそして反応煤質を沸騰傷浴中で数分間加熱する
。冷やすと、目的生成物が結晶する。それをろ過し、水
洗して真空乾燥する。融点は１９ｒ０である。第２工程
： （２．４ージアミノ）−フエニルーメシルアミノェチル
ェーテル２塩酸塩の製造３６％のＨＣＩ１４の【中の（
２・４ージアセチルアミノ）ーフエニルーメシルアミノ
エチルエーテル０．０１７モル（５．６夕）を沸騰湯浴
中で４５分間加熱する。
冷やすと、目的生成物の２塩酸塩が結晶の形で沈でんす
る。生成物をろ過し、アルコール中で再結晶し、６００
０で真空乾燥する。生成物の融点は２００〜２０５午０
（分解を伴う）である。分析結果を次表に示す。製造例
４ 〔４−（３ーヒドロキシエチル）−アミノー２−アミノ
ーフェノキシ〕ーヱタノール２塩酸塩の製造第１工程： （４ーアシルアミノ−２ーニトローフヱノキシ）−エタ
ノールの製造ジメチルスルホキシド１００の中の４ーア
シルアミノー２ーニトローフエノール０．１モル（１９
．６夕）を８０つ０に加熱する。
それから織とう水浴中４歩肋熟し肋ら８ｏ％水酸化カリ
ウム０．２４モル（１６．８夕）およびグリコールブロ
ムヒドリン０．２４モル（３０夕）を少量ずつ添加する
。
次に反応煤質を氷水混合物３００タ上に洋加する。目的
生成物が晶出しする。ろ過し、洗浄しそして乾燥した後
、生成物は１６９℃で融解する。第２工程：（４−アミ
ノ−２ーニトローフヱノキシ）−エタノールの製造ＨＣ
１３５地中の（４ーアセチルアミノー２−ニトローフエ
ノキシ）ーエタノ−ル０．１０６モル（２５．５のを沸
とう水浴上で４５分間加熱する。
冷却により目的生成物の１塩酸塩が沈澱する。
ろ別した後、これを氷水１００夕に添加しそしてＮ比Ｏ
Ｈにより中和する。目的生成物をろ過し、洗浄しそして
真空乾燥する。これは８６００で融解する。理論分子量
：１９８ ＣＱＣＯＯＨ中、１′ＩＯＮのＮＣＩ０４による電位差
滴定により測定した分子量：２０４第３工程： 〔（３−ニトロ−４一Ｂーヒドロキシエトキシ）−フエ
ニル〕一８ークロルエチルカルバメートの製造（４ーア
ミノ−２−ニトローフエノキシ）ーエタノール０．０６
０５モル（１２夕）をジオキサン４０地中に溶解する。
炭酸カルシウム０．０３３モル（３．３夕）を添加しそ
して温度を約９０ｑ０に上昇させる。かきまぜながら、
クロルぎ酸８−エチルクロラィド０．０６６モル（９．
４夕）を添加する。この添加の後、娘まぜをｇｏｏｏで
・歩間続ける。反応煤質を熱る過し、そして氷水混合物
６０夕を添加する。沈澱する目的生成物をろ過する。洗
浄および乾燥した後、生成物は８４ｑｏで融解する。第
４工程： 〔４−（８−ヒドロキシエチル）ーアミノ−２日ニトロ
ーフヱノキシ〕−エタノールの製造〔（３ーニトロ−４
−８−ヒドロキシヱトキＺシ）−フエニル〕一８ーエチ
ルクロライドカルバメート０．０４４６モル（１３．６
夕）を瓜のＮａＯＨ５１地中に添加する。
これを８０００で３０分間かきまぜる。反応煤質を０℃
に冷却し、そしてＨＣＩにより中和する。目的生成物を
メチルーィソプチルーケトンでＺ抽出する。溶媒を減圧
下で除去する。目的生成物が赤色油状物の形で得られる
。第５工程： 〔４一（８−ヒドロキシエチル）−アミノ−２−アミノ
ーフェノキシ〕−エタノール２塩酸塩２の製造無水アル
コール３０の中の〔４一（３−ヒドロキシエチル）ーア
ミノ−２ーニトローフエノキシ〕−エタノール０．０３
９２モル（９．５夕）を密閉容器中、５０バールの加圧
下、Ｐｄ／Ｃ（１０％）上、６０２℃で４輪ご間水素に
より還元する。
冷却後、これを塩酸性アルコール０．０９６モル（１２
の）中でパーコレーションする。
目的の２塩酸塩が晶出する。
これをろ過し「エチルエーテルで洗浄し、そして真空下
５５ｑｏで乾燥３する。この生成物は２２３ｏｏで分解
しながら融解する）。Ｃ，ぷ，６Ｎ２０３・汎ＣＩとし
て計算した分子量：２８５水中、１／ＩＯＮのＮａＯＨ
による電位差滴定により得られた分子量：２９０
３製造例 ５（２・４一ジアミノ
ーフエノキシ）ープロパノール２塩酸塩の製造第１工程
： （２・４一ジニトローフヱノキシ）−プロパノ一ルの製
造２１４−ジニトロークロルベンゼン０．２モル（４０
．５夕）と１１３ープロパンジオール１．１２モル（８
１の）との９０００に加熱した混合物にＩＯＮ水酸化ナ
トリウム２０の中の１・３ープロパンジオール１．１２
モル（８１の）を３０分のうちに添加する。
９０ｑｏで４粉ご間加熱した後、反応媒質を氷ノ水混合
物２５０タ上に柱加する。
目的生成物が晶出する。インプロピルアルコール／エー
テル混合物から再結晶した後、５８ｑ○で融解する生成
物が得られる。
分析結果を次表に示す。
第２工程： （２・４−ジアミノーフエノキシ）−プロパノール２塩
酸塩の製造無水アルコール３０地中の（２１４−ジニト
ロ−フエノキシ）−プロパノール０．０３９モル（９．
５夕）を密閉容器中、２５ゞールの加圧下、Ｐｄ／Ｃ（
１０％）上、７０ｑｏで１時間水素により還元する。
冷却後、これをろ過して塩酸性アルコール（すなわち、
塩化水素ガスを飽和するまで、例えば３〜４時間吹きこ
んだエタノール）０．１１７モル（１７の）中に注ぐ。
目的の２塩酸塩が晶出する。
生成物を乾燥し、アルコール、そして次にエーテルで洗
浄し、そして真空下で乾燥する。この生成物は１５が○
で分解しながら融解する。
分析結果を次表に示す。製造例 ６ （２．４−ジアミノ）ーフエニルー８ーヒドロキシプロ
ピルエーテル２塩酸塩の製造第１工程： （２ーアセチルアミノー４−ニトロ）ーフエニル−３ー
ヒドロキシェーテルの製造灘とう水浴中で、４−ニトロ
−２−アセチルアミノフェノールのカリウム塩０．５モ
ル（１１７夕）をかきまぜながらジメチルホルムアミド
３００地中に入れる。
この混合物に１−クロル−２−プロパノール０．５モル
（４７．２５夕）を加える。加熱下で、１ークロルー２
ープロパノール０．５モル（４７．２５夕）と炭酸カリ
ウム０．２５モル（３４．５夕）とを各各、２時間毎に
４回くり返して加える。１加時間加熱してから反応煤質
を氷水１５００必中に注ぐ。
沈でんした目的生成物をろ過する。これを０−州水酸化
ナトリウム溶液で洗い、続いて水で洗う。６０ｑｏで真
空乾燥すれば、融点１２３ｑｏの生成物が得られる。
得られた生成物の分析結果は以下のとおりである。第２
工程： （２ーアセチルアミノ−４ーアミノ）ーフエニル−Ｂー
ヒドロキシプロピルエーテル１塩酸塩の製造水性エタノ
ール溶液７０の‘（Ｃ２日５０日６０肌およびＱＯＩＯ
泌）中に、塩化アンモニウム１．５夕と亜鉛粉末３７．
５夕とを加え、この混合物をかきまぜながら前もって還
流させる。
次に（２ーアセチルアミノー４−ニトロ）ーフエニルー
８ーヒドロキシプロピルエーテル０．０４８モル（１２
．２夕）を添加するが、この際加熱しなくても還流状態
が維持できるように添加を調節する。添加が終了してか
ら還流を１粉ご間続け、これを沸とうろ過して、‐２０
℃に冷やした３６ｑ０塩酸５．１の‘とエタノール５の
【との溶液中に注ぐ。目的生成物は１塩酸塩の形で沈で
んする。これを乾かしてから少量の冷エタノールで洗い
、５０ｑｏで真空乾燥する。融点は２２０〜２２ｙＣ（
分解を伴う）である。得られた生成物の分析結果を以下
に示す。
キシプロピルェーテル２塩酸塩の製造 塩化水素ガスで飽和したエタノール８０の【に３６％塩
酸２５の‘を加えたものの中に「（２ーアセチルアミノ
−４−アミノ）−フエニル−３ーヒドロキシプロピルエ
ーテル０．１０９モル（２８．４夕）を還流下で溶かす
。
反応混合物を１時間半還流下で加熱する。冷やすと目的
生成物が２塩酸塩の形で次でんする。生成物を乾かし、
少量の無水アルコールで洗い、５０℃で真空乾燥する。
融点は２１５〜２２０００（分解を伴う）である。得ら
れた生成物の分析結果を以下に示す。
第３工程： （２．４ージアミノ）ーフエニルー８ーヒドロ＊製造例
７（２．４−ジアミノ）−フエニルー８ーアセチルア
ミノーェチルェーテル２塩酸塩の製造第１工程： （２ーアセチルアミノー４ーニトロ）−フエニルー８−
アセチルアミノェチルエーテルの製造無水酢酸０．０２
１モル（２地）をジオキサン２０地中の（２−アセチル
アミノ−４−ニトロ）−フェニルー８−アミノーエチル
エーテル０．０１６７モル（４夕）の懸濁液中に添加す
る。
５０００で１５分間かきまぜた後、これを氷裕中で冷却
する。
生成した生成物を乾燥し、石油エーテルで洗浄し「 そ
して真空下５５ｑｏで乾燥する。
この生成物は２０２〜２０３ｏｏで融解する。
第２工程：（２−アミノー４ーニトロ）ーフエニル−８
ーアセチルアミノェチルェーテルの製造（２−アセチル
アミノー４ーニトロ）ーフエニル−３ーアセチルアミノ
エチルエーテル０．００８１７モル（２．３夕）をＨＣ
１（ＩＮ）中で１時間加熱する。
冷却後、これをＮＨ４０Ｈ‘こより中和する。
目的生成物が晶出する。アルコール中で再結晶した後、
この生成物は１２６００で融解する。元素分析の結果を
次表に示す。
第３工程： （２．４−ジアミ／）−フエニル−８−アセチルアミノ
ェチルエーテル２塩酸塩の製造無水アルコール３０地中
の（２ーアミノ−４ーニＺＯトロ）ーフエニルー８−ア
セチルアミノエチルエーテル０．００７９モル（１．９
夕）をＰｄ／Ｃ（１０％）上、３０バールの水素加圧下
、６０ｑ○で３０分間還元する。
冷却後、これを塩酸性アルコール（飽和するまＹ夕で、
例えば３〜４時間塩化水素ガスを吹きこんだエタノール
）３地を通してパーコレーションする。
エーテルで希釈することにより目的生成物が晶出する。
遠心乾燥および真空乾燥した後、この生成物は２７０℃
で分解しながら融解し始める。Ｃ，虹，５Ｎ３０２・汎
ＣＩとして計算した理論分子量：２８２．２比０中、１
／ＩＯＮのＮａＯＨ‘こよる電位差滴定により測定され
た分子量：ＰＭ，：２８１ （第１変曲点） ＰＭ２：２８７．５（第２変曲点） 製造例 ８ （２．４−ジアミノ）−フヱニル−ａーウレイドェチル
ェーテル２塩酸塩の製造第１工程： （２−アセチルアミノー４ーニトロ）ーフエニルー３ー
ウレィドェチルェーテルの製造水１５地とＨＣ１２．５
のとの中の（２ーアセチルアミノー４ーニトロ）ーフエ
ニルー８一アミノエチルェーテル０．０２０９モル（５
夕）に水６地中のシアン化カリウム０．２３モル（１．
８６夕）の溶液を１度に添加する。
これを４０こ○で３時間かきまぜ、次に室温で３日間保
つ。
ろ過し、最初にＩＮのＨＣＩで、次に水で洗浄した後、
２３０〜２３１００で融解する目的生成物が得られる。
第２工程： （２ーアミノー４−ニトロ）−フエニルー６−ウレィド
ェチルェーテルの製造（２−アセチルアミノー４ーニト
ロ）ーフエニルー８−ウレイドエチルエーテル０．００
７モル（２夕）をＩＮのＨＣＩ１５地中で１時間１８分
間加熱する。
冷却後、反応混合物を氷１５夕で希釈しそしてＮはＯＨ
により中和する。ろ過し、日２０で洗浄し、そしてＰ２
０５上真空下で乾燥した後、目的生成物は２０８ｑｏで
融解する。
第３工程：（２．４−ジアミノ）ーフエニルー３ーウレ
イドェチルェーテル２塩酸塩の製造無水アルコール５地
中の（２ーアミノー４ーニトロ）−フエニル−３−ウレ
イドエチルエーテル０．００５８５モル（１．３５夕）
を密閉容器中、５０バールの加圧下、Ｐｄ／Ｃ（１０％
）上、水素により６０〜７０００で１時間還元する。
冷却後、これを塩酸性アルコール上にろ過する。目的の
２塩酸塩が沈殿する。ろ過および乾燥した後、この生成
物は１７５℃で分解しながら融解する。Ｃ９日，４Ｎ４
０２・汎ＣＩとして計算した理論分子量：２８３水中、
１／ＩＯＮのＮａＯＨによる電位差滴定により測定した
分子量：２９８製造例 ９ （２．４ージアミノ）−フエニル−８ーカルボ＊キシア
ミノェチルェーテル２塩酸塩の製造第１工程： （２ーアセチルアミノ−４ーニトロ）ーフエニルーＢ−
力ルボヱトキシアミノエチルエーテルの製造
２クロルぎ酸エチル０．０
８８モル（８．６の上）を、ジオキサン４０の‘中の（
２−アセチルアミノー４ーニトロ）ーフエニルー８一ア
ミノエチルエーテル０．０４モル（９．５６夕）と純粋
な乾燥炭酸ナトリウム０．０４４モル（５．６夕）との
沸とう水浴中で加熱した２懸濁液に、混入する。
１時間４５分間加熱した後、反応混合物をわずかに酸性
の氷水１２０の【上に洋加する。
目的生成物が晶出する。メチルーイソブチルケトン中で
再結晶した後、この生成物は１７０００で融解する。
３第２工程：（２−ア
ミノ−４ーニトロ）−フエニルー８ーカルボェトキシア
ミノェチルェーテルの製造前記で得られた生成物０．０
１６７モル（５．２のをＩＮ塩酸５５叫中で４時間加熱
する。
冷却後、これ３をＮＨ４０日により中和する。目的生成
物が晶出する。アルコール中で再結晶した後、この生成
物は１２〆０で融解する。生成物の分析結果を以下に示
す。Ｃ，．日，５Ｎ３０３として計算した元素分析
子第３工程：（２．４ージアミノ）−フエニル−
８ーカルボェトキシアミノェチルェーテル２塩酸塩の製
造前記で得られた生成物０．０１４８モル（４夕）を無
水アルコール２０の‘中に入れ、５０バールの水素加圧
下、Ｐｄ／Ｃ（１０％）上、６０００接触還元する。
冷却後これを塩化水素ガスで飽和したエタノール６の【
上にろ過する。エーテルで希釈した後、目的生成物が晶
出する。この生成物の融点は２２５〜２３０ｑ０（分解
を伴う）である。生成物の分析結果を以下に示す。Ｃ，
．日，９Ｎ３０３ＣＩ２・１′２比○として計算した元
素分析使用例 １ 次の染色用組成物を作る。
製造例２の化合物 ０．１２７夕４
−（ＮーエチルーＮ−力ルバミルメチル）ーアミノーア
ニリン ０．１９３タブチル
グリコール ２０タエチレンオ
キシド１０．５モルをもつラウリルアルコ−ル
８夕アンモニア（２〆技）
４．５タ水を加えて
計１００タＰＨは１０．３である。
使用に際して過酸化水素３５夕（２舷客）を加える。
この混合物を、９５％が自然に白くなった毛髪に周囲温
度で２０分間施し、すすぎそしてシャンプーするとスカ
イブルーの着色を与える。使用例 ２ 次の染色用組成物を作る。
製造例３の化合物 ０．０１６夕３
ーメチルー４ーメトキシエチルーアミノアニリン硫酸塩
０．０２８タカルボキシ
メチルセルロース ５タアンモニア（２〆技
） ６タ水を加えて
計１００タＰＨは１１である。
使用に際して過酸化水素１５夕（２鉾客）を加える。こ
の混合物を３０ｏｏで２５分間、脱毛した毛髪に施す。
リンスし、シャンプーするとスカイブルーの着式を与え
る。使用例 ３ 次の染色用組成物を作る。
製造例２の化合物 ０．２５５夕４
−メチルアミノーアニリン２塩酸塩 ０．１９５タェチ
レンオキシド２モルでオキシエチレン化されたオレイル
アルコール ３タェチレンオキシド４モ
ルでオキシェチレン化されたオレイルアルコール
４．４タアンモニア（２２０技）
６タ水を加えて
計１００タＰＨ‘ま１０である。
使用時に過酸化水素２５夕（２０客）を加える。この混
合物を３０００で１０分間、９５％が自然に白くなった
毛髪に施す。
リンスし、シャンプーするとロィアルブルーの着色が得
られる。使用例 ４ 次の染色用組成物を作る。
製造例３の化合物 ０．９５４夕
２・６ージメチルー３ーメトキシーｐーフエニレンジア
ミン２塩酸塩 １．４３タアルキル
硫酸アンモニウム（Ｃ，２のアルキル７０％、Ｃ．４の
アルキル３０％） １５タエチレソオキ
シド１０．５モルをもつラウリルアルコ−ル
５夕アンモニア（２才氏）
１０タ水を加えて
計１００汐最後のｐＨは１０．２である。
使用時に過酸化水素７５夕（２０客）を加える。この混
合物を２５ｑｏで２０分間、９５％が自然に白くなった
毛髪に施用する。リンス、シャンプーの後に澄んだ純青
色の着色が得られる。使用例 ５ 次の染色用組成物を作る。
製造例２の化合物 ０．１２夕１・
２・４−トリヒドロキシベンゼン ０．８２夕４一（
ＮーエチルーＮ−力ルバミルメチル）ーアミノーアニリ
ン ２．６夕３ーニトロー
４一（Ｂーヒドロキシエチル）−アミ／−フエノール
０．２９タエチルアルコール（
９６ｏ） ２０タトリエタノールアミン
６タ水を加えて
計１００タＰ比ま９である。
使用時に過酸化水素６０夕（２０客）を加える。この混
合物を脱色した毛髪に２０ｑｏで２０分間施用する。
リンス、シャンプーした後にはうす紫色のキラメキをも
った深かつ色の着色が得られる。使用例 ６次の染色用
組成物を作る。
製造例２の化合物 ０．２夕２ー
メチル−５−メトキシ−ｐーフエニレンジアミン２塩酸
塩 ０．２夕４−ジー（６ー
ヒドロキシエチル）ーアミノーアニリン硫酸塩
０．２タｍーアミノフエノ−ル
０．３夕６ーヒドロキシベンゾモル
ホリン ０．１夕３−ニトロ−４一（８−ヒド
ロキシエチル）ーアミノーアニソール
０．２夕４−メチルアミノーフェノール硫酸
塩 ０．４タジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル ９タアンモニア（２〆茂） １
０タ水を加えて 計１００タ
ｐＨは１０．７である。
使用時に過酸化水素１００夕（２舷客）を加える。この
混合物を漂白された毛髪に２０００で３０分施用する。
リンス、シャンプーした後には非常に濃い赤味の栗色の
着色が得られる。使用例 ７ 次の染色用組成物を作る。
製造例３の化合物 ０．１０５タレ
ゾルシン １５夕２・６ージ
メチル−５ーメトキシ−ｐ−フエニレンジアミン２塩酸
塩 ０．３夕１−フエニル−３−メ
チルピラゾロン ０．１夕３−ニトロ−４一（８ー
ヒドロキシエチル）−アミノーフエノール
０．２夕（２−アミノ−４−ニトローフ
エノキシ）ーエタノール塩酸塩
０．２５夕４・４′ージヒド。
キシー２ーアミノー５−メチルジフエニルアミン
０。４タブチルグリコール
１５タエチレンオキシド４モルをもつノ
ニルフエノール８夕エチレンオキシド９モルをもつノニ
ルフエノール９夕アンモニア（２？氏）
５タ水を加えて １０
０夕ｐＨは９．８である。
使用時に過酸化水素８０夕（２０客）を加える。この混
合物を漂白した毛髪に２０ｏｏで２５分間施用する。
リンス、シャンプーした後に澄んだ黄金栗色の着色が得
られる。使用例 ８ 次の染色用組成物を作る。
製造例２の化合物 ０．１３夕３
ーフルオル−４一（８ーヒドロキシエチル）−アミノー
アニリン硫酸塩 ０．２２夕４−ジエチ
ルアミノー２・６−ジアミノフエノ−ル３塩酸塩
０．１２タＮ−〔（４−ヒド
ロキシ）ーフエニル〕一２ーメチルー５−アミノベンゾ
キノンイミン ０．７０タブチルグリコール
５タェチレンオキシド１０．５モルをもっ
てオキシェチレン化されたラウリルアルコール
５タトリエタノールアミン １．１
タ水を加えて 計１００タ使
用時に水１００タ中で過酸化尿素１０夕を加える。
この混合物を漂白された毛髪に２０ｏｏで２５分間施用
する。
リンス、シャンプーした後にベージュグレーの着色が得
られる。使用例 ９ 次の染色用組成物を作る。
製造例３の化合物 ０．０７５夕（
２・４一ジアミノーフエノキシ）−エタノール２塩酸塩
０．０２５タレゾルシン
０．１１タｍーアミ
ノフエノール ０．１夕４−メチ
ルアミノーフェノール硫酸塩 ０．２夕４一（Ｂーメ
トキシエチル）−アミノーアニリン硫酸塩
０．３夕（３−ニトロ一４ーアミ
ノーフエノキシ）ーエタノール
〇．３夕２１４′ージアミノ−４−ヒ
ドロキシ−５ーメチルジフエニルアミン
０．２５夕２一（８ーヒドロキシエチル）
山アミノ−５−ニトロアニソール
０．１２５タヒドロキノン
０．０３２５夕（Ｒはオレイル基である） ３．３３夕 （Ｒはオレイ ル基である） ４．９５タプ
ロピレングリコール ６．６タア
ンモニア（２〆氏） １０タ水を加
えて 計１００タＰ川ま１０
．３である。
使用時に過酸化水素７５夕（２０客）を加える。この混
合物を、９５％が自然に白くなった毛髪に周囲温度で２
０分間施用する。
リンス、シャンプーした後にはブロンズ色の着色が得ら
れる。使用例 １０ 次の染色用組成物を作る。
製造例１の染料 ０．１４夕２
・６−ジメチルー３ーメトキシーｐ−フエニレンジアミ
ン２塩酸塩 ０．２０夕４ージエチ
ルアミノ−２・６ージアミノフエノール３塩酸塩
０．１夕Ｎ−〔（４−ヒドロキ
シ）ーフエニル〕一２ーメチルー５−アミノベンゾキノ
ンイミン ０．５タブチルグリコール
５タエチレンオキシド１０．５モルでオキシエ
チレン化されたラウリルアルコール ５
タトリエタノールアミン １．１タ水
を加えて 計１００タこのｐ
Ｈ‘ま８である。
使用時に水１００夕の溶液中の過酸化尿素１０夕を加え
る。この混合物を漂白された毛髪に周囲温度で２０分間
施用する。
リンス、シャンプーした後には濃灰色の着色が得られる
。使用例 １１ 次の染色用組成物を作る。
製造例１の化合物 ０．２０多ｐ
−アミノフエノール ０．６０夕４
一（８ーメトキシエチル）−アミノーアニリン硫酸塩
０．３２５夕ｍ−アミノ
フエノール ０．４４夕（３ーニト
ロー４ーアミノーフエノキシ）−エタノール
〇．２５夕ブチルグリコー
ル ２０タコプラ脂肪酸のジェ
タノールアミド ７．４タアンモニア（２２０氏）
６タ水を加えて
計１００タこのＰＨ‘ま１０．５である。
使用時に過酸化水素１００夕（２庇客）を加える。この
染色用組成物を、９５％が自然に白くなった毛髪に２５
ｑｏで２０分間施用する。リンス、シャンプーした後に
は黄金栗色の着色が得られる。使用例 １２ 次の染色用組成物を作る。
製造例２の化合物 ０．００１２夕
４一（８ーメトキシエチル）−アミノ−アニリン硫酸塩
０．００１２５タブチ
ルグリコール ７．５夕“Ｃ
ａｒｂｏｐｏｌ９３４’’の商品名で市販されている製
品〔アクリル酸ポリマー（分子量２００万〜３００万）
（ＷｏｄｒｉｃｈＣｈｅｍ；ｃａｌ社の製品）〕
３．３７タアンモニア（２が茂）
７．５夕水を加えて 計１００
タこのＰＨは８である。
使用時に過酸化水素１５夕（２破き）を加える。漂白さ
れた毛髪に２５℃で３０分間この組成物を施用する。リ
ンス、シャンプーした後には澄んだ青色の着色が得られ
る。使用例 １３ 次の染色組成物を作る。
製造例４の化合物 ０．４２７多ｐ
ーフエニレンジアミン ０．２７０タ
ブチルグリコール ５タエチレンオ
キシド１０．５モルでオキシエチレン化されたラウリル
アルコール ５タアンモニア（２〆氏）
１０多水を加えて
計１００タｐＨ値はｉｏ．３である。
使用時にＱ０２１００夕（２の容）を加える。
この混合物を２０ｑ０で２５分間、９０％が自然に白く
なった毛髪に施す。リンスおよびシャンンプーの後に濃
い紫青色の着色が得られる。使用例 １４ 次の染色組成物を作る。
製造例５の化合物 ０．６３７タｐ
ーアミノフエノール ０．２７２タ
エチレンオキシド２モルでオキシエチレン化されたラウ
リル硫酸ナトリウム ２０タェチレンジ
アミン四酢酸 ０．２タ亜硫酸水素ナト
リウム水溶液（ｄ＝１．３２） １タアンモニア（２０
％） １０タ水を加えて
計１００タｐＨ値は１０．５である。
使用時に比０２１００夕（２畔客）を加える。
この混合物を２５ｑｏで２０分間、９０％が自然に白く
なった毛髪に施す。リンスおよびシャンプーの後にわず
かに紫色を帯びた階赤色の着色が得られる。使用例 １
５ 次の染色組成物を作る。
製造例７の化合物 ０．７０６タＰ
−トルイレンジアミン２塩酸塩 ０．４８７タプチ
ルグリコール ５タエチレンオキ
シド１０．５モルでオキシエチレン化されたラウリルア
ルコール ５タアンモニア（２が茂）
１０タ水を加えて
計１００タｐＨ値は１０．３である。
使用時に過酸化水素１００夕（２彼客）を加える。
この混合物を２０ｑｏで２晩ご間、９０％が自然に白く
なった毛髪に施す。リンスおよびシャンプーの後にきれ
いな透明な青色の着色が得られる。使用例 １６ 次の染色組成物を作る。
製造例８の化合物 ０．３４０タＰ
−トルイレンジアミン２塩酸塩 ０．４８７タヱチ
レンオキシド２モルでオキシエチレン化されたラウリル
硫酸ナトリウム ２０タェチレンジアミ
ン四酢酸 ０．２タ亜硫酸水素ナトリウ
ム水溶液（ｄ＝１．３２） １クアンモニア（２０％）
１０タ水を加えて
計１００タＰＨ‘ま１０．４である。
使用時に比０２１００夕（２筋客）を加える。
この混合物を２０００で２５分間、９０％が自然に白く
なった毛髪に施す。リンスおよびシャンプーの後、はが
ね青色−灰色の着色が得られる。使用例 １７ 次の染色組成物を作る。
製造例９の化合物 ０．７８タｐ
ーフエニレンジアミン ０．２７タエ
チレンオキシド２モルでオキシエチレン化されたラウリ
ル硫酸ナトリウム ２０タェチレンジア
ミン四酢酸 ０．２タ亜硫酸水素ナトリ
ウムの水溶液（ｄ＝１．３２）１タアンモニア（２０％
） １０タ水を加えて
計１００夕組成物のｐＨ値は１０．３で
ある。
使用時に過酸化水素１００夕（２破き）を加える。
この混合物を室温で２０分間、９０％が自然に白くなっ
た毛髪に施す。リンスおよびシャンプーの後「，青紫色
の着色が得られる。使用例 １８ 次の染色用クリームを作る。
製造例６の化合物 ０．１８夕４
ージ−（８−ヒドロキシエチル）ーアミノーアニリン２
塩酸塩 ０．１０夕４−（８ー
メトキシエチル）ーアミノーアニリン０２塩酸塩
０．８０夕“Ｃａｒｂｏｐｏ
ｌ９３４’’の商品名で市販されているアクリル酸ポリ
マー（仇ｏｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌ社） ３タエタ
ノール（９６ｏ） １１タブチルグ
リコール ５タクトリメチルセチル
アンモニウムブロミド ２夕“ＴｍｏｎＢ”の商品名で
市販されているエチレンジアミン四酢酸
０．２タアンモニア（２〆控）
１０タ亜硫酸水素ナトリウム（３５０技）
１夕０水を加えて 計１
００タ毛髪に施用する前に、過酸化水素１００夕（２０
客）を前記のクリーム１００のこ加える。
９０％が自然に白くなった灰色の毛髪に室温で２０分間
前記クリームを施す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基
    およびヒドロキシアルキル基から成る群から選んだ基で
    あり、Ｚはヒドロキシアルキル基、アルコキシ基部分の
    炭素原子数が１〜２のアルコキシアルキル基、メシルア
    ミノアルキル基、アセチルアミノアルキル基、ウレイド
    アルキル基およびカルボエトキシアミノアルキル基から
    成る群から選んだ基であってＺを構成するアルキル基部
    分の炭素原子数は２〜３であるものとするが、ここでＲ
    が水素原子である場合はＺはヒドロキシエチル基以外の
    上記の基であるものとする）で表わされる化合物または
    相当する酸の塩。 ２ Ｒがメチル基であり、Ｚがヒドロキシエチル基であ
    る前項１に記載の化合物。 ３ Ｒが水素原子であり、Ｚがメトキシエチル基である
    前項１に記載の化合物。 ４ Ｒが水素原子であり、Ｚがメシルアミノエチル基で
    ある前項１に記載の化合物。 ５ Ｒがヒドロキシエチル基であり、Ｚがヒドロキシエ
    チル基である前項１に記載の化合物。 ６ Ｒが水素原子であり、Ｚがヒドロキシプロピル基で
    ある前項１に記載の化合物。 ７ Ｒが水素原子であり、Ｚがアセチルアミノエチル基
    である前項１に記載の化合物。 ８ Ｒが水素原子であり、Ｚがウレイドエチル基である
    前項１に記載の化合物。 ９ Ｒが水素原子であり、Ｚがカルボエトキシアミノエ
    チル基である前項１に記載の化合物。
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