DE19756137A1 - Neue p-Aminophenol-Derivate und deren Verwendung - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue p-Aminophenol-Derivate, deren Verwendung zum Färben von
Keratinfasern sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, spielen die soge
nannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigen
schaften eine bevorzugte Rolle. Solche Färbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorpro
dukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Entwicklerkom
ponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff unter
einander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentli
chen Farbstoffe aus.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen
erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausrei
chender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen
auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren keine merklichen Un
terschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Ega
lisiervermögen). Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und den Einfluß chemischer
Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie - falls als Haar
färbemittel zur Anwendung kommend - die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem
sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer
weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten
Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone,
4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate einge
setzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetra
aminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Di
aminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-ami
no-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hy
droxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-hy
droxypyrimidin und 1,3-N,N'-Bis-(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-diamino
propan-2-ol.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Re
sorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersub
stanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin,
5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Pheny
lendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-di
aminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resorcin, 4-Chlor-resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophe
nol, 2-Amino-4-hydroxypyridin, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin und 2-Meth
yl-4-chlor-5-aminophenol.
Allein mit einer Entwicklerkomponente oder einer speziellen Kuppler/Entwickler-Kombi
nation gelingt es in der Regel nicht, eine auf dem Haar natürlich wirkende Farbnuance zu
erhalten. In der Praxis werden daher üblicherweise Kombinationen verschiedener Entwick
lerkomponenten und Kupplerkomponenten eingesetzt. Es besteht daher standig Bedarf an
neuen, verbesserten Farbstoff-Komponenten.
Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Entwickler-Komponenten zu
finden, die die an Oxidationsfarbstoffvorprodukte zu stellenden Anforderungen in besonde
rem Maße erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte, bisher nicht bekannte, p-Aminophenol-Derivate
die an Entwicklerkomponenten gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße erfül
len. So werden unter Verwendung dieser Entwicklerkomponenten mit den meisten bekann
ten Kupplerkomponenten brillante Farbnuancen, insbesondere im Braun- und Rot-Bereich,
erhalten. Die erzielten Färbungen zeichnen sich durch außerordentliche Licht- und Wasch
echtheit aus.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher
p-Aminophenol-Derivate der allgemeinen Formel (I),
p-Aminophenol-Derivate der allgemeinen Formel (I),
in der
- - A, B, C und D unabhängig voneinander stehen für eine -OH- oder -NHR-Gruppe, bei der R steht für ein Wasserstoffatom oder einen C1-4-Alkylrest, mit der Maß gabe, daß jeweils entweder A oder B und C oder D für eine Hydroxygruppe steht,
- - X steht für Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfoxy- oder eine Sulfoxylgruppe und
- - R1 und R2 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff; Fluor, Chlor, eine C1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-4-Dihydroxy-alkylgruppe, bevor zugt eine C2-Dihydroxy-alkylgruppe.
Diese Verbindungen lassen sich mit bekannten organischen Synthesemethoden herstellen.
Bezüglich der Einzelheiten wird ausdrücklich auf das im Beispielteil ausführlich darge
stellte Synthesebeispiel verwiesen.
Da es sich bei allen erfindungsgemäßen Substanzen um Amino-Verbindungen handelt, las
sen sich aus diesen in üblicher Weise die bekannten Säureadditionssalze herstellen. Alle
Aussagen dieser Schrift und demgemäß der beanspruchte Schutzbereich beziehen sich da
her sowohl auf die in freier Form vorliegenden p-Aminophenol-Derivate gemäß Formel (I)
als auch auf deren wasserlösliche, physiologisch verträgliche Salze. Beispiele für solche
Salze sind die Hydrochloride, die Hydrobromide, die Sulfate, die Phosphate, die Acetate,
die Propionate, die Citrate und die Lactate.
Als erfindungsgemäß besonders geeignet haben sich die p-Aminophenol-Derivate gemäß
Formel (I) erwiesen, bei denen die Gruppe X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht.
Als besonders vorteilhafte Gruppe X hat sich Sauerstoff erwiesen.
Ebenfalls erfindungsgemäß bevorzugt sind solche p-Aminophenol-Derivate gemäß Formel
(I), bei denen diejenigen Gruppen A, B, C und D, die nicht für -OH-Gruppen stehen,
für -NH2-Gruppen stehen.
Weiterhin hat sich Wasserstoff als besonders geeigneter Rest R1 und R2 in p-Aminophenol-Deri
vaten gemäß Formel (I) erwiesen.
Schließlich haben sich diejenigen p-Aminophenol-Derivate gemäß Formel (I) als erfin
dungsgemäß besonders geeignet erwiesen, bei denen die Substituenten R1 und R2, A und C
sowie B und D jeweils gleich sind.
Eine im Sinne der Erfindung hervorragend geeignete Substanz ist 4-Amino-2-(((5-amino-2-hy
droxyphenyl)methoxy)methyl)phenol.
Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der vorgenannten
p-Aminophenol-Derivate als Entwickler-Komponente in Oxidationsfärbemitteln.
Ein dritter Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind schließlich Oxidationsfärbemittel
zum Färben von Keratinfasern enthaltend Kupplerkomponenten und Entwicklerkomponen
ten in einem wasserhaltigen Träger, die als Entwickler-Komponente eines der vorgenannten
p-Aminophenol-Derivate enthalten.
Unter Keratinfasern sind dabei Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare
zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel in erster Linie zum
Färben von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf ande
ren Gebieten, insbesondere in der Farbphotographle, nichts entgegen.
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel enthalten die Entwickler-Komponenten ge
mäß Formel (I) sowie Kupplerkomponenten und können gewünschtenfalls noch weitere
Entwickler-Komponenten sowie Kuppler-Komponenten enthalten.
Erfindungsgemäß bevorzugte weitere Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin,
p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, 2-(2,5-Diamino-phenyl)-ethanol, N,N-Bis-(2-hydroxy
ethyl)-p-phenylendiamin, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-meth
ylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2,4,5,6-Tetra
aminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin,
2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin,
2-Hydroxyethylaminomethyl-4-amino-phenol sowie 4,4'-Diaminodiphenylamin. 2-Hydroxy
methyl-4-aminophenol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,4-Bis-(4-aminophenyl)-di
azacycloheptan, 1,3-N,N'-Bis(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-diamino-1,3-pro
pan-2-ol sowie 4,5-Diaminopyrazol-Derivate nach EP 0 740 931 bzw. WO 94/08970,
wie zum Beispiel 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol, sind ebenfalls Entwickler-Kom
ponenten, die bevorzugt mit den erfindungsgemäßen Entwickler-Komponenten
kombiniert werden können.
Ganz besonders bevorzugte weitere Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin,
2,4,5,6-Tetraminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol, N,N-Bis-(2-hy
droxy-ethyl)-p-phenylendiamin, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 2-(2,5-Diamino
phenyl)-ethanol, 3-Methyl-4-aminophenol, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Amino-meth
yl-4-aminophenol und p-Toluylendiamin.
Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, Pyrogallol, 1,5-,
2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, o-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophe
nol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-ami
ophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-ami
nophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin,
2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-di
aminopyridin, 2-Methyl-4-chlor-5-amino-phenol, 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin,
3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 4-Amino-2-hydroxytoluol, 2,6-Bis-(2-hy
droxyethylamino)-toluol, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin,
2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol und 2,6-Dimethyl-3-ami
no-phenol.
Besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, m-Aminophenol, 5-Ami
no-2-methylphenol, 3-Methylsulfonylamino-2-methyl-anilin, 3-Amino-2-methylamino-6-me
thoxy-pyridin, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 2,4-Diamino-phenoxyethanol, 2,7-Dihydroxy
naphthalin, 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-4-chlor-5-a
mino-phenol, 3,4-Methylendioxyanilin, 2-Methyl-resorcin, 4-Chlorresorcin,
3,4-Methylendioxyphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin und 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol.
Diese weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten werden üblicherweise in freier Form
eingesetzt. Bei Substanzen mit Aminogruppen kann es aber bevorzugt sein, sie in Salzform,
insbesondere in Form der Hydrochloride und Sulfate, einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthalten sowohl die Entwicklerkomponenten als
auch die Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vor
zugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel. Dabei
werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren
Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwie
sen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht
nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Ver
hältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 3, insbesondere 1 : 1 bis 1 : 2, enthalten sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel
zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den Oxidationsfarbstoffvorprodukten
zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise
Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophe
nole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeich
nungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57,
Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3,
Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic
Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie 4-Amino-2-nitrodiphe
nylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, Hydroxyethyl-2-nitro
toluidin, Pikraminsäure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol und 4-N-Ethyl-1,4-bis(2'-hy
droxyethylamino)-2-nitrobenzol-hydrochlorid. Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß
dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer
Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende
Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte,
Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre
und Alkannawurzel enthalten.
Weitere in den erfindungsgemäßen Färbemitteln enthaltene Farbstoffkomponenten können
auch Indole und Indoline, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, sein. Bevorzugte
Beispiele sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihy
droxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 6-Hydroxyindol,
6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Weiterhin bevorzugt sind 5,6-Dihydroxyindolin, N-Me
thyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin,
N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin, 6-Aminoindolin und 4-Aminoindolin.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden
Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfin
dungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen
Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit
diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxi
kologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren
Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographle Ch. Zviak, The Science of
Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe), sowie Kapitel 8, Seiten
264-267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe "Dermatology"
(Hrg.: Ch. Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986,
sowie das "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Euro
päischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Indu
strie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel
e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorpro
dukte in einen geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Zum Zwecke der Haarfär
bung sind solche Träger z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäu
mende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die
Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können weiterhin alle für solche Zubereitungen be
kannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel
mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, am
pholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es
sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder
nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver
wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe.
Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B.
eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe
mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykol
ether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein.
Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und
Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen
in der Alkanolgruppe,
- - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
- - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x=0 oder 1 bis 16 ist,
- - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl gruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x=0 oder 1 bis 12 ist,
- - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
- - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
- - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbin dungen gemäß DE-A-39 26 344,
- - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ether
carbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergrup
pen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten
C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet,
die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)- oder -SO3 (-)-Grup
pe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die soge
nannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das
Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylanmonium
glycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und
2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der
Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglyc
inat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocami
dopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstan
den, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Ami
nogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung
innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkyl
glycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren,
N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyl
aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der
Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylamino
propionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Po
lyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe.
Solche Verbindungen sind beispielsweise
- - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylen oxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
- - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethy lenoxid an Glycerin,
- - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
- - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizi nusöl,
- - Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
- - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationi
schen Tenside sind insbesondere quartäre Animoniumverbindungen. Bevorzugt sind Am
moniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammonium
chloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid,
Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethyl
ammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoni
umchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaterni
sierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im
Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trime
thylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-mo
difiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller:
General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Her
steller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego
Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten
konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte
"Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methyl-hydroxyal
kyldialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate sowie die unter dem Warenzeichen De
hyquart® vertriebenen Produkte wie Dehyquart AU-46.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt
das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß INCI-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Glu
ceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um
einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung
dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man
Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylketten
längen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettal
kohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit
einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologen
verteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mi
schungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und
Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkali
metallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden
dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbon
säuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet
werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann be
vorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
- - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidor/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
- - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Di methyldiallylammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dime thylaminoethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoli niummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
- - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidoprnpyl-tri methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl-methacry lat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
- - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinyl ether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl acrylamid-Terpolymere,
- - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi ara bicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellu lose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcel lulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalko hol,
- - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
- - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
- - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Soja protein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
- - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
- - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
- - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
- - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
- - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
- - Cholesterin,
- - Lichtschutzmittel,
- - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
- - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
- - Fettsäurealkanolamide,
- - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
- - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
- - Trübungsmittel wie Latex,
- - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
- - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
- - Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemä
ßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgier
mittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentratio
nen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen.
Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn
neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidations
mittel kommen Persulfate, Chloride und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen An
lagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Weiterhin ist es
möglich, die Oxidation mit Hilfe von Enzymen durchzuführen. Dabei können die Enzyme
zur Übertragung von Luftsauerstoff auf die Entwicklerkomponente oder zur Verstärkung
der Wirkung geringer Mengen vorhandener Oxidationsmittel dienen. Ein Beispiel für ein
enzymatisches Verfahren stellt das Vorgehen dar, die Wirkung geringer Mengen (z. B. 1%
und weniger, bezogen auf das gesamte Mittel) Wasserstoffperoxid durch Peroxidasen zu
verstärken.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem
Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoffvorprodukten vermischt. Das
dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im
Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbe
mittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in ei
nem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minu
ten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das
Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein
Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Diazonium-Lösung (Lösung A):
Eine Lösung, bestehend aus 26 g (0,15 Mol) Sulfanilsäure und 75 ml (0,15 Mol) 2n-Na tronlauge, wurde bei einer Temperatur von +5°C mit 10,35 g (0,15 Mol) Natriumnitrit in 125 ml Wasser versetzt. Unter Kühlung (+5°C) wurden während 30 Minuten 131 ml (0,38 Mol) 10%ige Salzsäure zugetropft.
Eine Lösung, bestehend aus 26 g (0,15 Mol) Sulfanilsäure und 75 ml (0,15 Mol) 2n-Na tronlauge, wurde bei einer Temperatur von +5°C mit 10,35 g (0,15 Mol) Natriumnitrit in 125 ml Wasser versetzt. Unter Kühlung (+5°C) wurden während 30 Minuten 131 ml (0,38 Mol) 10%ige Salzsäure zugetropft.
Lösung A wurde zu einer eisgekühlten Lösung, bestehend aus 17,25 g (0,075 Mol) Bis-(2-hy
droxybenzyl)-ether in 120 ml (0,3 Mol) 10%iger Natronlauge, getropft. Nach beendeter
Zugabe wurde 1,5 Stunden bei 20°C gerührt.
Danach wurden 69 g (0,4 Mol) Natriumdithionit innerhalb von 2 Minuten zugegeben. Nach
20 Minuten bei 75°C wurde das Produkt abgesaugt und mit Wasser nachgewaschen. Das
Produkt fiel in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 175°C (Zers.) an.
Es wurde zunächst eine Cremebasis folgender Zusammensetzung hergestellt [alle Angaben
sind, soweit nicht anders vermerkt, in g]:
Talgfettalkohol | 17,0 | ||
Lorol®techn.1 | 4,0 | ||
Texapon®N282 | 40,0 | ||
Dehyton®K3 | 25,0 | ||
Eumulgin®B24 | 1,5 | ||
destilliertes Wasser | 12,5 | ||
1 C12-18 -Fettalkohol (HENKEL)@ | 2 Natriumlaurylethersulfat (ca. 28% Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (HENKEL)@ | 3 Fettsäureamid-Derivat mit Betainstruktur der Formel R-CONH(CH2 )3 N+(CH3 )2 CH2COO- (ca. 30% Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung Cocoamidopropyl Betaine) (HENKEL)@ | 4 Cetylstearylalkohol mit ca. 20 Mol EO (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-20) (HENKEL) |
Auf Basis dieser Creme wurde dann folgende Haarfärbecremeemulsion hergestellt:
Cremebasis | 50,0 |
Entwicklerkomponente | 7,5 mmol* |
Kupplerkomponente | 7,5 mmol* |
Na2SO3 (Inhibitor) | 1,0 |
(NH4)2SO4 | 1,0 |
konz. Ammoniaklösung | ad pH 10 |
Wasser | ad 100 |
* sofern nicht anders vermerkt |
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Optional wurden unter
entsprechenden Reduktionen des Wassergehaltes noch direktziehende Farbstoffe
zugegeben. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zu
nächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 10 eingestellt,
dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffperoxidlösung als
Oxidationslösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoff
peroxidlösung (9%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten,
aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei
32°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem
üblichen Haarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
Für die Ausfärbungen wurden folgende Kuppler- und Entwickler-Komponenten bzw. di
rektziehenden Farbstoffe verwendet:
- - 4-Amino-2-(((5-amino-2-hydroxyphenyl)methoxy)methyl)phenol (E1)
- - 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin (E2)
- - 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol (E3)
- - p-Phenylendiamin (E4)
- - N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin (E5)
- - 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin (E6)
- - p-Toluylendiamin (E7)
- - 2-(2,5-Diamino-phenyl)-ethanol (E8)
- - 2-Aminomethyl-4-amino-phenol (E9)
- - 4-Amino-3-methylphenol (E10)
- - Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan (E11)
- - 1-Naphthol (K1)
- - 2-Methyl-5-aminophenol (K2)
- - 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol (K3)
- - 2-Amino-3-hydroxy-pyridin (K4)
- - 2,6-Dimethyl-3-amino-phenol (K5)
- - m-Aminophenol (K6)
- - 2,7-Dihydroxy-naphthalin (K7)
- - 4-Chlorresorcin (K8)
- - 2-Methyl-4-chlor-5-amino-phenol (K9)
- - 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin (K10)
- - 2-Methylresorcin (K11)
- - 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin (K12)
- - 2,4-Diamino-phenoxyethanol (K13)
- - 3-Methylsulfonylamino-2-methyl-anilin (K14)
- - 1,7-Dihydroxy-naphthalin (K15)
- - 3,4-Methylendioxyphenol (K16)
- - 3,4-Methylendioxyanilin (K17)
- - m-Phenylendiamin (K18)
- - 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin (D1)
- - 2-Nitro-4-amino-diphenylamin-2'-carbonsäure (D2)
- - 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol (D3)
- - 2-Nitro-1-amino-4-bis-(2-hydroxyethyl)-aminobenzol (D4)
- - 2-Nitro-1-(2-hydroxyethyl)-amino-4-methylbenzol (D5)
- - 2-(2'-Hydroxyethylamino)-4,6-dinitrobenzol (D6)
- - 1-(2'-Hydroxyethyl)-amino-2-nitro-4-bis-(2-hydroxyethyl)-aminobenzol (D7)
- - 1-(2-Hydroxyethyl)-amino-2-nitro-4-aminobenzol (D8)
- - 4-(2-Nitrophenyl)-aminophenol (D9)
Es wurden folgende Ausfärbungen gefunden:
Claims (13)
1. p-Aminophenol-Derivate der allgemeinen Formel (I),
in der
A, B, C und D unabhängig voneinander stehen für eine -OH- oder -NHR-Gruppe, bei der R steht für ein Wasserstoffatom oder einen C1-4-Alkylrest, mit der Maß gabe, daß jeweils entweder A oder B und C oder D für eine Hydroxygruppe steht,
X steht für Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfoxy- oder eine Sulfoxylgruppe,
R1 und R2 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff; Fluor, Chlor, eine C1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-4-Dihydroxy-alkylgruppe, bevor zugt eine C2-Dihydroxy-alkylgruppe,
und die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindungen.
in der
A, B, C und D unabhängig voneinander stehen für eine -OH- oder -NHR-Gruppe, bei der R steht für ein Wasserstoffatom oder einen C1-4-Alkylrest, mit der Maß gabe, daß jeweils entweder A oder B und C oder D für eine Hydroxygruppe steht,
X steht für Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfoxy- oder eine Sulfoxylgruppe,
R1 und R2 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff; Fluor, Chlor, eine C1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-4-Dihydroxy-alkylgruppe, bevor zugt eine C2-Dihydroxy-alkylgruppe,
und die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindungen.
2. p-Aminophenol-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe
X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, insbesondere für ein Sauerstoffatom, steht.
3. p-Aminophenol-Derivate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Gruppen A, B, C und D, die nicht für OH-Gruppen stehen, für -NH2-Gruppen ste
hen.
4. p-Aminophenol-Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß R1 und R2 für Wasserstoff stehen.
5. p-Aminophenol-Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Gruppen
- - R1 und R2 sowie
- - A und C und
- - B und D
6. 4-Amino-2-(((5-amino-2-hydroxyphenyl)methoxy)methyl)phenol.
7. Verwendung von p-Aminophenol-Derivaten nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und
deren physiologisch verträglichen Salzen als Entwickler-Komponente in Oxidations
färbemitteln.
8. Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern, enthaltend Kuppler-Kompo
nenten und Entwickler-Komponenten in einem wasserhaltigen Träger, dadurch ge
kennzeichnet, daß es als Entwickler-Komponente mindestens ein p-Aminophenol-De
rivat nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
9. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens
eine Kuppler-Komponente, ausgewählt aus der Gruppe, die von 1-Naphthol,
m-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Methylsulfonylamino-2-methyl-anilin,
3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 2,4-Di
amino-phenoxyethanol, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chin
oxalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-4-chlor-5-amino-phenol,
3,4-Methylendioxyanilin, 2-Methyl-resorcin, 4-Chlorresorcin, 3,4-Methylendioxyphenol,
2-Amino-3-hydroxypyridin und 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol gebildet wird,
enthält.
10. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß es neben
den p-Aminophenol-Derivaten gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 mindestens eine
weitere Entwickler-Komponente enthält.
11. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die weitere
Entwickler-Komponente ausgewählt ist aus 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-tri
aminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol, p-Toluylendi
amin, 2-Aminomethyl-4-amino-phenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin,
p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diamino-phenyl)-ethanol, 3-Methyl-p-aminophenol und
Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan.
12. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise
0,1 bis 5 Gew.-%, und Kupplerkomponenten in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%,
vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfär
bemittel, enthalten sind.
13. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens ein direktziehender Farbstoff enthalten ist.
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