JPS5984909A - 重合性組成物、該組成物で塗布された材料、およびその使用 - Google Patents
重合性組成物、該組成物で塗布された材料、およびその使用Info
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- JPS5984909A JPS5984909A JP58180091A JP18009183A JPS5984909A JP S5984909 A JPS5984909 A JP S5984909A JP 58180091 A JP58180091 A JP 58180091A JP 18009183 A JP18009183 A JP 18009183A JP S5984909 A JPS5984909 A JP S5984909A
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- acid
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/025—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon triple bonds, e.g. acetylenic compounds
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/127—Spectral sensitizer containing
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- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、表面活性な共役ジアセチレン化合切をベース
とする放射線によって重合可能な組成物、該組成物で塗
布された材料および写真記録材料としての該組成物の使
用に関する。
とする放射線によって重合可能な組成物、該組成物で塗
布された材料および写真記録材料としての該組成物の使
用に関する。
放射線によって重合可能な物質の使用は、電子部品やマ
イクロ電子部品の製造において増々重要性を帯びつつあ
る。またこれらの部品の漸進的な小型化の結果として、
極Ｎ層で表面に塗布できる感光性物質の導入に至ってい
る。ラングミュア−ブラシエツト法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ
−Ｂｌｏｄｇｅｔｔｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ）においては
表面活性な光■（合性物質を最初水面に形成し、その後
基材を浸αＪすることによって前記物質を基材へ移行さ
せるが、この方法は単分子膜の製造に適する方法である
ことが知られている。多層のものは、この方法を繰シ返
すことによって得られる。この方法に適する物質の具体
例は、欧州特許出願第９０２２．６１８号明細書に記載
されており、その中で基材に塗布するため表面活性ジア
セチレン化合物が開示されている。適当であれば枠組マ
スクを通して行なう照射の結果例えば、不動態化層や写
真画像を与える。
イクロ電子部品の製造において増々重要性を帯びつつあ
る。またこれらの部品の漸進的な小型化の結果として、
極Ｎ層で表面に塗布できる感光性物質の導入に至ってい
る。ラングミュア−ブラシエツト法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ
−Ｂｌｏｄｇｅｔｔｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ）においては
表面活性な光■（合性物質を最初水面に形成し、その後
基材を浸αＪすることによって前記物質を基材へ移行さ
せるが、この方法は単分子膜の製造に適する方法である
ことが知られている。多層のものは、この方法を繰シ返
すことによって得られる。この方法に適する物質の具体
例は、欧州特許出願第９０２２．６１８号明細書に記載
されており、その中で基材に塗布するため表面活性ジア
セチレン化合物が開示されている。適当であれば枠組マ
スクを通して行なう照射の結果例えば、不動態化層や写
真画像を与える。
上記層内において、ジアセチレン化合物は領域（ｄｏｍ
ａｉｎｓ ）と記載されている複数の均−配向域を形成
する。光重合反応は各領域内部で起き、それらの境界を
越えては起こらない。従って、写真画像の解像力は領域
のサイズによって決定される。
ａｉｎｓ ）と記載されている複数の均−配向域を形成
する。光重合反応は各領域内部で起き、それらの境界を
越えては起こらない。従って、写真画像の解像力は領域
のサイズによって決定される。
写真システムおよび写真平版システムにおいてｔよ、約
１００Ａ以内の範囲の解像力が望ましい。
１００Ａ以内の範囲の解像力が望ましい。
欧州特許出願第０．０２２，６１８号明細書には、８０
０μｍ以下の領域サイズを有する塗布層を、この領域の
サイズの縮小を図りそれによってより優れた解像力を得
るために、先ず熱処理に伺すべきことが提案されている
。この非経済的方法によって、一般に領域のサイズの縮
小が達せられるものの、領域のサイズの範囲は約１００
μｍ以内の間で広く分散してしまうことが観察される。
０μｍ以下の領域サイズを有する塗布層を、この領域の
サイズの縮小を図りそれによってより優れた解像力を得
るために、先ず熱処理に伺すべきことが提案されている
。この非経済的方法によって、一般に領域のサイズの縮
小が達せられるものの、領域のサイズの範囲は約１００
μｍ以内の間で広く分散してしまうことが観察される。
さらに、このサイズの縮小は分子配列の不整列化によっ
て達せられ、そのような分子は重合から排除されるから
、照射されたときのギリマーへの変換が非常に減少し、
重合膜の欠陥をもたらす恐れがある。
て達せられ、そのような分子は重合から排除されるから
、照射されたときのギリマーへの変換が非常に減少し、
重合膜の欠陥をもたらす恐れがある。
本発明の目的は、サイズが２０μｍ、Ｊ：、！ｌｌｌ小
さくかつそのサイズの分布が略均−な小領域を有する層
として直接沈澱させることができ、かつ照射による重合
体への転換時に望ましくない欠陥が全く生じない、表面
活性共役ジアセチル化合することにある。
さくかつそのサイズの分布が略均−な小領域を有する層
として直接沈澱させることができ、かつ照射による重合
体への転換時に望ましくない欠陥が全く生じない、表面
活性共役ジアセチル化合することにある。
本発明は、（ａ）次式Ｉ：
Ｊ（（ＣＨ２）ｍ−Ｃ＝Ｃ−（、：Ｃ−（Ｃ１１２）ｎ
−Ａ （１）（式中、ｍおよびｎは互いに独立して
０または１ないし３０の整数を表わし、ｍ −１−ｎの
合計は少なくとも１０でるシ、基Ａが炭素原子を介して
ジイン基と結合していないと＠には、ｎｉ’ｊ：少なく
とも１の数であり、まだＡは極１′１．基である。）で
表わされるジイン化合物および、 （ｂｉ）（ａ）とは異なる上記式（Ｉ）の少なくとも１
の化合物、または （Ｒ２）極性基Ａによって１η換され得る炭素原子数１
０ないし３０のアルカン、または （Ｒ３）表面活性染料、のいずれがを含有する共役ジア
セチレン化合物をベースとする放射線重合可能な組成物
に関する。
−Ａ （１）（式中、ｍおよびｎは互いに独立して
０または１ないし３０の整数を表わし、ｍ −１−ｎの
合計は少なくとも１０でるシ、基Ａが炭素原子を介して
ジイン基と結合していないと＠には、ｎｉ’ｊ：少なく
とも１の数であり、まだＡは極１′１．基である。）で
表わされるジイン化合物および、 （ｂｉ）（ａ）とは異なる上記式（Ｉ）の少なくとも１
の化合物、または （Ｒ２）極性基Ａによって１η換され得る炭素原子数１
０ないし３０のアルカン、または （Ｒ３）表面活性染料、のいずれがを含有する共役ジア
セチレン化合物をベースとする放射線重合可能な組成物
に関する。
好ましくは、ｍおよびｎは互いに独立して、０または１
ないし２５の数を表わす。ｎは特に０ないし２０の数で
あることが好ましい。特に、ｍおよびｎは２ないし１６
の数であることが好ましい。
ないし２５の数を表わす。ｎは特に０ないし２０の数で
あることが好ましい。特に、ｍおよびｎは２ないし１６
の数であることが好ましい。
基Ａは、式（Ｉ）の化合物に親水性を与える極性基であ
り、これに対して炭化水素基は疎水性を示す。
り、これに対して炭化水素基は疎水性を示す。
以下は極性基の具体例である： −ＳＨ，−ＯＨ。
ＮＲ’ Ｉ（２（７ミ７ 基） 、 −Ｃ０ＯＲ’ （
カルホキシル基またはカルボン酸塩残基） 、 −Ｃ０
ＮＩ（、’ Ｉｔ２（アミド基） 、 −ｏｓｏ３ＩＬ
″（硫酸塩残基） 、 −８０３Ｒ’（スルホン酸塩残
基） 、 −０Ｐ０２Ｒ’ Ｒ’ （亜燐酸塩残基）、
−ｏｐｏ３几３Ｒ４（燐酸塩残基）、−ＰＯ３Ｒ３ｒ（
ホス＊ンｒＩＩ塩残基）、−ＣＮ、ピリジル基またはジ
ピリジル基。アミン基は第四アンモニウム塩の形で存在
することもでき、アシル化されていてもよい。Ｒ１およ
びＲ２は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、ま
たは７クロアルキル基であってよく、またＲ’およびＲ
２は一緒になってテトラメチレン基またはペンタメチレ
ン基または６−オキサペンチレン基であってよい。Ｗお
よびＲ４は、互いに独立して、水素原子、陽イオン、ア
ルキル基、またはシクロアルギル基であってよい。この
アルキル基は直鎖でも枝分れしたものでよく、また１８
個１での、好ましくは１個ないし６個の炭素原子を含む
ものでよい。シクロアルキル基は好ましくは５ないし７
個の＃イ炭素原子を含む。陽イオンは好ましくはアルカ
リ金属陽イオンまたはアルカリ土類金属陽イオンまたは
アンモニウム陽イオンである。望ましくは基Ａは−ＯＨ
および−ＣＯ（ＪＲ３である。
カルホキシル基またはカルボン酸塩残基） 、 −Ｃ０
ＮＩ（、’ Ｉｔ２（アミド基） 、 −ｏｓｏ３ＩＬ
″（硫酸塩残基） 、 −８０３Ｒ’（スルホン酸塩残
基） 、 −０Ｐ０２Ｒ’ Ｒ’ （亜燐酸塩残基）、
−ｏｐｏ３几３Ｒ４（燐酸塩残基）、−ＰＯ３Ｒ３ｒ（
ホス＊ンｒＩＩ塩残基）、−ＣＮ、ピリジル基またはジ
ピリジル基。アミン基は第四アンモニウム塩の形で存在
することもでき、アシル化されていてもよい。Ｒ１およ
びＲ２は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、ま
たは７クロアルキル基であってよく、またＲ’およびＲ
２は一緒になってテトラメチレン基またはペンタメチレ
ン基または６−オキサペンチレン基であってよい。Ｗお
よびＲ４は、互いに独立して、水素原子、陽イオン、ア
ルキル基、またはシクロアルギル基であってよい。この
アルキル基は直鎖でも枝分れしたものでよく、また１８
個１での、好ましくは１個ないし６個の炭素原子を含む
ものでよい。シクロアルキル基は好ましくは５ないし７
個の＃イ炭素原子を含む。陽イオンは好ましくはアルカ
リ金属陽イオンまたはアルカリ土類金属陽イオンまたは
アンモニウム陽イオンである。望ましくは基Ａは−ＯＨ
および−ＣＯ（ＪＲ３である。
以下は式（Ｉ）の化合物の具体例である：ｎ Ｃ＋ｏ
Ｉ（２，−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）６−Ａｎ−ＣＩ
２Ｈ，、、−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ，、）８−Ａｎ
Ｃｌ４Ｈ２ＯＣＨＣｃ＝ｃ （ＣＨ２）＋ＯＡｎ−
Ｃ，、Ｒ３３−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）、−Ａｎ−
Ｃ１６Ｈ３３−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）２−Ａｎ−
Ｃ，、Ｒ３，−Ｃ２Ｃ−ＣＨＣ−Ａｎ Ｃｌ４Ｈ２Ｏ
Ｃ＝Ｃｃミｃ （ＣＩ−１２）［Ｉ Ａｎ−Ｃ，２
Ｈ２，−ＣＢＣ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）８−Ａ（上記式中
、Ａは好ましくは上記で与えられた１の極性基、特に−
ＯＨまたは−ｃｏｏＨである。） 式（１）の化合物は公知である。これらの製造方法は、
例えばＪ、 ｏｆ Ｐｏ１ｙ、 ５ｃｉｅｎｃｅ ：
ＰｏｌｙｔｎｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ
、 Ｖｏｌｕｍｅ １７．１６３１−１６４４（１９７
９）−ｊたけ欧州特許出願第０．０２２，６１８号明細
書に記載されておシ、または類似の方法によって製造で
きる。
Ｉ（２，−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）６−Ａｎ−ＣＩ
２Ｈ，、、−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ，、）８−Ａｎ
Ｃｌ４Ｈ２ＯＣＨＣｃ＝ｃ （ＣＨ２）＋ＯＡｎ−
Ｃ，、Ｒ３３−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）、−Ａｎ−
Ｃ１６Ｈ３３−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）２−Ａｎ−
Ｃ，、Ｒ３，−Ｃ２Ｃ−ＣＨＣ−Ａｎ Ｃｌ４Ｈ２Ｏ
Ｃ＝Ｃｃミｃ （ＣＩ−１２）［Ｉ Ａｎ−Ｃ，２
Ｈ２，−ＣＢＣ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）８−Ａ（上記式中
、Ａは好ましくは上記で与えられた１の極性基、特に−
ＯＨまたは−ｃｏｏＨである。） 式（１）の化合物は公知である。これらの製造方法は、
例えばＪ、 ｏｆ Ｐｏ１ｙ、 ５ｃｉｅｎｃｅ ：
ＰｏｌｙｔｎｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ
、 Ｖｏｌｕｍｅ １７．１６３１−１６４４（１９７
９）−ｊたけ欧州特許出願第０．０２２，６１８号明細
書に記載されておシ、または類似の方法によって製造で
きる。
本発明の組成物の成分（ｂｌ）は異性体化合物であって
もよい。すなわち、ｍおよび／またはｎの数が異なシ、
がっ、同時にまたは単独で、極性基Ａが異なる化合物で
あってよい。
もよい。すなわち、ｍおよび／またはｎの数が異なシ、
がっ、同時にまたは単独で、極性基Ａが異なる化合物で
あってよい。
成分（ｂ２）のアルカンは好ましくは１４個ないし２４
個の炭素原子を含み、そして特に、直鎖である。具体例
として、ｎ−テトラデカン、ｎ−へキサデカン、ｎ−オ
クタデカン、およびｎ−エイコサンがある。このアルカ
ンが極性基Ａによって置換されている場合には、極性基
は好ましくは末端位置に結合している。適当な極性基Ａ
は上記の官能基である。飽和脂肪酸、その塩およびアミ
ドておよびアルコールならびにアミンが重重しい。成分
（ｂ２）の化合物は公知である０ 成分（ｂｌ）−！たは（ｂ２）における極性基Ａとして
、ピリジル基またはジピリジル基を含む化合物は次式で
表わされるものであってよい。
個の炭素原子を含み、そして特に、直鎖である。具体例
として、ｎ−テトラデカン、ｎ−へキサデカン、ｎ−オ
クタデカン、およびｎ−エイコサンがある。このアルカ
ンが極性基Ａによって置換されている場合には、極性基
は好ましくは末端位置に結合している。適当な極性基Ａ
は上記の官能基である。飽和脂肪酸、その塩およびアミ
ドておよびアルコールならびにアミンが重重しい。成分
（ｂ２）の化合物は公知である０ 成分（ｂｌ）−！たは（ｂ２）における極性基Ａとして
、ピリジル基またはジピリジル基を含む化合物は次式で
表わされるものであってよい。
（上記式中、Ｘｅは塩化物、沃化物、硫酸塩、メチル硫
酸塩ま庭はトソル塩のイオンのような陰イオンを表わし
、１もは前記で与えられたジイン基または炭素原子数１
０ないし６０のアルキル基であり、工Ｃは前記で与えら
れた基であり、Ｙは橋かけ基、例えば−〇 −、−８−
、−８０−。
酸塩ま庭はトソル塩のイオンのような陰イオンを表わし
、１もは前記で与えられたジイン基または炭素原子数１
０ないし６０のアルキル基であり、工Ｃは前記で与えら
れた基であり、Ｙは橋かけ基、例えば−〇 −、−８−
、−８０−。
−ＳＯ□−、−ＣＯ−、−ＣＯ２−、捷たは−ＮＢ’
−で必り、そしてａは０または１である。）１またはそ
れ以上の相当に長鎖の、好ましくは直鎖のアルキル基に
よって置換された任意の染料が、成分（ｂ５）として適
する。アルキル基は好ましくは少なくとも１０個の炭素
原子を有し、例えば、デシル基、ウンデシル基、ドデン
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、またはエイコシル基などであってよい。
−で必り、そしてａは０または１である。）１またはそ
れ以上の相当に長鎖の、好ましくは直鎖のアルキル基に
よって置換された任意の染料が、成分（ｂ５）として適
する。アルキル基は好ましくは少なくとも１０個の炭素
原子を有し、例えば、デシル基、ウンデシル基、ドデン
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、またはエイコシル基などであってよい。
適当な染料は当業者に熟知されており、アルキル基を染
料分子に導入する方法も才だ当業者に良く知られている
。
料分子に導入する方法も才だ当業者に良く知られている
。
以下の染料を具体例として挙けることができる。
（上記式中、Ｗは好ましくは炭素原子数１０々いし３０
、よシ好−ましくは１２ないし２０の直鎖アルキル基で
あり、ＸおよびＹはＯ，Ｓ、またはＳｅであり、２は陰
イオン、例えばＣｔ、 Ｉ３ｒ、 Ｉ。
、よシ好−ましくは１２ないし２０の直鎖アルキル基で
あり、ＸおよびＹはＯ，Ｓ、またはＳｅであり、２は陰
イオン、例えばＣｔ、 Ｉ３ｒ、 Ｉ。
またはＣｔＯ，の陰イオンである。）
成分（ａ）および（ｂｌ）を含む混合物および成分（ａ
）および（ｂ６）を含む混合物が好ましい。以下はこれ
らの具体例である。トリコサ−１０，１２−ジイン酸／
トリョザー４，６−ジイン酸、ペンタコサ−１ｏ、
１２−ジイン酸／ペンタコサ−４，６−ジイン酸、ペン
タゴザ−１０，１２−ジイン＠／Ｎ、Ｎ’−ジステアリ
ル−１，４−ジアミノアントラキノン。
）および（ｂ６）を含む混合物が好ましい。以下はこれ
らの具体例である。トリコサ−１０，１２−ジイン酸／
トリョザー４，６−ジイン酸、ペンタコサ−１ｏ、
１２−ジイン酸／ペンタコサ−４，６−ジイン酸、ペン
タゴザ−１０，１２−ジイン＠／Ｎ、Ｎ’−ジステアリ
ル−１，４−ジアミノアントラキノン。
成分（ａ）および（ｂｌ）の魚釣配合は、成分（ａ）が
１ないし９９重■％、好ましくは５ないし９５重量％、
特に好ましくは１０ないし９０重量％、成分（ｂｌ）が
９９ないし１重ｆＪｉ％、好ましくは９５ないし５重量
％、特に９０ないし１０重量％であってよい。さらに、
成分（ａ）が１０ないし９０重量％、好ましくは５０な
いし９０重量％、成分（ｂｌ）が９０ないし１０重量％
、好１しくは５０ないし１０重量％であり得る。成分（
ａ）と（ｂ３）の比は、好ましくは成分（−］）が９９
ないし８０重似％、特に９９ないし９０重升１％、成分
（ｂ３）が１ないし２０重Ｍ％、特に１ないし１０重爪
弾である。
１ないし９９重■％、好ましくは５ないし９５重量％、
特に好ましくは１０ないし９０重量％、成分（ｂｌ）が
９９ないし１重ｆＪｉ％、好ましくは９５ないし５重量
％、特に９０ないし１０重量％であってよい。さらに、
成分（ａ）が１０ないし９０重量％、好ましくは５０な
いし９０重量％、成分（ｂｌ）が９０ないし１０重量％
、好１しくは５０ないし１０重量％であり得る。成分（
ａ）と（ｂ３）の比は、好ましくは成分（−］）が９９
ないし８０重似％、特に９９ないし９０重升１％、成分
（ｂ３）が１ないし２０重Ｍ％、特に１ないし１０重爪
弾である。
本発明の組成物は、さらに慣用の添加剤、例えば粘着付
与剤、増感剤、光重合開始剤、染料、顔料、および充填
剤などを含んでもよい０本発明の組成物は、放射、例え
ば電子線放射、レーザー放射、Ｘ線放射、および、特に
好ましくは紫外線放射などによって重合可能なものであ
る。従って本組成物は、写真画像材料やフォトレジスト
のように、基材上の保護塗膜の製造に適し、また情報の
貯蔵に適し、およびマイクロ電子工学用や集積光学用の
部品、例えば導波管や周波数増幅器のようなものに適す
る０これに関連して、本発明の組成物は、適当であれば
例えばノ・ロゲン化炭化水素などの常用の溶媒中の溶液
の形で、常法、例えば浸漬、ロール塗り、噴霧処理、ま
たは流し塗処理のような方法によって基材の少なくとも
１の表面に塗布し得る。層厚は５０μｍまでまたはそれ
以上でもよい。適当な基材の具体例として、半導体、金
属、銅罫線画板、プラスチック、ガラス、石英およびセ
ラミックが挙げられる。表面はより良い接着性を成すた
めに接着力増進剤を用いて仕」二げてもよい。
与剤、増感剤、光重合開始剤、染料、顔料、および充填
剤などを含んでもよい０本発明の組成物は、放射、例え
ば電子線放射、レーザー放射、Ｘ線放射、および、特に
好ましくは紫外線放射などによって重合可能なものであ
る。従って本組成物は、写真画像材料やフォトレジスト
のように、基材上の保護塗膜の製造に適し、また情報の
貯蔵に適し、およびマイクロ電子工学用や集積光学用の
部品、例えば導波管や周波数増幅器のようなものに適す
る０これに関連して、本発明の組成物は、適当であれば
例えばノ・ロゲン化炭化水素などの常用の溶媒中の溶液
の形で、常法、例えば浸漬、ロール塗り、噴霧処理、ま
たは流し塗処理のような方法によって基材の少なくとも
１の表面に塗布し得る。層厚は５０μｍまでまたはそれ
以上でもよい。適当な基材の具体例として、半導体、金
属、銅罫線画板、プラスチック、ガラス、石英およびセ
ラミックが挙げられる。表面はより良い接着性を成すた
めに接着力増進剤を用いて仕」二げてもよい。
本発明の組成物を塗布するのに特に適する方法はラング
ミーニア−ブラシエツト法であり、これは、例えば欧州
特許出願第０．０２２，６１８号明細書に記載されてい
る。この方法においては、単分子層が基材の表面に沈積
される。処理段階を漸進的に繰り返すと、その結果後数
層沈積され、また４０層またはそれ以上の層を形成する
ことも可能である。この方法の利点は均一でかつ特定層
厚の層が形成されるという事実にある。
ミーニア−ブラシエツト法であり、これは、例えば欧州
特許出願第０．０２２，６１８号明細書に記載されてい
る。この方法においては、単分子層が基材の表面に沈積
される。処理段階を漸進的に繰り返すと、その結果後数
層沈積され、また４０層またはそれ以上の層を形成する
ことも可能である。この方法の利点は均一でかつ特定層
厚の層が形成されるという事実にある。
本発明はまた、少なくとも１０表面に本発明の組成物の
薄層を持つ基材に関する。これを写真画像のために使用
するとより好ましい。
薄層を持つ基材に関する。これを写真画像のために使用
するとより好ましい。
驚くべきことに、本発明による組成物は、基材表面上に
直接沈積してサイズが２０μｍより小さい微細かつ均一
な領域を形成することがわかった。サイズをμレンジ以
内に収めることさえ可能である。従って、上記塗布ＩＱ
を写真画像材料に使用することによって、１００Ａレン
ジまでの高解像が成し遂げられる。ある場合には、特に
長鎖カルボン戯、例えばエライジン酸、ステアリン酸な
どを使用するときには、超格子構造の形成が観察され、
これは結果としてサイズが傭範囲にまで拡張した微結晶
を生ずるが、しかしながら、所望の特性に反する影響を
与えるものではない。
直接沈積してサイズが２０μｍより小さい微細かつ均一
な領域を形成することがわかった。サイズをμレンジ以
内に収めることさえ可能である。従って、上記塗布ＩＱ
を写真画像材料に使用することによって、１００Ａレン
ジまでの高解像が成し遂げられる。ある場合には、特に
長鎖カルボン戯、例えばエライジン酸、ステアリン酸な
どを使用するときには、超格子構造の形成が観察され、
これは結果としてサイズが傭範囲にまで拡張した微結晶
を生ずるが、しかしながら、所望の特性に反する影響を
与えるものではない。
本発明の組成物はまたさらに数々の利点を有する。成分
くｂｌ）の添加は照射時の反応性の向上に関係し、この
重合体は実質上高い光学密度を有する（深色であること
に相当する）。成分（ｂｌ）、特に極性末端基を持つ成
分の添加は、ラングミュア−ブラシエツト法により水の
表面上に作られた単分子膜の安定度を向上させ、それに
よって基材の速かな浸漬を可能ならしめる。
くｂｌ）の添加は照射時の反応性の向上に関係し、この
重合体は実質上高い光学密度を有する（深色であること
に相当する）。成分（ｂｌ）、特に極性末端基を持つ成
分の添加は、ラングミュア−ブラシエツト法により水の
表面上に作られた単分子膜の安定度を向上させ、それに
よって基材の速かな浸漬を可能ならしめる。
成分（ｂ５）、特に電子供与性またはｍ＋ｈ受容性を看
する表面活性染料の添加は、染料の吸収範囲内で光重合
のより一層の増感を果す。
する表面活性染料の添加は、染料の吸収範囲内で光重合
のより一層の増感を果す。
以下の実施例によって本発明を更に詳しく説明する。
実施例１：二種の異性体ジアセチレン脂肪酸の混合物。
トリコサ−１６，１２−ジイン酸およびトリゴザ−４，
６−レイり酩全クロロボルム中に１０：４のモル比で全
濃度Ｉ ｌ賞に溶解した。
６−レイり酩全クロロボルム中に１０：４のモル比で全
濃度Ｉ ｌ賞に溶解した。
この溶液をｐＨ７のＣｄＣｔ２水溶液（濃度＝３×１０
モル／１）上に１５℃で拡散させた。生じた単分子膜
を２ ｏ ｍＮ／ｍ の圧力のフィルムに圧縮したー
。次いで前もって６層のアラキン酸カドミウムで被覆し
ておいた石英板を一度」二記水溶液に浸漬し、再び引き
上げた。この試料をそれから紫外線灯（６ｗ低圧水銀蒸
気灯）で４５分１１１目ＩＸｉ射した。非合体の生成は
吸収分光分析（分光測定器： Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅ
ｒ Ｈｉｔａｃｈｉ ２００）で検出し、領域（７）
サ（スｒＪ、偏光顕微鏡（Ｚｅｉｓｓ Ｐｈｏｔｏ−ｍ
ｉｋｒｏｓｋｏｐ Ｉｌ［）で決定した。
モル／１）上に１５℃で拡散させた。生じた単分子膜
を２ ｏ ｍＮ／ｍ の圧力のフィルムに圧縮したー
。次いで前もって６層のアラキン酸カドミウムで被覆し
ておいた石英板を一度」二記水溶液に浸漬し、再び引き
上げた。この試料をそれから紫外線灯（６ｗ低圧水銀蒸
気灯）で４５分１１１目ＩＸｉ射した。非合体の生成は
吸収分光分析（分光測定器： Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅ
ｒ Ｈｉｔａｃｈｉ ２００）で検出し、領域（７）
サ（スｒＪ、偏光顕微鏡（Ｚｅｉｓｓ Ｐｈｏｔｏ−ｍ
ｉｋｒｏｓｋｏｐ Ｉｌ［）で決定した。
達成された転換の指標である重合体の光学密度、訃よび
領域のサイズを第１表に示す。
領域のサイズを第１表に示す。
実施例２：異なる極性末端基を持つ二種の表面活性ジア
セチレンの混合物。
セチレンの混合物。
ペンタゴザ−１０，１２−ジイン戯およびペンタコサ−
１０，１２−シイノールをクロロ７にシム中に１０：３
のモル比で全濃度１ ｒｔｒｑ／ｒｎｌに溶解した。層
を実施例１と同様に調製して重合した。重合体の光学密
度および領域のサイズを第１表に示す。
１０，１２−シイノールをクロロ７にシム中に１０：３
のモル比で全濃度１ ｒｔｒｑ／ｒｎｌに溶解した。層
を実施例１と同様に調製して重合した。重合体の光学密
度および領域のサイズを第１表に示す。
実施例３ニジアセチレン脂肪０および飽和アルカンの混
合物。
合物。
ペンタコザーｉｏ、１２−ジイン酸およびｎ−オクタデ
カンをクロロホルム中に１０：３のモル比で全濃度１
ｍｇ／諺ｌに溶解した。層を実か１１仔０１と同様に調
製して重合した。この重合試料の光学密度および領域の
サイズを第１表に示す。
カンをクロロホルム中に１０：３のモル比で全濃度１
ｍｇ／諺ｌに溶解した。層を実か１１仔０１と同様に調
製して重合した。この重合試料の光学密度および領域の
サイズを第１表に示す。
実施例４ニジアセチレンＩｌｉ：肪酬および表ｉｎ１活
性染料の混合物。
性染料の混合物。
ペンタコサ−１０，１２−ジイン酸およびビス−〔６−
スチアリル−２−ベンン°セレプーソ゛−ル〕−トリノ
チンシアニン ヨーシトをクロロホルム中に１００：３
のモルＪ：ｔ、で全濃度１ ｍｙ／ｍｌに溶解した。層
を実施例１と同様に調製した。重合は２００Ｗ中圧水銀
蒸気灯により干渉フ４）レターを用いてλ二５７９ ｎ
ｍで行なった。
スチアリル−２−ベンン°セレプーソ゛−ル〕−トリノ
チンシアニン ヨーシトをクロロホルム中に１００：３
のモルＪ：ｔ、で全濃度１ ｍｙ／ｍｌに溶解した。層
を実施例１と同様に調製した。重合は２００Ｗ中圧水銀
蒸気灯により干渉フ４）レターを用いてλ二５７９ ｎ
ｍで行なった。
本合体の光学密度および領域のヤーイズを第１表に示す
。
。
第 １ 表
実施例５
以下の混合物（当量比ｔｏ：４）をクロロホルム中に溶
解し、石英板上に塗布し、Ｊ會を実施ｆｌＪ６に従って
重合した： トリコサ−１０，１２−ジインｒ％ ／ステア１ノン酸
− トリコサ−１０，１２−ジイン「１り／エライジン酸１ トリコサ−ｊＱ、１２−＋ジイン酸／アラキン酸０ １〜１０μｍレンジの領域ツーイズを持つｌ曽７５”−
Ｈ察された０ 特許出願人
解し、石英板上に塗布し、Ｊ會を実施ｆｌＪ６に従って
重合した： トリコサ−１０，１２−ジインｒ％ ／ステア１ノン酸
− トリコサ−１０，１２−ジイン「１り／エライジン酸１ トリコサ−ｊＱ、１２−＋ジイン酸／アラキン酸０ １〜１０μｍレンジの領域ツーイズを持つｌ曽７５”−
Ｈ察された０ 特許出願人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）（ａ） 次式Ｉ： Ｈ（ＣＨ２）ｍ−Ｃ三Ｃ−ｅ −＝ Ｃ−（ｃｉ（、）
、−Ａ （Ｉ）（式中、ｍおよびｎは互いに独立して０
または１ないし３−〇の整数を表わし、ｍ−１−ｎの合
計は少なぐとも１０であり、基Ａが炭素原子を介してジ
イン基と結合していないときには、ｎは少なくとも１の
数であり、またＡは極性基である。）で表わされるジイ
ン化合物および、（ｂｌ）（ａ）とは異なる上記式（１
）の少なくとも１の化合物、または （ｂ２）極性基Ａによって置換され得る炭素原子数１０
ないし３０のアルカン、または （ｂ３）表面活性染料、のいずれかを含有する共役ジア
セチレン化合物をペースとする放射線重合可能な組成物
。 （２）ｍおよびｎが互いに独立してＯまたは１ないし２
０の数を表わす特許請求の範囲第１項記載の重合性組成
物。 （３）極性基Ａが一８Ｈ，−ＯＨ，−Ｎ几’ Ｒ２，−
ＣＯＯＲ３゜−Ｃ０Ｎ）も１ ■も２ 、 − ｏｓ
ｏ３ｉも３ 、 − ５ｏ３ｒ 、 −０Ｐ０２Ｒ戸
■（へ−０ＰＯ，Ｒ３Ｒ’ 、 −ＰＯ，Ｒ３Ｒ’、
ヒＩＪ シルＭ又１ｒ！ ジピリジル基 （上記式中、■Ｌ′および■セは水累原子、アルキル基
、またはシクロアルキル基を表わし、几１および几２は
一結になってテトラメチレン基、またはペンタメチレン
基、または３−オキサベンチレン基を表わし、Ｒ１３お
よびＲ’は水素原子、陽イオン、アルキル基、またはシ
クロアルキル基を表わす。）である特許請求の範囲第１
項記載の重合性組成物。 （４）組成物に基いて、成分（ａ）を９９ないし１重置
％および成分（ｂｌ）を１ないし９９重矩％含む特許請
求の範囲第１項記載の重合性組成物。 （５）成分（ａ）を１０ないし９０重重量および成分（
ｂｌ）または（ｂ２）を９０ないし１０重飯％含むか、
または成分（ａ）を８０ないし９９重量％および成分（
ｂ３）を１ないし２０重量％含む特許請求の範囲第１項
記載の重合性組成物。 （６） アルカン（ｂ２）は直鎖であり、その極性県
人は末端位置にめる特許ＭｒＪ求の範囲第１項記載の重
合性組成物。 （力 染料（ｂ６）は、少々くとも１０個の炭素原子を
含み、発色分子に結合する少なくとも１のアルキル基を
含む染料である特許請求の範囲第１項記載の重合性組成
物。 （８）トリコサ−１０，１２−ジイン酸とトリコサ−４
，６−ジイン酸、ペンタコツ−１０゜１２−ジイン酸と
ペンタコサ−４，６−ジイン酸、またはペンタコサ−１
０，１２−ジイン酸とＮ、Ｎ’−ジステアリル−１，４
−ジアミノアントラキノンの混合物を含む腸許精求の範
囲第１項記載の重合性組成物。 （９１（ａ） 次式Ｉ： Ｈ（ＣＨ２）ｍ−Ｃ＝Ｃ−ｃ＝ｃ−（ＣＨ２）ｎ−Ａ
（Ｉ）（式中、ｍおよびｎは互いに独立して０−１．
たは１ないし３０の整数を表わし、ｍ＋ｎの合計は少な
くとも１０であり、基Ａが炭素原子を介してジイン基と
結合していないときには、ｎＶｉ少なくとも１の数であ
り、またＡは極性基である。）で表わされるジイン化合
物および、 （ｂｌ）（ａ）とは異なる上記式（１）の少なくとも１
の化合物、または （ｂ２）極性基Ａによって置換され得る炭素原子数１０
ないし３０のアルカン、または （ｂ６）表面活性染料、のいずれかを含有する共役ジア
セチレン化合物をベースとする放射線重合可能な組成物
の薄層な表面に塗布された基材より構成された材料。 （１１基材表面に塗布すべき組成物がトリコサ−１０，
１２−ジイン酸とトリコサ−４，６−ジイン酸、ペンタ
コサ−１０，１２−ジイン酸とペンタコサ−４，６−ジ
イン酸、またはペンタコサ−１０，１２−ジイン酸とＮ
、Ｎ’−ジステアリル−１，４−ジアミノアントラキノ
ンの混合物を含み、塗布層の層厚が５０μｍまでである
特許請求の範囲第９項記載の材枦Ｉ。 ａｌ）トリコサ−１０，１２−ジイン酸とトリコサ−４
，６−ジイン酸、ペンタコザー１０゜１２−ジイン酸と
ペンタゴザ−４，６−ジイン酸、またはペンタコサ−１
０，１２〜ジイン酸とＮ、Ｎ’−ジステアリル−１，４
−ジアミノアントラキノンの混合物を含む組成物が塗布
された材料の、保護層の製造のだめのまたは写真記録材
料としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5776/826 | 1982-09-29 | ||
| CH577682 | 1982-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984909A true JPS5984909A (ja) | 1984-05-16 |
Family
ID=4299148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58180091A Pending JPS5984909A (ja) | 1982-09-29 | 1983-09-28 | 重合性組成物、該組成物で塗布された材料、およびその使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4562141A (ja) |
| EP (1) | EP0116258A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5984909A (ja) |
| ES (1) | ES8504391A1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61203448A (ja) * | 1985-03-05 | 1986-09-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 光記録媒体 |
| JPS62229240A (ja) * | 1986-03-31 | 1987-10-08 | Canon Inc | 重合性薄膜 |
| JPS62280837A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | エネルギ−感応性単分子累積膜及びそれを用いたパタ−ン形成方法 |
| JPS6358439A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-14 | Hiroyoshi Shirai | レジスト |
| JPS6473339A (en) * | 1987-09-14 | 1989-03-17 | Agency Ind Science Techn | Pattern forming method |
| EP0308031A2 (en) * | 1987-09-15 | 1989-03-22 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Polymeric surfactants |
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|---|---|---|---|---|
| US4767797A (en) * | 1983-06-20 | 1988-08-30 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable compositions of poly(ethynylphenyl)acetylene, its copolymer and composition thereof |
| FR2553531B1 (fr) * | 1983-10-14 | 1995-12-29 | Canon Kk | Monomere photopolymerisable pour milieu d'enregistrement optique et milieu le contenant |
| DE3473065D1 (en) * | 1983-11-26 | 1988-09-01 | Basf Ag | Process for the production of resist images and dry resist film for this process |
| DE3346716A1 (de) * | 1983-12-23 | 1985-07-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von resistmustern und fuer dieses verfahren geeigneter trockenfilmresist |
| JPS60223887A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Canon Inc | 発光表示素子 |
| JPS61134345A (ja) * | 1984-12-05 | 1986-06-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ベンゼン環を含んだ両親媒性ジアセチレン化合物およびその膜 |
| DE3545984A1 (de) * | 1984-12-28 | 1986-07-03 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Anzeigeverfahren |
| US4684434A (en) * | 1985-02-26 | 1987-08-04 | Gte Laboratories Incorporated | Method for the preparation of thin large-area single crystals of diacetylenes and polydiacetylenes |
| US4698121A (en) * | 1985-02-26 | 1987-10-06 | Gte Laboratories Incorporated | Methods for the preparation of oriented thin large-area single crystals of diacetylenes and polydiacetylenes |
| US4793893A (en) * | 1985-02-26 | 1988-12-27 | Gte Laboratories Incorporated | Methods for the preparation of thin large-area single crystals of diacetylenes and polydiacetylenes |
| US4957851A (en) * | 1985-04-16 | 1990-09-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Image recording medium comprising a diacetylene derivative compound film and a radiation absorbing layer |
| US5004671A (en) * | 1985-08-27 | 1991-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium and optical recording method |
| US4910107A (en) * | 1985-12-16 | 1990-03-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording-reproducing method and device by using the same |
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| US4863832A (en) * | 1985-12-16 | 1989-09-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording employing diacetylene compound and dye to change color and form pits |
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| US10782613B2 (en) | 2018-04-19 | 2020-09-22 | International Business Machines Corporation | Polymerizable self-assembled monolayers for use in atomic layer deposition |
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-
1983
- 1983-09-21 US US06/534,523 patent/US4562141A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-09-23 EP EP83810424A patent/EP0116258A3/de not_active Withdrawn
- 1983-09-28 JP JP58180091A patent/JPS5984909A/ja active Pending
- 1983-09-28 ES ES526016A patent/ES8504391A1/es not_active Expired
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| EP0116258A3 (de) | 1985-09-25 |
| ES526016A0 (es) | 1985-04-16 |
| EP0116258A2 (de) | 1984-08-22 |
| ES8504391A1 (es) | 1985-04-16 |
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