JPS60223887A - 発光表示素子 - Google Patents

発光表示素子

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JPS60223887A
JPS60223887A JP59078598A JP7859884A JPS60223887A JP S60223887 A JPS60223887 A JP S60223887A JP 59078598 A JP59078598 A JP 59078598A JP 7859884 A JP7859884 A JP 7859884A JP S60223887 A JPS60223887 A JP S60223887A
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molecule
light
emitting display
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substrate
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宏 松田
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    • G03C1/73Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S430/1053Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は発光表示素子に関し、更に詳〈は異なる二種の
化合物からなる包接錯体化合物の単分子層を発光表示層
とした発光表示素子に関する。
(従来技術) 従来、蛍光性有機化合物を用いた発光表示素子としては
、いくつかの型のものが提案されている(例えば特開昭
52−35587号公報および同58−1.72891
号公報参照)。これら従来のものはいずれもエレクトロ
ルミネッセンスを示す化合物を発光表示層とし、電圧印
加により発光を行なういわゆるEL(エレクトロルミネ
ッセンス)発光表示素子に関するものである。特に特開
昭52−35587号公報に開示された素子はアントラ
セン、ピレン、またはペリレンの適当な位置に親水性基
および疎水性基を導入した誘導体の単分子膜またはその
累積膜を電極板上に形成し、次いで第二の電極をかかる
薄膜に沈着させることにより構成されている。
(発明が解決しようとしている問題点)しかしながら、
該素子においてはある情報に従かった表示即ち、画像を
形成する為には、予め電極を目的とする画像の型に形成
するなり、またはマトリックス上に形成する必要があり
、電極形成技術上の問題から高解像度の表示素子にはな
り得ないものであった。また高解像度の表示素子を得る
には膜内の発光性分子の分子分布が高い秩序性を保持す
ることが望ましいが、上記のアントラセン等の誘導体で
は単分子膜またはその累積膜を高い秩序性もって製造す
る為には注意深い複雑な操作が要求されるという欠点が
あった。
(発明の開示) 本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決し、高密度
の情報が発光表示可能であり、かつ任意に情報消去(表
示の中止)並びに新規情報の表示が可能である発光表示
素子を得るべく種々研究の結果1発光表示素子として発
光性化合物をゲスト分子とする包接錯体化合物の単分子
層を採用することにより従来技術の欠点を解決し、上記
の目的を達成し得ることを知見して本発明を完成した。
すなわち、本発明は、基板と該基板上に形成した発光表
示層とからなり、該発光表示層がホスト分子と該ホスト
分子に包接されたゲスト分子とからなる包接錯体化合物
の単分子層であり、該ホスト分子が分子内に親木性基お
よび/または疎水性基およびゲスト分子を包接し得る部
位を少なくとも1ケ所有する化合物であり、上記ゲスト
分子が外部エネルギーにより単一化合物の状態で発光し
二量体の状態では発光しない化合物であることを特徴と
する上記単分子層を発光表示層とした発光表示素子であ
る。
次に本発明の詳細な説明すると、本発明において使用す
る基板とは、特に限定されず従来公知の発光表示素子用
基板がいずれも使用でき、例えばガラス、プラスチック
または石英等の透明性基板が好ましく、またこれらの基
板はその表面が清浄のものがよく、仮にその表面が汚染
されているとその上に形成した単分子層の均一性が乱さ
れる恐れがある。
上記基板上に形成する発光表示層は、分子内に親水性基
および/または疎水性基および低分子の包接が可能な部
位を少なくとも1ケ所有する化合物(これをホスト分子
と呼ぶ)と、かかるホスト分子に包接され得る別種の化
合物(これをゲスト分子と呼ぶ)の二種からなる包接錯
体化合物からなる。 かかるホスト分子とゲスト分子と
からなる包接錯体化合物の単分子層を前記の基板、好ま
しくは透明性基板上に形成することにより、本発明の発
光表示素子が形成される。
本発明に用いられるホスト分子としては、上記の如く、
分子内の適当な位置に親木性基および疎水性基およびゲ
スト分子を包接し得る部位を少なくとも1ケ所有する化
合物であれば、いかなる化合物でも使用することができ
る。ゲスト分子を包接し得る部位は水酸基、カルボニル
基、カルボキシル基、エステル基、ニトロ基、アミド基
、アミノ基、ニトリル基、チオアルコール基、イミノ基
等の如き水素結合可能な原子を有する基の導入によって
もたらすことができる。このなかで、包接部位として水
酸基を有するホスト分子が最も好ましく、その場合の構
造は、例えば下記の一般式で表わすことができる。
X I UI′I (上記式中のXは水素原子またはフェニル基であり、R
1およびRLは下記に説明の通りである。)上記式にお
いてR5部およびR1部のいずれか一方に親木性部位が
存在し、他方に疎水性部位が存在するか、R1部および
R,部が両部以外の残りの部位との関係において共に親
水性または疎水性を示すことが必要である。R3部およ
びR2部の構造に関して疎水性部位を導入する場合には
、特に炭素原子数5〜30の長鎖アルキル基が、また親
木性部位を導入する場合には、特に炭素原子数1〜30
の脂肪酸が望ましい。
本発明のホスト分子の好ましい具体例としては以下の化
合物があげられる。
(1,アセチレンジオール誘導体) HH 1 ph ph II (30≧m+n≧11.n≧O) HH 1 0−(C:H,)、 −C00H (30≧m+n≧8、 n≧1) ph ph 1 − (CHよ)い−COOH (30≧m+n≧8、n≧1) (fJ□入−COOH (30≧m+n≧8、 n≧0) (OH上−COOH (30≧m+n≧8、 n≧0) (II 、ジアセチレンジオール誘導体)HH 1 −C00)l (30≧m+n≧9、n≧0) ph ph II  C00H (30≧m+n≧9、n≧0) HH I3 −Ph−0−(CH)−COOH (30≧m+n≧5、 n≧1) ph ph 1 −Ph−0−CG駄−COOH (30≧m+n≧5、 n≧1) HH I3 −Ph−(OH上−COOH (30> m + n > 5、 n≧0)−Ph−(
C:Hン −C00H (30≧m+n≧5、 n≧0) (m、ハイドロキノン誘導体) 14 UI′I (30≧m+n≧13、n≧0) ltl  C00H (30≧m+n≧9、n≧1) (■、アセチレンジオール誘導体) (但し以下(16
)〜(30)においてZは一〇H4または−COO)l
である。) HH 1] (30≧n≧5) (30≧n≧5) 0 − (OH上−Z (30≧n≧4) 1 ( OHOH O−(OH上−Z (30≧n≧4) −Z (30≧n≧4) ph ph 1 −Z (30≧n≧4) (V、ジアセチレンジオール誘導体) −2(30≧n≧5) −Z (30≧n≧5) 1 11 1 −ph−(OH上−z (30≧n≧3)−Ph−0−
(C駄−Z (30≧n≧3)(Vl、ハイドロキノン
誘導体) UI′! −Z (30≧n≧5) 以上あげた化合物は従来公知のホスト分子に長鎖アルキ
ル基や長鎖カルポジ酸基等を置換させて親木性基や疎水
性基を導入した点を除けばそれ自体既知の化合物であり
、また長鎖アルキル基等で修飾されていないホスト分子
が、種々のゲスト分子と結晶性の包接錯体を形成する点
に関しては、日本化学会誌No 、2 、p239〜2
42(1983)に述べられている。
次にこれらのホスト分子に包接されるゲスト分子として
は、単量体時に外部エネルギーにより蛍光発光し、二量
体化することにより発光しなくなることが必要であり、
且つホスト分子と強い水素結合が可能な部位および立体
的構造を有する化合物であればいかなる化合物でもよい
。以下に利用可能な好ましいゲスト分子の構造式を示す
(1,アントラセン誘導体) (式中のRは一〇H,−GHOH1−CIO、−(OI
E、H,または−Brである。) (2,アクリジニウム誘導体) (式中のRは−H1−CH,、−C,H,または−OH
であり、Xは■−1Br−1C「またはC+O;である
。)(3,ベンゾアクリジニウムM導体) (式中)Xハ1−1−日「−1CI−またはc+o;−
rある。)次に上記の二種の化合物から単分子層秦構覇
を形成する方法を説明すると、例えばI 、 Lang
muirらの開発したラングミュア・プロジェット法(
LB法)を用いるのが好ましい。このラングミュア・プ
ロジェット法は、分子内に親水性基と疎水性基とを有す
る構造の分子において、両者のバランス(両親媒性のバ
ランス)が適度に保たれているとき、分子は水面上で親
木性基を下に向けて単分子の層になることを利用して単
分子膜または単分子膜の累積膜を形成する方法である。
水面上の単分子層は二次元の特徴をもち、分子がまばら
に散開しているときは、一分子当りの表面積Aと表面圧
■との間に二次元理想気体の式、TTA=kTが成り立
ち、「気体膜」となる。ここに、kはポルツマン定数、
Tは絶対温度である。Aを十分小さくすれば分子間相互
作用が強まり二次元固体のr凝縮膜(または固体膜)」
になる。凝縮膜はガラスなどの基板の表面へ一層づつ移
すことができる。この方法を用いて、本発明においてゲ
スト分子を包接するホスト分子の単分子層(これを単錯
体分子層と呼ぶことにする)を形成する。その形成手順
としては以下に示すAおよびBの2方法を挙げることが
できる。
[A] 目的とする包接錯体のホスト分子とゲスト分子
の構成比(モル比)に応じた割合でホスト分子とゲスト
分子とを溶剤に溶解し、これを水相上に展開させて、包
接錯体を膜状に析出させる。この場合、ホスト分子の構
造は前記例示の(1)〜(15)に示したものであれば
、ゲスト分子の親水性または疎水性を問題にすることな
く使用することができる。ホスト分子の構造が前記例示
の(16)〜(30)に示した構造をとる場合において
Zがメチル基である場合は包接錯体分子においてゲスト
分子部分にホスト分子部分に比べて相対的に親水性を示
す部位が残されていなければならない。従って水面上で
は、第1図に図解的に示す構造を以って包接錯体が展開
している。一方、Zがカルボキシル基の場合は包接錯体
においてゲスト分子部分にホスト分子の親水性部位(カ
ルボキシル基)に比べて相対的に疎水性を示す部位が残
されている必要がある。従って、水面上では第2図に図
解的に示す構造を以って包接錯体は展開している。以上
の如き包接錯体を形成するに際しては本発明においては
ホスト分子とゲスト分子のモル比を約1:lまたはl:
2とするのが好ましい。
次に上記の析出物が水相上を自由に拡散して広がりすぎ
ないように仕切板(または浮子)を設けて展開面積を制
限して膜物質の集合状態を制御し、その集合状態に比例
した表面圧■を得る。この仕切板を動かし、展開面積を
縮少して膜物質の集合状態を制御し、表面圧を徐々に上
昇させ、累積膜の製造に適する表面圧■を設定すること
ができる。この表面圧を維持しながら静かに清浄な基板
を垂直に上下させることにより、包接錯体の単分子層(
これを単錯体分子層と呼ぶ)が基板上に移しとられる。
単錯体分子層を基板上に移すには、上述した垂直浸漬法
の他、水平付着法、回転円筒法などの方法による。水平
付着法は基板を水面に水平に接触させて移しとる方法で
、回転円筒法は、円筒型の基体を水面上を回転させて単
鎖体分子層を基体表面に移しとる方法である。前述した
垂直浸漬法では、表面が親水性の基板を水面を横切る方
向に水中から引き上げるとホスト分子の親水性基が基板
側に向いた単錯体分子層が基板上に形成される。これに
対し、水平41着法は、基板を水面に水平に接着させて
移しとる方法で、ホスト分子の疎水性基が基板側に向い
た単錯体分子層が基板上に形成される。回転円筒法は、
円筒法の基体水面上を回転させて単分子層を基体表面に
移しとる方法である。単分子層を基板上に移す方法は、
これらに限定されるわけでなく、即ち、大面積基板を用
いる時には、基板ロールから水層中に基板を押し出して
いく方法などもとリラる。また、前述した親水性基、疎
水性基の基板への向きは原則であり、基板の表面処理等
によって変えることができる。以上の製膜過程において
膜物質の面内方向の配向性制御は、従来主として表面圧
の制御によってなされていたが、膜物質がよほど単純な
構造の化合物、例えば直鎖脂肪酸等の場合を除き高い秩
序性を得ることは極めて困難であった。しかるに本発明
においては包接錯体を膜物質に用いているので、高い秩
序性を持つ膜を比較的簡単に得ることができる。即ち、
水相上に包接錯体が膜状に析出した時点で、 水素結合
およびファン・デル・ワールスカによってホスト分子−
ゲスト分子間、ホスト分子−ホスト分子間、ゲスト分子
−ゲスト分子間の立体的配置が固定され、各ホスト分子
およびゲスト分子は結晶格子的秩序性をもって配列する
。また機能性分子であるゲスト分子の化学的修飾、即ち
、疎水性基、親水性基の導入を行わないので、膜化に伴
う機能の低下は生じない。
[B]水溶性を示すゲスト分子を水層に溶解させる。次
に目的とする包接錯体の構成比(モル比)に応じた割合
でホスト分子とゲスト分子とを溶剤に溶解し、これを水
層に展開させて包接錯体を膜状に析出させる。ホスト分
子とゲスト分子の組合せ法およびその後の製膜操作は上
記Aに示した方法に準する。
以上の様にして形成した本発明の発光表示素子に、ある
情報(パターン)に従ってガンマ線、X線または紫外線
等の如きゲスト分子が三量化するのに必要なエネルギー
を供給しうる光を照射すると、例えばゲスト分子がアン
トラセン誘導体(31)である場合は下記の■式に示す
ようにゲスト分子間で三量化反応が生じる。
他のアクリジニウム誘導体やベンゾアクリジニウム誘導
体をゲスト分子として用いた場合にも、同様の光二量化
反応が生じる。これらの反応はたがいに隣接する不飽和
結合の距離が4λ以下のときに生じ得るものであるが、
先に述べた様な方法で作成された単錯体分子層では、二
量化物が容易に得られるのみならず、包接錯体層におけ
るゲスト分子間の立体配列は極めて整然としているので
三量化反応に伴って生成が考えられる各種の異性体若し
くは構造体の内、唯一種だけが生成される。また、一度
二量化した後は、暗所下でも解重合は生じない(第3図
参照)。以上の様にして情報の入力がなされるが、更に
かかる発光表示層を紫外光等で全面露光することにより
、入力情報に従かった表示、即ち画像形成が行われる。
即ち、かかる全面露光により単量体で存在するゲスト分
子は蛍光発光するが、二量体にあっては単量体時の共役
系が期れているので発光がおこらないことを利用して表
示(画像形成)を行う訳である(第4図参照)。更には
、特定の波長の光を二量体に照射せしめることにより元
の単量体に解重合させることが可能である。故に一度入
力された情報の消去、即ち画像の消去ができる(第5図
参照)。かかる特定の波長とは例えばゲスト分子にアン
i・ラセン誘導体を用いた場合は、波長313nmの紫
外光が適当である。なお画像形成(表示)に用いる全面
露光等の光によって光二量化反応、または光解重合が生
じることのない様に全面露光用の光の強度および波長を
適当に設定することが必要である。また以上述べた発光
表示過程とは逆にあらかじめ発光表示層のすべてのゲス
ト分子を三量化させたうえで、情報にしたがって部分的
に解重合させることにより画像形成を行ってもよい。ま
た、ホス)・分子として(II)または(V)を用いた
場合にはX線、ガンマ線、紫外線等のホスト分子の重合
に必要なエネルギーを供給し得る光を照射すると、照射
部位において下記の■式に示す様にホス、3、 1分子
間1重合がお0す& I)、’;’ 7−t f L/
 7が9成□゛ される。
[JH n≧0である。) 従って、単錯体分子層に全面露光することにより、該層
と基板との付着力を飛躍的に増大せしめるご )+ 清
く 1丁 台仁 −yS 叡 ス Y 4ヘ 卜 ユ 
1デ 1 − 藤1 ■−コロ 憎r i(耐溶剤)性
を向上させることができる。かかる全面露光によりゲス
ト分子も同時に三量化してしまうが前述例の如くパター
ン(情報)に従って解重合させることにより画像形成を
行なえばよい。
本発明の素子においては基板上の単鎖体分子層は、十分
に強く基板に固定されており基板からの剥離、剥落を生
じることは殆どないが、付着力を強化する目的で、基板
と単鎖体分子層の間に接着層を設けることができる。更
に単鎖体分子層の形成条件例えば水層の水素イオン濃度
、イオン種、水温、基板の上げ下げ速度あるいは表面圧
を選択する等によって付着力を強化することができる。
単鎖体分子層の上に保護膜を設けることは、単鎖1,1
. 体分子層の化学的安定性を向上させるためには好ま
しいことであるが、製膜分子の選択によって保護膜は設
けても設けなくてもよい。以下に本発明の実施例を示し
て更に具体的に説明する。
実施例1 前記(10)においてmが9であり、nが2であるジア
セチレンジオール誘導体と9−メチルアントラセンとを
モル比l:2の割合でクロロホルムに溶解した後、pH
6,2の塩化カドミウム水溶M(濃度4X10M)の水
相上に展開させた。
溶媒のクロロホルムを蒸発除去させて包接錯体を膜状に
析出させた後、表面圧を35ダイン/ c mに高めた
。その後表面圧を一定に保ちながら表面が十分に清浄で
親水性になっているガラス基板を水面を横切る方向に静
かに降下させ(降下速度2cm/l1in) 、単鎖体
分子膜を基板上に移しとり、単鎖体分子層を発光表示層
とする本発明の発光表示素子を得た。なお成Hり装置と
しては英国Joyce社製のLang+suir−Tr
ough 4を使用した。
作成した発光表示層にパターンに従ってX線照射を行い
、前記の式■に従うゲスト分子の二量化反応を行い情報
を入力した。かかる発光表示素子に波長360nmの紫
外光を全面照射したところ、パターン状に青色に発光し
た。次いで波長3131111の紫外光を照射したとこ
ろ、ゲスト分子の解重合が生じ、現入力情報の消去が可
能であった。なお、前記(25)の分子においてZがカ
ルボキシル基、n=2であるホスト分子、前記(15)
の分子において、m=9、n=2であるホスト分子およ
び(30)の分子においてZがカルボキシル基、n=4
であるホスト分子とした場合にも前記例と同様の発光表
示が可能であった。
実施例2 実施例1で作成した各々の発光表示層を先ず高圧水銀灯
により全面露光させて全てのゲスト分子を三量化させた
。これらの発光表示層に波長313na+の紫外光をパ
ターン状に照射し、ゲスト分子を解重合させて情報を入
力した。次いで、波長365nmの紫外光を全面照射し
たところパターン状に青色に発光した。次いで、X線を
照射することにより、ゲスト分子を三量化させて情報の
消去を行った。
実施例3 ホスト分子として前記(7)の化合物においてm=8、
n=8のジアセチレンジオール誘導体と9−メチルアン
トラセンを用いて実施例1と同様の操作により、単鎖体
分子層を発光表示層とする本発明の発光表示素子を製造
した。次に高圧水銀灯を用いてこれらの膜を全面露光し
てゲスト分子を三量化(式II)L、ホスト分子を重合
(弐■)させた後、パターンに従って波長313n層の
紫外光を照射してゲスト分子を解重合せしめて情報を入
力した。次いで、波長360nmの紫外光を全面照射し
たところパターン状に青色に発光した。更に、X線を照
射することにより、ゲスト分子を再び三量化せしめて情
報の消去を行った。なお、再度、高圧水銀灯で全面露光
した本発明の発光表示素子をアルコール中に約30秒間
浸漬した後、上記の方法により情報の入力/表示/消去
を行ったが、特に問題はなかった。即ちホスト分子を重
合せしめることにより発光表示層の基板への付着力が大
となることが確かめられた。またゲスト分子として9−
ヒドロキシアントラセン、9−アントラアルデヒドまた
は9−カルボキシルアントラセンを用いた場合も同様の
結果を得た。
実施例4 ホスト分子として前記(lO)の化合物においてm=8
、n=2であるジアセチレンジオール誘導体を、ゲスト
分子としてアクリジニウムブロマイドを用いて、実施例
1と同様の操作により、単鎖体分子層を発光表示層とす
る本発明の発光表示素子を製造した。情報の入力/表示
に関しては実施例1と同様の操作により青色の発光表示
を得た。情報の消去も実施例1と同様、波長313nI
I光の照射により行った。またゲスト分子としてアクリ
ジニウムヨーダイト、9−メチルアクリジニウムヨータ
イド、9−エチルアクリジニウムヨーダイトおよび9−
ヒドロキシアクリジニウムヨーダイトを用いた時も同様
の結果を得た。但し9−ヒドロキシアクリジニウムヨー
ダイトを用いた際の発光は緑色であった。
実施例5 ホスト分子として前記(10)の化合物におい4. て
m=8、n=2であるジアセチレンジオール誘導体を、
ゲスト分子としてベンゾアクリジニウムヨーダイトを用
いて、実施例1と同様の操作により単鎖体分子層を発光
表示層とする本発明の発光表示素子を製造した。情報の
入力/表示に関しては実施例1と同様の操作に従ったが
、発光時に用いた光源は波長320nmのものを用い、
また発光は緑色であった。情報の消去は波長365n+
*の光の照射により行った。
以上説明した様に本発明の発光表示素子は、分子単位程
度の高密度発光表示が可能であり、かかる表示は外部か
らの情報に従って入力/消去ができる利点がある。従っ
てかかる発光表示素子は直接人間の視覚に訴えるには若
干強度が不足しており、むしろ、広く分子デバイス用素
子、特に光スイツチング回路用素子として利用できるも
のである。
【図面の簡単な説明】
第1図および第2図は本発明の発光表示層を形成する包
接錯体の単分子膜の構造図であり、第3図は本発明の発
光表示素子への情報の入力を示した説明図であり、第4
図は入力情報に従った発光表示を示した説明図であり、
S5図は情報の消去を示した説明図である。 手続補正書(自発) 昭和59年 タ月 1日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 2、 発明の名称 発光表示素子 3、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒 146 住所 東京都大田区下丸子三丁目30番2号名称 (1
00)キャノン株式会社 代表者 賀来龍三部 4、 代理人 住所 東京都千代田区神田佐久間町三丁目27番大洋ビ
ル4階401号(〒 101) 6、補正の内容 (1)14頁5行[式(22)のnの定義]の「(30
≧n≧5)」とあるのを「(30≧n≧3)」と訂正す
る。 (2)14頁7行[式(23)のnの定義]の「(30
≧n≧5)」とあるのを「(30≧n≧3)」と訂正す
る。 (3)15頁2行[式(24)のnの定義]の「(30
≧n≧3)」とあるのを「(30≧n≧1)」と訂正す
る。 (4)15頁4行[式(25)のnの定義]の「(30
≧n≧3)」とあるのを「(30≧n≧1)J と訂正
する。 (5)15頁6行[式(26)のnの定義]の「(30
≧n≧3)Jとあるのを[(30≧n≧1)J と訂正
する。 (6)15頁8行[式(27)のnの定義]の「(30
≧n≧3)」とあるのを「(30≧n≧l)J と訂正
する。 (7)16頁3行[式(28)のnの定義]の「(30
≧n≧7)」とあるのを「(30≧n≧5)」と訂正す
る。 (8)16頁5行[式(29)のnの定義]の「(30
≧n≧5)」とあるのをr’(30≧n≧7)」と訂正
する。 (9)16頁7行[式(30)のn(7)定義]の「(
30≧n≧5)」とあるの番「(3゜≧n≧1)J と
訂正する。 以上

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)基板と該基板上に形成した発光表示層とからなり
    、該発光表示層がホスト分子と該ホスト分子に包接され
    たゲスト分子とからなる包接錯体化合物の単分子層であ
    り、該ホスト分子が分子内に親木性基および/または疎
    水性基およびゲスト分子を包接し得る部位を少なくとも
    1ケ所有する化合物であり、上記ゲスト分子が外部エネ
    ルギーにより単一化合物の状態で発光し二量体の状態で
    は発光しない化合物であることを特徴とする上記単分子
    層を発光表示層とした発光表示素子。
JP59078598A 1984-04-20 1984-04-20 発光表示素子 Granted JPS60223887A (ja)

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US06/724,299 US4647518A (en) 1984-04-20 1985-04-17 Light-emitting display component and method for light-emitting display using the same

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4871236A (en) * 1985-09-18 1989-10-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic thin film display element

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8513770D0 (en) * 1985-05-31 1985-07-03 Gen Electric Co Plc Optically non-linear materials
FR2609560B1 (fr) * 1987-01-09 1990-11-23 Thomson Csf Films de langmuir-blodgett utilisables en optique non lineaire
US4987032A (en) * 1987-06-26 1991-01-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Functional organic thin film and method of manufacture thereof
US7153592B2 (en) * 2000-08-31 2006-12-26 Fujitsu Limited Organic EL element and method of manufacturing the same, organic EL display device using the element, organic EL material, and surface emission device and liquid crystal display device using the material

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3843382A (en) * 1969-08-08 1974-10-22 American Cyanamid Co Information processing article utilizing photodecomposable dihydroaromatic and similar anhydrides
GB1572181A (en) * 1975-08-18 1980-07-23 Ici Ltd Device comprising a thin film of organic materila
US4562141A (en) * 1982-09-29 1985-12-31 Ciba Geigy Corporation Polymerisable composition comprising conjugated diacetylenic compounds, material coated therewith and the use thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4871236A (en) * 1985-09-18 1989-10-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic thin film display element

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