JPS5950249B2 - 紫外線硬化可能な樹脂組成物 - Google Patents
紫外線硬化可能な樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5950249B2 JPS5950249B2 JP55182918A JP18291880A JPS5950249B2 JP S5950249 B2 JPS5950249 B2 JP S5950249B2 JP 55182918 A JP55182918 A JP 55182918A JP 18291880 A JP18291880 A JP 18291880A JP S5950249 B2 JPS5950249 B2 JP S5950249B2
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- Japan
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- bismaleimide
- formula
- polythiol
- cured product
- resin composition
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線照射を受けることにより優れた性質を有
するポリイミド樹脂骨格を分子内に含む硬化物となり得
る樹脂組成物に係るものである。
するポリイミド樹脂骨格を分子内に含む硬化物となり得
る樹脂組成物に係るものである。
従来樹脂の硬化は一般的に加熱硬化手段が用いられてい
るが、近年省資源、省エネルギーの観点から加熱の不用
な樹脂硬化法として紫外線照射による樹脂の硬化方法が
広く検討されている。更にエレクトロニクス関連分野で
もこの硬化手段を用いようとする動きが急であり、現実
に回路被覆剤としては現実に用いられている。しかしな
がらこの分野で広く使用される材料となるためには、電
気的特性、機械的特性の向上が不可欠であり、特に電子
機器の小型化、軽量化に伴なう回路等の高密度化の動き
に伴ない耐熱性、耐湿性の向上が強く望まれるため、現
状この要求を充たす紫外線硬化可能な耐熱性樹脂組成物
は得られていない。一方、令息加熱硬化タイプの耐熱性
樹脂は各種開発されている。これら耐熱性樹脂の中で電
子産業で広く用いられているものとしてビスマレイミド
化合物を用いた樹脂組成物がある。
るが、近年省資源、省エネルギーの観点から加熱の不用
な樹脂硬化法として紫外線照射による樹脂の硬化方法が
広く検討されている。更にエレクトロニクス関連分野で
もこの硬化手段を用いようとする動きが急であり、現実
に回路被覆剤としては現実に用いられている。しかしな
がらこの分野で広く使用される材料となるためには、電
気的特性、機械的特性の向上が不可欠であり、特に電子
機器の小型化、軽量化に伴なう回路等の高密度化の動き
に伴ない耐熱性、耐湿性の向上が強く望まれるため、現
状この要求を充たす紫外線硬化可能な耐熱性樹脂組成物
は得られていない。一方、令息加熱硬化タイプの耐熱性
樹脂は各種開発されている。これら耐熱性樹脂の中で電
子産業で広く用いられているものとしてビスマレイミド
化合物を用いた樹脂組成物がある。
このものはビスマレイミド化合物とジアミンとを反応さ
せることによりプレポリマーを得、これをＮ−メチルピ
ロリドン等の溶媒に溶かして謂ゆるワニス化して用いら
れるのが通例であり、必要に応じてこの系に更にエポキ
シ樹脂を添加する方法も良く用いられている。しかしな
がらこの樹脂にも大きな欠点があり、この為に広く用い
られるには至つていない。即ち、１）プレポリマーの融
点が高く、更に通常用いられる溶媒には不溶であるため
、Ｎ−メチルピロりトン等の高沸点溶媒を用いざるを得
ない、２）高沸点溶媒を使用に際して除去しなければな
らないこと、および高温反応が必要なため、非常に高い
温度で使用せざるを得ない、等である。
せることによりプレポリマーを得、これをＮ−メチルピ
ロリドン等の溶媒に溶かして謂ゆるワニス化して用いら
れるのが通例であり、必要に応じてこの系に更にエポキ
シ樹脂を添加する方法も良く用いられている。しかしな
がらこの樹脂にも大きな欠点があり、この為に広く用い
られるには至つていない。即ち、１）プレポリマーの融
点が高く、更に通常用いられる溶媒には不溶であるため
、Ｎ−メチルピロりトン等の高沸点溶媒を用いざるを得
ない、２）高沸点溶媒を使用に際して除去しなければな
らないこと、および高温反応が必要なため、非常に高い
温度で使用せざるを得ない、等である。
この様な状況の中で紫外線照射による硬化が可能であつ
て、耐熱性を有している硬化物が得られるような樹脂組
成物を得ようとする試みは２，３成されている。その一
つの考え方は、ビスマレイミドのα位置をアリール基で
置換した化合物を得、この化合物とポリチオールを光増
感剤の存在下に反応せしめんとするものであるが、アリ
ール基置換反応が必要なため製造工程が複雑になり、高
価なものになるに加え、原料入手の面で難点が有る。こ
の欠点を除く方法としてビスマレイミド化合物とポリチ
オールを直接光増感剤の存在下に反応せしめて耐熱性樹
脂を得んとする提案がある。しかしながらこの方法では
、成る程ビスマレイミド量を増やすことが出来るため、
得られた硬化物の耐熱性が良くなることは期特出来る。
しかしながらポリチオールとビスマレイミドの相溶性が
悪く、常温では均一組成物になり得ないため、一般には
ビスマレイミドの融点以上の温度に加温して用いられて
いるため非常に扱い難い。我々はこのような従来法の種
々の欠点を克服すべく広範囲な検討を行ない本発明に到
達した。即ちビスマレイミドの末端二重結合にポリチオ
ールの一部反応をせしめ、末端−ＳＨ基を有するプレポ
リマ一を得、該チオール末端プレポリマ一とポリエンを
増感剤の存在下に紫外線を照射し、反応せしめるという
方法を見い出した。この様なプレポリマ一は変性されて
いるため、各種ポリエンとの相溶性が良好で均一組成物
となるため、従来のポリエン〜ポリチオール硬化系と全
く同様な方法で用いることが出来る上に、得られた硬化
物分子骨格に耐熱構造が組み込まれるため、耐熱性、電
気特性に優れた硬化物が得られることを見いだした。以
下に本発明の詳細について述べる。本発明において用い
られるプレポリマー原料であるビスマレイミド化合物は
、一般式 （式中、Ｒ，は不飽和二重結合を含まない有機基）で表
されるジアミンと無水マレイン酸から得られる化合物は
すべて使用可能であり、具体的にはＮ，Ｎ’ − ４，
４’，ジフエニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’ −
ｍフエニレンビスマレイミド、Ｎ − Ｎ′−ヘキサ
メチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’− ４，４’ジフエ
ニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジフエニルス
ルフオンビスマレイミド等があり、単独または併用して
用いられる。
て、耐熱性を有している硬化物が得られるような樹脂組
成物を得ようとする試みは２，３成されている。その一
つの考え方は、ビスマレイミドのα位置をアリール基で
置換した化合物を得、この化合物とポリチオールを光増
感剤の存在下に反応せしめんとするものであるが、アリ
ール基置換反応が必要なため製造工程が複雑になり、高
価なものになるに加え、原料入手の面で難点が有る。こ
の欠点を除く方法としてビスマレイミド化合物とポリチ
オールを直接光増感剤の存在下に反応せしめて耐熱性樹
脂を得んとする提案がある。しかしながらこの方法では
、成る程ビスマレイミド量を増やすことが出来るため、
得られた硬化物の耐熱性が良くなることは期特出来る。
しかしながらポリチオールとビスマレイミドの相溶性が
悪く、常温では均一組成物になり得ないため、一般には
ビスマレイミドの融点以上の温度に加温して用いられて
いるため非常に扱い難い。我々はこのような従来法の種
々の欠点を克服すべく広範囲な検討を行ない本発明に到
達した。即ちビスマレイミドの末端二重結合にポリチオ
ールの一部反応をせしめ、末端−ＳＨ基を有するプレポ
リマ一を得、該チオール末端プレポリマ一とポリエンを
増感剤の存在下に紫外線を照射し、反応せしめるという
方法を見い出した。この様なプレポリマ一は変性されて
いるため、各種ポリエンとの相溶性が良好で均一組成物
となるため、従来のポリエン〜ポリチオール硬化系と全
く同様な方法で用いることが出来る上に、得られた硬化
物分子骨格に耐熱構造が組み込まれるため、耐熱性、電
気特性に優れた硬化物が得られることを見いだした。以
下に本発明の詳細について述べる。本発明において用い
られるプレポリマー原料であるビスマレイミド化合物は
、一般式 （式中、Ｒ，は不飽和二重結合を含まない有機基）で表
されるジアミンと無水マレイン酸から得られる化合物は
すべて使用可能であり、具体的にはＮ，Ｎ’ − ４，
４’，ジフエニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’ −
ｍフエニレンビスマレイミド、Ｎ − Ｎ′−ヘキサ
メチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’− ４，４’ジフエ
ニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジフエニルス
ルフオンビスマレイミド等があり、単独または併用して
用いられる。
またポリチオールとのエラストマー化に際しては、初期
段階での相溶性の点から融点の比較的低いものが望まし
いし、適当な融点降下剤、低沸点溶剤の使用も好ましい
。またプレポリマー化に際して用いられる一般式Ｒ２−
ＦＳＨ）ｎ （式中、ｎは２〜４の整数、Ｒ２は反応性
二重結合を含まない有機基）で表される化合物はすべて
使用可能であるが、好ましい化合物としてはメルカプト
カルボン酸類と多価アルコールのエステルがあり、一般
的に用いられる具体的な例としては、トリメチロールプ
ロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパ
ン（β−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
ツトテトラキス（チオグリコレート）、ペンタエリスリ
ツトテトラキス（βメルカプトプロピオネート）、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリス（β−
メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス
（β−メルカプトプロピオネート）等である。これらを
併用して用いることも可能である。またプレポリマー化
に際してのビスマレイミド化合物とポリチオールの混合
比率はビスマレイミド１当量に対して、ポリチオール２
当量以上が必要であり、これ以下であるとプレポリマー
化に際してゲルを生じてしまう。しかしながらポリチオ
ール成分をあまり過剰にするとフリーのポリチオールが
増加し、最終硬化物中のビスマレイミド成分が少なくな
つてしまい耐熱性が低下してしまう。従つてプレポリマ
ー化に際してはゲルを生じない可及的に少ない量のポリ
チオールを用いることが肝要である。また反応に際して
は無触媒であつても反応は進行するが、必要に応じてラ
ジカル開始剤の添加も効果的である。また一般にビスマ
レイミド化合物は常態で固型であり、液状ポリチオール
とは相溶しないのが通例なので、ビスマレイミドの融点
以上の温度で高速撹拌を行なつて反応せしめるとか、ビ
スマレイミドの溶媒を添加して融点を下げるとか、反応
を溶液反応にし最終的にこの溶剤を除去するとか、その
ままワニスとしてしまうとかの方法も適宜用いることも
可能である。かくしてビスマレイミドの二重結合にポリ
チオールの一部が反応によりエーテル結合合で附加され
るため、ビスマレイミドのポリチオールへの相溶性が一
段と向上し、プレポリマ一化終了の反応系を常温に戻し
ても均一な系となる。次にこのプレポリマ一にＲ３−（
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）ｎ（式中、ｎは２〜４の整数
、Ｒ３は反応性二重結合を含まない有機基）で表される
ポリエンを添加する。ポリエンドしては具体的には以下
の如きものが有るが、すべてポリアリル化合物であれば
原則的にすべて用いることが出来る。ポリエンとしては
トリアリールイソシアヌレート、ジアリルマレート、ジ
アリルフタレート、ジアリルイタコネート、ジアリルク
ロレンデート、トリアリールトリメリテート、トリレン
ジイソシアネートとトリメチロールプロパンジアリルエ
ーテルとの反応生成物等が一般的であるが、耐熱骨格を
有するトリアリールイソシアヌレートが好んで用いられ
る。またプレポリマ一とポリエンの配合量はプレポリマ
一中の未反応チオール基のモル数とポリエン中の不飽基
のモル数の比が１：１前後である場合が固い硬化物が得
られ、１：３〜１：０．５の範囲であることが望ましい
。更に上記プレポリマ一とポリエンの配合物に紫外線照
射により遊離基を生成する光増感剤を添加するが、この
化合物はベンゾフエノン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインプロピルエーテル等を利用することが出来る
。
段階での相溶性の点から融点の比較的低いものが望まし
いし、適当な融点降下剤、低沸点溶剤の使用も好ましい
。またプレポリマー化に際して用いられる一般式Ｒ２−
ＦＳＨ）ｎ （式中、ｎは２〜４の整数、Ｒ２は反応性
二重結合を含まない有機基）で表される化合物はすべて
使用可能であるが、好ましい化合物としてはメルカプト
カルボン酸類と多価アルコールのエステルがあり、一般
的に用いられる具体的な例としては、トリメチロールプ
ロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパ
ン（β−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
ツトテトラキス（チオグリコレート）、ペンタエリスリ
ツトテトラキス（βメルカプトプロピオネート）、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリス（β−
メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス
（β−メルカプトプロピオネート）等である。これらを
併用して用いることも可能である。またプレポリマー化
に際してのビスマレイミド化合物とポリチオールの混合
比率はビスマレイミド１当量に対して、ポリチオール２
当量以上が必要であり、これ以下であるとプレポリマー
化に際してゲルを生じてしまう。しかしながらポリチオ
ール成分をあまり過剰にするとフリーのポリチオールが
増加し、最終硬化物中のビスマレイミド成分が少なくな
つてしまい耐熱性が低下してしまう。従つてプレポリマ
ー化に際してはゲルを生じない可及的に少ない量のポリ
チオールを用いることが肝要である。また反応に際して
は無触媒であつても反応は進行するが、必要に応じてラ
ジカル開始剤の添加も効果的である。また一般にビスマ
レイミド化合物は常態で固型であり、液状ポリチオール
とは相溶しないのが通例なので、ビスマレイミドの融点
以上の温度で高速撹拌を行なつて反応せしめるとか、ビ
スマレイミドの溶媒を添加して融点を下げるとか、反応
を溶液反応にし最終的にこの溶剤を除去するとか、その
ままワニスとしてしまうとかの方法も適宜用いることも
可能である。かくしてビスマレイミドの二重結合にポリ
チオールの一部が反応によりエーテル結合合で附加され
るため、ビスマレイミドのポリチオールへの相溶性が一
段と向上し、プレポリマ一化終了の反応系を常温に戻し
ても均一な系となる。次にこのプレポリマ一にＲ３−（
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）ｎ（式中、ｎは２〜４の整数
、Ｒ３は反応性二重結合を含まない有機基）で表される
ポリエンを添加する。ポリエンドしては具体的には以下
の如きものが有るが、すべてポリアリル化合物であれば
原則的にすべて用いることが出来る。ポリエンとしては
トリアリールイソシアヌレート、ジアリルマレート、ジ
アリルフタレート、ジアリルイタコネート、ジアリルク
ロレンデート、トリアリールトリメリテート、トリレン
ジイソシアネートとトリメチロールプロパンジアリルエ
ーテルとの反応生成物等が一般的であるが、耐熱骨格を
有するトリアリールイソシアヌレートが好んで用いられ
る。またプレポリマ一とポリエンの配合量はプレポリマ
一中の未反応チオール基のモル数とポリエン中の不飽基
のモル数の比が１：１前後である場合が固い硬化物が得
られ、１：３〜１：０．５の範囲であることが望ましい
。更に上記プレポリマ一とポリエンの配合物に紫外線照
射により遊離基を生成する光増感剤を添加するが、この
化合物はベンゾフエノン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインプロピルエーテル等を利用することが出来る
。
また添加使用量は全樹脂組成物に対して０．０１〜３重
量％程度で充分である。本発明によれば最終硬化物骨格
にビスマレイミド骨格を簡単に導入することが出来るた
め、従来の単なるポリエン〜ポリチオール硬化物より一
段と耐熱性に優れた硬化物が得られる。従つて本組成物
は電子材料用塗料として使用出来、工業的にも利用価値
の高いものである。次に本発明を実施例により具体的に
説明する。実施例 １ ＮＮ′−４４′−ジフエニルメタンビスマレイラ
ツミド１７９重量部（０．５モル）、ト
リメチロールプロパントリス（β−メルカプトプロピオ
ネート）３９８重量部（１モル）、ヒドロキノン０．５
重量部を１１フラスコ中にとり、１２０℃で６時間撹拌
しながら反応せしめ、−ＳＨ含有量３．４６ｍｍ０１／
９のビスマレイミド−チオール反応生成物を得た。
量％程度で充分である。本発明によれば最終硬化物骨格
にビスマレイミド骨格を簡単に導入することが出来るた
め、従来の単なるポリエン〜ポリチオール硬化物より一
段と耐熱性に優れた硬化物が得られる。従つて本組成物
は電子材料用塗料として使用出来、工業的にも利用価値
の高いものである。次に本発明を実施例により具体的に
説明する。実施例 １ ＮＮ′−４４′−ジフエニルメタンビスマレイラ
ツミド１７９重量部（０．５モル）、ト
リメチロールプロパントリス（β−メルカプトプロピオ
ネート）３９８重量部（１モル）、ヒドロキノン０．５
重量部を１１フラスコ中にとり、１２０℃で６時間撹拌
しながら反応せしめ、−ＳＨ含有量３．４６ｍｍ０１／
９のビスマレイミド−チオール反応生成物を得た。
次いで、この反応生成物７５重量部に、トリアリルイソ
シアヌレート２５重量部、ベンゾフエノン０．５重量部
、ヒドロキノン０．５重量部を加えて光硬化性相成物を
得た。この組成分を２枚のガラス板の間に注型し、出力
２ｋＷの高圧水銀灯下１５ｃｍの距離において１分間紫
外線を照射し、厚さ３ｍＴ１の注型硬化物を得た。得ら
れた硬化物は曲び強さ１１．６ｋｇ／Ｍ７ｌｌ曲げ弾性
率３７０ｋ９／Ｍｄを有し、ガラス転移点は１６３℃で
あつた。比較例 １ トリメチロールプロパントリス（β−メルカプトプロピ
オネート）６０重量部、トリアリルイソシアヌレート４
０重量部、ベンゾフエノン０．５重量部を混合せしめて
光硬化性組成物を得た。
シアヌレート２５重量部、ベンゾフエノン０．５重量部
、ヒドロキノン０．５重量部を加えて光硬化性相成物を
得た。この組成分を２枚のガラス板の間に注型し、出力
２ｋＷの高圧水銀灯下１５ｃｍの距離において１分間紫
外線を照射し、厚さ３ｍＴ１の注型硬化物を得た。得ら
れた硬化物は曲び強さ１１．６ｋｇ／Ｍ７ｌｌ曲げ弾性
率３７０ｋ９／Ｍｄを有し、ガラス転移点は１６３℃で
あつた。比較例 １ トリメチロールプロパントリス（β−メルカプトプロピ
オネート）６０重量部、トリアリルイソシアヌレート４
０重量部、ベンゾフエノン０．５重量部を混合せしめて
光硬化性組成物を得た。
次いて実施例１の如く注型硬化物を得たが、その硬化物
の性質は曲げ強さ５ｋｇ／１ｄ、曲げ弾性率１１５ｋｇ
／Ｍｄｌガラス転移点５０℃であつた。実施例 ２実施
例１の光硬化性組成物を厚さ１．６ｍ７１１のガラス布
入りエポキシ樹脂銅張積層板の銅面上に厚さ１０μに塗
布した。
の性質は曲げ強さ５ｋｇ／１ｄ、曲げ弾性率１１５ｋｇ
／Ｍｄｌガラス転移点５０℃であつた。実施例 ２実施
例１の光硬化性組成物を厚さ１．６ｍ７１１のガラス布
入りエポキシ樹脂銅張積層板の銅面上に厚さ１０μに塗
布した。
次いで２ｋＷ高圧水銀灯下、１５儂の距離において２秒
間紫外線を照射して、コーテイング樹脂層を硬化せしめ
た。この硬化皮膜は鉛筆硬度５Ｈで銅面との密着性に優
れ、温度８５℃、湿度８５％で１，０００時間処理した
後も、外観、鉛筆硬度、密着性に何ら変化は認められな
かつた。比較例 ２ 比較例１の光硬化性組成物を用いて、実施例２と同じく
して厚さ１０μの硬化皮膜を得た。
間紫外線を照射して、コーテイング樹脂層を硬化せしめ
た。この硬化皮膜は鉛筆硬度５Ｈで銅面との密着性に優
れ、温度８５℃、湿度８５％で１，０００時間処理した
後も、外観、鉛筆硬度、密着性に何ら変化は認められな
かつた。比較例 ２ 比較例１の光硬化性組成物を用いて、実施例２と同じく
して厚さ１０μの硬化皮膜を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は不飽和二重結合を含まない有機基）で
表されるビスマレイミド化合物と化学量論的に過剰の式
Ｒ＿２−（ＳＨ）＿ｎ （式中、ｎは２〜４の整数、Ｒ＿２は反応性二重結合を
含まない有機基）で表されるポリチオールを加熱下で反
応させて得られるプレポリマー・・・・・・・・・（Ａ
）、式Ｒ＿３−（ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２）＿ｎ（式
中、ｎは２〜４の整数、Ｒ＿３は反応性二重結合を含ま
ない有機基）で表されるポリエン・・・・・・・・・（
Ｂ）、及び光増感剤・・・・・・・・・（Ｃ）、を混合
して成ることを特徴とする紫外線の照射により硬化物を
生ずる樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55182918A JPS5950249B2 (ja) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 紫外線硬化可能な樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55182918A JPS5950249B2 (ja) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 紫外線硬化可能な樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57108158A JPS57108158A (en) | 1982-07-06 |
| JPS5950249B2 true JPS5950249B2 (ja) | 1984-12-07 |
Family
ID=16126653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55182918A Expired JPS5950249B2 (ja) | 1980-12-25 | 1980-12-25 | 紫外線硬化可能な樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950249B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61165160U (ja) * | 1985-04-03 | 1986-10-14 | ||
| JPS6291950U (ja) * | 1985-11-30 | 1987-06-12 | ||
| JPS62175853U (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-09 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0230741B1 (en) * | 1986-01-18 | 1993-08-11 | Technochemie GmbH - Verfahrenstechnik | Curable resins |
| US6818680B2 (en) | 2002-09-23 | 2004-11-16 | Corning Incorporated | Curable adhesive compositions |
| US7723462B2 (en) * | 2006-05-03 | 2010-05-25 | Corning Incorporated | Mercaptofunctional high mubeta EO chromophores and high Tg, low optical loss, covalently bonded, high mubeta EO chromophore containing polymers and methods of synthesizing EO materials |
| SG10201709161SA (en) | 2013-05-17 | 2017-12-28 | Fujifilm Electronic Mat Usa Inc | Novel polymer and thermosetting composition containing same |
| JP6859920B2 (ja) * | 2017-10-18 | 2021-04-14 | 堺化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂硬化物の製造方法 |
-
1980
- 1980-12-25 JP JP55182918A patent/JPS5950249B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61165160U (ja) * | 1985-04-03 | 1986-10-14 | ||
| JPS6291950U (ja) * | 1985-11-30 | 1987-06-12 | ||
| JPS62175853U (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57108158A (en) | 1982-07-06 |
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