JPS63305108A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
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- JPS63305108A JPS63305108A JP14150887A JP14150887A JPS63305108A JP S63305108 A JPS63305108 A JP S63305108A JP 14150887 A JP14150887 A JP 14150887A JP 14150887 A JP14150887 A JP 14150887A JP S63305108 A JPS63305108 A JP S63305108A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐熱性に優れた樹脂組成物に係り、特に低誘電
率で電気特性に優れた成形材料に好適な樹脂組成物に関
する。
率で電気特性に優れた成形材料に好適な樹脂組成物に関
する。
従来、耐熱性に優れた樹脂組成物として多くのポリイミ
ド系材料が広い分野にわたって使用されてきた。その中
でも特に付加型樹脂であるマレイミド系材料は硬化反応
時にボイドの原因となる揮発副生成物を発生しないため
大型計算機の多層プリント板や各種ＦＲＰ等多（の分野
に適用されている。このようなマレイミド系材料では一
般のビスマレイミド化合物単独では成形性や硬化性等の
作業性が非常に悪いため各種の改良が行なわれている。
ド系材料が広い分野にわたって使用されてきた。その中
でも特に付加型樹脂であるマレイミド系材料は硬化反応
時にボイドの原因となる揮発副生成物を発生しないため
大型計算機の多層プリント板や各種ＦＲＰ等多（の分野
に適用されている。このようなマレイミド系材料では一
般のビスマレイミド化合物単独では成形性や硬化性等の
作業性が非常に悪いため各種の改良が行なわれている。
例えばビスマレイミドとジアミンからなるポリアミノビ
スマレイミドによるプレポリマ化は成形性が大幅に向上
することが知られている（特公昭４６−２３２５０号）
。このプレポリマはビスマレイミド化合物単独と比べて
耐熱性はほとんど同等で非常に優れた成形材料であるが
、硬化物中に分極率の大きいアミド基やイミド基を数多
く有する比較的比誘電率が高いことが知られている。そ
のため信号の高速伝送が要求されている大型計算機の多
層プリント板や高周波用基板にはより比誘電率の低い材
料が要求されている。
スマレイミドによるプレポリマ化は成形性が大幅に向上
することが知られている（特公昭４６−２３２５０号）
。このプレポリマはビスマレイミド化合物単独と比べて
耐熱性はほとんど同等で非常に優れた成形材料であるが
、硬化物中に分極率の大きいアミド基やイミド基を数多
く有する比較的比誘電率が高いことが知られている。そ
のため信号の高速伝送が要求されている大型計算機の多
層プリント板や高周波用基板にはより比誘電率の低い材
料が要求されている。
本発明の目的は耐熱性を損なうことなく比誘電率が低く
、さらにマレイミド系材料の特徴である成形時に副生成
物を発生しない樹脂組成物を提供することにある。
、さらにマレイミド系材料の特徴である成形時に副生成
物を発生しない樹脂組成物を提供することにある。
本発明は、一般式
％式％）
（式中Ｒ１は少なくとも１個の芳香族環を有する２価の
有機基である）で表わされる化合物を必須成分とするこ
とを特徴とする耐熱性に優れた樹脂組成物に関する。
有機基である）で表わされる化合物を必須成分とするこ
とを特徴とする耐熱性に優れた樹脂組成物に関する。
一般に多官能モノマであるビスマレイミド単独の樹脂組
成物は硬化性が悪く種々の改良がなされている。例えば
ビスマレイミドとジアミンをあらかじめ反応させポリア
ミノビスマレイミドのプレポリマを生成することにより
成形性や硬化性が非常に優れた樹脂組成物となる。しか
し、この最も広範囲に適用されているポリアミノビスマ
レイミドは硬化物中に分極率の高いアミド結合やイミド
結合を数多く生成するため、比誘電率が高くなってしま
う、そのため低誘電率のビスマレイミド系材料として、
比誘電率の低い炭化水素系の樹脂と組合せることが号７
Ｌのれる力へ、′ｆ：の横甘こスマレイミド系材料の特
徴である耐熱性が大幅に低下してしまう。耐熱性を損な
うことなく比誘電率を低くする方法として、フッ素基の
導入が考えられる。
成物は硬化性が悪く種々の改良がなされている。例えば
ビスマレイミドとジアミンをあらかじめ反応させポリア
ミノビスマレイミドのプレポリマを生成することにより
成形性や硬化性が非常に優れた樹脂組成物となる。しか
し、この最も広範囲に適用されているポリアミノビスマ
レイミドは硬化物中に分極率の高いアミド結合やイミド
結合を数多く生成するため、比誘電率が高くなってしま
う、そのため低誘電率のビスマレイミド系材料として、
比誘電率の低い炭化水素系の樹脂と組合せることが号７
Ｌのれる力へ、′ｆ：の横甘こスマレイミド系材料の特
徴である耐熱性が大幅に低下してしまう。耐熱性を損な
うことなく比誘電率を低くする方法として、フッ素基の
導入が考えられる。
しかし、一般のフッ素系樹脂はビスマレイミド化合物と
相溶性が悪く適当な溶媒がないためフェスを作成するこ
とができない。低誘電率の効果を十分与えるようなフッ
素含量を有する場合、一般のパーフルオロアルキル鎖の
ポリマではフッ素置換された鎖が長くなるため有機溶媒
に対する溶解性が著しく低下する。そこで有機溶媒の溶
解性と低誘電率化に対する効果としてフッ素含量を考慮
して、本発明の一般式（１）に示すような化合物に着目
した。化学構造としてビスマレイミドと相溶性を良くす
るためマレイミド基を有し、フッ素置換基の方は鎖の長
さを短くし、その中にフッ素基が充分置換するようにト
リフルオロメチル基を多くした構造を持つものである。
相溶性が悪く適当な溶媒がないためフェスを作成するこ
とができない。低誘電率の効果を十分与えるようなフッ
素含量を有する場合、一般のパーフルオロアルキル鎖の
ポリマではフッ素置換された鎖が長くなるため有機溶媒
に対する溶解性が著しく低下する。そこで有機溶媒の溶
解性と低誘電率化に対する効果としてフッ素含量を考慮
して、本発明の一般式（１）に示すような化合物に着目
した。化学構造としてビスマレイミドと相溶性を良くす
るためマレイミド基を有し、フッ素置換基の方は鎖の長
さを短くし、その中にフッ素基が充分置換するようにト
リフルオロメチル基を多くした構造を持つものである。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物としては、具体的には
Ｒ，が 等がある。
Ｒ，が 等がある。
これらの化合物はフッ素含量が非常に高いにもかかわら
ずＮ−メチル−２−ピロリドン等の有機溶媒に可溶であ
る。そのためフェスを作成し、各種成形材料として使用
することができる。一般式（１）の化合物だけを重合さ
せれば熱可塑性樹脂であるが、適当な架橋成分と組合せ
ることにより熱硬化性樹脂となる。例えば、架橋成分と
して一般式 ％式％ （式中Ｒ２は少なくとも１個の芳香族環を有する２価の
有機基である）で表わされる多官能化合物であるビスマ
レイミドを用いれば、これは一般式（１）のモノマレイ
ミドと相溶性も良く、成形性、硬化性の優れた熱硬化性
樹脂組成物を提供しうる。
ずＮ−メチル−２−ピロリドン等の有機溶媒に可溶であ
る。そのためフェスを作成し、各種成形材料として使用
することができる。一般式（１）の化合物だけを重合さ
せれば熱可塑性樹脂であるが、適当な架橋成分と組合せ
ることにより熱硬化性樹脂となる。例えば、架橋成分と
して一般式 ％式％ （式中Ｒ２は少なくとも１個の芳香族環を有する２価の
有機基である）で表わされる多官能化合物であるビスマ
レイミドを用いれば、これは一般式（１）のモノマレイ
ミドと相溶性も良く、成形性、硬化性の優れた熱硬化性
樹脂組成物を提供しうる。
−Ｓ式（ＩＩ）で表わされる化合物としては具体的には
Ｒ２が一般式（１）のＲ１と同様なものがある。
Ｒ２が一般式（１）のＲ１と同様なものがある。
つまり、Ｒ２が
等の化合物がある。
（実施例１）
パーフルオロ−４−メチル−３−イソプロピル−２−ペ
ンテン（１ｍｏｌ）とトリエチルアミン（１ｍｏりをＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて３０重世％溶液と
する。この溶液を２５℃の恒温槽中で攪拌しなから４−
ヒドロキシフェニルマレイミド（１ｍｏｌ）を滴下し１
０時間反応させる。得られる反応物を婚塩酸水溶液中で
沈澱させ触媒であるトリエチルアミン及び副生成物であ
るフッ化水素を除去した後、ジエチルエーテルに溶解し
、メタノールで再沈澱を行ない、さらに真空乾燥を４８
時間行ない目的の１．３−ビス（トリフルオロメチル２
−ヘプタフルオロイソプロピルブテン−１−イルオキシ
フェニルマレイミドを得た（以下これをＰＦＭと略す，
）ＰＦＭのＮ−メチル−２−ピロリドン溶液５０重量％
を還流中で１８０℃、２時間反応させポリマ溶液を得る
。さらにこの溶液をＳＵＳ板上にスピン塗工し、２２０
℃で１０分乾燥し、フィルムを得た。得られたフィルム
の比誘電率及び熱分解開始温度を調べた。
ンテン（１ｍｏｌ）とトリエチルアミン（１ｍｏりをＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて３０重世％溶液と
する。この溶液を２５℃の恒温槽中で攪拌しなから４−
ヒドロキシフェニルマレイミド（１ｍｏｌ）を滴下し１
０時間反応させる。得られる反応物を婚塩酸水溶液中で
沈澱させ触媒であるトリエチルアミン及び副生成物であ
るフッ化水素を除去した後、ジエチルエーテルに溶解し
、メタノールで再沈澱を行ない、さらに真空乾燥を４８
時間行ない目的の１．３−ビス（トリフルオロメチル２
−ヘプタフルオロイソプロピルブテン−１−イルオキシ
フェニルマレイミドを得た（以下これをＰＦＭと略す，
）ＰＦＭのＮ−メチル−２−ピロリドン溶液５０重量％
を還流中で１８０℃、２時間反応させポリマ溶液を得る
。さらにこの溶液をＳＵＳ板上にスピン塗工し、２２０
℃で１０分乾燥し、フィルムを得た。得られたフィルム
の比誘電率及び熱分解開始温度を調べた。
（実施例２）
実施例１で用いたＰ Ｆ Ｍ ｌｓｏｌ と４．４′−
ジフェニルメタンビスマレイミド（ＢＭＩ）ｌｓｏｌを
Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液５０重量％を還流中１
６０℃、２時間反応させポリマ溶液を得る．さらにこの
溶液をＳＵＳ板上にスピン塗工し、２２０℃で２時間硬
化反応を行ないフィルムを得た。フィルムの特性を実施
例１と同様に調べた。
ジフェニルメタンビスマレイミド（ＢＭＩ）ｌｓｏｌを
Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液５０重量％を還流中１
６０℃、２時間反応させポリマ溶液を得る．さらにこの
溶液をＳＵＳ板上にスピン塗工し、２２０℃で２時間硬
化反応を行ないフィルムを得た。フィルムの特性を実施
例１と同様に調べた。
（実施例３）
実施例２においてＢＭＩのかわりに、１，２−エテニレ
ンビスマレイミド（ＥＭＩ） ｌｓｏｌ ’ｆｉ：用
い・た他は同様な方法でフィルムを得た。
ンビスマレイミド（ＥＭＩ） ｌｓｏｌ ’ｆｉ：用
い・た他は同様な方法でフィルムを得た。
（比較例）
４、４−ジフェニルメタンビスマレイミド（ＢＭｌ）ｌ
ｓｏｌ と４，４′−ジアミノジフェニルメタン１ｍｏ
ｌをジメチルホルムアミド溶液５０重量％とし、還流中
１２０℃、１００分反応させポリマ溶液を得る。
ｓｏｌ と４，４′−ジアミノジフェニルメタン１ｍｏ
ｌをジメチルホルムアミド溶液５０重量％とし、還流中
１２０℃、１００分反応させポリマ溶液を得る。
これをＳＵＳ板上にスピン塗工し、２２０℃、４時間硬
化反応を行ないフィルムを得た。
化反応を行ないフィルムを得た。
実施例、比較例で得られたフィルムの特性を表に示す。
本発明で用いるフッ素含量の高いマレイミド化合物は有
機溶媒に対する溶解性が非常に優れるにもかかわらず比
誘電率が低く電気特性が優れるという効果がある。また
フッ素化合物であるため熱分解等の耐熱性もほとんど損
なうことなく、従来のマレイミド系材料の特徴である揮
発性副生成物の発生しない成型材料が得られることがわ
かった。
機溶媒に対する溶解性が非常に優れるにもかかわらず比
誘電率が低く電気特性が優れるという効果がある。また
フッ素化合物であるため熱分解等の耐熱性もほとんど損
なうことなく、従来のマレイミド系材料の特徴である揮
発性副生成物の発生しない成型材料が得られることがわ
かった。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１は少なくとも１個の芳香族環を有する２価
の有機基である） で表わされる化合物を必須成分とすることを特徴とする
樹脂組成物。 - （２）架橋成分を含み、熱硬化性であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。 - （３）架橋成分が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中Ｒ＿２は少なくとも１個の芳香族環を有する２価
の有機基である） で表わされる化合物であることを特徴とする特許請求の
範囲第２項記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14150887A JPH0733454B2 (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14150887A JPH0733454B2 (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63305108A true JPS63305108A (ja) | 1988-12-13 |
| JPH0733454B2 JPH0733454B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=15293588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14150887A Expired - Lifetime JPH0733454B2 (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733454B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646257A (en) * | 1987-06-29 | 1989-01-10 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing phenylmaleimide |
| JPS6483064A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Neos Kk | Fluorine-containing maleimide derivative |
| US5270438A (en) * | 1990-04-03 | 1993-12-14 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Fluorine-containing polyimides and precursors thereof |
-
1987
- 1987-06-08 JP JP14150887A patent/JPH0733454B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646257A (en) * | 1987-06-29 | 1989-01-10 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing phenylmaleimide |
| JPS6483064A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Neos Kk | Fluorine-containing maleimide derivative |
| US5270438A (en) * | 1990-04-03 | 1993-12-14 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Fluorine-containing polyimides and precursors thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0733454B2 (ja) | 1995-04-12 |
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