JPS5817214B2 - 酸無水物系の耐熱性硬化剤組成物 - Google Patents
酸無水物系の耐熱性硬化剤組成物Info
- Publication number
- JPS5817214B2 JPS5817214B2 JP9327180A JP9327180A JPS5817214B2 JP S5817214 B2 JPS5817214 B2 JP S5817214B2 JP 9327180 A JP9327180 A JP 9327180A JP 9327180 A JP9327180 A JP 9327180A JP S5817214 B2 JPS5817214 B2 JP S5817214B2
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- JP
- Japan
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- curing agent
- acid anhydride
- anhydride
- epoxy resin
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規にして有用なる、酸無水物系の耐熱性硬化
剤組成物に関するものであり、さらに詳細には、特定の
四塩基酸無水物と二塩基酸無水物とをエポキシ樹脂用硬
化剤の必須の成分として含んで成る、耐熱性にすぐれ、
かつ、硬化物の機械強度もすぐれた硬化剤組成物に関す
るものである。
剤組成物に関するものであり、さらに詳細には、特定の
四塩基酸無水物と二塩基酸無水物とをエポキシ樹脂用硬
化剤の必須の成分として含んで成る、耐熱性にすぐれ、
かつ、硬化物の機械強度もすぐれた硬化剤組成物に関す
るものである。
一般に、エポキシ樹脂を硬化剤で架橋硬化させてなる、
いわゆるエポキシ樹脂硬化物は機械的・電気的性質が良
好なことから、電気製品用注型品の製造および含浸物、
塗装物、積層板の製造ならびに接着剤などとして広範な
用途に用いられている。
いわゆるエポキシ樹脂硬化物は機械的・電気的性質が良
好なことから、電気製品用注型品の製造および含浸物、
塗装物、積層板の製造ならびに接着剤などとして広範な
用途に用いられている。
そして、これら諸製品の特性はかかる硬化物の性質、ひ
いてはその硬化物の主構成成分であるエポキシ樹脂自体
の特性および硬化剤の化学構造などに起因する性質に専
ら依存することが知られている。
いてはその硬化物の主構成成分であるエポキシ樹脂自体
の特性および硬化剤の化学構造などに起因する性質に専
ら依存することが知られている。
とりわけ最近は、電子機器および輸送機器などに関する
技術の高度化に伴い、耐熱性に対する要求が高まってき
てお虱それに沿った樹脂および硬化剤の研究も盛んであ
る。
技術の高度化に伴い、耐熱性に対する要求が高まってき
てお虱それに沿った樹脂および硬化剤の研究も盛んであ
る。
ところで、この種の酸無水物系の耐熱性硬化剤としては
、無水ピロメリット酸や無水ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸などが従来から知られており、さらには本発明者
らが先に見出した（特開昭５−５−３６４０６号明細書
）下記の〔１３式で表わサレる「５−（’２．５−ジオ
キソテトラヒドロフ１） ル） −３−メチル−３−シ
クロヘキセン−１゜２−ジカルボン酸（以下、ＭＣＴＣ
と略記する）をも含めた各種の四塩基酸無水物硬化剤は
、架橋密度が高り、シたがって硬化物の耐熱性もすぐれ
るものである。
、無水ピロメリット酸や無水ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸などが従来から知られており、さらには本発明者
らが先に見出した（特開昭５−５−３６４０６号明細書
）下記の〔１３式で表わサレる「５−（’２．５−ジオ
キソテトラヒドロフ１） ル） −３−メチル−３−シ
クロヘキセン−１゜２−ジカルボン酸（以下、ＭＣＴＣ
と略記する）をも含めた各種の四塩基酸無水物硬化剤は
、架橋密度が高り、シたがって硬化物の耐熱性もすぐれ
るものである。
本発明者らが、さらに耐熱性硬化剤としてのとのＭＣＴ
Ｃについての多角的な研究を進める中で、エポキシ樹脂
とＭＣＴＣとから得られる硬化物はその耐熱性の一つの
尺度である熱変形温度（ＡＳＴＭＤ−６４８）が高く、
熱時における物性低下も小さいなど、いわゆる耐熱性の
すぐれたものである反面、硬くて脆さをもつものであり
、その結果は曲げ強度などの機械物性にやや劣るもので
あることがわかった。
Ｃについての多角的な研究を進める中で、エポキシ樹脂
とＭＣＴＣとから得られる硬化物はその耐熱性の一つの
尺度である熱変形温度（ＡＳＴＭＤ−６４８）が高く、
熱時における物性低下も小さいなど、いわゆる耐熱性の
すぐれたものである反面、硬くて脆さをもつものであり
、その結果は曲げ強度などの機械物性にやや劣るもので
あることがわかった。
そこで、本発明者らはこのＭＣＴＣ硬化物の機械的強度
を改良すべく検討を重ねた結果、該ＭＣＴＣと二塩基酸
無水物との併用に成る酸無水物硬化剤を用いたエポキシ
樹脂硬化物が、室温のみならず、１５０℃という高温に
おいてもすぐれた機械強度を示すこと、加えてこれら両
硬化剤成分の共融混合物は融点の低下を示し、エポキシ
樹脂との混合作業が容易になることをも見出して、本発
明を完成さすに到った。
を改良すべく検討を重ねた結果、該ＭＣＴＣと二塩基酸
無水物との併用に成る酸無水物硬化剤を用いたエポキシ
樹脂硬化物が、室温のみならず、１５０℃という高温に
おいてもすぐれた機械強度を示すこと、加えてこれら両
硬化剤成分の共融混合物は融点の低下を示し、エポキシ
樹脂との混合作業が容易になることをも見出して、本発
明を完成さすに到った。
すなわち、本発明はＭＣＴＣと１種または２種以上の二
塩基酸無水物とを必須成分として含んで成る耐熱性硬化
剤組成物を提供するものである。
塩基酸無水物とを必須成分として含んで成る耐熱性硬化
剤組成物を提供するものである。
ここにおいて、前記二塩基酸無水物として代表的なもの
は無水フタル酸、（メチル）テトラヒドロ無水フタル酸
、無水（メチル）ナデイツク酸、（メチル）へサキヒド
ロ無水フタル酸およびドデセニルコハク酸無水物、々ら
ぴに無水クロレンデイツク酸の如きハロゲン化物などで
ある。
は無水フタル酸、（メチル）テトラヒドロ無水フタル酸
、無水（メチル）ナデイツク酸、（メチル）へサキヒド
ロ無水フタル酸およびドデセニルコハク酸無水物、々ら
ぴに無水クロレンデイツク酸の如きハロゲン化物などで
ある。
この場合において、無水クロレンデイツク酸の如きハロ
ゲン化物を用いることによシ難燃性を付与できることは
勿論であシ、このほか本発明の目的を損ねない限りにお
いて、無水トリメリット酸の如き三塩基酸無水物をはじ
めとする公知慣用の硬化剤を加えることは一面に差支え
ない。
ゲン化物を用いることによシ難燃性を付与できることは
勿論であシ、このほか本発明の目的を損ねない限りにお
いて、無水トリメリット酸の如き三塩基酸無水物をはじ
めとする公知慣用の硬化剤を加えることは一面に差支え
ない。
そして、これら上記の二塩基酸無水物とＭＣＴＣとの混
合割合は硬化物の耐熱性、物性あるいは組成物の融点な
どとの関連から、いかなる比率を選択してもよいが、好
ましくはＭＣＴＣと二塩基酸との混合比率（酸無水物当
量比）を９０ ： １０乃至２５ニア５とするのが適当
である。
合割合は硬化物の耐熱性、物性あるいは組成物の融点な
どとの関連から、いかなる比率を選択してもよいが、好
ましくはＭＣＴＣと二塩基酸との混合比率（酸無水物当
量比）を９０ ： １０乃至２５ニア５とするのが適当
である。
というのは、ＭＣＴＣが上記の９０：１０なる当止量を
越えてさらに多く使用されるときは、硬化物の耐熱性は
すぐれるが、機械強度が低く、融点の高い硬化剤組成物
しか得られなく々るし、逆に、二塩基酸無水物が上記の
２５ ： ７５なる当量比を越えてさらに多く用いると
きは、得られる硬化物の常温での機械強度は高くなるが
、熱変形温度が低下し、したがって１５０℃以上での機
械強度が大幅に低下し、耐熱性硬化剤としての実用性を
失うようになるからである。
越えてさらに多く使用されるときは、硬化物の耐熱性は
すぐれるが、機械強度が低く、融点の高い硬化剤組成物
しか得られなく々るし、逆に、二塩基酸無水物が上記の
２５ ： ７５なる当量比を越えてさらに多く用いると
きは、得られる硬化物の常温での機械強度は高くなるが
、熱変形温度が低下し、したがって１５０℃以上での機
械強度が大幅に低下し、耐熱性硬化剤としての実用性を
失うようになるからである。
本発明組成物を得るに当り、これら二塩基酸無水物とＭ
ＣＴＣとの混合方法とし、ては、まず溶融混合による方
法が挙げられ、この方法は前記の如く、当該混合物自体
の融点が低下することから最も好ましいものといえるが
、そのほかトライブレンドなどの方法によってもよいこ
とは勿論である。
ＣＴＣとの混合方法とし、ては、まず溶融混合による方
法が挙げられ、この方法は前記の如く、当該混合物自体
の融点が低下することから最も好ましいものといえるが
、そのほかトライブレンドなどの方法によってもよいこ
とは勿論である。
かくして得られる本発明の組成物は、ビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテル、エポキシ・フェノールノボラッ
クまたはエポキシ・クレゾールノボラックなどのエポキ
シ樹脂と、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール
またはイミダゾールなどの硬化促進剤とを適宜組み合わ
せてエポキシ樹脂硬化性組成物となすこともできるし、
さらに必要に応じて、その他の添加剤として、アスファ
ルト、石英粉、雲母、ガラス繊維、繊維素、タルク、粘
土、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、水利ア
ルミナもしくはアルミニウム粉の如き金属粉などの充填
剤、染料もしくは顔料、成形潤滑剤、三酸化アンチモン
もしくは赤燐の如き難燃剤、キシレン、トルエン、メチ
ルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトンの如き
溶剤そのほか慣用の変性剤を加えることもでき、耐熱性
の注型もしくは成形用あるいは塗料、積層もしくは含浸
用ワニスなどの材料として使用することができる。
ジグリシジルエーテル、エポキシ・フェノールノボラッ
クまたはエポキシ・クレゾールノボラックなどのエポキ
シ樹脂と、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール
またはイミダゾールなどの硬化促進剤とを適宜組み合わ
せてエポキシ樹脂硬化性組成物となすこともできるし、
さらに必要に応じて、その他の添加剤として、アスファ
ルト、石英粉、雲母、ガラス繊維、繊維素、タルク、粘
土、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、水利ア
ルミナもしくはアルミニウム粉の如き金属粉などの充填
剤、染料もしくは顔料、成形潤滑剤、三酸化アンチモン
もしくは赤燐の如き難燃剤、キシレン、トルエン、メチ
ルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトンの如き
溶剤そのほか慣用の変性剤を加えることもでき、耐熱性
の注型もしくは成形用あるいは塗料、積層もしくは含浸
用ワニスなどの材料として使用することができる。
次に、本発明を実施例によシ具体的に説明することにす
るが、部および％は特に断わりのない限り、すべて重量
基準であるものとする。
るが、部および％は特に断わりのない限り、すべて重量
基準であるものとする。
参考例 （ＭＣＴＣの調整例）
無水メチルテトラヒドロフタル酸（以下、ＰＭＡＡと略
記する。
記する。
） ４５．８部および無水マレイン酸５４．２部を、つ
まりＰＭＡＡ対無水マイン酸とのモル比を１対２なる割
合で、コンデンサーをつけた反応容器に入れ、２００℃
なる温度で４時間攪拌し、次いで単蒸留によシ未反応の
ＰＭＡＡおよび無水マレイン酸を回収する。
まりＰＭＡＡ対無水マイン酸とのモル比を１対２なる割
合で、コンデンサーをつけた反応容器に入れ、２００℃
なる温度で４時間攪拌し、次いで単蒸留によシ未反応の
ＰＭＡＡおよび無水マレイン酸を回収する。
このさいの蒸留条件としては、最終的に１１００１ｉＨ
の圧力で、かつ、釜温か２００℃になるまで行なう。
の圧力で、かつ、釜温か２００℃になるまで行なう。
その結果、未反応のＰＭＡＡおよび無水マレイン酸がそ
れぞれ３３．７部および４４．８部回収された。
れぞれ３３．７部および４４．８部回収された。
しかるのち、反応容器に残った粗生成物２１．５部を取
り出し、次いでこれをメチルイソブチルケトンの６０部
に１１０℃の温度で溶解させて室温に冷却させた処、融
点が１６７．５〜１６８．５℃なる白色結晶のＭＣＴＣ
が１２．３部の収量で得られた。
り出し、次いでこれをメチルイソブチルケトンの６０部
に１１０℃の温度で溶解させて室温に冷却させた処、融
点が１６７．５〜１６８．５℃なる白色結晶のＭＣＴＣ
が１２．３部の収量で得られた。
実施例 １
（１）本発明の耐熱性硬化剤組成物の調製参考例で得ら
れたＭＣＴＣ８８，９部と無水フタル酸１１．１部とを
、つまり酸無水物当量比がＭＣＴＣ：無水フタル酸−９
：１となるようにコンデンサ一つきのフラスコに仕込み
、徐々に加熱してゆき、内容物の一部が溶解し始める約
１５０°Ｃの温度から攪拌を開始し、さらに１７０℃に
なるまで加熱した処、内容物が均一に溶解されて透明と
なった。
れたＭＣＴＣ８８，９部と無水フタル酸１１．１部とを
、つまり酸無水物当量比がＭＣＴＣ：無水フタル酸−９
：１となるようにコンデンサ一つきのフラスコに仕込み
、徐々に加熱してゆき、内容物の一部が溶解し始める約
１５０°Ｃの温度から攪拌を開始し、さらに１７０℃に
なるまで加熱した処、内容物が均一に溶解されて透明と
なった。
その後も同温度に１時間保持したのち、１５０℃まで冷
却してから、これをアルミシャーレに取り出して室温ま
で冷却し、次いで粉砕して白色粉末状の硬化剤組成物を
得た。
却してから、これをアルミシャーレに取り出して室温ま
で冷却し、次いで粉砕して白色粉末状の硬化剤組成物を
得た。
しかるのち、この粉末状組成物の融点を毛細管法で測定
した処、１６０′Ｃであった。
した処、１６０′Ｃであった。
（２）耐熱性硬化剤組成物を用いたエポキシ樹脂硬化物
の調製 ［エビクロン８５０Ｊ（大日本インキ化学工業■製のエ
ポキシ樹脂；エポキシ当量＝１９４）の１００部に、上
記（１）で得られた耐熱性硬化剤組成物の６２部を添加
して加熱溶解させたのち硬化促進剤としての２−エチル
−４−メチルイミダゾール（以下、２．４−ＥＭＩと略
記する。
の調製 ［エビクロン８５０Ｊ（大日本インキ化学工業■製のエ
ポキシ樹脂；エポキシ当量＝１９４）の１００部に、上
記（１）で得られた耐熱性硬化剤組成物の６２部を添加
して加熱溶解させたのち硬化促進剤としての２−エチル
−４−メチルイミダゾール（以下、２．４−ＥＭＩと略
記する。
）０．１部を加え、均二に混合してから金型に注入し、
１６０℃で１５時間、さらに２２０℃で４時間加熱して
硬化物を得た。
１６０℃で１５時間、さらに２２０℃で４時間加熱して
硬化物を得た。
（３）硬化物の曲げ強度試験
上記（２）で得られた硬化物を幅２５．４ｍｒｎ、厚さ
３ ｖｉａ、長さ１２７ｍｍに切シ取り、ＡＳＴＭ
Ｄ−７９０に従って曲げ強度テストを行なった。
３ ｖｉａ、長さ１２７ｍｍに切シ取り、ＡＳＴＭ
Ｄ−７９０に従って曲げ強度テストを行なった。
この際の測定温度を室温と１５０℃との二点とし、測定
結果は第２表に示した。
結果は第２表に示した。
実施例 ２および３
実施例２ではＭＣＴＣ７２，８部と無水フタル酸２７．
２部とに（酸無水物当量比 ３：１）、実施例３ではＭ
ＣＴＣ４７，１部と無水フタル酸５２．９部（同化 １
：１）とにそれぞれ替える以外は、実施例１と同様の操
作を繰返して耐熱性硬化剤組成物を得た。
２部とに（酸無水物当量比 ３：１）、実施例３ではＭ
ＣＴＣ４７，１部と無水フタル酸５２．９部（同化 １
：１）とにそれぞれ替える以外は、実施例１と同様の操
作を繰返して耐熱性硬化剤組成物を得た。
各組成物の融点を第１表に示す。
また、これらの組成物から実施例１と同様にして、各別
にエポキシ樹脂硬化物を調製し、その曲げ強度試験を行
なった。
にエポキシ樹脂硬化物を調製し、その曲げ強度試験を行
なった。
それらの結果は第２表に示した。
比較例
耐熱性硬化剤組成物の使用に替えて、参考例で得られた
ＭＣＴＣの６１．２部を用いる以外は、実施例１と同様
の操作を繰返してエポキシ樹脂硬化物を調製し、次いで
この硬化物についての曲げ強度試験を行なった処、第２
表に示すよう々結果が得られた。
ＭＣＴＣの６１．２部を用いる以外は、実施例１と同様
の操作を繰返してエポキシ樹脂硬化物を調製し、次いで
この硬化物についての曲げ強度試験を行なった処、第２
表に示すよう々結果が得られた。
実施例 ４〜６
無水フタル酸の使用に替えて、「キュラシツド４００Ｊ
（犬日本インキ化学工業■製無水メチルテトラヒドロフ
タル酸）を用い、かつ、この「キュラシツド４００」と
ＭＣＴＣとの混合割合を第１表に所定の如く変更する以
外は、実施例１と同様にして酸無水物系の耐熱性硬化剤
組成物を調製した。
（犬日本インキ化学工業■製無水メチルテトラヒドロフ
タル酸）を用い、かつ、この「キュラシツド４００」と
ＭＣＴＣとの混合割合を第１表に所定の如く変更する以
外は、実施例１と同様にして酸無水物系の耐熱性硬化剤
組成物を調製した。
各組成物の融点を第１表に示す。また、これらの組成物
から実施例１と同様にして、各別にエポキシ樹脂硬化物
を調製し、その曲げ強度試験を行なった。
から実施例１と同様にして、各別にエポキシ樹脂硬化物
を調製し、その曲げ強度試験を行なった。
それらの結果は第２表に示す。
以上から明らかなように、本発明組成物は融点が低く、
エポキシ樹脂との混合作業が容易となる上に、本発明組
成物を用いた硬化物の曲げ強度が常温のみならず、１５
０℃という高温域においてもすぐれており、耐熱性硬化
剤として極めて有用であることが知れた。
エポキシ樹脂との混合作業が容易となる上に、本発明組
成物を用いた硬化物の曲げ強度が常温のみならず、１５
０℃という高温域においてもすぐれており、耐熱性硬化
剤として極めて有用であることが知れた。
Claims (1)
- １ エポキシ樹脂用の硬化剤の主成分として、５−（２
，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物なる四
塩基酸無水物と、二塩基酸無水物とを含有してなる、酸
無水物系のエポキシ樹脂用耐熱性硬化剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9327180A JPS5817214B2 (ja) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | 酸無水物系の耐熱性硬化剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9327180A JPS5817214B2 (ja) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | 酸無水物系の耐熱性硬化剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5718722A JPS5718722A (en) | 1982-01-30 |
| JPS5817214B2 true JPS5817214B2 (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=14077787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9327180A Expired JPS5817214B2 (ja) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | 酸無水物系の耐熱性硬化剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817214B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6254017U (ja) * | 1985-09-25 | 1987-04-03 | ||
| JPH026619U (ja) * | 1988-06-28 | 1990-01-17 | ||
| JPH0218722U (ja) * | 1988-07-25 | 1990-02-07 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6032819A (ja) * | 1983-08-03 | 1985-02-20 | Nippon Zeon Co Ltd | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS628724U (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-20 | ||
| WO2016031228A1 (ja) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付き金属箔、金属張積層板、プリント配線板 |
-
1980
- 1980-07-10 JP JP9327180A patent/JPS5817214B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6254017U (ja) * | 1985-09-25 | 1987-04-03 | ||
| JPH026619U (ja) * | 1988-06-28 | 1990-01-17 | ||
| JPH0218722U (ja) * | 1988-07-25 | 1990-02-07 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5718722A (en) | 1982-01-30 |
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