JPS6032819A - 耐熱性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6032819A JPS6032819A JP14212783A JP14212783A JPS6032819A JP S6032819 A JPS6032819 A JP S6032819A JP 14212783 A JP14212783 A JP 14212783A JP 14212783 A JP14212783 A JP 14212783A JP S6032819 A JPS6032819 A JP S6032819A
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- Japan
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- acid anhydride
- epoxy resin
- anhydride
- tetrabasic
- resin composition
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- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な耐熱性エポキシ樹脂組成物に関し、さら
に詳しくは、特定の四塩基酸無水物と脂環式二塩基酸無
水物を含有してなる作業性にすぐれ、かつ硬化物の耐熱
性、耐湿性及び機械的性質に優れた熱硬化型エポキシ樹
脂組成物に関する。
に詳しくは、特定の四塩基酸無水物と脂環式二塩基酸無
水物を含有してなる作業性にすぐれ、かつ硬化物の耐熱
性、耐湿性及び機械的性質に優れた熱硬化型エポキシ樹
脂組成物に関する。
従来、エポキシ樹脂硬化物は電気的、機械的性質が良好
なことから、電気製品の注型物、含浸物、塗装物、積層
板、接着剤などの分野で広く使用されている。
なことから、電気製品の注型物、含浸物、塗装物、積層
板、接着剤などの分野で広く使用されている。
近年、電子・電気機器及び輸送機器などの技術の高度化
に伴い、機械的性質にもすぐれかつ耐熱性が高く高耐湿
性の材料に対する要求が強まっており、その要求は特に
半導体封止樹脂やパウダーコーティング用途において顕
著である。
に伴い、機械的性質にもすぐれかつ耐熱性が高く高耐湿
性の材料に対する要求が強まっており、その要求は特に
半導体封止樹脂やパウダーコーティング用途において顕
著である。
一般に、耐熱性を高める手段として硬化物の架橋密度を
高くすることが知られている。このためエポキシ樹脂の
硬化剤として四環、基酸無水物、例えばベンゾフェノン
テトラカルボン酸無水物、ピロメリット酸無水物、シク
ロペンタンテトラカルボン酸無水物、前記構造式ＣＩ）
で表わされる化合物などが使用されている（例えば、特
公昭４４−２９８６号、同５４−５００２６号など）。
高くすることが知られている。このためエポキシ樹脂の
硬化剤として四環、基酸無水物、例えばベンゾフェノン
テトラカルボン酸無水物、ピロメリット酸無水物、シク
ロペンタンテトラカルボン酸無水物、前記構造式ＣＩ）
で表わされる化合物などが使用されている（例えば、特
公昭４４−２９８６号、同５４−５００２６号など）。
しかし、これらの四塩基酸無水物は概して高融点である
ため作業性に劣り、加熱溶融中にエポキシ樹脂の部分的
硬化が始まり均一な硬化物が得られず、また硬化物の耐
湿特性も不充分であるという大きな欠点を有していた。
ため作業性に劣り、加熱溶融中にエポキシ樹脂の部分的
硬化が始まり均一な硬化物が得られず、また硬化物の耐
湿特性も不充分であるという大きな欠点を有していた。
またこれらの四塩基酸無水物を用いると耐熱性の一つの
尺度である熱変形温度が高（、熱的な物性低下も小さい
など、いわゆる耐熱性にすぐれた硬化物となる反面、硬
くて脆さをもつため曲げ強さなどの機械的物性に劣ると
いう重大な欠点を有していた。
尺度である熱変形温度が高（、熱的な物性低下も小さい
など、いわゆる耐熱性にすぐれた硬化物となる反面、硬
くて脆さをもつため曲げ強さなどの機械的物性に劣ると
いう重大な欠点を有していた。
そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を改良すべく
鋭意検討を進めた結果、特定の四塩基酸無水物と脂環式
二塩基酸無水物とを特定の割合で混合することによって
、低融点で作業性の良い固形エポキシ樹脂硬化剤が得ら
れ、その硬化剤を用いた硬化物は耐熱性、耐湿性及び機
械的性質に優れることを見い出し、発明を完成するに到
った。
鋭意検討を進めた結果、特定の四塩基酸無水物と脂環式
二塩基酸無水物とを特定の割合で混合することによって
、低融点で作業性の良い固形エポキシ樹脂硬化剤が得ら
れ、その硬化剤を用いた硬化物は耐熱性、耐湿性及び機
械的性質に優れることを見い出し、発明を完成するに到
った。
か（して本発明によれば、（Ａ）エポキシ樹脂及び（Ｂ
）下記構造式〔ｌ〕で示される四塩基酸無水物４０〜９
０ｑｂと脂環式二塩基酸無水物１０〜６０％（酸無水物
当量基準）からなる常温で固体の酸無水物混合物金含有
することを特徴とするエポキシ樹脂組成物が提供される
。
）下記構造式〔ｌ〕で示される四塩基酸無水物４０〜９
０ｑｂと脂環式二塩基酸無水物１０〜６０％（酸無水物
当量基準）からなる常温で固体の酸無水物混合物金含有
することを特徴とするエポキシ樹脂組成物が提供される
。
本発明における硬化剤成分は前記一般式〔工〕で表わさ
れる四塩基酸無水物と脂環式二塩基酸無水物とから構成
される。第一の成分である四塩基酸Ｍ 水ｅ＋ ハスチ
レン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、インプロ
ペニルトルエン、ｐ−ターシャリ−ブチルスチレンなど
のごときスチレン系モノマー１モルに無水マレイン酸２
モルを付加したものであり、かかる四塩基酸無水物は公
知の方法に従って重合禁止剤や不活性浴剤の存在または
不存在下にスチレン系モノマーと無水マレインｒＲｔ反
応させることによって容易に得ることができる（例えば
特公昭４４−２９８６号、同５４−５００２６号などを
参照）。なかでもａ−メチルスチレンの付加体が吸湿性
の点で優れており、とくに賞月される。
れる四塩基酸無水物と脂環式二塩基酸無水物とから構成
される。第一の成分である四塩基酸Ｍ 水ｅ＋ ハスチ
レン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、インプロ
ペニルトルエン、ｐ−ターシャリ−ブチルスチレンなど
のごときスチレン系モノマー１モルに無水マレイン酸２
モルを付加したものであり、かかる四塩基酸無水物は公
知の方法に従って重合禁止剤や不活性浴剤の存在または
不存在下にスチレン系モノマーと無水マレインｒＲｔ反
応させることによって容易に得ることができる（例えば
特公昭４４−２９８６号、同５４−５００２６号などを
参照）。なかでもａ−メチルスチレンの付加体が吸湿性
の点で優れており、とくに賞月される。
一方、抛二の成分である脂環式二塩基酸無水物の代表的
な例としてはテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ
無水フタル酸、３−メチル−八−テトラヒドロ無水フタ
ル酸、４−メチル−バーテトラヒドロ無水フタル酸、ナ
ジック酵無水物および無水クロレンデイツク酸などがあ
げられ、これらの１種または２種以上の混合物が用いら
れる。
な例としてはテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ
無水フタル酸、３−メチル−八−テトラヒドロ無水フタ
ル酸、４−メチル−バーテトラヒドロ無水フタル酸、ナ
ジック酵無水物および無水クロレンデイツク酸などがあ
げられ、これらの１種または２種以上の混合物が用いら
れる。
またこれらのほかに本発明の目的を損わない限りにおい
て、無水トリメリット酸の如き三塩基酸無水物をはじめ
とする公知の硬化剤を加えてもよ（−０ 本発す］においては、かかる第一の成分と第二の成分と
を酸無水物当量基準でｕＪ者４０〜９０％、好ましくは
４５〜８０％と後者１０〜６０％、好ましくは２０〜５
５％の割合で混合して使用される。この際、第一成分の
比率が２０％を越える場合には硬化物の耐熱性は優れる
が機械強度、耐湿性に劣り、逆に４０１１未洒の場合に
は硬化物の耐熱性改良効果が充分でない。
て、無水トリメリット酸の如き三塩基酸無水物をはじめ
とする公知の硬化剤を加えてもよ（−０ 本発す］においては、かかる第一の成分と第二の成分と
を酸無水物当量基準でｕＪ者４０〜９０％、好ましくは
４５〜８０％と後者１０〜６０％、好ましくは２０〜５
５％の割合で混合して使用される。この際、第一成分の
比率が２０％を越える場合には硬化物の耐熱性は優れる
が機械強度、耐湿性に劣り、逆に４０１１未洒の場合に
は硬化物の耐熱性改良効果が充分でない。
これら両成分の混合法は適宜選択すればよく、トライブ
レンド法、溶融混合法のいずれであってもよい。
レンド法、溶融混合法のいずれであってもよい。
本発明において用いられるエポキシ樹脂は１分子当り１
個より多いエポキシ基、好ましくは１５個以上のエポキ
シ基を有するものであり、その具体例としてはビスフェ
ノールＡとエビハロヒドリンとから合成されるグリシジ
ルエーテル型エポキシ樹脂、フタル酸とエビハロヒドリ
ンとから合成されるグリシジルエステル型エポキシ樹脂
、シクロペンタジェンやシクロヘキサジエンなどの脂環
式ジエンをエポキシ化して得られるＪ］ｌ’［式エポキ
シ樹脂、ポリブタジェン、ポリイングレンなどの不飽和
重合体のエポキシ化物、グリシジルメタクリレートやア
リルグリシジルエーテルなどの不飽和モノエポキシドの
重合体または共重合体などが挙げられる。もちろん、こ
れらは−具体例であつてビスフェノールＡの代りに種々
の多価フェノールを使用したり、フタル酸の代りに他の
多塩基酸を用いることもできる。
個より多いエポキシ基、好ましくは１５個以上のエポキ
シ基を有するものであり、その具体例としてはビスフェ
ノールＡとエビハロヒドリンとから合成されるグリシジ
ルエーテル型エポキシ樹脂、フタル酸とエビハロヒドリ
ンとから合成されるグリシジルエステル型エポキシ樹脂
、シクロペンタジェンやシクロヘキサジエンなどの脂環
式ジエンをエポキシ化して得られるＪ］ｌ’［式エポキ
シ樹脂、ポリブタジェン、ポリイングレンなどの不飽和
重合体のエポキシ化物、グリシジルメタクリレートやア
リルグリシジルエーテルなどの不飽和モノエポキシドの
重合体または共重合体などが挙げられる。もちろん、こ
れらは−具体例であつてビスフェノールＡの代りに種々
の多価フェノールを使用したり、フタル酸の代りに他の
多塩基酸を用いることもできる。
本発明における酸無水物系硬化剤とエポキシ樹脂の混合
比率は、エポキシ基１個に対し酸無水物基が０５〜１．
５個、好ましくは０．６〜１２個となるような範囲であ
り、この使用比率が少なすぎる場合や多すぎる場合には
、硬化物の熱変形温度が低下する傾向にある。
比率は、エポキシ基１個に対し酸無水物基が０５〜１．
５個、好ましくは０．６〜１２個となるような範囲であ
り、この使用比率が少なすぎる場合や多すぎる場合には
、硬化物の熱変形温度が低下する傾向にある。
本発明の組成物を硬化するに際しては、常法に従って処
理すればよく、例えば５０〜２５０℃、好ましくは１０
０〜２００℃に加熱することによって硬化物が得られる
。この場合、第三級アミン、フェノール類、イミダゾー
ル類などの反応促進剤を用いることができる。
理すればよく、例えば５０〜２５０℃、好ましくは１０
０〜２００℃に加熱することによって硬化物が得られる
。この場合、第三級アミン、フェノール類、イミダゾー
ル類などの反応促進剤を用いることができる。
かかるエポキシ樹脂組成物は、電気絶縁材料、構造材料
及び接着剤などの分野で主に使用されるが、その際常法
に従って反応性稀釈剤、可塑剤、タルク、セラコラ、ア
ルミナ、アスベストの如き無機充填剤、顔料、難燃剤、
離型剤、消泡剤などを配合することができる。
及び接着剤などの分野で主に使用されるが、その際常法
に従って反応性稀釈剤、可塑剤、タルク、セラコラ、ア
ルミナ、アスベストの如き無機充填剤、顔料、難燃剤、
離型剤、消泡剤などを配合することができる。
以下に実施例を挙げて木兄８Ａをさらに具体的に説明す
る。なお、実施例、参考例および比較例中の部及び係は
すべて重量基準である。
る。なお、実施例、参考例および比較例中の部及び係は
すべて重量基準である。
参考例１
攪拌機付セパラブルフラスコに無水マレイン酸１９６部
（２モル）、トルエン５００部及びフェノチアジン１０
部を仕込み、窒素雰囲気下で６０℃に昇温し均一に溶解
させたのち、α−メチルスチレン１１８部（１モル）を
１時間かけて添加した。次いで９０℃に加熱後、３時間
にわたり窒素雰囲気下で反応を行ったのち、析出した生
成物をＦ別した。得られた生成物をメチルエチルケトン
で再結晶し、白色の固体生成物２６０部を得た。
（２モル）、トルエン５００部及びフェノチアジン１０
部を仕込み、窒素雰囲気下で６０℃に昇温し均一に溶解
させたのち、α−メチルスチレン１１８部（１モル）を
１時間かけて添加した。次いで９０℃に加熱後、３時間
にわたり窒素雰囲気下で反応を行ったのち、析出した生
成物をＦ別した。得られた生成物をメチルエチルケトン
で再結晶し、白色の固体生成物２６０部を得た。
得られた生成物圧ついて性状を測定した結果、分子１ｉ
３１４、酸無水物当量１５７、融点１９７℃であり、Ｃ
”−ＮＭＲにより構造解析を行った結果、前記の構造式
（Ｉ）中のＲ１がメチル審、Ｒ２が水素に相当する四塩
基酸無水物（以下、ＡＭＳ−ＭＡＲと称す）であること
が判明した。
３１４、酸無水物当量１５７、融点１９７℃であり、Ｃ
”−ＮＭＲにより構造解析を行った結果、前記の構造式
（Ｉ）中のＲ１がメチル審、Ｒ２が水素に相当する四塩
基酸無水物（以下、ＡＭＳ−ＭＡＲと称す）であること
が判明した。
参考例２
α−メチルスチレンに代えてスチレン１０４部（１モル
）またはビニルトルエン１１８部（１モル）を用いる以
外は参考例１と全（同様にして反応を行い四塩基酸無水
物を得た。これらの性状および構造は第１表のとおりで
あった。
）またはビニルトルエン１１８部（１モル）を用いる以
外は参考例１と全（同様にして反応を行い四塩基酸無水
物を得た。これらの性状および構造は第１表のとおりで
あった。
第１表
実施例１
各種の四塩基酸無水物と脂環式二塩基酸無水物を第２表
に示す割合でトライブレンドし、キャピラリ法により融
点を測定した。次いで、このようにして得た酸無水物混
合物にエピコー）−８２８（シェル社製、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量＝１９０）を酸無水
物当量／エポキシ当量＝ｏ、ｑの割合で混合し、更に硬
化促進剤として２−エチル−４−メチル−イミダゾール
をエピコート−８２８１００部に対し０１部添加し、こ
の配合物を１５０ｔで５時間、さら［２００℃で１０時
間硬化し、硬化物の曲げ強さの温度依存性を測定した。
に示す割合でトライブレンドし、キャピラリ法により融
点を測定した。次いで、このようにして得た酸無水物混
合物にエピコー）−８２８（シェル社製、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量＝１９０）を酸無水
物当量／エポキシ当量＝ｏ、ｑの割合で混合し、更に硬
化促進剤として２−エチル−４−メチル−イミダゾール
をエピコート−８２８１００部に対し０１部添加し、こ
の配合物を１５０ｔで５時間、さら［２００℃で１０時
間硬化し、硬化物の曲げ強さの温度依存性を測定した。
結果を第２表に示す。
この結果から、本発明の酸無水物混合物は低融点で注型
作業性が容易で、かっこの硬化剤を用いたエポキシ樹脂
硬化物は曲げ強さが常温のみならず１５０℃という高温
においてもすぐれていることがわかる。
作業性が容易で、かっこの硬化剤を用いたエポキシ樹脂
硬化物は曲げ強さが常温のみならず１５０℃という高温
においてもすぐれていることがわかる。
第２表
実施例２
パウダーコーティング用としての特性をみるため第６表
に示すｌ無水物混合物とエビコー）−１００４（シェル
社製、エポキシ当５＝＝ｑ２ｓ）とを酸無水物当量／エ
ポキシ当量＝ｏ、ｓｓの比率で混合し、更に一硬化促進
剤としてキュアゾール２ＰＺ−ｃＮｓ（四国化成社製）
全エビコート−１００４１００部に対し１部をトライブ
レンドした。この配合物を１５０℃で４時間硬化せしめ
、２簡厚、５０昨声の硬化物を得、沸水中での吸水率を
調べた。その結果を第３表に示す。
に示すｌ無水物混合物とエビコー）−１００４（シェル
社製、エポキシ当５＝＝ｑ２ｓ）とを酸無水物当量／エ
ポキシ当量＝ｏ、ｓｓの比率で混合し、更に一硬化促進
剤としてキュアゾール２ＰＺ−ｃＮｓ（四国化成社製）
全エビコート−１００４１００部に対し１部をトライブ
レンドした。この配合物を１５０℃で４時間硬化せしめ
、２簡厚、５０昨声の硬化物を得、沸水中での吸水率を
調べた。その結果を第３表に示す。
この結果から、本発明組成物から得られた硬化物はすぐ
れた耐水性を示し、パウダーコーティング用として有用
であることがわかる。
れた耐水性を示し、パウダーコーティング用として有用
であることがわかる。
第 ３ 表
実施例６
半導体封止樹脂用としての特性金みるため、第４表に示
す配合物を１００℃で３０分ロールで混練しＢ−ステー
ジ化し、常温において粉砕し、グラニユール状のコンパ
ウンドを得た。これをトランスファー成形機で１６５℃
で２分間成形後、１７０℃で３時間後硬化を行い、３闘
厚、５部龍戸の硬化物を得た。この硬化物につきブレラ
シャークツカ−試験機で１２１℃、２気圧の条件下で耐
湿性試験を行った。また比較のため、代表的な半導体封
止樹脂であるオルソクレゾール型ノボラックエポキシ（
日本化薬社製、ＥＯＣＮ−１０２）とノボラックフェノ
ール（昭オロユニオン合成社製、ＢＳＧ−５５６）を用
い、同様にして硬化物金得た。
す配合物を１００℃で３０分ロールで混練しＢ−ステー
ジ化し、常温において粉砕し、グラニユール状のコンパ
ウンドを得た。これをトランスファー成形機で１６５℃
で２分間成形後、１７０℃で３時間後硬化を行い、３闘
厚、５部龍戸の硬化物を得た。この硬化物につきブレラ
シャークツカ−試験機で１２１℃、２気圧の条件下で耐
湿性試験を行った。また比較のため、代表的な半導体封
止樹脂であるオルソクレゾール型ノボラックエポキシ（
日本化薬社製、ＥＯＣＮ−１０２）とノボラックフェノ
ール（昭オロユニオン合成社製、ＢＳＧ−５５６）を用
い、同様にして硬化物金得た。
結果を第４表に示す。
この結果から、本発明組成物から得られた硬化物は丁ぐ
れた耐湿性を示すことがわかる。
れた耐湿性を示すことがわかる。
第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）エポキシ樹脂及び（Ｂ）下記の構造式〔工〕
で表わされる四塩基酸無水物４０〜９０％と脂環式二塩
基酸無水物１０〜６０％（酸無水物当鄭基準）とからな
る常温で固体の酸無水物硬化剤を含有することを特徴と
する耐熱性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14212783A JPS6032819A (ja) | 1983-08-03 | 1983-08-03 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14212783A JPS6032819A (ja) | 1983-08-03 | 1983-08-03 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032819A true JPS6032819A (ja) | 1985-02-20 |
| JPH0367092B2 JPH0367092B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=15308006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14212783A Granted JPS6032819A (ja) | 1983-08-03 | 1983-08-03 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032819A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01174569A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Nitto Denko Corp | 絶縁被覆層組成物 |
| WO2016031228A1 (ja) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付き金属箔、金属張積層板、プリント配線板 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5430026A (en) * | 1977-08-11 | 1979-03-06 | Olympus Optical Co Ltd | Objective lens of high reduced scale |
| JPS5718722A (en) * | 1980-07-10 | 1982-01-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | Acid anhydride heat-resistant curing agent composition |
-
1983
- 1983-08-03 JP JP14212783A patent/JPS6032819A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5430026A (en) * | 1977-08-11 | 1979-03-06 | Olympus Optical Co Ltd | Objective lens of high reduced scale |
| JPS5718722A (en) * | 1980-07-10 | 1982-01-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | Acid anhydride heat-resistant curing agent composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01174569A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Nitto Denko Corp | 絶縁被覆層組成物 |
| WO2016031228A1 (ja) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付き金属箔、金属張積層板、プリント配線板 |
| CN106661198A (zh) * | 2014-08-29 | 2017-05-10 | 松下知识产权经营株式会社 | 树脂组合物、预浸料、带树脂的金属箔、覆金属层叠板、印刷布线板 |
| US10450405B2 (en) | 2014-08-29 | 2019-10-22 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Resin composition, prepreg, metal foil with resin, metal-clad laminate, printed wiring board |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0367092B2 (ja) | 1991-10-21 |
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