JPH035411B2 - - Google Patents
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- JPH035411B2 JPH035411B2 JP16015283A JP16015283A JPH035411B2 JP H035411 B2 JPH035411 B2 JP H035411B2 JP 16015283 A JP16015283 A JP 16015283A JP 16015283 A JP16015283 A JP 16015283A JP H035411 B2 JPH035411 B2 JP H035411B2
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
本発明は新規なエポキシ樹脂組成物に関し、さ
らに詳しくは、硬化剤成分として２，３，４，
4a，4b，５，６，７−オクタヒドロフエナント
レン−３，４，５，６−テトラカルボン酸二無水
物（以下、OPTAと略記する）を含有してなる
反応性がゆるやかで、かつ硬化物の耐熱性及び耐
湿性に優れたエポキシ樹脂組成物に関する。 従来、エポキシ樹脂硬化物は電気的、機械的性
質が良好なことから、電気製品の注型物、含浸
物、塗装物、積層物、接着剤などの分野で広く使
用されている。 近年、電子・電気機器及び輸送機などの技術の
高度化に伴い、耐熱性が高く高耐湿性の材料に対
する要求が年々強まつており、その要求は特に半
導体封止樹脂やパウダーコーテイング用途におい
て顕著である。 一般に、耐熱性を高める手段として硬化物の架
橋密度を高くすることが知られている。このため
エポキシ樹脂の硬化物として四塩基酸無水物、例
えばベンゾフエノンテトラカルボン酸無水物、ピ
ロメリツト酸無水物、シクロペンタンテトラカル
ボン酸無水物、３−メチル−５−無水コハクニル
−３−シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無
水物などが使用されている。 しかし、これらの四塩基酸無水物は、エポキシ
樹脂との反応性概して速いため作業性に劣り、加
熱溶融時にエポキシ樹脂との部分的硬化が始まり
均一な硬化物が得られず、また硬化物の耐湿性も
不充分であるという重大な欠点を有していた。 そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を欠
点を改良すべく鋭意検討を進めた結果、特定な構
造をもつ四塩基酸無水物を使用するとエポキシ樹
脂との反応性が緩やかで作業性に優れ、均一な硬
化物を与え、かつその硬化物は耐熱性及び耐湿性
にすぐれることを見い出し、発明を完成するに到
つた。 かくして本発明によれば、（Ａ）エポキシ樹脂
及び（Ｂ）２，３，４，4a，4b，５，６，７−
オクタヒドロフエナントレン−３，４，５，６−
テトラカルボン酸二無水物を含有することを特徴
とするエポキシ樹脂組成物が提供される。 本発明において用いられる（Ａ）成分は１分当
り１個より多いエポキシ基、好ましくは1.5個以
上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であり、そ
の具体例としてはビスフエノールＡとエピハロヒ
ドリンとから合成されるグリシジルエーテル型エ
ポキシ樹脂、フタル酸とエピハロヒドリンとから
合成されるグリシジルエステル型エポキシ樹脂、
シクロペンタジエンやシクロヘキサジエンなどの
脂環式ジエンをエポキシ化して得られる脂環式エ
ポキシ樹脂、ポリブタジエン、ポリイソプレンな
どの不飽和重合体のエポキシ化物、グリシジルメ
タクリレートやアリルグリシジルエーテルなどの
不飽和モノエポキシドの重合体または共重合体な
どが挙げられる。もちろん、これらは一具体例で
あつてビスフエノールＡの代りに種々の多価フエ
ノールを使用したり、フタル酸の代りに他の多塩
基酸を用いることもできる。 他方、本発明で用いられる（Ｂ）成分は下記構
造式〔〕を有するオクタハイドロフエナンスレ
ンテテトラカルボン酸無水物であり、Ｐ−ジビニ
ルベンゼン１モルと無水マレイン酸２モルとを重
合禁止剤及び反応溶媒の存在下で50〜150℃の温
度で８時間反応せしめ、反応終了後、生成物を
別し無水酢酸で再結晶を行うことにより容易に得
ることが出来る。 本発明における（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合
比率は適宜選択しうるが、通常、エポキシ基１個
に対し酸無水物基が0.5〜1.5個、好ましくは0.6〜
1.2個となるような範囲であり、この使用比率が
少なすぎる場合や多すぎる場合には、硬化物の熱
変形温度が低下する傾向にある。また本発明の効
果を本質的に損わない範囲内であれば、他の四塩
基酸無水物や二塩基酸無水物を併用することもで
きる。 本発明の組成物を硬化するに際しては、常法に
従つて処理すればよく、例えば50〜250℃、好ま
しくは100〜200℃に加熱することによつて硬化物
が得られる。この場合、第三級アミン、フエノー
ル類、イミダゾール類などの反応促進剤を用いる
ことができる。 かかるエポキシ樹脂組成物は、電気絶縁材料、
構造材料及び接着剤などの分野で主に使用される
が、その際常法に従つて反応性稀釈剤、可塑剤、
タルク、セツコウ、アルミナ、アスベストの如き
無機充填剤、顔料、難然性、離型剤、消泡剤など
を配合することができる。 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。なお、実施例及び参考例中の部及び％
はすべて重量基準である。 参考例 温度計、還流冷却器、及び撹拌機付の三つ口フ
ラスコに純度92.6％のｐ−ジビニルベンゼン
105.4部（0.75モル）、無水マレイン酸147.1部
（1.5モル）、フエノチアジン2.5部、及びトルエン
250部を仕込み、60℃に昇温して均一に溶解させ
た後、105℃において８時間反応させた。反応終
了後、析出した生成物を別し、無水酢酸で再結
晶を行なつた結果、白色の固体が得られた。この
物の融点は223℃であつた。さらにC13−NMRに
より構造解析を行つた結果、構造式〔〕で示さ
れる四塩基酸無水物OPTAであることが判明し
た。 実施例 １ エピコート−1004（シエル社製、エポキシ当量
＝925）とOPTAとを酸無水物当量／エポキシ当
量＝0.85の比率で混合し、更に硬化促進剤として
キユアゾール2PZ−CNS（四国化成社製）をエピ
コート−1004 100部に対し１部ドライブレンドし
た。この配合物いついてJIS−Ｋ−5909に従い熱
板法にて150℃におけるゲル化時間を測定した。 また比較のため、ベンゾフエノンテトラカルボ
ン酸無水物（以下、BTDAと略す）及び３−メ
チル−５−無水コハクニル−３−シクロヘキサン
−１，２−ジカルボン酸無水物（以下、MCTC
と略す）をOPTAに代えること以外は全く同様
にしてゲル化時間を測定した。その結果を第１表
に示す。 この結果から、本発明組成物はエポキシ樹脂と
の反応性が緩やかであることがわかる。
らに詳しくは、硬化剤成分として２，３，４，
4a，4b，５，６，７−オクタヒドロフエナント
レン−３，４，５，６−テトラカルボン酸二無水
物（以下、OPTAと略記する）を含有してなる
反応性がゆるやかで、かつ硬化物の耐熱性及び耐
湿性に優れたエポキシ樹脂組成物に関する。 従来、エポキシ樹脂硬化物は電気的、機械的性
質が良好なことから、電気製品の注型物、含浸
物、塗装物、積層物、接着剤などの分野で広く使
用されている。 近年、電子・電気機器及び輸送機などの技術の
高度化に伴い、耐熱性が高く高耐湿性の材料に対
する要求が年々強まつており、その要求は特に半
導体封止樹脂やパウダーコーテイング用途におい
て顕著である。 一般に、耐熱性を高める手段として硬化物の架
橋密度を高くすることが知られている。このため
エポキシ樹脂の硬化物として四塩基酸無水物、例
えばベンゾフエノンテトラカルボン酸無水物、ピ
ロメリツト酸無水物、シクロペンタンテトラカル
ボン酸無水物、３−メチル−５−無水コハクニル
−３−シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無
水物などが使用されている。 しかし、これらの四塩基酸無水物は、エポキシ
樹脂との反応性概して速いため作業性に劣り、加
熱溶融時にエポキシ樹脂との部分的硬化が始まり
均一な硬化物が得られず、また硬化物の耐湿性も
不充分であるという重大な欠点を有していた。 そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を欠
点を改良すべく鋭意検討を進めた結果、特定な構
造をもつ四塩基酸無水物を使用するとエポキシ樹
脂との反応性が緩やかで作業性に優れ、均一な硬
化物を与え、かつその硬化物は耐熱性及び耐湿性
にすぐれることを見い出し、発明を完成するに到
つた。 かくして本発明によれば、（Ａ）エポキシ樹脂
及び（Ｂ）２，３，４，4a，4b，５，６，７−
オクタヒドロフエナントレン−３，４，５，６−
テトラカルボン酸二無水物を含有することを特徴
とするエポキシ樹脂組成物が提供される。 本発明において用いられる（Ａ）成分は１分当
り１個より多いエポキシ基、好ましくは1.5個以
上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であり、そ
の具体例としてはビスフエノールＡとエピハロヒ
ドリンとから合成されるグリシジルエーテル型エ
ポキシ樹脂、フタル酸とエピハロヒドリンとから
合成されるグリシジルエステル型エポキシ樹脂、
シクロペンタジエンやシクロヘキサジエンなどの
脂環式ジエンをエポキシ化して得られる脂環式エ
ポキシ樹脂、ポリブタジエン、ポリイソプレンな
どの不飽和重合体のエポキシ化物、グリシジルメ
タクリレートやアリルグリシジルエーテルなどの
不飽和モノエポキシドの重合体または共重合体な
どが挙げられる。もちろん、これらは一具体例で
あつてビスフエノールＡの代りに種々の多価フエ
ノールを使用したり、フタル酸の代りに他の多塩
基酸を用いることもできる。 他方、本発明で用いられる（Ｂ）成分は下記構
造式〔〕を有するオクタハイドロフエナンスレ
ンテテトラカルボン酸無水物であり、Ｐ−ジビニ
ルベンゼン１モルと無水マレイン酸２モルとを重
合禁止剤及び反応溶媒の存在下で50〜150℃の温
度で８時間反応せしめ、反応終了後、生成物を
別し無水酢酸で再結晶を行うことにより容易に得
ることが出来る。 本発明における（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合
比率は適宜選択しうるが、通常、エポキシ基１個
に対し酸無水物基が0.5〜1.5個、好ましくは0.6〜
1.2個となるような範囲であり、この使用比率が
少なすぎる場合や多すぎる場合には、硬化物の熱
変形温度が低下する傾向にある。また本発明の効
果を本質的に損わない範囲内であれば、他の四塩
基酸無水物や二塩基酸無水物を併用することもで
きる。 本発明の組成物を硬化するに際しては、常法に
従つて処理すればよく、例えば50〜250℃、好ま
しくは100〜200℃に加熱することによつて硬化物
が得られる。この場合、第三級アミン、フエノー
ル類、イミダゾール類などの反応促進剤を用いる
ことができる。 かかるエポキシ樹脂組成物は、電気絶縁材料、
構造材料及び接着剤などの分野で主に使用される
が、その際常法に従つて反応性稀釈剤、可塑剤、
タルク、セツコウ、アルミナ、アスベストの如き
無機充填剤、顔料、難然性、離型剤、消泡剤など
を配合することができる。 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。なお、実施例及び参考例中の部及び％
はすべて重量基準である。 参考例 温度計、還流冷却器、及び撹拌機付の三つ口フ
ラスコに純度92.6％のｐ−ジビニルベンゼン
105.4部（0.75モル）、無水マレイン酸147.1部
（1.5モル）、フエノチアジン2.5部、及びトルエン
250部を仕込み、60℃に昇温して均一に溶解させ
た後、105℃において８時間反応させた。反応終
了後、析出した生成物を別し、無水酢酸で再結
晶を行なつた結果、白色の固体が得られた。この
物の融点は223℃であつた。さらにC13−NMRに
より構造解析を行つた結果、構造式〔〕で示さ
れる四塩基酸無水物OPTAであることが判明し
た。 実施例 １ エピコート−1004（シエル社製、エポキシ当量
＝925）とOPTAとを酸無水物当量／エポキシ当
量＝0.85の比率で混合し、更に硬化促進剤として
キユアゾール2PZ−CNS（四国化成社製）をエピ
コート−1004 100部に対し１部ドライブレンドし
た。この配合物いついてJIS−Ｋ−5909に従い熱
板法にて150℃におけるゲル化時間を測定した。 また比較のため、ベンゾフエノンテトラカルボ
ン酸無水物（以下、BTDAと略す）及び３−メ
チル−５−無水コハクニル−３−シクロヘキサン
−１，２−ジカルボン酸無水物（以下、MCTC
と略す）をOPTAに代えること以外は全く同様
にしてゲル化時間を測定した。その結果を第１表
に示す。 この結果から、本発明組成物はエポキシ樹脂と
の反応性が緩やかであることがわかる。
【表】
実施例 ２
実施例１で得た配合物を150℃で４時間硬化せ
しめ、２mm厚、50mmφの硬化物を得、硬化物の外
観、ガラス転移温度及び沸水中での吸水率を調べ
た。その結果を第２表に示す。 この結果から、本発明組成物から得られた硬化
物は均一な硬化物を与え、かつ樹脂性及び耐水性
に優れていることがわかる。
しめ、２mm厚、50mmφの硬化物を得、硬化物の外
観、ガラス転移温度及び沸水中での吸水率を調べ
た。その結果を第２表に示す。 この結果から、本発明組成物から得られた硬化
物は均一な硬化物を与え、かつ樹脂性及び耐水性
に優れていることがわかる。
【表】
の昇温速度で測定した。
Claims (1)
- １ （Ａ）エポキシ樹脂及び（Ｂ）２，３，４，
4a，4b，５，６，７−オクタヒドロフエナント
レン−３，４，５，６−テトラカルボン酸二無水
物を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16015283A JPS6051714A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16015283A JPS6051714A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051714A JPS6051714A (ja) | 1985-03-23 |
| JPH035411B2 true JPH035411B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=15708996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16015283A Granted JPS6051714A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051714A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0775450B2 (ja) * | 1990-06-04 | 1995-08-09 | 矢崎総業株式会社 | 被覆電線の中間皮剥き方法 |
| JP2829126B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1998-11-25 | 住友電装株式会社 | 巻線型電線皮剥ぎ方法及びその装置 |
-
1983
- 1983-08-31 JP JP16015283A patent/JPS6051714A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6051714A (ja) | 1985-03-23 |
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