JPS60108418A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60108418A JPS60108418A JP21509183A JP21509183A JPS60108418A JP S60108418 A JPS60108418 A JP S60108418A JP 21509183 A JP21509183 A JP 21509183A JP 21509183 A JP21509183 A JP 21509183A JP S60108418 A JPS60108418 A JP S60108418A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- mono
- acid anhydride
- curing
- Prior art date
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- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はすぐれた潜在性および樹脂との相溶性を有する
硬化促進剤を含むエポキシ樹脂組成物に関する。
硬化促進剤を含むエポキシ樹脂組成物に関する。
硬化剤として酸無水物を1吏用するエポキシ樹脂組成物
は粘度が低く、硬化したものは電気的1機械的、熱的お
よび化学的性質が優れているので。
は粘度が低く、硬化したものは電気的1機械的、熱的お
よび化学的性質が優れているので。
電気絶縁線輪を製作する場合の含浸剤として用いるのに
好適である。
好適である。
しかしエポキシ樹脂と酸無水物とからなる樹脂組成物は
、ポットライフは充分に長いが硬化性に劣り、その硬化
に高温と長時間を要するという欠点がある。
、ポットライフは充分に長いが硬化性に劣り、その硬化
に高温と長時間を要するという欠点がある。
このような低い硬化性を改善するために第3級アミン類
、イミダゾール類、有機カルボン酸金属塩などの通常使
用される硬化促進剤を用いる場合は、ポットライフが損
なわれるという欠点がある。
、イミダゾール類、有機カルボン酸金属塩などの通常使
用される硬化促進剤を用いる場合は、ポットライフが損
なわれるという欠点がある。
上記のようなポットライフと硬化性の問題全解決するた
めに、いろゆる潜在性硬化促進剤が強く望まれてお9.
すでにいくつかが報告されているが、これらは樹脂で酸
無水物に対する溶解性が悪く、シかも潜在性が充分でな
いなどの欠点が多く。
めに、いろゆる潜在性硬化促進剤が強く望まれてお9.
すでにいくつかが報告されているが、これらは樹脂で酸
無水物に対する溶解性が悪く、シかも潜在性が充分でな
いなどの欠点が多く。
実用に供するには問題が多い。
また従来例として、硬化促進剤として金属アセチルアセ
トネートを用いるという例があるが、金属アセチルアセ
トネート類はエポキシ樹脂や酸無水物に対する溶解性が
悪く、高温での硬化性が充分ではない。
トネートを用いるという例があるが、金属アセチルアセ
トネート類はエポキシ樹脂や酸無水物に対する溶解性が
悪く、高温での硬化性が充分ではない。
さらにβ−ジケトンの金属キレート化合物と酸無水物お
よび環状エーテルとの反応生成物全硬化促進剤として用
いるという従来例があるが、反応生成物が均一な化合物
とならない場廿が多く、上記の欠点が解決されない。
よび環状エーテルとの反応生成物全硬化促進剤として用
いるという従来例があるが、反応生成物が均一な化合物
とならない場廿が多く、上記の欠点が解決されない。
そこで本発明はこのような欠点のない潜在性硬化促進剤
を含むエポキシ樹脂組成物を提供しようとするものであ
る。
を含むエポキシ樹脂組成物を提供しようとするものであ
る。
本発明者等は種々実験研究の結果、前記金属アセチルア
セトネートと酸無水物および、モノあるいはポリエチレ
ングリコールもしくはモノおるいはポリプロピレングリ
コールのモノアルキルエーテルとの反応生成物がすぐれ
た潜在性と樹脂との相溶性を有する硬化促進剤であるこ
とを見出し。
セトネートと酸無水物および、モノあるいはポリエチレ
ングリコールもしくはモノおるいはポリプロピレングリ
コールのモノアルキルエーテルとの反応生成物がすぐれ
た潜在性と樹脂との相溶性を有する硬化促進剤であるこ
とを見出し。
本発明全完成したもので、本発明はエポキシ樹脂に、硬
化剤として酸無水物を用いかつ硬化促進剤として金属ア
セチルアセトネート、酸無水物およびモノあるいはポリ
エチレングリコールもしくはモノあるいはポリゾロピレ
ングリコールのモノアルキルエーテルを各々1種以上反
応させて得られる反応生成物を用いることを特徴とする
エポキシ樹脂組成物である。
化剤として酸無水物を用いかつ硬化促進剤として金属ア
セチルアセトネート、酸無水物およびモノあるいはポリ
エチレングリコールもしくはモノあるいはポリゾロピレ
ングリコールのモノアルキルエーテルを各々1種以上反
応させて得られる反応生成物を用いることを特徴とする
エポキシ樹脂組成物である。
本発明によれば、室温付近でのポットライフが長く、加
熱硬化時には速やかに硬化してすぐれた特性の硬化物を
与える樹脂組成物が得られる。
熱硬化時には速やかに硬化してすぐれた特性の硬化物を
与える樹脂組成物が得られる。
本発明に用いるエポキシ樹脂および酸無水物は特に制限
されるものではなく、エポキシ樹脂としては多価フェノ
ールおよび多価アルコールとエピクロルヒドリンから得
られるポリグリシジルエーテル、ノボラック型フェノー
ルとエピクロルヒドリンとから得られるエボキシノ?ラ
ック、過酸化法で曾成されるポリオレフィン系エポキシ
樹脂。
されるものではなく、エポキシ樹脂としては多価フェノ
ールおよび多価アルコールとエピクロルヒドリンから得
られるポリグリシジルエーテル、ノボラック型フェノー
ルとエピクロルヒドリンとから得られるエボキシノ?ラ
ック、過酸化法で曾成されるポリオレフィン系エポキシ
樹脂。
シクロペンタジェンオキシド、シクロヘキセンオキシド
あるいはへキサヒドロフタール酸などとエピクロルヒド
リンとから得られるポリグリシジルエステルなどのエポ
キシ樹脂が単独あるいは2種以上を組み会わせて用いら
れ、また酸無水物としては無水マレイン酸、無水テトラ
ヒト日ソタール酸、無水へキサヒドロフタール酸、無水
ドデセニルこはく酸、無水メチル李ンゼメチレンテト7
・う仁。
あるいはへキサヒドロフタール酸などとエピクロルヒド
リンとから得られるポリグリシジルエステルなどのエポ
キシ樹脂が単独あるいは2種以上を組み会わせて用いら
れ、また酸無水物としては無水マレイン酸、無水テトラ
ヒト日ソタール酸、無水へキサヒドロフタール酸、無水
ドデセニルこはく酸、無水メチル李ンゼメチレンテト7
・う仁。
Fロフタール酸、無水メチルテトラヒドロフタール酸、
無水メチルへキサヒドロフタール酸などが用いられる。
無水メチルへキサヒドロフタール酸などが用いられる。
また本発明における硬化促進剤としては、前記のように
金属アセチルアセトネート、酸無水物およびモノあるい
はポリエチレングリコールもしくはモノあるいはポリゾ
ロピレングリコールのモノアルキルエーテルを各々1種
以上反応させて得られる反応生成物を用いるが、この反
応生成物は、クロム面アセチルアセトネート、アルミニ
ウム(至)アセチルアセトネート、マンガン[相]アセ
チルアセ)$−)、コノ々ルト(II)アセチルアセト
$−)、コノ々ルト(ト)アセチルアセトネート、ニッ
ケル■アセチルアセトネートなどの金属アセチルアセト
ネートの少なくとも1種と前記酸無水物の少なくとも1
種とエチレングリコールモノメチルエーテル。
金属アセチルアセトネート、酸無水物およびモノあるい
はポリエチレングリコールもしくはモノあるいはポリゾ
ロピレングリコールのモノアルキルエーテルを各々1種
以上反応させて得られる反応生成物を用いるが、この反
応生成物は、クロム面アセチルアセトネート、アルミニ
ウム(至)アセチルアセトネート、マンガン[相]アセ
チルアセ)$−)、コノ々ルト(II)アセチルアセト
$−)、コノ々ルト(ト)アセチルアセトネート、ニッ
ケル■アセチルアセトネートなどの金属アセチルアセト
ネートの少なくとも1種と前記酸無水物の少なくとも1
種とエチレングリコールモノメチルエーテル。
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール七ツ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモツプチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレン
グリコールモノエチルエーテルなどのモノあるいはポリ
エチレングリコールもしくはプロピレングリコールα−
モノメチルエーテル、ゾロピレングリコールα−七ノー
n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエー
テルなどのモノあるいはポリゾロピレングリコールのモ
ノアルキルエーテルの少なくとも一種とを、前記金属ア
セチルアセトネート1部に対して前記酸無水物1〜20
部および前記モノあるいはポリエチレングリコール、モ
ノあるいはポリプロピレングリコールのモノアルキルエ
ーテル1〜20部の割合で反応させることによって得ら
れる。
コールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール七ツ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモツプチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレン
グリコールモノエチルエーテルなどのモノあるいはポリ
エチレングリコールもしくはプロピレングリコールα−
モノメチルエーテル、ゾロピレングリコールα−七ノー
n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエー
テルなどのモノあるいはポリゾロピレングリコールのモ
ノアルキルエーテルの少なくとも一種とを、前記金属ア
セチルアセトネート1部に対して前記酸無水物1〜20
部および前記モノあるいはポリエチレングリコール、モ
ノあるいはポリプロピレングリコールのモノアルキルエ
ーテル1〜20部の割合で反応させることによって得ら
れる。
この反応生成物は前記特定の成分を前記特定の組成比で
混曾し、加熱1反応させて得られるが、この際の反応温
度および反応時間は前記金属アセチルアセトネートの分
解温度、前記モノある腔はポリエチレングリコールもし
くはモノあるいはポリゾロピレングリコールのモノアル
キルエーテルの沸点、反応生成物の樹脂および酸無水物
に対する溶解性をもとに定められるが反応温度について
は80〜200℃の範囲が好ましい。
混曾し、加熱1反応させて得られるが、この際の反応温
度および反応時間は前記金属アセチルアセトネートの分
解温度、前記モノある腔はポリエチレングリコールもし
くはモノあるいはポリゾロピレングリコールのモノアル
キルエーテルの沸点、反応生成物の樹脂および酸無水物
に対する溶解性をもとに定められるが反応温度について
は80〜200℃の範囲が好ましい。
また前記反応生成物の使用量は、その硬化特性、エポキ
シ樹脂の種類あるいは硬化剤の種類や使用量などにより
変るが、エポキシ樹脂100部に対して0.5〜15部
の割分で用いられる。
シ樹脂の種類あるいは硬化剤の種類や使用量などにより
変るが、エポキシ樹脂100部に対して0.5〜15部
の割分で用いられる。
以下実施例によって本発明について説明する。
参考例1(硬化促進剤の製造例)
ドータイ)Oo(AA)2(同仁薬化学研究所製コノ々
ルト(II)アセチルアセトネートの商品名310部、
エビクロン857G(大日本インキ(株)裏の無水メチ
ルテトラヒドロフタール酸の商品名320部、メチルセ
ロソルブ15部を反応容器に入れ、窒素ガスを流しなが
ら120℃で3時間反応させた。
ルト(II)アセチルアセトネートの商品名310部、
エビクロン857G(大日本インキ(株)裏の無水メチ
ルテトラヒドロフタール酸の商品名320部、メチルセ
ロソルブ15部を反応容器に入れ、窒素ガスを流しなが
ら120℃で3時間反応させた。
得られた反応生成物は粘ちょうな暗赤紫色の液体でエポ
キシ樹脂との相溶性が良好であった。
キシ樹脂との相溶性が良好であった。
参考例2(硬化促進剤の製造例)
ドータイ) 0r(AA)a t:同仁薬化学研究所製
りロム面アセチルアセト洋−トの商品名)10部、HN
3500(日立化成工業(株)製無水メチルへキサヒド
ロフタール酸の商品名320部、ブチルセロソルブ23
部を反応容器中に入れ、窒素ガスを流しながら100℃
で8時間反応させた。
りロム面アセチルアセト洋−トの商品名)10部、HN
3500(日立化成工業(株)製無水メチルへキサヒド
ロフタール酸の商品名320部、ブチルセロソルブ23
部を反応容器中に入れ、窒素ガスを流しながら100℃
で8時間反応させた。
得られた反応生成物は粘ちょうな黒紫色の液体でエポキ
シ樹脂との相溶性が良好であった。
シ樹脂との相溶性が良好であった。
実施例I
DBFL332 (ダウ拳ケミカル社製エポキシ樹脂。
ビスフェノールAのジグリシジルエーテルの商品名)1
00部に、硬化剤としてエビクロンB57G(前出)9
3部と硬化促進剤として参考例1で得た反応生成物4部
とを混合したエポキシ樹脂組成物を得た。
00部に、硬化剤としてエビクロンB57G(前出)9
3部と硬化促進剤として参考例1で得た反応生成物4部
とを混合したエポキシ樹脂組成物を得た。
ついでこの組成物について、150℃でのゲル化時間、
40℃で貯蔵した時のポットライフおよび150℃X1
6時間で硬化したときの硬化物の電気特性(150℃に
おけるtanδ)を測定した。
40℃で貯蔵した時のポットライフおよび150℃X1
6時間で硬化したときの硬化物の電気特性(150℃に
おけるtanδ)を測定した。
その結果を表、IK示す。ただしポットライフは35℃
での粘度が10ボイズとなるまでの回数とした。
での粘度が10ボイズとなるまでの回数とした。
実施例2
アラルダイ)OYl 79 (チノ々・ガイギー社製x
yte キシ樹脂b 3.’−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−3’、4’−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレートの商品名)100部に、硬化剤としてHN3
50G(前出)114部と硬化促進剤として参考例2で
得た反応生成物2部とを混合したエポキシ樹脂組成物を
得、実施例1と同様にして、ゲル化時間、ポットライフ
および硬化物の電気特性を測定した。その結果を第1表
に示す。
yte キシ樹脂b 3.’−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−3’、4’−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレートの商品名)100部に、硬化剤としてHN3
50G(前出)114部と硬化促進剤として参考例2で
得た反応生成物2部とを混合したエポキシ樹脂組成物を
得、実施例1と同様にして、ゲル化時間、ポットライフ
および硬化物の電気特性を測定した。その結果を第1表
に示す。
比較例1
硬化促進剤としてドータイ) 0oCAA)a O,1
部を用いたほかは実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組
成物金得たが、ドータイ) 0o(AA)zが完全には
溶解せず微粒子が浮遊している状態であった。
部を用いたほかは実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組
成物金得たが、ドータイ) 0o(AA)zが完全には
溶解せず微粒子が浮遊している状態であった。
この組成物について実施例1と同様にして、ゲル化時間
、ポットライフおよび硬化物の電気特性を測定した。そ
の結果を第1表に示す。
、ポットライフおよび硬化物の電気特性を測定した。そ
の結果を第1表に示す。
比較例2
硬化促進剤としてドータイ) 0r(AA)s O,1
部を用いたほかは実施例2と同様にしてエポキシ樹脂組
成物を得たが、ドータイ) 0r(AA)sが完全には
溶解せず微粒子が浮遊している状態であった。
部を用いたほかは実施例2と同様にしてエポキシ樹脂組
成物を得たが、ドータイ) 0r(AA)sが完全には
溶解せず微粒子が浮遊している状態であった。
この組成物について実施例1と同様にしてゲル化時間、
ポットライフおよび硬化物の電気特性を測定した。その
結果を第1表に示す。
ポットライフおよび硬化物の電気特性を測定した。その
結果を第1表に示す。
比較例3
硬化促進剤としてに61B(セール・チムニ−社製トリ
スジメチルフェノールのトリオクテン酸塩の商品名)0
.1部を用いた他は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂
組成物を得、実施例1と同様にしてゲル化時間、ポット
ライフおよび硬化物の電気特性を測定した。その結果を
第1表に示す。
スジメチルフェノールのトリオクテン酸塩の商品名)0
.1部を用いた他は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂
組成物を得、実施例1と同様にしてゲル化時間、ポット
ライフおよび硬化物の電気特性を測定した。その結果を
第1表に示す。
第 1 表
第1表から明らかなように、本発明によるエポキシ樹脂
組成物は、すぐれた貯蔵安定性と高温での硬化性とを会
わせ持っておシ、また得られる硬化物の電気特性も良好
であることを示している。
組成物は、すぐれた貯蔵安定性と高温での硬化性とを会
わせ持っておシ、また得られる硬化物の電気特性も良好
であることを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 エポキシ樹脂に、硬化剤として酸無水物を用いかつ硬化
促進剤として金属アセチルアセトネー ト。 酸無水物およびモノあるいはポリエチレングリコールも
しくはモノあるいはポリゾロピレングリコールのモノア
ルキルエーテルを各々1種以上反応させて得られる反応
生成物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21509183A JPS60108418A (ja) | 1983-11-17 | 1983-11-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21509183A JPS60108418A (ja) | 1983-11-17 | 1983-11-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60108418A true JPS60108418A (ja) | 1985-06-13 |
JPS637569B2 JPS637569B2 (ja) | 1988-02-17 |
Family
ID=16666599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21509183A Granted JPS60108418A (ja) | 1983-11-17 | 1983-11-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60108418A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0810249A3 (en) * | 1996-05-30 | 1998-05-20 | Hitachi, Ltd. | Thermosetting resin composition, electrically insulated coil, electric rotating machine and method for producing same |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6458593A (en) * | 1987-08-31 | 1989-03-06 | Dainippon Printing Co Ltd | Print and usage thereof |
JP4634984B2 (ja) * | 2006-09-08 | 2011-02-16 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | 接着剤の製造方法及び接着剤 |
-
1983
- 1983-11-17 JP JP21509183A patent/JPS60108418A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0810249A3 (en) * | 1996-05-30 | 1998-05-20 | Hitachi, Ltd. | Thermosetting resin composition, electrically insulated coil, electric rotating machine and method for producing same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS637569B2 (ja) | 1988-02-17 |
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