JPH07224153A - エポキシ樹脂硬化促進剤 - Google Patents
エポキシ樹脂硬化促進剤Info
- Publication number
- JPH07224153A JPH07224153A JP3756994A JP3756994A JPH07224153A JP H07224153 A JPH07224153 A JP H07224153A JP 3756994 A JP3756994 A JP 3756994A JP 3756994 A JP3756994 A JP 3756994A JP H07224153 A JPH07224153 A JP H07224153A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- curing accelerator
- acid anhydride
- resin curing
- imidazole compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 作業性および保存安定性に優れたエポキシ樹
脂硬化促進剤であって、しかも、これを配合したエポキ
シ樹脂組成物は加熱により速やかに硬化し、機械的特性
および電気的特性に優れた硬化物を与えるエポキシ樹脂
硬化促進剤を提供する。 【構成】 （Ａ）イミダゾール化合物、（Ｂ）室温で液
状の酸無水物および（Ｃ）カルボニル基含有有機溶媒
を、重量比で（Ａ）／（Ｂ）が２０／８０〜５０／５
０、かつ（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝が１４／８６〜４
０／６０であるような割合で含むエポキシ樹脂硬化促進
剤。
脂硬化促進剤であって、しかも、これを配合したエポキ
シ樹脂組成物は加熱により速やかに硬化し、機械的特性
および電気的特性に優れた硬化物を与えるエポキシ樹脂
硬化促進剤を提供する。 【構成】 （Ａ）イミダゾール化合物、（Ｂ）室温で液
状の酸無水物および（Ｃ）カルボニル基含有有機溶媒
を、重量比で（Ａ）／（Ｂ）が２０／８０〜５０／５
０、かつ（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝が１４／８６〜４
０／６０であるような割合で含むエポキシ樹脂硬化促進
剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂硬化促進
剤に関し、さらに詳しくはイミダゾール化合物を含む室
温で液状のエポキシ樹脂硬化促進剤に関する。
剤に関し、さらに詳しくはイミダゾール化合物を含む室
温で液状のエポキシ樹脂硬化促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】室温で液状の酸無水物を硬化
剤として使用したエポキシ樹脂配合物は、低粘度でかつ
ポットライフが長く、しかもその硬化物は機械的特性お
よび電気特性に優れる。しかし、酸無水物の硬化反応は
高温で長時間を必要とするため、通常硬化促進剤が使用
される。そのような硬化促進剤には、主としてイミダゾ
ール類、第三級アミン類が使用される。特に、イミダゾ
ール類を硬化促進剤として使用すると、耐熱性に優れる
硬化物を与えると同時に、硬化反応が速いため、硬化時
間の短縮化および硬化温度の低減が図れ、生産性が向上
するという利点がある。
剤として使用したエポキシ樹脂配合物は、低粘度でかつ
ポットライフが長く、しかもその硬化物は機械的特性お
よび電気特性に優れる。しかし、酸無水物の硬化反応は
高温で長時間を必要とするため、通常硬化促進剤が使用
される。そのような硬化促進剤には、主としてイミダゾ
ール類、第三級アミン類が使用される。特に、イミダゾ
ール類を硬化促進剤として使用すると、耐熱性に優れる
硬化物を与えると同時に、硬化反応が速いため、硬化時
間の短縮化および硬化温度の低減が図れ、生産性が向上
するという利点がある。
【０００３】しかしながら、硬化促進作用の大きいイミ
ダゾール類は室温で固体（2-メチルイミダゾール、2-フ
ェニルイミダゾール）であるかまたは高粘度液体（2-エ
チル-4- メチルイミダゾール）である。そこで、これら
を使用する際には、室温で液状の酸無水物を50〜100 ℃
に加熱した上でイミダゾール類を溶解させている。その
ため、作業性が悪い。しかも、高温に加熱するために副
反応である酸無水物の脱炭酸反応が引き起こされ、炭酸
ガスの発生により容器貯蔵が困難となる。
ダゾール類は室温で固体（2-メチルイミダゾール、2-フ
ェニルイミダゾール）であるかまたは高粘度液体（2-エ
チル-4- メチルイミダゾール）である。そこで、これら
を使用する際には、室温で液状の酸無水物を50〜100 ℃
に加熱した上でイミダゾール類を溶解させている。その
ため、作業性が悪い。しかも、高温に加熱するために副
反応である酸無水物の脱炭酸反応が引き起こされ、炭酸
ガスの発生により容器貯蔵が困難となる。
【０００４】そこで本発明は、作業性および保存安定性
に優れたエポキシ樹脂硬化促進剤であって、しかもこれ
を配合したエポキシ樹脂配合物は加熱により速やかに硬
化し、機械的特性および電気的特性に優れた硬化物を与
えるエポキシ樹脂硬化促進剤を提供することを目的とす
る。
に優れたエポキシ樹脂硬化促進剤であって、しかもこれ
を配合したエポキシ樹脂配合物は加熱により速やかに硬
化し、機械的特性および電気的特性に優れた硬化物を与
えるエポキシ樹脂硬化促進剤を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のエポキシ樹脂硬
化促進剤は、（Ａ）イミダゾール化合物、（Ｂ）室温で
液状の酸無水物および（Ｃ）カルボニル基含有有機溶媒
を、重量比で（Ａ）／（Ｂ）が２０／８０〜５０／５
０、かつ（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝が１４／８６〜４
０／６０であるような割合で含むことを特徴とする。
化促進剤は、（Ａ）イミダゾール化合物、（Ｂ）室温で
液状の酸無水物および（Ｃ）カルボニル基含有有機溶媒
を、重量比で（Ａ）／（Ｂ）が２０／８０〜５０／５
０、かつ（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝が１４／８６〜４
０／６０であるような割合で含むことを特徴とする。
【０００６】なお、本発明において、室温とは、約５〜
３０℃の温度範囲に含まれる温度を意味する。
３０℃の温度範囲に含まれる温度を意味する。
【０００７】本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤において
使用する（Ａ）イミダゾール化合物としては特に限定さ
れず、種々のイミダゾール化合物を使用できる。そのよ
うなイミダゾール化合物としては、例えばイミダゾー
ル、2-メチルイミダゾール (2MZ)、2-エチルイミダゾー
ル、2-n-プロピルイミダゾール、2-イソプロピルイミダ
ゾール、2-フェニルイミダゾール(2PZ) 、2-n-ウンデシ
ルイミダゾール、2-n-ヘプタデシルイミダゾール、4-メ
チルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、2-エチル
-4- メチルイミダゾール、4-メチル-2- フェニルイミダ
ゾール、4,5-ジフェニルイミダゾール、2-フェニル-4,5
- ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4- メ
チル-5- ヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4
- ベンジル-5- ヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げ
られ、これらを１種単独でまたは２種以上組合せて使用
することができる。なかでも、作業性の改善を図るとい
う目的のためには室温で固体状または高粘度液体状、特
に固体状のイミダゾール化合物が好ましい。
使用する（Ａ）イミダゾール化合物としては特に限定さ
れず、種々のイミダゾール化合物を使用できる。そのよ
うなイミダゾール化合物としては、例えばイミダゾー
ル、2-メチルイミダゾール (2MZ)、2-エチルイミダゾー
ル、2-n-プロピルイミダゾール、2-イソプロピルイミダ
ゾール、2-フェニルイミダゾール(2PZ) 、2-n-ウンデシ
ルイミダゾール、2-n-ヘプタデシルイミダゾール、4-メ
チルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、2-エチル
-4- メチルイミダゾール、4-メチル-2- フェニルイミダ
ゾール、4,5-ジフェニルイミダゾール、2-フェニル-4,5
- ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4- メ
チル-5- ヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4
- ベンジル-5- ヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げ
られ、これらを１種単独でまたは２種以上組合せて使用
することができる。なかでも、作業性の改善を図るとい
う目的のためには室温で固体状または高粘度液体状、特
に固体状のイミダゾール化合物が好ましい。
【０００８】次に、（Ｂ）室温で液状の酸無水物として
は、室温で液状であれば特に限定されず、エポキシ樹脂
硬化剤として公知の種々の酸無水物系化合物が使用でき
る。そのような化合物としては、例えばメチルテトラヒ
ドロフタル酸無水物(MeTHPA)、メチルヘキサヒドロフタ
ル酸無水物(MeHHPA)、メチルノルボルネンジカルボン酸
無水物、メチルノルボルナンジカルボン酸無水物(HMeN
A) 、ドデセニルコハク酸無水物等が挙げられる。これ
らを単独で、または２種以上組合せて使用することがで
きる。
は、室温で液状であれば特に限定されず、エポキシ樹脂
硬化剤として公知の種々の酸無水物系化合物が使用でき
る。そのような化合物としては、例えばメチルテトラヒ
ドロフタル酸無水物(MeTHPA)、メチルヘキサヒドロフタ
ル酸無水物(MeHHPA)、メチルノルボルネンジカルボン酸
無水物、メチルノルボルナンジカルボン酸無水物(HMeN
A) 、ドデセニルコハク酸無水物等が挙げられる。これ
らを単独で、または２種以上組合せて使用することがで
きる。
【０００９】上記（Ａ）および（Ｂ）は、重量比で
（Ａ）／（Ｂ）が２０／８０〜５０／５０、好ましくは
２０／８０〜４０／６０であるような割合で配合され
る。（Ａ）／（Ｂ）の比が上記下限値未満であるとイミ
ダゾール化合物の濃度が薄くなるので多量の硬化促進剤
の使用が必要となる。またこの比が上記上限値を超える
と、イミダゾール化合物の溶解のために高温に加熱する
ことが必要となり、炭酸ガス発生量の増加を招く。
（Ａ）／（Ｂ）が２０／８０〜５０／５０、好ましくは
２０／８０〜４０／６０であるような割合で配合され
る。（Ａ）／（Ｂ）の比が上記下限値未満であるとイミ
ダゾール化合物の濃度が薄くなるので多量の硬化促進剤
の使用が必要となる。またこの比が上記上限値を超える
と、イミダゾール化合物の溶解のために高温に加熱する
ことが必要となり、炭酸ガス発生量の増加を招く。
【００１０】本発明で使用する（Ｃ）カルボニル基含有
有機溶媒としては、N-メチル-2- ピロリドン(NMP) 、2-
ピロリドン、N-ヘキシル-2- ピロリドン等のピロリドン
類；γ‐ブチロラクトン(GBL) 、δ‐バレロラクトン、
η‐カプロラクトン等のラクトン類；メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセ
トアミド等のアミド類が挙げられる。これらを単独で、
または２種以上組合せて使用することができる。
有機溶媒としては、N-メチル-2- ピロリドン(NMP) 、2-
ピロリドン、N-ヘキシル-2- ピロリドン等のピロリドン
類；γ‐ブチロラクトン(GBL) 、δ‐バレロラクトン、
η‐カプロラクトン等のラクトン類；メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセ
トアミド等のアミド類が挙げられる。これらを単独で、
または２種以上組合せて使用することができる。
【００１１】本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤におい
て、（Ｃ）は、重量比で（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝が
１４／８６〜４０／６０、好ましくは１４／８６〜３０
／７０であるような割合で含まれる。上記の比が下限値
未満であるとイミダゾール化合物が溶解せず、これを溶
解させるために高温に加熱することが必要となるので炭
酸ガス発生量が多い。また、上記の比が上限値を超える
とイミダゾール類が稀薄となるので、多量の硬化促進剤
の使用が必要となり、硬化物の物性に悪影響を及ぼす。
て、（Ｃ）は、重量比で（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝が
１４／８６〜４０／６０、好ましくは１４／８６〜３０
／７０であるような割合で含まれる。上記の比が下限値
未満であるとイミダゾール化合物が溶解せず、これを溶
解させるために高温に加熱することが必要となるので炭
酸ガス発生量が多い。また、上記の比が上限値を超える
とイミダゾール類が稀薄となるので、多量の硬化促進剤
の使用が必要となり、硬化物の物性に悪影響を及ぼす。
【００１２】本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤には、上
記の成分の他にさらに、充填剤、希釈剤、顔料、可撓性
付与剤、酸化防止剤、不燃剤等の添加剤を含むことがで
きる。
記の成分の他にさらに、充填剤、希釈剤、顔料、可撓性
付与剤、酸化防止剤、不燃剤等の添加剤を含むことがで
きる。
【００１３】本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤の調製法
は特に限定されないが、例えば次のようにして調製す
る。すなわち、所定量の各成分を撹拌装置を備えた反応
容器に仕込み、不活性雰囲気（例えば窒素）下で撹拌し
て調製する。撹拌は２０〜１００℃の温度範囲で、０．
５〜１０時間行うのが好ましい。炭酸ガスの発生を抑制
するためには、温度は低い程、時間は短時間である程好
ましい。
は特に限定されないが、例えば次のようにして調製す
る。すなわち、所定量の各成分を撹拌装置を備えた反応
容器に仕込み、不活性雰囲気（例えば窒素）下で撹拌し
て調製する。撹拌は２０〜１００℃の温度範囲で、０．
５〜１０時間行うのが好ましい。炭酸ガスの発生を抑制
するためには、温度は低い程、時間は短時間である程好
ましい。
【００１４】エポキシ樹脂の硬化促進剤は通常、酸無水
物（エポキシ樹脂硬化剤）に添加して使用される。本発
明のエポキシ樹脂硬化促進剤（これ自体、少量の酸無水
物を含有する）は、室温でも容易に酸無水物（エポキシ
樹脂硬化剤）へ溶解するが、酸無水物を５０〜６０℃に
加熱するのが好ましい。エポキシ樹脂硬化剤として使用
する酸無水物としては、特に限定されず、慣用の酸無水
物系のエポキシ樹脂硬化剤が使用できる。例えば本発明
のエポキシ樹脂硬化促進剤の成分（Ｂ）において挙げた
酸無水物の他に、無水フタル酸、無水トリメリット酸、
無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ノ
ルボルネンジカルボン酸無水物、ヘキサヒドロ無水フタ
ル酸、ポリアゼライン酸等を使用することもできる。
物（エポキシ樹脂硬化剤）に添加して使用される。本発
明のエポキシ樹脂硬化促進剤（これ自体、少量の酸無水
物を含有する）は、室温でも容易に酸無水物（エポキシ
樹脂硬化剤）へ溶解するが、酸無水物を５０〜６０℃に
加熱するのが好ましい。エポキシ樹脂硬化剤として使用
する酸無水物としては、特に限定されず、慣用の酸無水
物系のエポキシ樹脂硬化剤が使用できる。例えば本発明
のエポキシ樹脂硬化促進剤の成分（Ｂ）において挙げた
酸無水物の他に、無水フタル酸、無水トリメリット酸、
無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ノ
ルボルネンジカルボン酸無水物、ヘキサヒドロ無水フタ
ル酸、ポリアゼライン酸等を使用することもできる。
【００１５】本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤を、所定
の合計量を与える量の酸無水物（エポキシ樹脂硬化剤）
へ添加した後、硬化すべきエポキシ樹脂と配合する。
の合計量を与える量の酸無水物（エポキシ樹脂硬化剤）
へ添加した後、硬化すべきエポキシ樹脂と配合する。
【００１６】本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤が使用さ
れる硬化すべきエポキシ樹脂としては特に限定されず、
平均して１分子中にエポキシ基を２個以上有する公知の
エポキシ樹脂が使用できる。そのようなエポキシ樹脂と
しては、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、
ビスフェノールＡＤ、カテコール、レゾルシノール等の
多価フェノールまたはグリセリン、ポリエチレングリコ
ール等の多価アルコールとエピクロロヒドリンを反応さ
せて得られるポリグリシジルエーテル、あるいはp-ヒド
ロキシ安息香酸、β‐ヒドロキシナフトエ酸のよなヒド
ロキシカルボン酸とエピクロロヒドリンを反応させて得
られるポリグリシジルエーテルエステル、あるいはフタ
ル酸、テレフタル酸のようなポリカルボン酸とエピクロ
ロヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエステ
ル、さらにはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エ
ポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオ
レフィン、その他ウレタン変性エポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂等が挙げられる。
れる硬化すべきエポキシ樹脂としては特に限定されず、
平均して１分子中にエポキシ基を２個以上有する公知の
エポキシ樹脂が使用できる。そのようなエポキシ樹脂と
しては、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、
ビスフェノールＡＤ、カテコール、レゾルシノール等の
多価フェノールまたはグリセリン、ポリエチレングリコ
ール等の多価アルコールとエピクロロヒドリンを反応さ
せて得られるポリグリシジルエーテル、あるいはp-ヒド
ロキシ安息香酸、β‐ヒドロキシナフトエ酸のよなヒド
ロキシカルボン酸とエピクロロヒドリンを反応させて得
られるポリグリシジルエーテルエステル、あるいはフタ
ル酸、テレフタル酸のようなポリカルボン酸とエピクロ
ロヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエステ
ル、さらにはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エ
ポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオ
レフィン、その他ウレタン変性エポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂等が挙げられる。
【００１７】上記したエポキシ樹脂に対して、上記した
酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤は、（酸無水物当量数）
／（エポキシ当量数）で０．８〜１．２の割合で添加さ
れるのが好ましい。
酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤は、（酸無水物当量数）
／（エポキシ当量数）で０．８〜１．２の割合で添加さ
れるのが好ましい。
【００１８】本発明はまた、上記したエポキシ樹脂硬化
促進剤を、エポキシ樹脂および酸無水物系エポキシ樹脂
硬化剤と共に含む組成物を提供する。そのような組成物
としては、エポキシ樹脂１００重量部、酸無水物系エポ
キシ樹脂硬化剤３０〜１２０重量部および、本発明のエ
ポキシ樹脂硬化促進剤をイミダゾール化合物０．１〜１
０重量部を与える量で含むエポキシ樹脂組成物が好まし
い。このようなエポキシ樹脂組成物は、コンデンサの封
止、大型モータ、発電機等のコイル含浸、トランスの封
止、磁気ヘッド、フィラメントワインディング等の用途
に適している。本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤を含む
エポキシ樹脂組成物を硬化する際の硬化条件は特に限定
されず、公知の慣用の硬化条件（例えば５０〜２００℃
で１分間〜２４時間）にて行うことができる。
促進剤を、エポキシ樹脂および酸無水物系エポキシ樹脂
硬化剤と共に含む組成物を提供する。そのような組成物
としては、エポキシ樹脂１００重量部、酸無水物系エポ
キシ樹脂硬化剤３０〜１２０重量部および、本発明のエ
ポキシ樹脂硬化促進剤をイミダゾール化合物０．１〜１
０重量部を与える量で含むエポキシ樹脂組成物が好まし
い。このようなエポキシ樹脂組成物は、コンデンサの封
止、大型モータ、発電機等のコイル含浸、トランスの封
止、磁気ヘッド、フィラメントワインディング等の用途
に適している。本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤を含む
エポキシ樹脂組成物を硬化する際の硬化条件は特に限定
されず、公知の慣用の硬化条件（例えば５０〜２００℃
で１分間〜２４時間）にて行うことができる。
【００１９】かくして硬化された硬化物は、優れた機械
的特性および電気的特性を有し、これはイミダゾール化
合物のみをエポキシ樹脂硬化促進剤として使用した場合
と同等である。
的特性および電気的特性を有し、これはイミダゾール化
合物のみをエポキシ樹脂硬化促進剤として使用した場合
と同等である。
【００２０】
【実施例】以下の実施例により、本発明をさらに説明す
る。実施例１ 撹拌機を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコに、2-メチ
ルイミダゾール（2MZ、四国化成株式会社製）４０ｇ、
ペンタハード5000（メチルテトラヒドロフタル酸無水物
(MeTHPA)、東燃化学株式会社製）６０ｇおよびN-メチル
-2- ピロリドン（NMP 、東京化成株式会社製）４０ｇを
仕込み、窒素雰囲気下、６０℃で１時間撹拌したとこ
ろ、褐色の均一溶液（硬化促進剤）が得られた。この溶
液を２５℃まで冷却したところ、均一溶液の状態を保持
しており、２５℃における粘度は４６０センチポイズを
示した。
る。実施例１ 撹拌機を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコに、2-メチ
ルイミダゾール（2MZ、四国化成株式会社製）４０ｇ、
ペンタハード5000（メチルテトラヒドロフタル酸無水物
(MeTHPA)、東燃化学株式会社製）６０ｇおよびN-メチル
-2- ピロリドン（NMP 、東京化成株式会社製）４０ｇを
仕込み、窒素雰囲気下、６０℃で１時間撹拌したとこ
ろ、褐色の均一溶液（硬化促進剤）が得られた。この溶
液を２５℃まで冷却したところ、均一溶液の状態を保持
しており、２５℃における粘度は４６０センチポイズを
示した。
【００２１】また、６０℃で１時間撹拌操作終了直後の
均一溶液（硬化促進剤）を、室温のペンタハード5000
９０重量部に対して、2-メチルイミダゾールとして１重
量部となるような量で添加し、撹拌したところ、容易に
均一溶液となった。ここに、エポキシ樹脂（エピコート
828 、油化シェル株式会社製）１００重量部を添加し
て、均一になるように混合した。９０℃でのゲル化時間
は４２分であった。このエポキシ樹脂組成物を金型に入
れ、１００℃で２時間、さらに引き続き１３０℃で５時
間の硬化反応を行い、硬化物を得た。この硬化物につい
て、ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して熱変形温度（ＨＤ
Ｔ）を測定したところ、１２７℃であった。さらに、Ｊ
ＩＳ Ｋ６９１１に準拠して曲げ強度を測定したとこ
ろ、１４．９kg／mm2 であった。実施例２〜９ 表１に示した各成分を表１に示した量比で使用した以外
は実施例１と同様にして硬化促進剤を調製し、次いで実
施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を製造した後、
硬化物を得た。得られた硬化物について、実施例１と同
一条件にて熱変形温度および曲げ強度を測定した。結果
を表１に示す。
均一溶液（硬化促進剤）を、室温のペンタハード5000
９０重量部に対して、2-メチルイミダゾールとして１重
量部となるような量で添加し、撹拌したところ、容易に
均一溶液となった。ここに、エポキシ樹脂（エピコート
828 、油化シェル株式会社製）１００重量部を添加し
て、均一になるように混合した。９０℃でのゲル化時間
は４２分であった。このエポキシ樹脂組成物を金型に入
れ、１００℃で２時間、さらに引き続き１３０℃で５時
間の硬化反応を行い、硬化物を得た。この硬化物につい
て、ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して熱変形温度（ＨＤ
Ｔ）を測定したところ、１２７℃であった。さらに、Ｊ
ＩＳ Ｋ６９１１に準拠して曲げ強度を測定したとこ
ろ、１４．９kg／mm2 であった。実施例２〜９ 表１に示した各成分を表１に示した量比で使用した以外
は実施例１と同様にして硬化促進剤を調製し、次いで実
施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を製造した後、
硬化物を得た。得られた硬化物について、実施例１と同
一条件にて熱変形温度および曲げ強度を測定した。結果
を表１に示す。
【００２２】
【表１】 上記表中、各化合物は以下のように略記した；2MZ ：2-
メチルイミダゾール、2PZ ：2-フェニルイミダゾール、
MeTHPA：メチルテトラヒドロフタル酸無水物、MeHHPA：
メチルヘキサヒドロフタル酸無水物（リカシッド MH-70
0 、新日本理化（株）製）、HMeNA ：メチルノルボルナ
ンジカルボン酸無水物（東燃化学（株）製）、NMP ：N-
メチル-2- ピロリドン、GBL ：γ‐ブチロラクトン、CH
NO：シクロヘキサノンDMF ：N,N-ジメチルホルムアミ
ド。比較例１〜７ 表２に示した各成分を表２に示した量比で使用した以外
は実施例１と同様にして硬化促進剤を調製し、次いで実
施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を製造した後、
硬化物を得た。得られた硬化物について、実施例１と同
一条件にて熱変形温度および曲げ強度を測定した。結果
を表２に示す。
メチルイミダゾール、2PZ ：2-フェニルイミダゾール、
MeTHPA：メチルテトラヒドロフタル酸無水物、MeHHPA：
メチルヘキサヒドロフタル酸無水物（リカシッド MH-70
0 、新日本理化（株）製）、HMeNA ：メチルノルボルナ
ンジカルボン酸無水物（東燃化学（株）製）、NMP ：N-
メチル-2- ピロリドン、GBL ：γ‐ブチロラクトン、CH
NO：シクロヘキサノンDMF ：N,N-ジメチルホルムアミ
ド。比較例１〜７ 表２に示した各成分を表２に示した量比で使用した以外
は実施例１と同様にして硬化促進剤を調製し、次いで実
施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を製造した後、
硬化物を得た。得られた硬化物について、実施例１と同
一条件にて熱変形温度および曲げ強度を測定した。結果
を表２に示す。
【００２３】
【表２】 上記表中、各化合物は以下のように略記した；2MZ ：2-
メチルイミダゾール、MeTHPA：メチルテトラヒドロフタ
ル酸無水物、NMP ：N-メチル-2- ピロリドン。
メチルイミダゾール、MeTHPA：メチルテトラヒドロフタ
ル酸無水物、NMP ：N-メチル-2- ピロリドン。
【００２４】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤は、室
温で液状のため取扱いが容易であり、また室温でも酸無
水物系のエポキシ樹脂硬化剤に容易に溶解するので、加
熱する必要がなく、加熱によって生じる不都合を回避で
きる。よって本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤は、作業
性および保存安定性に優れる。しかも、これを配合した
エポキシ樹脂組成物は加熱により速やかに硬化し、機械
的特性および電気的特性に優れた硬化物を与える。
温で液状のため取扱いが容易であり、また室温でも酸無
水物系のエポキシ樹脂硬化剤に容易に溶解するので、加
熱する必要がなく、加熱によって生じる不都合を回避で
きる。よって本発明のエポキシ樹脂硬化促進剤は、作業
性および保存安定性に優れる。しかも、これを配合した
エポキシ樹脂組成物は加熱により速やかに硬化し、機械
的特性および電気的特性に優れた硬化物を与える。
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）イミダゾール化合物、（Ｂ）室温
で液状の酸無水物および（Ｃ）カルボニル基含有有機溶
媒を、重量比で（Ａ）／（Ｂ）が２０／８０〜５０／５
０、かつ（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝が１４／８６〜４
０／６０であるような割合で含むことを特徴とするエポ
キシ樹脂硬化促進剤。 - 【請求項２】 （Ａ）イミダゾール化合物が、室温で固
体状のイミダゾール化合物である請求項１記載のエポキ
シ樹脂硬化促進剤。 - 【請求項３】 （Ｃ）カルボニル基含有有機溶媒が、ピ
ロリドン化合物、ラクトン化合物、ケトン化合物および
アミド化合物から成る群より選択される１種以上の化合
物である請求項１または２記載のエポキシ樹脂硬化促進
剤。 - 【請求項４】 １分子中にエポキシ基を平均して２個以
上有するエポキシ樹脂１００重量部、酸無水物系エポキ
シ樹脂硬化剤３０〜１２０重量部および、請求項１〜３
のいずれか１項記載のエポキシ樹脂硬化促進剤をイミダ
ゾール化合物０．１〜１０重量部を与える量で含むエポ
キシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3756994A JPH07224153A (ja) | 1994-02-14 | 1994-02-14 | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3756994A JPH07224153A (ja) | 1994-02-14 | 1994-02-14 | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224153A true JPH07224153A (ja) | 1995-08-22 |
Family
ID=12501165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3756994A Pending JPH07224153A (ja) | 1994-02-14 | 1994-02-14 | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07224153A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003075338A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Underfill encapsulant for wafer packaging and method for its application |
| WO2003075339A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | B-stageable underfill encapsulant and method for its application |
| JP2008274055A (ja) * | 2007-04-26 | 2008-11-13 | Somar Corp | 硬化剤組成物及びそれを用いた２液型硬化性樹脂組成物 |
-
1994
- 1994-02-14 JP JP3756994A patent/JPH07224153A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003075338A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Underfill encapsulant for wafer packaging and method for its application |
| WO2003075339A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | B-stageable underfill encapsulant and method for its application |
| US7037399B2 (en) | 2002-03-01 | 2006-05-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Underfill encapsulant for wafer packaging and method for its application |
| CN100350579C (zh) * | 2002-03-01 | 2007-11-21 | 国家淀粉及化学投资控股公司 | B－阶底填密封剂及其应用方法 |
| US7608487B2 (en) | 2002-03-01 | 2009-10-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | B-stageable underfill encapsulant and method for its application |
| JP2008274055A (ja) * | 2007-04-26 | 2008-11-13 | Somar Corp | 硬化剤組成物及びそれを用いた２液型硬化性樹脂組成物 |
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