JPS59109388A - 感熱性記録材料 - Google Patents

感熱性記録材料

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JPS59109388A
JPS59109388A JP58222277A JP22227783A JPS59109388A JP S59109388 A JPS59109388 A JP S59109388A JP 58222277 A JP58222277 A JP 58222277A JP 22227783 A JP22227783 A JP 22227783A JP S59109388 A JPS59109388 A JP S59109388A
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JP
Japan
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heat
recording material
sensitive recording
activator
sensitive
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Pending
Application number
JP58222277A
Other languages
English (en)
Inventor
ヘルム−ト・バルツインスキ
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/333Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
    • B41M5/3333Non-macromolecular compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、通常は無色又は傾く僅かに看色された発色性
wJ質と、熱の作用を受けると発色性W質を発色させる
活性剤とを官有する、支持体上に施された感熱性層を有
する感熱性記録材料に関する〇公知の感熱性記録材料は
、一般に感熱性層が施された支持体例えば紙又はプラス
チックフィルムもしくはシートから成る。この場合、無
色又は惟く僅かに層色された感熱層は通常発色性9勿質
と、感熱性層か加熱されると発色性物質を光色させる物
質(活性剤)とを含有する。発色性物質としては、府に
ジー叉はトリフェニルメタン、フルオラン、フェノチア
llジン、キサンチン、チオキサンチン、アクリジン染
料のロイコ塩基、又はその他の鍍譲度か高すると固有の
色素を遊離する染料誘導体か該狛し、一方発色のための
活性炸」としては脣に酸性有機物質例えはフェノールが
使用される。
しかしなから、公知の感熱性記録材料は児全には満足さ
れない。例えば屡々それらの熱に対づ−る応答は迅速な
記録及び高い記録密度に対して不十分である。更に、熱
熱性記録材料は不均一に組成されている、すなわち発色
剤及び活性剤は互いに分離した粒子ないしは結晶として
存在しかつ熱による溶融の際に初めて混相して光色する
。それに粕び利き、記録材料の解像能力は低い。従って
、改善された特性を荷する別の新規の感熱性記録材料か
所望される。
本発明の課題は、多方面で使用することのできる新規の
熱熱性記録材料を淀供1−ることであった。
該新規の記録材料は、この棟の従来公知の製品の欠点を
十分に克服し、特に透明なサーモグラフフィルムとして
も使用することができるように、筒い感熱性及び筒い記
録密度並びに尚い屏1埃Hに力を封子Φべさである。
ところで、この課題は、!際熱注al翻科中に感熱性記
録材料か〃u熱されると発色性物質を発色させる活性剤
としてスルホン酸エステル、特に第二級アルコールのス
ルホン酸エステルか含有すれていることにより解決され
ることか判明した。
従って、不発明の対象は、通常は無色又は極く僅かに層
色された発色性物質と、熱の作用を受けると発色性?I
質を発色させる活性剤とを含有する、支持体上に施され
た感熱性層を督する感熱性記録材料に関し、該記録材料
は感熱性層に粘性剤としてスルホン酸エステル、特に第
二級アルコールのスルホン歌エステルが含有されている
こと′ど特徴とする。
本発明の記録材料の感熱性)viは、光色成分としてこ
の桶の記録材料のために慣用の、当該文献に記載されて
いるような物質かば当する。このための例としては、シ
ー又はトリアリールメタン、フシ ルオラン、フェノチア)天′キサンチン、チオキサンチ
ン、スピロピラン又はアクリジン染料のロイコ塩基又は
ロイコ−ラクトン型が挙げられる。一般に、醒磯度が尚
すると固有の色素を遊離する全ての無色又は極く僅かに
層色された染料誘導体が適当である。
コ0) J: 5 す光色剤の例としては、ロイコクリ
スタルバイオレット、ロイコマラカイトグリーン、ベン
ゾイル−ロイコメチレンブルー、ミヒラー・ヒトロール
[4,4−ビス−(ジメチルアミノ)−ペンスヒトロー
ル〕、ミヒラー・ヒドロ−ルーベンジルエーテル、3.
3−ビ)、−(p−ジメチルアミノフェニル)−6−シ
メチルアミノ〜フタリド、7−ジエチルアミノ−2,2
−スピロジー(2H−1−ベンゾピラノ)及び3−ジエ
チルアミン−7−o−クロルアニリノ−フルオランが挙
ケられる。
本発明によれは、感熱性記録材料は記録材料が加熱され
Φと発色させる活性剤としてスルホン酸エステルを含刊
する。符に活性剤としては第二級アルコールリスルホン
酸エステルか該肖する。イず利なスルホンばエステルは
、3〜12個の次系原子を有する第二級刀■順アルコー
ル叉は脂狽ヱ(アルコールから誘導されるものである。
この場合、第二級アルコールとしてはモノアルコール並
びにジオール又はポリオールが該当する。特に有利な脂
肪Km二級アルコールの例は、イソプロノーノール、2
−ブタノール、2,3−ブタンジオール及び21J5−
n−ヘキサンジオールである。力ホ環式アルコールの例
としては、シクロヘキザノールか挙げられる。本発明で
使用するスルホン酸エステルは、特に芳香族スルホン酸
、有利にはベンセンスルホン酸又ホトルエンスルホンか
ら誘導されろ。感熱性記録材料で使用する際に符に有利
であることが立証されたスルホン酸エステルθ)?すば
、シクロへキシルトシレート、2,3−フタンジオール
−7一トシレート、3ec−ブチルトシレート及び2゜
5−ヘキサンジオール−ジ−トシレート第二級アルコー
ルと芳香族スルホン酸エステルとから成る有利なスルホ
ン酸エステルの他に、本発明によ2″Lは効果は幾分か
低下するが、ン古性剤として朋肋派スルホン酸例えばメ
チルスルホン酸、及び/又は第−級飽和脂肪派アルコー
ル例えはn−ブタノール、n−オクタツール、イオペン
チルグリコール又はグリセリン、ないしは不飽和もしく
は芳香族アルコール例えばアリルアルコール、ベンプル
アルコール又はフェニルプロノぐンジオールー(1)の
スルホン酸エステルを使用J−ることもできる。
本発明の記録材料においては、発色剤と活性剤との比は
広範囲内で゛笈@することができる0この場合、活性剤
は常に記録材料の加熱侯所頚の色変化及び色蹟度が得ら
れるよ5 t,H童で含有されて(゛る。通常、こりた
めに発色剤と活性剤とはi:io。
〜」:2の範囲のモル比で使用される。
感熱性層を製造するために発色剤及びY活性剤を使用1
−ろことは、必須安住ではな(・か、有利かつ一版市で
ある。使用される結付剤は、自体では熱で変色せ丁かつ
愚熱江記録伺科り支持体の表面に発色剤及び清性沖」亜
びにまたその池の場合により共用される硝刀目?Iを固
層させる化合物から成る。
このような結合剤としでは、ろう例えは他物、鉱物及び
/又は石/11]7:)つ亜びに胎Fv5ばアミドりう
、丈に特殊な皮膜形成重合体を使用することかてきる。
結付剤として特に適当である皮膜形成重合体の例は、エ
チレンN合体、プロピレン重付体、スチレンN合体、ア
クリレート及びメタクリレート重合体、酢酸ビニル重合
体、ビニルアルコール重合体、塩化ビニル重合体、アク
リルニトリル重合体、ブタジェン及びイングレンN合体
、エポキシ樹脂、セルロース誘導体、天然及び合成ゴム
類、ポリアミド、ポリウレタン及びポリカーボネートで
あり、就中ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリビニル
アルコール及びポリメチルメタクリレートが特に有利で
ある。
更に、記録材料の感熱性層は別の自体公知の研加物、例
えば結付剤の軟化剤、重合体安定剤、螢光増白剤、白色
もしくは有色期料等を含有しているのが好ましくかつ有
利なこともある。こり棟の硝加物は感熱性層内に一般に
感熱性層に対して最高3ON童獲までの童で含有される
感熱性層の支持体としては、ヨ該種類の感熱性記録材料
のために自体公知のかつ常用の支持体か該当り−る。こ
のためには符に社章の勧告により辰面被憶された、写真
用紙を含む天然もしくは合成紙、プラスチックフィルム
もしくはシート、金属又はガラスが属する。例えはポリ
エステル又はポリアミドから成るプラスチックフィルム
もしくはシートは、特に感熱性記録材料で透明な画像を
製造しようとする場合に支持体として有効である。
支持体は一般に寸法安定であり、フレキ/プル或はまた
剛性であってよい。感熱性層の接層性を改善1−るfこ
めに、支持体は機械的及び/又は化学8′りに前処理さ
れているか又は接層層を刊していてもよい。
本発明の感熱性記録材料は、flJえは感熱性層の成分
を適当な浴剤中に俗かし、該浴液を公知技術に丞つき所
撫の層厚さで支持体上に施し、浴剤を蒸発しかつ感熱性
層を発色温度未満の温度で乾燥することにまり製造する
ことができる。又侍体に施された感熱性層の菫は乾床状
悪で有利には2〜25?/mjである。所望である限り
、叉付体上に施した後に愚元性層をなお例えは!j守に
平滑な表面を得るために衣面処坤することかでざる。板
覆凪を製造するには、一般に細分された発色剤及び活性
剤亜びに幾分か俗解した結合剤例えはポリビニルアルコ
ールを有する水性分散液をPfr望の層厚さで紙に施し
かつ発色温度未満で乾燥する・本発明σ)感熱性記録材
料は、その筒い熱応答fft>それに結び付いた記録速
度、解像能力及び記録忠実度によって優れている。発色
温度は公知の感熱性記録材料のそれに等しい。従って、
感熱性記録材料はこの製品の全ての公知の使用分野で使
用するため、特にサームグラフイーのため及び不均一に
仮覆されたサーモグラフィー紙等の貯蔵安頑な感熱性透
明フィルムを製造するために適当である。
次に実施例により本発明の詳細な説明1−る。芙施例中
記載の「都」及び「%」は、他にことわりの無い限り、
重重に基づく。
スルホン酸エステルの製造 a)  F、 ])rahowzal及びり、 Kla
rnann著“Monatsh−efte” 82. 
(1951年) 、452頁以下に記載された操作法に
基づき環系不含のスルホン酸エステルを製造した。スル
ホクロリドとアルカリとの反応は工判明した。最初に得
られたトシレートの特性は以下に列記する。
フェニルプロピル−」−49〜 51 188    
  76.12.3−ブタンンオールジー    78
〜81 214〜217  78.72.5−ヘキサン
/オールジー   81〜83 139      3
7.8ネオペンチルグリコールシー   118〜12
0 233〜237  25.5ヒドロキンヒバリン酸
− ネオペンチルグリコールジ−lo1〜H)3 210〜
215 測定せずb)  )ルエンスルホニルクロリト
1792、シクロヘキサノール1137及びn−ヘキサ
7500 ydの混合物を沸騰加熱した。全てか浴解し
た後、15分以内でトリエチルアミン1092と/アザ
ビシクロオクタン1.1yの混合物を崗加した。研加中
に保々に塩析用が囲始した。還流温度で8時間撹件した
後冷却し、塩酸塩をを吸引濾過しかつ分散ロート中で1
/10 N  Hctで2回かつ水で2回中性に洗浄し
た。この場合、2つの有依相が形成さtc、該相をシク
ロヘキサン87m7!を祭加することにより一緒にした
。Na25Q4上で就床した後、室温で1週間放置した
。形成されたシクロヘキプルトシレートの極めて太き(
て美しい箱晶を吸引濾過しかつ少量り冷い石油エーテル
で洗浄した。収率:58俸、融点=42〜44℃、分解
点:140℃、塩素含有率二0.01%。
実施例1〜15 以下の混合m: スルホン酸エステル(表参照)     30 都ポリ
メチルメタクリレート      10M113−フェ
ニル−7−ジニチルアミノ 2.2スピロジー(2H〜1−ベンゾピラン)    
 5 都N、N−ビス−(3−アミノプロピル少−エチ
レンジアミン          0.01iβ塩化メ
チレン           300部を製造した。
市販の表面処理してない面N量32?/lti”のフリ
ース紙に上記混合物を含浸させ、かつ乾燥した。その上
にCO□−CW−レーザ(4ワツト)のビームで胃色の
巌パターンを描いた。感熱性はまさに青色化が観察され
る、運動レーザビームの最大速度につき測定することが
できた。この場合、表に記載した値は5ee−ブチルト
ンレートの速度1直を基準としたものである。感熱紙り
貯厭安定性・は加熱棚で貯賊することにより測定した。
室温で正常湿度の空気中で2ケ月間貯蔵した除の加水分
解による青色化を同様に測定した。結果は表に示す。
表は原則として全てのスルホン酸エステルが感熱性記録
材料中の活性剤として適当であることを明らかに示す。
この場合、不飽和の芳香族アルコール又は第二級戦相ア
ルコールのスルホノ酸は第一級飽和アルコールよりも明
らかに高い感度を示io%に加水分解安定性であるため
に、第二級飽和アルコールのスルホンばエステルが物に
有利である。
実施例J6 以下の組成: ポリスチレン           60 都2.3−
ブタンンオールジトシレート   30  ’HISト
リクレジルホスフェート      6 都クリスタル
バイオレットーロイコ塩基   3.5都N、N−ビス
−(3−アミノプロピル)−01部エチレンジアミン 塩化メチレン           300  部の混
合物を製造した。
該f4液をドクタブレード?用いて厚さ30μmのポリ
エステルシートに、乾腺俊20μmの層が残留するよう
な量で塗布した。金員マスクをかぶせた後、熱気流で感
熱性層に画稼を形成させた。
実施例17〜20 実施?1112〜15に基づいて製造した感熱紙を小型
サーモプリンタでプリントした。全ての場合、甲し分な
いサーモプリンタが得られた。
特計出願人 パスフ ァクチェンケセルシャフト代理人
升埋士出代盗冶

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)通常は無色又は極く僅かに層色された発色性物質
    と、熱の作用を受けると発色性物質を発色させる活性剤
    とを含有する、支持体上に施された感熱性層を有する感
    熱性記録材料において、感熱性層に活性剤としてスルホ
    ンばエステル、特に第二級アルコールのスルホン酸エス
    テルか含有されていることを特徴とする感熱性記録材料
    。 (2) 活性MIJとして芳香族スルホン岐のスルホン
    ばエステルが含有されている、時計請求の範囲第1項記
    載の感熱性記録材料。 (3) 活it 剤としてベンゼンスルホン酸及び/又
    はトルエンスルホン酸りエステルが金材されている、%
    計請求の範囲第2項記載の感熱性記録材料0(4)活在
    剤としてksfjJ式アルコール、特にシクロヘキサノ
    ールのスルホンばエステルが含s8れている、時計請求
    の範囲第1項〜第3.!Jjす(・すれか1項に記載の
    !断熱性記録材料。 (5)活性剤として3〜12個の炭素原子を有する第二
    級飽和脂肪族アルコールのスルホンばエステルが含有さ
    れている、特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1
    唄に記載の感熱性記録材料。 (6)活性剤としてイングロパノール、2−ブタノール
    、2,3−ブタンジオール又は2,5−ヘキザンジオー
    ルのトルエンスルホン敵エステルカ含有されている、特
    許請求の範囲第5唄記載の感熱性記録材料。 (7ン感熱性層が史に紹付剤として皮膜形成魚付体を特
    徴する特許請求の範囲第1項〜第6項のいずれか]項に
    記載の感熱性記録材料。 (8)結8斉りかポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
    メチルメタクリレート又はポリビニルアルコールである
    、特許請求の範囲第7項Hじ載の感熱性記録材料。 感熱性記録材料。 αQ支持体が場曾により機樟的及び/又は化学的に前処
    理された又は接着層が施された紙、プラスチックフィル
    ム又はシート、金属又はガラスから成る、特許請求の範
    囲第1項〜第9項のいずれか1項に記載の感熱性記録材
    料。
JP58222277A 1982-11-27 1983-11-28 感熱性記録材料 Pending JPS59109388A (ja)

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DE19823243945 DE3243945A1 (de) 1982-11-27 1982-11-27 Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE32439458 1982-11-27

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EP (1) EP0110252B1 (ja)
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4816501A (en) * 1987-05-07 1989-03-28 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Heat-sensitive color developable composition
US6846525B2 (en) * 1993-03-19 2005-01-25 Xerox Corporation Recording sheets containing purine, pyrimidine, benzimidazole, imidazolidine, urazole, pyrazole, triazole, benzotriazole, tetrazole, and pyrazine compounds
US6733950B2 (en) * 2001-03-14 2004-05-11 General Electric Company Limited play data storage media and method for limiting access to data thereon
US20030198892A1 (en) * 2002-04-22 2003-10-23 General Electric Company Limited play data storage media and method for limiting access to data thereon
US20030205323A1 (en) * 2002-04-22 2003-11-06 General Electric Company Method for making limited play data storage media
US20040087692A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-06 Dixit Arun Nandkishor Method for preparation of an anthraquinone colorant composition
US7202292B2 (en) * 2003-07-15 2007-04-10 General Electric Company Colored polymeric resin composition with 1,8-diaminoanthraquinone derivative, article made therefrom, and method for making the same
US7087282B2 (en) * 2003-07-15 2006-08-08 General Electric Company Limited play optical storage medium, method for making the same
WO2006065261A1 (en) * 2004-12-15 2006-06-22 Anocoil Corporation Improved positive working thermal plates

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4076532A (en) * 1976-01-16 1978-02-28 Eastman Kodak Company Thermosensitive image-forming element and method of processing thereof
DE2931083C2 (de) * 1978-08-01 1982-02-25 Ricoh Co., Ltd., Tokyo Wärmeempfindliche Aufzeichnungsfolie
JPS5630894A (en) * 1979-08-24 1981-03-28 Mitsui Toatsu Chem Inc Heat-sensitive recording sheet
US4303719A (en) * 1980-07-29 1981-12-01 Vassiliades Anthony E Chromogenic copy system
CH655906A5 (de) * 1981-06-15 1986-05-30 Ciba Geigy Ag Druckempfindliches oder waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial.
JPS5882788A (ja) * 1981-11-11 1983-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料

Also Published As

Publication number Publication date
DE3361241D1 (en) 1985-12-19
EP0110252B1 (de) 1985-11-13
EP0110252A3 (en) 1984-07-25
EP0110252A2 (de) 1984-06-13
US4523208A (en) 1985-06-11
DE3243945A1 (de) 1984-05-30

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