JPH11349543A - ヒドロキシアルキルアミドの連続的製造方法 - Google Patents
ヒドロキシアルキルアミドの連続的製造方法Info
- Publication number
- JPH11349543A JPH11349543A JP11133226A JP13322699A JPH11349543A JP H11349543 A JPH11349543 A JP H11349543A JP 11133226 A JP11133226 A JP 11133226A JP 13322699 A JP13322699 A JP 13322699A JP H11349543 A JPH11349543 A JP H11349543A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- group
- extruder
- carried out
- screw extruder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
ロキシアルキルアミドの連続的製造方法を提供する。 【解決手段】 使用物質の反応を押出機または強力ミキ
サー内で強力に混合し、かつ熱供給下で短時間反応さ
せ、かつ生じるアルコールを同時に除去することにより
行い、かつその後最終生成物を単離する。 【効果】 従来の方法で数時間を要していた反応が、短
時間で進行し、かつ制御が困難であった結晶スラリーの
形成工程が、不要である。
Description
ルとヒドロキシルアミンとをベースとするヒドロキシル
アミドの連続的な製造方法に関する。
ドロキシアルキルアミドの製造方法が記載されている。
この場合、エステルとヒドロキシアルキルアミドとを溶
剤中で、ならびに溶剤なしで不連続的に反応させて最終
生成物が得られる。該反応は、数時間を要する。
善される。温度は、反応の間に結晶スラリーが生じるよ
うに選択する。部分的な結晶化は、収率の改善につなが
る。というのも、ヒドロキシアルキルアミンの分離と並
行して現れる、障害となる目的分子のダイマー形成が抑
制されるからである。ここでもまた不連続的に作業して
いる。反応時間は数時間の範囲内である。
法は、種々の欠点を有する:溶剤中で作業する場合、後
で溶剤を再度除去しなくてはならない。
ルキルアミンの滴加を必要とする。
度との正確な相関関係を必要とする。というのも、結晶
形成が強すぎると収率が低下するからである。さらに反
応器からの結晶スラリーの排出およびその後の材料のコ
ンパウンド化はコストがかかる。
は、ヒドロキシアルキルアミドを製造するために、それ
ほどコストがかからず、容易で連続的に作業する、前記
の欠点を有していない方法を提供することである。
たは強力ミキサー中でヒドロキシアルキルアミドを連続
的に製造できることが判明した。
ルカノールアミドとからヒドロキシアルキルアミドを連
続的に製造するための方法であり、その際、使用物質の
反応は、押出機または強力ミキサー中での強力な混合お
よび熱供給下での短時間の反応および生じるアルコール
の同時除去により行われ、かつその後で最終生成物を単
離する。
アルキルアミドを連続的に製造するための使用物質とし
て、特殊なカルボン酸エステルおよびアルカノールアミ
ドに限定されていない。
えば強力ニーダー、一軸スクリュー押出機または多軸ス
クリュー押出機、遊星形ロール押出機(Planetwalzenext
ruder)、特には二軸スクリュー押出機中で、短時間高温
に加熱し、その際真空により、またはガスを用いたスト
リッピングにより相応するアルコールを除去し、かつ引
き続きプロセス生成物を単離することからなる。有利に
は引き続き急速に冷却することにより単離を実施する。
間を要していた反応が、短時間で高度に進行することで
あった。従来の技術によれば制御が困難であった、適切
な粘度の結晶スラリーを形成させる工程が、ここでは不
要である。プロセスの開始時に、ダイマー形成を促進す
る高温を適用しても、相応するパラメータを調整する
と、ダイマーの形成はほぼ完全に抑制できる。
以外に付加的にダイマーもまた含有するプロセス生成物
を製造することもできる。ダイマーを主生成物として製
造する可能性もまた存在する。
応させるため、反応の開始時における押出機または強力
ミキサー中での熱的負荷は短時間で十分であるという事
実は原則である。
℃、有利には150℃が必要である。
に熱的に制御することのできる、複数の同じかまたは異
なったケーシングを有する押出機または強力ミキサー中
で反応を行う。このことは、適切な混合室の装備もしく
はスクリュー形態の構成により、ならびに強力に熱交換
すると同時に強力かつ急速に混合することにより可能で
ある。このことによりできる限り均一な滞留時間で長さ
方向の均一な貫流が保証される。熱交換は、個々の装置
ケーシングまたは装置部分での異なった温度処理により
行う。個々のケーシング内の温度は反応の開始時に10
0℃〜250℃で変動し、かつ引き続き低下する。
れるが、しかし部分的にまとめて供給してもよい。しか
しすべての原料を含有する1つの原料流のみを計量供給
することも可能である。ヒドロキシルアミンもしくは種
々のヒドロキシルアミンの混合物および/またはカルボ
ン酸エステルおよび/または触媒および/または添加
剤、例えば流れ調整剤および安定剤を1つの生成物流に
まとめることができる。カルボン酸エステル、エステル
の混合物ならびに前記の添加剤および触媒も同様であ
る。
で押出機または強力ミキサーの種々の箇所で供給するこ
ともできる。この方法で適切に濃度勾配を調整し、この
ことにより完全に反応させることができる。
よく、かつ時間をずらして処理してもよい。
ることにより、完全な反応が保証される。この除去は有
利には、押出機または強力ミキサーのケーシング中の開
口部を介した真空を用いて、および/または強力に混合
した反応混合物に気体流を導通することによりアルコー
ルを除去することにより行い、その際、気体流の揮発性
アルコールが排出される。
アルカリ金属の水酸化物および/またはアルコラート、
例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ナトリ
ウムメタノラートまたはカリウムメタノラート、第四水
酸化アンモニウム、アルコキシドおよび/またはその他
の強塩基は有利である。濃度は、使用したカルボン酸エ
ステルに対して0.01〜5%、有利には0.1〜1%
である。
は異なっていてもよく、かつ原料および生じるアルコー
ルの種類に相応させる。実際の反応部分に後方接続され
たアルコール残留量の除去のための付加的な箇所もまた
可能である。
力な冷却は、反応部分に統一されていてもよく、複数ケ
ーシングの実施態様、例えば押出機またはコンテルナ(C
onterna)装置の形であってもよい。さらに、管束、コイ
ル管、冷却ロール、空気搬送装置および金属製のコンベ
アベルトを使用することもできる。
応する前記の装置を用いて適切な温度にさらに冷却する
ことにより行う。次いで錠剤化するか、または破砕ロー
ル、ディスクミル、ハンマーミル、フレーキングロール
(Schuppwalzen)などを用いて所望の粒径に解砕する。
ステルとアルカノールアミドとから式I:
子を有するアルキル基、アリール基、アルケニル基、ア
ルコキシカルボニル基またはカルボキシアルケニル基あ
るいはこれらのヘテロ原子置換された基、 R1:水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル
基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基、こ
れらのヘテロ原子置換された基あるいは
の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基またはアルケニル基あるいはこれらのヘテロ原子置
換された基から選択された、同じかまたは異なった基、 n:1〜10の整数、 m:0〜2の整数]のヒドロキシアルキルアミドを連続
的に製造する方法である。
シングにカルボン酸エステルを温度25〜220℃で供
給し、その際同時に温度25〜200℃を有するヒドロ
キシアルキルアミンを供給する。両方の物質流の一方
は、溶解した触媒を含有する。両方の物質流の一方を必
要に応じて(わずかな反応率のために)分割してもよ
い。従って前記の流の計量供給は、主要量(50%以
上)が、供給ケーシングに供給され、他方、より少ない
流がその後のケーシングに供給されて後反応が可能とな
るように行う。
構成されており、その際通常は少なくとも半分を熱的に
制御することができる。
温度を以下のように調整する: G1:100〜220℃、G2〜G6:80〜220
℃、G7、G8:60〜160℃。
温度はG1と全く同様か、または類似させて選択する。
に発生するアルコールを除去するための真空ドームが存
在する。
ーのケーシング内の温度調整は電気的加熱および水冷ま
たは空冷式(ニューマチック)で行う。
れている二軸スクリューの回転数は、10〜380rp
mである。
は、1:0.5〜1.5、有利には1:1である。
するか、または成形し、かつ充填する。
エタノールアミン(DEA)との反応からのアミドエス
テル(ADE)。
せる。触媒としてKOHを使用する(ADMの量に対し
て0.2%)。
は、その中にKOHが溶解しているDEAからなる。物
質流は分割しない。添加は、二軸スクリュー押出機の第
一のケーシング中で行う。2つの真空ドームで、生じる
メタノールを十分に吸引する。生じる生成物を冷却ベル
トに載せる。押出機中の滞留時間は1分以下である。13 C−NMRによる生成物の組成: DEA 2.0% ADE 97.5% CH3OH 0.5%
Claims (13)
- 【請求項1】 カルボン酸エステルとアルカノールアミ
ドとからヒドロキシアルキルアミドを連続的に製造する
方法において、押出機または強力ミキサー中で強力に混
合し、かつ熱供給下で短時間反応させ、かつ生じるアル
コールを同時に除去することにより使用物質を反応さ
せ、かつその後で最終生成物を単離することを特徴とす
る、ヒドロキシアルキルアミドの連続的製造方法。 - 【請求項2】 溶剤なしで反応を行う、請求項1記載の
方法。 - 【請求項3】 一軸スクリュー押出機、多軸スクリュー
押出機または遊星形ロール押出機中で反応を行う、請求
項1または2記載の方法。 - 【請求項4】 二軸スクリュー押出機中で反応を行う、
請求項3記載の方法。 - 【請求項5】 強力ニーダーまたはスタティックミキサ
ー中で反応を行う、請求項1または2記載の方法。 - 【請求項6】 触媒および/または添加剤の存在下で反
応を行う、請求項1から5までのいずれか1項記載の方
法。 - 【請求項7】 相互に無関係に熱的に制御することがで
き、複数の同一または異なったケーシングを有する押出
機または強力ミキサー中で反応を行う、請求項1から6
までのいずれか1項記載の方法。 - 【請求項8】 反応の開始時の温度が少なくとも100
℃〜250℃であり、かつその後に低下する、請求項7
記載の方法。 - 【請求項9】 使用物質および/または添加剤を別個に
またはまとめて使用する、請求項1から8までのいずれ
か1項記載の方法。 - 【請求項10】 生じるアルコールを真空により、およ
び/または強力に撹拌した反応混合物に不活性気体流を
導通することにより除去する、請求項1から9までのい
ずれか1項記載の方法。 - 【請求項11】 急速で強力な冷却により最終生成物を
得る、請求項1から10までのいずれか1項記載の方
法。 - 【請求項12】 カルボン酸エステルとアルカノールア
ミドとから式I: 【化1】 [式中、置換基は以下のものを表す: X:結合、m=0の場合には水素、1〜24個の炭素原
子を有するアルキル基、アリール基、アルケニル基、ア
ルコキシカルボニル基またはカルボキシアルケニル基あ
るいはこれらのヘテロ原子置換された基、 R1:水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル
基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基ある
いはこれらのヘテロ原子置換された基あるいは 【化2】 R2:互いに無関係に、水素、1〜24個の炭素原子を
有するアルキル基、アリール基、アラルキル基またはア
ルケニル基あるいはこれらのヘテロ原子置換された基か
ら選択された、同じかまたは異なった基、 n:1〜10の整数、 m:0〜2の整数]のヒドロキシアルキルアミドを連続
的に製造するための請求項1から11までのいずれか1
項記載の方法。 - 【請求項13】 【化3】 を製造するための、請求項1から12までのいずれか1
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19821883A DE19821883B4 (de) | 1998-05-15 | 1998-05-15 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hydroxyalkylamiden |
DE19821883.4 | 1998-05-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11349543A true JPH11349543A (ja) | 1999-12-21 |
JP4528382B2 JP4528382B2 (ja) | 2010-08-18 |
Family
ID=7867919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13322699A Expired - Fee Related JP4528382B2 (ja) | 1998-05-15 | 1999-05-13 | ヒドロキシアルキルアミドの連続的製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6194613B1 (ja) |
EP (1) | EP0957082B1 (ja) |
JP (1) | JP4528382B2 (ja) |
KR (1) | KR100565876B1 (ja) |
AT (1) | ATE301633T1 (ja) |
AU (1) | AU752594B2 (ja) |
BR (1) | BR9901469A (ja) |
CA (1) | CA2271899A1 (ja) |
DE (2) | DE19821883B4 (ja) |
ES (1) | ES2245059T3 (ja) |
TW (1) | TW539662B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006104202A (ja) * | 2004-10-07 | 2006-04-20 | Bayer Materialscience Ag | 環状ケトンの製造方法 |
JP2015147876A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 架橋性組成物、硬化物の製造方法、および硬化物 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1127931A1 (en) | 2000-02-24 | 2001-08-29 | Dsm N.V. | A process for the preparation of a heat curable paint binder composition |
DE10008928A1 (de) | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Degussa | Transparente oder pigmentierte Pulverlacke mit Vernetzern aus Hydroxyalkylamiden und blockierten, nicht aromatischen Polyisocyanaten |
EP1589148A4 (en) * | 2002-12-26 | 2006-03-08 | Canon Kk | REDUCING REDEVELOPMENT MEDIUM, INK INK, INK INJECTION, AND PROCESS TO REDUCE INJECTION |
CA2791340C (en) | 2010-03-11 | 2016-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | .beta.-hydroxyalkylamides, method for their production and use thereof |
DE102015212507A1 (de) * | 2015-07-03 | 2017-01-05 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Synthese von aliphatischen und aromatischen Amiden |
CN110776437A (zh) * | 2019-11-07 | 2020-02-11 | 六安捷通达新材料有限公司 | 一种挤出机制备羟烷基酰胺的方法 |
CN111073367A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-04-28 | 江苏鑫露化工新材料有限公司 | 一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS584753A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規な多塩基性カルボン酸のポリ−n,n−ヒドロキシアルキルアミド、その製造方法および弾性ポリウレタンフオ−ムの製造におけるセルオ−プニング成分としてのその使用 |
JPS63208560A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 脂肪酸アミドの連続製造法 |
JPH04247058A (ja) * | 1990-08-27 | 1992-09-03 | Rohm & Haas Co | ヒドロキシアミド化合物の製造方法 |
JPH06218260A (ja) * | 1993-01-26 | 1994-08-09 | Hitachi Ltd | 高粘性物質の連続処理装置 |
JPH0732355A (ja) * | 1993-02-19 | 1995-02-03 | Hitachi Ltd | 高粘性物質の連続処理装置 |
JPH0780267A (ja) * | 1993-09-16 | 1995-03-28 | Hitachi Ltd | 高粘性物質の連続処理装置 |
JPH09173825A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Kurimoto Ltd | 粘性物質の連続反応装置 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2509273A1 (de) * | 1975-03-04 | 1976-09-16 | Volz Galvez Elsa Narda | Verfahren und vorrichtung zum reinigen von gebaeudeflaechen |
US4493909A (en) * | 1981-06-25 | 1985-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Poly-N,N-hydroxyalkylamides of polybasic carboxylic acids and a process for the production thereof |
JPS60110738A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-17 | Asahi Glass Co Ltd | 難燃性ポリオレフイン組成物 |
US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
-
1998
- 1998-05-15 DE DE19821883A patent/DE19821883B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-15 TW TW088106011A patent/TW539662B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 DE DE59912378T patent/DE59912378D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 AT AT99108315T patent/ATE301633T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 ES ES99108315T patent/ES2245059T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 EP EP99108315A patent/EP0957082B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-13 JP JP13322699A patent/JP4528382B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-14 KR KR1019990017314A patent/KR100565876B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-05-14 AU AU28170/99A patent/AU752594B2/en not_active Ceased
- 1999-05-14 CA CA002271899A patent/CA2271899A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-14 BR BR9901469-6A patent/BR9901469A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-05-17 US US09/312,967 patent/US6194613B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS584753A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規な多塩基性カルボン酸のポリ−n,n−ヒドロキシアルキルアミド、その製造方法および弾性ポリウレタンフオ−ムの製造におけるセルオ−プニング成分としてのその使用 |
JPS63208560A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 脂肪酸アミドの連続製造法 |
JPH04247058A (ja) * | 1990-08-27 | 1992-09-03 | Rohm & Haas Co | ヒドロキシアミド化合物の製造方法 |
JPH06218260A (ja) * | 1993-01-26 | 1994-08-09 | Hitachi Ltd | 高粘性物質の連続処理装置 |
JPH0732355A (ja) * | 1993-02-19 | 1995-02-03 | Hitachi Ltd | 高粘性物質の連続処理装置 |
JPH0780267A (ja) * | 1993-09-16 | 1995-03-28 | Hitachi Ltd | 高粘性物質の連続処理装置 |
JPH09173825A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Kurimoto Ltd | 粘性物質の連続反応装置 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006104202A (ja) * | 2004-10-07 | 2006-04-20 | Bayer Materialscience Ag | 環状ケトンの製造方法 |
JP2015147876A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 架橋性組成物、硬化物の製造方法、および硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0957082A3 (de) | 2001-04-11 |
AU752594B2 (en) | 2002-09-26 |
EP0957082A2 (de) | 1999-11-17 |
US6194613B1 (en) | 2001-02-27 |
CA2271899A1 (en) | 1999-11-15 |
KR100565876B1 (ko) | 2006-03-31 |
BR9901469A (pt) | 2000-05-02 |
DE19821883B4 (de) | 2005-11-10 |
AU2817099A (en) | 1999-11-25 |
ES2245059T3 (es) | 2005-12-16 |
DE59912378D1 (de) | 2005-09-15 |
EP0957082B1 (de) | 2005-08-10 |
JP4528382B2 (ja) | 2010-08-18 |
ATE301633T1 (de) | 2005-08-15 |
TW539662B (en) | 2003-07-01 |
DE19821883A1 (de) | 1999-11-18 |
KR19990088298A (ko) | 1999-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH11349543A (ja) | ヒドロキシアルキルアミドの連続的製造方法 | |
JPH07145124A (ja) | N−アルキルポリヒドロキシアミン類と脂肪酸のアルキルエステルとから製造されるポリヒドロキシ脂肪酸アミドの連続的製造方法 | |
Hadfield et al. | Practical, large-scale synthesis of 2, 2-dimethyl-5-hydroxy-4-oxo-benzo-1, 4-dioxin | |
JP7362055B2 (ja) | フローリアクターを用いるn-カルボキシ無水物の合成方法 | |
EP0764650B1 (en) | Method of pulverizing aromatic phosphates | |
AU2009211157A1 (en) | Novel process for the preparation of vorinostat | |
KR101585704B1 (ko) | 모노니트로벤젠의 생산에서 디니트로벤젠 부산물의 형성을 감소시키는 방법 | |
JPH11514637A (ja) | N−アシルアミノカルボン酸およびn−アシルアミノスルホン酸およびこれらのアルカリ金属塩を連続的に製造する方法および装置 | |
JP4820044B2 (ja) | 無水マレイン酸及びc1‐4アルキルビニルエーテルの共重合体を製造する連続的無溶媒方法 | |
JP3503842B2 (ja) | アルカノールアミドの製造方法 | |
CN109956891B (zh) | 一种1,1-二甲基脲制备技术方法 | |
JP7491313B2 (ja) | m-ジアルキルベンズアルデヒドの製造方法 | |
FR2495137A1 (fr) | Procede industriel de preparation en continu de l'acide p-hydroxymandelique racemique | |
JP2005120037A (ja) | アルキルベンズアルデヒド類の製造方法 | |
TW202124347A (zh) | 2,4—二烷基苯甲醛之製造方法 | |
JP2001206883A (ja) | 3,4−メチレンジオキシマンデル酸の製造法 | |
US5859269A (en) | Process for the continuous production of monocarboxylic acids | |
EP4019490A1 (en) | Method for producing m-dialkylbenzaldehyde | |
JPS63280048A (ja) | N−(2−ヒドロキシエチル)アセト酢酸アミドの製造方法 | |
KR100558577B1 (ko) | N-알킬몰포리논의 제조방법 | |
JP3208962B2 (ja) | ヒドラゾン化合物の製造方法 | |
JPS5993037A (ja) | N−(α,α−ジアルキルベンジル)フエニルアセトアミド誘導体の製造法 | |
JPH05221956A (ja) | アミノアリール−又はアミノアルキル−β−スルファトエチルスルホンの連続的製造方法 | |
Wu et al. | One-pot synthesis of α-aminophosphonates on silica under solvent-free conditions from aromatic aldehydes | |
JP2001278859A (ja) | 6−ニトロインドリン誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050928 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090318 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090812 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091225 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100325 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100426 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100519 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100607 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130611 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |