JPH07145124A - Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン類と脂肪酸のアルキルエステルとから製造されるポリヒドロキシ脂肪酸アミドの連続的製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン類と脂肪酸のアルキルエステルとから製造されるポリヒドロキシ脂肪酸アミドの連続的製造方法Info
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- JPH07145124A JPH07145124A JP6157591A JP15759194A JPH07145124A JP H07145124 A JPH07145124 A JP H07145124A JP 6157591 A JP6157591 A JP 6157591A JP 15759194 A JP15759194 A JP 15759194A JP H07145124 A JPH07145124 A JP H07145124A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンと脂肪酸
のアルキルエステルとからポリヒドロキシ脂肪酸アミド
を連続的に製造する方法。 【構成】 Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン、例えば
Ｎ−メチルグルカミンを脂肪酸のアルキルエステルと、
塩基性触媒の存在下に反応させる。この反応をカスケー
ド式に配列した少なくとも２つ、好ましくは２つまたは
３つの攪拌タンク中で連続的に実施する。 【効果】 この方法で、ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、
例えばＮ−メチル脂肪酸グルカミドが高収率高純度で連
続的に得られる。
のアルキルエステルとからポリヒドロキシ脂肪酸アミド
を連続的に製造する方法。 【構成】 Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン、例えば
Ｎ−メチルグルカミンを脂肪酸のアルキルエステルと、
塩基性触媒の存在下に反応させる。この反応をカスケー
ド式に配列した少なくとも２つ、好ましくは２つまたは
３つの攪拌タンク中で連続的に実施する。 【効果】 この方法で、ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、
例えばＮ−メチル脂肪酸グルカミドが高収率高純度で連
続的に得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−アルキルポリヒド
ロアミンと脂肪酸のアルキルエステルとを塩基性触媒の
存在下に反応させることによってポリヒドロキシ脂肪酸
アミドを連続的に製造する方法に関する。
ロアミンと脂肪酸のアルキルエステルとを塩基性触媒の
存在下に反応させることによってポリヒドロキシ脂肪酸
アミドを連続的に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは多くの方面
で有用である価値ある界面活性剤である。例えばこれら
はそのままでまたはアニオン−、カチオン−および／ま
たは非イオン界面活性剤との混合物の状態で洗浄剤、洗
剤、繊維処理剤およびこれらの類似物として、即ち固体
製品（例えば粉末、粒子または顆粒として）、溶液、分
散物、乳化物、ペースト状物およびこれらの類似物の状
態で使用することができる。ポリヒドロ脂肪酸アミドは
容易に生分解でき且つ再生性原料から製造できるので、
これらは最近ではますす重要になってきた。
で有用である価値ある界面活性剤である。例えばこれら
はそのままでまたはアニオン−、カチオン−および／ま
たは非イオン界面活性剤との混合物の状態で洗浄剤、洗
剤、繊維処理剤およびこれらの類似物として、即ち固体
製品（例えば粉末、粒子または顆粒として）、溶液、分
散物、乳化物、ペースト状物およびこれらの類似物の状
態で使用することができる。ポリヒドロ脂肪酸アミドは
容易に生分解でき且つ再生性原料から製造できるので、
これらは最近ではますす重要になってきた。
【０００３】課題のポリヒドロキシ脂肪酸アミドは、一
般に式 Ｒ−ＣＯ−ＮＲ’−Ｚ 〔式中、Ｒは炭素原子数約５〜３０、好ましくは８〜１
８の炭化水素残基、Ｒ’は水素原子、アルキルまたはヒ
ドロキシアルキル、好ましくは炭素原子数６までのもの
であり、そしてＺはアルコキシル化されていてもよく且
つ少なくとも３個のＯＨ基を持つ線状ポリヒドロキシ炭
水化物残基、好ましくは糖アルコール残基である。〕で
表される化合物である。それ故に有利なポリヒドロキシ
脂肪酸アミドは下記式
般に式 Ｒ−ＣＯ−ＮＲ’−Ｚ 〔式中、Ｒは炭素原子数約５〜３０、好ましくは８〜１
８の炭化水素残基、Ｒ’は水素原子、アルキルまたはヒ
ドロキシアルキル、好ましくは炭素原子数６までのもの
であり、そしてＺはアルコキシル化されていてもよく且
つ少なくとも３個のＯＨ基を持つ線状ポリヒドロキシ炭
水化物残基、好ましくは糖アルコール残基である。〕で
表される化合物である。それ故に有利なポリヒドロキシ
脂肪酸アミドは下記式
【０００４】
【化１】
【０００５】〔式中、Ｒ1 は短鎖アルキルまたは水酸基
であり、Ｒ2 は脂肪アルキルでありそしてｎは好ましく
は３または４である。〕で表される。特に好ましいｎ＝
４の化合物をグリカミド（ｇｌｕｃａｍｉｄｅ）と称
し、グルコースの場合にはヘキソース−ラジカル−グル
カミドと称する。
であり、Ｒ2 は脂肪アルキルでありそしてｎは好ましく
は３または４である。〕で表される。特に好ましいｎ＝
４の化合物をグリカミド（ｇｌｕｃａｍｉｄｅ）と称
し、グルコースの場合にはヘキソース−ラジカル−グル
カミドと称する。
【０００６】ポリヒドロキシ脂肪酸アミドの製造は一般
に、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン（例えばＮ−ア
ルキルグルカミン）と脂肪酸のアルキルエステルとを触
媒としての塩基性化合物の存在下に反応させることによ
って実施する。Ｎ−メチルグルカミンとメチルラウレー
トとの下記反応式を例示してこれを更に詳細に説明す
る。
に、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン（例えばＮ−ア
ルキルグルカミン）と脂肪酸のアルキルエステルとを触
媒としての塩基性化合物の存在下に反応させることによ
って実施する。Ｎ−メチルグルカミンとメチルラウレー
トとの下記反応式を例示してこれを更に詳細に説明す
る。
【０００７】
【化２】
【０００８】この種の方法は例えば刊行物のＷＯ ９２
／０６０７１、ＷＯ ９２／０６０７２、ＷＯ ９２／
０６０７３、ＷＯ ９２／０８６８７およびＷＯ ９３
／０３００４に説明されている。
／０６０７１、ＷＯ ９２／０６０７２、ＷＯ ９２／
０６０７３、ＷＯ ９２／０８６８７およびＷＯ ９３
／０３００４に説明されている。
【０００９】ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを製造する公
知の方法によれば、Ｎ−アルキルグルカミンおよび脂肪
酸のアルキルエステルを実質的に１：１のモル比で、ア
ルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ金属水酸化物よ
り成る群から選択される塩基性触媒の存在下に１３５℃
以下の温度で反応させる（例えばＷＯ ９２／０６０７
３、第１０頁、第３〜１２行参照）。詳細には、この操
作は第二グルカミン、脂肪酸のアルキルエステル、塩基
性触媒化合物および溶剤を互いに混合しそしてその混合
物を所望の転化率まで還流し、次いで脂肪酸グルカミド
を反応生成物から必要な場合には減圧処理下に分離する
ようにして実施する（例えばＷＯ ９２／０６０７３、
例Ｉ〜Ｖ参照）。この方法は使用するＮ−アルキルポリ
ヒドロキシアミンと得られるＮ−メチルグルカミドとの
比較的高い転化率を得ておりそして得られるＮ−メチル
グルカミドも比較的に純粋であるが、しかし不連続的操
作の欠点を示す。上記の文献には、記載の方法を連続的
にも実施することもできることが確かに言及されている
が、特に装置の機構、操作、反応条件等に関して更なる
記述はない（例えばＷＯ ９２／０６０７３、第１０頁
第３〜１２行参照）。
知の方法によれば、Ｎ−アルキルグルカミンおよび脂肪
酸のアルキルエステルを実質的に１：１のモル比で、ア
ルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ金属水酸化物よ
り成る群から選択される塩基性触媒の存在下に１３５℃
以下の温度で反応させる（例えばＷＯ ９２／０６０７
３、第１０頁、第３〜１２行参照）。詳細には、この操
作は第二グルカミン、脂肪酸のアルキルエステル、塩基
性触媒化合物および溶剤を互いに混合しそしてその混合
物を所望の転化率まで還流し、次いで脂肪酸グルカミド
を反応生成物から必要な場合には減圧処理下に分離する
ようにして実施する（例えばＷＯ ９２／０６０７３、
例Ｉ〜Ｖ参照）。この方法は使用するＮ−アルキルポリ
ヒドロキシアミンと得られるＮ−メチルグルカミドとの
比較的高い転化率を得ておりそして得られるＮ−メチル
グルカミドも比較的に純粋であるが、しかし不連続的操
作の欠点を示す。上記の文献には、記載の方法を連続的
にも実施することもできることが確かに言及されている
が、特に装置の機構、操作、反応条件等に関して更なる
記述はない（例えばＷＯ ９２／０６０７３、第１０頁
第３〜１２行参照）。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ここに、ポ
リヒドロキシ脂肪酸アミドを製造する連続法を提供す
る。脂肪酸のＣ1 〜Ｃ4 アルキルエステル、好ましくは
脂肪酸メチルエステルから出発して、用いるＮ−アルキ
ルポリヒドロキシアミンの高い転化率が達成できそして
得られるポリヒドロキシ脂肪酸アミドが非常に純粋であ
るべきである。即ち特に望ましくない副生成物、即ち環
状ポリヒドロキシ化合物を非常に僅かな量でしか含有し
ているべきでない。
リヒドロキシ脂肪酸アミドを製造する連続法を提供す
る。脂肪酸のＣ1 〜Ｃ4 アルキルエステル、好ましくは
脂肪酸メチルエステルから出発して、用いるＮ−アルキ
ルポリヒドロキシアミンの高い転化率が達成できそして
得られるポリヒドロキシ脂肪酸アミドが非常に純粋であ
るべきである。即ち特に望ましくない副生成物、即ち環
状ポリヒドロキシ化合物を非常に僅かな量でしか含有し
ているべきでない。
【００１１】
【課題を解決するための手段】Ｎ−アルキルポリヒドロ
キシアミンと脂肪酸のＣ1 〜Ｃ4 アルキルエステルとを
塩基性触媒の存在下に反応させることによってポリヒド
ロキシ脂肪酸アミドを連続的に製造する本発明の方法
は、反応をカスケード式に配列された少なくとも２つの
攪拌タンクにおいて連続的に実施し、その際に、 ａ）最初の攪拌タンクにおいて６０〜１２０℃の温度を
維持しそして滞留時間を単一相の液状反応混合物が得ら
れるように守り、 ｂ）第二の攪拌タンクおよび更に後続の攪拌タンクに導
入するこの単一相の液状反応混合物を、いずれの場合に
も、各タンクにおいていずれの場合にもＮ−アルキルポ
リヒドロキシアミンからポリヒドロキシ脂肪酸アミドへ
の比較的高い転化率が得られるような滞留時間の間、６
０〜１００℃の温度に保ち、第二の攪拌タンクおよび更
に後続のタンクに存在するＣ1 〜Ｃ4 アルコールを減圧
下に留去し、そして ｃ）最後の攪拌タンクから出る反応混合物からポリヒド
ロキシ脂肪酸アミドを単離するように（定常状態で）実
施することを特徴とする、上記方法に関する。
キシアミンと脂肪酸のＣ1 〜Ｃ4 アルキルエステルとを
塩基性触媒の存在下に反応させることによってポリヒド
ロキシ脂肪酸アミドを連続的に製造する本発明の方法
は、反応をカスケード式に配列された少なくとも２つの
攪拌タンクにおいて連続的に実施し、その際に、 ａ）最初の攪拌タンクにおいて６０〜１２０℃の温度を
維持しそして滞留時間を単一相の液状反応混合物が得ら
れるように守り、 ｂ）第二の攪拌タンクおよび更に後続の攪拌タンクに導
入するこの単一相の液状反応混合物を、いずれの場合に
も、各タンクにおいていずれの場合にもＮ−アルキルポ
リヒドロキシアミンからポリヒドロキシ脂肪酸アミドへ
の比較的高い転化率が得られるような滞留時間の間、６
０〜１００℃の温度に保ち、第二の攪拌タンクおよび更
に後続のタンクに存在するＣ1 〜Ｃ4 アルコールを減圧
下に留去し、そして ｃ）最後の攪拌タンクから出る反応混合物からポリヒド
ロキシ脂肪酸アミドを単離するように（定常状態で）実
施することを特徴とする、上記方法に関する。
【００１２】本発明の方法は、カスケード式に配列され
た好ましくは２つまたは３つの攪拌タンクで実施する。
操作をカスケード式に配列された２つの攪拌タンクで実
施する場合には、 ａ）Ｎ−アルキルポリヒドロキシシアミン、１モルのＮ
−アルキルポリヒドロキシアミン当たり１〜１．５モ
ル、好ましくは１〜１．１モルの量の脂肪酸−Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルエステルおよび１モルのＮ−アルキルポリヒ
ドロキシアミン当たり０．０１〜０．１５モル、好まし
くは０．０５〜０．１モルの塩基性触媒としての５〜５
０重量% 濃度、好ましくは２０〜４０重量% 濃度のメタ
ノール溶液の状態のアルカリ金属アルコキシドまたはア
ルカリ金属水酸化物またはそれらの混合物を最初の攪拌
タンクに連続的に且つ同時に供給し、そしてそのタンク
においては６０〜１２０℃、６５〜９５℃の温度を維持
しそして滞留時間を、単一相の液状反応混合物が得られ
るように維持し、 ｂ）最初の攪拌タンクを離れて第二の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第二の攪拌タンクにおいてＮ
−アルキルポリヒドロキシアミンの８０〜９８モル% 、
好ましくは８５〜９５モル% が転化されるような滞留時
間の間、減圧状態、一般に５〜１５０ｍｂａｒ、好まし
くは１０〜５０ｍｂａｒの減圧状態で６０〜１００℃、
好ましくは６５〜９０℃の温度に保ち、その際に存在す
る実質的に全てのＣ1 〜Ｃ4 アルコールを留去し、そし
て ｃ）ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを第二の反応用タンク
から出る反応混合物から単離するように（定常状態で）
実施する。
た好ましくは２つまたは３つの攪拌タンクで実施する。
操作をカスケード式に配列された２つの攪拌タンクで実
施する場合には、 ａ）Ｎ−アルキルポリヒドロキシシアミン、１モルのＮ
−アルキルポリヒドロキシアミン当たり１〜１．５モ
ル、好ましくは１〜１．１モルの量の脂肪酸−Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルエステルおよび１モルのＮ−アルキルポリヒ
ドロキシアミン当たり０．０１〜０．１５モル、好まし
くは０．０５〜０．１モルの塩基性触媒としての５〜５
０重量% 濃度、好ましくは２０〜４０重量% 濃度のメタ
ノール溶液の状態のアルカリ金属アルコキシドまたはア
ルカリ金属水酸化物またはそれらの混合物を最初の攪拌
タンクに連続的に且つ同時に供給し、そしてそのタンク
においては６０〜１２０℃、６５〜９５℃の温度を維持
しそして滞留時間を、単一相の液状反応混合物が得られ
るように維持し、 ｂ）最初の攪拌タンクを離れて第二の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第二の攪拌タンクにおいてＮ
−アルキルポリヒドロキシアミンの８０〜９８モル% 、
好ましくは８５〜９５モル% が転化されるような滞留時
間の間、減圧状態、一般に５〜１５０ｍｂａｒ、好まし
くは１０〜５０ｍｂａｒの減圧状態で６０〜１００℃、
好ましくは６５〜９０℃の温度に保ち、その際に存在す
る実質的に全てのＣ1 〜Ｃ4 アルコールを留去し、そし
て ｃ）ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを第二の反応用タンク
から出る反応混合物から単離するように（定常状態で）
実施する。
【００１３】カスケード式に配列された２つの攪拌タン
クでの別の有利な実施形態によれば、操作を最初の段階
（ａ1 ）でＮ−アルキルポリヒドロキシアミンを１モル
のＮ−アルキルポリヒドロキシアミン当たり０．０１〜
０．１５モル、好ましくは０．０５〜０．１モルの量の
アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物
とまたはそれらの混合物と反応させて、実質的にＮ−ア
ルキルポリヒドロキシアミンと生じたＮ−アルキルポリ
ヒドロキシアミン−アルカリ金属塩より成りそして触媒
として機能する実質的に無水の混合物を製造する。この
混合物、およびこの混合物を製造するのに使用した１モ
ルのＮ−アルキルポリヒドロキシアミン当たり１〜１．
５モル、好ましくは１〜１．１モルの量の脂肪酸アルキ
ルエステルを最初の攪拌タンクに連続的に且つ同時に供
給する。次に最初のタンクおよび第二のタンクでの反応
を上記の通り継続する。
クでの別の有利な実施形態によれば、操作を最初の段階
（ａ1 ）でＮ−アルキルポリヒドロキシアミンを１モル
のＮ−アルキルポリヒドロキシアミン当たり０．０１〜
０．１５モル、好ましくは０．０５〜０．１モルの量の
アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物
とまたはそれらの混合物と反応させて、実質的にＮ−ア
ルキルポリヒドロキシアミンと生じたＮ−アルキルポリ
ヒドロキシアミン−アルカリ金属塩より成りそして触媒
として機能する実質的に無水の混合物を製造する。この
混合物、およびこの混合物を製造するのに使用した１モ
ルのＮ−アルキルポリヒドロキシアミン当たり１〜１．
５モル、好ましくは１〜１．１モルの量の脂肪酸アルキ
ルエステルを最初の攪拌タンクに連続的に且つ同時に供
給する。次に最初のタンクおよび第二のタンクでの反応
を上記の通り継続する。
【００１４】本発明の方法をカスケード式に配列された
３つの攪拌タンクで実施する場合には、操作を好ましく
は、 ａ）Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン、１モルのＮ−
アルキルポリヒドロキシアミン当たり１〜１．５モル、
好ましくは１〜１．１モルの量の脂肪酸−Ｃ1〜Ｃ4 ア
ルキルエステルおよび１モルのＮ−アルキルポリヒドロ
キシアミン当たり０．０１〜０．１５モル、好ましくは
０．０５〜０．１モルの量の塩基性触媒としての５〜５
０重量% 濃度、好ましくは２０〜４０重量% のメタノー
ル溶液の状態のアルカリ金属アルコキシドまたはアルカ
リ金属水酸化物またはそれらの混合物を最初の攪拌タン
クに連続的に且つ同時に供給し、そしてそのタンクにお
いては６０〜１２０℃、好ましくは６５〜９５℃の温度
を維持しそして滞留時間を、単一相の液状反応混合物が
得られるように（存在するＣ1 〜Ｃ4 アルコールの保持
下に）守り、 ｂ）最初の攪拌タンクを離れて第二の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第二の攪拌タンクにおいて、
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンの８０〜９５モル%
、好ましくは８５〜９３モル% が転化されるような滞
留時間の間、減圧状態で、一般に５０〜６００ｍｂａ
ｒ、好ましくは１００〜５００ｍｂａｒの減圧状態で、
６０〜１００℃、好ましくは６５〜９０℃の温度に維持
し、その際に存在するＣ1 〜Ｃ4 アルコールを固形分含
有量を基準として０．１〜２０重量% 、０．５〜５重量
% の残留量にまで留去して減らし、 ｃ）第二の攪拌タンクを離れて第三の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第三の攪拌タンクにおいて、
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンの９３〜９９モル%
、好ましくは９５〜９８モル% が転化されるような滞
留時間の間、減圧状態で、一般に５〜１００ｍｂａｒ、
好ましくは１０〜５０ｍｂａｒで、６０〜１００℃、好
ましくは６５〜９０℃の温度に維持し、その際に存在す
る実質的に全てのＣ1 〜Ｃ4 アルコールを留去し、そし
て ｄ）ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを第三の攪拌タンクか
ら出る反応混合物から単離するように（定常状態で）実
施する。
３つの攪拌タンクで実施する場合には、操作を好ましく
は、 ａ）Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン、１モルのＮ−
アルキルポリヒドロキシアミン当たり１〜１．５モル、
好ましくは１〜１．１モルの量の脂肪酸−Ｃ1〜Ｃ4 ア
ルキルエステルおよび１モルのＮ−アルキルポリヒドロ
キシアミン当たり０．０１〜０．１５モル、好ましくは
０．０５〜０．１モルの量の塩基性触媒としての５〜５
０重量% 濃度、好ましくは２０〜４０重量% のメタノー
ル溶液の状態のアルカリ金属アルコキシドまたはアルカ
リ金属水酸化物またはそれらの混合物を最初の攪拌タン
クに連続的に且つ同時に供給し、そしてそのタンクにお
いては６０〜１２０℃、好ましくは６５〜９５℃の温度
を維持しそして滞留時間を、単一相の液状反応混合物が
得られるように（存在するＣ1 〜Ｃ4 アルコールの保持
下に）守り、 ｂ）最初の攪拌タンクを離れて第二の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第二の攪拌タンクにおいて、
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンの８０〜９５モル%
、好ましくは８５〜９３モル% が転化されるような滞
留時間の間、減圧状態で、一般に５０〜６００ｍｂａ
ｒ、好ましくは１００〜５００ｍｂａｒの減圧状態で、
６０〜１００℃、好ましくは６５〜９０℃の温度に維持
し、その際に存在するＣ1 〜Ｃ4 アルコールを固形分含
有量を基準として０．１〜２０重量% 、０．５〜５重量
% の残留量にまで留去して減らし、 ｃ）第二の攪拌タンクを離れて第三の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第三の攪拌タンクにおいて、
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンの９３〜９９モル%
、好ましくは９５〜９８モル% が転化されるような滞
留時間の間、減圧状態で、一般に５〜１００ｍｂａｒ、
好ましくは１０〜５０ｍｂａｒで、６０〜１００℃、好
ましくは６５〜９０℃の温度に維持し、その際に存在す
る実質的に全てのＣ1 〜Ｃ4 アルコールを留去し、そし
て ｄ）ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを第三の攪拌タンクか
ら出る反応混合物から単離するように（定常状態で）実
施する。
【００１５】実質的にＮ−アルキルポリヒドロキシアミ
ンと触媒として機能するＮ−アルキルポリヒドロキシア
ミンのアルカリ金属塩とより成る実質的に無水の混合物
が最初に製造される上記の実施形態も、３つの攪拌タン
クの場合の別の有利に変法である。
ンと触媒として機能するＮ−アルキルポリヒドロキシア
ミンのアルカリ金属塩とより成る実質的に無水の混合物
が最初に製造される上記の実施形態も、３つの攪拌タン
クの場合の別の有利に変法である。
【００１６】本発明の方法の目的は最初の攪拌タンクに
おいてもできるだけ低い温度を維持しそして絶えず単一
相の液状反応混合物（均一相または透明溶液）が存在す
る（即ち、未だ反応していないＮ−アルキルポリヒドロ
キシアミンが完全に溶解して存在している）ことである
ので、アミド化反応によって放出されるアルコールの他
に別のアルコール（メタノール）を事情によっては溶剤
として導入する必要があり得る。最初の攪拌タンクにお
よびしばしば第二の攪拌タンクにも供給される追加アル
コールの量は、最初のタンクに供給されるＮ−アルキル
ポリヒドロキシアミン１モル当たり全部で一般に０．５
〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
おいてもできるだけ低い温度を維持しそして絶えず単一
相の液状反応混合物（均一相または透明溶液）が存在す
る（即ち、未だ反応していないＮ−アルキルポリヒドロ
キシアミンが完全に溶解して存在している）ことである
ので、アミド化反応によって放出されるアルコールの他
に別のアルコール（メタノール）を事情によっては溶剤
として導入する必要があり得る。最初の攪拌タンクにお
よびしばしば第二の攪拌タンクにも供給される追加アル
コールの量は、最初のタンクに供給されるＮ−アルキル
ポリヒドロキシアミン１モル当たり全部で一般に０．５
〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
【００１７】Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンとそれ
のアルカリ金属塩との触媒量の上記混合物は、好ましく
は最初の攪拌タンクに約１２５〜１３５℃の流動性溶融
物の状態で供給される。この混合物の製造は、詳細に
は、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンおよびアルカリ
金属化合物をそれぞれ１０〜６０重量% 、好ましくは１
５〜５０重量% の水溶液の状態で使用し（Ｎ−アルキル
ポリヒドロキシアミンはそれの製法の種類のために、一
般に上記溶液の状態で生じる）、二種類の溶液を互いに
好ましくは室温で混合しそして水性混合物（全溶液）を
水の除去によって乾燥する。溶剤の水は、乾燥（脱水さ
れた）混合物を基準として最高０．５重量% 、好ましく
は最高０．２〜０．３重量% しか存在しなくなるまで除
くのが好ましい。脱水は、約９０〜１３５℃で上記の全
部の水溶液から減圧下に水を留去することによって達成
される。この脱水は慣用の薄膜式蒸発器、流下フィルム
型蒸発器またはストリッピング装置によって実施するこ
とができる。水を除いた後に得られる混合物は実質的
に、主成分として用いたＮ−アルキルポリヒドロキシア
ミンおよび生じたＮ−アルキルポリヒドロキシアミン−
アルカリ金属塩を含有しており、その際に未だ別の塩基
性（アルカリ性）でそして同様に触媒として作用するア
ルカリ金属化合物、例えば未反応のアルカリ金属出発化
合物および／またはそれの変性物、例えばアルカリ金属
酸化物が存在していてもよい。この生成物（混合物）は
室温で固体であり、１１５〜１３５℃で多かれ少なかれ
液状の溶融物でありそして生成物の重量を基準として一
般に最高０．５重量% 、好ましくは最高０．２〜０．３
重量% の量の上記残留水を一般に依然として含有してい
る。
のアルカリ金属塩との触媒量の上記混合物は、好ましく
は最初の攪拌タンクに約１２５〜１３５℃の流動性溶融
物の状態で供給される。この混合物の製造は、詳細に
は、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンおよびアルカリ
金属化合物をそれぞれ１０〜６０重量% 、好ましくは１
５〜５０重量% の水溶液の状態で使用し（Ｎ−アルキル
ポリヒドロキシアミンはそれの製法の種類のために、一
般に上記溶液の状態で生じる）、二種類の溶液を互いに
好ましくは室温で混合しそして水性混合物（全溶液）を
水の除去によって乾燥する。溶剤の水は、乾燥（脱水さ
れた）混合物を基準として最高０．５重量% 、好ましく
は最高０．２〜０．３重量% しか存在しなくなるまで除
くのが好ましい。脱水は、約９０〜１３５℃で上記の全
部の水溶液から減圧下に水を留去することによって達成
される。この脱水は慣用の薄膜式蒸発器、流下フィルム
型蒸発器またはストリッピング装置によって実施するこ
とができる。水を除いた後に得られる混合物は実質的
に、主成分として用いたＮ−アルキルポリヒドロキシア
ミンおよび生じたＮ−アルキルポリヒドロキシアミン−
アルカリ金属塩を含有しており、その際に未だ別の塩基
性（アルカリ性）でそして同様に触媒として作用するア
ルカリ金属化合物、例えば未反応のアルカリ金属出発化
合物および／またはそれの変性物、例えばアルカリ金属
酸化物が存在していてもよい。この生成物（混合物）は
室温で固体であり、１１５〜１３５℃で多かれ少なかれ
液状の溶融物でありそして生成物の重量を基準として一
般に最高０．５重量% 、好ましくは最高０．２〜０．３
重量% の量の上記残留水を一般に依然として含有してい
る。
【００１８】最初のまたは第二の攪拌タンクにまたは両
方に、好ましくは第二の攪拌タンクだけに粘度降下剤を
導入するのが有利であることが判っている。かゝる剤は
エチレングリコール、プロピレングリコールまたはＣ8
〜Ｃ18脂肪アルコール、または１〜５個のエチレンオキ
サイド単位を持つそれのエトキシル化物が好ましい。そ
の際、エチレングリコール、プロピレングリコールまた
はそれらの混合物が特に有利である。量は広い範囲で変
更することができる。一般に固形分含有量を基準として
一般に１〜５０重量% 、好ましくは２〜３０重量% であ
る。
方に、好ましくは第二の攪拌タンクだけに粘度降下剤を
導入するのが有利であることが判っている。かゝる剤は
エチレングリコール、プロピレングリコールまたはＣ8
〜Ｃ18脂肪アルコール、または１〜５個のエチレンオキ
サイド単位を持つそれのエトキシル化物が好ましい。そ
の際、エチレングリコール、プロピレングリコールまた
はそれらの混合物が特に有利である。量は広い範囲で変
更することができる。一般に固形分含有量を基準として
一般に１〜５０重量% 、好ましくは２〜３０重量% であ
る。
【００１９】本発明に従う連続反応の導入、即ち最初の
攪拌タンクでの単一相の液状原料混合物の製造は色々な
方法で行うことができる。例えば脂肪酸エステルを導入
し、反応温度に加熱しそしてアルカリ金属化合物および
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンおよび所望の場合に
はメタノールを、加熱されたエステル中に導入してもよ
く、次いでこの混合物を、意図する単一相の液状反応混
合物が得られるまで（溶剤を除かすに）反応温度に維持
する。上記各成分を異なる順序で最初のタンクに導入す
ることもできる。所望の場合には、上記の全ての各成分
を最初の攪拌タンクに導入しそして、最初の分散反応混
合物が求める外観を持つまで、反応温度に維持する。
攪拌タンクでの単一相の液状原料混合物の製造は色々な
方法で行うことができる。例えば脂肪酸エステルを導入
し、反応温度に加熱しそしてアルカリ金属化合物および
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンおよび所望の場合に
はメタノールを、加熱されたエステル中に導入してもよ
く、次いでこの混合物を、意図する単一相の液状反応混
合物が得られるまで（溶剤を除かすに）反応温度に維持
する。上記各成分を異なる順序で最初のタンクに導入す
ることもできる。所望の場合には、上記の全ての各成分
を最初の攪拌タンクに導入しそして、最初の分散反応混
合物が求める外観を持つまで、反応温度に維持する。
【００２０】本発明の反応は、反応混合物からアルコー
ルをより速やかに放出さるための減圧を別とすれば、大
気圧でまたは攪拌タンク中で生ずる圧力で実施する。既
に記載した通り、相前後する各攪拌タンクにおいて、前
のタンクにおけるよりも多量のポリヒドロキシ脂肪酸ア
ミドに転化される。一連の各攪拌タンクでの反応を高く
とも、前のタンクにおけるのと同じ（即ち前のタンクに
おけるのより高くない）で、好ましくは若干低い（有利
には１〜５℃）温度で実施することも有利である。最後
の攪拌タンク中の、均一な液状でありそして室温で固体
である生成物は実質的にポリヒドロキシ脂肪酸アミド、
未反応Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンおよび場合に
よっては使用する粘度降下剤を含有している。一般に得
らる生成物を、追加の液体（溶剤）および／または水に
取り、それによって迅速な冷却が達成されるだけでな
く、室温で容易に流動しそしてそれ故に容易に取り扱う
ことができる生成物も得られる。ポリヒドロキシ脂肪酸
アミドもフレーク、粒子、顆粒または粉末の状態に転化
することもできる。
ルをより速やかに放出さるための減圧を別とすれば、大
気圧でまたは攪拌タンク中で生ずる圧力で実施する。既
に記載した通り、相前後する各攪拌タンクにおいて、前
のタンクにおけるよりも多量のポリヒドロキシ脂肪酸ア
ミドに転化される。一連の各攪拌タンクでの反応を高く
とも、前のタンクにおけるのと同じ（即ち前のタンクに
おけるのより高くない）で、好ましくは若干低い（有利
には１〜５℃）温度で実施することも有利である。最後
の攪拌タンク中の、均一な液状でありそして室温で固体
である生成物は実質的にポリヒドロキシ脂肪酸アミド、
未反応Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンおよび場合に
よっては使用する粘度降下剤を含有している。一般に得
らる生成物を、追加の液体（溶剤）および／または水に
取り、それによって迅速な冷却が達成されるだけでな
く、室温で容易に流動しそしてそれ故に容易に取り扱う
ことができる生成物も得られる。ポリヒドロキシ脂肪酸
アミドもフレーク、粒子、顆粒または粉末の状態に転化
することもできる。
【００２１】本発明の方法は一連の長所を有している。
線状のポリヒドロキシ脂肪酸アミドは実質的に定量的收
率で得られる。このものは邪魔な副生成物、例えば環状
ポリヒドロキシ化合物を非常に僅かに含有している。本
発明の方法によって、ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを高
收率（空時得率）で且つ高純度で製造することが可能で
ある。線状の脂肪酸アミド（溶融物）は僅かに黄色に着
色しており、それ故に所望の良好な色を有している。本
発明の方法は連続法でありそして装置的に簡単な攪拌タ
ンク中で実施することができる。このことから別の本質
的長所が得られる。即ち、反応を自動操作、制御および
一定の反応条件の維持に関して最適に実施することがで
きる。このことは製品品質を均一にするのに明らかに非
常に重要である。別の本質的な長所は、反応の定常状態
相においては、反応で生じるアルコールでも溶剤として
しばしば充分でありそして常に全くの均質状態で存在す
ることである。このことは速い反応速度および同時に高
い転化率および高純度の生成物を保証する。透明で均質
な反応混合物は初めから比較的に低い反応温度でもよ
く、このことが今度はポリヒドロキシ脂肪酸アミドの純
度に有利な影響を及ぼす。
線状のポリヒドロキシ脂肪酸アミドは実質的に定量的收
率で得られる。このものは邪魔な副生成物、例えば環状
ポリヒドロキシ化合物を非常に僅かに含有している。本
発明の方法によって、ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを高
收率（空時得率）で且つ高純度で製造することが可能で
ある。線状の脂肪酸アミド（溶融物）は僅かに黄色に着
色しており、それ故に所望の良好な色を有している。本
発明の方法は連続法でありそして装置的に簡単な攪拌タ
ンク中で実施することができる。このことから別の本質
的長所が得られる。即ち、反応を自動操作、制御および
一定の反応条件の維持に関して最適に実施することがで
きる。このことは製品品質を均一にするのに明らかに非
常に重要である。別の本質的な長所は、反応の定常状態
相においては、反応で生じるアルコールでも溶剤として
しばしば充分でありそして常に全くの均質状態で存在す
ることである。このことは速い反応速度および同時に高
い転化率および高純度の生成物を保証する。透明で均質
な反応混合物は初めから比較的に低い反応温度でもよ
く、このことが今度はポリヒドロキシ脂肪酸アミドの純
度に有利な影響を及ぼす。
【００２２】次に本発明の方法で使用する塩基性化合物
並びにＮ−アルキルポリヒドロキシアミンおよび脂肪酸
のアルキルエステルについて以下のことが言える：即
ち、塩基性化合物はアルカリ金属アルコキシドおよび／
またはアルカリ金属水酸化物の状態のアルカリ金属化合
物が有利である。アルカリ金属アルコキシドは有利なア
ルカリ金属Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシドが好ましく、そのＣ
1 〜Ｃ3 アコキシドが殊に有利である。アルカリ金属メ
チラートが特に有利である。アルカリ金属はナトリウム
またはカリウムが好ましい。アルカリ金属水酸化物は水
酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが特に有利であ
る。
並びにＮ−アルキルポリヒドロキシアミンおよび脂肪酸
のアルキルエステルについて以下のことが言える：即
ち、塩基性化合物はアルカリ金属アルコキシドおよび／
またはアルカリ金属水酸化物の状態のアルカリ金属化合
物が有利である。アルカリ金属アルコキシドは有利なア
ルカリ金属Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシドが好ましく、そのＣ
1 〜Ｃ3 アコキシドが殊に有利である。アルカリ金属メ
チラートが特に有利である。アルカリ金属はナトリウム
またはカリウムが好ましい。アルカリ金属水酸化物は水
酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが特に有利であ
る。
【００２３】出発化合物のＮ−アルキルポリヒドロキシ
アミンおよび脂肪酸のアルキルエステルも同様に公知の
化合物であり、市販されている。更にこれらは、この明
細書に引用文献として記載した最初に挙げた刊行物 Ｗ
Ｏ ９２／０６０７３に広範に説明されている。Ｎ−ア
ルキルポリヒドロキシアミンはアルキル残基および非常
に色々な種類のポリヒドロキシ残基を含有していてもよ
い。ポリヒドロキシ部分に関しては、該部分は還元性糖
または還元性糖誘導体より成る群から選択されたポリヒ
ドロキシ化合物から有利にもたらされる。有利な還元性
糖化合物は単糖類、好ましくはペントース類およびヘキ
ソース類およびオリゴ糖類、好ましくは二糖類および三
糖類がある。単糖類の例にはヘキソースとしてのフラク
トース、グルコース、ガラクトース、マンノース、ソル
ボースおよびタロース並びにペントースとしてのアラビ
ノース、リボースおよびキシロースがある。単糖類のう
ち、ヘキソースが有利である。オリゴ糖類（多糖類）の
例にはラクトース、マルトース、マルトトリオースおよ
びこれらの類似物がある。オリゴ糖類のうち二糖類が有
利である。特に有利なポリヒドロキシ化合物は（還元性
の）ヘキソース類、特にグルコースである。Ｎ−モノア
ルキルポリヒドロキシアミン中のアルキル残基はヒドロ
キシアルキル残基、例えば−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨであって
もよい。Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピルまたはイソプロピルが有利である。それ故
に有利なＮ−アルキルポリヒドロキシアミン類はＮ−Ｃ
1 〜Ｃ3−グルカミン類、殊にフルクトース、グルコー
ス、ガラクトース、マンノース、ソルボースまたはタロ
ースまたはそれらの混合物のそれらである。特に有利な
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン類はＮ−Ｃ1 〜Ｃ3
−グルカミン類であり、Ｎ−メチルグルカミンが中でも
特に有利である。
アミンおよび脂肪酸のアルキルエステルも同様に公知の
化合物であり、市販されている。更にこれらは、この明
細書に引用文献として記載した最初に挙げた刊行物 Ｗ
Ｏ ９２／０６０７３に広範に説明されている。Ｎ−ア
ルキルポリヒドロキシアミンはアルキル残基および非常
に色々な種類のポリヒドロキシ残基を含有していてもよ
い。ポリヒドロキシ部分に関しては、該部分は還元性糖
または還元性糖誘導体より成る群から選択されたポリヒ
ドロキシ化合物から有利にもたらされる。有利な還元性
糖化合物は単糖類、好ましくはペントース類およびヘキ
ソース類およびオリゴ糖類、好ましくは二糖類および三
糖類がある。単糖類の例にはヘキソースとしてのフラク
トース、グルコース、ガラクトース、マンノース、ソル
ボースおよびタロース並びにペントースとしてのアラビ
ノース、リボースおよびキシロースがある。単糖類のう
ち、ヘキソースが有利である。オリゴ糖類（多糖類）の
例にはラクトース、マルトース、マルトトリオースおよ
びこれらの類似物がある。オリゴ糖類のうち二糖類が有
利である。特に有利なポリヒドロキシ化合物は（還元性
の）ヘキソース類、特にグルコースである。Ｎ−モノア
ルキルポリヒドロキシアミン中のアルキル残基はヒドロ
キシアルキル残基、例えば−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨであって
もよい。Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピルまたはイソプロピルが有利である。それ故
に有利なＮ−アルキルポリヒドロキシアミン類はＮ−Ｃ
1 〜Ｃ3−グルカミン類、殊にフルクトース、グルコー
ス、ガラクトース、マンノース、ソルボースまたはタロ
ースまたはそれらの混合物のそれらである。特に有利な
Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン類はＮ−Ｃ1 〜Ｃ3
−グルカミン類であり、Ｎ−メチルグルカミンが中でも
特に有利である。
【００２４】脂肪酸のアルキルエステルは脂肪酸のＣ1
〜Ｃ4 アルキルエステルであり、そのアルキルはメチ
ル、エチル、プロピルまたはイソプロピルが特に有利で
ある。脂肪酸のメチルエステルが特に有利である。脂肪
酸残基（アシル基）は一般に６〜２４個の炭素原子、好
ましくは８〜１８個の炭素原子を有している。これらは
飽和していてもまたは不飽和でもよい（１〜３個の不飽
和結合を持つものが好ましい。）。挙げることのできる
例にはカプリル−、カプリン−、ラウリン−、パルミチ
ン−、ステアリン−およびオレイン酸のアシル残基、並
びにココナッツアシル、獣脂アシル、好ましくは硬化し
た獣脂アシルおよびこれらの類似物である。脂肪酸残基
はしばしば、二種類のまたは更に多い種類のアシル残基
の混合物であり、例えばＣ12−とＣ14−アシル（Ｃ
12/14)、Ｃ16−とＣ18−アシル（Ｃ16/1 8)またはＣ12〜
Ｃ18−アシルがある。
〜Ｃ4 アルキルエステルであり、そのアルキルはメチ
ル、エチル、プロピルまたはイソプロピルが特に有利で
ある。脂肪酸のメチルエステルが特に有利である。脂肪
酸残基（アシル基）は一般に６〜２４個の炭素原子、好
ましくは８〜１８個の炭素原子を有している。これらは
飽和していてもまたは不飽和でもよい（１〜３個の不飽
和結合を持つものが好ましい。）。挙げることのできる
例にはカプリル−、カプリン−、ラウリン−、パルミチ
ン−、ステアリン−およびオレイン酸のアシル残基、並
びにココナッツアシル、獣脂アシル、好ましくは硬化し
た獣脂アシルおよびこれらの類似物である。脂肪酸残基
はしばしば、二種類のまたは更に多い種類のアシル残基
の混合物であり、例えばＣ12−とＣ14−アシル（Ｃ
12/14)、Ｃ16−とＣ18−アシル（Ｃ16/1 8)またはＣ12〜
Ｃ18−アシルがある。
【００２５】
【実施例】本発明を実施例によって更に詳細に説明す
る。例１〜５ これらの実施例はカスケード式に配列された２つの攪拌
タンクで実施する。以下で使用する略語“ＭＷ”は分子
量を意味する。
る。例１〜５ これらの実施例はカスケード式に配列された２つの攪拌
タンクで実施する。以下で使用する略語“ＭＷ”は分子
量を意味する。
【００２６】例１ 最初のタンクへの供給物： １．００モルのＮ−メチルグルカミン（ＭＷ＝１９５） １．００モルの、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル（Ｍ
Ｗ＝２２０） ０．０５モルの、３０重量% 濃度メタノール溶液の状態
のナトリウムメチラート（ＭＷ＝５４） 第二のタンクへの供給物： ０．５０モルのプロピレングリコール（ＭＷ＝７６）
（固形分含有量を基準として１０重量% ） 操作：Ｎ−メチルグルカミドの連続的製法を開始するた
めに、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル３モルを最初の
攪拌タンクに最初に導入しそして約９５℃に加熱する。
約１３０℃に加熱されている流動性のＮ−メチルグルカ
ミン３モルをそして次に３０重量% 濃度メタノール溶液
の状態のナトリウムメチラート０．１５モルを加熱され
たエステル中に導入する。この混合物を約９５℃、およ
び単一相の液状（透明で均一）の反応混合物が得られる
までに生ずる圧力に保つ。この混合物が最初の攪拌タン
クに存在するやいなや、連続運転を開始する。即ち、１
時間当たりに“最初のタンクへの供給物”の所に規定し
た各成分を、約９５℃の上述の温度を維持しながら、連
続的に且つ同時に最初のタンクに供給する。最初のタン
クを離れそして第二のタンクに入る透明な均質の反応混
合物（カスケード式の２つのタンクは満たされそして定
常状態にある）は、Ｎ−メチルグルカミンを基礎として
８２．２モル% の転化率を示す。最初のタンク中の平均
滞留時間は１．９時間である。第二の攪拌タンクで反応
混合物を９０℃に２２ｍｂａｒの減圧状態で維持する。
その際にメタノールが留去される。１時間当たりに上に
規定した量のプロピレングリコールを、第二のタンク中
の反応混合物の粘度を降下するために第二のタンクに継
続的に添加する。アミド化反応が進行する第二のタンク
中の平均滞留時間は２．１時間である。第二のタンクか
ら出る透明な生成物は、Ｎ−メチルグルカミンを基礎と
して９４．５モル% の転化率を示す。
Ｗ＝２２０） ０．０５モルの、３０重量% 濃度メタノール溶液の状態
のナトリウムメチラート（ＭＷ＝５４） 第二のタンクへの供給物： ０．５０モルのプロピレングリコール（ＭＷ＝７６）
（固形分含有量を基準として１０重量% ） 操作：Ｎ−メチルグルカミドの連続的製法を開始するた
めに、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル３モルを最初の
攪拌タンクに最初に導入しそして約９５℃に加熱する。
約１３０℃に加熱されている流動性のＮ−メチルグルカ
ミン３モルをそして次に３０重量% 濃度メタノール溶液
の状態のナトリウムメチラート０．１５モルを加熱され
たエステル中に導入する。この混合物を約９５℃、およ
び単一相の液状（透明で均一）の反応混合物が得られる
までに生ずる圧力に保つ。この混合物が最初の攪拌タン
クに存在するやいなや、連続運転を開始する。即ち、１
時間当たりに“最初のタンクへの供給物”の所に規定し
た各成分を、約９５℃の上述の温度を維持しながら、連
続的に且つ同時に最初のタンクに供給する。最初のタン
クを離れそして第二のタンクに入る透明な均質の反応混
合物（カスケード式の２つのタンクは満たされそして定
常状態にある）は、Ｎ−メチルグルカミンを基礎として
８２．２モル% の転化率を示す。最初のタンク中の平均
滞留時間は１．９時間である。第二の攪拌タンクで反応
混合物を９０℃に２２ｍｂａｒの減圧状態で維持する。
その際にメタノールが留去される。１時間当たりに上に
規定した量のプロピレングリコールを、第二のタンク中
の反応混合物の粘度を降下するために第二のタンクに継
続的に添加する。アミド化反応が進行する第二のタンク
中の平均滞留時間は２．１時間である。第二のタンクか
ら出る透明な生成物は、Ｎ−メチルグルカミンを基礎と
して９４．５モル% の転化率を示す。
【００２７】例２ 最初のタンクへの供給物： １．００モルのＮ−メチルグルカミン １．１０モルのメチルラウレート（ＭＷ＝２１４） ０．０５モルの、例１と同じナトリウムメチラート １０．００モルのメタノール（ＭＷ＝３２） 第二のタンクへの供給物： なし例３ 最初のタンクへの供給物： １．００モルのＮ−メチルグルカミン（０．０７モルの
触媒を含む） １．０６モルの、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル（Ｍ
Ｗ＝２２０） ２．００モルのメタノール 第二のタンクへの供給物： ０．５０モルのプロピレングリコール（１０重量% ） Ｎ−メチルグルカミンと０．０７モルの触媒との混合物
を、１モルのＮ−メチルグルカミンと０．０７モルのＮ
ａＯＨとを３５重量% 濃度水溶液の状態で混合しそして
全部の溶液を１３０℃まで５０ｍｂａｒの減圧下に薄膜
蒸発器によって０．３重量% の残留水量に下がるまで脱
水するようにして製造する。この混合物を最初のタンク
に溶融物として供給する（約１３０℃）。
触媒を含む） １．０６モルの、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル（Ｍ
Ｗ＝２２０） ２．００モルのメタノール 第二のタンクへの供給物： ０．５０モルのプロピレングリコール（１０重量% ） Ｎ−メチルグルカミンと０．０７モルの触媒との混合物
を、１モルのＮ−メチルグルカミンと０．０７モルのＮ
ａＯＨとを３５重量% 濃度水溶液の状態で混合しそして
全部の溶液を１３０℃まで５０ｍｂａｒの減圧下に薄膜
蒸発器によって０．３重量% の残留水量に下がるまで脱
水するようにして製造する。この混合物を最初のタンク
に溶融物として供給する（約１３０℃）。
【００２８】例４ 最初のタンクへの供給物： １．００モルのＮ−メチルグルカミン １．１０モルのメチルステアレート（ＭＷ＝２９８） ０．０３モルの、例１と同じナトリウムメチラート 第二のタンクへの供給物： １．１モルのプロピレングリコール（２０重量% ）例５ 最初のタンクへの供給物： １．００モルのＮ−メチルグルカミン １．３０モルの、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル（Ｍ
Ｗ＝２２０） ０．１５モルの、例１と同じナトリウムメチラート ２０．００モルのメタノール 第二のタンクへの供給物： ０．５０モルのプロピレングリコール（１０重量% ） 例２〜５は実施例１と同様に実施する。
Ｗ＝２２０） ０．１５モルの、例１と同じナトリウムメチラート ２０．００モルのメタノール 第二のタンクへの供給物： ０．５０モルのプロピレングリコール（１０重量% ） 例２〜５は実施例１と同様に実施する。
【００２９】例６〜８ これらの例はカスケード式に配列された３つのタンクで
実施する。下記で用いる略字ＭＷはここでは分子量を意
味する。
実施する。下記で用いる略字ＭＷはここでは分子量を意
味する。
【００３０】例６ 最初のタンクへの供給物： １．００モルのＮ−メチルグルカミン １．０６モルの、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル（Ｍ
Ｗ＝２２０） ０．０７モルの、３０重量% 濃度メタノール溶液状態の
ナトリウムメチラート ２．００モルのメタノール 第二のタンクへの供給物： ０．５０モルのプロピレングリコール（１０重量% ） 操作：Ｎ−メチルグルカミドの連続的製法を開始するた
めに、操作を例１と同様に行う。その際に８７℃の温度
に調整し維持する。反応混合物が最初の攪拌タンクに存
在するやいなや、連続運転を開始する。即ち、１時間当
たりに“最初のタンクへの供給物”の所に規定した各成
分を、約８７℃の上述の温度を維持しながら、連続的に
且つ同時に最初のタンクに供給する。最初のタンクを離
れそして第二のタンクに入る透明な均質の反応混合物
（カスケード式の３つのタンクは満たされそして定常状
態にある）は、Ｎ−メチルグルカミンを基礎として７
７．４モル%の転化率を示す。最初のタンク中の平均滞
留時間は１．６時間である。第二の攪拌タンクで反応混
合物を８０℃に１６５ｍｂａｒの減圧状態で維持する。
その際にメタノールは、固形分含有量を基準として０．
９５重量% の残留分含有量まで留去される。１時間当た
りに上に規定した量のプロピレングリコールを、第二の
タンク中の反応混合物の粘度を降下するために第二のタ
ンクに継続的に添加する。アミド化反応が進行する第二
のタンク中の平均滞留時間は１．９時間である。第二の
タンクを離れそして第三のタンクに入る単一相の液状反
応混合物は、Ｎ−メチルグルカミンを基準として９３．
０モル% の転化率を示す。第三の攪拌タンクで反応混合
物を８０℃に２６ｍｂａｒの減圧状態で維持する。その
際にメタノールが更に留去される。アミド化反応が更に
進行する第三のタンク中の平均滞留時間は２時間であ
る。第三のタンクから出る透明な生成物は、Ｎ−メチル
グルカミンを基準として９８モル% の転化率を示す。
Ｗ＝２２０） ０．０７モルの、３０重量% 濃度メタノール溶液状態の
ナトリウムメチラート ２．００モルのメタノール 第二のタンクへの供給物： ０．５０モルのプロピレングリコール（１０重量% ） 操作：Ｎ−メチルグルカミドの連続的製法を開始するた
めに、操作を例１と同様に行う。その際に８７℃の温度
に調整し維持する。反応混合物が最初の攪拌タンクに存
在するやいなや、連続運転を開始する。即ち、１時間当
たりに“最初のタンクへの供給物”の所に規定した各成
分を、約８７℃の上述の温度を維持しながら、連続的に
且つ同時に最初のタンクに供給する。最初のタンクを離
れそして第二のタンクに入る透明な均質の反応混合物
（カスケード式の３つのタンクは満たされそして定常状
態にある）は、Ｎ−メチルグルカミンを基礎として７
７．４モル%の転化率を示す。最初のタンク中の平均滞
留時間は１．６時間である。第二の攪拌タンクで反応混
合物を８０℃に１６５ｍｂａｒの減圧状態で維持する。
その際にメタノールは、固形分含有量を基準として０．
９５重量% の残留分含有量まで留去される。１時間当た
りに上に規定した量のプロピレングリコールを、第二の
タンク中の反応混合物の粘度を降下するために第二のタ
ンクに継続的に添加する。アミド化反応が進行する第二
のタンク中の平均滞留時間は１．９時間である。第二の
タンクを離れそして第三のタンクに入る単一相の液状反
応混合物は、Ｎ−メチルグルカミンを基準として９３．
０モル% の転化率を示す。第三の攪拌タンクで反応混合
物を８０℃に２６ｍｂａｒの減圧状態で維持する。その
際にメタノールが更に留去される。アミド化反応が更に
進行する第三のタンク中の平均滞留時間は２時間であ
る。第三のタンクから出る透明な生成物は、Ｎ−メチル
グルカミンを基準として９８モル% の転化率を示す。
【００３１】例７ 最初のタンクへの供給物： １．００モルのＮ−メチルグルカミン １．００モルのメチルステアレート（ＭＷ＝２９８） ０．０３モルの、例６と同じナトリウムメチラート 第二のタンクへの供給物： １．２モルのプロピレングリコール（２０重量% ）例８ 最初のタンクへの供給物： １．０モルのＮ−メチルグルカミン（０．１５モルの触
媒を含有する） １．３モルの、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル（ＭＷ
＝２２０） ２０．０モルのメタノール 第二のタンクへの供給物： ０．５モルのプロピレングリコール（１０重量% ） Ｎ−メチロールグルカミンと０．１５モルの触媒との混
合物を、１モルのＮ−メチルグルカミンと０．１５モル
のＮａＯＨとを固体の状態で互いに混合しそして混合物
を溶融するようにして製造する。この状態で最初のタン
クに供給する。
媒を含有する） １．３モルの、Ｃ12/14 脂肪酸のメチルエステル（ＭＷ
＝２２０） ２０．０モルのメタノール 第二のタンクへの供給物： ０．５モルのプロピレングリコール（１０重量% ） Ｎ−メチロールグルカミンと０．１５モルの触媒との混
合物を、１モルのＮ−メチルグルカミンと０．１５モル
のＮａＯＨとを固体の状態で互いに混合しそして混合物
を溶融するようにして製造する。この状態で最初のタン
クに供給する。
【００３２】例７および８は例６と同様に実施し、例７
では第二の攪拌タンクにおいてメタノールを、固形分含
有量を基準として１．４重量% の残留分含有量に減少す
るまで留去しそして例８では固形分含有量（即ち、反応
混合物の固形分含有量）を基準として２０重量% に減少
するまで留去する。
では第二の攪拌タンクにおいてメタノールを、固形分含
有量を基準として１．４重量% の残留分含有量に減少す
るまで留去しそして例８では固形分含有量（即ち、反応
混合物の固形分含有量）を基準として２０重量% に減少
するまで留去する。
【００３３】例１〜８の結果：用いたＮ−アルキルポリ
ヒドロキシアミンの達成される転化率は全ての例で非常
に高い。得られる線状ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは非
常に純粋である。環状化合物の含有量は２００ｐｐｍよ
り少なくから最高１０００ｐｐｍまでの範囲である（こ
れの測定は定量的な薄膜クロマトグラフィーによって実
施した）。ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは非常に僅かし
か残留メタノールを含有していないので、第二のタンク
での（２つの攪拌タンクの場合）または第三のタンクで
の（３つの攪拌タンクの場合）蒸留によってできるだけ
完全に除かれる。
ヒドロキシアミンの達成される転化率は全ての例で非常
に高い。得られる線状ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは非
常に純粋である。環状化合物の含有量は２００ｐｐｍよ
り少なくから最高１０００ｐｐｍまでの範囲である（こ
れの測定は定量的な薄膜クロマトグラフィーによって実
施した）。ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは非常に僅かし
か残留メタノールを含有していないので、第二のタンク
での（２つの攪拌タンクの場合）または第三のタンクで
の（３つの攪拌タンクの場合）蒸留によってできるだけ
完全に除かれる。
【００３４】下記の表に、用いたＮ−アルキルポリヒド
ロキシアミンを基準とする例１〜８で得られる転化率
（% ）を総括掲載する。この表には例２〜５および７お
よび８の操作上の特徴および完全を期すために例１〜６
のそれも詳細に記載した。
ロキシアミンを基準とする例１〜８で得られる転化率
（% ）を総括掲載する。この表には例２〜５および７お
よび８の操作上の特徴および完全を期すために例１〜６
のそれも詳細に記載した。
【００３５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート・ケック ドイツ連邦共和国、84508 ブルクキルヒ エン、エッシエンストラーセ、１ (72)発明者 ウーウエ・マイヤー ドイツ連邦共和国、84513 テーギング、 レントゲンストラーセ、20 (72)発明者 フーベルト・ザイツ ドイツ連邦共和国、84508 ブルクキルヒ エン、タールハウザーストラーセ、27 (72)発明者 ユウリウス・シユトラウス ドイツ連邦共和国、84503 アルトエッテ イング、ザンクト−シユテフアン−ストラ ーセ、29 (72)発明者 ヘルベルト・シユトユ−ラー ドイツ連邦共和国、84508 ブルクキルヒ エン、ホッホフエルンストラーセ、12 (72)発明者 マンフレート・フエルヴエルト ドイツ連邦共和国、84489 ブルクハウゼ ン、グルックストラーセ、７ (72)発明者 ゲオルグ・コッホ ドイツ連邦共和国、84508 ブルクキルヒ エン、カムプペンウアントストラーセ、22 (72)発明者 ラインハルト・ヴイビラール ドイツ連邦共和国、84508 ブルクキルヒ エン、ロッスフエルトストラーセ、５
Claims (10)
- 【請求項１】 Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンと脂
肪酸のＣ1 〜Ｃ4 −アルキルエステルとを塩基性触媒の
存在下に反応させることによってポリヒドロキシ脂肪酸
アミドを連続的に製造する方法において、反応をカスケ
ード式に配列された少なくとも２つの攪拌タンクにおい
て連続的に実施し、その際 ａ）最初の攪拌タンクにおいて６０〜１２０℃の温度を
維持しそして滞留時間を単一相の液状反応混合物が得ら
れるように守り、 ｂ）第二の攪拌タンクおよび更に後続の攪拌タンクに導
入するこの単一相の液状反応混合物を、いずれの場合に
も、各タンクにおいていずれの場合にもＮ−アルキルポ
リヒドロキシアミンからポリヒドロキシ脂肪酸アミドへ
の比較的高い転化率が得られるような滞留時間の間、６
０〜１００℃の温度に保ち、第二の攪拌タンクおよび更
に後続のタンクに存在するＣ1 〜Ｃ4 アルコールを減圧
下に留去し、そして ｃ）最後の攪拌タンクを離れる反応混合物からポリヒド
ロキシ脂肪酸アミドを単離するように実施することを特
徴とする、上記方法。 - 【請求項２】 反応をカスケード式に配列された２つの
攪拌タンクで実施しそしてこの際に、 ａ）Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン、１モルのＮ−
アルキルポリヒドロキシアミン当たり１〜１．５モルの
量の脂肪酸−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルエステルおよび１モル
のＮ−アルキルポリヒドロキシアミン当たり０．０１〜
０．１５モルの塩基性触媒としての５〜５０重量% 濃度
のメタノール溶液の状態のアルカリ金属アルコキシドま
たはアルカリ金属水酸化物またはそれらの混合物を最初
の攪拌タンクに連続的に且つ同時に供給し、そしてその
タンクにおいては６０〜１２０℃の温度を維持しそして
滞留時間を、単一相の液状反応混合物が得られるように
守り、 ｂ）最初の攪拌タンクを離れて第二の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第二の攪拌タンクにおいてＮ
−アルキルポリヒドロキシアミンの８０〜９８モル% が
転化されるような滞留時間の間、減圧状態で６０〜１０
０℃の温度に保ち、その際に存在する実質的に全てのＣ
1 〜Ｃ4 アルコールを留去し、そして ｃ）ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを第二の反応用タンク
から出る反応混合物から単離するように実施する、請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応をカスケード式に配列された２つの
攪拌タンクで実施しそしてこの場合には、 ａ1 ）Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンを１モルのＮ
−アルキルポリヒドロキシアミン当たり０．０１〜０．
１５モルの量のアルカリ金属アルコキシドまたはアルカ
リ金属水酸化物またはそれらの混合物と最初に反応させ
て、実質的にＮ−アルキルポリヒドロキシアミンと触媒
とより成る実質的に無水の混合物を製造し、そして ａ2 ）ａ1 ）の段階で製造された混合物とａ1 ）の段階
で使用された１モルのＮ−アルキルポリヒドロキシアミ
ン当たり１〜１．５モルの量の脂肪酸−Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルエステルとを最初の攪拌タンクに連続的に且つ同時
に供給しそしてそのタンクにおいては６０〜１２０℃の
温度を維持しそして滞留時間を、単一相の液状反応混合
物が得られるように守り、 ｂ）最初の攪拌タンクから第二の攪拌タンクに入る単一
相の液状反応混合物を第二の攪拌タンクにおいてＮ−ア
ルキルポリヒドロキシアミンの８０〜９８モル% が転化
されるような滞留時間の間、減圧状態で６０〜１００℃
の温度に保ち、その際に存在する実質的に全てのＣ1 〜
Ｃ4 アルコールを留去し、そして ｃ）ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを第二の反応用タンク
から出る反応混合物から単離するように実施する、請求
項１に記載の方法。 - 【請求項４】 反応をカスケード式に配列された３つの
攪拌タンクで実施しそしてこの場合には、 ａ）Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン、１モルのＮ−
アルキルポリヒドロキシアミン当たり１〜１．５モルの
量の脂肪酸−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルエステルおよび１モル
のＮ−アルキルポリヒドロキシアミン当たり０．０１〜
０．１５モルの量の塩基性触媒としての５〜５０重量%
濃度のメタノール溶液の状態のアルカリ金属アルコキシ
ドまたはアルカリ金属水酸化物またはそれらの混合物を
最初の攪拌タンクに連続的に且つ同時に供給し、そして
そのタンクにおいては６０〜１２０℃の温度を維持しそ
して滞留時間を、単一相の液状反応混合物が得られるよ
うに守り、 ｂ）最初の攪拌タンクを離れて第二の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第二の攪拌タンクにおいてＮ
−アルキルポリヒドロキシアミンの８０〜９５モル% が
転化されるような滞留時間の間、減圧状態で６０〜１０
０℃の温度て維持し、その際に存在するＣ1 〜Ｃ4 アル
コールを固形分含有量を基準として０．１〜２０重量%
の残留量にまで留去して減らし、 ｃ）第二の攪拌タンクから第三の攪拌タンクに入る単一
相の液状反応混合物を第三の攪拌タンクにおいてＮ−ア
ルキルポリヒドロキシアミンの９３〜９９モル% が転化
されるような滞留時間の間、減圧状態で６０〜１００℃
の温度に維持し、その際に存在する実質的に全てのＣ1
〜Ｃ4 アルコールを留去し、そして ｄ）ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを第三の攪拌タンクか
ら出る反応混合物から単離するように実施する、請求項
１に記載の方法。 - 【請求項５】 反応をカスケード式に配列された３つの
攪拌タンクで実施しそしてこの場合には、 ａ1 ）Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンを１モルのＮ
−アルキルポリヒドロキシアミン当たり０．０１〜０．
１５モルの量のアルカリ金属アルコキシドまたはアルカ
リ金属水酸化物またはそれらの混合物と最初に反応させ
て、実質的にＮ−アルキルポリヒドオキシアミンと触媒
とより成る実質的に無水の混合物を製造し、そして ａ2 ）ａ1 ）の段階で製造された混合物とａ1 ）の段階
で使用された１モルのＮ−アルキルポリヒドロキシアミ
ン当たり１〜１．５モルの量の脂肪酸−Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルエステルとを最初の攪拌タンクに連続的に且つ同時
に供給しそしてそのタンクにおいては６０〜１２０℃の
温度を維持しそして滞留時間を、単一相の液状反応混合
物が得られるように守り、 ｂ）最初の攪拌タンクを離れて第二の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第二の攪拌タンクにおいてＮ
−アルキルポリヒドロキシアミンの８０〜９５モル% が
転化されるような滞留時間の間、減圧状態で６０〜１０
０℃の温度に維持し、その際に存在するＣ1 〜Ｃ4 アル
コールを固形分含有量を基準として０．１〜２０重量%
の残留量にまで留去して減らし、 ｃ）第二の攪拌タンクを離れて第三の攪拌タンクに入る
単一相の液状反応混合物を第三の攪拌タンクにおいてＮ
−アルキルポリヒドロキシアミンの９３〜９９モル% が
転化されるような滞留時間の間、減圧状態で６０〜１０
０℃の温度に維持し、その際に存在する実質的に全ての
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコールを留去し、そして ｄ）ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを第三の攪拌タンクか
ら出る反応混合物から単離するように実施する、請求項
１に記載の方法。 - 【請求項６】 メタノールを最初の攪拌タンクに、最初
の攪拌タンクに供給される１モルのＮ−アルキルポリヒ
ドロキシアミン当たり０．５〜２０モルの量で供給す
る、請求項１〜５のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項７】 ａ1 ）段階で製造される混合物を流動性
溶融物の状態で最初の攪拌タンクに供給する請求項３ま
たは５に記載の方法。 - 【請求項８】 エチレングリコール、プロピレングリコ
ールまたはＣ8 〜Ｃ 18−脂肪アルコールまたは１〜５個
のエチレンオキサイド単位を持つそのエトキシラートよ
り成る群から選択される粘度降下剤を第二の攪拌タンク
に、固形分含有量を基準として１〜５０重量% の量で供
給する請求項１〜７のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項９】 粘度降下剤としてエチレングリコール、
プロピレングリコールまたはそれらの混合物を、固形分
含有量を基準として１〜５０重量% の量で第二の攪拌タ
ンクに供給する請求項１〜７のいずれか一つに記載の方
法。 - 【請求項１０】 使用するＮ−アルキルポリヒドロキシ
アミンがＮ−メチルグルカミンであり、使用する脂肪酸
のアルキルエステルが脂肪酸のメチルエステルであり、
使用するアルカリ金属アルコキシドがカリウムメチラー
トまたはナトリウムメチラートでありそしてアルカリ金
属水酸化物が水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムで
ある請求項１〜９のいずれか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4322874A DE4322874C2 (de) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamiden aus N-Alkylpolyhydroxyaminen und Fettsäurealkylestern |
| DE4322874:7 | 1993-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145124A true JPH07145124A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=6492334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6157591A Withdrawn JPH07145124A (ja) | 1993-07-09 | 1994-07-08 | Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミン類と脂肪酸のアルキルエステルとから製造されるポリヒドロキシ脂肪酸アミドの連続的製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0633244B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07145124A (ja) |
| BR (1) | BR9402665A (ja) |
| CA (1) | CA2127644A1 (ja) |
| DE (2) | DE4322874C2 (ja) |
| MX (1) | MX9405240A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013038985A1 (ja) * | 2011-09-13 | 2013-03-21 | 花王株式会社 | Ｎ－アシルアミノトリオールの製造法 |
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|---|---|---|---|---|
| DE19519705A1 (de) * | 1995-05-30 | 1996-12-05 | Hoechst Ag | Konzentrierte Lösungen von Polyhydroxyalkylaminen und deren Verwendung |
| US5731461A (en) * | 1996-01-03 | 1998-03-24 | Condea Vista Company | Surfactant composition and process for producing same |
| US5750749A (en) * | 1996-02-09 | 1998-05-12 | Condea Vista Company | Polyhydroxy-fatty amide surfactant composition and method of preparing same |
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| ES2599504T3 (es) | 2012-05-30 | 2017-02-02 | Clariant International Ltd | Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes |
| EP2906644B1 (de) | 2012-10-09 | 2016-11-09 | Clariant International Ltd | Dispergiermittel aus nachwachsenden rohstoffen für bindemittelfreie pigmentpräparationen |
| DE102012021647A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen |
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| DE202014010366U1 (de) | 2014-11-24 | 2015-05-15 | Clariant International Ltd. | Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden zur Verbesserung der Nassabriebbeständigkeit von wässrigen Dispersionen |
| DE102015212507A1 (de) * | 2015-07-03 | 2017-01-05 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Synthese von aliphatischen und aromatischen Amiden |
| DE202015008045U1 (de) | 2015-10-09 | 2015-12-09 | Clariant International Ltd. | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
| DE102015219651A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure |
| DE102016207877A1 (de) | 2016-05-09 | 2017-11-09 | Clariant International Ltd | Stabilisatoren für Silikatfarben |
| EP3858961A1 (en) | 2020-01-28 | 2021-08-04 | The Procter & Gamble Company | Cleaning product |
| EP3858965B1 (en) | 2020-01-28 | 2022-05-11 | The Procter & Gamble Company | Cleaning product |
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|---|---|---|---|---|
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| WO1992008687A1 (en) * | 1990-11-09 | 1992-05-29 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing n-alkyl polyhydroxy amines in amine and amine/water solvents and fatty acid amides therefrom |
| US5188769A (en) * | 1992-03-26 | 1993-02-23 | The Procter & Gamble Company | Process for reducing the levels of fatty acid contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
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-
1993
- 1993-07-09 DE DE4322874A patent/DE4322874C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-07-05 DE DE59405684T patent/DE59405684D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-05 EP EP94110458A patent/EP0633244B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-08 BR BR9402665A patent/BR9402665A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-07-08 CA CA002127644A patent/CA2127644A1/en not_active Abandoned
- 1994-07-08 MX MX9405240A patent/MX9405240A/es unknown
- 1994-07-08 JP JP6157591A patent/JPH07145124A/ja not_active Withdrawn
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| DE59405684D1 (de) | 1998-05-20 |
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| EP0633244A2 (de) | 1995-01-11 |
| EP0633244A3 (de) | 1996-03-06 |
| DE4322874C2 (de) | 1995-07-20 |
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