CN111073367A - 一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法 - Google Patents

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丁继叶
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Abstract

本发明提供了一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，先将二乙醇胺、乙醇胺与复合催化剂混合，再滴加己二酸二甲酯；反应结束后，加入混合溶剂，然后加入脱色剂进行脱色，再过滤出脱色剂和复合催化剂；得到的有机相进行降温冷却、结晶，最后过滤得到混合己二酸醇酰胺固化剂。本发明采用己二酸二甲酯、二乙醇胺和乙醇胺为原料合成得到混合己二酸醇酰胺，采用混合催化剂，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，产品收率可达到95%以上，产品纯度高，能耗减少，环境污染小，成本低，是实现工业化制备的较理想的工艺。

Description

一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法。
背景技术
混合己二酸醇酰胺包括N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺、N,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺和N,N-二(β-羟乙基)-N’-(β-羟乙基)己二酰胺三种化合物，其中N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺主要应用于粉末涂料的固化剂，但由于该化合物的熔点较高，易出现泛黄现象，与羧基聚酯粉末涂料混合不均匀，涂料容易起泡，如果混入N,N’-二(β-羟乙基)己二酰胺和N,N-二(β-羟乙基)-N’-(β-羟乙基)己二酰胺两种化合物，可以改善粉末涂料传统固化剂的缺点。
发明内容
为解决上述缺陷，本发明的目的是在于提供一种产品收率高的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法。
为实现上述目的，本发明提供的技术解决方案是：
一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：先将二乙醇胺、乙醇胺与复合催化剂混合，再滴加己二酸二甲酯；反应结束后，加入混合溶剂，然后加入脱色剂进行脱色，再过滤出脱色剂和复合催化剂；得到的有机相进行降温冷却、结晶，最后过滤得到混合己二酸醇酰胺固化剂；所述混合溶剂为甲醇与丙酮组成的混合物；
所述混合己二酸醇酰胺固化剂具有如下三种结构式的混合物：
Figure 648083DEST_PATH_IMAGE002
(I)
Figure 424278DEST_PATH_IMAGE004
(II)
Figure 266332DEST_PATH_IMAGE006
(III)。
进一步地，所述己二酸二甲酯、二乙醇胺、乙醇胺、复合催化剂、混合溶剂以重量份计比为：
己二酸二甲酯 1；
二乙醇胺 0.60-0.78；
乙醇胺 0.35-0.42；
复合催化剂 0.014-0.057；
混合溶剂 0.86-1.87。
进一步地，所述反应温度为85-105℃，反应时间为5-10h。
进一步地，所述结晶的温度为0-5℃。
进一步地，所述脱色剂为活性炭或活性白土。
进一步地，所述复合催化剂为氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾的复配物，所述氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾的质量比为m(氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾):m(甲醇钠或甲醇钾)=1:1.05-1.85。
进一步地，所述氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾的质量比为m(氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾):m(甲醇钠或甲醇钾)=m(氢氧化钾):m(甲醇钾)=1:1.25。
进一步地，所述混合溶剂中的甲醇与丙酮的质量比为m(甲醇):m(丙酮)=1:1.5-4.5。
进一步地，所述甲醇与丙酮的质量比为m(甲醇):m(丙酮)=1:3.5。
本发明的有益效果：采用己二酸二甲酯、二乙醇胺和乙醇胺为原料合成得到混合己二酸醇酰胺，采用氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾作为混合催化剂，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，产品收率可达到95%以上，产品纯度高，能耗减少，环境污染小，成本低，是实现工业化制备的较理想的工艺。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，以己二酸二甲酯、二乙醇胺和乙醇胺为原料，在复合催化剂存在的条件下，在一定温度下进行缩合反应制得混合己二酸醇酰胺。己二酸二甲酯、二乙醇胺、乙醇胺、复合催化剂、混合溶剂的用量比例按质量计为：己二酸二甲酯:二乙醇胺: 乙醇胺:复合催化剂:混合溶剂=1:0.60-0.78:0.35-0.42:0.014-0.057:0.86-1.87。所述的复合催化剂为氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾的复配物，氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾的质量比为m(氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾):m(甲醇钠或甲醇钾)=1:1.05-1.85，优选m(氢氧化钾):m(甲醇钾)=1:1.25，所述混合溶剂为甲醇与丙酮组成，甲醇与丙酮的质量比为m(甲醇):m(丙酮)=1:1.5-4.5，优选m(甲醇):m(丙酮)=1:3.5，所述的脱色剂为活性炭或活性白土，优选活性炭。
实施例1：
在装有温度计的500mL的反应瓶中，加入二乙醇胺22.6g、乙醇胺13.9g，复合催化剂0.8g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至90℃时，开始滴加己二酸二甲酯34.8g，1h内滴加完全，再保温反应时间6h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，降温至45℃，加入混合溶剂35g，有机相进行活性炭脱色，过滤出催化剂及活性炭后，进行降温冷却、结晶，过滤得混合己二酸醇酰胺，产品收率为95.35%。
实施例2：
在装有温度计的500mL的反应瓶中，加入二乙醇胺22.6g、乙醇胺13.9g，复合催化剂1.2g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至95℃时，开始滴加己二酸二甲酯34.8g，1h内滴加完全，再保温反应时间8h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，降温至45℃，加入混合溶剂45g，有机相进行活性炭脱色，过滤出催化剂及活性炭后，进行降温冷却、结晶，过滤得混合己二酸醇酰胺，产品收率为96.04%。
实施例3：
在装有温度计的500mL的反应瓶中，加入二乙醇胺24.8g、乙醇胺14.2g，复合催化剂0.8g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至100℃时，开始滴加己二酸二甲酯34.8g，1h内滴加完全，再保温反应时间10h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，降温至45℃，加入混合溶剂55g，有机相进行活性炭脱色，过滤出催化剂及活性炭后，进行降温冷却、结晶，过滤得混合己二酸醇酰胺，产品收率为95.12%。
实施例4：
在装有温度计的500mL的反应瓶中，加入二乙醇胺20.9g、乙醇胺12.2g，复合催化剂0.8g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至105℃时，开始滴加己二酸二甲酯34.8g，1h内滴加完全，再保温反应时间9h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，降温至45℃，加入混合溶剂40g，有机相进行活性炭脱色，过滤出催化剂及活性炭后，进行降温冷却、结晶，过滤得混合己二酸醇酰胺，产品收率为95.75%。
实施例5：
在装有温度计的500mL的反应瓶中，加入二乙醇胺22.0g、乙醇胺13.0g，复合催化剂1.8g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至85℃时，开始滴加己二酸二甲酯34.8g，1h内滴加完全，再保温反应时间5h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，降温至45℃，加入混合溶剂35g，有机相进行活性炭脱色，过滤出催化剂及活性炭后，进行降温冷却、结晶，过滤得混合己二酸醇酰胺，产品收率为96.42%。

Claims (9)

1.一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：先将二乙醇胺、乙醇胺与复合催化剂混合，再滴加己二酸二甲酯；反应结束后，加入混合溶剂，然后加入脱色剂进行脱色，再过滤出脱色剂和复合催化剂；得到的有机相进行降温冷却、结晶，最后过滤得到混合己二酸醇酰胺固化剂；所述混合溶剂为甲醇与丙酮组成的混合物；
所述混合己二酸醇酰胺固化剂具有如下三种结构式的混合物：
Figure 888561DEST_PATH_IMAGE002
(I)
Figure 234092DEST_PATH_IMAGE004
(II)
Figure 587713DEST_PATH_IMAGE006
(III)。
2.根据权利要求1所述的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于：
所述己二酸二甲酯、二乙醇胺、乙醇胺、复合催化剂、混合溶剂以重量份计比为：
己二酸二甲酯 1；
二乙醇胺 0.60-0.78；
乙醇胺 0.35-0.42；
复合催化剂 0.014-0.057；
混合溶剂 0.86-1.87。
3.根据权利要求1所述的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于：所述反应温度为85-105℃，反应时间为5-10h。
4.根据权利要求1所述的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于：所述结晶的温度为0-5℃。
5.根据权利要求1所述的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于：所述脱色剂为活性炭或活性白土。
6.根据权利要求1所述的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于：所述复合催化剂为氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾的复配物，所述氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾的质量比为m(氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾):m(甲醇钠或甲醇钾)=1:1.05-1.85。
7.根据权利要求6所述的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于：所述氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾与甲醇钠或甲醇钾的质量比为m(氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾):m(甲醇钠或甲醇钾)=m(氢氧化钾):m(甲醇钾)=1:1.25。
8.根据权利要求1所述的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于：所述混合溶剂中的甲醇与丙酮的质量比为m(甲醇):m(丙酮)=1:1.5-4.5。
9.根据权利要求8所述的混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法，其特征在于：所述甲醇与丙酮的质量比为m(甲醇):m(丙酮)=1:3.5。
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