CN102633667A - 一种β-羟烷基酰胺的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
一种β-羟烷基酰胺的制备工艺，步骤包括：(a)将二乙醇胺和碱性催化剂按比例投入反应釜内，抽气至釜内压强达0.005-0.01MPa后，控温在50-80℃；(b)在3小时内滴加己二酸二甲酯进行氨解反应，并蒸出反应过程中放出的醇；(c)己二酸二甲酯滴加完毕后，反应釜加热到高温段105～120℃反应2-4h，再降低温度至75～95℃反应0.5-2h，使产品保持在800-1000CPS的黏稠度；(d)反应结束后，粗产品再经过结晶、离心和干燥工艺后处理。原材料摩尔配比己二酸二甲酯∶二乙醇胺＝1∶1.8～4；碱性催化剂选自：NaOH、KOH、CH3ONa、CH3ONa/NaOH；碱性催化剂用量是己二酸二甲酯重量的2-6％；结晶溶剂是甲醇∶乙酸乙酯＝1∶2～9的混合溶剂，用量为HAA重量的1.5～4倍。能够有效提高产品的纯度，抑制副反应的发生。
Description
技术领域
本发明属于粉末涂料固化剂，尤其是涉及一种β-羟烷基酰胺的制备工艺。
背景技术
N，N，N’，N’，-四(β-羟乙基)己二酰胺(简称HAA)是一种四官能度的低毒性户外粉末涂料固化剂，适用于含有羧基和酸酐聚酯粉末涂料的固化。固化后的涂膜具有良好的稳定性能和物理性能，如抗腐蚀性、抗冲击、耐溶剂和户外耐久性等。HAA是一种比传统耐候性粉末涂料专用固化剂异氰尿酸三缩水甘油酯(TGIC)毒性更小的新型固化剂，具有高效、经济和环保等优点，而且固化温度低、贮藏性能好。由于TGIC有较强的毒性，对环境和人体健康都有一定的影响，随着经济的发展，世界许多国家和地区对职业健康意识越来越强，使得HAA具有更大的发展空间和应用前景。
国内虽有多家HAA的生产厂商，但都是采用传统的碱催化下一步法生产，该方法制得的产品中副产物含量高，产品纯度低，导致在制成耐候性粉末涂料后，涂膜性能不佳，影响了粉末涂料的固化性能及表面性能。罗姆和哈斯公司的美国专利US5,101,073(1992年)及中国专利公开号CN1075713A(1993年)公开了一种通过控制反应温度下羟酸烷基酯与烷醇反应，除去醇类副反应，控制反应混合物温度以形成浆状物，保持浆状物和回收固态羟酰基来完成，从而无需溶剂结晶即可获得较高纯度的β-羟烷基酰胺产物。但是，其制备的β-羟烷基酰胺目标产物熔点较低。中国专利申请(公开号CN101704762A)公开了一种β-羟烷基酰胺的生产工艺，是以羧酸烷基酯和过量的β-烷醇胺为原料，在加热搅拌下经胺解反应后，加入挥发性酸破坏碱性催化剂，进一步升温并采用惰性气体鼓泡吹扫结合减压蒸馏工艺不断除去副产物和未反应的β-烷醇胺，然后经放料、冷却、粉碎后直接获得高纯度的β-羟烷基酰胺粉末产品。以惰性气体鼓泡吹扫结合减压蒸馏工艺代替传统的有机溶剂对产物进行纯化，避免了结晶溶剂的耗损及对环境的污染，得到较高纯度的β-羟烷基酰胺(95％)。另外有报道采用甲醇、丙酮等有机溶剂结晶工艺实现了目标产物的纯化，由于结晶溶剂的不同增加了溶剂消耗和后处理步骤，而且未反应的烷醇胺会以杂质形式在结晶过程中与β-羟烷基酰胺产物共沉淀，导致产物纯度的降低。
发明内容
本发明的目的是提供一种β-羟烷基酰胺的制备工艺，进一步解决β-羟烷基酰胺的合成和纯化问题。能够有效提产品的纯度，最大限度的抑制副反应的发生，选用合适的混合结晶溶剂，提高产品的收率且HAA产品纯度提高到99％以上，各项质量指标满足了高品质粉末涂料的需求。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种β-羟烷基酰胺的制备工艺，它包括如下步骤：
(1)合成步骤
(a)将二乙醇胺和碱性催化剂按比例投入反应釜内，抽出釜内的气体至釜内压强达0.005-0.01MPa后，加热控温在50-80℃(优选60-70℃)；
(b)在3小时内滴加己二酸二甲酯，并不断搅拌进行氨解反应，同时持续蒸出反应过程中放出的醇；
(c)己二酸二甲酯滴加完毕后，随后反应釜加热到高温段105～120℃，反应2-4h；之后再降低温度至75～95℃(优选80～90℃)反应0.5-2h，使产品保持在一定的黏稠度下。产品黏度在800-1000CPS；
(d)反应结束后，粗产品再经过结晶、离心和干燥工艺后处理既得产品HAA。
上述原材料摩尔配比是己二酸二甲酯∶二乙醇胺＝1∶1.8～4(优选1∶1.9～2.5)、所述的碱性催化剂选自：NaOH、KOH、CH3ONa、CH3ONa/NaOH中一种；碱性催化剂用量是己二酸二甲酯重量的2-6％。结晶步骤中的结晶溶剂有单一溶剂甲醇、丙酮，本发明采用混合溶剂甲醇/乙酸乙酯，甲醇∶乙酸乙酯重量比是1∶2～9(优选1∶4～6)。溶剂加入量为HAA产品重量的1.5～4倍。
(2)反应式
本发明的有益效果：由于通过合成工艺条件的优化，分段式的加热，大大减少了反应过程中副反应的发生，抑制了副产物的生成，选择甲醇/乙酸乙酯混合溶剂结晶，是因为HAA产品在单一溶剂甲醇中的溶解度大，65℃下100％溶解，10℃下10％溶解，导致产品收率降低；而HAA产品在丙酮溶剂中溶解度小，56℃1％溶解，但是HAA合成工艺中易生成酯类副产物，丙酮不溶于副产物，因此丙酮结晶的产品纯度较低，并且丙酮的挥发性强，闪点低，生产上安全系数相对较低。甲醇/乙酸乙酯结晶溶剂即避免了产品在甲醇溶解度大的问题，又减少了安全问题，另外，乙酸乙酯能够很好的溶解副产品，提纯了HAA产品的纯度。具体的：
(1)、合成工艺改进、催化剂及原料配方的优化，降低了副产品的生成。
(2)、优化结晶工序：使用甲醇/乙酸乙酯混合溶剂的结晶技术，调整了产品在溶剂中的分散性，降低产品后处理的难度，改善结晶效果，提高产品的收率。
(3)、通过优化合成工艺和结晶处理工序，得到高纯度和高收率的产品，纯度≥99％；收率≥98％。
(4)、采用闪蒸干燥设备，物料通过闪蒸干燥系统快速干燥，受热时间仅几秒，大大缩短了物料的干燥时间，且比一般干燥方式的得到产品更细。
以下将结合实施例，对本发明进行较为详细的说明。
具体实施方式
实施例1：HAA的制备
将742Kg二乙醇胺(7.06Kmol)和18KgKOH(占己二酸二甲酯质量的3％)加入反应釜内，伴随搅拌该混合物加热至50℃，抽出釜内气体至釜内压强达0.005MPa后，将600Kg己二酸二甲酯(3.4Kmol)滴加到反应釜内，己二酸二甲酯用2小时加完，随后加热到高温段105℃反应2h，之后再降低温度至75～80℃反应1h，使产品保持在800CPS的粘稠度下。最后，粗产品加入694L甲醇/2776L乙酸乙酯的混合溶剂在5-10℃下结晶4-6h，再经过离心分离，70-85℃烘箱内干燥13-16h，既得1084KgHAA产品。
实施例2：将643Kg二乙醇胺(6.12Kmol)和12KgCH3ONa(占己二酸二甲酯质量的2％)加入反应釜内，伴随搅拌该混合物加热至65℃，抽出釜内气体至釜内压强达0.01MPa后，将600Kg己二酸二甲酯(3.4Kmol)滴加到反应釜内，己二酸二甲酯用1.5小时加完，随后加热到高温段120℃反应1.5h，之后再降低温度至95℃反应0.5h，使产品保持在930CPS的粘稠度下。最后，粗产品加入685L甲醇/1369L乙酸乙酯的混合溶剂在5-10℃结晶4-6h，再经过离心分离，70-85℃烘箱内干燥13-16h，既得1082KgHAA产品。
实施例3：将1428Kg二乙醇胺(13.6Kmol)和36KgNaOH(占己二酸二甲酯质量的6％)加入反应釜内，伴随搅拌该混合物加热至70℃，抽出釜内气体至釜内压强达0.01MPa后，将600Kg己二酸二甲酯(3.4Kmol)滴加到反应釜内，己二酸二甲酯用3小时加完，随后加热到高温段105℃左右反应1.5h，之后再降低温度至85℃反应2小时，使产品保持在940CPS的粘稠度下。粗产品加入549L甲醇/4934L乙酸乙酯的混合溶剂在5-10℃结晶4-6h，再经过离心分离，70-85℃烘箱内干燥13-16h，既得1083KgHAA产品。
实施例4：将643Kg二乙醇胺(6.12Kmol)和12KgCH3ONa/NaOH(占己二酸二甲酯质量的2％)加入反应釜内，伴随搅拌该混合物加热至80℃，抽出釜内气体至釜内压强达0.005MPa后，将600Kg己二酸二甲酯(3.4Kmol)滴加到反应釜内，己二酸二甲酯用2小时加完，随后加热到高温段105℃左右反应1.5h，之后再降低温度至85℃反应1h，使产品保持在1000CPS的粘稠度下。粗产品加入548L甲醇/2191L乙酸乙酯的混合溶剂在5-10℃结晶4-6h，再经过离心分离，70-85℃烘箱内干燥13-16h，既得1082KgHAA产品。
实施例5：HAA的制备
以类似于实施例1的前几步合成步骤，在纯化步骤中，粗产品加入3430L甲醇，在2-5℃结晶5-8h，再经过离心分离，70-85℃干燥13-16h，既得983KgHAA产品。
实施例6：HAA的制备
以类似于实施例1的前几步合成步骤，在纯化步骤中，粗产品加入3474L丙酮，在8-12℃结晶3-5h，再经过离心，70-85℃干燥13-16h，既得1040KgHAA产品。
实施例1-4(本发明)和实施例5及6(现有技术)得到的产品数据分析如表1所示。
表1产品分析数据
| 实施例 | 收率(％) | 纯度(％) | 熔程(℃) |
| 1-4 | 98.1 | 99.3 | 125～127 |
| 5 | 89.1 | 99 | 124～126 |
| 6 | 94.3 | 96.7 | 123～125 |
实施例7：HAA的制备
以类似于实施例1-4的前几步合成步骤，粗产品经结晶和离心处理后，将粗产品经闪蒸干燥设备(如常州市宇通干燥设备有限公司出品的SXG800型旋转闪蒸干燥机)在60～70℃条件下干燥3-5h。此种干燥方式不仅大大降低了能耗，提高了生产效率，同时干燥后的产品平均粒径较小，提高了产品在粉末涂料使用中混熔的效率。
实施例1-4(现有技术)和实施例8(本发明)得到的产品分析数据见表2。
表2产品分析数据表
| 实施例 | 挥发份(％) | 干燥时间(h) | 粒径(目) |
| 1-4 | 0.52 | 14 | 20 |
| 7 | 0.48 | 3.5 | 120 |
由此可见，本发明能够有效提产品的纯度，最大限度的抑制副反应的发生，选用合适的混合结晶溶剂，不仅提高产品的收率且HAA产品纯度提高到99％以上，各项质量指标满足了高品质粉末涂料的需求。
Claims (5)
1.一种β-羟烷基酰胺的制备工艺，它包括如下步骤：
(a)将二乙醇胺和碱性催化剂按比例投入反应釜内，抽出釜内的气体至釜内压强达0.005-0.01MPa后，加热控温在50-80℃；
(b)在3小时内滴加己二酸二甲酯，并不断搅拌进行氨解反应，同时持续蒸出反应过程中放出的醇；
(c)己二酸二甲酯滴加完毕后，随后反应釜加热到高温段105～120℃，反应2-4h；之后再降低温度至75～95℃，反应0.5-2h，使粗产品保持在800-1000CPS的黏稠度下；
(d)反应结束后，粗产品再经过结晶、离心和干燥工艺后处理既得产品；
其特征在于：所述原材料摩尔配比是己二酸二甲酯∶二乙醇胺＝1∶1.8～4；所述的碱性催化剂选自：NaOH、KOH、CH3ONa、CH3ONa/NaOH中一种；碱性催化剂用量是己二酸二甲酯重量的2-6％；所述的结晶步骤中结晶溶剂是甲醇与乙酸乙酯的混合溶剂，甲醇∶乙酸乙酯的重量比是1∶2～9，混合溶剂加入量为HAA产品重量的1.5～4倍。
2.如权利要求1所述的β-羟烷基酰胺的制备工艺，其特征在于：所述的原材料摩尔配比优选己二酸二甲酯∶二乙醇胺＝1∶1.9～2.5；所述的步骤(a)中加热控温优选60-70℃。
3.如权利要求1或2所述的β-羟烷基酰胺的制备工艺，其特征在于：所述的步骤(c)中降低温度优选80～90℃。
4.如权利要求1或2所述的β-羟烷基酰胺的制备工艺，其特征在于：所述的步骤(d)中混合溶剂甲醇∶乙酸乙酯重量比是1∶4～6。
5.如权利要求1或2所述的β-羟烷基酰胺的制备工艺，其特征在于：所述的步骤(d)中干燥工艺是采用闪蒸干燥设备在60～70℃条件下干燥3-5h。
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| CN103664676A (zh) * | 2013-11-23 | 2014-03-26 | 湖北江大化工有限公司 | β—羟烷基酰胺合成工艺 |
| CN105384654A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-03-09 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种羟烷基酰胺的结晶纯化方法 |
| CN105646268A (zh) * | 2016-03-02 | 2016-06-08 | 沈阳化工大学 | 一种以负载固体碱催化剂合成N,N,N’,N’-四（β-羟丙基）己二酰胺方法 |
| CN106660942A (zh) * | 2014-08-27 | 2017-05-10 | 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 | 改进的烷醇酰胺合成工艺 |
| CN106986786A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-07-28 | 沈阳化工大学 | 一种合成β‑羟烷基酰胺的工艺方法 |
| CN109535024A (zh) * | 2018-11-27 | 2019-03-29 | 黄山华惠科技有限公司 | 一种耐黄变型β-羟烷基酰胺固化剂及其制备方法与应用 |
| CN111073367A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-04-28 | 江苏鑫露化工新材料有限公司 | 一种混合己二酸醇酰胺固化剂的制备方法 |
| CN111393886A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-07-10 | 黄山华惠科技有限公司 | 一种羟烷基酰胺固化剂及其制备方法、应用 |
| CN114773674A (zh) * | 2022-06-05 | 2022-07-22 | 黄山华惠科技有限公司 | 一种抗黄变、抗厚涂针孔型羟烷基酰胺及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105061245A (zh) * | 2015-08-25 | 2015-11-18 | 成都维恒医药科技有限公司 | 一种高纯度沙芬酰胺的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4493909A (en) * | 1981-06-25 | 1985-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Poly-N,N-hydroxyalkylamides of polybasic carboxylic acids and a process for the production thereof |
| US5229458A (en) * | 1987-08-19 | 1993-07-20 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating of particulate thermoset resin and olefin-maleic anhydride copolymer |
| CN1075713A (zh) * | 1992-02-28 | 1993-09-01 | 罗姆和哈斯公司 | β-羟酰胺的制备 |
| CN101704762A (zh) * | 2009-11-13 | 2010-05-12 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种β-羟烷基酰胺的生产工艺 |
-
2012
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4493909A (en) * | 1981-06-25 | 1985-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Poly-N,N-hydroxyalkylamides of polybasic carboxylic acids and a process for the production thereof |
| US5229458A (en) * | 1987-08-19 | 1993-07-20 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating of particulate thermoset resin and olefin-maleic anhydride copolymer |
| CN1075713A (zh) * | 1992-02-28 | 1993-09-01 | 罗姆和哈斯公司 | β-羟酰胺的制备 |
| CN101704762A (zh) * | 2009-11-13 | 2010-05-12 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种β-羟烷基酰胺的生产工艺 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 丰巍伟 等: "二步法合成N,N,N",N",四-(b-羟乙基)-己二酰胺", 《化学试剂》, vol. 31, no. 8, 31 August 2009 (2009-08-31), pages 652 - 654 * |
| 魏荣宝 等: "四羟乙基己二酰胺的合成及应用研究", 《化学研究与应用》, vol. 13, no. 1, 28 February 2001 (2001-02-28), pages 101 - 103 * |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103664676A (zh) * | 2013-11-23 | 2014-03-26 | 湖北江大化工有限公司 | β—羟烷基酰胺合成工艺 |
| CN106660942A (zh) * | 2014-08-27 | 2017-05-10 | 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 | 改进的烷醇酰胺合成工艺 |
| CN105384654A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-03-09 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种羟烷基酰胺的结晶纯化方法 |
| CN105646268A (zh) * | 2016-03-02 | 2016-06-08 | 沈阳化工大学 | 一种以负载固体碱催化剂合成N,N,N’,N’-四（β-羟丙基）己二酰胺方法 |
| CN106986786A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-07-28 | 沈阳化工大学 | 一种合成β‑羟烷基酰胺的工艺方法 |
| CN109535024A (zh) * | 2018-11-27 | 2019-03-29 | 黄山华惠科技有限公司 | 一种耐黄变型β-羟烷基酰胺固化剂及其制备方法与应用 |
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