JPS63208560A

JPS63208560A - 脂肪酸アミドの連続製造法

Info

Publication number: JPS63208560A
Application number: JP3883687A
Authority: JP
Inventors: Shigenori Fukuda; 福田　栄則; Seiichi Kojima; 小島　成一; Yoshihito Kadoma; 義仁門磨; Hitoshi Kobashi; 小橋　仁
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1987-02-20
Filing date: 1987-02-20
Publication date: 1988-08-30

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は合成樹脂の滑剤、離型剤、顔料分散剤などとし
て用いられる脂肪酸アミドの連続製造法に関する。

〔従来の技術〕

従来、脂肪酸とアミンとのアミド化反応は、常圧系のバ
ッチ式で行われており、この場合反応温度１８０〜２２
０℃で反応時間は１５〜２０時間もの長時間を要してい
た。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかるに、上記従来のバッチ式では、高温での長い反応
時間のためにエネルギーの消費が大きく、また大きな設
備が必要で、そのうえ長時間反応による副反応や着色な
どのために品質上の問題を生じるといった欠点があった
。

したがって、本発明は、上記バッチ式に代わる連続方式
により、高品質の脂肪酸アミドを短時間で製造すること
を目的としている。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意検討し
た結果、脂肪酸とアミンとのアミド化反応に際して、高
温下に層流混合をおこす静止型混合機を使用することに
より、上記反応を連続的にかつ短時間に行わせうろこと
を知り、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、脂肪酸とアミンとを、層流混合を
おこす密閉された静止型混合機内に、その一端側から導
入して加熱下に反応させ、他端側から取り出すことを特
徴とする脂肪酸アミドの連続製造法に係るものである。

〔発明の構成・作用〕

本発明においては、上述のとおり、層流混合をおこす密
閉された静止型混合機を用いることを特徴としているが
、この混合機は外部から攪拌力を与えないで混合効果を
与えるものであるため、まず第一に混合に機械力を必要
としないという利点がある。

また、第二に上記混合効果が層流混合に限定されている
ことにより、初期反応物と終期反応物との混合が防がれ
て、目的とする脂肪酸アミドを高転化率で連続的に得る
ことができる。すなわち、静止型混合機としては、ラシ
ヒリングを充填したり、反応液の流れに対してじゃま板
を取り付けるようにした混合機もあるが、この場合乱流
混合をおこして初期反応物と終期反応物とが混合するた
め、脂肪酸アミドの転化率を高めにく（、本発明の目的
を達成しがたい。

さらに、第三にこのような層流混合をおこす静止型混合
機を用いて密閉系でアミド化反応を行わせるものである
ため、反応混合物が外気と接触せず、このために高温で
反応を行っても反応生成物の着色化が防止され、またア
ミド化反応よる生成水のためにビスアミド製造時におけ
るイミダシリン誘導体の副生も防止される。そして、上
記高温による反応時間の短縮の利点もあるため、アミド
化反応による生成水を封じこめたままで反応を行っても
、高転化率、高品質の脂肪酸アミドを得ることができる
。

本発明において上記の如き作用効果をもたらす層流混合
をおこす密閉された静止型混合機の代表的なものとして
は、たとえば■ノリタケカンパニーリミテドのメタテイ
クミキサーがある。

このメタテイクミキサーは、円筒内が１８０度ねじれた
薄板で仕切られて横断面はふたつの半円になっており、
第一の薄板の仕切りが途切れたところでこれと９０度ず
れて逆方向に１８０度ねじれた第二の薄板の仕切りが続
き、以下順次９０度ずつずれて互に逆方向に１８０度ず
つねじれた薄板の仕切りが複数個続く構造になっている
。このために、スタテイラミキサ−中を流れる反応物は
乱流をおこすことなく、層流で混合される。

本発明において用いられる脂肪酸としては、飽和または
不飽和の脂肪酸、ヒドロキシル基置換脂肪酸などがあり
、たとえばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、ワシルイン酸、ヒドロキシ
ステアリン酸、エルカ酸、ベヘニン酸などがあげられる
。

また、本発明において用いられるアミンとしては、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミ
ン、ヘキシルアミンなどの脂肪族第一アミンやジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミンなどの脂肪
族第二アミン、またアリルアミン、ジアリルアミンなど
の脂肪族不飽和アミン、さらに脂肪族ジアミンとしてエ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、１・３−ジ
アミノプロパン、ｌ・４−ジアミノブタンなどがあり、
芳香族ジアミンとしてメタキシレンジアミン、トリレン
ジアミン、オルトフェニレンジアミン、パラキシレンジ
アミンなどがある。

つぎに、上記の反応原料と前記の層流混合をおこす静止
型混合機を使用した本発明の脂肪酸アミドの連続製造法
につき、図面を参考にして説明する。

第１図は、本発明の反応系の概要を示したもので、図中
、ｌは脂肪酸の貯槽、２はアミンの貯槽、３．４は定量
ポンプ、５は予熱器、６は層流混合をおこす静止型混合
機、７は反応生成物（脂肪酸アミド）の貯槽である。

上記の静止型混合機６は、たとえば第２図に示すような
メタテイクミキサー（前出）からなり、一端側に反応原
料の導入口６０と他端側に反応生成物の取り出し口６１
とを有する円筒６２内に、１８０度ねじれた薄板からな
る６個の仕切り（以下、エレメントという）６３８〜６
３ｆを有し、１かつ上記円筒６２の外周に熱媒油の入口
６４．出口６５と連結する熱媒路６６からなる加熱手段
６７が付設された構造となっている。

そして、上記の各エレメント６３ａ〜６３ｆは、既述の
とおり、互いに逆方向にねじれたもの〔たとえば第３図
（Ａ）、（Ｂ）の６３ａと６３ｂ〕が交互に９０度ずつ
ずれた直角に結合されている。

つまり、たとえば第２図におけるエレメント６３ｂは、
第３図（Ｂ）に示すエレメント６３ｂを９０度回転させ
た横から見たものなのである。

このような反応系において、まず、脂肪酸とアミンとか
らなる反応原料を、それぞれの貯槽ｌと２から定量ポン
プ３と４により、その一定量を連続的に予熱器５に送液
し、ここで混合するとともに予熱する。予熱温度は上記
両原料の種類によっても異なるが、通常は１５０〜１６
０℃程度である。なお、この予熱により、上記両原料の
塩が形成されるが、かかる予熱は本発明において特に必
須の工程ではなく、省略することもできる。

つぎに、層流混合をおこす静止型混合機６の前記円筒６
２内にその導入口６０から導入し、エレメント６３ａ〜
６３ｆによって層流混合させながら、加熱手段６７によ
り加熱して、アミド化反応を行わせる。加熱温度は、原
料の種類により、適宜設定されるが、通常は１６０〜３
００℃程度とすればよい。このようにしてアミド化反応
を行ったのち、取り出し口６１から反応生成物を連続的
に取り出し、貯槽７に貯溜する。

上記のアミド化反応において、反応原料としての脂肪酸
とアミンとは、アミノ基ｌ当量に対して通常０．９３〜
１．０５カルボキシル基当量となるように、その使用量
を決めることができる。また、上記第２図に示す如きス
タテイクミキサーを用い。

る場合、密閉系内の圧力が一般に７〜３０ｋｇ／ｃｄで
、内容物の滞留時間が通常１０〜３０分間となるように
、反応温度や反応原料の流量などを設定するのが望まし
い。

このようにして得られる反応生成物は、脂肪酸アミドの
転化率が通常９３％以上、特に好ましき態様では９５％
以上となり、着色度も低く、また副生物などの不純物の
少ない高品質のものとなる。

〔発明の効果〕

以上のように、本発明の方法によれば、前記従来のバッ
チ式とは異なり、高転化率で着色度の低い高品質の脂肪
酸アミドを連続的にかつ短時間に製造できるから、合成
樹脂の滑剤、離型剤、ＩＩｆｌ料分散剤などの各種用途
に利用される脂肪酸アミドの工業的製法として極めて適
している。

〔実施例〕

以下に、本発明の実施例を記載してより具体的に説明す
る。

なお、以下の実施例では、層流混合をおこす静止型混合
機として、前記第２．３図に示す円筒内に６個のエレメ
ントを有するスタティクミキサーを使用した。その寸法
は、第２図に示されるとおりであって、円筒の内径は５
２．７ｍ、長さは５２０ｆｌである。各実施例では、上
記第２図の構造のものを１基としてこれを６基直列に連
結してアミド化反応に供した。

なおまた、以下の実施例および比較例で示した転化率と
は、未反応アミンの分析値から算出したものである。

実施例１ステアリン酸とエチレンジアミン（モル比２．０４：ｌ
）を、定量ポンプにより、両者の合計流量が２０１／時
間となるように、予熱器に送液し、ステアリン酸のエチ
レンジアミン塩を調製し、中和熱と予熱器の加熱により
１５０〜１６０℃に昇温した。これを熱媒油により一定
の反応温度に加熱された静止型混合器に通じて反応を行
い、反応生成物を貯槽に放出した０反応中の圧力は３０
ｋｇ／ｃｊに設定し、滞留時間は２０分とした。

反応温度１８０℃、２２０℃、２５０℃および２７０℃
における反応生成物の転化率および色相をつぎの第１表
に示す。

第１表比較例１実施例１で用いたスタテイクミキサーのエレメントを取
り除いたものを反応装置として用い、反応温度２５０℃
で実施例１と同様に反応を行ったところ、反応生成物は
転化率８８．１％、色相（ガ−ドナー）５であった。

比較例２実施例１で用いたスタテイクミキサーのエレメントを取
り除き、これにラシヒリング（外径２５鶴、長さ２５ｍ
ｍ、ステンレス製）を不規則に充填したものを反応装置
として用い、反応温度２５０℃で実施例１と同様に反応
を行ったところ、反応生成物は転化率９３．６％、色相
（ガードナー）３であった。

比較例３実施例１で用いたスタテイクミキサーのエレメントを取
り除き、入口下部と出口上部とにそれぞれ２５ｍｍＸ２
５鰭のじゃま板２枚を取りつけたものを反応装置として
用い、反応温度２５０℃で実施例１と同様に反応を行っ
たところ、反応生成物は転化率９３，４％、色相（ガー
ドナー）４であった。

実施例２実施例１で得られた反応温度２５０℃の反応生成物を再
度同じ条件でスタテイグミキサ−中を通したところ、反
応生成物は転化率９８．２％、色相（ガードナー）３と
なった。このように層流混合をおこす密閉された静止型
混合機中をくり返して通過させることによって、転化率
を高めることができる。

実施例３ラウリン酸とｎ−ヘキシルアミン（モル比１：ｌ）を原
料とし、かつ反応温度を１６０℃とした以外は、実施例
１と同様にアミド化反応を行ったところ、反応生成物は
転化率９４．８％、色相（ガードナー）　３であった。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の反応系の概要を示す説明図、第２図は
実施例において層流混合をおこす密閉された静止型混合
機として用いたスタテイクミキサーの断面図、第３図（
Ａ）、　　（Ｂ）は上記スタテイクミキサーのエレメン
トの説明図である。１・・・脂肪酸の貯槽、２・・・アミンの貯槽、３．４
・・・定量ポンプ、６・・・層流混合をおこす密閉され
た静止型混合機（スタテイクミキサー）、７・・・反応
生成物の貯槽、６０・・・反応原料の導入口、６１・・
・反応生成物の取り出し口、６３ａ〜６３ｒ・・・１８
０度ねじれた薄板からなる仕切り（層流混合をおこすた
めの手段）、６７・・・加熱手段特許出願人　　日本油
脂株式会社？５１　囚第３　ｔ：ｆｌ（Ａ）（Ｂ’）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）脂肪酸とアミンとを、層流混合をおこす密閉され
た静止型混合機内に、その一端側から導入して加熱下に
反応させ、他端側から取り出すことを特徴とする脂肪酸
アミドの連続製造法。